ميزات الاثيرات للهيكل. الإسترات: الخصائص والتطبيقات الكيميائية. تصنيف وتكوين الإسترات

استرات. من بين المشتقات الوظيفية للأحماض ، تحتل الإسترات مكانًا خاصًا - مشتقات الأحماض التي يتم فيها استبدال ذرة الهيدروجين في مجموعة الكربوكسيل بجذر هيدروكربوني. الصيغة العامة للإسترات

حيث R و R "جذور هيدروكربونية (في الإسترات المعقدة لحمض الفورميك ، R عبارة عن ذرة هيدروجين).

التسمية والتشابه. تشتق أسماء الإسترات من اسم الجذر الهيدروكربوني واسم الحمض ، حيث يتم استخدام اللاحقة -am بدلاً من النهاية -ova ، على سبيل المثال:

تتميز الإسترات بثلاثة أنواع من التماكب:

1. تبدأ إيزومرية سلسلة الكربون عند البقايا الحمضية بحمض البوتانويك ، في بقايا الكحول - مع كحول البروبيل ، على سبيل المثال ، إيثيل بوتيرات هو أيزومري إيثيل أيزوبوتيريت ، أسيتات بروبيل وأسيتات إيزوبروبيل.
2. تماثل موضع مجموعة الإستر - CO - O -. يبدأ هذا النوع من الأيزومرية بالإسترات التي تحتوي على 4 ذرات كربون على الأقل ، مثل أسيتات الإيثيل وبروبيونات الميثيل.
3. isomerism interclass ، على سبيل المثال حمض البروبانويك isomeric لخلات الميثيل.

بالنسبة للإسترات التي تحتوي على حمض غير مشبع أو كحول غير مشبع ، هناك نوعان آخران من الأيزومرية: تماثل موضع الرابطة المتعددة و cis- ، trans-isomerism.

الخصائص الفيزيائيةاسترات. استرات الأحماض الكربوكسيلية المنخفضة والكحول هي سوائل متطايرة غير قابلة للذوبان في الماء. كثير منهم لديهم رائحة طيبة. لذلك ، على سبيل المثال ، رائحة بيوتيل بوتيرات مثل الأناناس ، ورائحة أسيتات أيزو أميل مثل الكمثرى ، إلخ.

استرات أعلى أحماض دهنيةوالكحولات - مواد شمعية ، عديمة الرائحة ، غير قابلة للذوبان في الماء.

الخواص الكيميائية للإسترات. 1. تفاعل التحلل المائي أو التصبن. نظرًا لأن تفاعل الأسترة قابل للانعكاس ، لذلك ، في وجود الأحماض ، يستمر تفاعل التحلل المائي العكسي:

يتم أيضًا تحفيز تفاعل التحلل المائي بواسطة القلويات ؛ في هذه الحالة ، يكون التحلل المائي غير قابل للعكس ، لأن الحمض الناتج مع القلويات يشكل ملحًا:

2. تفاعل إضافة. الإسترات التي تحتوي على حمض غير مشبع أو كحول في تركيبها قادرة على إضافة تفاعلات.
3. رد فعل الانتعاش. يؤدي اختزال الإسترات بالهيدروجين إلى تكوين كولين:

4. رد فعل تكوين الأميدات. تحت تأثير الأمونيا ، يتم تحويل الإسترات إلى أميدات حمضية وكحولات:

17. الهيكل ، التصنيف ، التماثل ، التسمية ، طرق الإنتاج ، الخصائص الفيزيائية ، الخواص الكيميائيةأحماض أمينية

الأحماض الأمينية (الأحماض الأمينية الكربونية) - مركبات العضوية، جزيء يحتوي في وقت واحد على مجموعات الكربوكسيل والأمين.

يمكن اعتبار الأحماض الأمينية كمشتقات للأحماض الكربوكسيلية حيث يتم استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعات أمين.

