أقدمية المجموعات في الكيمياء العضوية. ماذا تسمى المركبات العضوية؟ اللواحق في أسماء المركبات العضوية

لقد ناقشت بالفعل في مواضيع الموقع مسألة كيفية تسمية أو كيفية فك رموز أسماء المركبات العضوية، ولكن دعونا ننظر إلى هذا مرة أخرى بمزيد من التفصيل!

IUPAC (نظام التسمية مركبات كيميائيةوأوصاف علم الكيمياء بشكل عام)، وتسمى أيضًا تسميات المركبات العضوية، تتيح لك أن تعكس بدقة بنية جزيء المادة العضوية في الاسم! بفضل هذا، يمكن للكيميائيين من جميع البلدان أن يفهموا بدقة نوع المادة الموجودة أمامهم بالاسم فقط.

لتجميع أسماء المركبات يجب عليك اتباع الخوارزمية التالية خطوة بخطوة:

1. ابحث عن أطول سلسلة من ذرات C.

على سبيل المثال، تناولت مادة افتراضية:

دعونا نجد الأطول - السلسلة الرئيسية، ولا ينبغي أن تكون الأطول فحسب، بل يجب أن تحتوي على الحد الأقصى من المجموعات الوظيفية والروابط غير المشبعة:

2. قم بترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية بالتسلسل، ويتم ذلك على النحو التالي:

في حالة وجود مجموعات وظيفية، يتم ترقيمها بجانب المجموعة الوظيفية الأقرب والأعلى.
إذا لم تكن هناك نقطة أولى وكانت هناك روابط غير مشبعة، فسيتم ترقيمها من الجانب الأقرب إلى هذه الرابطة.
إذا لم تكن هناك نقطة ثانية، ولكن هناك سلسلة متفرعة، فسيتم ترقيمها من النهاية الأقرب إلى الفرع.

أقدمية المجموعات الوظيفية:

* ذرة الكربون الموجودة بين قوسين هي جزء من سلسلة الكربون الرئيسية

لذا فإن أقدم مجموعات الفينيل والأمينو والميثيل والهيدروكسي هي مجموعة الهيدروكسي*، وهي ستشكل نهاية الاسم ومن النهاية الأقرب إلى مجموعات الهيدروكسي سيبدأ الترقيم المتسلسل. (*جذور الميثيل، والإيثيل، والفينيل، والأيزوبروبيل، وما إلى ذلك تكون دائمًا أقل في ترتيب أقدمية المجموعات المدرجة في الجدول).

3. يتكون اسم الألكان من أسماء الجذور الجانبية المدرجة فيه ترتيب ابجديمع الإشارة إلى الموقع في الدائرة الرئيسية، واسم الدائرة الرئيسية.

لنبدأ في تكوين الاسم:

أ) السلسلة الرئيسية، تسع ذرات كربون:

نونان

ب) الرابطة الثلاثية عند ذرة الكربون الثامنة:

عدم -8 بوصة

ج) تذهب المجموعة الوظيفية العليا إلى النهاية، مع الإشارة إلى موقع مجموعتي الهيدروكسي وإضافة "di"، حيث أن هناك مجموعتان:

غير 8 بوصة -2،2 ديول

هـ) نقوم بإدراج الجذور المتبقية بالترتيب الأبجدي:

5-أمينو-4-ميثيل-6-فينيلغير 8 بوصة -2،2 ديول

فك أسماء المركبات العضوية

يتم فك رموز الأسماء بطريقة مماثلة، على سبيل المثال:

3-هيدروكسيهيكس-4-حمض الإينويك

أ) نرسم ست ذرات كربون في السلسلة الرئيسية، وتنتهي السلسلة بالبويضات، وبالتالي فإن الذرة الخارجية ستكون أيضًا المجموعة الوظيفية للحمض الكربوكسيلي!

ب) نقوم بترقيم السلسلة بدءًا من المجموعة الوظيفية الرئيسية:

ج) الآن لننتبه إلى اللاحقة -en-، فهي تشير إلى وجود رابطة مزدوجة عند ذرة الكربون الرابعة:

د) تبقى البادئة الهيدروكسي عند ذرة الكربون الثالثة، أضف المجموعة -OH واحصل على المركب:

ميزات تسمية فئات مختلفة من المركبات

بالنسبة للأحماض الكربوكسيلية، هناك تسميات لمواضع ألفا (α) وبيتا (β) وغاما (γ)، وفقًا لذرة الكربون الأولى والثانية والثالثة بعد مجموعة الكربوكسيل.

على سبيل المثال:

بالنسبة للمركبات ذات الرابطة المزدوجة، أو الرابطة التي لا يمكن الدوران حولها، هناك تسمية cis(Z)-، trans(E). إذا كانت البدائل المتطابقة على نفس الجانب من الرابطة المزدوجة، فهذه هي الأيزومرية cis أو Z، وإذا كانت على جوانب مختلفة، فهذه هي الأيزومرية العابرة أو E.

بالنسبة للمركبات العطرية، تسمى المواضع الثانية والثالثة والرابعة بالنسبة لأعلى بديل المواضع أورثو (o-)، ميتا (m-) والفقرة (p-):

بالنسبة للكربوهيدرات، هناك عدد من الأسماء التافهة (الجلوكوز، الريبوز، المالتوز، وما إلى ذلك)، مع التسميات D- أو L-.

تشير تسميات D- أو L- إلى الاتجاه إلى اليمين (D) أو اليسار (L) من الهيدروكسيل قبل الأخير:

أيضًا، في الشكل الدوري للكربوهيدرات، هناك تسمية ألفا (α) أو بيتا (β) لهيدروكسيل الهيمياسيتال، لذلك إذا "نظر" إلى الأسفل، فهو كربوهيدرات ألفا، وإلى الأعلى، فهو بيتا:

3. تسمية المركبات العضوية

التسميات في الكيمياء هي، بالمعنى المجازي، اللغة المهنية للكيميائيين. من الناحية المثالية، ينبغي أن تعكس بدقة ووضوح التركيب الكيميائي، والبنية المكانية للمواد وتحولاتها الكيميائية.

المواد العضوية متنوعة ومتعددة. لكن يجب أن يكون لكل مركب اسمه الخاص، ويجب أن يتوافق اسم المركب مع صيغة هيكلية واحدة فقط. لا يزال في الربع الأخيرالتاسع عشر الخامس. تم تسمية المواد العضوية بشكل رئيسي وفقًا للتسميات التافهة (التجريبية)، وبدأ استخدام الأسماء العقلانية لاحقًا. ومع ذلك، فإن التسميات العقلانية ليست رسمية، ولا توصي التسميات العلمية الحديثة باستخدامها. لذلك، في الكتب المدرسية الصامية الحديثة، تم الحفاظ على الأسماء المنطقية فقط لمجموعة ضيقة من المركبات، على سبيل المثال، الألكيل وثنائي ألكيل أسيتيلين.

في عام 1919 لغرض التقييس التسميات الكيميائيةمصطلحات كيميائية, الكتل الذريةطرق إجراء التجارب وعرض النتائج المتحصل عليها الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية – IUPAC (من اللغة الإنجليزية.الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية – IUPAC)

بعد اجتماع IUPAC في لندن عام 1947، تم تنفيذ الكثير من العمل لتوسيع القواعد وتصحيحها من قبل لجنة IUPAC المعنية بتسميات المركبات العضوية. اتفاقيات IUPAC في عامي 1957 و1965 أوصت بالمصطلحات التي طورتها للاستخدام، وأصبحت تُعرف باسم تسميات IUPAC. ونشرت قواعد هذه التسمية في طبعات منفصلة على مر السنين، وفي عام 1979 تم جمعها في الكتاب الأزرق الذي يمثل المجموعة الأكثر اكتمالا من القواعد الحديثة لتسمية المركبات العضوية.

