سيكون من المفيد البدء بتعريف لمفهوم الألكانات. هذه مشبعة أو محدودة. يمكنك أيضًا القول أن هذه هي ذرات الكربون التي يتم فيها توصيل ذرات C من خلال وصلات بسيطة. الصيغة العامة هي: CnH₂n + 2.

من المعروف أن نسبة عدد ذرات H و C في جزيئاتها هي الحد الأقصى عند مقارنتها بالفئات الأخرى. نظرًا لحقيقة أن جميع التكافؤات يشغلها C أو H ، لا يتم التعبير عن الخصائص الكيميائية للألكانات بوضوح كافٍ ، لذا فإن عبارة الهيدروكربونات المشبعة أو المشبعة هي اسمها الثاني.

هناك أيضًا اسم أقدم يعكس بشكل أفضل خمولها الكيميائي النسبي - البارافينات ، والتي تعني "خالية من التقارب".

لذا ، موضوع حديثنا اليوم: "الألكانات: متسلسلة متجانسة ، تسمية ، هيكل ، تماثل." سيتم أيضًا تقديم البيانات المتعلقة بخصائصها الفيزيائية.

الألكانات: الهيكل ، التسمية

في نفوسهم ، تكون ذرات C في حالة مثل تهجين sp3. في هذا الصدد ، يمكن إظهار جزيء الألكانات كمجموعة من الهياكل الرباعية السطوح C ، والتي لا ترتبط ببعضها البعض فحسب ، بل ترتبط أيضًا بـ H.

توجد روابط قطبية قوية ومنخفضة جدًا بين ذرات C و H. من ناحية أخرى ، تدور الذرات دائمًا حول روابط بسيطة ، وهذا هو السبب في أن جزيئات الألكان تتخذ أشكالًا مختلفة ، وطول الرابطة ، والزاوية بينهما - الثوابت. تسمى الأشكال التي تتحول إلى بعضها البعض بسبب دوران الجزيء حول روابط بشكل عام بتوافقها.

في عملية فصل ذرة H من الجزيء قيد الدراسة ، تتشكل جسيمات 1-التكافؤ ، تسمى جذور الهيدروكربون. تظهر نتيجة لمركبات ليس فقط ولكن أيضًا غير عضوية. إذا طرحنا 2 ذرات هيدروجين من جزيء هيدروكربون مشبع ، نحصل على جذور ثنائية التكافؤ.

وبالتالي ، يمكن أن تكون تسمية الألكانات:

• شعاعي (الإصدار القديم) ؛
• الاستبدال (دولي ، منهجي). تم اقتراحه من قبل IUPAC.

ملامح التسمية الشعاعية

في الحالة الأولى ، تتميز تسمية الألكانات بما يلي:

1. اعتبار الهيدروكربونات كمشتقات للميثان ، حيث يتم استبدال ذرة أو أكثر من ذرات الهيدروكربونات بالجذور.
2. درجة عالية من الراحة في حالة التوصيلات غير المعقدة للغاية.

ميزات تسمية الاستبدال

تحتوي التسمية البديلة للألكانات على الميزات التالية:

1. أساس الاسم هو سلسلة كربون واحدة ، بينما تعتبر بقية الأجزاء الجزيئية بدائل.
2. إذا كان هناك العديد من الجذور المتطابقة ، فيتم الإشارة إلى الرقم قبل أسمائهم (بالكلمات بدقة) ، ويتم الفصل بين الأرقام الجذرية بفاصلات.

الكيمياء: تسمية الألكانات

للراحة ، يتم تقديم المعلومات في شكل جدول.

اسم المادة	قاعدة الاسم (الجذر)	الصيغة الجزيئية	اسم بديل الكربون	صيغة بديل الكربون

تتضمن التسميات المذكورة أعلاه للألكانات أسماء تطورت تاريخيًا (أول 4 أعضاء من سلسلة الهيدروكربونات المشبعة).

تُشتق أسماء الألكانات غير المطوية التي تحتوي على 5 ذرات C أو أكثر من الأرقام اليونانية التي تعكس العدد المحدد من ذرات C. وبالتالي ، تشير اللاحقة -an إلى أن المادة من سلسلة من المركبات المشبعة.

عند تسمية الألكانات غير المطوية ، يتم اختيار تلك التي تحتوي على الحد الأقصى لعدد ذرات C كسلسلة رئيسية ، ويتم ترقيمها بحيث تكون البدائل مع أصغر عدد. في حالة وجود سلسلتين أو أكثر من نفس الطول ، تصبح السلسلة الرئيسية هي السلسلة التي تحتوي على أكبر عددالنواب.

ايزومرية الألكانات

الميثان CH₄ بمثابة سلف الهيدروكربون لسلسلتهم. مع كل ممثل لاحق لسلسلة الميثان ، هناك اختلاف عن السابق في مجموعة الميثيلين - CH₂. يمكن تتبع هذا الانتظام في سلسلة الألكانات بأكملها.

طرح العالم الألماني Schiel اقتراحًا لتسمية هذه السلسلة متجانسة. ترجمت من اليونانية تعني "مشابه ، مشابه".

وبالتالي ، فإن السلسلة المتماثلة هي مجموعة من المركبات العضوية ذات الصلة التي لها نفس النوع من التركيب مع خصائص كيميائية مماثلة. المتماثلون هم أعضاء في سلسلة معينة. الاختلاف المتماثل هو مجموعة الميثيلين التي يختلف بها متماثلان متجاوران.

كما ذكرنا سابقًا ، يمكن التعبير عن تكوين أي هيدروكربون مشبع باستخدام الصيغة العامة CnH₂n + 2. وبالتالي ، فإن المصطلح التالي الميثان سلسلة متجانسةهو الإيثان - C₂H₆. لاشتقاق هيكلها من الميثان ، من الضروري استبدال 1 H ذرة بـ CH (الشكل أدناه).

