في الشكل الأكثر عمومية ومنهجية ، صاغ الكيميائي الروسي أ. م. بتلروف نظرية التركيب الكيميائي (المُختصرة باسم TCS) في عام 1861 ، ثم طورها هو وطلابه وأتباعه (في المقام الأول V. زايتسيف وآخرون) ، وكذلك العديد من الكيميائيين الأجانب (Ya. G. van't Hoff ، J. A. Le Bel and others).

دعونا ننظر في الأحكام الرئيسية لـ TCS الكلاسيكية ونعلق عليها من وجهة نظر الكيمياء الإنشائية الحديثة.

1. كل ذرة في الجزيء قادرة على تكوين عدد معين من الروابط الكيميائية مع الذرات الأخرى.

بالفعل في النصف الأول من القرن التاسع عشر. في الكيمياء ، تم تشكيل أفكار حول قدرة الذرات على الاندماج مع بعضها البعض في علاقات معينة. وبحسب بتليروف ، فإن كل ذرة "تولد بكمية معينة من القوة التي تنتج ظواهر كيميائية (ألفة). في التركيبة الكيميائية ، ... يتم استهلاك جزء من هذه القوة أو كل كميتها. وهكذا ، تم التأكيد على سمتين للتفاعل الكيميائي بين الذرات: أ) التمييز - كان من المفترض أن يتكون كل التقارب الكامن في الذرة من أجزاء منفصلة أو ، وفقًا لبوتلروف ، "وحدات منفصلة من القوة الكيميائية" ، والتي تم التعبير عنها بوضوح بواسطة رمزية ضربات التكافؤ (على سبيل المثال ، H-O- H ، H-C≡N ، إلخ) ، حيث تميز كل ضربة برابطة كيميائية واحدة ؛ ب) التشبع - عدد الروابط الكيميائية التي تشكلها الذرة محدود ، وهذا هو سبب وجود ، على سبيل المثال ، أنظمة جزيئية محايدة ذات ثبات مختلف مثل CH ، CH2 ، CH3 ، CH4 ، ولكن لا توجد جزيئات CH5 ، CH6 ، إلخ.

المقياس الكمي لقدرة الذرة على تكوين روابط كيميائية هو التكافؤ. تشكيل في خمسينيات القرن التاسع عشر خدم مفاهيم التكافؤ والرابطة الكيميائية كأهم شرط مسبق لإنشاء TCS. ومع ذلك ، قبل بداية القرن العشرين. ظل المعنى الفيزيائي لضربة التكافؤ ، ومن ثم طبيعة الرابطة الكيميائية والتكافؤ ، غير واضحين ، مما أدى في بعض الأحيان إلى مفارقات. لذلك ، بدراسة خصائص الهيدروكربونات غير المشبعة ، قبل بتليروف في عام 1870 فكرة الكيميائي الألماني إي. إرلينماير حول وجود روابط متعددة فيها. في غضون ذلك ، ظل من غير الواضح سبب تحول الرابطة المتعددة إلى أقل قوة (عرضة لتفاعلات الإضافة) من الرابطة الواحدة (التي لا تدخل في هذه التفاعلات). كانت هناك مؤشرات أخرى على أن بعض أو كل الروابط الكيميائية في الجزيء لم تكن ذات قيمة متساوية.

مع إنشاء كيمياء الكم ، أصبح من الواضح ، كقاعدة عامة ، أن الرابطة ثنائية المركز ثنائية الإلكترون تتوافق مع كل ضربة تكافؤ ، وأن الروابط الكيميائية يمكن أن تختلف في الطاقة ، والطول ، والقطبية ، والاستقطاب ، والتوجه في الفضاء ، والتعددية ، إلخ (انظر الرابطة الكيميائية).

يستلزم مفهوم الرابطة الكيميائية تقسيم ذرات الجزيء إلى جزيء مرتبط كيميائيًا وغير مرتبط كيميائيًا (انظر الشكل) ، والذي يتبع منه الموضع الثاني لـ TCS.

