في الكيمياء، الألكانات عبارة عن هيدروكربونات مشبعة تكون فيها سلسلة الكربون مفتوحة وتتكون من الكربون المرتبط ببعضه البعض بواسطة روابط مفردة. أيضًا ميزة مميزةتتميز الألكانات بحقيقة أنها لا تحتوي على روابط ثنائية أو ثلاثية على الإطلاق. في بعض الأحيان تسمى الألكانات البارافينات، والحقيقة هي أن البارافينات هي في الواقع خليط من الكربونات المشبعة، أي الألكانات.

صيغة الألكانات

يمكن كتابة صيغة الألكان على النحو التالي:

في هذه الحالة، n أكبر من أو يساوي 1.

تتميز الألكانات بالايزومرية للهيكل الكربوني. في هذه الحالة، يمكن أن تقبل الاتصالات مختلفة الأشكال الهندسية، كما هو موضح في الصورة أدناه على سبيل المثال.

ايزومرية الهيكل الكربوني للألكانات

ومع نمو سلسلة الكربون، يزداد أيضًا عدد الأيزومرات. على سبيل المثال، يحتوي البيوتان على اثنين من الأيزومرات.

تحضير الألكانات

عادة ما يتم الحصول على الألكان بطرق اصطناعية مختلفة. على سبيل المثال، إحدى طرق إنتاج الألكان تتضمن تفاعل "الهدرجة"، عندما يتم إنتاج الألكانات من كربوهيدرات غير مشبعة تحت تأثير عامل حفاز وعند درجة الحرارة.

الخصائص الفيزيائية للألكانات

تختلف الألكانات عن المواد الأخرى في افتقارها الكامل للون، كما أنها غير قابلة للذوبان في الماء. تزداد درجة انصهار الألكانات كلما زادت درجة انصهارها الوزن الجزيئي الغراميوطول السلسلة الهيدروكربونية. أي أنه كلما زاد تفرع الألكان، زادت درجة حرارة احتراقه وانصهاره. تحترق الألكانات الغازية بلهب أزرق شاحب أو عديم اللون، مع إطلاق الكثير من الحرارة.

الخواص الكيميائية للألكانات

الألكانات في كيميائيامواد منخفضة النشاط بسبب قوة روابط سيجما القوية CC و C-H. في هذه الحالة، تكون روابط CC غير قطبية، وروابط CH منخفضة القطبية. وبما أن كل هذه أنواع من الروابط منخفضة الاستقطاب تنتمي إلى نوع سيجما، فسيتم كسرها وفقًا لآلية متجانسة، ونتيجة لذلك تتشكل الجذور. ونتيجة لذلك الخواص الكيميائيةالألكانات هي في الأساس تفاعلات استبدال جذرية.

هذه هي صيغة الاستبدال الجذري للألكانات (هلجنة الألكانات).

بالإضافة إلى ذلك، يمكننا أيضًا تسليط الضوء على ما يلي التفاعلات الكيميائيةمثل نترات الألكانات (تفاعل كونوفالوف).

يحدث هذا التفاعل عند درجة حرارة 140 درجة مئوية، ويكون أفضل مع ذرة كربون ثالثية.

تكسير الألكانات - يحدث هذا التفاعل تحت تأثير درجات الحرارة المرتفعة والمحفزات. ثم يتم إنشاء الظروف عندما تتمكن الألكانات الأعلى من كسر روابطها لتكوين ألكانات من رتبة أقل.

هيكل الألكانات

الألكانات هي هيدروكربونات ترتبط ذراتها في جزيئاتها بروابط مفردة والتي تتوافق مع الصيغة العامة ج ن ح 2ن+2. في جزيئات الألكان، جميع ذرات الكربون موجودة في الحالة س 3 - التهجين.

وهذا يعني أن المدارات الهجينة الأربعة لذرة الكربون متطابقة في الشكل والطاقة وموجهة في زوايا متساوية الأضلاع. الهرم الثلاثي - رباعي الاسطح. الزوايا بين المدارات هي 109° 28'. الدوران الحر تقريبًا ممكن حول رابطة كربون-كربون واحدة، ويمكن لجزيئات الألكان أن تتخذ مجموعة واسعة من الأشكال بزوايا عند ذرات الكربون قريبة من رباعي السطوح (109° 28′)، على سبيل المثال، في جزيء n-pentane.

ومن الجدير بالذكر بشكل خاص الروابط الموجودة في جزيئات الألكانات. جميع الروابط في جزيئات الهيدروكربونات المشبعة أحادية. يحدث التداخل على طول المحور الذي يربط نوى الذرات، أي σ السندات. روابط الكربون الكربونية غير قطبية وقابلة للاستقطاب بشكل سيئ. يبلغ طول الرابطة CC في الألكانات 0.154 نانومتر (1.54 × 10 × 10 م). روابط C-H أقصر إلى حد ما. تنزاح كثافة الإلكترون قليلاً نحو ذرة الكربون الأكثر سالبية كهربية، أي الرابطة C-H القطبية ضعيفة.