أحماض أمينية - عديمة اللون المواد البلورية، عالي الذوبان في الماء. كثير منهم لديهم طعم حلو. جميع الأحماض الأمينية عبارة عن مركبات مذبذبة ، ويمكن أن تظهر كليهما خصائص الحمض، نظرًا لوجود مجموعة الكربوكسيل - COOH في جزيئاتها ، والخصائص الرئيسية الناتجة عن المجموعة الأمينية - NH2. تتفاعل الأحماض الأمينية مع الأحماض والقلويات:

NH2 --CH2 --COOH + HCl> HCl * NH2 --CH2 - COOH (ملح جليكاين هيدروكلوريد)

NH 2 - CH 2 - COOH + NaOH> H 2 O + NH 2 --CH 2 - COONa (ملح الصوديوم جليكاين)

نتيجة لهذا ، فإن محاليل الأحماض الأمينية في الماء لها خصائص المحاليل العازلة ، أي في حالة أملاح داخلية.

NH 2 - CH 2 COOH N + H 3 - CH 2 COO -

يمكن أن تدخل الأحماض الأمينية عادة في جميع التفاعلات المميزة للأحماض الكربوكسيلية والأمينات.

الأسترة:

NH 2 - CH 2 - COOH + CH 3 OH> H 2 O + NH 2 - CH 2 - COOCH 3 (جلايسين ميثيل استر)

من السمات المهمة للأحماض الأمينية قدرتها على التكثيف المتعدد ، مما يؤدي إلى تكوين البولي أميدات ، بما في ذلك الببتيدات والبروتينات والنايلون والكابرون.

تفاعل تكوين الببتيد:

HOOC --CH2 --NH --H + HOOC --CH2 --NH2> HOOC --CH2 --NH --CO --CH2 --NH2 + H2O

النقطة المتساوية الكهربية للحمض الأميني هي قيمة الأس الهيدروجيني التي عندها تكون النسبة القصوى من جزيئات الأحماض الأمينية خالية من الشحنة. عند هذا الرقم الهيدروجيني ، يكون الحمض الأميني هو الأقل حركة في المجال الكهربائي ، ويمكن استخدام هذه الخاصية لفصل الأحماض الأمينية وكذلك البروتينات والببتيدات.

zwitterion هو جزيء من الأحماض الأمينية حيث يتم تمثيل المجموعة الأمينية كـ -NH 3 + ، ويتم تمثيل مجموعة الكربوكسي كـ -COO؟ . يحتوي هذا الجزيء على عزم ثنائي القطب مهم عند صافي شحنة صفرية. من هذه الجزيئات يتم بناء بلورات معظم الأحماض الأمينية.

تحتوي بعض الأحماض الأمينية على مجموعات أمينية متعددة ومجموعات كربوكسيل. بالنسبة لهذه الأحماض الأمينية ، من الصعب التحدث عن أي zwitterion محدد.

يمكن الحصول على معظم الأحماض الأمينية أثناء التحلل المائي للبروتينات أو نتيجة تفاعلات كيميائية:

CH 3 COOH + Cl 2 + (محفز)> CH 2 ClCOOH + HCl ؛ CH 2 ClCOOH + 2NH 3> NH 2 --CH 2 COOH + NH 4 Cl

5 مارس 2018

تسمى الإسترات عادة بالمركبات التي يتم الحصول عليها عن طريق تفاعل الأسترة من الأحماض الكربوكسيلية. في هذه الحالة ، يتم استبدال OH- من مجموعة الكربوكسيل بجذر الألكوكسي. نتيجة لذلك ، تتشكل الإسترات ، الصيغة التي توجد بها نظرة عامةمكتوب كـ R-COO-R ".