3.1 التسميات التافهة أو التجريبية

الأسماء التافهة أو التجريبية للمواد هي أسماء عشوائية. أنها تعكس عادة الربيع الطبيعيأو getter أو بعض خصائص الاتصال. على سبيل المثال، يوجد اليوريا في البول، وحمض الفورميك يوجد في إفرازات النمل، وحمض الأكساليك يوجد في الحميض، وحمض اللبنيك يوجد في اللبن الرائب، وحمض الماليك يوجد في التفاح، وحمض الستريك يوجد في الليمون، وحمض الطرطريك. وجدت في العنب. يتم الحصول على حمض البيروفيك والبيروجالول عن طريق الانحلال الحراري لأحماض العنب والغال. الجليسرين، الجليكول، الجلايسين أو الجليكوكول هي مواد ذات طعم حلو.

ح 2 نكونه 2 - اليوريا،

HCOH - حمض الفورميك،

نوسكوه – حمض الأكساليك،

CH3CH(OH)COOH – حمض اللبنيك،

HOOCCH(OH)CH2COOH – حمض الماليك،

HOCH2CH(OH)CH2OH – الجلسرين،

HOCH2CH2OH - جلايكول الإثيلين،

H2NCH2COOH – جلايكوكول، جليكاين.

3.2 التسميات العقلانية.

قبل النظر في أساسيات هذه التسمية، دعونا نتعرف على العديد من المفاهيم الهامة في الكيمياء العضوية. يمكن أن تختلف ذرات الكربون في السلسلة في عدد الروابط مع ذرات الكربون المجاورة. إذا كان عدد هذه الروابط أربعة، يسمى الكربون رباعي (الربع)، ثلاثة - بعد الثانوي (ثالثا)، اثنان - ثانوي (الثانية - أساسي (أولاً).

عند إزالة ذرة الكربون من جزيء الهيدروكربون، يتم تشكيل جذري الهيدروكربون. يتم الحصول على أسماء الحد من الجذور الحلقية عن طريق استبدال اللاحقة -anباسم الهيدروكربون على -انا. بناءً على عدد روابط الكربون ذات التكافؤ الحر مع ذرات الكربون المجاورة، يتم التمييز بين الجذور الأولية والثانوية والثالثية. يُطلق على الجذر الأساسي غير المتفرع اسم "عادي" ويُشار إليه بحرف صغير ن- وهو مكتوب بواصلة من قبل اسم شائعمتطرف.

مواد متشابهة في التركيب ومتشابهة جدًا في الخواص الكيميائية، ولكنها تختلف في التركيب الجزيئي بواسطة مجموعة ميثيلين واحدة فقط أو عدة مجموعاتالفصل 2 ، مُسَمًّى المتماثلون.شكل المتجانسات سلسلة متماثلة، حيث يختلف كل متجانس لاحق عن السابق بمجموعة ميثيلين واحدة. حصلت السلسلة المتجانسة من الهيدروكربونات على اسمها من أسماء الممثلين الأوائل - أسلاف السلسلة. على سبيل المثال، تسمى الهيدروكربونات المشبعة الميثان، وتسمى الهيدروكربونات غير المشبعة الإيثيلين أو الأسيتيلين. وفقا للتسميات العقلانية، تعتبر جميع المتجانسات بمثابة مواد تم الحصول عليها عن طريق استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر في سلف السلسلة بجذور الهيدروكربون. ولذلك، يتم أولاً العثور على جزء من كربون الميثان أو الإيثيلين أو الأسيتيلين وتحديد الجذور المرتبطة بها. في الهيدروكربون المشبع اللاحلقي، يعتبر كربون الميثان في المقام الأول رباعيًا، وفي غيابه - ثلاثي، وما إلى ذلك. أولاً، يتم إدراج جذور الهيدروكربون ببادئات مضاعفة، ثم يضاف اسم سلف السلسلة.

CH3 الفصل 2CH3 – ثنائي ميثيل ميثان،

CH3 مع(CH3)2CH2CH(CH3)CH3 – ثلاثي ميثيل إيزوبوتيل ميثان،

CH3CH2 CH = CH 2 - الإيثيلين،

CH3 С≡СН- ميثيل الأسيتيلين.

3.3 التسميات العلمية

إن تسميات IUPAC للمركبات العضوية هي نظام يتكون من العديد من التسميات العلمية واصطلاحات التسمية. لتسمية مادة ككل، يتم استخدام تسميات IUPAC البديلة في الغالب، وفي كثير من الأحيان يتم استخدام التسمية الوظيفية الجذرية. سلسلة لاحلقية رئيسية تحتوي على عدة ذرات غير متجانسة غير طرفية، يمكن تسمية الحلقات غير المتجانسة بالتسميات البديلة. في الكيمياء العضويةيسمى عنصر غير كربوني غير الهيدروجين عنصر متغاير . الأكسجين والنيتروجين والكبريت والفوسفور والسيليكون هي عناصر غير متجانسة توجد غالبًا في المركبات العضوية. إذا تم العثور على ذرة مغايرة في نهاية سلسلة لاحلقية، فإنها تسمى صالة ، إذا كان داخل هذه السلسلة، ثم غير محطة . إذا كان في سلسلة مغلقة من الذرات، أي في الدورة، هناك ذرة واحدة على الأقل من عنصر غير متجانس، فإن هذه الدورة تسمى دورة غير متجانسة ، والاتصال هو حلقية غير متجانسة .

تم تطوير طريقة تسمية خاصة للدورات غير المتجانسة نظام Hantzsch-Widmann الموسع ، ويفضل أسماء الحلقات غير المتجانسة وفق هذا النظام على الأسماء حسب التسمية البديلة. أسماء الكربوكسيلات متعددة النوى التي تحتوي على الحد الأقصى لعدد الروابط الثنائية غير التراكمية، وكذلك أنظمة معقدة، تتكون من حلقة كربونية وغير متجانسة أو عدة دورات غير متجانسة، وتتكون وفقا ل طريقة التكثيف .

3.3.1 التسميات البديلة

تعتبر التسميات البديلة أن أي مركب عضوي يتكون من هيكل الولادةو النواب. هناك أيضا المفهوم صفة مميزة العناصر الهيكليةروابطوالتي تشمل البدائل وأنواع الروابط أو درجة التشبع. يتم نقل درجة تشبع التركيب الأصلي للمركب وجذور الهيدروكربون بواسطة اللواحق -آن(سندات مشبعة ومفردة فقط)، -en(الرابطة المزدوجة) -في(الرابطة الثلاثية). إذا كان هناك العديد من الروابط غير المشبعة المتطابقة، فسيتم استخدام بادئات الضرب؛ ثنائي، ثلاثي، رباعي، وما إلى ذلك، على سبيل المثال diene، diine، triene، triine.

تنقسم البدائل إلى الجذور الهيدروكربونيةو المجموعات المميزة.وهذا الأخير، بدوره، مقسم رسميًا إلى المجموعات الوظيفية(ف ج) و المجموعات غير الوظيفية(إن إف جي). هناك مجموعة من الأسبقية لـ FGs:

RnN + H 3- n، COOH، SO 3 H، COOR، COHlg، CONH 2، CN، CHO، > C = O، OH، SH، OOH، NH 2.

