الأيزومرات المكانية (الأيزومرات الفراغية) لها نفس التركيب النوعي والكمي ونفس ترتيب ترابط الذرات (التركيب الكيميائي)، ولكنها مختلفة الترتيب المكانيالذرات في الجزيء.

هناك نوعان من الأيزومرية المكانية: بصريو هندسي.

الايزومرية البصرية

في الأيزومرية الضوئية، توجد أجزاء مختلفة من الجزيئات بشكل مختلف بالنسبة لذرة معينة، أي. يكون مختلفا إعداداتعلى سبيل المثال:

هذه الجزيئات ليست متطابقة، فهي ترتبط ببعضها البعض ككائن وصورته المرآة وتسمى متصاوغات ضوئية.

Enantiomers لها خصائص chirality. أبسط حالة من عدم الانطباق ترجع إلى وجود الجزيء مركز chirality(المركز اللولبي)، والذي يمكن أن يكون ذرة تحتوي على أربعة بدائل مختلفة. مثل هذه الذرة تفتقر إلى عناصر التماثل. ولهذا السبب، يطلق عليه أيضًا اسم غير متماثل.

لتحديد ما إذا كان الجزيء كيراليًا أم لا، من الضروري بناء نموذجه، وهو نموذج لصورته المرآة (الشكل 3.1). ، أ)ومعرفة ما إذا كانا مجتمعين في الفضاء. إذا كانت غير متوافقة، يكون الجزيء غير حلزوني (الشكل 3.1، ب)، وإذا كانا متوافقين، فهو غير حلزوني.

أرز. 3.1.

جميع الخواص الكيميائية للمضادات الضوئية متطابقة. خصائصها الفيزيائية هي أيضًا نفسها، باستثناء النشاط البصري: يقوم أحد الأشكال بتدوير مستوى استقطاب الضوء إلى اليسار، والآخر - بنفس الزاوية إلى اليمين.

يتصرف خليط من كميات متساوية من الأضداد الضوئية مثل مركب كيميائي فردي، خالي من النشاط البصري ومختلف تمامًا في الخصائص الفيزيائيةمن كل نقيض. تسمى هذه المادة خليط راسمي، أو زميل السباق.

في جميع التحولات الكيميائية التي تتشكل فيها ذرات كربون جديدة غير متماثلة، يتم الحصول دائمًا على زملاء العرق. هناك تقنيات خاصة لفصل زملاء العرق إلى أضداد نشطة بصريًا.

إذا كان هناك عدة ذرات غير متماثلة في الجزيء، فمن الممكن أن تكون الأيزومرات المكانية غير متضادة بصرية. على سبيل المثال:

تسمى الأيزومرات المكانية التي ليست متصاوغات بالنسبة لبعضها البعض diastereomers.

حالة خاصة من diastereomers - هندسية (رابطة الدول المستقلة-ترايس-)نظائر.

الايزومرية الهندسية

الايزومرية الهندسية (cis-trans).هي سمة من سمات المركبات التي تحتوي على روابط مزدوجة (C=C، C=N، وما إلى ذلك)، وكذلك المركبات الحلقية غير العطرية ويرجع ذلك إلى استحالة الدوران الحر للذرات حول رابطة مزدوجة أو في دورة. يمكن وضع البدائل في الأيزومرات الهندسية على جانب واحد من مستوى الرابطة المزدوجة أو الحلقة - ^wc-position، أو على طول جوانب مختلفة- وضعية tirsh/s (الشكل 3.2).

أرز. 3.2. ديس الأيزومر (أ) ونشوة-أيزومر(ب)

عادة ما تختلف الأيزومرات الهندسية بشكل كبير في الخواص الفيزيائية (نقاط الغليان والانصهار، والذوبان، لحظات ثنائي القطب، الاستقرار الديناميكي الحراري، الخ.)

• مصطلح "chirality" يعني أن هناك كائنين في علاقة مع بعضهما البعض مثل اليسار و اليد اليمنى(من الكرسي اليوناني – اليد) أي. هي صور معكوسة لا تتطابق عندما تحاول دمجها في الفضاء.

الكيمياء العضوية- فرع من فروع الكيمياء يدرس فيه مركبات الكربون وبنيتها وخصائصها وتحولاتها المتبادلة.