يمكن اشتقاق هيكل كل متماثل لاحق من السابق بنفس الطريقة. نتيجة لذلك ، يتكون البروبان من الإيثان - C₃H₈.

ما هي الايزومرات؟

هذه هي المواد التي لها تركيبة جزيئية نوعية وكمية متطابقة (صيغة جزيئية متطابقة) ، ولكنها مختلفة التركيب الكيميائي، فضلا عن وجود خصائص كيميائية مختلفة.

تختلف الهيدروكربونات المذكورة أعلاه في معلمة مثل نقطة الغليان: -0.5 درجة - بيوتان ، -10 درجة - أيزوبيوتان. يشار إلى هذا النوع من التماكب باسم تماكب الهيكل العظمي الكربوني ، وهو ينتمي إلى النوع الهيكلي.

ينمو عدد الأيزومرات الهيكلية بسرعة مع زيادة عدد ذرات الكربون. وبالتالي ، سيتوافق C₁₀H₂₂ مع 75 أيزومرًا (لا يشمل المكاني منها) ، وبالنسبة للأيزومرات C₁₅H₃₂ 4347 معروفة بالفعل ، لـ C₂₀H₄₂ - 366319.

لذلك ، أصبح من الواضح بالفعل ما هي الألكانات ، سلسلة متجانسة ، متشابهة ، تسمية. حان الوقت الآن للانتقال إلى اصطلاحات تسمية IUPAC.

تسمية IUPAC: قواعد تشكيل الأسماء

أولاً ، من الضروري أن نجد في الهيكل الهيدروكربوني سلسلة الكربون الأطول وتحتوي على أكبر عدد من البدائل. ثم يلزم ترقيم ذرات C في السلسلة ، بدءًا من النهاية التي يكون البديل أقرب إليها.

ثانيًا ، القاعدة هي اسم السلسلة المستقيمة للهيدروكربون المشبع ، والذي ، بعدد ذرات الكربون ، يتوافق مع أهم سلسلة.

ثالثًا ، قبل القاعدة ، من الضروري الإشارة إلى عدد المواقع التي توجد بالقرب منها البدائل. ويتبعها أسماء البدائل بشرطة.

رابعًا ، في حالة البدائل المتطابقة عند ذرات C مختلفة ، يتم دمج المواضع ، وتظهر بادئة مضاعفة قبل الاسم: di - لبدلين متطابقين ، ثلاثة - لثلاثة ، رباعي - أربعة ، خماسي - لخمسة ، إلخ. يجب فصل الأرقام عن بعضها بفاصلة وعن الكلمات بواصلة.

إذا كانت ذرة C نفسها تحتوي على بدائلين في وقت واحد ، فسيتم أيضًا كتابة المحدد مرتين.

وفقًا لهذه القواعد ، يتم تشكيل التسمية الدولية للألكانات.

توقعات نيومان

اقترح هذا العالم الأمريكي صيغ إسقاط خاصة للعرض الرسومي للتوافق - إسقاطات نيومان. تتوافق مع النموذجين A و B وتظهر في الشكل أدناه.

في الحالة الأولى ، هذا هو التشكل المحمي A ، وفي الحالة الثانية ، هو التشكل B المانع. في الموضع A ، تقع ذرات H على أقل مسافة من بعضها البعض. هذا النموذج يتوافق مع معظم أهمية عظيمةالطاقة ، لأن التنافر بينهما هو الأكبر. هذه حالة غير مواتية بقوة ، ونتيجة لذلك يميل الجزيء إلى تركها والانتقال إلى وضع أكثر ثباتًا B. وهنا تكون ذرات H متباعدة قدر الإمكان. لذا ، فإن فرق الطاقة بين هذه المواضع هو 12 كيلو جول / مول ، ونتيجة لذلك فإن الدوران الحر حول المحور في جزيء الإيثان ، الذي يربط مجموعات الميثيل ، غير متساوٍ. بعد الوصول إلى وضع ملائم من حيث الطاقة ، يظل الجزيء باقياً هناك ، بمعنى آخر ، "يتباطأ". هذا هو السبب في أنه يسمى ممنوع. النتيجة - 10 آلاف جزيء من الإيثان في شكل معوق من التشكل في درجة حرارة الغرفة. واحد فقط له شكل مختلف - محجوب.

الحصول على الهيدروكربونات المشبعة

لقد أصبح معروفًا بالفعل من المقالة أن هذه الألكانات (تم وصف هيكلها وتسميتها بالتفصيل مسبقًا). سيكون من المفيد النظر في كيفية الحصول عليها. يبرزون من هؤلاء مصادر طبيعيةمثل النفط الطبيعي والفحم. تستخدم الطرق الاصطناعية أيضًا. على سبيل المثال ، H₂ 2H₂:

1. عملية الهدرجة CnH₂n (الألكينات) → CnH₂n + 2 (الألكانات) ← CnH₂n-2 (الألكينات).
2. من خليط من أول أكسيد C و H - غاز تخليقي: nCO + (2n + 1) H₂ → CnH₂n + 2 + nH₂O.
3. من الأحماض الكربوكسيلية(أملاحهم): التحليل الكهربائي عند القطب الموجب عند الكاثود:

• التحليل الكهربائي Kolbe: 2RCOONa + 2H₂O → R-R + 2CO₂ + H₂ + 2NaOH ؛
• تفاعل دوماس (سبيكة قلوية): CH₃COONa + NaOH (t) → CH₄ + Na₂CO₃.

1. تكسير الزيت: CnH₂n + 2 (450-700 °) → CmH₂m + 2 + Cn-mH₂ (n-m).
2. تغويز الوقود (صلب): C + 2H₂ → CH₄.
3. تخليق الألكانات المعقدة (مشتقات الهالوجين) التي تحتوي على عدد أقل من ذرات C: 2CH₃Cl (كلورو ميثان) + 2Na → CH₃- CH₃ (إيثان) + 2NaCl.
4. التحلل المائي للميثانيدات (الكربيدات المعدنية): Al₄C₃ + 12H₂O → 4Al (OH₃) ↓ + 3CH₄.

