In der allgemeinsten und systematischsten Form wurde die Theorie der chemischen Struktur (abgekürzt als TCS) erstmals 1861 von dem russischen Chemiker A. M. Butlerov formuliert und anschließend von ihm und seinen Schülern und Anhängern (vor allem V. V. Markovnikov, A. M. Zaitsev und andere), sowie von vielen ausländischen Chemikern (Ya. G. van't Hoff, J. A. Le Bel und andere).

Betrachten wir die wesentlichen Bestimmungen der klassischen TCS und kommentieren sie vom Standpunkt der modernen Strukturchemie.

1. Jedes Atom in einem Molekül ist in der Lage, eine bestimmte Anzahl chemischer Bindungen mit anderen Atomen einzugehen.

Bereits in der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts. In der Chemie wurden Ideen über die Fähigkeit von Atomen entwickelt, sich in bestimmten Beziehungen miteinander zu verbinden. Laut Butlerov wird jedes Atom „mit einer bestimmten Kraft geboren, die chemische Phänomene (Affinitäten) hervorruft. Bei einer chemischen Kombination wird ... ein Teil dieser Kraft oder ihre gesamte Menge verbraucht. So wurden zwei Merkmale der interatomaren chemischen Wechselwirkung betont: a) Diskretion - die gesamte dem Atom innewohnende Affinität sollte aus getrennten Teilen oder laut Butlerov aus „getrennten Einheiten chemischer Kraft“ bestehen, was klar ausgedrückt wurde durch die Symbolik von Valenzstrichen (z. B. H-O-H, H-C≡N usw.), wobei jeder Strich eine chemische Bindung kennzeichnet; b) Sättigung - die Anzahl der von einem Atom gebildeten chemischen Bindungen ist begrenzt, weshalb es beispielsweise solche neutralen Molekülsysteme unterschiedlicher Stabilität wie CH, CH2, CH3, CH4 gibt, aber keine CH5-, CH6-Moleküle, etc.

Ein quantitatives Maß für die Fähigkeit eines Atoms, chemische Bindungen einzugehen, ist seine Wertigkeit. Gründung in den 1850er Jahren Die Konzepte der Valenz und der chemischen Bindung dienten als wichtigste Voraussetzung für die Schaffung von TCS. Allerdings vor dem Beginn des XX Jahrhunderts. Die physikalische Bedeutung des Valenzstrichs und damit die Natur der chemischen Bindung und Valenz blieb unklar, was manchmal zu Paradoxien führte. Als Butlerov die Eigenschaften ungesättigter Kohlenwasserstoffe untersuchte, akzeptierte er 1870 die Idee des deutschen Chemikers E. Erlenmeyer über die Existenz von Mehrfachbindungen in ihnen. Unterdessen blieb unklar, warum sich eine Mehrfachbindung als weniger stark (anfällig für Additionsreaktionen) herausstellte als eine Einfachbindung (die diese Reaktionen nicht eingeht). Es gab andere Hinweise darauf, dass einige oder alle chemischen Bindungen im Molekül nicht gleichwertig waren.

Mit der Entstehung der Quantenchemie wurde klar, dass jedem Valenzhub in der Regel eine Zwei-Zentren-Zwei-Elektronen-Bindung entspricht und dass sich chemische Bindungen in Energie, Länge, Polarität, Polarisierbarkeit, Orientierung im Raum, Multiplizität unterscheiden können , etc. (siehe Chemische Bindung) .

Das Konzept einer chemischen Bindung beinhaltet die Unterteilung von Atomen eines Moleküls in chemisch gebundene und chemisch ungebundene (siehe Abb.), woraus die zweite Position von TCS folgt.

H / O \ H Chemisch gebundene Atome

Chemisch ungebundene Atome

2. Atome in einem Molekül sind entsprechend ihrer Wertigkeit in einer bestimmten Reihenfolge miteinander verbunden. Es war die „Ordnung der chemischen Wechselwirkung“, oder mit anderen Worten, die „Methode der gegenseitigen chemischen Bindung“ von Atomen in einem Molekül, die Butlerov die chemische Struktur nannte. Als Ergebnis zeigt die chemische Struktur, klar ausgedrückt durch die Strukturformel (manchmal auch als graphisch und in den letzten Jahren - topologisch bezeichnet), welche Atompaare chemisch verbunden sind und welche nicht, d.h. die chemische Struktur charakterisiert die Topologie von das Molekül (siehe Molekül ). Gleichzeitig betonte Butlerov ausdrücklich, dass jede Verbindung nur einer chemischen Struktur und folglich nur einer strukturellen (grafischen) Formel entspricht.

Die betrachtete Bestimmung der TCS ist heute allgemein gültig. Aber erstens ist es bei weitem nicht immer möglich, die Molekülstruktur durch eine klassische Strukturformel zu vermitteln (siehe Benzol), zweitens kann sich in nicht starren Molekülen die Bindungsordnung von Atomen spontan und ziemlich schnell ändern (siehe Molekül), und , drittens hat die moderne Chemie eine breite Palette von Molekülen mit "ungewöhnlichen" Strukturen entdeckt (zum Beispiel ist in einigen Carboranen das Kohlenstoffatom an fünf benachbarte Atome gebunden).

3. Die physikalischen und chemischen Eigenschaften einer Verbindung werden sowohl durch ihre qualitative und quantitative Zusammensetzung als auch durch ihre chemische Struktur sowie durch die Art der Bindungen zwischen Atomen bestimmt.

Diese Bestimmung steht im Mittelpunkt des TCS. Es war seine Behauptung in der Chemie, die Butlerovs wichtigsten wissenschaftlichen Verdienst ausmachte. Aus dieser Position ergeben sich eine Reihe wichtiger Konsequenzen: die Erklärung der Isomerie durch den Unterschied in der chemischen Struktur von Isomeren, die Idee der gegenseitigen Beeinflussung von Atomen in einem Molekül sowie die Bedeutung und Bedeutung der Strukturformeln von Molekülen wurde offenbart.

1874 wurde TCS um stereochemische Konzepte (siehe Stereochemie) bereichert, in deren Rahmen die Phänomene der optischen, geometrischen und konformativen Isomerie erklärt werden konnten (siehe Isomerie).

In der modernen Chemie wird der Begriff „Struktur eines Moleküls“ „auf drei Arten verstanden: a) als chemische Struktur (also die Topologie eines Moleküls); b) als räumliche Struktur, die die Anordnung und Bewegung von Kernen im Raum charakterisiert c) als elektronische Struktur (siehe Molekül, chemische Bindung).

Somit lässt sich die Hauptposition von TCS aus heutiger Sicht wie folgt darstellen: Die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Verbindungen werden durch ihre quantitative und qualitative elementare Zusammensetzung sowie durch die chemische (topologische), räumliche (nukleare) Zusammensetzung bestimmt ) und elektronische Struktur ihrer Moleküle.