يتم تمييز UFH والجذور فقط بأسماء البادئة (في المثال 1 أدناه: 3-ميثيل-5-كلورو-..؛ في المثال 2: 5-برومو-...). يتميز FG باسمين: 1) للاستخدام في لاحقة (تسمية أو اسم لاحقة)، عندما يكون FG أقدم (في المثال 3: OH - FG كبير، لاحقة) تعيين -ol؛في المثال 4:ن N2 - FG كبير، لاحقةاسم -أمين)؛ 2) للاستخدام في البادئة (prefix التعيين أو الاسم) عندما يكون FG هو الأصغر (في المثالإعادة 2: OH - FG الصغير، تعيين البادئة هيدروكسي-؛في المثال 1:ن H2 - جونيور FG، اسم البادئة أمينو-).

مثال 1:

حجم الخط: 9.0pt;ارتفاع الخط: 150%; عائلة الخط: فيردانا">

مواقع البدائل والسندات غير المشبعة في rho تتم الإشارة إلى البنية الأولية من خلال الأرقام التي تم استلامهاعنوان locants.موقع السكان يطيع ببساطة قانوني: يتم وضع locants قبل البادئات، ولكن بعد اللاحقة البوميتم فصل المواقع عن بعضها البعض بفواصل، وعن البادئة واللاحقة واسم البنية الأصلية - بشرطات (انظر الأمثلة 1-4). يتم وضع مواقع التكثيف لنظامين أو أكثر بين قوسين مربعين؛ إنهم ينتمون إلى الأصلالمكونات (في المثال 3)، وليس إلى المكثف النهائي نظام الحمام . الأرقام بين قوسين مربعين في الأسماء الحلزونيةالمركبات الجديدة وثنائية الحلقة ومتعددة الحلقات ليست موضعية، لأنها تشير إلى عدد الذرات في وحدة معينة (في المثال 4)، وليس أعدادها.

إذا كانت الذرات نفسها أو الذرات المختلفة لها الأصل الهيكل له عدة بدائل متطابقة، إذنبتجميعها معًا، استخدم بادئات الضرب، على سبيل المثال: 2,3,3-ثلاثةميثيل -2,4- ديهيدروكسي-، 2،3- ديأوكسو-1 ،5-ديكلورو -، .~ديأ - الحد الأدنى 1.3، .- ثلاثةرأ - 1,3,4, .-ديحمض الكربوكسيل -1,4. يتم إدراج تسميات البادئات للبدائل في اسم المركب بالترتيب الأبجدي، ولكن لا تؤخذ البادئات المضاعفة بعين الاعتبار: CH3C(CH3)2CH(CH3)CH(C)ل) CH(C ل )COOH -4,5,5-ثلاثي ميثيل-2,3-حمض ثنائي كلوروهيكسانويك.

في الأمثلة 2-4 أعلاه، لم يتم تصوير ذرات الكربون الموجودة في الحلقات. يتم أيضًا استخدام تدوين مماثل للصيغ فيأنظمة غير حلقية. على سبيل المثال

يمكن استخدام نفس شكل التدوين لتعيين جذور الهيدروكربون. على سبيل المثال، البنزين المستبدل بالألكيل:

في الأدبيات الكيميائية الحديثة، يُشار إلى راديات الهيدروكربونات بحرفين من أسمائها الإنجليزية:

CH 3 – أنا، C 2 H 5 – Et، n- C 3 H 7 – n – Pr، iso- C 3 H 7 – i – Pr، n- C 4 H 9 – n – Bu، ثانية- C 4 H 9 – s - Bu, iso- C 4 H 9 – i – Bu, tert.- C 4 H 9 – t – Bu, C 6 H 5 – Ph, C 6 H 5 CH 2 – Bz.

هناك أيضا بدائل بسيط(CH3، CH3(CH2)3CH2-، C6H5،ف، سي ل، ي , ن ح2 , سي إن، أوه، لا، لا 2 ), مركب،تتكون مناثنين أو أكثر من الأعداد الأولية، و معقد- من البسيط الذي يرتبط بهالبدائل المركبة مطلوبة. كل من البادئات المركبة والمعقدة لها أسماء بادئات مشتركة، بما في ذلك بادئات الضرب دي-, ثلاثة -الخ، وهي مرتبة أبجديا حسب الحروف الأولى: دإيمثيلامينو-, مإيثيلامينو-، Xلوروميثيل, دكلورو ميثيل, تثريكلوروميثيل, أالمينوكاربنيل-(COن ح2)، ألوكسي كربونيل- (COOر ), بروماكاربونيل - (BrCO)، 3- زهيدروكسي-2-( تريتشكلوروميثيل) بروبيل [-CH2CH(CCل 3 )CH2OH]، 2-( دكلوروميثيل) -1- (ثلاثي فلورو ميثيل) -3،3،3-ثلاثي كلورو بروبيل [CCل 3 CH (SNS ل 2) CH (C F 3 )-]. بالنسبة للبدائل المركبة والمعقدة، والتي عادة ما تكون أسماؤها محاطة بين قوسين، يتم استخدام بادئات الضرب مكرر، تريس، تتراكيس-وما إلى ذلك، والتي لا تؤخذ بعين الاعتبار عند إدراج البادئات حسب الترتيب الأبجدي.

4-(دإيمثيلامينو)-2,3,5-ثلاثي مإيثيل-2،3-مكرر( تفلوروميثيل) حمض الهكسانويك.

وفقًا لقواعد التسمية البديلة، يتكون اسم المركب العضوي من اسم البنية الأصلية والبادئات واللاحقات مع المواقع المقابلة.

اسم روابط
بيرفيكات الجذور، طفيفة FG، UFG، هيدرو، أي بادئات محددة بالترتيب الأبجدي مع تحديد المواقع في المقدمة	اسم البنية الأصلية = بادئات غير قابلة للفصل + الجذر + لاحقة درجة التشبع	لاحقة كبار FG

البادئات التي تشكل جزءًا لا يتجزأ من اسم البنية الأصلية، على سبيل المثال سيكلو -(الأمثلة 2، 4)، ايزو-،أ- تسميات العناصر (أوكسا-، ثيا~، أزا-، فوسفا-،الخ، انظرمثال 4، أوكسا-)،اسم الهيكل المرفق حسب الطريقة تركيز (بنزو-، نافثو-، أنثرا-، ثينو-، بيرانو -الخ، انظر المثال 3، إيميدازو-)،و الايبوكسي -و epithio-,مبيناللانضمام تسمى لا ينفصلان,بينما بادئات الجذور والمجموعات المميزة والبادئة المائية- للانفصال.أولا، يتم وضع البادئات المراد فصلها في آلالترتيب الأبجدي، ثم قم بإدراج البادئات والمواضع المضاعفة.