لقد نشأ اسم التخصص - "الكيمياء العضوية" - منذ زمن طويل. والسبب في ذلك يكمن في أن معظم مركبات الكربون واجهها الباحثون في المرحلة الأولى من تكوينها العلوم الكيميائية، كانت ذات أصل نباتي أو حيواني. ومع ذلك، كاستثناء، يتم تصنيف مركبات الكربون الفردية على أنها غير عضوية. على سبيل المثال، تعتبر أكاسيد الكربون وحمض الكربونيك والكربونات والبيكربونات وسيانيد الهيدروجين وبعض المواد الأخرى من المواد غير العضوية.

حاليا، ما يقل قليلا عن 30 مليون أنواع مختلفة من المواد العضويةويتم تحديث هذه القائمة باستمرار. مثل هذا العدد الضخم مركبات العضويةيرتبط في المقام الأول بالخصائص المحددة التالية للكربون:

1) يمكن ربط ذرات الكربون ببعضها البعض في سلاسل ذات أطوال عشوائية؛

2) ليس من الممكن فقط الاتصال المتسلسل (الخطي) لذرات الكربون مع بعضها البعض، ولكن أيضًا اتصال متفرع وحتى دوري؛

3) ممكن أنواع مختلفةالروابط بين ذرات الكربون وهي المفردة والثنائية والثلاثية. علاوة على ذلك، فإن تكافؤ الكربون في المركبات العضوية يساوي دائمًا أربعة.

بالإضافة إلى ذلك، فإن التنوع الكبير في المركبات العضوية يسهله أيضًا حقيقة أن ذرات الكربون قادرة على تكوين روابط مع ذرات العديد من المركبات الأخرى. العناصر الكيميائيةعلى سبيل المثال الهيدروجين والأكسجين والنيتروجين والفوسفور والكبريت والهالوجينات. في هذه الحالة، الهيدروجين والأكسجين والنيتروجين هي الأكثر شيوعا.

تجدر الإشارة إلى أن الكيمياء العضوية كانت لفترة طويلة تمثل "غابة مظلمة" للعلماء. لبعض الوقت، كانت نظرية الحيوية شائعة في العلوم، والتي بموجبها لا يمكن الحصول على المواد العضوية "بشكل مصطنع"، أي. خارج المادة الحية ومع ذلك، فإن نظرية الحيوية لم تدم طويلا، ويرجع ذلك إلى حقيقة أنه تم اكتشاف المواد الواحدة تلو الأخرى التي يمكن تركيبها خارج الكائنات الحية.

لقد حير الباحثون من حقيقة أن العديد من المواد العضوية لها نفس التركيب النوعي والكمي، ولكن غالبًا ما يكون لها خصائص فيزيائية وكيميائية مختلفة تمامًا. على سبيل المثال، ثنائي ميثيل الأثير و الإيثانوللهما نفس التركيب العنصري تمامًا، إلا أن ثنائي ميثيل الأثير في الظروف العادية يكون غازًا، والكحول الإيثيلي سائلًا. بالإضافة إلى ذلك، لا يتفاعل ثنائي ميثيل الأثير مع الصوديوم، لكن الكحول الإيثيلي يتفاعل معه، ويطلق غاز الهيدروجين.

طرح الباحثون في القرن التاسع عشر العديد من الافتراضات المتعلقة بكيفية تركيب المواد العضوية. تم طرح افتراضات مهمة للغاية من قبل العالم الألماني F. A. كيكولي، الذي كان أول من عبر عن فكرة أن ذرات العناصر الكيميائية المختلفة لها قيم تكافؤ محددة، وأن ذرات الكربون في المركبات العضوية رباعية التكافؤ وقادرة على الاتحاد مع بعضها البعض لتكوين السلاسل. في وقت لاحق، انطلاقا من افتراضات كيكولي، طور العالم الروسي ألكسندر ميخائيلوفيتش بتلروف نظرية حول بنية المركبات العضوية، والتي لم تفقد أهميتها في عصرنا. دعونا نفكر في الأحكام الرئيسية لهذه النظرية:

1) ترتبط جميع الذرات الموجودة في جزيئات المواد العضوية ببعضها البعض بتسلسل معين وفقًا لتكافؤها. تتمتع ذرات الكربون بتكافؤ ثابت قدره أربعة ويمكن أن تشكل سلاسل من هياكل مختلفة مع بعضها البعض؛

2) الخصائص الفيزيائية والكيميائية لأي مادة عضوية لا تعتمد فقط على تكوين جزيئاتها، ولكن أيضًا على الترتيب الذي ترتبط به الذرات في هذا الجزيء ببعضها البعض؛

3) تؤثر الذرات الفردية، وكذلك مجموعات الذرات الموجودة في الجزيء، على بعضها البعض. وينعكس هذا التأثير المتبادل في الجسدي و الخواص الكيميائيةآه اتصالات.