هيكل مجموعة استر

قطبية روابط كيميائيةفي جزيئات الإستر يشبه قطبية الروابط في الأحماض الكربوكسيلية. الاختلاف الرئيسي هو عدم وجود ذرة هيدروجين متحركة ، حيث يتم وضع بقايا هيدروكربون. ومع ذلك ، يقع المركز المحب للكهرباء على ذرة الكربون لمجموعة الإستر. لكن ذرة الكربون الخاصة بمجموعة الألكيل المرتبطة بها مستقطبة أيضًا بشكل إيجابي.

يتم تحديد ألفة الكهرباء ، وبالتالي الخصائص الكيميائية للإسترات ، من خلال بنية بقايا الهيدروكربون التي حلت محل ذرة H في مجموعة الكربوكسيل. إذا كان الجذر الهيدروكربوني يشكل نظامًا مترافقًا مع ذرة الأكسجين ، فإن التفاعل يزداد بشكل ملحوظ. يحدث هذا ، على سبيل المثال ، في إسترات الأكريليك والفينيل.

الخصائص الفيزيائية

معظم الإسترات عبارة عن مواد سائلة أو بلورية ذات رائحة لطيفة. عادة ما تكون نقطة غليانها أقل من تلك ذات القيم المماثلة. الأوزان الجزيئيةالأحماض الكربوكسيلية. هذا يؤكد الانخفاض في التفاعلات بين الجزيئات ، وهذا بدوره يفسر بغياب الروابط الهيدروجينية بين الجزيئات المجاورة.

ومع ذلك ، تمامًا مثل الخواص الكيميائية للإسترات ، تعتمد الخصائص الفيزيائية على السمات الهيكلية للجزيء. بتعبير أدق ، حول نوع الكحول وحمض الكربوكسيل الذي يتكون منه. على هذا الأساس ، تنقسم الإسترات إلى ثلاث مجموعات رئيسية:

استرات الفاكهة. تتكون من أحماض كربوكسيلية منخفضة ونفس الكحولات أحادية الماء. سوائل ذات روائح زهرية - فاكهية مميزة.
شموع. هم مشتقات أعلى (عدد ذرات الكربون من 15 إلى 30) من الأحماض والكحولات التي تحتوي على مجموعة وظيفية واحدة لكل منها. هذه مواد بلاستيكية تلين بسهولة في اليدين. المكون الرئيسي لشمع العسل هو ميريسيل بالميتات C 15 H 31 COOS 31 H 63 ، والصيني - إستر سيريل لحمض السيروتنيك C 25 H 51 COOS 26 H 53. إنها غير قابلة للذوبان في الماء ، ولكنها قابلة للذوبان في الكلوروفورم والبنزين.
الدهون. يتكون من الجلسرين والأحماض الكربوكسيلية المتوسطة والعالية. الدهون الحيوانية ، كقاعدة عامة ، صلبة في الظروف العادية ، ولكنها تذوب بسهولة عندما ترتفع درجة الحرارة (الزبدة ، شحم الخنزير ، إلخ). تتميز الدهون النباتية بالحالة السائلة (زيوت بذر الكتان والزيتون وفول الصويا). يتمثل الاختلاف الأساسي في بنية هاتين المجموعتين ، والذي يؤثر على الاختلافات في الخواص الفيزيائية والكيميائية للإسترات ، في وجود أو عدم وجود روابط متعددة في بقايا الحمض. الدهون الحيوانية عبارة عن جليسريدات من أحماض كربوكسيلية غير مشبعة ، والدهون النباتية عبارة عن أحماض مشبعة.

الخواص الكيميائية

تتفاعل الإسترات مع nucleophiles ، مما يؤدي إلى استبدال مجموعة alkoxy و acylation (أو alkylation) للعامل nucleophilic. إذا كانت هناك ذرة هيدروجين ألفا في الصيغة البنائية للإستر ، فإن تكثيف الإستر ممكن.