3.3.2 البديل التسميات

يتم استخدام التسميات البديلة للتشكيل الأسماء العلميةالأنظمة الحلقية غير المتجانسة، بالإضافة إلى البنية الأصلية غير الحلقية للمركب، والتي تتكون من عدد من الأجزاء غير المتجانسة المرتبطة ببعضها البعض من خلال ذرات غير متجانسة. يعتمد اسم البنية الأم حسب هذه التسمية على اسم سلسلة كربون افتراضية مفتوحة أو حلقية (هيبتانأو سيكلوبنتاديين,انظر المثالين 1 و2 أدناه)، والتي تم الحصول عليها

استبدال الذرات غير المتجانسة بذرات الكربون. علاوة على ذلك، في النظام اللاحلقي، يتم استبدال الذرات غير المتجانسة فقط بذرات الكربون (المثال 1). تتم إضافة بادئات غير قابلة للفصل إلى هذا الاسم بترتيب تنازلي للأسبقية، مما يشير إلى طبيعة الذرات غير المتجانسة (تسميات العناصر) ومواقعها ( 3,6- أوكسيس + هيبتان → 3,6-أوكسازاهيبتانفي المثال 1؛ 1,3-ثياز + سيكلوبنتاديين-2,4 → 1,3-ثيازاسيكلبنتادين-2,4 في المثال 2)؛ يتم تشكيل تسميات العناصر عن طريق استبدال النهاية في أسمائها اللاتينية بـ "a". أقدمية العناصر المتغايرة في الجدول الدوريتتناقص العناصر من أعلى إلى أسفل في مجموعات ومن اليمين إلى اليسار على فترات (الأكسجين هو الأقدم، والألمنيوم هو الأصغر في هذا الجزء من النظام)، كما هو موضح أدناه:

محاضرة رقم 1

التصنيف والتسمية والأيزومرية للمركبات العضوية

1. تصنيف المركبات العضوية.

2. تسمية المركبات العضوية.

3. الايزومرية الهيكلية.

1. تصنيف المركبات العضوية.

تصنف المركبات العضوية وفقا لخاصيتين رئيسيتين: بنية الهيكل الكربوني والمجموعات الوظيفية.

بناءً على بنية الهيكل العظمي الكربوني، يتم تمييز المركبات الحلقية والكربوكسيلية والحلقية غير المتجانسة.

مركبات لاحلقية- تحتوي على سلسلة مفتوحة من ذرات الكربون.

المركبات الكربونية الحلقية– تحتوي على سلسلة مغلقة من ذرات الكربون وتنقسم إلى حلقية وعطرية. ل الحلقيةتشمل جميع المركبات الحلقية الكربونية ما عدا العطرية منها. عطريةتحتوي المركبات على شاردة الهكساترين الحلقي (حلقة البنزين).

مركبات حلقية غير متجانسة- تحتوي على دورات تحتوي مع ذرات الكربون على ذرة مغايرة واحدة أو أكثر.

حسب طبيعة المجموعات الوظيفية مركبات العضويةمقسمة على الطبقات.

الجدول 1. الفئات الرئيسية للمركبات العضوية.

المجموعة الوظيفية	فئة الاتصال	صيغة عامة
غائب	الهيدروكربونات
F، - Cl، - Br، - I (–Hal)	مشتقات الهالوجين
الهيدروكسيل	الكحولات والفينولات
ألكوكسيل	الأثيرات
NH2، >NH، >N-
	مركبات النيترو
الكربونيل >ج=س<="" center=""> >ج=س>	الألدهيدات والكيتونات
الكربوكسيل	الأحماض الكربوكسيلية
الكوكسي كربونيل	استرات
كاربوكساميد	الأحماض الكربوكسيلية
ثيول
	أحماض السلفونيك

2. تسمية المركبات العضوية.

حاليًا، يتم قبوله بشكل عام في الكيمياء العضوية التسميات المنهجية, تم تطويره من قبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية ( الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC).). جنبا إلى جنب مع الحفاظ عليها واستخدامها تافهو عاقِلالتسميات.

تسميات تافهة يتكون من أسماء ثابتة تاريخياً لا تعكس تكوين المادة وبنيتها. وهي عشوائية وتعكس المصدر الطبيعي للمادة (حمض اللاكتيك، اليوريا، الكافيين)، خصائص مميزة(جلسرين، حمض متفجر)، طريقة التحضير (حمض البيروفيك، إستر الكبريتيك)، اسم المكتشف (كيتون ميشلر، هيدروكربون تشيتشيبابين)، مجال التطبيق (حمض الأسكوربيك). ميزة الأسماء التافهة هي اختصارها، لذا فإن استخدام بعضها مسموح به بموجب قواعد IUPAC.

التسميات المنهجية علمي ويعكس التركيب والتركيب الكيميائي والمكاني للمركب. يتم التعبير عن اسم الاتصال باستخدام كلمة مركبةوالتي تعكس مكوناتها عناصر معينة من بنية جزيء المادة. تعتمد قواعد تسميات IUPAC على المبادئ تسميات بديلةوالتي بموجبها تعتبر جزيئات المركبات مشتقات من الهيدروكربونات يتم فيها استبدال ذرات الهيدروجين بذرات أو مجموعات ذرات أخرى. عند بناء الاسم، يتم تمييز العناصر الهيكلية التالية في جزيء المركب.

هيكل الوالدين- سلسلة الكربون الرئيسية أو البنية الدورية في الحلقات الكربونية وغير المتجانسة.

جذرية الهيدروكربون– باقي صيغة الصيغة للهيدروكربون ذو التكافؤ الحر (انظر الجدول 2).

مجموعة مميزة- مجموعة وظيفية مرتبطة بالهيكل الأصلي أو مدرجة فيه (انظر الجدول 3).

عند تجميع الاسم، يتم اتباع القواعد التالية باستمرار.

1. تحديد المجموعة المميزة العليا وبيان تسميتها باللاحقة (انظر الجدول 3).

2. يتم تحديد بنية الأجداد وفقًا للمعايير التالية بترتيب الأسبقية التنازلية: أ) تحتوي على المجموعة المميزة العليا؛ ب) يحتوي على الحد الأقصى لعدد المجموعات المميزة؛ ج) يحتوي على الحد الأقصى لعدد السندات المتعددة؛ د) الحد الأقصى للطول. يتم تحديد البنية الأصلية في جذر الاسم وفقًا لطول السلسلة أو حجم الدورة: C1 – “met”، C2 – “eth”، C3 – “prop”، C4 – “but”، C5 وأكثر – جذور الأرقام اليونانية.

3. تحديد درجة التشبع وعكسها في اللاحقة: "an" - لا روابط متعددة، "en" - رابطة مزدوجة، "in" - رابطة ثلاثية.

4. حدد البدائل المتبقية (الجذور الهيدروكربونية والمجموعات المميزة الثانوية) وأدرج أسمائها في البادئة حسب الترتيب الأبجدي.

5. قم بتعيين بادئات الضرب - "di"، "three"، "tetra"، للإشارة إلى عدد العناصر الهيكلية المتطابقة (لا يتم أخذها في الاعتبار عند إدراج البدائل بالترتيب الأبجدي).

6. يتم ترقيم البنية الأصلية بحيث تكون المجموعة المميزة الأقدم هي الأصغر رقم سري. يتم وضع المواقع (الأرقام) قبل اسم البنية الأصل، قبل البادئات وقبل اللواحق.

الجدول 2. أسماء الألكانات وجذور الألكيل المعتمدة من قبل التسميات المنهجية للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC).

	اسم	ألكيل جذري	اسم



	الأيزوبروبيل
	ن- البيوتان		ن-بوتيل
	ثانية-بوتيل
	الأيزوبيوتان		إيزوبوتيل
	ثالثي بوتيل
CH3CH2CH2CH2CH3	ن-بنتان	CH3CH2CH2CH2CH2-	ن-بنتيل
	الأيزوبنتان		إيزوبنتيل
	نيوبنتان		نيوبنتيل

الجدول 3. أسماء المجموعات المميزة (مدرجة بالترتيب التنازلي للأسبقية).