4. Die chemische Struktur kann durch chemische Verfahren untersucht werden, d. h. Analyse und Synthese.

Butlerov entwickelte diese Position, formulierte eine Reihe von Regeln zum "Erkennen der chemischen Struktur" und wandte sie in seiner experimentellen Arbeit umfassend an.

Gegenwärtig wird die Struktur von Molekülen sowohl mit chemischen als auch mit physikalischen Methoden untersucht (siehe Spektralanalyse).

5. Die im Molekül enthaltenen Atome, sowohl chemisch gebunden als auch ungebunden, haben eine bestimmte Wirkung aufeinander, die sich in der Reaktivität einzelner Atome und Bindungen des Moleküls sowie in seinen anderen Eigenschaften manifestiert.

TCS basiert wie jede wissenschaftliche Theorie auf einigen Modellkonzepten, die einen bestimmten Anwendungsbereich haben und nur bestimmte Aspekte der Realität widerspiegeln. Wenn man also von TCS spricht, sollte man nicht vergessen, dass ein Molekül in Wirklichkeit ein einziges integrales System aus Kernen und Elektronen ist und die Trennung einzelner Atome, funktioneller Gruppen, chemischer Bindungen, freier Elektronenpaare usw. darin eine Annäherung ist. Aber sobald sich diese Annäherung als wirksam zur Lösung verschiedener chemischer Probleme herausstellte, verbreitete sie sich. Gleichzeitig zwingt uns die theoretische, mentale Zerstückelung, Strukturierung eines in der Natur integralen Objekts (Moleküls), zusätzliche Ideen in die Theorie einzuführen, wobei zu berücksichtigen ist, dass die ausgewählten Molekülfragmente (Atome, Bindungen usw.) sind tatsächlich verbunden und interagieren miteinander. Zu diesem Zweck wurde das Konzept der gegenseitigen Beeinflussung von Atomen (VVA) geschaffen.

Die Eigenschaften und der Zustand jedes Atoms oder jeder funktionellen Gruppe eines Moleküls werden nicht nur durch ihre Natur, sondern auch durch ihre Umgebung bestimmt. Beispielsweise kann die Einführung einer OH-Gruppe in ein Molekül zu unterschiedlichen Ergebnissen führen:

Bei der Untersuchung der Art und Intensität des Einflusses verschiedener Substituenten auf die Eigenschaften eines Moleküls gehen sie daher wie folgt vor: Sie betrachten Reaktionsreihen, also mehrere gleichartige Verbindungen, die sich auch in Gegenwart voneinander unterscheiden eines Substituenten oder in der Anordnung von Mehrfachbindungen, zB: CH2=CH-CH=CH-CH3, H2C=CH-CH2-CH=CH2 usw., oder nach einigen anderen Angaben der Struktur. Gleichzeitig wird die Fähigkeit von Substanzen dieser Reihe untersucht, an gleichartigen Reaktionen teilzunehmen, beispielsweise untersuchen sie die Bromierung von Phenol und Benzol. Die beobachteten Unterschiede hängen mit dem Einfluss verschiedener Substituenten auf den Rest des Moleküls zusammen.

Eines der charakteristischen Merkmale organischer Verbindungen ist die Fähigkeit eines Substituenten, seinen Einfluss auf Ketten kovalent gebundener Atome zu übertragen (siehe Chemische Bindung). Natürlich werden die Substituenten auch vom Rest des Moleküls beeinflusst. Die Übertragung des Einflusses des Substituenten auf a- und l-Bindungen führt zu einer Veränderung dieser Bindungen. Wenn der Einfluss von Substituenten unter Beteiligung von a-Bindungen übertragen wird, spricht man von einem induktiven oder I-Effekt des Substituenten. Befinden sich π-Bindungen in der Kette, sind diese ebenfalls polarisiert (π-Effekt). Außerdem, wenn die Kette ein System konjugierter Mehrfachbindungen (-C=C-C=C-) oder einen Substituenten mit einem freien Elektronenpaar mit einer Mehrfachbindung (CH3-O-CH=CH2) oder mit einem aromatischen Kern hat, dann Die Einflussübertragung erfolgt entlang des Systems von π-Bindungen (Konjugationseffekt oder C-Effekt), während die Elektronenwolke teilweise in den Bereich der benachbarten σ-Bindung verschoben wird. Beispielsweise sind Substituenten wie -Br, -Cl, -OH, -NH2, die ungeteilte Elektronenpaare haben, π-Elektronendonoren. Daher wird ihnen ein +C-Effekt nachgesagt. Gleichzeitig verschieben sie entlang σ-Bindungen die Elektronendichte zu sich hin, haben also den -I-Effekt. Für -Br, -Cl überwiegt der I-Effekt, für -OH und -NH2- dagegen der +C-Effekt. Daher ist beispielsweise in Phenol die π-Elektronendichte am Benzolkern größer als in Benzol, was das Auftreten von elektrophilen Substitutionsreaktionen in Phenol (im Vergleich zu Benzol) erleichtert.

Die Theorie der chemischen Struktur ist auch in der anorganischen Chemie weit verbreitet, insbesondere nach der Schaffung der Koordinationstheorie durch A. Werner im Jahr 1893 (siehe Koordinationsverbindungen).

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Vorlesungsziele:

• Lehrreich:
  • Konzepte über das Wesen der Theorie der chemischen Struktur organischer Substanzen zu bilden, basierend auf dem Wissen der Studenten über die elektronische Struktur von Atomen von Elementen, ihre Position im Periodensystem von D.I. Mendeleev über den Oxidationsgrad, die Natur der chemischen Bindung und andere wichtige theoretische Bestimmungen:
    • die Reihenfolge der Kohlenstoffatome in der Kette,
    • gegenseitige Beeinflussung von Atomen in einem Molekül,
    • Abhängigkeit der Eigenschaften organischer Substanzen von der Struktur von Molekülen;
  • sich eine Vorstellung von der Entwicklung von Theorien in der organischen Chemie machen;
  • Lernen Sie die Konzepte: Isomere und Isomerie;
  • die Bedeutung der Strukturformeln organischer Substanzen und ihre Vorteile gegenüber molekularen erklären;
  • die Notwendigkeit und Voraussetzungen für die Erstellung einer Theorie der chemischen Struktur aufzeigen;
  • Entwickle deine Schreibfähigkeiten weiter.
• Lehrreich:
  • geistige Techniken der Analyse, des Vergleichs und der Verallgemeinerung entwickeln;
  • abstraktes Denken entwickeln;
  • die Aufmerksamkeit der Schüler in der Wahrnehmung einer großen Menge an Material zu schulen;
  • die Fähigkeit entwickeln, Informationen zu analysieren und das wichtigste Material hervorzuheben.
• Lehrreich:
  • zum Zweck der vaterländischen und internationalen Bildung den Studierenden historische Informationen über das Leben und Wirken von Wissenschaftlern zu vermitteln.