1. التحلل المائي.التحلل المائي الحمضي والقلوي ممكن ، وهو رد فعل عكسي للأسترة. في الحالة الأولى ، يكون التحلل المائي قابلاً للعكس ، ويعمل الحمض كعامل مساعد:

R-COO-R "+ H 2 O<―>R-COO-H + R "-أوه

التحلل المائي الأساسي لا رجعة فيه وعادة ما يسمى التصبن ، وأملاح الصوديوم والبوتاسيوم للأحماض الكربوكسيلية الدهنية تسمى الصابون:

R-COO-R "+ هيدروكسيد الصوديوم -> R-COO-Na + R" -OH

2. تحلل النشادر.يمكن أن تعمل الأمونيا كعامل نووي:

R-COO-R "+ NH 3 -> R-CO-NH 2 + R" -OH

3. Interesterification.يمكن أيضًا أن تُعزى هذه الخاصية الكيميائية للإسترات إلى طرق تحضيرها. تحت تأثير الكحوليات في وجود H + أو OH - من الممكن استبدال الجذور الهيدروكربونية مع الأكسجين:

R-COO-R "+ R" "- OH -> R-COO-R" "+ R" -OH

4. يؤدي الاختزال بالهيدروجين إلى تكوين جزيئات لكحولين مختلفين:

R-СО-OR "+ LiAlH 4 -> R-СΗ 2 -ОH + R" OH

5. الاحتراق هو تفاعل نموذجي آخر للإسترات:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 \ u003d 6CO 2 + 6H 2 O

6. الهدرجة. إذا كانت هناك روابط متعددة في سلسلة الهيدروكربون لجزيء إيثر ، فيمكن عندئذٍ ربط جزيئات الهيدروجين بها ، والذي يحدث في وجود البلاتين أو محفزات أخرى. لذلك ، على سبيل المثال ، من الممكن الحصول على الدهون الصلبة المهدرجة (المارجرين) من الزيوت.

استخدام الإسترات

تستخدم الإسترات ومشتقاتها في صناعات مختلفة. كثير منهم يذوبون المركبات العضوية المختلفة جيدًا ، ويستخدمون في صناعة العطور والأغذية ، لإنتاج البوليمرات وألياف البوليستر.

إيثيل الأسيتات. يتم استخدامه كمذيب للنتروسليلوز وخلات السليلوز والبوليمرات الأخرى ، لتصنيع وحل الورنيش. نظرا لرائحته اللطيفة ، فإنه يستخدم في الصناعات الغذائية والعطور.

خلات البوتيل. تستخدم أيضًا كمذيب ، ولكن بالفعل راتنجات البوليستر.

أسيتات الفينيل (CH 3-COO-CH = CH 2). يتم استخدامه كأساس للبوليمر الضروري في تحضير المواد اللاصقة والورنيش والألياف الصناعية والأغشية.

الأثير مالونيك. نظرًا لخصائصه الكيميائية الخاصة ، يستخدم هذا الإستر على نطاق واسع في التخليق الكيميائي للحصول على الأحماض الكربوكسيلية والمركبات الحلقية غير المتجانسة والأحماض aminocarboxylic.

الفثالات. تُستخدم استرات حمض الفثاليك كملدنات للبوليمرات والمطاط الصناعي ، كما يستخدم ثنائي أوكتيل فثالات كطارد.

ميثيل أكريليت وميثيل ميثاكريلات. يتم بلمرة بسهولة مع تشكيل صفائح زجاجية عضوية مقاومة للتأثيرات المختلفة.

مشتقات الكربوكسيل أو أحماض غير عضوية، حيث يتم استبدال ذرة الهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل بجذر ، تسمى الإسترات. عادةً ما يُشار إلى الصيغة العامة للإسترات على أنها جذران هيدروكربونيان متصلان بمجموعة الكربوكسيل - C n H 2n + 1 -COO-C n H 2n + 1 أو R-COOR '.