الخصائص الفيزيائية للهيدروكربونات المشبعة

للراحة ، يتم تجميع البيانات في جدول.

معادلة	الكان	نقطة الانصهار في درجة مئوية	نقطة الغليان في درجة مئوية	الكثافة ، جم / مل
				0.415 عند t = -165 درجة مئوية
				0.561 عند t = -100 درجة مئوية
				0.583 عند t = -45 درجة مئوية
				0.579 عند t = 0 درجة مئوية
	2-ميثيل البروبان			0.557 عند t = -25 درجة مئوية
	2،2-ثنائي ميثيل البروبان
	2-ميثيل بوتان
	2-ميثيل بنتان
	2،2،3،3-رباعي ميثيل بوتان
	2،2،4-ثلاثي ميثيل البنتان
ن- C₁₀H₂₂
ن- C₁₁H₂₄	ن-أونديكان
ن- C₁₂H₂₆	ن دوديكان
ن- C₁₃H₂₈	ن تريديكان
ن- C₁₄H₃₀	ن تتراديكان
ن- C₁₅H₃₂	ن بنتاديكان
ن- C₁₆H₃₄	ن هيكساديكان
ن- C₂₀H₄₂	ن إيكوسان
ن- C₃₀H₆₂	ن تريكونتان		1 مم زئبق شارع
ن- C₄₀H₈₂	ن-تتراكونتين		3 مم زئبق فن.
ن- C₅₀H₁₀₂	ن بينتاكونتان		15 مم زئبق فن.
ن- C₆₀H₁₂₂	ن هيكساكونتان
ن- C₇₀H₁₄₂	ن- هيبتكونتان
ن- C₁₀₀H₂₀₂

خاتمة

اعتبرت المقالة مفهومًا مثل الألكانات (البنية ، والتسمية ، والتشابه ، والمتسلسلة المتجانسة ، وما إلى ذلك). يتم إخبار القليل عن ميزات التسميات الشعاعية والاستبدال. تم وصف طرق الحصول على الألكانات.

بالإضافة إلى ذلك ، يتم سرد التسمية الكاملة للألكانات بالتفصيل في المقالة (يمكن للاختبار أن يساعد في استيعاب المعلومات الواردة).

الخصائص الفيزيائية للألكانات

في ظل الظروف العادية ، تكون أول أربعة أعضاء من سلسلة الألكانات المتجانسة (C 1 - C 4) عبارة عن غازات. الألكانات العادية من البنتان إلى هيبتاديكان (C 5 - C 17) - السوائل ، بدءًا من C 18 وما فوق - المواد الصلبة. مع زيادة عدد ذرات الكربون في السلسلة ، أي مع زيادة نسبية الوزن الجزيئي الغرامي، تزداد نقاط غليان وانصهار الألكانات.

مع نفس العدد من ذرات الكربون في الجزيء ، فإن الألكانات المتفرعة لديها المزيد درجات الحرارة المنخفضةنقطة الغليان من الألكانات العادية.

الألكانات غير قابلة للذوبان عمليا في الماء ، tk. جزيئاتها منخفضة القطبية ولا تتفاعل مع جزيئات الماء. تمتزج الألكانات السائلة بسهولة مع بعضها البعض. تذوب جيدًا في المذيبات العضوية غير القطبية مثل البنزين ورابع كلوريد الكربون ، إلخ.

هيكل

جزيء أبسط ألكان - الميثان - له شكل رباعي السطوح العادي ، في وسطه توجد ذرة كربون ، وفي الرؤوس - ذرات الهيدروجين. الزوايا بين المحاور اتصالات C-Hهي 109 درجة 28 بوصة (الشكل 29).

في جزيئات الهيدروكربونات المشبعة الأخرى ، الزوايا بين الروابط (كل من C-H و C-C) لها نفس المعنى. تستخدم لوصف شكل الجزيئات. مفهوم تهجين المدارات الذرية(انظر الجزء الأول ، §6).

في الألكانات ، تكون جميع ذرات الكربون في الحالة sp3-التهجين (الشكل 30).

وبالتالي ، فإن ذرات الكربون في سلسلة الكربون ليست في خط مستقيم. المسافة بين ذرات الكربون المجاورة (بين نوى الذرات) ثابتة بدقة - هذا هو طول الرابطة الكيميائية(0.154 نانومتر). المسافة C 1 - C 3 ، C 2 - C 4 ، إلخ. (من خلال ذرة واحدة) هي أيضًا ثابتة ، لأن زاوية ثابتة بين السندات - زاوية التكافؤ.

يمكن أن تتغير المسافات بين ذرات الكربون الأبعد (ضمن بعض الحدود) نتيجة للدوران حول روابط s. مثل هذا الدوران لا يكسر تداخل المدارات التي تشكل الرابطة s ، لأن هذه الرابطة لها تناظر محوري.

تسمى الأشكال المكانية المختلفة لجزيء واحد ، والتي تشكلت أثناء دوران مجموعات الذرات حول الروابط s ، المطابقة(الشكل 31).

تتميز التوافقات بالطاقة ، لكن هذا الاختلاف صغير (12-15 كيلوجول / مول). أكثر استقرارًا هي تلك التشكلات للألكانات التي توجد فيها الذرات متباعدة قدر الإمكان (تنافر قذائف الإلكترون). يتم الانتقال من شكل إلى آخر بسبب طاقة الحركة الحرارية. لتصوير التشكل ، يتم استخدام الصيغ المكانية الخاصة (صيغ نيومان).

لا تخلط بين!