WÄHREND DER KLASSEN

1. Organisatorischer Teil

- Grüße
- Schüler auf den Unterricht vorbereiten
- Einholung von Informationen über Fehlzeiten.

2. Neues lernen

Vorlesungsplan:<Anhang 1 . Folie 2>

I. Prästrukturelle Theorien:
- Vitalismus;
– die Theorie der Radikale;
- Typentheorie.
II. Kurze Informationen über den Stand der Chemie in den 60er Jahren des 19. Jahrhunderts. Bedingungen für die Erstellung einer Theorie der chemischen Struktur von Stoffen:
- die Notwendigkeit, eine Theorie zu erstellen;
- Voraussetzungen für die Theorie der chemischen Struktur.
III. Das Wesen der Theorie der chemischen Struktur organischer Substanzen A.M. Butlerow. Das Konzept der Isomerie und Isomere.
IV. Der Wert der Theorie der chemischen Struktur organischer Substanzen A.M. Butlerov und seine Entwicklung.

3. Hausaufgaben: Inhaltsangabe, S. 2.

4. Vorlesung

I. Das Wissen über organische Substanzen hat sich seit der Antike allmählich angesammelt, aber als eigenständige Wissenschaft entstand die organische Chemie erst zu Beginn des 19. Jahrhunderts. Die Registrierung der Unabhängigkeit der org.Chemie ist mit dem Namen des schwedischen Wissenschaftlers J. Berzelius verbunden<Anhang 1 . Folie 3>. 1808-1812. veröffentlichte er sein großes Handbuch der Chemie, in dem er ursprünglich beabsichtigte, neben mineralischen Stoffen auch Stoffe tierischen und pflanzlichen Ursprungs zu berücksichtigen. Der den organischen Substanzen gewidmete Teil des Lehrbuchs erschien jedoch erst 1827.
Den wesentlichsten Unterschied zwischen anorganischen und organischen Substanzen sah J. Berzelius darin, dass erstere in Laboratorien synthetisch gewonnen werden können, während letztere angeblich nur in lebenden Organismen unter dem Einfluss einer bestimmten „Lebenskraft“ – ein chemisches Synonym – gebildet werden für "Seele", "Geist", "göttlichen Ursprung" lebender Organismen und ihrer organischen Bestandteile.
So hieß die Theorie, die die Bildung organischer Verbindungen durch das Eingreifen der „Lebenskraft“ erklärte Vitalismus. Sie ist seit einiger Zeit beliebt. Im Labor konnten nur die einfachsten kohlenstoffhaltigen Substanzen wie Kohlendioxid - CO 2, Calciumcarbid - CaC 2, Kaliumcyanid - KCN synthetisiert werden.
Erst 1828 hat der deutsche Wissenschaftler Wöhler<Anhang 1 . Folie 4> gelang es, die organische Substanz Harnstoff aus einem anorganischen Salz zu gewinnen – Ammoniumcyanat – NH 4 CNO.
NH 4 CNO -– t –> CO (NH 2) 2
1854 der französische Wissenschaftler Berthelot<Anhang 1 . Folie 5> Erhaltenes Triglycerid. Dies führte zu der Notwendigkeit, die Definition der organischen Chemie zu ändern.
Wissenschaftler versuchten, die Natur der Moleküle organischer Substanzen anhand ihrer Zusammensetzung und Eigenschaften zu enträtseln, suchten ein System zu schaffen, das es ermöglichen würde, die unterschiedlichen Fakten, die sich zu Beginn des 19. Jahrhunderts angesammelt hatten, miteinander zu verknüpfen.
Mit dem Namen des französischen Chemikers J. Dumas ist der erste Versuch verbunden, eine Theorie aufzustellen, die versucht, die verfügbaren Daten über organische Substanzen zu verallgemeinern<Anhang 1 . Folie 6>. Es war ein Versuch, eine ziemlich große Gruppe organischer Verbindungen, die wir heute als Ethylenderivate bezeichnen würden, einheitlich zu betrachten. Organische Verbindungen erwiesen sich als Derivate einiger Radikale C 2 H 4 - Etherin:
C 2 H 4 * HCl - Ethylchlorid (Etherhydrochlorid)
Die in dieser Theorie verankerte Idee – eine Annäherung an organische Materie als aus 2 Teilen bestehend – bildete später die Grundlage einer breiteren Theorie der Radikale (J. Berzelius, J. Liebig, F. Wöhler). Diese Theorie basiert auf der Vorstellung einer "dualistischen Struktur" von Substanzen. J. Berzelius schrieb: „Jede organische Substanz besteht aus 2 Komponenten, die die entgegengesetzte elektrische Ladung tragen.“ Eine dieser Komponenten, nämlich den elektronegativen Teil, betrachtete J. Berzelius als Sauerstoff, während der Rest, eigentlich organisch, das elektropositive Radikal hätte sein sollen.

Die wichtigsten Bestimmungen der Theorie der Radikale:<Anhang 1 . Folie 7>

- Die Zusammensetzung organischer Substanzen enthält Radikale, die eine positive Ladung tragen;
- Radikale sind immer konstant, ändern sich nicht, sie gehen ohne Änderungen von einem Molekül zum anderen über;
- Radikale können in freier Form vorliegen.

Allmählich sammelte die Wissenschaft Fakten, die der Theorie der Radikale widersprachen. So führte J. Dumas den Ersatz von Wasserstoff durch Chlor in Kohlenwasserstoffradikalen durch. Wissenschaftler, Anhänger der Theorie der Radikale, es schien unglaublich, dass Chlor, negativ geladen, die Rolle von Wasserstoff spielte, positiv geladen in Verbindungen. 1834 erhielt J. Dumas den Auftrag, einen unangenehmen Vorfall während eines Balls im Palast des französischen Königs zu untersuchen: Kerzen strömten beim Abbrennen erstickenden Rauch aus. J. Dumas fand heraus, dass das Wachs, aus dem die Kerzen hergestellt wurden, zum Bleichen mit Chlor behandelt wurde. Gleichzeitig trat Chlor in das Wachsmolekül ein und ersetzte einen Teil des darin enthaltenen Wasserstoffs. Die erstickenden Dämpfe, die die königlichen Gäste erschreckten, entpuppten sich als Chlorwasserstoff (HCl). Später erhielt J. Dumas Trichloressigsäure aus Essigsäure.
So wurde der elektropositive Wasserstoff durch das extrem elektronegative Element Chlor ersetzt, während die Eigenschaften der Verbindung nahezu unverändert blieben. Dann kam J. Dumas zu dem Schluss, dass der dualistische Ansatz durch einen Ansatz für die organisatorische Verbindung als Ganzes ersetzt werden sollte.

