Äther Merkmale der Struktur. Ester: chemische Eigenschaften und Anwendungen. Klassifizierung und Zusammensetzung von Estern

Ester. Unter den funktionellen Derivaten von Säuren nehmen Ester einen besonderen Platz ein - Derivate von Säuren, bei denen das Wasserstoffatom in der Carboxylgruppe durch einen Kohlenwasserstoffrest ersetzt ist. Allgemeine Formel von Estern

wobei R und R" Kohlenwasserstoffreste sind (in den komplexen Estern der Ameisensäure ist R ein Wasserstoffatom).

Nomenklatur und Isomerie. Die Namen von Estern leiten sich aus dem Namen des Kohlenwasserstoffrestes und dem Namen der Säure ab, wobei anstelle der Endung -ova die Endung -am verwendet wird, z. B.:

Ester sind durch drei Arten von Isomerie gekennzeichnet:

1. Die Isomerie der Kohlenstoffkette beginnt am Säurerest mit Butansäure, am Alkoholrest - bei Propylalkohol ist beispielsweise Ethylbutyrat isomer mit Ethylisobutyrat, Propylacetat und Isopropylacetat.
2. Isomerie der Position der Estergruppe -CO-O-. Diese Art von Isomerie beginnt mit Estern, die mindestens 4 Kohlenstoffatome enthalten, wie Ethylacetat und Methylpropionat.
3. Interklassenisomerie, zum Beispiel ist Propionsäure isomer zu Methylacetat.

Für Ester, die eine ungesättigte Säure oder einen ungesättigten Alkohol enthalten, sind zwei weitere Arten von Isomerie möglich: Isomerie der Position der Mehrfachbindung und cis-, trans-Isomerie.

Physikalische Eigenschaften Ester. Ester aus niederen Carbonsäuren und Alkoholen sind flüchtige, wasserunlösliche Flüssigkeiten. Viele von ihnen haben einen angenehmen Geruch. So riecht beispielsweise Butylbutyrat nach Ananas, Isoamylacetat riecht nach Birne usw.

Ester von höher Fettsäuren und Alkohole - wachsartige Substanzen, geruchlos, in Wasser unlöslich.

Chemische Eigenschaften von Estern. 1. Die Reaktion der Hydrolyse oder Verseifung. Da die Veresterungsreaktion reversibel ist, läuft daher in Gegenwart von Säuren die umgekehrte Hydrolysereaktion ab:

Die Hydrolysereaktion wird auch durch Alkalien katalysiert; In diesem Fall ist die Hydrolyse irreversibel, da die resultierende Säure mit Alkali ein Salz bildet:

2. Additionsreaktion. Ester, die in ihrer Zusammensetzung eine ungesättigte Säure oder einen Alkohol enthalten, sind zu Additionsreaktionen befähigt.
3. Erholungsreaktion. Die Reduktion von Estern mit Wasserstoff führt zur Bildung von zwei Alkoholen:

4. Die Reaktion der Bildung von Amiden. Unter Einwirkung von Ammoniak werden Ester in Säureamide und Alkohole umgewandelt:

17. Struktur, Klassifizierung, Isomerie, Nomenklatur, Herstellungsverfahren, physikalische Eigenschaften, Chemische Eigenschaften Aminosäuren

Aminosäuren (Aminocarbomsäuren) -- organische Verbindungen, dessen Molekül gleichzeitig Carboxyl- und Amingruppen enthält.

Aminosäuren können als Derivate von Carbonsäuren angesehen werden, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Amingruppen ersetzt sind.

Aminosäuren - farblos kristalline Substanzen, gut wasserlöslich. Viele von ihnen haben einen süßen Geschmack. Alle Aminosäuren sind amphotere Verbindungen, sie können beides aufweisen saure Eigenschaften, aufgrund der Anwesenheit in ihren Molekülen der Carboxylgruppe --COOH, und die Haupteigenschaften aufgrund der Aminogruppe --NH2. Aminosäuren interagieren mit Säuren und Laugen:

NH2 --CH2 --COOH + HCl > HCl * NH2 --CH2 --COOH (Glycinhydrochloridsalz)

NH 2 --CH 2 --COOH + NaOH > H 2 O + NH 2 --CH 2 --COONa (Glycin-Natriumsalz)

Aus diesem Grund haben Lösungen von Aminosäuren in Wasser die Eigenschaften von Pufferlösungen, d.h. befinden sich in einem Zustand innerer Salze.