* ذرة الكربون الموجودة بين قوسين هي جزء من البنية الأم.

** مجموعات ألكوكسي وكل ما يلي مدرجة أبجديًا في البادئة وليس لها ترتيب الأسبقية.

التسميات العقلانية (الوظيفية الجذرية). تستخدم لأسماء المركبات البسيطة أحادية وثنائية الوظيفة وبعض فئات المركبات الطبيعية. أساس الاسم هو الاسم من هذه الفئةمركبات أو أحد أعضاء السلسلة المتماثلة، مع الإشارة إلى البدائل. عادة ما تستخدم الحروف اليونانية كمحددات.

3. الايزومرية الهيكلية.

نظائر- هذه هي المواد التي لها نفس التركيبةو الوزن الجزيئي الغراميولكن خصائصها الفيزيائية والكيميائية مختلفة. ترجع الاختلافات في خصائص الأيزومرات إلى الاختلافات في تركيبها الكيميائي أو المكاني.

تحت التركيب الكيميائيفهم طبيعة وتسلسل الروابط بين الذرات في الجزيء. الأيزومرات التي تختلف جزيئاتها التركيب الكيميائي، مُسَمًّى الايزومرات الهيكلية.

قد تختلف الأيزومرات الهيكلية:

من خلال هيكل الهيكل العظمي الكربوني

حسب موضع الروابط والمجموعات الوظيفية المتعددة

حسب نوع المجموعات الوظيفية

1. الايزومرية

تم تقديم مفهوم "الأيزومرات" من قبل بيرسيليوس في عام 1830. وعرّف "الأيزومرات" بأنها مواد لها نفس التركيب ( الصيغة الجزيئية)، ولكن خصائص مختلفة. قدم بيرسيليوس مفهوم الأيزومرات بعد أن أثبت أن حمض السيانيك HOCN مطابق في تركيبه للحمض المتفجر أو حمض الأيزوسيانيك O=C=NH.

هناك نوعان رئيسيان من الأيزومرية: الهيكليو مكاني(الأيزومرية الفراغية).

تختلف الأيزومرات الهيكلية عن بعضها البعض في ترتيب الروابط بين الذرات في الجزيء؛ المتصاوغات الفراغية - ترتيب الذرات في الفضاء بنفس ترتيب الروابط بينها.

2. الايزومرية الهيكلية

تنقسم الأيزومرية الهيكلية إلى عدة أصناف.

الايزومرية للهيكل العظمي الكربونيويرجع ذلك إلى اختلاف ترتيب الروابط بين ذرات الكربون التي تشكل الهيكل العظمي للجزيء. وبالتالي، لا يمكن أن يكون هناك سوى هيدروكربون مشبع غير حلقي واحد يحتوي على ثلاث ذرات C - البروبان (I). قد يكون هناك بالفعل نوعان من الهيدروكربونات من نفس النوع مع أربع ذرات C: ن- البيوتان (II) والأيزوبيوتان (III)، ومع خمس ذرات C - ثلاث: ن-بنتان (IV)، إيزوبنتان (V)، نيوبنتان (VI): الأمونيا، بينما 1،3-دينيتروبنزين (XI) لا يتفاعل مع NH3.

ومن بين الأثيرات الأليفاتية والكبريتيدات والأمينات نوع خاصالايزومرية - metamerismوذلك بسبب اختلاف موقع الذرة غير المتجانسة في سلسلة الكربون. الميتاميرات هي، على سبيل المثال، إيثرات ميثيل بروبيل (XII) وثنائي إيثيل (XIII):

يمكن أن يكون سبب إيزومرية المركبات غير المشبعة مواضع مختلفة للرابطة المتعددة، على سبيل المثال، في البيوتين -1 (XIV) والبيوتين -2 (XV)، وفي أحماض الفينيل أسيتيك (XVI) والكروتونيك (XVII). :

في معظم الحالات، تجمع الأيزومرات الهيكلية بين خصائص الأيزومرية الهيكلية والأيزومرية الموضعية، وتحتوي على مجموعات وظيفية مختلفة وتنتمي إلى فئات مختلفة من المواد، ونتيجة لذلك تختلف عن بعضها البعض أكثر بكثير من أيزومرات المواد من نفس النوع التي تمت مناقشتها فوق. على سبيل المثال، الأيزومرات هي البروبيلين (XVIII) وسيكلوبروبان (XIX)، وأكسيد الإيثيلين (XX) والأسيتالديهيد (XXI)، والأسيتون (XXII) والبروبيونالدهيد (XXIII)، وثنائي ميثيل الأثير (XXIV) و الإيثانول(الخامس والعشرون)، ألين (السادس والعشرون) وميثيل الأسيتيلين (السابع والعشرون):

نوع خاص الايزومرية الهيكليةيكون توتوميريسم(الايزومرية الديناميكية المتوازنة) - وجود مادة في شكلين أو أكثر من الأيزومرات التي تتحول بسهولة إلى بعضها البعض. وبالتالي، فإن استر الخلي موجود في شكل خليط متوازن من أشكال الكيتون (الثامن والعشرون) والإينول (التاسع والعشرون):

هناك العديد من المركبات العضوية، ولكن هناك مركبات ذات خصائص مشتركة ومتشابهة. ولذلك، يتم تصنيفها جميعًا وفقًا للخصائص المشتركة ودمجها في فئات ومجموعات منفصلة. يعتمد التصنيف على الهيدروكربونات – مركبات تتكون فقط من ذرات الكربون والهيدروجين. مواد عضوية أخرى تنتمي إليها “فئات أخرى من المركبات العضوية”.

تنقسم الهيدروكربونات إلى فئتين كبيرتين: المركبات الحلقية والحلقية.

المركبات اللاحلقية (الدهنية أو الأليفاتية) – المركبات التي تحتوي جزيئاتها على سلسلة كربون مفتوحة (غير مغلقة في حلقة) مستقيمة أو متفرعة ذات روابط مفردة أو متعددة. تنقسم المركبات اللاحلقية إلى مجموعتين رئيسيتين:

الهيدروكربونات المشبعة (المشبعة) (الألكانات) ،حيث ترتبط جميع ذرات الكربون ببعضها البعض فقط عن طريق روابط بسيطة؛

الهيدروكربونات غير المشبعة (غير المشبعة) ،فيها بين ذرات الكربون غير المفردة اتصالات بسيطة، هناك أيضًا روابط مزدوجة وثلاثية.

تنقسم الهيدروكربونات غير المشبعة (غير المشبعة) إلى ثلاث مجموعات: الألكينات والألكاينات والألكاديين.

الألكينات(الأوليفينات، هيدروكربونات الإيثيلين) – غير حلقية الهيدروكربونات غير المشبعة، والتي تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة بين ذرات الكربون، تشكل سلسلة متجانسة مع الصيغة العامة C n H 2n. تتكون أسماء الألكينات من أسماء الألكانات المقابلة لها مع استبدال اللاحقة "-ane" باللاحقة "-ene". على سبيل المثال، البروبين، البيوتين، الأيزوبيوتيلين أو الميثيل بروبين.

الألكينات(هيدروكربونات الأسيتيلين) – تشكل الهيدروكربونات التي تحتوي على رابطة ثلاثية بين ذرات الكربون سلسلة متجانسة ذات الصيغة العامة CnH2n-2. يتم تشكيل أسماء الألكينات من أسماء الألكانات المقابلة لها، مع استبدال اللاحقة "-an" باللاحقة "-in". على سبيل المثال، الإيثين (الأسيتيلين)، البيوتين، الببتين.