Die Radikaltheorie wurde allmählich aufgegeben, hinterließ jedoch tiefe Spuren in der organischen Chemie:<Anhang 1 . Folie 8>
- der Begriff "Radikal" ist in der Chemie fest etabliert;
- Die Aussage über die Möglichkeit der Existenz freier Radikale, über den Übergang einer Vielzahl von Reaktionen bestimmter Atomgruppen von einer Verbindung zur anderen, erwies sich als wahr.

In den 40er Jahren. 19. Jahrhundert Die Homologielehre wurde initiiert, die es ermöglichte, einige Beziehungen zwischen der Zusammensetzung und den Eigenschaften von Verbindungen zu klären. Es wurden homologische Reihen, homologische Unterschiede aufgedeckt, die es ermöglichten, organische Substanzen zu klassifizieren. Die Klassifizierung organischer Substanzen auf der Grundlage der Homologie führte zur Entstehung der Typentheorie (40-50er Jahre des 19. Jahrhunderts, C. Gerard, A. Kekule und andere).<Anhang 1 . Folie 9>

Die Essenz der Typentheorie<Anhang 1 . Folie 10>

- Die Theorie basiert auf einer Analogie in den Reaktionen zwischen organischen und einigen anorganischen Substanzen, die als Typen genommen werden (Typen: Wasserstoff, Wasser, Ammoniak, Chlorwasserstoff usw.). Indem sie Wasserstoffatome in der Art der Substanz durch andere Atomgruppen ersetzten, sagten die Wissenschaftler verschiedene Derivate voraus. Beispielsweise führt der Ersatz eines Wasserstoffatoms in einem Wassermolekül durch ein Methylradikal zur Bildung eines Alkoholmoleküls. Substitution von zwei Wasserstoffatomen - zum Erscheinen eines Äthermoleküls<Anhang 1 . Folie 11>

C. Gerard hat diesbezüglich direkt gesagt, dass die Formel einer Substanz nur eine verkürzte Aufzeichnung ihrer Reaktionen ist.

Alles org. Substanzen galten als Derivate der einfachsten anorganischen Substanzen - Wasserstoff, Chlorwasserstoff, Wasser, Ammoniak<Anhang 1 . Folie 12>

<Anhang 1 . Folie 13>

- Moleküle organischer Substanzen sind ein System, das aus Atomen besteht, deren Verbindungsreihenfolge unbekannt ist; die Eigenschaften von Verbindungen werden durch die Gesamtheit aller Atome des Moleküls beeinflusst;
- Es ist unmöglich, die Struktur einer Substanz zu kennen, da sich die Moleküle während der Reaktion verändern. Die Formel eines Stoffes spiegelt nicht die Struktur wider, sondern die Reaktionen, in denen der gegebene Stoff auftritt. Für jede Substanz kann man so viele rationale Formeln schreiben, wie es verschiedene Arten von Transformationen gibt, die die Substanz erfahren kann. Die Typenlehre ließ eine Vielzahl von „rationalen Formeln“ für Stoffe zu, je nachdem, welche Reaktionen sie mit diesen Formeln ausdrücken wollten.

Die Typentheorie spielte eine große Rolle bei der Entwicklung der organischen Chemie <Anhang 1 . Folie 14>

- erlaubt, eine Reihe von Substanzen vorherzusagen und zu entdecken;
- wirkte sich positiv auf die Entwicklung der Valenzlehre aus;
- lenkt die Aufmerksamkeit auf die Untersuchung chemischer Umwandlungen organischer Verbindungen, die eine eingehendere Untersuchung der Eigenschaften von Substanzen sowie der Eigenschaften vorhergesagter Verbindungen ermöglicht;
- schuf eine für die damalige Zeit perfekte Systematisierung organischer Verbindungen.

Es sollte nicht vergessen werden, dass Theorien in Wirklichkeit nicht nacheinander entstanden und aufeinander folgten, sondern gleichzeitig existierten. Chemiker haben sich oft missverstanden. F. Wöhler sagte 1835: „Die organische Chemie kann heute jeden in den Wahnsinn treiben. Es scheint mir ein dichter Wald voller wunderbarer Dinge, ein riesiges Dickicht ohne Ausgang, ohne Ende, in das man nicht einzudringen wagt ... ".

Keine dieser Theorien ist zu einer Theorie der organischen Chemie im vollen Sinne des Wortes geworden. Der Hauptgrund für das Scheitern dieser Ideen ist ihr idealistisches Wesen: Die innere Struktur von Molekülen wurde als grundsätzlich unerkennbar angesehen, und jede Argumentation darüber war Quacksalberei.

Es bedurfte einer neuen Theorie, die auf materialistischen Positionen stand. Eine solche Theorie war Theorie der chemischen Struktur A.M. Butlerow <Anhang 1 . Folien 15, 16>, die 1861 erstellt wurde. Alles Rationale und Wertvolle, was in den Theorien der Radikale und Typen enthalten war, wurde später von der Theorie der chemischen Struktur assimiliert.

Die Notwendigkeit für das Erscheinen der Theorie wurde diktiert von:<Anhang 1 . Folie 17>

– gestiegener industrieller Bedarf an organischer Chemie. Es war notwendig, die Textilindustrie mit Farbstoffen zu versorgen. Um die Lebensmittelindustrie zu entwickeln, war es notwendig, die Methoden zur Verarbeitung landwirtschaftlicher Produkte zu verbessern.
Im Zusammenhang mit diesen Problemen begann man, neue Methoden zur Synthese organischer Substanzen zu entwickeln. Wissenschaftler hatten jedoch ernsthafte Schwierigkeiten bei der wissenschaftlichen Begründung dieser Synthesen. So war es zum Beispiel unmöglich, die Wertigkeit von Kohlenstoff in Verbindungen mit der alten Theorie zu erklären.
Kohlenstoff ist uns als 4-wertiges Element bekannt (Dies wurde experimentell nachgewiesen). Aber hier scheint es diese Wertigkeit nur in Methan CH 4 zu behalten. In Ethan C 2 H 6 sollte nach unseren Vorstellungen Kohlenstoff sein. 3-wertig und in Propan C 3 H 8 - fraktionierte Wertigkeit. (Und wir wissen, dass die Wertigkeit nur in ganzen Zahlen ausgedrückt werden sollte).
Welche Wertigkeit hat Kohlenstoff in organischen Verbindungen?

Es war nicht klar, warum es Substanzen mit gleicher Zusammensetzung, aber unterschiedlichen Eigenschaften gibt: C 6 H 12 O 6 ist die Summenformel von Glucose, aber die gleiche Formel ist auch Fructose (eine zuckerhaltige Substanz - ein wesentlicher Bestandteil von Honig).

Prästrukturelle Theorien konnten die Vielfalt organischer Substanzen nicht erklären. (Warum können Kohlenstoff und Wasserstoff, zwei Elemente, so viele verschiedene Verbindungen eingehen?).