4) من خلال دراسة الخواص الفيزيائية والكيميائية للمركب العضوي يمكن تحديد تركيبه. والعكس صحيح أيضًا - فمعرفة بنية جزيء مادة معينة، يمكنك التنبؤ بخصائصها.

على غرار كيف القانون الدوري D. I. أصبح منديليف الأساس العلمي لا الكيمياء العضوية، نظرية بنية المواد العضوية أ.م. أصبح بتليروف في الواقع نقطة البداية في تطوير الكيمياء العضوية كعلم. تجدر الإشارة إلى أنه بعد إنشاء نظرية بتلروف للبنية، بدأت الكيمياء العضوية في التطور بوتيرة سريعة جدًا.

الايزومرية والتماثل

ووفقا للموقف الثاني من نظرية بتليروف، فإن خصائص المواد العضوية لا تعتمد فقط على التركيب النوعي والكمي للجزيئات، ولكن أيضا على الترتيب الذي ترتبط به الذرات الموجودة في هذه الجزيئات ببعضها البعض.

وفي هذا الصدد فإن ظاهرة الأيزومرية منتشرة على نطاق واسع بين المواد العضوية.

الأيزومرية هي ظاهرة عندما يكون للمواد المختلفة نفس التركيب الجزيئي تمامًا، أي. نفس الشيء الصيغة الجزيئية.

في كثير من الأحيان، تختلف الأيزومرات بشكل كبير في الخصائص الفيزيائية والكيميائية. على سبيل المثال:

أنواع الايزومرية

الايزومرية الهيكلية

أ) الايزومرية للهيكل العظمي الكربوني

ب) الايزومرية الموضعية:

اتصال متعدد

النواب:

المجموعات الوظيفية:

ج) الايزومرية بين الطبقات:

تحدث الأيزومرية بين الطبقات عندما تنتمي المركبات التي تكون أيزومرات إلى فئات مختلفة من المركبات العضوية.

الايزومرية المكانية

الأيزومرية المكانية هي ظاهرة عندما تختلف المواد المختلفة التي لها نفس ترتيب ارتباط الذرات ببعضها البعض عن بعضها البعض من خلال موضع ثابت ومختلف للذرات أو مجموعات الذرات في الفضاء.

هناك نوعان من الأيزومرية المكانية - هندسية وبصرية. لم يتم العثور على مهام الأيزومرية الضوئية في امتحان الدولة الموحدة، لذلك سننظر في المهام الهندسية فقط.

إذا كان جزيء المركب يحتوي على رابطة C=C مزدوجة أو حلقة، ففي بعض الأحيان في مثل هذه الحالات تحدث ظاهرة هندسية أو رابطة الدول المستقلة العابرة-الايزومرية.

على سبيل المثال، هذا النوع من الأيزومرية ممكن بالنسبة للبوتين-2. معناها هو أن الرابطة المزدوجة بين ذرات الكربون لها في الواقع بنية مستوية، ويمكن أن تكون البدائل الموجودة على ذرات الكربون هذه موجودة بشكل ثابت إما فوق هذا المستوى أو أسفله:

عندما تكون البدائل المتطابقة على نفس الجانب من المستوى فإنهم يقولون ذلك رابطة الدول المستقلة- الأيزومر، وعندما تكون مختلفة - نشوة-أيزومر.

على شكل صيغ هيكلية رابطة الدول المستقلة-و نشوة-يتم تصوير الأيزومرات (باستخدام البيوتين -2 كمثال) على النحو التالي:

لاحظ أن الأيزومرية الهندسية مستحيلة إذا كانت ذرة كربون واحدة على الأقل في الرابطة المزدوجة تحتوي على بديلين متطابقين. على سبيل المثال، رابطة الدول المستقلة عبرالأيزومرية غير ممكنة بالنسبة للبروبين:

بروبين لا يملك رابطة الدول المستقلة العابرة- الأيزومرات، حيث أن إحدى ذرات الكربون في الرابطة المزدوجة لها "بدائل" متطابقتين (ذرات الهيدروجين)

كما ترون من الرسم التوضيحي أعلاه، إذا قمنا بتبديل الأماكن بين جذر الميثيل وذرة الهيدروجين الموجودة عند ذرة الكربون الثانية، على الجانبين المتقابلين من المستوى، فسنحصل على نفس الجزيء الذي نظرنا إليه للتو من الجانب الآخر.

