Темы кодификатора ЕГЭ: Классификация химических реакций в органической и неорганической химии.
Химические реакции — это такой вид взаимодействия частиц, когда из одних химических веществ получаются другие, отличающиеся от них по свойствам и строению. Вещества, которые вступают в реакцию — реагенты . Вещества, которые образуются в ходе химической реакции — продукты .
В ходе химической реакции разрушаются химические связи, и образуются новые.
В ходе химических реакций не меняются атомы, участвующие в реакции. Меняется только порядок соединения атомов в молекулах. Таким образов, число атомов одного и того же вещества в ходе химической реакции не меняется .
Химические реакции классифицируют по разным признакам. Рассмотрим основные виды классификации химических реакций.
Классификация по числу и составу реагирующих веществ
По составу и числу реагирующих веществ разделяют реакции, протекающие без изменения состава веществ, и реакции, протекающие с изменением состава веществ:
1. Реакции, протекающие без изменения состава веществ (A → B)
К таким реакциям в неорганической химии можно отнести аллотропные переходы простых веществ из одной модификации в другую:
S ромбическая → S моноклинная.
В органической химии к таким реакциям относятся реакции изомериза-ции , когда из одного изомера под действием катализатора и внешних факторов получается другой (как правило, структурный изомер).
Например , изомеризация бутана в 2-метилпропан (изобутан):
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH(CH 3)-CH 3 .
2. Реакции, протекающие с изменением состава
- Реакции соединения (A + B + … → D) — это такие реакции, в которых из двух и более веществ образуется одно новое сложное вещество. В неорганической химии к реакция соединения относятся реакции горения простых веществ, взаимодействие основных оксидов с кислотными и др. В органической химии такие реакции называются реакциями присоединения . Реакции присоединения — это такие реакции, в ходе которых к рассматриваемой органической молекуле присоединяется другая молекула. К реакциям присоединения относятся реакции гидрирования (взаимодействие с водородом), гидратации (присоединение воды), гидрогалогенирования (присоединение галогеноводорода), полимеризация (присоединение молекул друг к другу с образованием длинной цепочки) и др.
Например , гидратация:
CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH
- Реакции разложения (A → B + C + …) — это такие реакции, в ходе которых из одной сложной молекулы образуется несколько менее сложных или простых веществ. При этом могут образовываться как простые, так и сложные вещества.
Например , при разложении пероксида водорода :
2H 2 O 2 → 2H 2 O + O 2 .
В органической химии разделяют собственно реакции разложения и реакции отщепления. Реакции отщепления (элиминирования) — это такие реакции, в ходе которых происходит отрыв атомов или атомных групп от исходной молекулы при сохранении ее углеродного скелета.
Например , реакция отщепления водорода (дегидрирование) от пропана :
C 3 H 8 → C 3 H 6 + H 2
Как правило, в названии таких реакций есть приставка «де». Реакции разложения в органической химии происходят, как правило, с разрывом углеродной цепи.
Например , реакция крекинга бутана (расщепление на более простые молекулы при нагревании или под действием катализатора):
C 4 H 10 → C 2 H 4 + C 2 H 6
- Реакции замещения — это такие реакции, в ходе которых атомы или группы атомов одного вещества замещаются на атомы или группы атомов другого вещества. В неорганической химии эти реакции происходят по схеме:
AB + C = AC + B .
Например , более активные галогены вытесняют менее активные из соединений. Взаимодействие йодида калия с хлором :
2KI + Cl 2 → 2KCl + I 2 .
Замещаться могут как отдельные атомы, так и молекулы.
Например , при сплавлении менее летучие оксиды вытесняют более летучие из солей. Так, нелетучий оксид кремния вытесняет оксид углерода из карбоната натрия при сплавлении:
Na 2 CO 3 + SiO 2 → Na 2 SiO 3 + CO 2
В органической химии реакции замещения — это такие реакции, в ходе которых часть органической молекулы замещается на другие частицы . При этом замещенная частица, как правило, соединяется с частью молекулы-заместителя.
Например , реакция хлорирования метана :
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
По числу частиц и составу продуктов взаимодействия эта реакция больше похожа на реакцию обмена. Тем не менее, по механизму такая реакция является реакцией замещения.
- Реакции обмена — это такие реакции, в ходе которых два сложных вещества обмениваются своими составными частями:
AB + CD = AC + BD
К реакциям обмена относятся реакции ионного обмена , протекающие в растворах; реакции, иллюстрирующие кислотно-основные свойства веществ и другие.
Пример реакции обмена в неорганической химии — нейтрализация соляной кислоты щелочью :
NaOH + HCl = NaCl + H 2 O
Пример реакции обмена в органической химии — щелочной гидролиз хлорэтана :
CH 3 -CH 2 -Cl + KOH = CH 3 -CH 2 -OH + KCl
Классификация химических реакций по изменению степени окисления элементов, образующих вещества
По изменению степени окисления элементов химические реакции делят на окислительно-восстановительные реакции , и реакции, идущие без изменения степеней окисления химических элементов.
- Окислительно-восстановительные реакции (ОВР) — это реакции, в ходе которых степени окисления веществ изменяются . При этом происходит обмен электронами .
В неорганической химии к таким реакциям относятся, как правило, реакции разложения, замещения, соединения, и все реакции, идущие с участием простых веществ. Для уравнивания ОВР используют метод электронного баланса (количество отданных электронов должно быть равно количеству полученных) или метод электронно-ионного баланса .
В органической химии разделяют реакции окисления и восстановления, в зависимости от того, что происходит с органической молекулой.
Реакции окисления в органической химии — это реакции, в ходе которых уменьшается число атомов водорода или увеличивается число атомов кислорода в исходной органической молекуле.
Например , окисление этанола под действием оксида меди:
CH 3 -CH 2 -OH + CuO → CH 3 -CH=O + H 2 O + Cu
Реакции восстановления в органической химии — это реакции, в ходе которых увеличивается число атомов водорода или уменьшается число атомов кислорода в органической молекуле.