Es galt, das vorhandene Wissen unter einheitlichen Gesichtspunkten zu systematisieren und eine einheitliche chemische Symbolik zu entwickeln.

Eine wissenschaftlich fundierte Antwort auf diese Fragen gab die Theorie der chemischen Struktur organischer Verbindungen des russischen Wissenschaftlers A.M. Butlerow.

Grundvoraussetzungen die Wegbereiter für die Entstehung der Theorie der chemischen Struktur waren<Anhang 1 . Folie 18>

- die Valenzlehre. 1853 führte E. Frankland das Konzept der Wertigkeit ein, stellte die Wertigkeit für eine Reihe von Metallen fest und untersuchte metallorganische Verbindungen. Allmählich wurde der Begriff der Valenz auf viele Elemente ausgedehnt.

Eine wichtige Entdeckung für die organische Chemie war die Hypothese der Fähigkeit von Kohlenstoffatomen, Ketten zu bilden (A. Kekule, A. Cooper).

Eine der Voraussetzungen war die Entwicklung eines richtigen Verständnisses von Atomen und Molekülen. Bis 2. Hälfte der 50er Jahre. 19. Jahrhundert Es gab keine allgemein anerkannten Kriterien zur Definition der Begriffe: „Atom“, „Molekül“, „Atommasse“, „Molekülmasse“. Erst auf dem Internationalen Chemikerkongress in Karlsruhe (1860) wurden diese Begriffe klar definiert, was die Entwicklung der Valenztheorie, die Entstehung der Theorie der chemischen Struktur vorwegnahm.

Die wichtigsten Bestimmungen der Theorie der chemischen Struktur von A.M. Butlerow(1861)

BIN. Butlerov formulierte die wichtigsten Ideen der Theorie der Struktur organischer Verbindungen in Form von Grundbestimmungen, die sich in 4 Gruppen einteilen lassen.<Anhang 1 . Folie 19>

1. Alle Atome, die die Moleküle organischer Substanzen bilden, sind entsprechend ihrer Wertigkeit in einer bestimmten Reihenfolge verbunden (d. h. das Molekül hat eine Struktur).

<Anhang 1 . Folien 19, 20>

In Übereinstimmung mit diesen Vorstellungen wird die Wertigkeit von Elementen üblicherweise durch Striche dargestellt, beispielsweise in Methan CH 4.<Anhang 1 . Folie 20> >

Eine solche schematische Darstellung des Aufbaus von Molekülen nennt man Strukturformeln und Strukturformeln. Basierend auf den Bestimmungen zur 4-wertigen Kohlenstoffstruktur und der Fähigkeit seiner Atome, Ketten und Kreise zu bilden, lassen sich die Strukturformeln organischer Substanzen wie folgt darstellen:<Anhang 1 . Folie 20>

In diesen Verbindungen ist Kohlenstoff vierwertig. (Der Strich symbolisiert eine kovalente Bindung, ein Elektronenpaar).

2. Die Eigenschaften eines Stoffes hängen nicht nur davon ab, welche Atome und wie viele davon Teil der Moleküle sind, sondern auch von der Reihenfolge der Verbindungen der Atome in Molekülen (d.h. Eigenschaften hängen von der Struktur ab). <Anhang 1 . Folie 19>

Diese Position der Theorie der Struktur organischer Substanzen erklärte insbesondere das Phänomen der Isomerie. Es gibt Verbindungen, die die gleiche Anzahl von Atomen der gleichen Elemente enthalten, aber in einer anderen Reihenfolge gebunden sind. Solche Verbindungen haben unterschiedliche Eigenschaften und werden als Isomere bezeichnet.
Das Phänomen der Existenz von Stoffen mit gleicher Zusammensetzung, aber unterschiedlicher Struktur und Eigenschaften wird als Isomerie bezeichnet.<Anhang 1 . Folie 21>

Die Existenz von Isomeren organischer Substanzen erklärt ihre Vielfalt. Das Phänomen der Isomerie wurde von A. M. Butlerov am Beispiel von Butan vorhergesagt und (experimentell) bewiesen

So entspricht beispielsweise die Zusammensetzung von C 4 H 10 zwei Strukturformeln:<Anhang 1 . Folie 22>

Eine andere gegenseitige Anordnung von Kohlenstoffatomen in den UV-Molekülen tritt nur bei Butan auf. Die Anzahl der Isomere steigt mit der Anzahl der Kohlenstoffatome des entsprechenden Kohlenwasserstoffs, zum Beispiel hat Pentan drei Isomere und Decan hat fünfundsiebzig.

3. Durch die Eigenschaften einer gegebenen Substanz kann man die Struktur ihres Moleküls bestimmen, und durch die Struktur des Moleküls kann man Eigenschaften vorhersagen. <Anhang 1 . Folie 19>

Aus dem Studium der Anorganischen Chemie ist bekannt, dass die Eigenschaften anorganischer Substanzen vom Aufbau von Kristallgittern abhängen. Besondere Eigenschaften von Atomen aus Ionen werden durch ihre Struktur erklärt. In Zukunft werden wir sehen, dass sich organische Substanzen mit gleichen Summenformeln, aber unterschiedlichen Strukturen nicht nur in physikalischen, sondern auch in chemischen Eigenschaften unterscheiden.

4. Atome und Atomgruppen in Stoffmolekülen beeinflussen sich gegenseitig.

<Anhang 1 . Folie 19>

Wie wir bereits wissen, hängen die Eigenschaften von hydroxogruppenhaltigen anorganischen Verbindungen davon ab, ob sie an Atome von Metallen oder Nichtmetallen gebunden sind. Zum Beispiel enthalten sowohl Basen als auch Säuren eine Hydroxogruppe:<Anhang 1 . Folie 23>

Die Eigenschaften dieser Stoffe sind jedoch völlig unterschiedlich. Der Grund für die unterschiedliche chemische Natur der Gruppe -OH (in wässriger Lösung) liegt in der Beeinflussung der ihr zugeordneten Atome und Atomgruppen. Mit einer Zunahme der nichtmetallischen Eigenschaften des Zentralatoms wird die Dissoziation nach der Art der Base geschwächt und die Dissoziation nach der Art der Säure erhöht.

Auch organische Verbindungen können unterschiedliche Eigenschaften haben, die davon abhängen, an welche Atome oder Atomgruppen die Hydroxylgruppen gebunden sind.