سلسلة متجانسة من الميثان

المتماثلون- المواد التي تتشابه في التركيب والخصائص وتختلف في مجموعة أو أكثر من مجموعات CH 2 .

الهيدروكربونات المشبعة تشكل سلسلة متجانسة من الميثان.

الايزومرية وتسمية الألكانات

تتميز الألكانات بما يسمى الايزومرية الهيكلية. تختلف الأيزومرات الهيكلية عن بعضها البعض في بنية الهيكل العظمي للكربون. أبسط ألكان، الذي يتميز بالايزومرات الهيكلية، هو البيوتان.

دعونا نفكر بمزيد من التفصيل في التسميات الأساسية للألكانات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)..

1. اختيار الدائرة الرئيسية. يبدأ تكوين اسم الهيدروكربون بتعريف السلسلة الرئيسية - أطول سلسلة من ذرات الكربون في الجزيء، والتي هي أساسه.

2. ترقيم ذرات السلسلة الرئيسية. يتم تعيين أرقام لذرات السلسلة الرئيسية. يبدأ ترقيم ذرات السلسلة الرئيسية من النهاية الأقرب إليها البديل (الهياكل A، B). إذا كانت البدائل موجودة على مسافة متساوية من نهاية السلسلة، فإن الترقيم يبدأ من النهاية التي يوجد فيها عدد أكبر منها (الهيكل ب). إذا كانت البدائل المختلفة موجودة على مسافات متساوية من نهايات السلسلة، فإن الترقيم يبدأ من النهاية الأقرب إليها (الهيكل D). يتم تحديد أقدمية بدائل الهيدروكربون حسب الترتيب الذي يظهر به الحرف الذي يبدأ به اسمها في الأبجدية: ميثيل (-CH 3)، ثم بروبيل (-CH 2 -CH 2 -CH 3)، إيثيل (-CH 2) -CH 3) الخ.

يرجى ملاحظة أن اسم البديل يتكون من استبدال اللاحقة -ane باللاحقة -yl في اسم الألكان المقابل.

3. تشكيل الاسم. في بداية الاسم، تتم الإشارة إلى الأرقام - أعداد ذرات الكربون التي توجد بها البدائل. إذا كان هناك عدة بدائل في ذرة معينة، فسيتم تكرار الرقم المقابل في الاسم مرتين مفصولة بفاصلة (2،2-). بعد الرقم، تشير الواصلة إلى عدد البدائل (دي - اثنان، ثلاثة - ثلاثة، تيترا - أربعة، بنتا - خمسة) واسم البديل (ميثيل، إيثيل، بروبيل). ثم، بدون مسافات أو واصلات، اسم السلسلة الرئيسية. تسمى السلسلة الرئيسية بالهيدروكربون - وهو عضو في سلسلة الميثان المتماثلة (الميثان والإيثان والبروبان وما إلى ذلك).

أسماء المواد التي وردت صيغها البنائية أعلاه هي كما يلي:

الهيكل أ: 2-ميثيل بروبان؛

الهيكل ب: 3-إيثيلهكسان؛

الهيكل ب: 2،2،4-تريميثيلبنتان؛

الهيكل د: 2-ميثيل 4-إيثيلهكسان.

غياب الهيدروكربونات المشبعة في الجزيئات الروابط القطبيةيؤدي إليهم ضعيف الذوبان في الماء, لا تتفاعل مع الجسيمات المشحونة (الأيونات). التفاعلات الأكثر تميزًا للألكانات هي تلك التي تتضمن الشوارد الحرة.

الخصائص الفيزيائية للألكانات

الممثلون الأربعة الأوائل لسلسلة الميثان المتماثلة هم غازات. أبسطها هو الميثان - وهو غاز عديم اللون والطعم والرائحة (رائحة "الغاز"، عندما تشمها، عليك الاتصال بالرقم 04، يتم تحديدها من خلال رائحة الميركابتانات - مركبات تحتوي على الكبريت تضاف خصيصًا إلى الميثان المستخدم في أجهزة الغاز المنزلية والصناعية حتى يتمكن الأشخاص الموجودون بجانبهم من اكتشاف التسرب عن طريق الرائحة).

الهيدروكربونات المكونة من مع 5 ن 12 قبل مع 15 ن 32 - السوائل؛ الهيدروكربونات الأثقل هي مواد صلبة. تزداد درجات غليان وانصهار الألكانات تدريجياً مع زيادة طول سلسلة الكربون. جميع الهيدروكربونات ضعيفة الذوبان في الماء، والهيدروكربونات السائلة هي مذيبات عضوية شائعة.