Например , восстановление уксусного альдегида водородом :
CH 3 -CH=O + H 2 → CH 3 -CH 2 -OH
- Протолитические реакции и реакции обмена — это такие реакции, в ходе которые степени окисления атомов не изменяются.
Например , нейтрализация едкого натра азотной кислотой :
NaOH + HNO 3 = H 2 O + NaNO 3
Классификация реакций по тепловому эффекту
По тепловому эффекту реакции разделяют на экзотермические и эндотермические .
Экзотермические реакции — это реакции, сопровождающиеся выделением энергии в форме теплоты (+Q ). К таким реакциям относятся почти все реакции соединения.
Исключения — реакция азота с кислородом с образованием оксида азота (II) — эндотермическая:
N 2 + O 2 = 2NO – Q
Реакция газообразного водорода с твердым йодом также эндотермическая :
H 2 + I 2 = 2HI – Q
Экзотермические реакции, в ходе которых выделяется свет, называют реакциями горения .
Например , горение метана:
CH 4 + O 2 = CO 2 + H 2 O
Также экзотермическими являются:
Эндотермические реакции — это реакции, сопровождающиеся поглощением энергии в форме теплоты (— Q ). Как правило, с поглощением теплоты идет большинство реакций разложения (реакции, требующие длительного нагревания).
Например , разложение известняка :
CaCO 3 → CaO + CO 2 – Q
Также эндотермическими являются:
- реакции гидролиза ;
- реакции, идущие только при нагревании ;
- реакции, протекающие только при очень высоких температурах или под действием электрического разряда.
Например , превращение кислорода в озон:
3O 2 = 2O 3 — Q
В органической химии с поглощением теплоты идут реакции разложения. Например , крекинг пентана :
C 5 H 12 → C 3 H 6 + C 2 H 6 – Q .
Классификация химических реакций по агрегатному состоянию реагирующих веществ (по фазовому составу)
Вещества могут существовать в трех основных агрегатных состояниях — твердом , жидком и газообразном . По фазовому состоянию разделяют реакции гомогенные и гетерогенные .
- Гомогенные реакции — это такие реакции, в которых реагирующие вещества и продукты находятся в одной фазе , и столкновение реагирующих частиц происходит во всем объеме реакционной смеси. К гомогенным реакциям относят взаимодействия жидкость-жидкость и газ-газ .
Например , окисление сернистого газа :
2SO 2(г) + O 2(г) = 2SO 3(г)
- Гетерогенные реакции — это реакции, в которых реагирующие вещества и продукты находятся в разных фазах . При этом столкновение реагирующих частиц происходит только на границе соприкосновения фаз . К таким реакциям относятся взаимодействия газ-жидкость, газ-твердая фаза, твердая-твердая, и твердая фаза — жидкость .
Например , взаимодействие углекислого газа и гидроксида кальция :
CO 2(г) + Ca(OH) 2(р-р) = CaCO 3(тв) + H 2 O
Для классификации реакций по фазовому состоянию полезно уметь определять фазовые состояния веществ . Это достаточно легко сделать, используя знания о строении вещества, в частности, о .
Вещества с ионной , атомной или металлической кристаллической решеткой , как правило твердые при обычных условиях; вещества с молекулярной решеткой , как правило, жидкости или газы при обычных условиях.
Обратите внимание, что при нагревании или охлаждении вещества могут переходить из одного фазового состояния в другое. В таком случае необходимо ориентироваться на условия проведения конкретной реакции и физические свойства вещества.
Например , получение синтез-газа происходит при очень высоких температурах, при которых вода — пар:
CH 4(г) + H2O (г) = CO (г) + 3H 2(г)
Таким образом, паровая конверсия метана — гомогенная реакция .
Классификация химических реакций по участию катализатора
Катализатор — это такое вещество, которое ускоряет реакцию, но не входит в состав продуктов реакции. Катализатор участвует в реакции, но практичсеки не расходуется в ходе реакции. Условно схему действия катализатора К при взаимодействии веществ A + B можно изобразить так: A + K = AK; AK + B = AB + K.
В зависимости от наличия катализатора различают каталитические и некаталитические реакции.
- Каталитические реакции — это реакции, которые идут с участием катализаторов. Например, разложение бертолетовой соли: 2KClO 3 → 2KCl + 3O 2 .
- Некаталитические реакции — это реакции, которые идут без участия катализатора. Например, горение этана: 2C 2 H 6 + 5O 2 = 2CO 2 + 6H 2 O.
Все реакции, протекающие с участием в клетках живых организмов, протекают с участием особых белковых катализаторов — ферментов. Такие реакции называют ферментативными.
Более подробно механизм действия и функции катализаторов рассматриваются в отдельной статье.
Классификация реакций по направлению
Обратимые реакции — это реакции, которые могут протекать и в прямом, и в и обратном направлении, т.е. когда при данных условиях продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом. К обратимым реакциям относятся большинство гомогенных реакций, этерификация; реакции гидролиза; гидрирование-дегидрирование, гидратация-дегидратация; получение аммиака из простых веществ, окисление сернистого газа, получение галогеноводородов (кроме фтороводорода) и сероводорода; синтез метанола; получение и разложение карбонатов и гидрокарбонатов, и т.д.
Необратимые реакции — это реакции, которые протекают преимущественно в одном направлении, т.е. продукты реакции не могут взаимодействовать друг сдругом при данных условиях. Примеры необратимых реакций: горение; реакции, идущие со взрывом; реакции, идущие с образованием газа, осадка или воды в растворах; растворение щелочных металлов в воде; и др.
Химические реакции – это процессы, в результате которых из одних веществ образуются другие, отличающиеся от них по составу и (или) строению.
Классификация реакций:
I. По числу и составу реагирующих веществ и продуктов реакции:
1) Реакции, идущие без изменения состава вещества:
В неорганической химии это реакции превращения одних аллотропных модификаций в другие:
C (графит) → C (алмаз); P (белый) → P (красный).
В органической химии это реакции изомеризации – реакции, в результате которых из молекул одного вещества образуются молекулы других веществ того же качественного и количественного состава, т.е. с той же молекулярной формулой, но другим строением.