تأثير الذرات ومجموعات الذرات على بعضها البعض في جزيئات المركبات العضوية

تم توسيع مفهوم التركيب الكيميائي كسلسلة من الذرات المتصلة ببعضها البعض بشكل كبير مع ظهور النظرية الإلكترونية. من وجهة نظر هذه النظرية، من الممكن شرح كيفية تأثير الذرات ومجموعات الذرات الموجودة في الجزيء على بعضها البعض.

هناك اثنان الطرق الممكنةتأثير بعض أجزاء الجزيء على أجزاء أخرى:

1) التأثير الاستقرائي

2) التأثير الميزوميري

تأثير حثي

لتوضيح هذه الظاهرة، دعونا نأخذ كمثال جزيء 1-كلوروبروبان (CH3CH2CH2Cl). الرابطة بين ذرات الكربون والكلور قطبية لأن الكلور له سالبية كهربية أعلى بكثير مقارنة بالكربون. نتيجة لانتقال كثافة الإلكترون من ذرة الكربون إلى ذرة الكلور، تتشكل شحنة موجبة جزئية (δ+) على ذرة الكربون، وتتكون شحنة سالبة جزئية (δ-) على ذرة الكلور:

غالبًا ما تتم الإشارة إلى التحول في كثافة الإلكترون من ذرة إلى أخرى بواسطة سهم يشير نحو الذرة الأكثر سالبية كهربية:

ومع ذلك، هناك نقطة مثيرة للاهتمام وهي أنه بالإضافة إلى التحول في كثافة الإلكترون من ذرة الكربون الأولى إلى ذرة الكلور، هناك أيضًا تحول، ولكن بدرجة أقل قليلاً، من ذرة الكربون الثانية إلى الأولى أيضًا. من الثالث إلى الثاني:

يسمى هذا التحول في كثافة الإلكترون على طول سلسلة من الروابط بالتأثير الاستقرائي ( أنا). يتلاشى هذا التأثير مع المسافة من المجموعة المؤثرة ولا يظهر عمليا بعد روابط 3 σ.

في الحالة التي تكون فيها ذرة أو مجموعة ذرات لديها سالبية كهربية أكبر مقارنة بذرات الكربون، يقال أن هذه البدائل لها تأثير حثي سلبي (- أنا). وهكذا، في المثال الذي تمت مناقشته أعلاه، فإن ذرة الكلور لها تأثير حثي سلبي. بالإضافة إلى الكلور، فإن البدائل التالية لها تأثير حثي سلبي:

–F، –Cl، –Br، –I، –OH، –NH 2، –CN، –NO 2، –COH، –COOH

إذا كانت السالبية الكهربية لذرة أو مجموعة ذرات أقل من السالبية الكهربية لذرة الكربون، فإن هناك في الواقع انتقالًا لكثافة الإلكترون من هذه البدائل إلى ذرات الكربون. في هذه الحالة يقولون أن البديل له تأثير حثي إيجابي (+ أنا) (هو المانح للإلكترون).

لذلك، البدائل مع + أنا-التأثير هو الجذور الهيدروكربونية المشبعة. وفي الوقت نفسه، التعبير + أنا- يزداد التأثير مع استطالة الجذر الهيدروكربوني:

–CH 3 , –C 2 H 5 , –C 3 H 7 , –C 4 H 9

تجدر الإشارة إلى أن ذرات الكربون الموجودة في حالات التكافؤ المختلفة لها أيضًا سالبية كهربية مختلفة. تتمتع ذرات الكربون في الحالة المهجنة sp 2 بسالبية كهربية أكبر مقارنة بذرات الكربون في الحالة المهجنة sp 2، والتي بدورها تكون أكثر سالبية كهربية من ذرات الكربون في الحالة المهجنة sp 3.

التأثير المتوسطي (M)، أو تأثير الاقتران، هو تأثير البديل الذي ينتقل عبر نظام من روابط π المترافقة.

يتم تحديد علامة التأثير الميزومري وفقًا لنفس مبدأ علامة التأثير الاستقرائي. إذا قام البديل بزيادة كثافة الإلكترون في نظام مترافق، فإنه يكون له تأثير ميزوميري إيجابي (+ م) وهو التبرع بالإلكترون. روابط كربون-كربون مزدوجة وبدائل تحتوي على زوج إلكترون وحيد: -NH 2 , -OH، الهالوجينات لها تأثير ميزوميري إيجابي.

التأثير الميزوميري السلبي (- م) لها بدائل تسحب كثافة الإلكترون من النظام المترافق، بينما تقل كثافة الإلكترون في النظام.