الخواص الكيميائية للألكانات

ردود الفعل الاستبدال.

التفاعلات الأكثر تميزا للألكانات هي استبدال الجذور الحرةحيث يتم خلالها استبدال ذرة الهيدروجين بذرة الهالوجين أو مجموعة ما.

دعونا نقدم المعادلات المميزة تفاعلات الهالوجين:

في حالة زيادة الهالوجين، يمكن أن تذهب الكلورة إلى أبعد من ذلك، حتى الاستبدال الكامل لجميع ذرات الهيدروجين بالكلور:

وتستخدم المواد الناتجة على نطاق واسع كمذيبات ومواد أولية في التخليق العضوي.

تفاعل نزع الهيدروجين(استخراج الهيدروجين).

عندما يتم تمرير الألكانات فوق عامل حفاز (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) عند درجات حرارة عالية (400-600 درجة مئوية)، يتم التخلص من جزيء الهيدروجين وتكوين ألكين:

ردود الفعل مصحوبة بتدمير سلسلة الكربون. جميع الهيدروكربونات المشبعة يحترقونمع التعليم ثاني أكسيد الكربونو الماء. يمكن أن تنفجر الهيدروكربونات الغازية الممزوجة بالهواء بنسب معينة.

1. احتراق الهيدروكربونات المشبعةهو رد فعل طارد للحرارة جذري حر له جدا أهمية عظيمةعند استخدام الألكانات كوقود:

في منظر عاميمكن كتابة تفاعل احتراق الألكانات على النحو التالي:

2. الانقسام الحراري للهيدروكربونات.

وتسير العملية وفقا ل آلية الجذور الحرة. تؤدي الزيادة في درجة الحرارة إلى الانقسام المتجانس لرابطة الكربون والكربون وتكوين الجذور الحرة.

تتفاعل هذه الجذور مع بعضها البعض، وتتبادل ذرة الهيدروجين لتكوين جزيء ألكان وجزيء ألكين:

تفاعلات التحلل الحراري تكمن وراء العملية الصناعية - تكسير الهيدروكربون. هذه العملية هي أهم مرحلة في تكرير النفط.

3. الانحلال الحراري. عند تسخين الميثان إلى درجة حرارة 1000 درجة مئوية، الانحلال الحراري للميثان- التحلل إلى مواد بسيطة :

عند تسخينه إلى درجة حرارة 1500 درجة مئوية، يتكون الأسيتيلين:

4. الأيزوميرة. عندما يتم تسخين الهيدروكربونات الخطية باستخدام محفز الأيزومرة (كلوريد الألومنيوم)، فإن المواد ذات هيكل عظمي كربوني متفرع:

5. أرمتة. الألكانات التي تحتوي على ست ذرات كربون أو أكثر في السلسلة تدور في وجود محفز لتكوين البنزين ومشتقاته:

تدخل الألكانات في تفاعلات تسير وفق آلية الجذور الحرة، حيث أن جميع ذرات الكربون في جزيئات الألكان تكون في حالة تهجين sp3. يتم بناء جزيئات هذه المواد باستخدام روابط CC غير قطبية (كربون-كربون) وروابط C-H (كربون-هيدروجين) قطبية ضعيفة. أنها لا تحتوي على مناطق ذات كثافة إلكترون متزايدة أو منخفضة، أو روابط قابلة للاستقطاب بسهولة، أي مثل هذه الروابط التي يمكن أن تتغير فيها كثافة الإلكترون تحت تأثير العوامل الخارجية (مجالات الأيونات الكهروستاتيكية). وبالتالي، لن تتفاعل الألكانات مع الجسيمات المشحونة، لأن الروابط الموجودة في جزيئات الألكانات لا يتم كسرها بواسطة آلية التحلل المغاير.

الألكان (الهيدروكربونات المشبعة والبارافينات)

• الألكانات عبارة عن هيدروكربونات أليفاتية (غير حلقية) مشبعة ترتبط فيها ذرات الكربون ببعضها البعض بواسطة روابط بسيطة (مفردة) في سلاسل مستقيمة أو متفرعة.

الألكانات– اسم الهيدروكربونات المشبعة حسب التسمية الدولية.
البارافينات– اسم تاريخي يعكس خصائص هذه المركبات (من اللاتيني. باروم أفينيس- قلة الألفة وقلة النشاط).
حد، أو مشبعسميت هذه الهيدروكربونات بهذا الاسم نسبة إلى التشبع الكامل لسلسلة الكربون بذرات الهيدروجين.