ذرات H / O \ H كيميائيا

ذرات غير مرتبطة كيميائيا

2. ترتبط الذرات في الجزيء ببعضها البعض بترتيب معين ، حسب تكافؤهم. كان "ترتيب التفاعل الكيميائي" ، أو بعبارة أخرى ، "طريقة الترابط الكيميائي المتبادل" للذرات في الجزيء ، هو ما أطلق عليه بتليروف التركيب الكيميائي. نتيجة لذلك ، يُظهر التركيب الكيميائي ، الذي يتم التعبير عنه بوضوح بواسطة الصيغة الهيكلية (تسمى أحيانًا أيضًا بالرسم ، وفي السنوات الأخيرة - الطوبولوجي) ، أي أزواج من الذرات مرتبطة كيميائيًا وأيها ليست كذلك ، أي أن التركيب الكيميائي يميز طوبولوجيا الجزيء (انظر الجزيء). في الوقت نفسه ، أكد بتليروف على وجه التحديد أن كل مركب يتوافق مع بنية كيميائية واحدة فقط ، وبالتالي ، صيغة هيكلية (بيانية) واحدة فقط.

يعتبر توفير TCS المدروس صالحًا بشكل عام اليوم. ومع ذلك ، أولاً ، ليس من الممكن دائمًا نقل التركيب الجزيئي بواسطة صيغة هيكلية كلاسيكية واحدة (انظر البنزين) ، وثانيًا ، في الجزيئات غير الصلبة ، يمكن أن يتغير ترتيب رابطة الذرات تلقائيًا وبسرعة كبيرة (انظر الجزيء) ، و ثالثًا ، اكتشفت الكيمياء الحديثة نطاقًا واسعًا من الجزيئات ذات الهياكل "غير العادية" (على سبيل المثال ، في بعض الكربورانات ، ترتبط ذرة الكربون بخمس ذرات متجاورة).

3. يتم تحديد الخواص الفيزيائية والكيميائية للمركب من خلال تركيبه النوعي والكمي ، ومن خلال تركيبه الكيميائي ، وكذلك من خلال طبيعة الروابط بين الذرات.

هذا الحكم أساسي لـ TCS. كان تأكيده في الكيمياء هو ما شكّل الميزة العلمية الرئيسية لـ Butlerov. يتبع هذا الموقف عددًا من النتائج المهمة: تفسير التماثل من خلال الاختلاف في التركيب الكيميائي للأيزومرات ، وفكرة التأثير المتبادل للذرات في الجزيء ، ومعنى وأهمية الصيغ الهيكلية للجزيئات كشفت أيضا.

في عام 1874 ، تم إثراء TCS بمفاهيم كيميائية مجسمة (انظر الكيمياء المجسمة) ، في إطارها كان من الممكن شرح ظواهر التماثل البصري والهندسي والتوافقي (انظر التماكب).

في الكيمياء الحديثة ، يُفهم مصطلح "بنية الجزيء" بثلاث طرق: أ) كتركيب كيميائي (أي طوبولوجيا الجزيء) ؛ ب) كهيكل مكاني يميز ترتيب وحركة النوى في الفضاء ؛ ج) كهيكل إلكتروني (انظر الجزيء ، الرابطة الكيميائية).

وبالتالي ، يمكن تمثيل الموقف الرئيسي لـ TCS ، من وجهة نظر حديثة ، على النحو التالي: يتم تحديد الخصائص الفيزيائية والكيميائية للمركبات من خلال تركيبها الكمي والنوعي ، وكذلك المواد الكيميائية (الطوبولوجية) والمكانية (النووية). ) والبنية الإلكترونية لجزيئاتها.

4. يمكن دراسة التركيب الكيميائي بالطرق الكيميائية ، أي التحليل والتركيب.

تطوير هذا الموقف ، صاغ بتليروف عددًا من القواعد "للتعرف على التركيب الكيميائي" وطبقها على نطاق واسع في عمله التجريبي.

في الوقت الحاضر ، يتم دراسة بنية الجزيئات بالطرق الكيميائية والفيزيائية (انظر التحليل الطيفي).