من الضروري التمييز بين مفاهيم التشكل والتكوين.

يمكن أن تتحول التكوينات المختلفة إلى بعضها البعض دون كسر الروابط الكيميائية. لتحويل الجزيء بتكوين واحد إلى جزيء بتكوين آخر ، يلزم كسر الروابط الكيميائية.

من أربعة أنواع ايزومريةتتميز الألكانات باثنين: تماثل الهيكل الكربوني والتماكب البصري (انظر الجزء

الروابط الكيميائية في الألكانات ، يحدد تكسيرها وتشكيلها الخواص الكيميائية للألكانات. روابط C-C و C-H هي روابط تساهمية ، بسيطة (روابط s) ، عمليًا غير قطبية ، قوية بما يكفي ، لذلك:

1) غالبًا ما تدخل الألكانات في مثل هذه التفاعلات التي تترافق مع الانقسام الانحلالي للروابط ؛

2) بالمقارنة مع مركبات العضويةالفئات الأخرى من الألكانات لها تفاعل منخفض (لهذا يطلق عليهم البارافينات- "خالية من الخصائص"). لذلك ، الألكانات مقاومة للعمل محاليل مائيةالأحماض والقلويات والعوامل المؤكسدة (مثل برمنجنات البوتاسيوم) حتى عند غليها.

لا تدخل الألكانات في تفاعلات إضافة جزيئات أخرى إليها ، وذلك بسبب لا تحتوي الألكانات على روابط متعددة في جزيئاتها.

تتحلل الألكانات تحت تسخين قوي في وجود محفزات على شكل بلاتين أو نيكل ، بينما ينفصل الهيدروجين عن الألكانات.

يمكن أن تدخل الألكانات في تفاعلات الأزمرة. ردهم النموذجي هو تفاعل الاستبدال ،من خلال آلية جذرية.

الخواص الكيميائية

تفاعلات الاستبدال الجذري

كمثال ، ضع في اعتبارك تفاعل الألكانات مع الهالوجينات.يتفاعل الفلور بقوة شديدة (عادة مع انفجار) - في هذه الحالة ، يتم كسر جميع روابط C-H و C-C ، ونتيجة لذلك ، تتشكل مركبات CF 4 و HF. رد الفعل ليس له أهمية عملية. اليود لا يتفاعل مع الألكانات. تحدث التفاعلات مع الكلور أو البروم إما تحت الإضاءة أو تحت تسخين قوي ؛ في هذه الحالة ، يتم تشكيل ألكانات أحادية إلى متعددة الهالو ، على سبيل المثال:

CH 3 -CH 3 + Cl 2 ® hv CH 3 -CH 2 -Cl + حمض الهيدروكلوريك

يستمر تكوين مشتقات الهالوجين من الميثان على طول السلسلة الجذور الحرةآلية. تحت تأثير الضوء ، تتحلل جزيئات الكلور إلى جذور غير عضوية:

الجذور غير العضوية Cl. يفصل ذرة هيدروجين بإلكترون واحد من جزيء الميثان ، مكونًا HC1 وجذر حر CH 3

يتفاعل الجذور الحرة مع جزيء الكلور Cl 2 ، مكونًا مشتق هالوجين وجذر كلور.

يبدأ تفاعل الأكسدة بإستخراج ذرة الهيدروجين بواسطة جزيء أكسجين (وهو جزيء حيوي) ثم يبدأ كتفاعل متسلسل متفرع. يزداد عدد الجذور أثناء التفاعل. العملية مصحوبة

تسليط الضوء عدد كبيرالحرارة ، ليس فقط C-H ، ولكن أيضًا روابط C-C ممزقة ، بحيث يتم تكوين أول أكسيد الكربون (IV) والماء نتيجة لذلك. يمكن أن يستمر التفاعل كاحتراق أو يؤدي إلى انفجار.

2C n H2 n + 2 + (3n + 1) O 2 ®2nCO 2 + (2n + 2) H 2 O

في درجة الحرارة العادية ، لا يحدث تفاعل الأكسدة ؛ يمكن أن يبدأ إما عن طريق الاشتعال أو بفعل تفريغ كهربائي.

مع التسخين القوي (أكثر من 1000 درجة مئوية) ، تتحلل الألكانات تمامًا إلى الكربون والهيدروجين. يسمى هذا التفاعل الانحلال الحراري.

CH 4 ® 1200 درجة مئوية + 2 س 2

مع الأكسدة الخفيفة للألكانات ، وخاصة الميثان ، مع الأكسجين الجوي في وجود محفزات مختلفة ، يمكن الحصول على كحول الميثيل والفورمالديهايد وحمض الفورميك.

إذا تم تمرير الميثان عبر منطقة ساخنة بسرعة كبيرة ثم تم تبريده بالماء على الفور ، فإن النتيجة هي الأسيتيلين.

هذا التفاعل هو أساس التوليف الصناعي ، وهو ما يسمى تكسير(تحلل غير كامل) للميثان.

يتم تكسير متماثلات الميثان عند درجة حرارة منخفضة (حوالي 600 درجة مئوية). على سبيل المثال ، يتضمن تكسير البروبان الخطوات التالية:

لذلك ، يؤدي تكسير الألكانات إلى تكوين خليط من الألكانات والألكينات ذات الوزن الجزيئي المنخفض.

يؤدي تسخين الألكانات إلى 300-350 درجة مئوية (لم يتم التكسير بعد) في وجود محفز (Pt أو Ni) إلى نزع الهيدروجين- التخلص من الهيدروجين.

تحت تأثير حمض النيتريك المخفف على الألكانات عند 140 درجة مئوية وضغط منخفض ، يحدث تفاعل جذري:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 ®CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O الأزمرة

في ظل ظروف معينة ، يمكن تحويل الألكانات العادية إلى ألكانات متفرعة السلسلة.