أبسط ممثلي الألكانات:

نماذج الجزيء:

وعند مقارنة هذه المركبات يتضح أنها تختلف عن بعضها البعض حسب المجموعة -الفصل 2 - (الميثيلين). إضافة مجموعة أخرى إلى البروبان -الفصل 2 -نحصل على البيوتان ج4ح10، ثم الألكانات ج5ح12, ج6ح14إلخ.

الآن يمكنك الانسحاب صيغة عامةالألكانات. من المفترض أن يكون عدد ذرات الكربون في سلسلة الألكانات ن ، فإن عدد ذرات الهيدروجين سيكون 2ن+2 . ولذلك، فإن تكوين الألكانات يتوافق مع الصيغة العامة ج ن ح 2ن+2.
ولذلك، غالبا ما يستخدم التعريف التالي:

الألكانات- الهيدروكربونات التي يتم التعبير عن تركيبها بالصيغة العامة ج ن ح 2ن+2، أين ن – عدد ذرات الكربون .

هيكل الألكانات

التركيب الكيميائي(ترتيب ارتباط الذرات في الجزيئات) لأبسط الألكانات - الميثان والإيثان والبروبان - يظهر من خلال صيغها الهيكلية الواردة في القسم 2. ومن هذه الصيغ يتضح أن هناك نوعين من الروابط الكيميائية في الألكانات:

S-Sو ش.

الرابطة C-C هي رابطة تساهمية غير قطبية. الرابطة C–H تساهمية، ضعيفة القطبية، لأنها الكربون والهيدروجين متقاربان في السالبية الكهربية (2.5 للكربون و 2.1 للهيدروجين). يمكن إثبات تكوين الروابط التساهمية في الألكانات بسبب أزواج الإلكترون المشتركة من ذرات الكربون والهيدروجين باستخدام الصيغ الإلكترونية:

تعكس الصيغ الإلكترونية والهيكلية التركيب الكيميائي، ولكن لا تعطي فكرة عن التركيب المكاني للجزيئاتمما يؤثر بشكل كبير على خصائص المادة.

البنية المكانية، أي. الترتيب المتبادلتعتمد ذرات الجزيء في الفضاء على اتجاه المدارات الذرية (AO) لهذه الذرات. في الهيدروكربونات دور أساسييلعب الاتجاه المكاني للمدارات الذرية للكربون دورًا، نظرًا لأن 1s-AO الكروية لذرة الهيدروجين تفتقر إلى اتجاه محدد.

الترتيب المكانيويعتمد AO للكربون بدوره على نوع تهجينه (الجزء الأول، القسم 4.3). ترتبط ذرة الكربون المشبعة في الألكانات بأربع ذرات أخرى. ولذلك، فإن حالتها تتوافق مع التهجين sp 3 (الجزء الأول، القسم 4.3.1). في هذه الحالة، تشارك كل من أربع ذرات كربون هجينة sp 3 في تداخل محوري (σ-) مع s-AO للهيدروجين أو مع sp 3 -AO لذرة كربون أخرى، مكونة σ اتصالات -CHأو س-س.

يتم توجيه روابط الكربون الأربعة في الفضاء بزاوية 109 حوالي 28 بوصة، وهو ما يتوافق مع أقل تنافر للإلكترونات. لذلك، فإن جزيء أبسط ممثل للألكانات - الميثان CH4 - له شكل رباعي السطوح، في وسطها ذرة كربون، وفي رؤوسها ذرات هيدروجين:

التكافؤ زاوية N-S-Nيساوي 109 o 28". يمكن إظهار التركيب المكاني للميثان باستخدام نماذج الحجمي (المقياس) والكرة والعصا.

للتسجيل، من الملائم استخدام الصيغة المكانية (الكيميائية المجسمة).

في جزيء المتماثل التالي - الإيثان C 2 H 6 - اثنان من رباعي السطوح spتشكل 3 ذرات كربون بنية مكانية أكثر تعقيدًا:

تتميز جزيئات الألكان التي تحتوي على أكثر من ذرتي كربون بأشكال منحنية. يمكن إظهار ذلك بمثال ن- البيوتان (نموذج VRML) أو ن-بنتان:

ايزومرية الألكانات

• الأيزومرية هي ظاهرة وجود مركبات لها نفس التركيب (نفس الصيغة الجزيئية)، ولكن هيكل مختلف. تسمى هذه الاتصالات نظائر.

تؤدي الاختلافات في الترتيب الذي يتم به دمج الذرات في الجزيئات (أي التركيب الكيميائي) إلى الايزومرية الهيكلية. ينعكس هيكل الأيزومرات الهيكلية في الصيغ الهيكلية. في سلسلة الألكانات الايزومرية الهيكليةيتجلى عندما تحتوي السلسلة على 4 ذرات كربون أو أكثر، أي. بدءاً بالبيوتان C4H10.
إذا في الجزيئات نفس التركيبةونفس الشيء التركيب الكيميائيمن الممكن وجود مواقع نسبية مختلفة للذرات في الفضاء، ثم يتم ملاحظتها الأيزومرية المكانية (الأيزومرية الفراغية). في هذه الحالة، لا يكفي استخدام الصيغ الهيكلية ويجب استخدام النماذج الجزيئية أو الصيغ الخاصة - الكيميائية المجسمة (المكانية) أو الإسقاطية.