التسمية

تتكون أسماء الإسترات من أسماء الراديكالي والحمض مع اللاحقة "-at". علي سبيل المثال:

CH3COOH- فورمات الميثيل
حافظة 3- فورمات الإيثيل
CH 3 COOC 4 H 9- أسيتات البوتيل
CH 3 -CH 2-COO-C 4 H 9- بوتيل بروبيونات
CH 3 -SO 4 -CH 3- كبريتات ثنائي ميثيل.

تُستخدم أيضًا الأسماء التافهة للحمض الذي يمثل جزءًا من المركب:

S 3 H 7 COOS 5 H 11- إستر الأميل لحمض الزبد ؛
حافظة 3- إستر الميثيل لحمض الفورميك ؛
CH 3 -COO-CH 2 -CH (CH 3) 2- إستر إيزوبوتيل حامض الخليك.

أرز. 1. الصيغ الهيكلية للإسترات بأسماء.

تصنيف

تنقسم الإسترات إلى مجموعتين حسب أصلها:

استرات الأحماض الكربوكسيلية- تحتوي على جذور هيدروكربونية ؛
استرات الأحماض غير العضوية- تشمل بقية الأملاح المعدنية (C 2 H 5 OSO 2 OH ، (CH 3 O) P (O) (OH) 2 ، C 2 H 5 ONO).

استرات الأحماض الكربوكسيلية الأكثر تنوعًا. تعتمد خصائصها الفيزيائية على مدى تعقيد الهيكل. استرات الأحماض الكربوكسيلية المنخفضة - السوائل المتطايرة ذات الرائحة اللطيفة ، أعلى - المواد الصلبة. هذه مركبات ضعيفة الذوبان تطفو على سطح الماء.

أنواع إسترات الأحماض الكربوكسيلية موضحة في الجدول.

*رأي*	*وصف*	*أمثلة*
استرات الفاكهة	السوائل التي لا تحتوي جزيئاتها على أكثر من ثماني ذرات كربون. لديهم رائحة الفواكه. يتألف من كحول أحادي الهيدرات وأحماض كربوكسيلية	CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH (CH 3) 2- إستر إيزو أميل لحمض الخليك (رائحة الكمثرى) ؛ C 3 H 7-COO-C 2 H 5- إيثيل إستر لحمض الزبد (رائحة الأناناس) ؛ CH 3 -COO-CH 2 -CH- (CH 3) 2- إستر إيزوبوتيل حامض الخليك (رائحة الموز).
	سائلة (زيوت) ومواد صلبة تحتوي على 9 إلى 19 ذرة كربون. يتكون من الجلسرين وبقايا الأحماض الكربوكسيلية (الدهنية)	زيت الزيتون - مزيج من الجلسرين مع بقايا أحماض البالمتيك ، الدهنية ، الأوليك ، اللينوليك.
	المواد الصلبة التي تحتوي على 15-45 ذرة كربون	CH 3 (CH 2) 14 -CO-O- (CH 2) 29 CH 3-الميريسيل بالميتات

أرز. 2. الشمع.

استرات الأحماض الكربوكسيلية هي المكون الرئيسي للزيوت العطرية الموجودة في الفواكه والزهور والتوت. المدرجة أيضا في شمع العسل.

أرز. 3. الزيوت العطرية.

إيصال

يتم الحصول على الإسترات بعدة طرق:

تفاعل الأسترة للأحماض الكربوكسيلية مع الكحوليات:
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O ؛
تفاعل أنهيدريدات حمض الكربوكسيل مع الكحوليات:
(CH 3 CO) 2 O + 2C 2 H 5 OH → 2CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O ؛
تفاعل أملاح الأحماض الكربوكسيلية مع الهالوكربونات:
CH 3 (CH 2) 10 COONa + CH 3 Cl → CH 3 (CH 2) 10 COOCH 3 + NaCl ؛
تفاعل إضافة الأحماض الكربوكسيلية إلى الألكينات:
CH 3 COOH + CH 2 \ u003d CH 2 → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O.

الخصائص

تعود الخواص الكيميائية للإسترات إلى المجموعة الوظيفية COOH. تم وصف الخصائص الرئيسية للإسترات في الجدول.