СН 2 -СН 2 -СН 3 → СН 3 -СН-СН 3
н-бутан 2-метилпропан (изобутан)
2) Реакции, идущие с изменением состава вещества:
а) Реакции соединения (в органической химии присоединения) – реакции, в ходе которых из двух и более веществ образуется одно более сложное: S + O 2 → SO 2
В органической химии это реакции гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации, полимеризации.
СН 2 = СН 2 + НОН → СН 3 – СН 2 ОН
б) Реакции разложения (в органической химии отщепления, элиминирования) – реакции, в ходе которых из одного сложного вещества образуется несколько новых веществ:
СН 3 – СН 2 ОН → СН 2 = СН 2 + Н 2 О
2KNO 3 →2KNO 2 + O 2
В органической химии примеры реакций отщепления - дегидрирование, дегидратация, дегидрогалогенирование, крекинг.
в) Реакции замещения – реакции, в ходе которых атомы простого вещества замещают атомы какого-нибудь элемента в сложном веществе (в органической химии – реагентами и продуктами реакции часто являются два сложных вещества).
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl +HCl ; 2Na+ 2H 2 O→ 2NaOH + H 2
Примеры реакций замещения, не сопровождающихся изменением степеней окисления атомов, крайне немногочисленны. Следует отметить реакцию оксида кремния с солями кислородсодержащих кислот, которым отвечают газообразные или летучие оксиды:
СаСО 3 + SiO 2 = СаSiO 3 + СО 2
Са 3 (РО 4) 2 + ЗSiO 2 = ЗСаSiO 3 + Р 2 О 5
г) Реакции обмена – реакции, в ходе которых два сложных вещества обмениваются своими составными частями:
NaOH + HCl → NaCl + H 2 O,
2CH 3 COOH + CaCO 3 → (CH 3 COO) 2 Ca + CO 2 + H 2 O
II. По изменению степеней окисления химических элементов, образующих вещества
1) Реакции, идущие с изменением степеней окисления, или ОВР:
∙2| N +5 + 3e – → N +2 (процесс восстановления, элемент – окислитель),
∙3| Cu 0 – 2e – → Cu +2 (процесс окисления, элемент – восстановитель),
8HNO 3 + 3Cu → 3Cu(NO 3) 2 + 2NO + 4H 2 O.
В органической химии:
C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
2) Реакции, идущие без изменения степеней окисления химических элементов:
Li 2 O + H 2 O → 2LiOH,
HCOOH + CH 3 OH → HCOOCH 3 + H 2 O
III. По тепловому эффекту
1) Экзотермические реакции протекают с выделением энергии:
С + О 2 → СО 2 + Q,
СH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q
2) Эндотермические реакции протекают с поглощением энергии:
СaCO 3 → CaO + CO 2 - Q
C 12 H 26 → C 6 H 14 + C 6 H 12 - Q
IV. По агрегатному состоянию реагирующих веществ
1) Гетерогенные реакции – реакции, в ходе которых реагирующие вещества и продукты реакции находятся в разных агрегатных состояниях:
Fe(тв) + CuSO 4 (р-р) → Cu(тв) + FeSO 4 (р-р),
CaC 2 (тв) + 2H 2 O(ж) → Ca(OH) 2 (р-р) + C 2 H 2 (г)
2) Гомогенные реакции – реакции, в ходе которых реагирующие вещества и продукты реакции находятся в одном агрегатном состоянии:
H 2 (г) + Cl 2 (г) → 2HCl(г),
2C 2 H 2 (г) + 5O 2 (г) → 4CO 2 (г) + 2H 2 O(г)
V. По участию катализатора
1) Некаталитические реакции, идущие без участия катализатора:
2Н 2 + О 2 → 2Н 2 О, С 2 Н 4 + 3О 2 → 2СО 2 + 2Н 2 О
2) Каталитические реакции, идущие с участием катализаторов:
2H 2 O 2 → 2H 2 O + O 2
VI. По направлению
1) Необратимые реакции протекают в данных условиях только в одном направлении:
С 2 Н 4 + 3О 2 → 2СО 2 + 2Н 2 О
2) Обратимые реакции в данных условиях протекают одновременно в двух противоположных направлениях: N 2 + 3H 2 ↔2NH 3
VII. По механизму протекания
1) Радикальный механизм.
А: В → А· + ·В
Происходит гомолитический (равноценный) разрыв связи. При гемолитическом разрыве пара электронов, образующая связь, делится таким образом, что каждая из образующихся частиц получает по одному электрону. При этом образуются радикалы – незаряженные частицы с неспаренными электрономи. Радикалы – очень реакционноспособные частицы, реакции с их участием происходят в газовой фазе с большой скоростью и часто со взрывом.
Радикальные реакции идут между образующимися в ходе реакции радикалами и молекулами:
2H 2 O 2 → 2H 2 O + O 2
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl +HCl
Примеры: реакции горения органических и неорганических веществ, синтез воды, аммиака, реакции галогенирования и нитрования алканов, изомеризация и ароматизация алканов, каталитическое окисление алканов, полимеризация алкенов, винилхлорида и др.
2) Ионный механизм.
А: В → :А - + В +
Происходит гетеролитический (неравноценный) разрыв связи, при этом оба электрона связи остаются с одной из ранее связанных частиц. Образуются заряженные частиц (катионы и анионы).
Ионные реакции идут в растворах между уже имеющимися или образующимися в ходе реакции ионами.
Например, в неорганической химии – это взаимодействие электролитов в растворе, в органической химии – это реакции присоединения к алкенам, окисление и дегидрирование спиртов, замещение спиртовой группы и другие реакции, характеризующие свойства альдегидов и карбоновых кислот.
VIII. По виду энергии, инициирующей реакцию:
1) Фотохимические реакции происходят при воздействии квантов света. Например, синтез хлороводорода, взаимодействие метана с хлором, получение озона в природе, процессы фотосинтеза и др.
2) Радиационные реакции инициируются излучениями больших энергий (рентгеновскими лучами, γ-лучами).