الحصول على الألكانات

ضع في اعتبارك إنتاج الألكانات باستخدام مثال إنتاج الميثان. الميثان منتشر على نطاق واسع في الطبيعة. إنه المكون الرئيسي للعديد من الغازات القابلة للاحتراق ، الطبيعية (90-98٪) والاصطناعية ، التي يتم إطلاقها أثناء التقطير الجاف للخشب والجفت والفحم وأيضًا أثناء تكسير الزيت. تحتوي الغازات الطبيعية ، وخاصة الغازات المصاحبة من حقول النفط ، على الإيثان والبروبان والبيوتان والبنتان بالإضافة إلى الميثان.

ينبعث الميثان من قاع المستنقعات ومن طبقات الفحم في المناجم ، حيث يتشكل أثناء التحلل البطيء لبقايا النباتات دون الوصول إلى الهواء. لذلك ، غالبًا ما يشار إلى الميثان باسم غاز المستنقعات أو موقد النار.

ينتج الميثان في المختبر عن طريق تسخين خليط من أسيتات الصوديوم وهيدروكسيد الصوديوم:

CH 3 COONa + NaOH® 200 ° Na 2 CO 3 + CH 4

أو عندما يتفاعل كربيد الألومنيوم مع الماء: Al 4 Cl 3 + 12H 2 O®4Al (OH) 3 + 3CH 4

في الحالة الأخيرة ، يكون الميثان نقيًا جدًا.

يمكن الحصول على الميثان من مواد بسيطةعند تسخينها في وجود محفز:

С + 2Н 2 ® Ni CH 4 8 أيضًا عن طريق التوليف المعتمد على غاز الماء

ثاني أكسيد الكربون + 3H 2 ® Ni CH 4 + H 2 O

هذه الطريقة ذات أهمية صناعية. ومع ذلك ، يستخدم الميثان عادة في الغازات الطبيعية أو الغازات المتكونة أثناء تكويك الفحم وأثناء تكرير النفط.

متماثلات الميثان ، مثل الميثان ، في ظروف المختبرتم الحصول عليها عن طريق تكليس أملاح الأحماض العضوية المقابلة مع القلويات. طريقة أخرى هي رد فعل Wurtz ، أي تسخين مشتقات الهالوجين الأحادي بمعدن الصوديوم ، على سبيل المثال:

ج 2 H 5 Br + 2Na + BrC 2 H 6 ® C 2 H 5-C 2 H 5 + 2NaBr

في التكنولوجيا ، للحصول على البنزين التقني (خليط من الهيدروكربونات يحتوي على 6-10 ذرات كربون) ، يتم استخدام التوليف

من أول أكسيد الكربون (II) والهيدروجين في وجود محفز (مركبات الكوبالت) وضغط مرتفع. معالجة

يمكن التعبير عنها بالمعادلة

nСО + (2n + 1) Н 2 ® 200 ° C n H 2n + 2 + nН 2 O

لذا ، فإن المصادر الرئيسية للألكانات هي الغاز الطبيعي والنفط. ومع ذلك ، فإن بعض الهيدروكربونات المشبعةتوليفها من مركبات أخرى.

تطبيق الألكانات

تستخدم معظم الألكانات كوقود. تكسير و

يؤدي نزع الهيدروجين منها إلى إنتاج هيدروكربونات غير مشبعة

على أساسها يتم الحصول على العديد من المواد العضوية الأخرى.

الميثان هو الجزء الرئيسي من الغازات الطبيعية (60-99٪). جزء

تشمل الغازات الطبيعية البروبان والبيوتان. الهيدروكربونات السائلة

تستخدم كوقود في محركات الاحتراق الداخلي في السيارات والطائرات وما إلى ذلك. خليط السائل المنقى

والألكانات الصلبة تشكل الفازلين. الألكانات الأعلى هي

المواد الأولية في إنتاج المواد التركيبية المنظفات. تستخدم الألكانات التي تم الحصول عليها عن طريق الأزمرة في إنتاج البنزين والمطاط عالي الجودة. يوجد أدناه رسم تخطيطي لاستخدام الميثان

سيكلو ألكانات

هيكل

الألكانات الحلقية عبارة عن هيدروكربونات مشبعة تحتوي جزيئاتها على حلقة مغلقة من ذرات الكربون.

Cycloalkanes (cycloparaffins) تشكل سلسلة متجانسة مع الصيغة العامة C n H 2 n ، حيث يكون العضو الأول هو

سيكلوبروبان C 3 H 6 ، لأن مطلوب ما لا يقل عن ثلاث ذرات كربون لتشكيل حلقة.

الألكانات الحلقية لها عدة أسماء: السيكلوبارافينات ، النفثين ، السيكلان ، البولي ميثيلين. أمثلة على بعض الوصلات:

الصيغة C n H 2 n نموذجية للسيكلوبارافينات ، وتصف نفس الصيغة بالضبط السلسلة المتجانسة من الألكينات (الهيدروكربونات غير المشبعة التي لها رابطة متعددة واحدة). من هذا يمكننا أن نستنتج أن كل ألكان حلقي متشابه بواسطة الألكين المقابل - وهذا مثال على التماكب "بين الطبقات".

تنقسم الألكانات الحلقية إلى عدد من المجموعات وفقًا لحجم الحلقة ، والتي سننظر فيها إلى مجموعتين: دورات صغيرة (C 3 ، C 4) وعادية (C 5 -C 7).

يتم إنشاء أسماء الألكانات الحلقيّة عن طريق إضافة البادئة cyclo- إلى اسم الألكان مع العدد المناسب من ذرات الكربون. يتم تنفيذ الترقيم في الدورة بحيث يتلقى البدائل الأصغر عددًا.