الألكانات، بدءًا من الإيثان H3C–CH3، توجد في أشكال مكانية مختلفة ( المطابقات) ، الناجم عن الدوران داخل الجزيئات على طول روابط C – C σ، ويظهر ما يسمى الايزومرية الدورانية (التكوينية)..

بالإضافة إلى ذلك، إذا كان الجزيء يحتوي على ذرة كربون مرتبطة بأربعة بدائل مختلفة، فمن الممكن وجود نوع آخر من الأيزومرية المكانية، عندما يرتبط اثنان من الأيزومرات الفراغية ببعضهما البعض كجسم وصورته المرآة (على غرار الطريقة التي اليد اليسرىيشير إلى الصحيح). تسمى هذه الاختلافات في بنية الجزيئات الايزومرية البصرية.

الأيزومرية الهيكلية للألكانات

• الأيزومرات الهيكلية هي مركبات لها نفس التركيب وتختلف في ترتيب ترابط الذرات، أي. التركيب الكيميائي للجزيئات.

إن سبب ظهور الأيزومرية الهيكلية في سلسلة الألكانات هو قدرة ذرات الكربون على تكوين سلاسل ذات هياكل مختلفة، ويسمى هذا النوع من الأيزومرية الهيكلية ايزومرية الهيكل العظمي الكربوني.

على سبيل المثال، يمكن أن يوجد ألكان تركيبه C 4 H 10 في الصورة اثنينالايزومرات الهيكلية:

والكان C 5 H 12 - في النموذج ثلاثةالايزومرات الهيكلية التي تختلف في بنية سلسلة الكربون:

مع زيادة عدد ذرات الكربون في الجزيئات، تزداد احتمالية تفرع السلسلة، أي. ويزداد عدد الايزومرات بزيادة عدد ذرات الكربون.

تختلف الايزومرات الهيكلية الخصائص الفيزيائية. الألكانات ذات البنية المتفرعة، بسبب التعبئة الأقل كثافة للجزيئات، وبالتالي التفاعلات الأصغر بين الجزيئات، تغلي عند درجة حرارة أقل من أيزومراتها غير المتفرعة.

عند استخلاص الصيغ الهيكلية للأيزومرات، يتم استخدام التقنيات التالية.

الخصائص الفيزيائية. في الظروف العادية، تكون الأعضاء الأربعة الأولى في سلسلة الألكانات المتماثلة (C1 - C4) غازات. الألكانات العادية من البنتان إلى السباعيكان (ج5 - ج17 ) - السوائل ابتداء من C18 فما فوق - المواد الصلبة. مع زيادة عدد ذرات الكربون في السلسلة، أي. مع زيادة الوزن الجزيئي النسبي، تزداد نقاط الغليان والانصهار للألكانات. مع وجود نفس العدد من ذرات الكربون في الجزيء، تكون للألكانات المتفرعة نقاط غليان أقل من الألكانات العادية.

الألكاناتغير قابلة للذوبان عمليا في الماء، نظرا لأن جزيئاتها قطبية قليلا ولا تتفاعل مع جزيئات الماء، فهي تذوب جيدا في المذيبات العضوية غير القطبية، مثل البنزين، ورابع كلوريد الكربون، وما إلى ذلك. يتم خلط الألكانات السائلة بسهولة مع بعضها البعض.

أساسي الينابيع الطبيعيةالألكانات - النفط والغاز الطبيعي. تحتوي أجزاء البترول المختلفة على ألكانات من C5H12 إلى ج 30 ح 62. يتكون الغاز الطبيعي من غاز الميثان بنسبة (95%) مع خليط من الإيثان والبروبان.

من الطرق الاصطناعية للحصول علىالألكاناتويمكن تمييز ما يلي:/>

1 . يتم الحصول عليها من الهيدروكربونات غير المشبعة. يحدث تفاعل الألكينات أو الألكاينات مع الهيدروجين ("الهدرجة") في وجود محفزات معدنية (/>Ni, Pd ) في
التدفئة:

CH ض - ج ≡CH+ 2H2 → CH 3 -CH 2 -CH 3.

2. الاستلام من موصل بالهالوجين. عندما يتم تسخين الألكانات أحادية الهلجنة مع معدن الصوديوم، يتم الحصول على ألكانات تحتوي على ضعف عدد ذرات الكربون (تفاعل ورتز):

ج 2 ح 5 ر + 2 نا + ر - ج 2 ح 5 → ج 2 ح 5 - ج 2 ح 5 + 2 نابر.