Die Frage der gegenseitigen Infusion von Atomen A.M. Butlerov am 17. April 1879 bei einem Treffen der Russischen Physikalisch-Chemischen Gesellschaft ausführlich analysiert. Er sagte, wenn zwei verschiedene Elemente mit Kohlenstoff assoziiert sind, zum Beispiel Cl und H, dann „hängen sie hier nicht in demselben Maße voneinander ab wie beim Kohlenstoff: es gibt keine Abhängigkeit zwischen ihnen, diese Verbindung, die in a besteht Teilchen Salzsäure … Aber folgt daraus, dass in der CH 2 Cl 2 -Verbindung kein Zusammenhang zwischen Wasserstoff und Chlor besteht? Ich beantworte dies mit einer schallenden Ablehnung.“

Als konkretes Beispiel nennt er weiter die Erhöhung der Mobilität von Chlor bei der Umwandlung der CH 2 Cl-Gruppe in COCl und sagt dazu: „Offensichtlich hat sich der Charakter des Chlors im Partikel unter dem Einfluss verändert von Sauerstoff, obwohl letzteres sich nicht direkt mit Chlor verbunden hat.“<Anhang 1 . Folie 23>

Die Frage nach der gegenseitigen Beeinflussung direkt ungebundener Atome war der zentrale theoretische Kern von V.V. Morkownikow.

In der Geschichte der Menschheit sind relativ wenige Wissenschaftler bekannt, deren Entdeckungen von weltweiter Bedeutung sind. Auf dem Gebiet der organischen Chemie gehören solche Verdienste A.M. Butlerow. In Bezug auf die Bedeutung ist die Theorie von A.M. Butlerov wird mit dem periodischen Gesetz verglichen.

Die Theorie der chemischen Struktur von A.M. Butlerow:<Anhang 1 . Folie 24>

- ermöglichte die Systematisierung organischer Substanzen;
– beantwortete alle Fragen, die sich bis dahin in der organischen Chemie gestellt hatten (so);
- hat es ermöglicht, die Existenz unbekannter Substanzen theoretisch vorauszusehen und Wege zu ihrer Synthese zu finden.

Fast 140 Jahre sind vergangen, seit A.M. Butlerov, aber auch jetzt verwenden Chemiker aller Länder es in ihrer Arbeit. Die neuesten Errungenschaften der Wissenschaft ergänzen diese Theorie, verdeutlichen und finden neue Bestätigungen für die Richtigkeit ihrer Grundideen.

Die Theorie der chemischen Struktur bleibt bis heute die Grundlage der organischen Chemie.

TCS organischer Verbindungen A.M. Butlerova leistete einen wesentlichen Beitrag zur Schaffung eines allgemeinen wissenschaftlichen Weltbildes, trug zum dialektisch-materialistischen Naturverständnis bei:<Anhang 1 . Folie 25>

– das Gesetz des Übergangs quantitativer Veränderungen in qualitative lässt sich am Beispiel der Alkane nachvollziehen:<Anhang 1 . Folie 25>.

Lediglich die Anzahl der Kohlenstoffatome ändert sich.

– Gesetz der Einheit und Kampf der Gegensätze auf das Phänomen der Isomerie zurückgeführt<Anhang 1 . Folie 26>

Einheit - in Zusammensetzung (gleich), Ort im Raum.
Das Gegenteil liegt in der Struktur und den Eigenschaften (andere Anordnungsreihenfolge der Atome).
Diese beiden Substanzen koexistieren zusammen.

– Gesetz der Negation der Negation - über Isomerie.<Anhang 1 . Folie 27>

Koexistierende Isomere negieren sich gegenseitig durch ihre Existenz.

Nachdem er die Theorie entwickelt hatte, stellte A.M. Butlerov hielt es nicht für absolut und unveränderlich. Er argumentierte, dass es sich entwickeln sollte. TCS organischer Verbindungen blieb nicht unverändert. Seine Weiterentwicklung verlief hauptsächlich in 2 miteinander zusammenhängende Richtungen:<Anhang 1 . Folie 28>

Stereochemie ist die Lehre von der räumlichen Struktur von Molekülen.

Die Lehre von der elektronischen Struktur von Atomen (erlaubt, die Natur der chemischen Bindung von Atomen zu verstehen, das Wesen der gegenseitigen Beeinflussung von Atomen, um den Grund für die Manifestation bestimmter chemischer Eigenschaften durch eine Substanz zu erklären).

Chemische Struktur eines Moleküls stellt seine charakteristischste und einzigartigste Seite dar, da es seine allgemeinen Eigenschaften (mechanisch, physikalisch, chemisch und biochemisch) bestimmt. Jede Änderung der chemischen Struktur eines Moleküls zieht eine Änderung seiner Eigenschaften nach sich. Im Falle geringfügiger struktureller Änderungen, die an einem Molekül vorgenommen werden, folgen kleine Änderungen seiner Eigenschaften (normalerweise mit Auswirkungen auf die physikalischen Eigenschaften), aber wenn das Molekül tiefgreifende strukturelle Änderungen erfahren hat, werden seine Eigenschaften (insbesondere chemische) tiefgreifend verändert.

Beispielsweise hat Alpha-Aminopropionsäure (Alpha-Alanin) die folgende Struktur:

Alpha-Alanin

Was wir sehen:

1. Das Vorhandensein bestimmter Atome (C, H, O, N),
2. eine bestimmte Anzahl von Atomen, die zu jeder Klasse gehören, die in einer bestimmten Reihenfolge verbunden sind;

Alle diese Konstruktionsmerkmale bestimmen eine Reihe von Eigenschaften von Alpha-Alanin, wie z. B.: Fester Aggregatzustand, Siedepunkt 295 ° C, Löslichkeit in Wasser, optische Aktivität, chemische Eigenschaften von Aminosäuren usw.

Bei Vorhandensein einer Bindung zwischen der Aminogruppe und einem anderen Kohlenstoffatom (d. h. es hat eine leichte Strukturänderung stattgefunden), die Beta-Alanin entspricht:

Beta alanin

Die allgemeinen chemischen Eigenschaften sind noch charakteristisch für Aminosäuren, aber der Siedepunkt liegt bereits bei 200°C und es gibt keine optische Aktivität.

Wenn beispielsweise zwei Atome in diesem Molekül durch ein N-Atom in folgender Reihenfolge verbunden sind (tiefe Strukturänderung):

dann ist die gebildete Substanz - 1-Nitropropan in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften völlig anders als Aminosäuren: 1-Nitropropan ist eine gelbe Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 131 ° C, die in Wasser unlöslich ist.

Auf diese Weise, Struktur-Eigenschafts-Beziehung ermöglicht es Ihnen, die allgemeinen Eigenschaften eines Stoffes mit bekannter Struktur zu beschreiben und ermöglicht es Ihnen umgekehrt, die chemische Struktur eines Stoffes zu finden, wenn Sie seine allgemeinen Eigenschaften kennen.

Allgemeine Prinzipien der Theorie der Struktur organischer Verbindungen

Im Wesentlichen der Bestimmung der Struktur einer organischen Verbindung liegen die folgenden Prinzipien zugrunde, die sich aus dem Zusammenhang zwischen ihrer Struktur und ihren Eigenschaften ergeben:

a) organische Stoffe im analysenreinen Zustand unabhängig von der Art ihrer Herstellung die gleiche Zusammensetzung haben;

b) organische Stoffe im analysenreinen Zustand konstante physikalische und chemische Eigenschaften haben;

c) organische Substanzen mit konstanter Zusammensetzung und Eigenschaften, hat nur eine einzigartige Struktur.