الكاديين – المركبات العضوية التي تحتوي على رابطتين مزدوجتين كربون-كربون. اعتمادًا على كيفية وضع الروابط المزدوجة بالنسبة لبعضها البعض، يتم تقسيم الديينات إلى ثلاث مجموعات: ديينات مترافقة، وألينات، وداينات ذات روابط مزدوجة معزولة. عادة، تشتمل الداينات على 1,3-دايين لا حلقية وحلقية، تتشكل بالصيغ العامة C n H 2n-2 وC n H 2n-4. الديينات اللاحلقية هي أيزومرات هيكلية للألكينات.

وتنقسم المركبات الحلقية بدورها إلى مجموعتين كبيرتين:

المركبات الكربونية الحلقية – المركبات التي تتكون دوراتها من ذرات الكربون فقط؛ تنقسم المركبات الحلقية إلى مركبات حلقية – المشبعة (البارافينات الحلقية) والعطرية؛
مركبات حلقية غير متجانسة – مركبات لا تتكون دوراتها من ذرات الكربون فحسب، بل من ذرات عناصر أخرى: النيتروجين والأكسجين والكبريت وغيرها.

في جزيئات كل من المركبات الحلقية والحلقيةيمكن استبدال ذرات الهيدروجين بذرات أو مجموعات ذرات أخرى، وبالتالي، من خلال إدخال المجموعات الوظيفية، يمكن الحصول على مشتقات الهيدروكربون. تعمل هذه الخاصية على توسيع إمكانيات الحصول على مركبات عضوية مختلفة وتشرح تنوعها.

إن وجود مجموعات معينة في جزيئات المركبات العضوية يحدد القواسم المشتركة لخصائصها. وهذا هو الأساس لتصنيف المشتقات الهيدروكربونية.

تشمل "الفئات الأخرى من المركبات العضوية" ما يلي:

الكحولياتيتم الحصول عليها عن طريق استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعات الهيدروكسيل – أوه. وهو مركب له الصيغة العامة R – (OH)x، حيث x – عدد مجموعات الهيدروكسيل

الألدهيداتتحتوي على مجموعة ألدهيد (C=O) والتي توجد دائمًا في نهاية السلسلة الهيدروكربونية.

الأحماض الكربوكسيليةتحتوي على مجموعة كربوكسيل واحدة أو أكثر – كوه.

استرات – مشتقات الأحماض المحتوية على الأكسجين، والتي تعتبر رسميًا منتجات استبدال ذرات الهيدروجين بالهيدروكسيدات – وظيفة حمضية OH على بقايا الهيدروكربون؛ تعتبر أيضًا مشتقات أسيل للكحوليات.

الدهون (الدهون الثلاثية) – المركبات العضوية الطبيعية كاملة استراتالجلسرين ومكون واحد الأحماض الدهنية; تنتمي إلى فئة الدهون. تحتوي الدهون الطبيعية على ثلاثة جذور حمضية ذات بنية غير متفرعة، وعادة ما تكون رقم زوجيذرات الكربون.

الكربوهيدرات – المواد العضوية التي تحتوي على سلسلة مستقيمة من عدة ذرات كربون ومجموعة كربوكسيل وعدة مجموعات هيدروكسيل.

الأميناتتحتوي على مجموعة أمينو – نه 2

أحماض أمينية– المركبات العضوية التي يحتوي جزيئها في نفس الوقت على مجموعات الكربوكسيل والأمين.

السناجب – مواد عضوية عالية الجزيئية تتكون من أحماض ألفا أمينية متصلة في سلسلة بواسطة رابطة الببتيد.

احماض نووية – مركبات عضوية ذات وزن جزيئي مرتفع، بوليمرات حيوية تتكون من بقايا النيوكليوتيدات.

لا تزال لديك أسئلة؟ هل تريد معرفة المزيد عن تصنيف المركبات العضوية؟
للحصول على مساعدة من المعلم، قم بالتسجيل.
الدرس الأول مجاني!

موقع الويب، عند نسخ المادة كليًا أو جزئيًا، يلزم وجود رابط للمصدر.

أبسط تصنيف هو هذا. التي تنقسم إليها جميع المواد المعروفة غير العضوية والعضوية. تشمل المواد العضوية الهيدروكربوناتومشتقاتها. جميع المواد الأخرى غير عضوية.

المواد غير العضويةحسب التكوين يتم تقسيمها إلى بسيطة ومعقدة.

مواد بسيطةتتكون من ذرات عنصر كيميائي واحد وتنقسم إلى فلزات ولا فلزات وغازات خاملة. تتكون المواد المعقدة من ذرات عناصر مختلفة مرتبطة ببعضها البعض كيميائيا.

تنقسم المواد غير العضوية المعقدة حسب تركيبها وخصائصها إلى أهم الفئات التالية: أكاسيد ، قواعد ، أحماض ، هيدروكسيدات مذبذبة ، أملاح.