تستخدم الإسترات في مستحضرات التجميل والطب وصناعة الأغذية كنكهات ومذيبات ومواد مالئة.

ماذا تعلمنا؟

من موضوع درس الكيمياء للصف العاشر ، تعلمنا ما هي الإسترات. هذه مركبات تحتوي على جذرين ومجموعة كربوكسيل. اعتمادًا على الأصل ، قد تحتوي على بقايا أحماض معدنية أو كربوكسيلية. تنقسم استرات الأحماض الكربوكسيلية إلى ثلاث مجموعات: الدهون ، والشموع ، وإسترات الفاكهة. هذه مواد ضعيفة الذوبان في الماء ذات كثافة منخفضة ورائحة لطيفة. تتفاعل الإسترات مع القلويات والماء والهالوجينات والكحول والأمونيا.

اختبار الموضوع

تقييم التقرير

متوسط تقييم: 4.6 مجموع التقييمات المستلمة: 88.

الإسترات غير مستقرة حرارياً: عند تسخينهاحتى 200 - 250 درجة مئوية تتحلل إلىأكثر استقرارًا الأحماض الكربوكسيلية والألكينات، علي سبيل المثال:

إذا كانت ذرة الكربون الأولى لجزء الكحول من الإستر لها فرع ، فسيتم الحصول على اثنين من الألكينات المختلفة ، ويمكن الحصول على كل منهما على شكل قطعتين رابطة الدول المستقلة-و نشوة- نظائر:

يمكن تحلل الإسترات في البيئات الحمضية والمحايدة والقلوية. يكون التفاعل قابلاً للانعكاس ويعتمد معدله على تركيز الحمض القوي المضاف. المنحنيات الحركية ، أي منحنيات التركيز الزمني ، لها أس تنازلي للإستر ونفس الأس الصاعد للكحول وحمض الكربوكسيل. يوجد أدناه رسم بياني لتفاعل التحلل المائي بشكل عام:

إذا لم يتم إضافة الحمض ، عندئذٍ يتم ملاحظة عملية التحفيز الذاتي: التحلل المائي في البداية يتقدم ببطء شديد ، ولكن في نفس الوقت يتشكل حمض الكربوكسيل - المحفز والعملية تتسارع ، وبعد فترة تنخفض سرعته مرة أخرى وتركيز استر يصل إلى التوازن. لا يختلف تركيز التوازن هذا ، مع تساوي الأشياء الأخرى ، بأي شكل من الأشكال عن تركيز التوازن الذي تم الحصول عليه عن طريق التحفيز باستخدام الأحماض القوية. ومع ذلك ، فإن الوقت للوصول إلى عمر النصف (t 1/2 ) أكبر بكثير:

تحت تأثير القلويات ، يتم أيضًا "تحلل" الإسترات ، ولكن هنا لا يعد القلوي محفزًا ، ولكنه كاشف:

تدخل الإسترات في تفاعل تحفيز مع كل من الكحولات والأحماض:

من أجل تحويل التوازن نحو تكوين الإستر المستهدف ، الكحول - يتم أخذ الكاشف الأولي بكمية كبيرة. عندما يتم أخذ الفائدة مع الحمض بكمية كبيرة منه.

تتفاعل الإسترات مع الأمونيا والأمينات. يتحول التوازن في هذه التفاعلات بشدة نحو تكوين الأميدات والألكيلاميدات للأحماض: لا توجد حاجة إلى فائض من الأمونيا أو الأمين (!!!)