NH 2 --CH 2 COOH N + H 3 --CH 2 COO-

Aminosäuren können in der Regel alle für Carbonsäuren und Amine charakteristischen Reaktionen eingehen.

Veresterung:

NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 OH > H 2 O + NH 2 -CH 2 -COOCH 3 (Glycinmethylester)

Ein wichtiges Merkmal von Aminosäuren ist ihre Fähigkeit zur Polykondensation, was zur Bildung von Polyamiden führt, darunter Peptide, Proteine, Nylon und Capron.

Peptidbildungsreaktion:

HOOC --CH2 --NH --H + HOOC --CH2 --NH2 > HOOC --CH2 --NH --CO --CH2 --NH2 + H2O

Der isoelektrische Punkt einer Aminosäure ist der pH-Wert, bei dem der maximale Anteil an Aminosäuremolekülen eine Nullladung aufweist. Bei diesem pH-Wert ist die Aminosäure in einem elektrischen Feld am wenigsten beweglich, und diese Eigenschaft kann verwendet werden, um Aminosäuren sowie Proteine und Peptide zu trennen.

Ein Zwitterion ist ein Aminosäuremolekül, in dem die Aminogruppe als -NH 3 + und die Carboxygruppe als -COO&agr; . Ein solches Molekül hat ein signifikantes Dipolmoment bei einer Nettoladung von Null. Aus solchen Molekülen werden die Kristalle der meisten Aminosäuren aufgebaut.

Einige Aminosäuren haben mehrere Aminogruppen und Carboxylgruppen. Für diese Aminosäuren ist es schwierig, von einem spezifischen Zwitterion zu sprechen.

Die meisten Aminosäuren können bei der Hydrolyse von Proteinen oder als Ergebnis chemischer Reaktionen gewonnen werden:

CH 3 COOH + Cl 2 + (Katalysator) > CH 2 ClCOOH + HCl; CH 2 ClCOOH + 2NH 3 > NH 2 --CH 2 COOH + NH 4 Cl

5. März 2018

Ester werden üblicherweise als Verbindungen bezeichnet, die durch die Reaktion der Veresterung von Carbonsäuren erhalten werden. In diesem Fall wird das OH- von der Carboxylgruppe durch den Alkoxyrest ersetzt. Als Ergebnis werden Ester gebildet, deren Formel in ist Gesamtansicht geschrieben als R-COO-R".

Die Struktur der Estergruppe

Polarität chemische Bindungen in Estermolekülen ähnelt der Polarität von Bindungen in Carbonsäuren. Der Hauptunterschied ist das Fehlen eines beweglichen Wasserstoffatoms, an dessen Stelle ein Kohlenwasserstoffrest gestellt wird. Das elektrophile Zentrum befindet sich jedoch am Kohlenstoffatom der Estergruppe. Aber auch das Kohlenstoffatom der damit verbundenen Alkylgruppe ist positiv gepolt.

Die Elektrophilie und damit die chemischen Eigenschaften von Estern werden durch die Struktur des Kohlenwasserstoffrestes bestimmt, der an die Stelle des H-Atoms in der Carboxylgruppe getreten ist. Bildet das Kohlenwasserstoffradikal mit dem Sauerstoffatom ein konjugiertes System, so steigt die Reaktivität deutlich an. Dies geschieht beispielsweise bei Acryl- und Vinylestern.

Physikalische Eigenschaften

Die meisten Ester sind flüssige oder kristalline Substanzen mit angenehmem Aroma. Ihr Siedepunkt ist normalerweise niedriger als bei ähnlichen Werten. Molekulargewichte Carbonsäuren. Dies bestätigt die Abnahme der intermolekularen Wechselwirkungen, was wiederum durch das Fehlen von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen benachbarten Molekülen erklärt wird.