عادة ما تكتب الصيغ الهيكلية للألكانات الحلقية بصيغة مختصرة ، باستخدام الشكل الهندسي للدورة مع حذف رموز ذرات الكربون والهيدروجين. علي سبيل المثال:

يتم تحديد التماثل الهيكلي للألكانات الحلقية من خلال حجم الحلقة (السيكلوبوتان والميثيل سيكلوبروبان هما أيزومرات) وموضع البدائل في الحلقة (على سبيل المثال ، 1،1 و 1،2-ثنائي ميثيل بوتان) ، وكذلك هيكلها.

التماثل المكانيأيضا من خصائص الألكانات الحلقية ، لأن يرتبط بترتيب مختلف للبدائل بالنسبة لمستوى الحلقة. عندما توجد البدائل على جانب واحد من المستوى الدائري ، يتم الحصول على أيزومرات رابطة الدول المستقلة ، وفقًا لـ جوانب مختلفة- الايزومرات العابرة.

أبسط المركبات العضوية الهيدروكربوناتتتكون من الكربون والهيدروجين. اعتمادًا على طبيعة الروابط الكيميائية في الهيدروكربونات والنسبة بين الكربون والهيدروجين ، يتم تقسيمها إلى مشبعة وغير مشبعة (ألكينات ، ألكينات ، إلخ.)

يحدالهيدروكربونات (الألكانات ، الهيدروكربونات من سلسلة الميثان) هي مركبات من الكربون مع الهيدروجين ، في جزيئاتها لا تنفق كل ذرة كربون أكثر من تكافؤ واحد للتواصل مع أي ذرة مجاورة أخرى ، وجميع التكافؤات التي لا تنفق على الاتصال بالكربون مشبعة بالهيدروجين. جميع ذرات الكربون في الألكانات في حالة sp 3. تشكل الهيدروكربونات المحدودة سلسلة متماثلة تتميز بالصيغة العامة ج ن H 2n + 2. سلف هذه السلسلة هو الميثان.

ايزومرية. التسمية.

الألكانات مع n = 1،2،3 يمكن أن توجد فقط كأيزومير واحد

بدءًا من n = 4 ، تظهر ظاهرة التماثل البنيوي.

يزداد عدد الأيزومرات الهيكلية للألكانات بسرعة مع زيادة عدد ذرات الكربون ، على سبيل المثال ، يحتوي البنتان على 3 أيزومرات ، ويحتوي الهبتان على 9 ، إلخ.

يزداد عدد أيزومرات الألكان أيضًا بسبب احتمال وجود إيزومرات مجسمة. بدءًا من C 7 H 16 ، يكون وجود الجزيئات اللولبية أمرًا ممكنًا ، والتي تشكل اثنين من الصيغ المتناهية الصغر.

تسمية الألكانات.

التسمية السائدة هي تسمية IUPAC. في الوقت نفسه ، يحتوي على عناصر من الأسماء التافهة. وبالتالي ، فإن أول أربعة أعضاء من السلسلة المتماثلة للألكانات لها أسماء تافهة.

CH 4 - الميثان

ج 2 ح 6 - إيثان

ج 3 ح 8 - البروبان

C 4 H 10 - البيوتان.

أسماء المتجانسات المتبقية مشتقة من الأرقام اللاتينية اليونانية. لذلك ، بالنسبة للأعضاء التاليين لسلسلة من البنية العادية (غير الممنوحة) ، يتم استخدام الأسماء:

C 5 H 12 - البنتان ، C 6 H 14 - الهكسان ، C 7 H 18 - هيبتان ،

C 14 H 30 - tetradecane ، C 15 H 32 - pentadecane ، إلخ.

قواعد IUPAC الأساسية للألكانات المتفرعة

أ) اختر أطول سلسلة غير متفرعة ، واسمها هو الأساس (الجذر). تتم إضافة اللاحقة "an" إلى هذا الجذع.

ب) ترقيم هذه السلسلة وفقًا لمبدأ أقل المواقع ،

ج) يشار إلى البديل في شكل بادئات بترتيب أبجدي ، مع الإشارة إلى الموقع. إذا كان هناك عدة بدائل متطابقة في الهيكل الأصلي ، فسيتم الإشارة إلى عددهم بالأرقام اليونانية.

اعتمادًا على عدد ذرات الكربون الأخرى التي ترتبط بها ذرة الكربون المدروسة ارتباطًا مباشرًا ، توجد ذرات كربون أولية وثانوية وثالثية ورباعية.

كبدائل في الألكانات المتفرعة تظهر مجموعات ألكيل أو جذور ألكيل ، والتي تعتبر نتيجة لإزالة ذرة هيدروجين واحدة من جزيء الألكان.

يتكون اسم مجموعات الألكيل من اسم الألكانات المقابلة عن طريق استبدال اللاحقة الأخيرة "an" باللاحقة "il".

CH 3 - ميثيل

CH 3 CH 2 - إيثيل

CH 3 CH 2 CH 2 - بروبيل

بالنسبة لاسم مجموعات الألكيل المتفرعة ، يتم استخدام ترقيم السلسلة أيضًا:

بدءًا من الإيثان ، تكون الألكانات قادرة على تكوين مُطابِقات تتوافق مع التشكل المعوق. يتم تحديد إمكانية الانتقال من شكل معوق إلى آخر من خلال التشكل الكسوف بواسطة حاجز الدوران. إن تحديد الهيكل ، وتكوين المطابقين ، وحواجز الدوران هي مهام التحليل المطابق.

2. الخواص الكيميائية للألكانات (ميثان ، إيثان): الاحتراق ، الاستبدال ، التحلل ، نزع الهيدروجين.

جميع الروابط في الألكانات ذات قطبية منخفضة ؛ لذلك فهي تتميز بتفاعلات جذرية. عدم وجود روابط pi يجعل تفاعلات الإضافة مستحيلة.

تتميز الألكانات بالاستبدال والتخلص وتفاعلات الاحتراق.