يمكن أن تتأكسد الإسترات بعوامل مؤكسدة قوية في بيئة حمضية. على ما يبدو ، يحدث التحلل المائي أولاً ويتأكسد فقط الكحول المتكون في هذه الحالة. علي سبيل المثال:

يمكن اختزال الإسترات إلى كحول بمعدن الصوديوم في وسط كحول. تم اقتراح التفاعل في عام 1903 ودراسته بالتفصيل في عام 1906 من قبل الكيميائيين الفرنسيين بوفو وبلان ، ويحمل اسمهما. علي سبيل المثال:

في خطوتين ، يمكن اختزال الإسترات إلى كحول باستخدام هيدرات المعادن المعقدة. في المرحلة الأولى ، في حالة استخدام رباعي هيدرو بورات الصوديوم ، يتم الحصول على إستر حمض البوريك وكحول الصوديوم ، وفي المرحلة الثانية يتم تحللها إلى كحول:

في حالة استخدام الليثيوم رباعي هيدرو ألومينات ، يتم الحصول على كحول الألمنيوم والليثيوم في المرحلة الأولى ، وفي المرحلة الثانية يتم تحللها أيضًا إلى كحول:

عنوان الموضوع أو قسم الموضوع	رقم الصفحة.
الاثيرات المعقدة. تعريف.
تصنيف استرات
تسمية استرات
تماثل الإسترات
ايزومرات استر بين الوظائف
التركيب الإلكتروني والمكاني للإسترات على سبيل المثال من أسيتات الميثيل
طرق الحصول على الإسترات
الحصول على استرات عن طريق تفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الألكينات.
الحصول على استرات عن طريق تفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الألكينات.
الحصول على استرات عن طريق تفاعل الألكينات وأول أكسيد الكربون والكحول.
يعتبر الحصول على الإسترات عن طريق تفاعل الأحماض الكربوكسيلية والكحول تفاعل أسترة.
الحصول على استرات عن طريق تفاعل أنهيدريدات الكلور (الهالوجين) من الأحماض الكربوكسيلية والكحولات.
الحصول على استرات عن طريق تفاعل هاليدات الحمض مع الكحول.
الحصول على استرات عن طريق تفاعل أنهيدريد الأحماض الكربوكسيلية والكحول.
الحصول على استرات عن طريق تفاعل أنهيدريدات الأحماض الكربوكسيلية مع الكحول
الحصول على استرات عن طريق تفاعل أنهيدريد وهاليدات الأحماض الكربوكسيلية مع الفينولات.
الحصول على استرات عن طريق تفاعل أنهيدريد وهاليدات الأحماض الكربوكسيلية مع الفينولات (النفثولات).
الحصول على استرات عن طريق تفاعل أملاح الأحماض الكربوكسيلية وألكيلات الهاليد
تحضير استرات من استرات أخرى عن طريق تفاعلات الاسترة الحمضية
الحصول على استرات من استرات أخرى عن طريق تفاعلات الفائدة مع الكحول.
الحصول على استرات من الايثرات بالتفاعل معها أول أكسيد الكربون
الخصائص الفيزيائية والتطبيقات والأهمية الطبية الحيوية للإسترات
الخصائص الفيزيائية للإسترات
نسبة الإسترات إلى الضوء
الحالة الإجمالية للإسترات
اعتماد نقاط انصهار وغليان الإسترات على عدد ذرات الكربون فيها وعلى التركيب. الجدول رقم 1
اعتماد نقاط غليان الإسترات على بنية الجزء الراديكالي من الكحول. الجدول رقم 2
الذوبان والذوبان في استرات
قابلية ذوبان الاسترات في الماء والإيثانول وثنائي إيثيل الأثير عند 20 درجة مئوية. الجدول رقم 3
قابلية ذوبان الإسترات فيما يتعلق بالورنيش والدهانات وكذلك الأملاح غير العضوية
رائحة الإسترات.
رائحة الإسترات واستخداماتها ووجودها الطبيعي وخصائصها السامة. الجدول رقم 4
الأهمية الطبية والبيولوجية للإسترات
صيغ الاسترات - العقاقير الطبية النشطة بيولوجيا
الخواص الكيميائية للإسترات
التحلل الحراري للإسترات إلى أحماض كربوكسيلية وألكينات
التحلل المائي للإسترات في وسط حمضي. المنحنيات الحركية.
التحلل المائي للاسترات في الماء. المنحنيات الحركية للتحفيز الذاتي.
تفاعل الإسترات مع القلويات. المنحنيات الحركية.
تفاعل الأسترة التحويلية للإسترات مع الكحولات والأحماض.
تفاعل الإسترات مع الأمونيا والأمينات هو إنتاج الأميدات الحمضية.
تفاعل أكسدة الإسترات مع عوامل مؤكسدة قوية في وسط حمضي.
استرجاع تفاعل الإسترات مع الكحول حسب بوفوت وبلانك
تفاعل اختزال الإسترات مع الكحولات باستخدام هيدرات المعادن المعقدة
محتوى