Die physikalischen Eigenschaften hängen jedoch ebenso wie die chemischen Eigenschaften von Estern von den strukturellen Merkmalen des Moleküls ab. Genauer gesagt von der Art des Alkohols und der Carbonsäure, aus der es gebildet wird. Auf dieser Grundlage werden Ester in drei Hauptgruppen eingeteilt:

Fruchtester. Sie werden aus niederen Carbonsäuren und den gleichen einwertigen Alkoholen gebildet. Flüssigkeiten mit charakteristischen angenehmen blumig-fruchtigen Gerüchen.
Wachse. Sie sind Derivate höherer (Kohlenstoffatomzahl 15 bis 30) Säuren und Alkohole mit je einer funktionellen Gruppe. Dies sind plastische Substanzen, die leicht in den Händen weich werden. Der Hauptbestandteil von Bienenwachs ist Myricylpalmitat C 15 H 31 COOS 31 H 63 und Chinese - Cerylester von Cerotinsäure C 25 H 51 COOS 26 H 53. Sie sind unlöslich in Wasser, aber löslich in Chloroform und Benzol.
Fette. Gebildet aus Glycerin und mittleren und höheren Carbonsäuren. Tierische Fette sind in der Regel unter normalen Bedingungen fest, schmelzen aber leicht, wenn die Temperatur steigt (Butter, Schmalz usw.). Pflanzliche Fette zeichnen sich durch einen flüssigen Zustand aus (Lein-, Oliven-, Sojaöl). Der grundlegende Unterschied in der Struktur dieser beiden Gruppen, der die Unterschiede in den physikalischen und chemischen Eigenschaften von Estern beeinflusst, ist das Vorhandensein oder Fehlen von Mehrfachbindungen im Säurerest. Tierische Fette sind Glyceride ungesättigter Carbonsäuren und pflanzliche Fette sind gesättigte Säuren.

Chemische Eigenschaften

Ester reagieren mit Nukleophilen, was zur Substitution der Alkoxygruppe und Acylierung (oder Alkylierung) des nukleophilen Mittels führt. Wenn in der Strukturformel des Esters ein α-Wasserstoffatom vorhanden ist, dann ist eine Esterkondensation möglich.

1. Hydrolyse. Es ist eine saure und alkalische Hydrolyse möglich, die die Umkehrreaktion der Veresterung ist. Im ersten Fall ist die Hydrolyse reversibel und die Säure wirkt als Katalysator:

R-COO-R"+ H20<―>R-COO-H + R"-OH

Die basische Hydrolyse ist irreversibel und wird üblicherweise als Verseifung bezeichnet, und Natrium- und Kaliumsalze von Fettcarbonsäuren werden als Seifen bezeichnet:

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OH

2. Ammonolyse. Ammoniak kann als nukleophiles Mittel wirken:

R-COO-R"+ NH 3 ―> R-CO-NH 2 + R"-OH

3. Umesterung. Diese chemische Eigenschaft von Estern ist auch auf die Methoden ihrer Herstellung zurückzuführen. Unter Einwirkung von Alkoholen in Gegenwart von H + oder OH - ist es möglich, das mit Sauerstoff kombinierte Kohlenwasserstoffradikal zu ersetzen:

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. Reduktion mit Wasserstoff führt zur Bildung von Molekülen zweier verschiedener Alkohole:

R-СО-OR "+ LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОH + R"OH

5. Verbrennung ist eine weitere typische Reaktion für Ester:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 \u003d 6CO 2 + 6H 2 O

6. Hydrierung. Wenn in der Kohlenwasserstoffkette eines Ethermoleküls mehrere Bindungen vorhanden sind, können Wasserstoffmoleküle daran gebunden werden, was in Gegenwart von Platin oder anderen Katalysatoren auftritt. So ist es beispielsweise möglich, aus Ölen feste gehärtete Fette (Margarine) zu gewinnen.

Die Verwendung von Estern

Ester und ihre Derivate werden in verschiedenen Industrien verwendet. Viele von ihnen lösen verschiedene organische Verbindungen gut auf, werden in der Parfümerie- und Lebensmittelindustrie, zur Herstellung von Polymeren und Polyesterfasern verwendet.

Ethylacetat. Es wird als Lösungsmittel für Nitrocellulose, Celluloseacetat und andere Polymere zur Herstellung und Auflösung von Lacken verwendet. Aufgrund seines angenehmen Aromas wird es in der Lebensmittel- und Parfümindustrie verwendet.

Butylacetat. Auch als Lösungsmittel verwendet, aber bereits Polyesterharze.

Vinylacetat (CH 3 -COO-CH=CH 2). Es wird als Grundlage eines Polymers verwendet, das für die Herstellung von Klebstoffen, Lacken, synthetischen Fasern und Folien erforderlich ist.