المجموعات التالية لها تأثير mesomeric سلبي:

–NO 2 , –COOH, –SO 3 H, –COH, >C=O

بسبب إعادة توزيع كثافة الإلكترون بسبب التأثيرات الميزومرية والحثية في الجزيء، تظهر شحنات جزئية موجبة أو سالبة على بعض الذرات، مما ينعكس على الخواص الكيميائية للمادة.

بيانياً، يظهر التأثير الميزوميري بواسطة سهم منحني يبدأ من مركز كثافة الإلكترون وينتهي حيث تتحول كثافة الإلكترون. على سبيل المثال، في جزيء كلوريد الفينيل، يحدث التأثير الميزوميري عندما يقترن زوج الإلكترون الوحيد لذرة الكلور بإلكترونات الرابطة π بين ذرات الكربون. وبالتالي، ونتيجة لذلك، تظهر شحنة موجبة جزئية على ذرة الكلور، وتنزاح سحابة الإلكترون المتنقلة، تحت تأثير زوج الإلكترون، نحو ذرة الكربون الخارجية، والتي تنشأ عليها شحنة سالبة جزئية كما يلي: نتيجة:

إذا كان الجزيء يحتوي على روابط مفردة ومزدوجة متناوبة، يقال أن الجزيء يحتوي على نظام إلكترون مترافق. من الخصائص المثيرة للاهتمام لهذا النظام أن التأثير الميزوميري فيه لا يتلاشى.

خلال الدرس سوف تتلقى فكرة عامةحول أنواع الأيزومرية، تعرف على ما هو الأيزومر. تعرف على أنواع الأيزومرية في الكيمياء العضوية: البنيوية والمكانية (الأيزومرية الفراغية). باستخدام الصيغ الهيكلية للمواد، فكر في الأنواع الفرعية من الأيزومرية الهيكلية (الأيزومرية الهيكلية والموضعية)، وتعرف على أنواع الأيزومرية المكانية: الهندسية والبصرية.

الموضوع: مقدمة في الكيمياء العضوية

الدرس: الايزومرية. أنواع الايزومرية. الايزومرية الهيكلية والهندسية والبصرية

تُظهر أنواع الصيغ التي تصف المواد العضوية التي فحصناها سابقًا أن العديد من الصيغ الهيكلية المختلفة يمكن أن تتوافق مع صيغة جزيئية واحدة.

على سبيل المثال، الصيغة الجزيئية ج2ح 6ياتطابق مادتينمع صيغ هيكلية مختلفة - الكحول الإيثيلي وثنائي ميثيل الأثير. أرز. 1.

الكحول الإيثيلي، وهو السائل الذي يتفاعل مع معدن الصوديوم لتحرير الهيدروجين، يغلي عند درجة حرارة +78.5 درجة مئوية. وفي الظروف نفسها، يغلي ثنائي ميثيل إيثر، وهو غاز لا يتفاعل مع الصوديوم، عند درجة حرارة -23 درجة مئوية.

هذه المواد تختلف في بنيتها - مواد مختلفةيتوافق مع نفس الصيغة الجزيئية.

أرز. 1. الايزومرية بين الطبقات

تسمى ظاهرة وجود المواد التي لها نفس التركيب ولكن هياكل مختلفة وبالتالي خصائص مختلفة الأيزومرية (من الكلمات اليونانية "isos" - "يساوي" و "meros" - "جزء" ، "حصة").

أنواع الايزومرية

يخرج أنواع مختلفةالأيزومرية.

ترتبط الأيزومرية الهيكلية بـ بترتيب مختلفاتصالات الذرات في الجزيء.

الإيثانول وثنائي ميثيل الأثير هما أيزومرات هيكلية. وبما أنها تنتمي إلى فئات مختلفة من المركبات العضوية، فإن هذا النوع من الأيزومرية الهيكلية يسمى أيضا بين الطبقات . أرز. 1.

يمكن أيضًا أن توجد الأيزومرات الهيكلية ضمن نفس فئة المركبات، على سبيل المثال، الصيغة C 5 H 12 تتوافق مع ثلاثة هيدروكربونات مختلفة. هذا ايزومرية الهيكل العظمي الكربوني. أرز. 2.

أرز. 2 أمثلة على المواد - الايزومرات الهيكلية

هناك أيزومرات هيكلية لها نفس الهيكل الكربوني، والتي تختلف في موضع الروابط المتعددة (الثنائية والثلاثية) أو الذرات التي تحل محل الهيدروجين. ويسمى هذا النوع من الايزومرية الهيكلية الأيزومرية الموضعية.