1. تفاعلات الاستبدال

أ) مع الهالوجينات(من الكلور Cl 2 - في الضوء, Br 2 - عند تسخينه) رد الفعل يطيع حكم ماركوفنيك (قواعد ماركوفنيكوف) - أولاً وقبل كل شيء ، يحل الهالوجين محل الهيدروجين على الأقل ذرة كربون مهدرج. يحدث التفاعل على مراحل - لا يتم استبدال أكثر من ذرة هيدروجين في مرحلة واحدة.

يتفاعل اليود بشكل أصعب ، علاوة على ذلك ، لا ينتهي التفاعل ، لأنه ، على سبيل المثال ، عندما يتفاعل الميثان مع اليود ، يتشكل يوديد الهيدروجين ، والذي يتفاعل مع يوديد الميثيل لتكوين الميثان واليود (تفاعل قابل للعكس):

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (كلورو ميثان)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (ثنائي كلورو ميثان)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (ثلاثي كلورو ميثان)

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + حمض الهيدروكلوريك (رباعي كلورو الميثان)

ب) النترات (رد فعل كونوفالوف)

تتفاعل الألكانات مع محلول 10٪ من حمض النيتريك أو أكسيد النيتروجين N 2 O 4 في الطور الغازي عند درجة حرارة 140 درجة وضغط منخفض لتكوين مشتقات النيترو. رد الفعل يخضع أيضًا لحكم ماركوفنيكوف. يتم استبدال إحدى ذرات الهيدروجين ببقايا NO 2 (مجموعة نيترو) ويتم إطلاق الماء

ردود فعل القضاء

أ) نزع الهيدروجين- إزالة الهيدروجين. ظروف التفاعل محفز البلاتين ودرجة الحرارة.

CH 3 - CH 3 → CH 2 \ u003d CH 2 + H 2

ب) تكسيرعملية التحلل الحراري للهيدروكربونات ، والتي تعتمد على تفاعلات تقسيم سلسلة الكربون للجزيئات الكبيرة مع تكوين مركبات ذات سلسلة أقصر. عند درجة حرارة 450-700 درجة مئوية ، تتحلل الألكانات بسبب تكسر روابط C-C (يتم الاحتفاظ بروابط C-H أقوى عند درجة الحرارة هذه) وتتكون الألكانات والألكينات مع عدد أقل من ذرات الكربون

ج 6 س 14 ج 2 س 6 + ج 4 س 8

ج) التحلل الحراري الكامل

CH 4 C + 2H 2

تفاعلات الأكسدة

أ) تفاعل الاحتراقعندما تشتعل (t \ u003d 600 درجة مئوية) ، تتفاعل الألكانات مع الأكسجين ، بينما تتأكسد إلى نشبعو الماء.

С n Н 2n + 2 + O 2 ––> CO 2 + H 2 O + Q

CH 4 + 2O 2 ––> CO 2 + 2H 2 O + Q

ب) الأكسدة الحفزية- عند درجة حرارة منخفضة نسبيًا وباستخدام المحفزات ، يكون مصحوبًا بكسر جزء فقط من روابط C-C ، تقريبًا في منتصف الجزيء و C-H ، ويتم استخدامه للحصول على منتجات قيمة: الأحماض الكربوكسيلية والكيتونات والألدهيدات والكحول.

على سبيل المثال ، مع أكسدة البيوتان غير المكتملة (كسر رابطة C 2 -C 3) ، يتم الحصول على حمض الأسيتيك

4. تفاعلات المشابهات ليس نموذجيًا لجميع الألكانات. يتم لفت الانتباه إلى إمكانية تحويل بعض الأيزومرات إلى أخرى ، وجود المحفزات.

ج 4 س 10 ج 4 ح 10

5.. الألكانات ذات السلسلة الرئيسية من 6 ذرات كربون أو أكثر تتفاعل أيضا نزع الماء ، ولكن دائمًا ما تكون دورة مكونة من 6 أعضاء (الهكسان الحلقي ومشتقاته). في ظل ظروف التفاعل ، تخضع هذه الدورة لمزيد من نزع الهيدروجين وتتحول إلى دورة بنزين أكثر استقرارًا من الناحية النشطة من الهيدروكربون العطري (أرين).

تسمى الهيدروكربونات غير الحلقية الألكانات. هناك 390 ألكانات في المجموع. تمتلك Nonacontatrictan (C 390 H 782) أطول هيكل. يمكن أن تلتصق الهالوجينات بذرات الكربون لتكوين هالو ألكانات.

الهيكل والتسمية

بحكم التعريف ، الألكانات عبارة عن هيدروكربونات مشبعة أو مشبعة لها بنية خطية أو متفرعة. وتسمى أيضًا البارافينات. تحتوي الألكانات على روابط تساهمية واحدة فقط بين ذرات الكربون. الصيغة العامة -

لتسمية مادة ما ، يجب عليك اتباع القواعد. وفقًا للتسميات الدولية ، يتم تكوين الأسماء باستخدام اللاحقة -an. تطورت أسماء الألكانات الأربعة الأولى تاريخيًا. بدءًا من الممثل الخامس ، تتكون الأسماء من بادئة تشير إلى عدد ذرات الكربون ، واللاحقة -an. على سبيل المثال ، octa (ثمانية) تصنع الأوكتان.

بالنسبة للسلاسل المتفرعة ، تضاف الأسماء:

• من الأرقام التي تشير إلى عدد ذرات الكربون التي يقف حولها الجذور ؛
• من اسم الراديكاليين.
• من اسم السلسلة الرئيسية.

مثال: 4-ميثيل بروبان - ذرة الكربون الرابعة في سلسلة البروبان لها جذري (ميثيل).

أرز. 1. الصيغ الهيكلية بأسماء الألكانات.

كل عشر ألكان يسمي الألكانات التسعة التالية. بعد الديكان يأتي undecane ، و dodecane ، وما إلى ذلك ؛ بعد eicosan ، و geneicosan ، و docosan ، و tricosan ، إلخ.