3) Электрохимические реакции инициирует электрический ток, например, при электролизе.
4) Термохимические реакции инициируются тепловой энергией. К ним относятся все эндотермические реакции и множество экзотермических, для инициации которых необходима теплота.
Цели урока. Обобщить представление о химической реакции как о процессе превращения одного или нескольких исходных веществ-реактивов в отличающиеся от них по химическому составу или строению вещества - продукты реакции. Рассмотреть некоторые из многочисленных классификаций химических реакций по различным признакам. Показать применимость таких классификаций для неорганических и органических реакций. Раскрыть относительный характер различных типов химических реакций и взаимосвязь различных классификаций химических процессов.
Понятие о химических реакциях, их классификация по различным признакам в сравнении для неорганических и органических веществ
Химическая реакция - это такое изменение веществ, при котором разрываются старые и образуются новые химические связи между частицами («томами, ионами), из которых построены вещества (слайд 2).
Химические реакции классифицируются:
1. По числу и составу реагентов и продуктов (слайд 3)
а) разложения (слайд 4)
Реакции разложения в органической химии, в отличие от реакций разложения в неорганической химии, имеют свою специфику. Их можно рассматривать как процессы, обратные присоединению, поскольку в результате чаще всего образуются кратные связи или циклы.
б) соединения (слайд 5)
Для того чтобы вступить в реакцию присоединения, органическая молекула должна иметь кратную связь (или цикл), эта молекула будет главной (субстрат). Молекула попроще (часто неорганическое вещество, реагент) присоединяется по месту разрыва кратной связи или раскрытия цикла.
в) замещения (слайд 6)
Их отличительный признак - взаимодействие простого вещества со сложным. Такие реакции есть и в органической химии.
Однако понятие «замещение» в органике шире, чем в неорганической химии. Если в молекуле исходного вещества какой-либо атом или функциональная группа заменяются на другой атом или группу, это тоже реакции замещения, хотя с точки зрения неорганической химии процесс выглядит как реакция обмена.
г) обмена (в том числе и нейтрализации) (слайд 7)
Рекомендуется провести в форме лабораторной работы согласно уравнений реакций, предложенных в презентации
2. По тепловому эффекту (слайд 8)
а) эндотермические
б) экзотермические (в том числе и реакции горения)
В презентации предложены реакции из неорганической и органической химии Реакции соединения будут реакциями экзотермическими, а реакции разложения - эндотермическими (относительность этого вывода подчеркнет редкое исключение - реакция азота с кислородом - эндотермическая:
N 2 + 0 2 -> 2
NO
- Q
3. По использованию катализатора (слайд 9)
б) некаталитические
4. По направлению (слайд 10)
а) каталитические (в том числе и ферментативные)
б) некаталитические
5. По фазе (слайд 11)
а) гомогенные
б) гетерогенные
6. По изменению степени окисления элементов, образующих реагенты и продукты (слайд 12)
а) окислительно-восстановительные
б) без изменения степени окисления
К окислительно-восстановительным в неорганической химии относятся все реакции замещения и те реакции разложения и соединения, в которых участвует хотя бы одно простое вещество. В более обобщенном варианте (уже с учетом и органической химии): все реакции с участием простых веществ. И наоборот, к реакциям, идущим без изменения степеней окисления элементов, образующих реагенты и продукты реакции, относятся все реакции обмена.
Закрепление изученной темы (слайд13-21).
Итог урока.
Урок 2. «Карбоновые кислоты: классификация и номенклатура, строение карбоксильной группы, физические, химические свойства, способы получения предельных одноосновных карбоновых кислот» (Слайд 1).Цели урока. Дать понятие о карбоновых кислотах и их классификации в сравнении с минеральными кислотами. Рассмотреть основы международной и тривиальной номенклатуры и изомерию этого типа органических соединений. Разобрать строение карбоксильной группы и спрогнозировать химическое поведение карбоновых кислот. Рассмотреть общие свойства карбоновых кислот в сравнение со свойствами минеральных кислот. Дать понятие об особенных свойствах карбоновых кислот (реакции по радикалу и образование функциональных производных). Познакомить учащихся с наиболее характерными представителями карбоновых кислот и показать их значение в природе и в жизни человека.
Понятие о карбоновых кислотах, их классификация по различным признакамКарбоновые кислоты - класс органических соединений, молекулы которого содержат карбоксильную группу - COOH. Состав предельных одноосновных карбоновых кислот соответствует общей формуле (Слайд 2)
Карбоновые кислоты классифицируются:
По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на (Слайд 3):
- монокарбоновые или одноосновные (уксусная кислота)
- дикарбоновые или двухосновные (щавелевая кислота)
В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты делятся на:
- алифатические (уксусная или акриловая)
- алициклические (циклогексанкарбоновая)
- ароматические (бензойная, фталевая)
Примеры кислот (Слайд 4)
Изомерия и строение карбоновых кислот
1.Изомерия углеродной цепи (Слайд 5)
2. Изомерия положения кратной связи, например:
СН 2 = СН – СН 2 – СООН Бутен-3-овая кислота (винилуксусная кислота)
СН 3 – СН = СН – СООН Бутен-2-овая кислота (кротоновая кислота)
3. Цис-, транс-изомерия, например:
Строение
(Слайд 6)
Карбоксильная группа СООН состоит из карбонильной группы С=О и гидроксильной группы ОН.
В группе СО атом углерода несет частичный положительный заряд и притягивает к себе электронную пару атома кислорода в группе ОН. При этом электронная плотность на атоме кислорода уменьшается, и связь О-Н ослабляется:
В свою очередь, группа ОН "гасит" положительный заряд на группе СО.
Физические и химические свойства карбоновых кислот
Низшие карбоновые кислоты - жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой
С 8 Н 17 СООН - твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде.
Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот (Слайд 7,8):
1) Взаимодействие с активными металлами:
2 CH 3 COOH + Mg(CH 3 COO)2 Mg + H 2
2) Взаимодействие с оксидами металлов:
2СН 3 СООН + СаО(СН 3 СОО) 2 Са + Н 2 О
3)Взаимодействие с основаниями:
CH 3 COOH + NaOHCH 3 COONa + H 2 O
4) Взаимодействие с солями:
CH 3 COOH + NaHCO 3 CH 3 COONa + СО 2 + Н 2 О
5) Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации):
CH 3 COOH + СН 3 СН 2 ОНCH 3 COOСН 2 СН 3 + H 2 O
6) Взаимодействие с аммиаком:
CH 3 COOH + NH 3 CH 3 COONH 4
При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды:
CH 3 COONH 4 CH 3 CONH 2 + H 2 O
7) Под действием SOC l2 карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды.
CH 3 COOH + SOC l2 CH 3 COCl + HCl + SO 2
4. Межклассовая изомерия:
например: С 4 Н 8 О 2
СН 3 – СН 2 – СО – О – СН з метиловый эфир пропановой кислоты
СН 3 – СО – О – CH 2 – СН 3 этиловый эфир этановой кислоты
С3Н 7 – СООН бутановая кислота
(Слайд 9,10)
1. Окисление альдегидов и первичных спиртов -
общий способ получения карбоновых кислот:
2. Другой общий способ - гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода:
3
NaCl
3. Взаимодействие реактива Гриньяра с СО2:
4. Гидролиз сложных эфиров:
5. Гидролиз ангидридов кислот:
Способы получения карбоновых кислот
Для отдельных кислот
существуют специфические способы получения(Слайд 11):
Для получения бензойной кислоты
можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:
Уксусную кислоту
получают в промышленных масштабах каталитическим окислением бутана кислородом воздуха:
Муравьиную кислоту
получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой:
Применение карбоновых кислот (Слайд 12)
Закрепление изученной темы (слайд13-14).
Классификация химических реакций в неорганической и органической химии
Химические реакции, или химические явления, — это процессы, в результате которых из одних веществ образуются другие, отличающиеся от них по составу и (или) строению.
При химических реакциях обязательно происходит изменение веществ, при котором рвутся старые и образуются новые связи между атомами.
Химические реакции следует отличать от ядерных реакций. В результате химической реакции общее число атомов каждого химического элемента и его изотопный состав не меняются. Иное дело ядерные реакции — процессы превращения атомных ядер в результате их взаимодействия с другими ядрами или элементарными частицами, например, превращение алюминия в магний:
$↙{13}↖{27}{Al}+ {}↙{1}↖{1}{H}={}↙{12}↖{24}{Mg}+{}↙{2}↖{4}{He}$
Классификация химических реакций многопланова, т.е. в ее основу могут быть положены различные признаки. Но под любой из таких признаков могут быть отнесены реакции как между неорганическими, так и между органическими веществами.
Рассмотрим классификацию химических реакций по различным признакам.
Классификация химических реакций по числу и составу реагирующих веществ. Реакции, идущие без изменения состава вещества
В неорганической химии к таким реакциям можно отнести процессы получения аллотропных модификаций одного химического элемента, например:
$С_{(графит)}⇄С_{(алмаз)}$
$S_{(ромбическая)}⇄S_{(моноклинная)}$
$Р_{(белый)}⇄Р_{(красный)}$
$Sn_{(белое олово)}⇄Sn_{(серое олово)}$
$3О_{2(кислород)}⇄2О_{3(озон)}$.
В органической химии к этому типу реакций могут быть отнесены реакции изомеризации, которые идут без изменения не только качественного, но и количественного состава молекул веществ, например:
1. Изомеризация алканов .
Реакция изомеризации алканов имеет большое практическое значение, т.к. углеводороды изостроения обладают меньшей способностью к детонации.
2. Изомеризация алкенов .
3. Изомеризация алкинов (реакция А. Е. Фаворского).
4. Изомеризация галогеналканов (А. Е. Фаворский).
5. Изомеризация цианата аммония при нагревании.
Впервые мочевина была синтезирована Ф. Велером в 1882 г. изомеризацией цианата аммония при нагревании.
Реакции, идущие с изменением состава вещества
Можно выделить четыре типа таких реакций: соединения, разложения, замещения и обмена.
1. Реакции соединения — это такие реакции, при которых из двух и более веществ образуется одно сложное вещество.
В неорганической химии все многообразие реакций соединения можно рассмотреть на примере реакций получения серной кислоты из серы:
1) получение оксида серы (IV):
$S+O_2=SO_2$ — из двух простых веществ образуется одно сложное;
2) получение оксида серы (VI):
$2SO_2+O_2{⇄}↖{t,p,кат.}2SO_3$ - из простого и сложного веществ образуется одно сложное;
3) получение серной кислоты:
$SO_3+H_2O=H_2SO_4$ — из двух сложных веществ образуется одно сложное.
Примером реакции соединения, при которой одно сложное вещество образуется из более чем двух исходных, может служить заключительная стадия получения азотной кислоты:
$4NO_2+O_2+2H_2O=4HNO_3$.
В органической химии реакции соединения принято называть реакциями присоединения. Все многообразие таких реакций можно рассмотреть на примере блока реакций, характеризующих свойства непредельных веществ, например этилена:
1) реакция гидрирования — присоединение водорода:
$CH_2{=}↙{этен}CH_2+H_2{→}↖{Ni,t°}CH_3{-}↙{этан}CH_3;$
2) реакция гидратации — присоединение воды:
$CH_2{=}↙{этен}CH_2+H_2O{→}↖{H_3PO_4,t°}{C_2H_5OH}↙{этанол};$
3) реакция полимеризации:
${nCH_2=CH_2}↙{этилен}{→}↖{p,кат.,t°}{(-CH_2-CH_2-)_n}↙{полиэтилен}$
2. Реакции разложения — это такие реакции, при которых из одного сложного вещества образуется несколько новых веществ.