Malonischer Äther. Aufgrund seiner besonderen chemischen Eigenschaften wird dieser Ester häufig in der chemischen Synthese verwendet, um Carbonsäuren, heterocyclische Verbindungen und Aminocarbonsäuren zu erhalten.

Phthalate. Phthalsäureester werden als weichmachende Zusätze für Polymere und synthetische Kautschuke verwendet, und Dioctylphthalat wird auch als Repellent verwendet.

Methylacrylat und Methylmethacrylat. Leicht polymerisierbar unter Bildung von organischen Glasscheiben, die gegen verschiedene Einflüsse beständig sind.

Derivate von Carbonsäure-bzw anorganische Säuren, bei denen das Wasserstoffatom in der Hydroxylgruppe durch einen Rest ersetzt ist, bezeichnet man als Ester. Üblicherweise wird die allgemeine Formel von Estern als zwei Kohlenwasserstoffreste bezeichnet, die an eine Carboxylgruppe gebunden sind - C n H 2n + 1 -COO-C n H 2n + 1 oder R-COOR'.

Nomenklatur

Die Namen von Estern setzen sich aus den Namen des Restes und der Säure mit der Endung „-at“ zusammen. Zum Beispiel:

CH3COOH- Methylformiat;
HCOOCH 3- Ethylformiat;
CH 3 COOC 4 H 9- Butylacetat;
CH3-CH2-COO-C4H9- Butylpropionat;
CH3-SO4-CH3- Dimethylsulfat.

Es werden auch die Trivialnamen der Säure verwendet, die Teil der Verbindung ist:

S 3 H 7 COOS 5 H 11- Amylester der Buttersäure;
HCOOCH 3- Methylester der Ameisensäure;
CH3-COO-CH2-CH(CH3)2- Isobutylester der Essigsäure.

Reis. 1. Strukturformeln von Estern mit Namen.

Einstufung

Ester werden je nach Herkunft in zwei Gruppen eingeteilt:

Ester von Carbonsäuren- Kohlenwasserstoffreste enthalten;
Ester anorganischer Säuren- umfassen den Rest der Mineralsalze (C 2 H 5 OSO 2 OH, (CH 3 O)P(O)(OH) 2 , C 2 H 5 ONO).

Die verschiedensten Ester von Carbonsäuren. Ihre physikalischen Eigenschaften hängen von der Komplexität der Struktur ab. Ester niederer Carbonsäuren - flüchtige Flüssigkeiten mit angenehmem Aroma, höher - Feststoffe. Das sind schwerlösliche Verbindungen, die auf der Wasseroberfläche schwimmen.

Arten von Estern von Carbonsäuren sind in der Tabelle gezeigt.

*Sicht*	*Beschreibung*	*Beispiele*
Fruchtester	Flüssigkeiten, deren Moleküle nicht mehr als acht Kohlenstoffatome enthalten. Sie haben ein fruchtiges Aroma. Bestehend aus einwertigen Alkoholen und Carbonsäuren	CH3-COO-CH2-CH2-CH(CH3)2- Isoamylester der Essigsäure (Birnengeruch); C 3 H 7 -COO-C 2 H 5- Ethylester der Buttersäure (Geruch nach Ananas); CH3-COO-CH2-CH-(CH3)2- Isobutylester der Essigsäure (Bananengeruch).
	Flüssigkeiten (Öle) und Feststoffe mit 9 bis 19 Kohlenstoffatomen. Besteht aus Glycerin und Resten von Carbonsäuren (Fettsäuren).	Olivenöl - eine Mischung aus Glycerin mit Resten von Palmitin-, Stearin-, Öl- und Linolsäure
	Feststoffe mit 15-45 Kohlenstoffatomen	CH 3 (CH 2) 14 -CO-O-(CH 2) 29 CH 3-Myricylpalmitat

Reis. 2. Wachs.

Ester von Carbonsäuren sind der Hauptbestandteil aromatischer ätherischer Öle, die in Früchten, Blumen und Beeren vorkommen. Auch in Bienenwachs enthalten.

Reis. 3. Ätherische Öle.