5. الذرات المتضمنة في الجزيء ، سواء كانت مرتبطة كيميائيًا أو غير مرتبطة ، لها تأثير معين على بعضها البعض ، والذي يتجلى في تفاعل الذرات الفردية والروابط للجزيء ، وكذلك في خصائصه الأخرى.

تعتمد TCS ، مثل أي نظرية علمية ، على بعض المفاهيم النموذجية التي لها مجال معين من التطبيق وتعكس فقط جوانب معينة من الواقع. لذا ، عند الحديث عن TCS ، لا ينبغي لأحد أن ينسى أن الجزيء في الواقع هو نظام واحد متكامل من النوى والإلكترونات ، والفصل بين الذرات الفردية ، والمجموعات الوظيفية ، والروابط الكيميائية ، وأزواج الإلكترونات غير المشتركة ، وما إلى ذلك في هذا هو تقريب. ولكن بمجرد أن تبين أن هذا التقريب فعال في حل المشكلات الكيميائية المختلفة ، فقد انتشر على نطاق واسع. في الوقت نفسه ، يجبرنا التفكيك النظري العقلي ، وهيكل كائن (جزيء) متكامل في الطبيعة على إدخال أفكار إضافية في النظرية ، مع الأخذ في الاعتبار حقيقة أن الأجزاء الجزيئية المختارة (الذرات ، الروابط ، إلخ) هي في الواقع متصلون ويتفاعلون مع بعضهم البعض. لهذا الغرض ، تم إنشاء مفهوم التأثير المتبادل للذرات (VVA).

يتم تحديد خصائص وحالة كل ذرة أو مجموعة وظيفية من الجزيء ليس فقط بطبيعتها ، ولكن أيضًا من خلال بيئتها. على سبيل المثال ، يمكن أن يؤدي إدخال مجموعة OH في جزيء إلى نتائج مختلفة:

لذلك ، عند دراسة طبيعة وشدة تأثير البدائل المختلفة على خصائص الجزيء ، يتم المضي قدمًا على النحو التالي: يأخذون في الاعتبار سلسلة التفاعل ، أي عدد من المركبات من نفس النوع والتي تختلف عن بعضها البعض إما في وجود بديل أو في ترتيب روابط متعددة ، على سبيل المثال: CH2 = CH-CH = CH- CH3 ، H2C = CH-CH2-CH = CH2 ، إلخ ، أو وفقًا لبعض التفاصيل الأخرى للهيكل. في الوقت نفسه ، يتم فحص قدرة المواد من هذه السلسلة على المشاركة في نفس النوع من التفاعلات ، على سبيل المثال ، يقومون بدراسة المعالجة بالبروم للفينول والبنزين. ترتبط الاختلافات الملحوظة بتأثير البدائل المختلفة على باقي الجزيء.

بالنسبة للمركبات العضوية ، فإن إحدى سماتها المميزة هي قدرة البديل على نقل تأثيره إلى سلاسل من الذرات المترابطة تساهميًا (انظر الرابطة الكيميائية). بالطبع ، تتأثر البدائل أيضًا ببقية الجزيء. يؤدي نقل تأثير البديل على السندات a و l إلى تغيير في هذه السندات. إذا تم نقل تأثير البدائل بمشاركة السندات a ، فيُقال إن البديل يُظهر تأثيرًا استقرائيًا أو تأثيرًا. إذا كانت هناك روابط π في السلسلة ، فهي أيضًا مستقطبة (تأثير). بالإضافة إلى ذلك ، إذا كانت السلسلة تحتوي على نظام من روابط متعددة مترافقة (-C = C-C = C-) أو بديل بزوج إلكترون غير مشترك برابطة متعددة (CH3-O-CH = CH2) أو بنواة عطرية ، إذن يحدث نقل التأثير على طول نظام روابط π (تأثير الاقتران أو تأثير C) ، بينما تنتقل سحابة الإلكترون جزئيًا إلى منطقة رابطة σ المجاورة. على سبيل المثال ، البدائل مثل -Br ، -Cl ، -OH ، -NH2 ، التي لها أزواج إلكترون غير مشتركة ، هي المانحين للإلكترون π. لذلك ، يقال أن لها تأثير + C. في الوقت نفسه ، يقومون بتحويل كثافة الإلكترون تجاه أنفسهم على طول روابط ، أي لديهم تأثير -I. بالنسبة لـ -Br ، -Cl ، يسود تأثير I ، لـ -OH و -NH2- ، على العكس من ذلك ، + تأثير C. لذلك ، على سبيل المثال ، في الفينول ، تكون كثافة الإلكترون π على نواة البنزين أكبر منها في البنزين ، مما يسهل حدوث تفاعلات الاستبدال الكهربية في الفينول (مقارنة بالبنزين).