В неорганической химии все многообразие таких реакций можно рассмотреть на примере блока реакций получения кислорода лабораторными способами:
1) разложение оксида ртути (II):
$2HgO{→}↖{t°}2Hg+O_2$ — из одного сложного вещества образуются два простых;
2) разложение нитрата калия:
$2KNO_3{→}↖{t°}2KNO_2+O_2$ — из одного сложного вещества образуются одно простое и одно сложное;
3) разложение перманганата калия:
$2KMnO_4{→}↖{t°}K_2MnO_4+MnO_2+O_2$ — из одного сложного вещества образуются два сложных и одно простое, т.е. три новых вещества.
В органической химии реакции разложения можно рассмотреть на примере блока реакций получения этилена в лаборатории и промышленности:
1) реакция дегидратации (отщепления воды) этанола:
$C_2H_5OH{→}↖{H_2SO_4,t°}CH_2=CH_2+H_2O;$
2) реакция дегидрирования (отщепления водорода) этана:
$CH_3—CH_3{→}↖{Cr_2O_3,500°C}CH_2=CH_2+H_2;$
3) реакция крекинга (расщепления) пропана:
$CH_3-CH_2CH_3{→}↖{t°}CH_2=CH_2+CH_4.$
3. Реакции замещения — это такие реакции, в результате которых атомы простого вещества замещают атомы какого-либо элемента в сложном веществе.
В неорганической химии примером таких процессов может служить блок реакций, характеризующих свойства, например, металлов:
1) взаимодействие щелочных и щелочноземельных металлов с водой:
$2Na+2H_2O=2NaOH+H_2$
2) взаимодействие металлов с кислотами в растворе:
$Zn+2HCl=ZnCl_2+H_2$;
3) взаимодействие металлов с солями в растворе:
$Fe+CuSO_4=FeSO_4+Cu;$
4) металлотермия:
$2Al+Cr_2O_3{→}↖{t°}Al_2O_3+2Cr$.
Предметом изучения органической химии являются не простые вещества, а только соединения. Поэтому как пример реакции замещения приведем наиболее характерное свойство предельных соединений, в частности метана, — способность его атомов водорода замещаться на атомы галогена:
$CH_4+Cl_2{→}↖{hν}{CH_3Cl}↙{хлорметан}+HCl$,
$CH_3Cl+Cl_2→{CH_2Cl_2}↙{дихлорметан}+HCl$,
$CH_2Cl_2+Cl_2→{CHCl_3}↙{трихлорметан}+HCl$,
$CHCl_3+Cl_2→{CCl_4}↙{тетрахлорметан}+HCl$.
Другой пример — бромирование ароматического соединения (бензола, толуола, анилина):
Обратим внимание на особенность реакций замещения у органических веществ: в результате таких реакций образуются не простое и сложное вещества, как в неорганической химии, а два сложных вещества.
В органической химии к реакциям замещения относят и некоторые реакции между двумя сложными веществами, например, нитрование бензола:
$C_6H_6+{HNO_3}↙{бензол}{→}↖{H_2SO_4(конц.),t°}{C_6H_5NO_2}↙{нитробензол}+H_2O$
Она формально является реакцией обмена. То, что это реакция замещения, становится понятным только при рассмотрении ее механизма.
4. Реакции обмена — это такие реакции, при которых два сложных вещества обмениваются своими составными частями.
Эти реакции характеризуют свойства электролитов и в растворах протекают по правилу Бертолле, т.е. только в том случае, если в результате образуется осадок, газ или малодиссоциирующее вещество (например, $Н_2О$).
В неорганической химии это может быть блок реакций, характеризующих, например, свойства щелочей:
1) реакция нейтрализации, идущая с образованием соли и воды:
$NaOH+HNO_3=NaNO_3+H_2O$
или в ионном виде:
$OH^{-}+H^{+}=H_2O$;
2) реакция между щелочью и солью, идущая с образованием газа:
$2NH_4Cl+Ca(OH)_2=CaCl_2+2NH_3+2H_2O$
или в ионном виде:
$NH_4^{+}+OH^{-}=NH_3+H_2O$;
3) реакция между щелочью и солью, идущая с образованием осадка:
$CuSO_4+2KOH=Cu(OH)_2↓+K_2SO_4$
или в ионном виде:
$Cu^{2+}+2OH^{-}=Cu(OH)_2↓$
В органической химии можно рассмотреть блок реакций, характеризующих, например, свойства уксусной кислоты:
1) реакция, идущая с образованием слабого электролита — $H_2O$:
$CH_3COOH+NaOH⇄NaCH_3COO+H_2O$
$CH_3COOH+OH^{-}⇄CH_3COO^{-}+H_2O$;
2) реакция, идущая с образованием газа:
$2CH_3COOH+CaCO_3=2CH_3COO^{-}+Ca^{2+}+CO_2+H_2O$;
3) реакция, идущая с образованием осадка:
$2CH_3COOH+K_2SiO_3=2KCH_3COO+H_2SiO_3↓$
$2CH_3COOH+SiO_3^{−}=2CH_3COO^{−}+H_2SiO_3↓$.
Классификация химических реакций по изменению степеней окисления химических элементов, образующих вещества
Реакции, идущие с изменением степеней окисления элементов, или окислительно-восстановительные реакции.