أرز. 3. الايزومرية الموقف الهيكلي

في الجزيئات التي تحتوي على روابط مفردة فقط تقريبًا دوران حرأجزاء الجزيء حول الروابط، وعلى سبيل المثال، جميع صور صيغ 1،2 ثنائي كلورو إيثان متكافئة. أرز. 4

أرز. 4. موقع ذرات الكلور حول رابطة واحدة

إذا تم إعاقة الدوران، على سبيل المثال، في جزيء حلقي أو برابطة مزدوجة، إذن الأيزومرية الهندسية أو رابطة الدول المستقلة.في الأيزومرات المقرنة، توجد البدائل على جانب واحد من مستوى الحلقة أو الرابطة المزدوجة، في الأيزومرات العابرة - على الجانبين المتقابلين.

توجد أيزومرات Cis-trans عندما ترتبط بذرة الكربون. مختلفيننائب أرز. 5.

أرز. 5. رابطة الدول المستقلة والأيزومرات العابرة

ينشأ نوع آخر من الأيزومرية بسبب حقيقة أن ذرة الكربون ذات أربع روابط مفردة تشكل بنية مكانية مع بدائلها - رباعي السطوح. إذا كان الجزيء يحتوي على ذرة كربون واحدة على الأقل مرتبطة بأربعة بدائل مختلفة، الايزومرية البصرية. مثل هذه الجزيئات لا تتطابق مع صورتها في المرآة. هذه الخاصية تسمى chirality - من اليونانية معهنا- "يُسلِّم". أرز. 6. الأيزومرية البصرية هي سمة من سمات العديد من الجزيئات التي تشكل الكائنات الحية.

أرز. 6. أمثلة على الايزومرات الضوئية

وتسمى أيضًا الأيزومرية الضوئية enantiomerism (من اليونانية com.enantios- "العكس" و meros- "الجزء")، والإيزومرات الضوئية - متصاوغات ضوئية . إن المضادات الضوئية نشطة بصريا، حيث تقوم بتدوير مستوى استقطاب الضوء بنفس الزاوية، ولكن في اتجاهين متعاكسين: د- ، أو (+) - الأيزومر، - إلى اليمين، ل- أو (-)- الأيزومر، - إلى اليسار. خليط من كميات متساوية من المتصاوغات الضوئية يسمى زميل السباق، غير نشط بصريًا ويُشار إليه بالرمز د،ل- أو (±).

تلخيص الدرس

حصلت خلال الدرس على فهم عام لأنواع الأيزومرات وما هو الأيزومر. تعرفنا على أنواع الأيزومرية في الكيمياء العضوية: الإيزومرية الهيكلية والمكانية (الأيزومرية الفراغية). باستخدام الصيغ الهيكلية للمواد، قمنا بفحص الأنواع الفرعية من الأيزومرية الهيكلية (الأيزومرية الهيكلية والموضعية)، وتعرفنا على أنواع الأيزومرية المكانية: الهندسية والبصرية.

فهرس

1. رودزيتيس ج. كيمياء. الأساسيات كيمياء عامة. الصف العاشر: كتاب مدرسي المؤسسات التعليمية: مستوى أساسي من/ ج. إي. رودزيتيس، ف. ج. فيلدمان. - الطبعة الرابعة عشرة. - م: التربية، 2012.

2. الكيمياء. الصف 10. المستوى الشخصي: أكاديمي. للتعليم العام المؤسسات/ ف.ف. إرمين، إن.إي. كوزمينكو، ف. لونين وآخرون - م: بوستارد، 2008. - 463 ص.

3. الكيمياء. الصف 11. المستوى الشخصي: أكاديمي. للتعليم العام المؤسسات/ ف.ف. إرمين، إن.إي. كوزمينكو، ف. لونين وآخرون - م: بوستارد، 2010. - 462 ص.

4. خومشينكو جي.بي.، خومشينكو آي.جي. مجموعة من المشاكل في الكيمياء للمقبلين على الجامعات. - الطبعة الرابعة. - م: ريا "الموجة الجديدة": الناشر أوميرينكوف، 2012. - 278 ص.

العمل في المنزل

1. رقم 1، 2 (ص 39) رودزيتس ج. كيمياء. أساسيات الكيمياء العامة. الصف العاشر: كتاب مدرسي لمؤسسات التعليم العام: المستوى الأساسي / G. E. Rudzitis، F.G. فيلدمان. - الطبعة الرابعة عشرة. - م: التربية، 2012.