لا يتم تنفيذ رد فعل مماثل مع اثنين مختلفين مهلجنالألكانات، لأن ذلك ينتج خليطًا من ثلاثة ألكانات مختلفة

3. تحضير من الأملاح الأحماض الكربوكسيلية. عند دمج الأملاح اللامائية للأحماض الكربوكسيلية مع القلويات، يتم الحصول على ألكانات تحتوي على ذرة كربون أقل بمقدار ذرة كربون واحدة مقارنة بسلسلة الكربون للأحماض الكربوكسيلية الأصلية:

4. إنتاج الميثان. ينتج عن احتراق القوس الكهربائي في جو هيدروجيني كمية كبيرة من الميثان:

ج + 2 ح 2 → تش 4 .

يحدث نفس التفاعل عندما يتم تسخين الكربون في جو هيدروجيني إلى 400-500 درجة مئوية عند ضغط مرتفع في وجود محفز.

في ظروف المختبرغالبًا ما يتم إنتاج الميثان من كربيد الألومنيوم:

ل 4 ج 3 + 12 ح 2 يا = زسن 4 + 4 أل (أوه) 3 .

الخواص الكيميائية. في الظروف العادية، تكون الألكانات خاملة كيميائيًا. إنها مقاومة لعمل العديد من الكواشف: فهي لا تتفاعل مع أحماض الكبريتيك والنيتريك المركزة، مع القلويات المركزة والمنصهرة، ولا تتأكسد بواسطة عوامل مؤكسدة قوية - برمنجنات البوتاسيوم.كمناو 4 الخ.

يرجع الاستقرار الكيميائي للألكانات إلى قوتها العاليةس-روابط CC وCH، بالإضافة إلى عدم قطبيتها. الروابط غير القطبية CC وCH في الألكانات ليست عرضة للانقسام الأيوني، ولكنها قادرة على الانقسام المتماثل تحت تأثير الجذور الحرة النشطة. ولذلك تتميز الألكانات بتفاعلات جذرية، ينتج عنها مركبات يتم فيها استبدال ذرات الهيدروجين بذرات أو مجموعات ذرات أخرى. وبالتالي، تدخل الألكانات في تفاعلات تتم من خلال آلية الاستبدال الجذري، التي يُشار إليها بالرمزريال سعودى ( من الانجليزية،الاستبدال جذري). ووفقا لهذه الآلية، يتم استبدال ذرات الهيدروجين بسهولة في المستوى الثالث، ثم في ذرات الكربون الثانوية والأولية.

1. الهلجنة. عندما تتفاعل الألكانات مع الهالوجينات (الكلور والبروم) تحت تأثير الأشعة فوق البنفسجية أو درجات الحرارة المرتفعة، يتكون خليط من النواتج من أحادي إلى استبدال متعدد الهالوجينالألكانات يظهر المخطط العام لهذا التفاعل باستخدام الميثان كمثال:

ب) نمو السلسلة. يقوم جذر الكلور بإزالة ذرة الهيدروجين من جزيء الألكان:

Cl· + CH 4 →HC/>ل + CH 3 ·

في هذه الحالة، يتم تشكيل جذري الألكيل، الذي يزيل ذرة الكلور من جزيء الكلور:

CH 3 + C l 2 → CH 3 C l + C ل·

تتكرر هذه التفاعلات حتى تنقطع السلسلة في أحد التفاعلات:

Cl· + Cl· → С l/> 2, СН 3 · + СН 3 · → С 2 Н 6, СН 3 · + Cl· → CH 3 С ل ·

معادلة التفاعل الشاملة:

	hv
CH 4 + Cl 2	→	CH 3 الكلور + حمض الهيدروكلوريك.

يمكن معالجة الكلوروميثان الناتج بشكل إضافي بالكلور، مما ينتج عنه خليط من المنتجاتالفصل 2 Cl 2، CHCl 3، CC l 4 حسب المخطط (*).

تطوير نظرية السلسلة الجذور الحرةترتبط ردود الفعل ارتباطًا وثيقًا باسم العالم الروسي المتميز الحائز على جائزة جائزة نوبلإن آي. سيمينوف (1896-1986).

2. النترات (رد فعل كونوفالوف). عندما يؤثر حمض النيتريك المخفف على الألكانات عند درجة حرارة 140 درجة مئوية وضغط منخفض، يحدث تفاعل جذري:

في التفاعلات الجذرية (الهلجنة، النترات)، يتم خلط ذرات الهيدروجين في ذرات الكربون الثالث أولاً، ثم في ذرات الكربون الثانوية والأولية.ويفسر ذلك حقيقة أن الرابطة بين ذرة الكربون الثلاثية والهيدروجين تنكسر بسهولة بشكل متجانس (طاقة الرابطة 376 كيلوجول/مول)، ثم الرابطة الثانوية (390 كيلوجول/مول)، وبعدها فقط الرابطة الأولية (415 كيلوجول /مول).