1861 der große russische Wissenschaftler A. M. Butlerow In seinem Artikel „Über die chemische Struktur der Materie“ enthüllte er die Hauptidee der Theorie der chemischen Struktur, die darin besteht, dass die Methode zum Binden von Atomen in organischer Materie ihre Eigenschaften beeinflusst. Er fasste alle damals verfügbaren Kenntnisse und Vorstellungen über die Struktur chemischer Verbindungen in der Theorie der Struktur organischer Verbindungen zusammen.

Die wichtigsten Bestimmungen der Theorie von A. M. Butlerov

lässt sich wie folgt zusammenfassen:

1. Im Molekül einer organischen Verbindung sind die Atome in einer bestimmten Reihenfolge verbunden, die ihre Struktur bestimmt.
2. Das Kohlenstoffatom in organischen Verbindungen hat die Wertigkeit vier.
3. Bei gleicher Zusammensetzung eines Moleküls sind mehrere Möglichkeiten möglich, die Atome dieses Moleküls miteinander zu verbinden. Solche Verbindungen mit der gleichen Zusammensetzung, aber unterschiedlichen Strukturen wurden als Isomere bezeichnet, und ein ähnliches Phänomen wurde als Isomerie bezeichnet.
4. Wenn man die Struktur einer organischen Verbindung kennt, kann man ihre Eigenschaften vorhersagen; Wenn man die Eigenschaften einer organischen Verbindung kennt, kann man ihre Struktur vorhersagen.
5. Die Atome, die ein Molekül bilden, unterliegen einer gegenseitigen Beeinflussung, die ihre Reaktionsfähigkeit bestimmt. Direkt gebundene Atome haben einen größeren Einfluss aufeinander, der Einfluss nicht direkt gebundener Atome ist viel schwächer.

Schülerin Butlerow - V. V. Markownikow beschäftigte sich weiterhin mit der Frage der gegenseitigen Beeinflussung von Atomen, was 1869 in seiner Dissertationsarbeit „Stoffe über die gegenseitige Beeinflussung von Atomen in chemischen Verbindungen“ ihren Niederschlag fand.

Das Verdienst von A.M. Butlerov und die Bedeutung der Theorie der chemischen Struktur ist außerordentlich groß für die chemische Synthese. Es ergab sich die Gelegenheit, die grundlegenden Eigenschaften organischer Verbindungen vorherzusagen, die Wege ihrer Synthese vorherzusagen. Dank der Theorie der chemischen Struktur erkannten Chemiker zunächst das Molekül als ein geordnetes System mit einer strikten Bindungsordnung zwischen den Atomen. Und derzeit liegen die Hauptbestimmungen von Butlerovs Theorie trotz Änderungen und Klarstellungen modernen theoretischen Konzepten der organischen Chemie zugrunde.

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Erstellt von A.M. Butlerov in den 60er Jahren des 19. Jahrhunderts brachte die Theorie der chemischen Struktur organischer Verbindungen die notwendige Klarheit über die Gründe für die Vielfalt organischer Verbindungen, enthüllte die Beziehung zwischen der Struktur und den Eigenschaften dieser Substanzen und ermöglichte die Erklärung Eigenschaften von bereits bekannten und sagen die Eigenschaften von organischen Verbindungen voraus, die noch nicht entdeckt wurden.

Entdeckungen auf dem Gebiet der organischen Chemie (die vierwertige Natur des Kohlenstoffs, die Fähigkeit, lange Ketten zu bilden) ermöglichten es Butlerov 1861, die wichtigsten Generationen der Theorie zu formulieren:

1) Atome in Molekülen sind nach ihrer Wertigkeit (Kohlenstoff-IV, Sauerstoff-II, Wasserstoff-I) verbunden, die Reihenfolge der Atomverbindungen wird durch Strukturformeln wiedergegeben.

2) Die Eigenschaften von Stoffen hängen nicht nur von der chemischen Zusammensetzung ab, sondern auch von der Verbindungsreihenfolge der Atome in einem Molekül (chemische Struktur). Existieren Isomere, also Substanzen mit gleicher quantitativer und qualitativer Zusammensetzung, aber unterschiedlicher Struktur und damit unterschiedlichen Eigenschaften.

C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH – Ethylalkohol und CH 3 OCH 3 – Dimethylether

C 3 H 6 - Propen und Cyclopropan - CH 2 \u003d CH-CH 3

3) Atome beeinflussen sich gegenseitig, dies ist eine Folge der unterschiedlichen Elektronegativität der Atome, die die Moleküle bilden (O>N>C>H), und diese Elemente wirken sich unterschiedlich auf die Verschiebung gemeinsamer Elektronenpaare aus.

4) Gemäß der Struktur des Moleküls organischer Materie können seine Eigenschaften vorhergesagt werden, und die Struktur kann aus den Eigenschaften bestimmt werden.

TSOS wurde nach der Feststellung der Atomstruktur, der Annahme des Konzepts der Arten chemischer Bindungen, der Hybridisierungsarten und der Entdeckung des Phänomens der räumlichen Isomerie (Stereochemie) weiterentwickelt.

Ticketnummer 7 (2)

Elektrolyse als Redoxprozess. Elektrolyse von Schmelzen und Lösungen am Beispiel von Natriumchlorid. Praktische Anwendung der Elektrolyse.

Elektrolyse- Dies ist ein Redoxprozess, der an den Elektroden auftritt, wenn ein elektrischer Gleichstrom durch die Schmelze oder Elektrolytlösung fließt

Das Wesen der Elektrolyse ist die Umsetzung von chemischer Energie auf Kosten von elektrischer Energie. Reaktionen - Reduktion an der Kathode und Oxidation an der Anode.

Die Kathode (-) gibt Elektronen an die Kationen ab und die Anode (+) nimmt Elektronen von den Anionen auf.

NaCl-Schmelzelektrolyse

NaCl-―> Na + +Cl -

K(–): Na + +1e – –> Na 0 | 2 Prozent Wiederherstellung

A(+) :2Cl-2e-->Cl 2 0 | 1 Prozent Oxidation

2Na + +2Cl - -―>2Na+Cl 2

Elektrolyse einer wässrigen Lösung von NaCl

Bei der Elektrolyse von NaC| An Wasser sind Na + - und Cl - -Ionen sowie Wassermoleküle beteiligt. Wenn Strom fließt, bewegen sich Na + -Kationen zur Kathode und Cl – -Anionen zur Anode. Aber an der Kathode statt Na-Ionen werden Wassermoleküle reduziert:

2H 2 O + 2e-―> H 2 + 2OH -

und Chloridionen werden an der Anode oxidiert:

2Cl - -2e - -> Cl 2

Dadurch befindet sich Wasserstoff an der Kathode, Chlor an der Anode und NaOH reichert sich in der Lösung an

In ionischer Form: 2H 2 O+2e-―>H 2 +2OH-

2Cl - -2e - -> Cl 2

Elektrolyse

2H 2 O+2Cl - -―>H 2 +Cl 2 +2OH -

Elektrolyse

In molekularer Form: 2H 2 O+2NaCl-―> 2NaOH+H 2 +Cl 2

Anwendung der Elektrolyse:

1) Schutz von Metallen vor Korrosion

2) Gewinnung aktiver Metalle (Natrium, Kalium, Erdalkali etc.)