2. لماذا يكون عدد الأيزومرات في الهيدروكربونات من سلسلة الإيثيلين أكبر من عدد الهيدروكربونات المشبعة؟

3. ما هي الهيدروكربونات التي تحتوي على أيزومرات مكانية؟

الايزومرات الهيكلية- هي مركبات لها نفس الصيغة الجزيئية ولكنها تختلف عن بعضها البعض في ترتيب ترابط الذرات في الجزيء.

تنقسم الأيزومرية الهيكلية إلى أيزومرية سلسلة الكربون، أو أيزومرية موضعية، أو أيزومرية جماعية وظيفية.

ايزومرية سلسلة الكربون. وينتج عن تسلسلات مختلفة من روابط الذرات التي تشكل الهيكل الكربوني للجزيء. على سبيل المثال، بالنسبة لألكان تركيبه C 4 H 10، يمكن كتابة اثنين من الأيزومرات؛

بالنسبة للمركبات العضوية ذات البنية الدورية، يمكن أن يكون سبب الايزومرية المتسلسلة هو حجم الدورة.

موقف الايزومريةبسبب المواضع المختلفة للمجموعات الوظيفية أو البدائل أو الروابط المتعددة في الجزيء.

ايزومرية المجموعات الوظيفيةويرجع ذلك إلى وجود مجموعات وظيفية ذات طبيعة مختلفة في الأيزومرات ذات التركيب نفسه.

الأيزومرية المكانية (الأيزومرية الفراغية)

الايزومرات المكانية- وهي مركبات لها نفس الصيغة الجزيئية، ونفس ترتيب ترابط الذرات في الجزيء، ولكنها تختلف عن بعضها البعض في ترتيب الذرات في الفضاء.

تسمى الأيزومرات المكانية أيضًا أيزومرات الاستريو و (من الاستريو اليوناني - المكاني).

تنقسم الأيزومرية المكانية إلى التكوينية والمطابقة.

ولكن قبل الانتقال إلى النظر في هذه الأنواع من الأيزومرية الفراغية، دعونا نتناول طرق تصوير البنية المكانية لجزيئات المركبات العضوية.

لتصوير البنية المكانية للجزيئات وتكوينها أو شكلها، يتم استخدام النماذج الجزيئية والصيغ المجسمة الخاصة.

النماذج الجزيئية - تمثيل مرئي للمواد العضوية و المركبات غير العضوية، مما يسمح للمرء بالحكم الموقف النسبيالذرات التي تشكل الجزيء.

يتم استخدام ثلاثة أنواع رئيسية من النماذج في أغلب الأحيان: نماذج الكرة والعصا (نماذج Kekule-van't-Hoff)، والهيكلية (نماذج Dryding-ga)، والنصف كروية (نماذج Stewart-Brigleb). الموقع النسبي للذرات في الجزيء، لكنها ملائمة ويجب أخذها بعين الاعتبار زوايا السنداتوالقدرة على الدوران اتصالات بسيطة. تأخذ نماذج التجفيف أيضًا في الاعتبار المسافات بين الذرات، بينما تعكس نماذج ستيوارت-بريجلب أيضًا أحجام الذرات. يوضح الشكل أدناه نماذج لجزيئات الإيثان والإيثيلين.

أرز. 3.1. نماذج من جزيئات الإيثان (يسار) والإيثيلين (يمين)؛ أ – الكرة والقضيب؛ ب – التجفيف. الخامس – نصف كروي (ستيوارت-بريجليب)

الصيغ المجسمة. لتصوير البنية المكانية للجزيء على المستوى، غالبًا ما يتم استخدام الصيغ الكيميائية المجسمة والمنظورية، بالإضافة إلى صيغ إسقاط نيومان.

في الصيغ الكيميائية المجسمةيتم تمثيل الروابط الكيميائية الموجودة في مستوى الرسم بخط منتظم؛ الوصلات الموجودة فوق المستوى - مع إسفين سميك أو خط غامق، وتلك الموجودة فوق المستوى - مع إسفين متقطع أو خط منقط:

صيغ واعدةوصف البنية المكانية على المستوى، مع الأخذ في الاعتبار الجزيء الموجود على طول إحدى روابط الكربون. بواسطة مظهرأنها تشبه الماعز المنشرة:

عند البناء صيغ إسقاط نيومانيُنظر إلى الجزيء في اتجاه رابطة C-C واحدة بطريقة تجعل الذرات التي تشكل هذه الرابطة تحجب بعضها البعض. من بين الزوج المختار، يتم تمثيل ذرة الكربون الأقرب إلى المراقب بنقطة، ويتم تمثيل الأبعد بدائرة. الروابط الكيميائيةيتم تمثيل أقرب ذرة كربون مع الذرات الأخرى بخطوط تبدأ من مركز الدائرة، والأبعد من الدائرة:

هناك صيغ إسقاط فيشر، والتي تستخدم عادةً لتصوير البنية المكانية للأيزومرات الضوئية على المستوى.