К ним относится множество реакций, в том числе все реакции замещения, а также те реакции соединения и разложения, в которых участвует хотя бы одно простое вещество, например:
1.${Mg}↖{0}+{2H}↖{+1}+SO_4^{-2}={Mg}↖{+2}SO_4+{H_2}↖{0}$
${{Mg}↖{0}-2{e}↖{-}}↙{восстановитель}{→}↖{окисление}{Mg}↖{+2}$
${{2H}↖{+1}+2{e}↖{-}}↙{окислитель}{→}↖{восстановление}{H_2}↖{0}$
2.${2Mg}↖{0}+{O_2}↖{0}={2Mg}↖{+2}{O}↖{-2}$
${{Mg}↖{0}-2{e}↖{-}}↙{восстановитель}{→}↖{окисление}{Mg}↖{+2}|4|2$
${{O_2}↖{0}+4{e}↖{-}}↙{окислитель}{→}↖{восстановление}{2O}↖{-2}|2|1$
Как вы помните, сложные окислительно-восстановительные реакции составляются с помощью метода электронного баланса:
${2Fe}↖{0}+6H_2{S}↖{+6}O_{4(k)}={Fe_2}↖{+3}(SO_4)_3+3{S}↖{+4}O_2+6H_2O$
${{Fe}↖{0}-3{e}↖{-}}↙{восстановитель}{→}↖{окисление}{Fe}↖{+3}|2$
${{S}↖{+6}+2{e}↖{-}}↙{окислитель}{→}↖{восстановление}{S}↖{+4}|3$
В органической химии ярким примером окислительно-восстановительных реакций могут служить свойства альдегидов:
1. Альдегиды восстанавливаются в соответствующие спирты:
${CH_3-{C}↖{+1} {}↖{O↖{-2}}↙{H↖{+1}}+{H_2}↖{0}}↙{\text"уксусный альдегид"}{→}↖{Ni,t°}{CH_3-{C}↖{-1}{H_2}↖{+1}{O}↖{-2}{H}↖{+1}}↙{\text"этиловый спирт"}$
${{C}↖{+1}+2{e}↖{-}}↙{окислитель}{→}↖{восстановление}{C}↖{-1}|1$
${{H_2}↖{0}-2{e}↖{-}}↙{восстановитель}{→}↖{окисление}2{H}↖{+1}|1$
2. Альдегиды окисляются в соответствующие кислоты:
${CH_3-{C}↖{+1} {}↖{O↖{-2}}↙{H↖{+1}}+{Ag_2}↖{+1}{O}↖{-2}}↙{\text"уксусный альдегид"}{→}↖{t°}{CH_3-{Ag}↖{0}{C}↖{+3}{O}↖{-2}{OH}↖{-2+1}+2{Ag}↖{0}↓}↙{\text"этиловый спирт"}$
${{C}↖{+1}-2{e}↖{-}}↙{восстановитель}{→}↖{окисление}{C}↖{+3}|1$
${2{Ag}↖{+1}+2{e}↖{-}}↙{окислитель}{→}↖{восстановление}2{Ag}↖{0}|1$
Реакции, идущие без изменения степеней окисления химических элементов.
К ним, например, относятся все реакции ионного обмена, а также:
- многие реакции соединения:
$Li_2O+H_2O=2LiOH;$
- многие реакции разложения:
$2Fe(OH)_3{→}↖{t°}Fe_2O_3+3H_2O;$
- реакции этерификации:
$HCOOH+CH_3OH⇄HCOOCH_3+H_2O$.
Классификация химических реакций по тепловому эффекту
По тепловому эффекту реакции делят на экзотермические и эндотермические.
Экзотермические реакции.
Эти реакции протекают с выделением энергии.
К ним относятся почти все реакции соединения. Редкое исключение составляют эндотермические реакции синтеза оксида азота (II) из азота и кислорода и реакция газообразного водорода с твердым иодом:
$N_2+O_2=2NO - Q$,
$H_{2(г)}+I{2(т)}=2HI - Q$.
Экзотермические реакции, которые протекают с выделением света, относят к реакциям горения, например:
$4P+5O_2=2P_2O_5+Q,$
$CH_4+2O_2=CO_2+2H_2O+Q$.
Гидрирование этилена — пример экзотермической реакции:
$CH_2=CH_2+H_2{→}↖{Pt}CH_3-CH_3+Q$
Она идет при комнатной температуре.
Эндотермические реакции
Эти реакции протекают с поглощением энергии.
Очевидно, что к ним относятся почти все реакции разложения, например:
а) обжиг известняка:
$CaCO_3{→}↖{t°}CaO+CO_2-Q;$
б) крекинг бутана:
Количество выделенной или поглощенной в результате реакции энергии называют тепловым эффектом реакции , а уравнение химической реакции с указанием этого эффекта называют термохимическим уравнением , например:
$H_{2(г)}+Cl_{2(г)}=2HCl_{(г)}+92.3 кДж,$
$N_{2(г)}+О_{2(г)}=2NO_{(г)} - 90.4 кДж$.
Классификация химических реакций по агрегатному состоянию реагирующих веществ (фазовому составу)
Гетерогенные реакции.
Это реакции, в которых реагирующие вещества и продукты реакции находятся в разных агрегатных состояниях (в разных фазах):
$2Al_{(т)}+3CuCl_{2(р-р)}=3Cu_{(т)}+2AlCl_{3(р-р)}$,
$СаС_{2(т)}+2Н_2О_{(ж)}=С_2Н_2+Са(ОН)_{2(р-р)}$.
Гомогенные реакции.
Это реакции, в которых реагирующие вещества и продукты реакции находятся в одном агрегатном состоянии (в одной фазе):
Классификация химических реакций по участию катализатора
Некаталитические реакции.
Некаталитические реакции идут без участия катализатора:
$2HgO{→}↖{t°}2Hg+O_2$,
$C_2H_4+3O_2{→}↖{t°}2CO_2+2H_2O$.
Каталитические реакции.
Каталитические реакции идут с участием катализатора:
$2KClO_3{→}↖{MnO_2,t°}2KCl+3O_2,$
${C_2H_5OH}↙{этанол}{→}↖{H_2SO-4,t°}{CH_2=CH_2}↙{этен}+H_2O$
Так как все биологические реакции, протекающие в клетках живых организмов, идут с участием особых биологических катализаторов белковой природы — ферментов, все они относятся к каталитическим или, точнее, ферментативным.
Следует отметить, что более $70%$ химических производств используют катализаторы.
Классификация химических реакций по направлению
Необратимые реакции.
Необратимые реакции протекают в данных условиях только в од ном направлении.
К ним можно отнести все реакции обмена, сопровождающиеся образованием осадка, газа или малодиссоциирующего вещества (воды), и все реакции горения.
Обратимые реакции.
Обратимые реакции в данных условиях протекают одновременно в двух противоположных направлениях.
Таких реакций подавляющее большинство.
В органической химии признак обратимости отражают названия-антонимы процессов:
- гедрирование - дегидрирование;
- гидратация - дегидратация;
- полимеризация - деполимеризация.