تُستخدم نظرية التركيب الكيميائي أيضًا على نطاق واسع في الكيمياء غير العضوية ، خاصة بعد إنشاء A. Werner في عام 1893 لنظرية التنسيق (انظر مركبات التنسيق).

الشريحة 1>

أهداف المحاضرة:

• التعليمية:
  • لتشكيل مفاهيم حول جوهر نظرية التركيب الكيميائي للمواد العضوية ، بناءً على معرفة الطلاب حول التركيب الإلكتروني لذرات العناصر ، وموقعهم في النظام الدوري لـ D.I. Mendeleev ، حول درجة الأكسدة ، وطبيعة الرابطة الكيميائية ، والأحكام النظرية الرئيسية الأخرى:
    • تسلسل ذرات الكربون في السلسلة ،
    • التأثير المتبادل للذرات في الجزيء ،
    • اعتماد خصائص المواد العضوية على بنية الجزيئات ؛
  • تكوين فكرة عن تطور النظريات في الكيمياء العضوية ؛
  • تعلم المفاهيم: الايزومرات والتشابه.
  • شرح معنى الصيغ التركيبية للمواد العضوية ومزاياها على الجزيئية ؛
  • إظهار الضرورة والمتطلبات اللازمة لإنشاء نظرية التركيب الكيميائي ؛
  • استمر في تطوير مهاراتك في الكتابة.
• تعليمي:
  • تطوير تقنيات التحليل والمقارنة والتعميم العقلية ؛
  • تطوير التفكير المجرد.
  • لتدريب انتباه الطلاب على إدراك كمية كبيرة من المواد ؛
  • تنمية القدرة على تحليل المعلومات وإبراز أهم المواد.
• التعليمية:
  • لغرض التعليم الوطني والدولي ، تزويد الطلاب بالمعلومات التاريخية حول حياة وعمل العلماء.

أثناء الفصول

1. الجزء التنظيمي

- تحية طيبة
- اعداد الطلاب للدرس
- الحصول على معلومات عن الغائبين.

2. تعلم أشياء جديدة

خطة المحاضرة:<ملحق 1 . الشريحة 2>

نظريات ما قبل البناء:
- الحيوية.
- نظرية الراديكاليين.
- نظرية النوع.
ثانيًا. معلومات موجزة عن حالة العلوم الكيميائية بحلول الستينيات من القرن التاسع عشر. شروط إنشاء نظرية التركيب الكيميائي للمواد:
- الحاجة إلى إنشاء نظرية ؛
- شروط نظرية التركيب الكيميائي.
ثالثا. جوهر نظرية التركيب الكيميائي للمواد العضوية A.M. بتليروف. مفهوم الايزومرات والايزومرات.
رابعا. قيمة نظرية التركيب الكيميائي للمواد العضوية أ.م. بتليروف وتطورها.

3. الواجب المنزلي:ملخص ، ص .2.