3. الأيزومرية. يمكن للألكانات العادية، في ظل ظروف معينة، أن تتحول إلى ألكانات متفرعة السلسلة:

4. التكسير هو انقسام انحلالي لسندات CC، والذي يحدث عند تسخينه وتحت تأثير المحفزات.
عند تكسير الألكانات العليا تتكون الألكينات والألكانات السفلية، وعند تكسير الميثان والإيثان يتكون الأسيتيلين:

ج/> 8 ح 18 → ج 4 ح 10 + ج 4 ح 8 ,/>

2CH 4 → ج 2 ح 2 + زنك 2،

ج 2 ح 6 → ج 2 ح 2 + 2 ح 2.

هذه التفاعلات لها أهمية صناعية كبيرة. وبهذه الطريقة، يتم تحويل أجزاء الزيت عالي الغليان (زيت الوقود) إلى بنزين وكيروسين ومنتجات قيمة أخرى.

5. الأكسدة. عن طريق الأكسدة الخفيفة للميثان مع الأكسجين الجوي في وجود محفزات مختلفة، يمكن الحصول على كحول الميثيل والفورمالدهيد وحمض الفورميك:

الأكسدة الحفزية الخفيفة للبيوتان مع الأكسجين الجوي هي واحدة من الطرق الصناعيةالحصول على حمض الخليك:

ر°
2 C 4/>H/>10 + 5 O/>2 → 4 CH/>3 COOH/>+ 2H 2 O .
قطة

الألكانات في الهواءحرق لCO 2 وH 2 O:/>

С ن Н 2 ن +2 + (З ن+1)/2O 2 = n CO 2 + (n +1) H 2 O.

تاريخ: ____________

11-11

الألكانات. سلسلة متجانسةالألكانات. التسميات والأيزومرية للألكانات

موضوع

هدف

إكساب الطلاب مفهوم الهيدروكربونات المشبعة وخصائصها الكيميائية والمكانية الهيكل الإلكتروني. للتعرف على مفهوم التماثل، وقواعد تسمية المواد ووضع الصيغ وفقا للتسميات الحديثة. مواصلة تكوين المفاهيم الأيديولوجية: حول معرفة الطبيعة، والعلاقة بين السبب والنتيجة بين التركيب والبنية والخصائص واستخدام الهيدروكربونات المشبعة.

محتوى

سلسلة متجانسة من الألكانات وبنيتها

شروط

الألكانات، المتماثلات، الأيزومرات

تجربة كيميائية

معدات

لوحة تفاعلية

مهمة منزلية

خطة الدرس.

مسح الواجبات المنزلية. تحديث المعرفة

الألكانات. (الهيدروكربونات المشبعة. البارافينات. الهيدروكربونات المشبعة.)

الألكانات عبارة عن هيدروكربونات في جزيئات ترتبط فيها جميع ذرات الكربون بروابط مفردة (-) ولها الصيغة العامة:

ج ن ح 2ن+2

ما هي المتماثلات؟ (يجيب الطلاب على هذا السؤال)

سلسلة متجانسة من الألكانات

الألكانات التي لها الصيغة العامة C ن ح 2 ن +2 ، هي سلسلة من المركبات المترابطة التي لها نفس النوع من البنية، حيث يختلف كل عضو لاحق عن سابقه بمجموعة ثابتة من الذرات (-الفصل 2 -). يسمى هذا التسلسل من الاتصالاتسلسلة متماثلة (من اليونانية متماثل - مشابه)، أفراد من هذه السلسلة -المتماثلات ، ومجموعة الذرات التي تختلف فيها المتماثلات المجاورة هيالفرق المتماثل .

يمكن بسهولة تكوين سلسلة الألكانات المتماثلة عن طريق إضافتها في كل مرة إلى السلسلة السابقة ذرة جديدةالكربون واستكمال تكافؤه المتبقي بما يصل إلى 4 ذرات هيدروجين. خيار آخر هو إضافة مجموعة -CH إلى السلسلة 2 -:

الفصل 4 أو ن-الفصل 2 -ح – العضو الأول في السلسلة المتماثلة –الميثان

(يحتوي على ذرة كربون واحدة)؛

الفصل 3 - الفصل 3 أو ن-الفصل 2 -CH 2 -H – المتماثل الثاني –الإيثان (2 ذرات C)؛

الفصل 3 - الفصل 2 - الفصل 3 أو ن-الفصل 2 -CH 2 -CH 2 -ح – المتماثل الثالث –البروبان (3 ذرات C)؛