أكاسيد- هذا المواد المعقدة، مكونة من اثنين العناصر الكيميائيةأحدها الأكسجين ذو حالة الأكسدة (-2). الصيغة العامة للأكاسيد هي: E m O n، حيث m هو عدد ذرات العنصر E، و n هو عدد ذرات الأكسجين. وتصنف الأكاسيد بدورها إلى مكونة للملح وغير مكونة للملح. تنقسم المركبات المكونة للملح إلى قاعدية، ومذبذبة، وحمضية، والتي تتوافق مع القواعد، والهيدروكسيدات المذبذبة، والأحماض، على التوالي.
أكاسيد أساسيةهي أكاسيد فلزية في حالات الأكسدة +1 و +2. وتشمل هذه:
- أكاسيد المعادن من المجموعة الفرعية الرئيسية للمجموعة الأولى ( الفلزات القلوية ) لى الاب
- أكاسيد المعادن من المجموعة الفرعية الرئيسية للمجموعة الثانية ( Mg والمعادن الأرضية القلوية) ملغ-رع
- أكاسيد المعادن الانتقاليةفي حالات الأكسدة المنخفضة
أكاسيد حمضية- تشكل اللافلزات مع ثاني أكسيد الكربون. أكثر من +2 والمعادن مع S.O. من +5 إلى +7 (SO 2، SeO 2، P 2 O 5، As 2 O 3، CO 2، SiO 2، CrO 3 و Mn 2 O 7). استثناء: لا أكاسيد 2 و ClO 2 لا توجد هيدروكسيدات حمضية مقابلة، لكنها تعتبر حمضية.
أكاسيد مذبذبة- تتكون من معادن مذبذبة تحتوي على S.O. +2، +3، +4 (BeO، Cr 2 O 3، ZnO، Al 2 O 3، GeO 2، SnO 2 و PbO).
أكاسيد غير ملحية- أكاسيد غير معدنية مع CO +1، +2 (CO، NO، N 2 O، SiO).
الأسباب- هذه مواد معقدة تتكون من ذرات معدنية ومجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر (-OH). الصيغة العامة للقواعد هي: M(OH) y، حيث y هو عدد مجموعات الهيدروكسيد المساوية لحالة أكسدة المعدن M (عادة +1 و+2). وتنقسم القواعد إلى قابلة للذوبان (قلويات) وغير قابلة للذوبان.
الأحماض-(هيدروكسيدات الحمض) هي مواد معقدة تتكون من ذرات هيدروجين يمكن استبدالها بذرات معدنية وبقايا حمضية. الصيغة العامة للأحماض: H x Ac، حيث Ac هي البقايا الحمضية (من "الحمض" الإنجليزي - الحمض)، x هو عدد ذرات الهيدروجين المساوية لشحنة أيون البقايا الحمضية.
هيدروكسيدات مذبذبة- هذه مواد معقدة تظهر خواص الأحماض وخواص القواعد. لذلك الصيغ هيدروكسيدات مذبذبةيمكن كتابتها في كل من الشكل الحمضي والقاعدة.
أملاح- هذه مواد معقدة تتكون من الكاتيونات المعدنية والأنيونات من بقايا الأحماض. وينطبق هذا التعريف على الأملاح المتوسطة.
أملاح متوسطة- هذه هي منتجات الاستبدال الكامل لذرات الهيدروجين في جزيء حمض بذرات معدنية أو الاستبدال الكامل لمجموعات الهيدروكسيد في جزيء أساسي بمخلفات حمضية.
أملاح حمضية- يتم استبدال ذرات الهيدروجين الموجودة في الحمض جزئيًا بذرات المعدن. يتم الحصول عليها عن طريق تحييد القاعدة مع وجود فائض من الحمض. لتسمية بشكل صحيح ملح حامض,من الضروري إضافة البادئة hydro- أو dihydro- إلى اسم الملح العادي، وذلك حسب عدد ذرات الهيدروجين الموجودة في الملح الحمضي، على سبيل المثال، KHCO 3 هو بيكربونات البوتاسيوم، KH 2 PO 4 هو أورثوفوسفات ثنائي هيدروجين البوتاسيوم. . يجب أن نتذكر أن الأملاح الحمضية لا يمكن أن تشكل سوى حمضين أساسيين أو أكثر.
الأملاح الأساسية- يتم استبدال مجموعات الهيدروكسيد القاعدية (OH -) جزئيًا بالمخلفات الحمضية. لتسمية الملح الأساسي,من الضروري إضافة البادئة hydroxo- أو dihydroxo- إلى اسم الملح العادي، اعتماداً على عدد مجموعات OH الموجودة في الملح، فمثلاً (CuOH) 2 CO 3 هو هيدروكسي كربونات النحاس (II). تذكر أن الأملاح الأساسية لا يمكن أن تشكل إلا قواعد تحتوي على مجموعتين أو أكثر من مجموعات الهيدروكسيد.
أملاح مزدوجة- تحتوي على كاتيونين مختلفين، ويتم الحصول عليهما عن طريق التبلور من محلول مختلط من الأملاح بكاتيونات مختلفة، ولكن نفس الأنيونات. على سبيل المثال، KAl(SO 4) 2، KNaSO 4.
أملاح مختلطة- تحتوي على أنيونين مختلفين. على سبيل المثال، Ca(OCl)Cl.
هيدرات الأملاح (الهيدرات البلورية) - تحتوي على جزيئات ماء متبلورة. مثال: Na 2 SO 4 · 10H 2 O.

تصنيف المواد العضوية

تسمى المركبات التي تتكون من ذرات الهيدروجين والكربون فقط الهيدروكربونات. قبل البدء بهذا القسم، تذكر، لتبسيط التسجيل، فإن الكيميائيين لا يكتبون ذرات الكربون والهيدروجين في سلاسل، لكن لا تنسوا أن الكربون يشكل أربع روابط، وإذا كان الكربون في الشكل متصلاً برابطتين، فهو متصل بذرات الهيدروجين باثنين آخرين، على الرغم من عدم الإشارة إلى الأخير:

اعتمادًا على بنية سلسلة الكربون، تنقسم المركبات العضوية إلى مركبات مفتوحة السلسلة - غير حلقية(الأليفة) و دوري- بسلسلة مغلقة من الذرات.

دوريتنقسم إلى مجموعتين: كربوسيكليةاتصالات و حلقية غير متجانسة.

المركبات الكربونية الحلقية، بدورها، تشمل سلسلتين من الاتصالات: الحلقيةو عطرية.

المركبات العطرية يعتمد التركيب الجزيئي على حلقات مسطحة تحتوي على الكربون مع نظام مغلق خاص من إلكترونات π. تشكيل نظام π مشترك (سحابة إلكترون π واحدة).

يمكن أن تحتوي كل من الهيدروكربونات الحلقية (الأليفاتية) والحلقية على روابط متعددة (مزدوجة أو ثلاثية). تسمى هذه الهيدروكربونات غير محدود(غير مشبعة)، على عكس حد(مشبعة) تحتوي على روابط مفردة فقط.

الرابطة باي (الرابطة π) - الرابطة التساهمية، والتي تشكلت من خلال تداخل المدارات الذرية. على عكس روابط سيجما، والتي يتم إنشاؤها من خلال تداخل المدارات الذرية s على طول خط الترابط الذري، يتم تشكيل روابط باي من خلال تداخل المدارات الذرية p على جانبي خط الترابط الذري.

وفي حالة تكوين نظام عطري مثلا البنزين C6H6 فإن كل ذرة من ذرات الكربون الست تكون في حالة تهجين sp2 وتشكل ثلاث روابط سيجما مع زوايا السندات 120 درجة. يتم توجيه الإلكترون الرابع من كل ذرة كربون بشكل عمودي على مستوى حلقة البنزين. وبشكل عام تظهر رابطة واحدة تمتد إلى جميع ذرات الكربون في حلقة البنزين. تتشكل منطقتان من روابط pi عالية الكثافة الإلكترونية على جانبي مستوى رابطة سيجما. مع مثل هذه الرابطة، تصبح جميع ذرات الكربون في جزيء البنزين متكافئة، وبالتالي، يكون مثل هذا النظام أكثر استقرارًا من النظام الذي يحتوي على ثلاث روابط مزدوجة موضعية.

تسمى الهيدروكربونات الأليفاتية المشبعة الألكانات؛ ولها الصيغة العامة C n H 2n + 2، حيث n هو عدد ذرات الكربون. غالبًا ما يستخدم اسمها القديم اليوم - البارافينات:

تسمى الهيدروكربونات الأليفاتية غير المشبعة ذات الرابطة الثلاثية الألكينات. هُم صيغة عامةج ن ح 2 ن - 2

الهيدروكربونات الحلقية المشبعة هي ألكانات حلقية، صيغتها العامة هي C n H 2n:

نظرنا إلى تصنيف الهيدروكربونات. ولكن إذا كان في هذه الجزيئات واحد أو عدد أكبريتم استبدال ذرات الهيدروجين بذرات أو مجموعات ذرات أخرى (الهالوجينات، مجموعات الهيدروكسيل، المجموعات الأمينية، إلخ)، ويتم تشكيل مشتقات الهيدروكربون: مشتقات الهالوجين، المحتوية على الأكسجين، المحتوية على النيتروجين وغيرها من المركبات العضوية.

تسمى الذرات أو مجموعات الذرات التي تحدد الخصائص الأكثر تميزًا لفئة معينة من المواد بالمجموعات الوظيفية.

تشكل الهيدروكربونات ومشتقاتها التي لها نفس المجموعة الوظيفية سلسلة متجانسة.

السلسلة المتجانسة عبارة عن سلسلة من المركبات التي تنتمي إلى نفس الفئة (المتجانسات)، وتختلف عن بعضها البعض في التركيب بعدد صحيح من مجموعات -CH 2 (فرق متماثل)، ولها بنية مماثلة، وبالتالي خصائص كيميائية مماثلة.