Erhalt

Ester werden auf verschiedene Weise erhalten:

Veresterungsreaktion von Carbonsäuren mit Alkoholen:
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;
Reaktion von Carbonsäureanhydriden mit Alkoholen:
(CH 3 CO) 2 O + 2 C 2 H 5 OH → 2 CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;
die Reaktion von Salzen von Carbonsäuren mit Halogenkohlenwasserstoffen:
CH 3 (CH 2) 10 COONa + CH 3 Cl → CH 3 (CH 2) 10 COOCH 3 + NaCl;
Additionsreaktion von Carbonsäuren an Alkene:
CH 3 COOH + CH 2 \u003d CH 2 → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O.

Eigenschaften

Die chemischen Eigenschaften von Estern beruhen auf der funktionellen Gruppe -COOH. Die Haupteigenschaften von Estern sind in der Tabelle beschrieben.

Ester werden in der Kosmetik, Medizin, Lebensmittelindustrie als Aromen, Lösungsmittel, Füllstoffe verwendet.

Was haben wir gelernt?

Aus dem Thema des Chemieunterrichts der 10. Klasse haben wir gelernt, was Ester sind. Dies sind Verbindungen, die zwei Reste und eine Carboxylgruppe enthalten. Je nach Herkunft können sie Reste von Mineral- oder Carbonsäuren enthalten. Ester von Carbonsäuren werden in drei Gruppen eingeteilt: Fette, Wachse, Fruchtester. Dies sind in Wasser schwer lösliche Substanzen mit geringer Dichte und angenehmem Aroma. Ester reagieren mit Laugen, Wasser, Halogenen, Alkoholen und Ammoniak.

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Ester sind thermisch instabil: beim Erhitzen bis zu 200 - 250 o C sie zerlegen in viel stabiler Carbonsäuren und Alkene, Zum Beispiel:

Wenn das erste Kohlenstoffatom des Alkoholteils des Esters eine Verzweigung aufweist, werden zwei verschiedene Alkene erhalten, und jedes davon kann in Form von zwei erhalten werden cis- und Trance- Isomere:

Ester können in sauren, neutralen und alkalischen Umgebungen hydrolysiert werden. Die Reaktion ist reversibel und ihre Geschwindigkeit hängt von der Konzentration der zugesetzten starken Säure ab. Kinetische Kurven, dh Zeit-Konzentrations-Kurven, haben einen absteigenden Exponenten für Ester und den gleichen aufsteigenden Exponenten für Alkohol und Carbonsäure. Unten ist ein Diagramm für die Hydrolysereaktion in allgemeiner Form:

Wird keine Säure zugegeben, so wird ein autokatalytischer Prozess beobachtet: Die Hydrolyse läuft zunächst sehr langsam ab, gleichzeitig wird aber Carbonsäure gebildet – der Katalysator und der Prozess beschleunigen sich, nach einiger Zeit nimmt seine Geschwindigkeit wieder ab und die Konzentration der Ester erreicht das Gleichgewicht. Diese Gleichgewichtskonzentration unterscheidet sich unter sonst gleichen Bedingungen in keiner Weise von der durch Katalyse mit starken Säuren erhaltenen Gleichgewichtskonzentration. Die Zeit bis zum Erreichen der Halbwertszeit (t 1/2 ) viel größer:

Unter Einwirkung von Alkalien werden auch Ester „verseift“, aber hier ist das Alkali kein Katalysator, sondern ein Reagens:

Ester gehen sowohl mit Alkoholen als auch mit Säuren eine Umesterungsreaktion ein:

Um das Gleichgewicht in Richtung der Bildung des Zielesters Alkohol zu verschieben, wird das anfängliche Reagenz in einem großen Überschuss genommen. Bei der Umesterung mit Säure wird ein großer Überschuss davon eingenommen.

Die Ester reagieren mit Ammoniak und Aminen. Das Gleichgewicht bei diesen Reaktionen wird sehr stark in Richtung der Bildung von Amiden und Alkylamiden von Säuren verschoben: Ein Überschuss an Ammoniak oder Amin ist nicht erforderlich (!!!)