CH3CH2CH2CH3 والأيزوبيوتان (CH3)2CHCH3، الكحول الإيثيلي CH3CH2OH وثنائي ميثيل الأثير CH3OCH3. هناك حالة خاصة من الأيزومرية الهيكلية هي التوتومرية.

. 2000 .

انظر ما هو "ISOMERIA الهيكلية" في القواميس الأخرى:

الأيزومرية الهيكلية- أحد الأنواع (انظر) الكيميائية. مركبات لها نفس التركيب والوزن الجزيئي، ولكنها تختلف في التركيب الجزيئي الفيزيائي. والكيمياء. ملكيات. على سبيل المثال. تتوافق الصيغة C2H60 مع مادتين لهما خصائص مختلفة: الكحول الإيثيلي (أ) والكحول ثنائي الميثيل... ... موسوعة البوليتكنيك الكبيرة

نوع واحد من الايزومرية مركبات كيميائية. ناتجة عن اختلاف ترتيب الذرات في الجزيء. أمثلة: البيوتان العادي CH3CH2CH2CH3 والأيزوبيوتان (CH3)2CHCH3، الكحول الإيثيلي CH3CH2OH وثنائي ميثيل الأثير CH3OCH3. حالة خاصة… … القاموس الموسوعي

أحد أنواع الأيزومرية الكيميائية. روابط. ناتجة عن اختلاف ترتيب الذرات في الجزيء. أمثلة: البيوتان العادي CH3CH2CH2CH3 والأيزوبيوتان (CH3)2CHCH3، الكحول الإيثيلي CH3CH2OH وثنائي ميثيل الأثير CH3OCH3. حالة خاصة لـ S. و.... ... علم الطبيعة. القاموس الموسوعي

الظاهرة المتمثلة في وجود جزيئات لها نفس المول. الكتلة والتركيب، ولكنها تختلف في البنية أو ترتيب الذرات في اليمين، وبالتالي، في الكيمياء. والجسدية المقدسة لك تسمى هذه الجزيئات هل o m e r a m i s. هناك اثنان... ... الموسوعة الفيزيائية

- (من iso... والميروس اليوناني يتقاسمان جزء) من المركبات الكيميائية، وهي ظاهرة تتمثل في وجود متماكبات من مركبات متطابقة في التركيب والوزن الجزيئي، ولكنها تختلف في البنية ( الايزومرية الهيكلية) أو ترتيب الذرات في ... ... القاموس الموسوعي الكبير

لا ينبغي الخلط بينه وبين الايزومرية النوى الذرية. الأيزومرية (من اليونانية الأخرى ἴσος "متساوي"، و μέρος "حصة، جزء") هي ظاهرة تتكون من وجود مركبات كيميائية (أيزومرات) متطابقة في التركيب والوزن الجزيئي، ولكن ... ... ويكيبيديا

و؛ و. الكيمياء. ظاهرة وجود المركبات الكيميائية ذات نفس التركيبةو الوزن الجزيئي الغراميولكنها تختلف في التركيب والخصائص الفيزيائية والكيميائية. ممارسة الايزومرية. إنشائية، مكانية، دوارة... ... القاموس الموسوعي

- (من ISO... (انظر ISO... (الجزء كلمات صعبة)) واليونانية مشاركة الميرو، جزء)، وجود جزيئات (انظر الجزيء) لها نفس الشيء الكتلة الموليةوتكوينها، ولكنها تختلف في بنية أو ترتيب الذرات في الفضاء، وبالتالي ... القاموس الموسوعي

قسم الكيمياء الإنشائية، وهو مجال الكيمياء الذي يدرس العلاقة بين الخصائص الفيزيائية والفيزيائية والكيميائية المختلفة مواد مختلفةمعهم التركيب الكيميائيوالتفاعل. الكيمياء الإنشائية لا تأخذ في الاعتبار فقط الأشكال الهندسية... ... ويكيبيديا

الصيغة الهيكلية متنوعة صيغة كيميائية، يصف بيانيًا الترتيب وترتيب الترابط للذرات في المركب، معبرًا عنه على مستوى. تتم الإشارة إلى الروابط في الصيغ الهيكلية بشرطات التكافؤ. في كثير من الأحيان... ... ويكيبيديا