Обратимы все реакции этерификации (противоположный процесс, как вы знаете, носит название гидролиза) и гидролиза белков, сложных эфиров, углеводов, полинуклеотидов. Обратимость лежит в основе важнейшего процесса в живом организме — обмена веществ.
Химические реакции – это процессы, в результате которых из одних веществ образуются другие, отличающиеся от них по составу и (или) строению.
Классификация реакций:
По числу и составу реагирующих веществ и продуктов реакции:
Реакции, идущие без изменения состава вещества:
C (графит) → C (алмаз); P (белый) → P (красный).
В органической химии это реакции изомеризации – реакции, в результате которых из молекул одного вещества образуются молекулы других веществ того же качественного и количественного состава, т.е. с той же молекулярной формулой, но другим строением.
СН 2 -СН 2 -СН 3 → СН 3 -СН-СН 3
н-бутан 2-метилпропан (изобутан)
Реакции, идущие с изменением состава вещества:
В органической химии это реакции гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации, полимеризации.
СН 2 = СН 2 + НОН → СН 3 – СН 2 ОН
б) Реакции разложения (в органической химии отщепления, элиминирования) – реакции, в ходе которых из одного сложного вещества образуется несколько новых веществ:
СН 3 – СН 2 ОН → СН 2 = СН 2 + Н 2 О
2KNO 3 →2KNO 2 + O 2
В органической химии примеры реакций отщепления - дегидрирование , дегидратация, дегидрогалогенирование, крекинг.
в) Реакции замещения – реакции, в ходе которых атомы простого вещества замещают атомы какого-нибудь элемента в сложном веществе (в органической химии – реагентами и продуктами реакции часто являются два сложных вещества).
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl +HCl ; 2Na+ 2H 2 O→ 2NaOH + H 2
Примеры реакций замещения, не сопровождающихся изменением степеней окисления атомов, крайне немногочисленны. Следует отметить реакцию оксида кремния с солями кислородсодержащих кислот, которым отвечают газообразные или летучие оксиды:
СаСО 3 + SiO 2 = СаSiO 3 + СО 2
Са 3 (РО 4) 2 + ЗSiO 2 = ЗСаSiO 3 + Р 2 О 5
г) Реакции обмена – реакции, в ходе которых два сложных вещества обмениваются своими составными частями:
NaOH + HCl → NaCl + H 2 O,
2CH 3 COOH + CaCO 3 → (CH 3 COO) 2 Ca + CO 2 + H 2 O
По изменению степеней окисления химических элементов, образующих вещества
Реакции, идущие с изменением степеней окисления , или ОВР:
∙3| Cu 0 – 2e – → Cu +2 (процесс окисления, элемент – восстановитель),
8HNO 3 + 3Cu → 3Cu(NO 3) 2 + 2NO + 4H 2 O.
В органической химии:
C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
Реакции, идущие без изменения степеней окисления химических элементов:
HCOOH + CH 3 OH → HCOOCH 3 + H 2 O
По тепловому эффекту
Экзотермические реакции протекают с выделением энергии:
СH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q
Эндотермические реакции протекают с поглощением энергии:
C 12 H 26 → C 6 H 14 + C 6 H 12 - Q
По агрегатному состоянию реагирующих веществ
Гетерогенные реакции – реакции, в ходе которых реагирующие вещества и продукты реакции находятся в разных агрегатных состояниях:
CaC 2 (тв) + 2H 2 O(ж) → Ca(OH) 2 (р-р) + C 2 H 2 (г)
Гомогенные реакции – реакции, в ходе которых реагирующие вещества и продукты реакции находятся в одном агрегатном состоянии:
2C 2 H 2 (г) + 5O 2 (г) → 4CO 2 (г) + 2H 2 O(г)
По участию катализатора
Некаталитические реакции, идущие без участия катализатора:
Каталитические реакции, идущие с участием катализаторов:
2H 2 O 2 → 2H 2 O + O 2
По направлению
Необратимые реакции протекают в данных условиях только в одном направлении:
Обратимые реакции в данных условиях протекают одновременно в двух противоположных направлениях: N 2 + 3H 2 ↔2NH 3
По механизму протекания
Радикальный механизм.
Происходит гомолитический (равноценный) разрыв связи. При гемолитическом разрыве пара электронов, образующая связь, делится таким образом , что каждая из образующихся частиц получает по одному электрону. При этом образуются радикалы – незаряженные частицы с неспаренными электрономи. Радикалы – очень реакционноспособные частицы, реакции с их участием происходят в газовой фазе с большой скоростью и часто со взрывом.
Радикальные реакции идут между образующимися в ходе реакции радикалами и молекулами:
2H 2 O 2 → 2H 2 O + O 2
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl +HCl
Примеры: реакции горения органических и неорганических веществ, синтез воды, аммиака, реакции галогенирования и нитрования алканов, изомеризация и ароматизация алканов, каталитическое окисление алканов , полимеризация алкенов, винилхлорида и др.
Ионный механизм.
Происходит гетеролитический (неравноценный) разрыв связи, при этом оба электрона связи остаются с одной из ранее связанных частиц. Образуются заряженные частиц (катионы и анионы).
Ионные реакции идут в растворах между уже имеющимися или образующимися в ходе реакции ионами.
Например, в неорганической химии – это взаимодействие электролитов в растворе, в органической химии – это реакции присоединения к алкенам, окисление и дегидрирование спиртов, замещение спиртовой группы и другие реакции, характеризующие свойства альдегидов и карбоновых кислот.
По виду энергии, инициирующей реакцию:
Фотохимические реакции происходят при воздействии квантов света. Например, синтез хлороводорода , взаимодействие метана с хлором, получение озона в природе, процессы фотосинтеза и др.
Радиационные реакции инициируются излучениями больших энергий (рентгеновскими лучами, γ-лучами).
Электрохимические реакции инициирует электрический ток, например, при электролизе.
Термохимические реакции инициируются тепловой энергией. К ним относятся все эндотермические реакции и множество экзотермических, для инициации которых необходима теплота.