Ester können in saurer Umgebung mit starken Oxidationsmitteln oxidiert werden. Anscheinend findet zunächst eine Hydrolyse statt und nur der dabei gebildete Alkohol wird tatsächlich oxidiert. Zum Beispiel:

Ester können mit Natriummetall in einem Alkoholmedium zu Alkoholen reduziert werden. Die Reaktion wurde 1903 vorgeschlagen und 1906 von den französischen Chemikern Bouvot und Blanc im Detail untersucht und trägt ihren Namen. Zum Beispiel:

In zwei Schritten können Ester mit komplexen Metallhydriden zu Alkoholen reduziert werden. In der ersten Stufe werden bei Verwendung von Natriumtetrahydroborat Borsäureester und Natriumalkoholat erhalten, in der zweiten werden sie zu Alkoholen hydrolysiert:

Beim Lithiumtetrahydridoaluminat werden in der ersten Stufe Aluminium- und Lithiumalkoholate gewonnen, die in der zweiten ebenfalls zu Alkoholen hydrolysiert werden:

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Komplexe Äther. Definition.
Ester-Klassifizierung
Ester-Nomenklatur
Isomerie von Estern
Interfunktionelle Esterisomere
Elektronische und räumliche Struktur von Estern am Beispiel von Methylacetat
Methoden zur Gewinnung von Estern
Gewinnung von Estern durch Wechselwirkung von Carbonsäuren mit Alkenen.
Gewinnung von Estern durch Wechselwirkung von Carbonsäuren mit Alkinen.
Gewinnung von Estern durch Wechselwirkung von Alkinen, Kohlenmonoxid und Alkoholen.
Die Gewinnung von Estern durch die Wechselwirkung von Carbonsäuren und Alkoholen ist eine Veresterungsreaktion.
Gewinnung von Estern durch Wechselwirkung von Chlor(halogen)anhydriden von Carbonsäuren und Alkoholen.
Gewinnung von Estern durch Wechselwirkung von Säurehalogeniden mit Alkoholaten.
Gewinnung von Estern durch Wechselwirkung von Anhydriden von Carbonsäuren und Alkoholen.
Gewinnung von Estern durch Wechselwirkung von Anhydriden von Carbonsäuren mit Alkoholaten
Gewinnung von Estern durch Wechselwirkung von Anhydriden und Halogeniden von Carbonsäuren mit Phenolen.
Gewinnung von Estern durch Wechselwirkung von Anhydriden und Carbonsäurehalogeniden mit Phenolaten (Naphtholaten).
Gewinnung von Estern durch Wechselwirkung von Salzen von Carbonsäuren und Halogenidalkylen
Herstellung von Estern aus anderen Estern durch saure Umesterungsreaktionen
Gewinnung von Estern aus anderen Estern durch Umesterungsreaktionen mit Alkohol.
Gewinnung von Estern aus Ethern durch deren Umsetzung mit Kohlenmonoxid
Physikalische Eigenschaften, Anwendungen und biomedizinische Bedeutung von Estern
Physikalische Eigenschaften von Estern
Das Verhältnis von Estern zu Licht
Aggregatzustand von Estern
Die Abhängigkeit der Schmelz- und Siedepunkte von Estern von der Anzahl der Kohlenstoffatome in ihnen und von der Struktur. Tisch Nr. 1
Die Abhängigkeit der Siedepunkte von Estern von der Struktur des Restes ihres Alkoholteils. Tischnummer 2
Löslichkeit und Löslichkeit von Estern
Löslichkeit von Estern in Wasser, Ethanol und Diethylether bei 20 o C. Tabelle Nr. 3
Löslichkeit von Estern gegenüber Lacken und Farben sowie gegenüber anorganischen Salzen
Der Geruch von Estern.
Der Geruch von Estern, ihre Verwendung, natürliches Vorkommen und toxische Eigenschaften. Tisch Nr. 4
Medizinisch-biologische Bedeutung von Estern
Formeln von Estern - medizinische biologisch aktive Arzneimittel
Chemische Eigenschaften von Estern
Thermische Zersetzung von Estern in Carbonsäuren und Alkene
Hydrolyse von Estern in saurem Medium. Kinetische Kurven.
Hydrolyse von Estern in Wasser. Kinetische Kurven der Autokatalyse.
Die Reaktion von Estern mit Alkalien. Kinetische Kurven.
Umesterungsreaktion von Estern mit Alkoholen und Säuren.
Die Reaktion von Estern mit Ammoniak und Aminen ist die Herstellung von Säureamiden.
Oxidationsreaktion von Estern mit starken Oxidationsmitteln in saurem Medium.
Rückgewinnungsreaktion von Estern zu Alkoholen nach Bouvot und Blanc
Die Reaktion der Reduktion von Estern zu Alkoholen mit komplexen Metallhydriden
Inhalt