التشابه الخواص الكيميائيةالمتجانسات تبسط إلى حد كبير دراسة المركبات العضوية.

الهيدروكربونات البديلة

الهيدروكربونات المهلجنةيمكن اعتبارها منتجات استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بذرات الهالوجين في الهيدروكربونات. وفقًا لهذا ، يمكن أن يكون هناك حدود وغير محدودة أحادية ، li ، ثلاثية (in الحالة العامةبولي-) مشتقات الهالوجين. الصيغة العامة لمشتقات الهالوجين من الهيدروكربونات المشبعة هي R-G. تشمل المواد العضوية المحتوية على الأكسجين الكحوليات والفينولات والألدهيدات والكيتونات والأحماض الكربوكسيلية والإيثرات والإسترات.
الكحوليات- مشتقات الهيدروكربونات التي يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعات الهيدروكسيل، وتسمى الكحولات أحادية الهيدريك إذا كانت تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة، ومشبعة إذا كانت من مشتقات الألكانات، والصيغة العامة للكحولات أحادية الهيدريك المشبعة هي R-OH.
الفينولات- المشتقات الهيدروكربونات العطرية(سلسلة البنزين)، حيث يتم استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر في حلقة البنزين بمجموعات الهيدروكسيل.
الألدهيدات والكيتونات- مشتقات الهيدروكربونات التي تحتوي على مجموعة ذرات الكربونيل (الكربونيل).في جزيئات الألدهيد، ترتبط رابطة كربونيل واحدة بذرة هيدروجين، والأخرى بجذر هيدروكربون. وفي حالة الكيتونات، ترتبط مجموعة الكربونيل باثنتين (بشكل عام) مختلفة) المتطرفين.
الأثيراتهي مواد عضوية تحتوي على جذرين هيدروكربونيين متصلين بواسطة ذرة أكسجين: R=O-R أو R-O-R 2. يمكن أن تكون الجذور متماثلة أو مختلفة. يتم التعبير عن تكوين الإيثرات بالصيغة C n H 2n +2O.
استرات- مركبات تتكون من استبدال ذرة الهيدروجين من مجموعة الكربوكسيل فيها الأحماض الكربوكسيليةإلى جذري الهيدروكربون.
مركبات النيترو- مشتقات الهيدروكربونات التي يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعة نيترو -NO 2.
الأمينات- المركبات التي تعتبر من مشتقات الأمونيا، حيث يتم استبدال ذرات الهيدروجين بجذور هيدروكربونية، وبحسب طبيعة الجذور يمكن أن تكون الأمينات أليفاتية. اعتمادًا على عدد ذرات الهيدروجين التي تم استبدالها بالجذور، يتم التمييز بين الأمينات الأولية والثانوية والثالثية. في حالة معينة، قد يكون للأمينات الثانوية والثالثية نفس الجذور. يمكن أيضًا اعتبار الأمينات الأولية مشتقات من الهيدروكربونات (الألكانات) حيث يتم استبدال ذرة هيدروجين واحدة بمجموعة أمينية. تحتوي الأحماض الأمينية على مجموعتين وظيفيتين متصلتين بجذر الهيدروكربون - المجموعة الأمينية -NH 2 والكربوكسيل -COOH.

ومن المعروف أن المركبات العضوية المهمة الأخرى لها عدة مجموعات وظيفية مختلفة أو متطابقة، وترتبط بها سلاسل خطية طويلة حلقات البنزين. في مثل هذه الحالات، يكون التحديد الدقيق لما إذا كانت المادة تنتمي إلى فئة معينة أمرًا مستحيلًا. غالبًا ما يتم تصنيف هذه المركبات إلى مجموعات محددة من المواد: الكربوهيدرات، والبروتينات، والأحماض النووية، والمضادات الحيوية، والقلويدات، وما إلى ذلك. وفي الوقت الحالي، تُعرف أيضًا العديد من المركبات التي يمكن تصنيفها على أنها عضوية وغير عضوية. يطلق عليهم مركبات العناصر العضوية. يمكن اعتبار بعضها مشتقات هيدروكربونية.

التسميات

هناك تسميتان تستخدمان لتسمية المركبات العضوية: عقلانية ومنهجية (IUPAC) وأسماء تافهة.

تجميع الأسماء حسب تسميات IUPAC:

1) أساس اسم المركب هو جذر الكلمة الدالة الهيدروكربون المشبعبنفس عدد ذرات السلسلة الرئيسية.

2) تتم إضافة لاحقة إلى الجذر لوصف درجة التشبع:

(نهائي، لا توجد اتصالات متعددة)؛

En (في وجود رابطة مزدوجة)؛

في (في وجود رابطة ثلاثية).

إذا كان هناك عدة روابط متعددة، فإن اللاحقة تشير إلى عدد هذه الروابط (-diene، -triene، وما إلى ذلك)، وبعد اللاحقة يجب الإشارة إلى موضع الرابطة المتعددة بالأرقام، على سبيل المثال:

CH 3 –CH 2 –CH=CH 2 CH 3 –CH=CH –CH 3

بيوتين-1 بيوتين-2

CH 2 = CH – CH = CH2

يتم وضع مجموعات مثل النيترو والهالوجينات والجذور الهيدروكربونية غير المدرجة في السلسلة الرئيسية في البادئة. تم سردها في الترتيب الأبجدي. تتم الإشارة إلى موضع البديل بالرقم الموجود قبل البادئة.

ترتيب التسمية كالتالي:

1. ابحث عن أطول سلسلة من ذرات C.

2. قم بترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية بالتسلسل بدءاً من الطرف الأقرب للفرع.

3. اسم الألكان مكون من أسماء الجذور الجانبية، مرتبة حسب الترتيب الأبجدي، مع الإشارة إلى موقعها في السلسلة الرئيسية، واسم السلسلة الرئيسية.

الإجراء لتجميع الاسم

اللغة الكيميائية، والتي تتضمن الرمزية الكيميائية كأحد الأجزاء الأكثر تحديدًا (بما في ذلك الصيغ الكيميائية)، هي وسيلة نشطة مهمة لتعلم الكيمياء، وبالتالي تتطلب تطبيقًا واضحًا وواعيًا.

الصيغ الكيميائية- هذه صور تقليدية لتركيب وبنية المواد الفردية كيميائيًا باستخدام الرموز والمؤشرات الكيميائية والعلامات الأخرى. عند دراسة التركيب والتركيب الكيميائي والإلكتروني والمكاني للمواد، وخصائصها الفيزيائية والكيميائية، والأيزومرية وغيرها من الظواهر، يتم استخدام الصيغ الكيميائية من أنواع مختلفة.

يتم استخدام العديد من أنواع الصيغ بشكل خاص (البسيطة، الجزيئية، الهيكلية، الإسقاطية، المطابقة، وما إلى ذلك) في دراسة المواد التركيب الجزيئي- غالبية المواد العضويةوجزء صغير نسبيا المواد غير العضويةفي ظل ظروف طبيعية. كثيراً أنواع أقلتُستخدم الصيغ (الأبسط) في دراسة المركبات غير الجزيئية، والتي ينعكس هيكلها بشكل أكثر وضوحًا من خلال نماذج الكرة والعصا والرسوم البيانية للهياكل البلورية أو خلايا الوحدة الخاصة بها.