سلسلة متجانسة

الممثل الأول هو الميثان ، لذلك تسمى الألكانات أيضًا سلسلة متجانسة من الميثان. يوضح جدول الألكانات أول 20 ممثلاً.

اسم	معادلة	اسم	معادلة
		تريديكان
		تتراديكان
		بنتاديكان
		هيكساديكان
		هيبتاديكان
		اوكتاديكان
		ناناديكان

بدءًا من البيوتان ، تحتوي جميع الألكانات على أيزومرات هيكلية. تضاف البادئة iso- إلى الاسم: isobutane ، isopentane ، isohexane.

أرز. 2. أمثلة على الايزومرات.

الخصائص الفيزيائية

تتغير الحالة الإجمالية للمواد في قائمة المتماثلات من أعلى إلى أسفل. كلما تم احتواء المزيد من ذرات الكربون ، وبالتالي ، كلما زاد الوزن الجزيئي للمركبات ، زادت نقطة الغليان وزادت صلابة المادة.

توجد بقية المواد التي تحتوي على أكثر من 15 ذرة كربون في الحالة الصلبة.

الألكانات الغازية تحترق بلهب أزرق أو عديم اللون.

إيصال

يتم الحصول على الألكانات ، مثل فئات الهيدروكربونات الأخرى ، من النفط والغاز والفحم. لهذا ، يتم استخدام الأساليب المختبرية والصناعية:

• تغويز الوقود الصلب:

  C + 2H 2 → CH 4 ؛

• هدرجة أول أكسيد الكربون (II):

  CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O ؛

• التحلل المائي من كربيد الألومنيوم:

  Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al (OH) 3 + 3CH 4 ؛

• تفاعل كربيد الألومنيوم مع الأحماض القوية:

  Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3 ؛

• الحد من هالو ألكانات (تفاعل الاستبدال):

  2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl ؛

• هدرجة هالو ألكانات:

  CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl ؛

• اندماج أملاح حمض الأسيتيك مع القلويات (تفاعل دوما):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

يمكن الحصول على الألكانات عن طريق هدرجة الألكينات والألكينات في وجود محفز - البلاتين والنيكل والبلاديوم.

الخواص الكيميائية

تتفاعل الألكانات مع المواد غير العضوية:

• الإحتراق:

  CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O ؛

• الهالوجين:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ؛

• النترات (تفاعل كونوفالوف):

  CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O ؛

• الإتصال:

في الكيمياء ، تسمى الألكانات بالهيدروكربونات المشبعة ، حيث تكون سلسلة الكربون مفتوحة وتتكون من كربون مرتبط ببعضه البعض عن طريق روابط مفردة. أيضا السمة المميزةلا تحتوي الألكانات على روابط مزدوجة أو ثلاثية على الإطلاق. في بعض الأحيان تسمى الألكانات البارافينات ، والحقيقة هي أن البارافينات هي في الواقع مزيج من الكربون المشبع ، أي الألكانات.

صيغة الألكانات

يمكن كتابة صيغة الألكان على النحو التالي:

في هذه الحالة ، n أكبر من أو يساوي 1.

تتميز الألكانات بتشابه الهيكل الكربوني. في هذه الحالة ، يمكن أن تقبل الاتصالات مختلفة الأشكال الهندسيةكما هو موضح في الصورة أدناه على سبيل المثال.

الايزومرية للهيكل الكربوني للألكانات

مع زيادة نمو سلسلة الكربون ، يزداد أيضًا عدد الأيزومرات. على سبيل المثال ، يحتوي البيوتان على اثنين من الأيزومرين.

الحصول على الألكانات

عادة ما يتم الحصول على الألكان بطرق تخليقية مختلفة. لنفترض أن إحدى طرق الحصول على الألكان تتضمن تفاعل "الهدرجة" ، عندما يتم استخلاص الألكانات من كربوهيدرات غير مشبعة تحت تأثير عامل حفاز وعند درجة حرارة.

الخصائص الفيزيائية للألكانات

تختلف الألكانات عن غيرها من المواد في غياب اللون تمامًا ، كما أنها غير قابلة للذوبان في الماء. ترتفع نقطة انصهار الألكانات بزيادة وزنها الجزيئي وطول سلسلة الهيدروكربون. أي أنه كلما زاد تشعب الألكان ، زادت درجة حرارة الاحتراق والذوبان. تحترق الألكانات الغازية بلهب أزرق باهت أو عديم اللون ، بينما تطلق الكثير من الحرارة.

الخواص الكيميائية للألكانات

الألكانات مواد غير نشطة كيميائيًا ، بسبب قوة روابط سيجما القوية C-C و C-H. حيث اتصالات سي سيغير قطبية ، و C-H قطبية قليلاً. وبما أن كل هذه أنواع من الروابط منخفضة الاستقطاب تنتمي إلى نوع سيجما ، فإنها ستنكسر وفقًا لآلية التحلل ، مما يؤدي إلى تكوين الجذور. ونتيجة لذلك ، فإن الخصائص الكيميائية للألكانات هي في الأساس تفاعلات استبدال جذرية.

هكذا تبدو صيغة الاستبدال الجذري للألكانات (هالوجين الألكانات).

بالإضافة إلى ذلك ، هناك أيضًا تفاعلات كيميائيةمثل نترات الألكانات (تفاعل كونوفالوف).

يستمر هذا التفاعل عند درجة حرارة 140 درجة مئوية ، ويفضل مع ذرة كربون ثالثية.

تكسير الألكانات - يستمر هذا التفاعل تحت تأثير درجات الحرارة العالية والمحفزات. ثم يتم إنشاء الظروف عندما يمكن للألكانات العالية أن تكسر روابطها مكونة ألكانات منخفضة الترتيب.