Die Struktur der Estergruppe

Die Polarität chemischer Bindungen in Estermolekülen ähnelt der Polarität von Bindungen in Carbonsäuren. Der Hauptunterschied ist das Fehlen eines beweglichen Wasserstoffatoms, an dessen Stelle ein Kohlenwasserstoffrest gestellt wird. Das elektrophile Zentrum befindet sich jedoch am Kohlenstoffatom der Estergruppe. Aber auch das Kohlenstoffatom der damit verbundenen Alkylgruppe ist positiv gepolt.

Physikalische Eigenschaften

Die meisten Ester sind flüssige oder kristalline Substanzen mit angenehmem Aroma. Ihr Siedepunkt ist gewöhnlich niedriger als der von Carbonsäuren mit ähnlichem Molekulargewicht. Dies bestätigt die Abnahme der intermolekularen Wechselwirkungen, was wiederum durch das Fehlen von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen benachbarten Molekülen erklärt wird.

Fruchtester. Sie werden aus niederen Carbonsäuren und den gleichen einwertigen Alkoholen gebildet. Flüssigkeiten mit charakteristischen angenehmen blumig-fruchtigen Gerüchen.
Wachse. Sie sind Derivate höherer (Kohlenstoffatomzahl 15 bis 30) Säuren und Alkohole mit je einer funktionellen Gruppe. Dies sind plastische Substanzen, die leicht in den Händen weich werden. Der Hauptbestandteil von Bienenwachs ist Myricylpalmitat C 15 H 31 COOS 31 H 63 und Chinese - Cerylester von Cerotinsäure C 25 H 51 COOS 26 H 53. Sie sind unlöslich in Wasser, aber löslich in Chloroform und Benzol.
Fette. Gebildet aus Glycerin und mittleren und höheren Carbonsäuren. Tierische Fette sind in der Regel unter normalen Bedingungen fest, schmelzen aber leicht, wenn die Temperatur steigt (Butter, Schmalz usw.). Pflanzliche Fette zeichnen sich durch einen flüssigen Zustand aus (Lein-, Oliven-, Sojaöl). Der grundlegende Unterschied in der Struktur dieser beiden Gruppen, der die Unterschiede in den physikalischen und chemischen Eigenschaften von Estern beeinflusst, ist das Vorhandensein oder Fehlen von Mehrfachbindungen im Säurerest. Tierische Fette sind Glyceride ungesättigter Carbonsäuren und pflanzliche Fette sind gesättigte Säuren.

Chemische Eigenschaften

1. Hydrolyse. Es ist eine saure und alkalische Hydrolyse möglich, die die Umkehrreaktion der Veresterung ist. Im ersten Fall ist die Hydrolyse reversibel und die Säure wirkt als Katalysator:

R-COO-R"+ H20<―>R-COO-H + R"-OH

Die basische Hydrolyse ist irreversibel und wird üblicherweise als Verseifung bezeichnet, und Natrium- und Kaliumsalze von Fettcarbonsäuren werden als Seifen bezeichnet:

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OH

2. Ammonolyse. Ammoniak kann als nukleophiles Mittel wirken:

R-COO-R"+ NH 3 ―> R-CO-NH 2 + R"-OH

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. Reduktion mit Wasserstoff führt zur Bildung von Molekülen zweier verschiedener Alkohole:

R-СО-OR "+ LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОH + R"OH

5. Verbrennung ist eine weitere typische Reaktion für Ester:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 \u003d 6CO 2 + 6H 2 O

Die Verwendung von Estern

Butylacetat. Auch als Lösungsmittel verwendet, aber bereits Polyesterharze.

Vinylacetat (CH 3 -COO-CH=CH 2). Es wird als Grundlage eines Polymers verwendet, das für die Herstellung von Klebstoffen, Lacken, synthetischen Fasern und Folien erforderlich ist.

Phthalate. Phthalsäureester werden als weichmachende Zusätze für Polymere und synthetische Kautschuke verwendet, und Dioctylphthalat wird auch als Repellent verwendet.

Methylacrylat und Methylmethacrylat. Leicht polymerisierbar unter Bildung von organischen Glasscheiben, die gegen verschiedene Einflüsse beständig sind.