الفصل 3 - الفصل 2 - الفصل 2 - الفصل 3 أو ن-الفصل 2 -CH 2 -CH 2 - الفصل 2 - ن -البيوتان (4 ذرات C)

لاحقة-an هو سمة من أسماء جميع الألكانات. ابتداءً من المتماثل الخامس، يتكون اسم الألكان من الرقم اليوناني، الذي يشير إلى عدد ذرات الكربون في الجزيء، واللاحقة-آن : البنتان ج 5 ن 12 ، الهكسان ج 6 ن 14 ، هيبتان ج 7 ن 16 ، أوكتان ج 8 ن 18 ، نونان ج 9 ن 20 ، دين سي 10 ن 22 إلخ.

أنواع الأيزومرية للألكانات:

الأيزومرية هي ظاهرة وجود مركبات لها نفس التركيب (نفس الصيغة الجزيئية)، ولكن هياكل مختلفة. تسمى هذه الاتصالاتنظائر .

تؤدي الاختلافات في الترتيب الذي يتم به دمج الذرات في الجزيئات (أي التركيب الكيميائي) إلىالايزومرية الهيكلية . ينعكس هيكل الأيزومرات الهيكلية في الصيغ الهيكلية. في سلسلة الألكانات تظهر الأيزومرية الهيكلية عندما تحتوي السلسلة على 4 ذرات كربون أو أكثر، أي بدءا من البيوتان C 4 ن 10 . إذا كان في الجزيئات التي لها نفس التركيب ونفس التركيب الكيميائي مواقع نسبية مختلفة للذرات في الفضاء ممكنة، فإننا نلاحظالأيزومرية المكانية (الأيزومرية الفراغية) . وفي هذه الحالة فإن استخدام الصيغ البنائية لا يكفي ويجب استخدام النماذج الجزيئية أو الصيغ المكانية (الكيميائية المجسمة). الألكانات، بدءاً بالإيثان C 2 ن 6 ، توجد في أشكال مكانية مختلفة بسبب الدوران داخل الجزيئات على طول روابط C-C، وتظهر ما يسمىالايزومرية الدورانية .

بالإضافة إلى ذلك، إذا كان هناك 7 ذرات كربون أو أكثر في الجزيء، فمن الممكن وجود نوع آخر من الأيزومرية المكانية، عندما يرتبط أيزومران ببعضهما البعض كجسم وصورته المرآة (على غرار كيفية ارتباط اليد اليسرى باليمنى).

تسمى هذه الاختلافات في بنية الجزيئاتمرآة أوبصري الأيزومرية.

خوارزمية.

1. اختيار الدائرة الرئيسية:

2. ترقيم ذرات السلسلة الرئيسية :

3. تكوين الاسم:

2- ميثيل بيوتان

هيكل الألكانات.

تكون ذرة الكربون في جميع المواد العضوية في حالة "مثارة"، أي أنها تحتوي على أربعة إلكترونات مفردة على المستوى الخارجي.

تحتوي كل سحابة إلكترونية على احتياطي طاقة: تحتوي السحابة s على احتياطي طاقة أصغر من السحابة p؛ وفي ذرة الكربون تقع في أماكن مختلفة حالات الطاقة. لذلك عند التعليم الرابطة الكيميائيةويحدث التهجين، أي محاذاة السحب الإلكترونية من حيث احتياطيات الطاقة. وينعكس هذا في شكل واتجاه السحب، وتحدث إعادة هيكلة (مكانية) للسحب الإلكترونية.

نتيجة لتهجين sp3، يتم تهجين جميع سحب إلكترون التكافؤ الأربعة: زاوية الارتباط بين هذه المحاور للسحب المهجنة هي 109° 28"، وبالتالي فإن الجزيئات لها شكل رباعي السطوح المكاني، وشكل سلاسل الكربون متعرج؛ ذرات الكربون ليست على نفس الخط المستقيم، وذلك لأن الذرات أثناء الدوران زوايا السنداتلا يزال كما هو.

يتم بناء جميع المواد العضوية بشكل رئيسي من خلال الروابط التساهمية. الكربون - الكربون والكربون - روابط هيدروجينيةتنتمي إلى روابط سيجما - وهي رابطة تتشكل عندما تتداخل المدارات الذرية على طول خط يمر عبر نوى الذرات. من الممكن الدوران حول روابط سيجما، لأن هذه الرابطة لها تناظر محوري.

لتوحيد المادة، قم بالإجابة على الأسئلة الموجودة في نهاية الفقرة، وكذلك إكمال المهام الموجودة في كتاب المشكلات

العمل في المنزل: §3.1 الرواية، رقم 3،4،6،8 ص 67