3) Reinigung einiger Metalle von Verunreinigungen (elektrische Raffination)

Ticket Nummer 8 (1)

Verwandte Informationen:

1. A) Wissenstheorie - eine Wissenschaft, die die Formen, Methoden und Techniken der Entstehung und Entwicklung von Wissen, seine Beziehung zur Realität, die Kriterien für seine Wahrheit untersucht.

Die Grundlage für die Erstellung der Theorie der chemischen Struktur organischer Verbindungen A.M. Butlerov war die Atom- und Molekulartheorie (Werke von A. Avagadro und S. Cannizzaro). Es wäre falsch anzunehmen, dass die Welt vor ihrer Entstehung nichts über organische Substanzen wusste und keine Versuche unternommen wurden, die Struktur organischer Verbindungen zu belegen. Bis 1861 (das Jahr, in dem A. M. Butlerov die Theorie der chemischen Struktur organischer Verbindungen schuf), erreichte die Zahl der bekannten organischen Verbindungen Hunderttausende, und die Trennung der organischen Chemie als unabhängige Wissenschaft erfolgte bereits 1807 (J. Berzelius). .

Hintergrund der Theorie der Struktur organischer Verbindungen

Eine umfassende Untersuchung organischer Verbindungen begann im 18. Jahrhundert mit der Arbeit von A. Lavoisier, der zeigte, dass aus lebenden Organismen gewonnene Substanzen aus mehreren Elementen bestehen - Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und Phosphor. Von großer Bedeutung war die Einführung der Begriffe „Radikal“ und „Isomerie“ sowie die Entstehung der Radikaltheorie (L. Giton de Morvo, A. Lavoisier, J. Liebig, J. Dumas, J. Berzelius) , Erfolg bei der Synthese organischer Verbindungen (Harnstoff, Anilin, Essigsäure, Fette, zuckerähnliche Substanzen etc.).

Der Begriff "chemische Struktur" sowie die Grundlagen der klassischen Theorie der chemischen Struktur wurden erstmals von A.M. Butlerov am 19. September 1861 in seinem Bericht auf dem Kongress deutscher Naturforscher und Ärzte in Speyer.

Die wichtigsten Bestimmungen der Theorie der Struktur organischer Verbindungen A.M. Butlerow

1. Die Atome, die das Molekül einer organischen Substanz bilden, sind in einer bestimmten Reihenfolge miteinander verbunden, und eine oder mehrere Valenzen von jedem Atom werden für die Bindung aneinander aufgewendet. Es gibt keine freien Valenzen.

Butlerov nannte die Verbindungssequenz von Atomen "chemische Struktur". Grafisch werden die Bindungen zwischen Atomen durch eine Linie oder einen Punkt angezeigt (Abb. 1).

Reis. 1. Chemische Struktur des Methanmoleküls: A - Strukturformel, B - elektronische Formel

2. Die Eigenschaften organischer Verbindungen hängen von der chemischen Struktur der Moleküle ab, d.h. Die Eigenschaften organischer Verbindungen hängen von der Reihenfolge ab, in der die Atome im Molekül verbunden sind. Indem Sie die Eigenschaften studieren, können Sie die Substanz darstellen.

Betrachten Sie ein Beispiel: Eine Substanz hat die Bruttoformel C 2 H 6 O. Es ist bekannt, dass bei der Wechselwirkung dieser Substanz mit Natrium Wasserstoff freigesetzt wird und bei Einwirkung einer Säure Wasser entsteht.

C 2 H 6 O + Na = C 2 H 5 ONa + H 2

C 2 H 6 O + HCl \u003d C 2 H 5 Cl + H 2 O

Diese Substanz kann zwei Strukturformeln entsprechen:

CH 3 -O-CH 3 - Aceton (Dimethylketon) und CH 3 -CH 2 -OH - Ethylalkohol (Ethanol),

Aufgrund der für diesen Stoff charakteristischen chemischen Eigenschaften schließen wir daraus, dass es sich um Ethanol handelt.

Isomere sind Stoffe mit gleicher qualitativer und quantitativer Zusammensetzung, aber unterschiedlicher chemischer Struktur. Es gibt mehrere Arten von Isomerie: strukturell (linear, verzweigt, Kohlenstoffgerüst), geometrisch (cis- und trans-Isomerie, charakteristisch für Verbindungen mit mehreren Doppelbindungen (Abb. 2)), optisch (Spiegel), Stereo (räumlich, charakteristisch für Substanzen, die auf unterschiedliche Weise im Raum lokalisiert werden können (Abb. 3)).

Reis. 2. Ein Beispiel für geometrische Isomerie

3. Die chemischen Eigenschaften organischer Verbindungen werden auch von anderen im Molekül vorhandenen Atomen beeinflusst. Solche Atomgruppen werden als funktionelle Gruppen bezeichnet, da ihre Anwesenheit im Molekül einer Substanz diesem besondere chemische Eigenschaften verleiht. Zum Beispiel: -OH (Hydroxogruppe), -SH (Thiogruppe), -CO (Carbonylgruppe), -COOH (Carboxylgruppe). Darüber hinaus hängen die chemischen Eigenschaften von organischem Material weniger vom Kohlenwasserstoffgerüst als von der funktionellen Gruppe ab. Es sind die funktionellen Gruppen, die die Vielfalt der organischen Verbindungen liefern, aufgrund derer sie klassifiziert werden (Alkohole, Aldehyde, Carbonsäuren usw.). Die funktionellen Gruppen umfassen manchmal Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen (mehrere Doppel- und Dreifachverbindungen). Wenn mehrere identisch sind funktionelle Gruppen, dann spricht man von homopolyfunktionellen (CH 2 (OH) -CH (OH) -CH 2 (OH) - Glycerin), wenn mehrere, aber verschieden - heteropolyfunktionelle (NH 2 -CH (R) -COOH - Aminosäuren) .

Abb. 3. Ein Beispiel für Stereoisomerie: a - Cyclohexan, "Stuhl"-Form, b - Cyclohexan, "Bad"-Form

4. Die Wertigkeit von Kohlenstoff in organischen Verbindungen ist immer vier.