تسمى الإسترات عادة بالمركبات التي يتم الحصول عليها عن طريق تفاعل الأسترة من الأحماض الكربوكسيلية. في هذه الحالة ، يتم استبدال OH- من مجموعة الكربوكسيل بجذر الألكوكسي. نتيجة لذلك ، يتم تكوين الإسترات ، ويتم كتابة صيغتها بشكل عام كـ R-COO-R.

هيكل مجموعة استر

تشبه قطبية الروابط الكيميائية في جزيئات الإستر قطبية الروابط في الأحماض الكربوكسيلية. الاختلاف الرئيسي هو عدم وجود ذرة هيدروجين متحركة ، حيث يتم وضع بقايا هيدروكربون. ومع ذلك ، يقع المركز المحب للكهرباء على ذرة الكربون لمجموعة الإستر. لكن ذرة الكربون الخاصة بمجموعة الألكيل المرتبطة بها مستقطبة أيضًا بشكل إيجابي.

الخصائص الفيزيائية

معظم الإسترات عبارة عن مواد سائلة أو بلورية ذات رائحة لطيفة. عادة ما تكون نقطة غليانها أقل من نقطة غليان الأحماض الكربوكسيلية ذات الوزن الجزيئي المماثل. هذا يؤكد الانخفاض في التفاعلات بين الجزيئات ، وهذا بدوره يفسر بغياب الروابط الهيدروجينية بين الجزيئات المجاورة.

استرات الفاكهة. تتكون من أحماض كربوكسيلية منخفضة ونفس الكحولات أحادية الماء. سوائل ذات روائح زهرية - فاكهية مميزة.
شموع. هم مشتقات أعلى (عدد ذرات الكربون من 15 إلى 30) من الأحماض والكحولات التي تحتوي على مجموعة وظيفية واحدة لكل منها. هذه مواد بلاستيكية تلين بسهولة في اليدين. المكون الرئيسي لشمع العسل هو ميريسيل بالميتات C 15 H 31 COOS 31 H 63 ، والصيني - إستر سيريل لحمض السيروتنيك C 25 H 51 COOS 26 H 53. إنها غير قابلة للذوبان في الماء ، ولكنها قابلة للذوبان في الكلوروفورم والبنزين.
الدهون. يتكون من الجلسرين والأحماض الكربوكسيلية المتوسطة والعالية. الدهون الحيوانية ، كقاعدة عامة ، صلبة في الظروف العادية ، ولكنها تذوب بسهولة عندما ترتفع درجة الحرارة (الزبدة ، شحم الخنزير ، إلخ). تتميز الدهون النباتية بالحالة السائلة (زيوت بذر الكتان والزيتون وفول الصويا). يتمثل الاختلاف الأساسي في بنية هاتين المجموعتين ، والذي يؤثر على الاختلافات في الخواص الفيزيائية والكيميائية للإسترات ، في وجود أو عدم وجود روابط متعددة في بقايا الحمض. الدهون الحيوانية عبارة عن جليسريدات من أحماض كربوكسيلية غير مشبعة ، والدهون النباتية عبارة عن أحماض مشبعة.