4. محاضرة

1. تتراكم المعرفة حول المواد العضوية تدريجيًا منذ العصور القديمة ، ولكن كعلم مستقل ، نشأت الكيمياء العضوية فقط في بداية القرن التاسع عشر. يرتبط تسجيل استقلالية الكيمياء العضوية باسم العالم السويدي J. Berzelius<ملحق 1 . الشريحة 3>. في 1808-1812. نشر دليله الكبير في الكيمياء ، والذي كان ينوي في الأصل أن يأخذ فيه ، إلى جانب المواد المعدنية ، في الاعتبار أيضًا المواد من أصل حيواني ونباتي. لكن جزء الكتاب المدرسي المخصص للمواد العضوية ظهر فقط في عام 1827.
رأى J. Berzelius الفرق الأكثر أهمية بين المواد غير العضوية والمواد العضوية في حقيقة أنه يمكن الحصول على الأولى صناعياً في المختبرات ، بينما يُزعم أن الأخيرة تتشكل فقط في الكائنات الحية تحت تأثير "قوة حياة" معينة - مرادف كيميائي من أجل "الروح" ، "الروح" ، "الأصل الإلهي" للكائنات الحية والمواد العضوية المكونة لها.
تم استدعاء النظرية التي فسرت تكوين المركبات العضوية بتدخل "قوة الحياة" الحيوية.كانت مشهورة لبعض الوقت. في المختبر ، كان من الممكن تصنيع أبسط المواد المحتوية على الكربون فقط ، مثل ثاني أكسيد الكربون - CO 2 ، كربيد الكالسيوم - CaC 2 ، سيانيد البوتاسيوم - KCN.
فقط في عام 1828 فعل العالم الألماني فولر<ملحق 1 . تمكنت الشريحة 4> من الحصول على مادة اليوريا العضوية من ملح غير عضوي - سيانات الأمونيوم - NH 4 CNO.
NH 4 CNO-t -> CO (NH 2) 2
في عام 1854 العالم الفرنسي بيرثيلوت<ملحق 1 . الشريحة 5> الدهون الثلاثية المتلقاة. أدى ذلك إلى الحاجة إلى تغيير تعريف الكيمياء العضوية.
حاول العلماء كشف طبيعة جزيئات المواد العضوية بناءً على التركيب والخصائص ، وسعى إلى إنشاء نظام يجعل من الممكن ربط الحقائق المتباينة التي تراكمت مع بداية القرن التاسع عشر.
ارتبطت المحاولة الأولى لإنشاء نظرية سعت إلى تعميم البيانات المتوفرة عن المواد العضوية باسم الكيميائي الفرنسي J. Dumas<ملحق 1 . الشريحة 6>. لقد كانت محاولة للنظر من وجهة نظر موحدة إلى مجموعة كبيرة إلى حد ما من المركبات العضوية ، والتي نسميها اليوم مشتقات الإيثيلين. تبين أن المركبات العضوية هي مشتقات لبعض الجذور C 2 H 4 - الإيثرين:
C 2 H 4 * HCl - كلوريد الإيثيل (هيدروكلوريد الإيثرين)
الفكرة المضمنة في هذه النظرية - مقاربة للمادة العضوية تتكون من جزأين - شكلت فيما بعد الأساس لنظرية أوسع للراديكاليين (J. Berzelius، J. Liebig، F. Wöhler). تستند هذه النظرية إلى مفهوم "التركيب الثنائي" للمواد. كتب J. Berzelius: "تتكون كل مادة عضوية من مكونين يحملان الشحنة الكهربائية المعاكسة." أحد هذه المكونات ، وهو الجزء الكهروضوئي ، ج.

أهم أحكام نظرية الراديكاليين:<ملحق 1 . الشريحة 7>

- يتضمن تكوين المواد العضوية الجذور التي تحمل شحنة موجبة ؛
- الجذور دائمًا ثابتة ، ولا تخضع للتغييرات ، فهي تمر دون تغييرات من جزيء إلى آخر ؛
- يمكن أن توجد الجذور في شكل حر.

تدريجيًا جمع العلم حقائق تتعارض مع نظرية الراديكاليين. لذلك قام J. Dumas باستبدال الهيدروجين بالكلور في الجذور الهيدروكربونية. العلماء ، أتباع نظرية الراديكاليين ، بدا أمرًا لا يصدق أن الكلور ، المشحون سلبًا ، لعب دور الهيدروجين ، موجب الشحنة في المركبات. في عام 1834 ، تم تكليف J. Dumas بمهمة التحقيق في حادثة غير سارة خلال كرة في قصر الملك الفرنسي: انبعث دخان خانق من الشموع عند احتراقها. وجد J. Dumas أن الشمع الذي صنعت منه الشموع تم معالجته بالكلور للتبييض. في الوقت نفسه ، دخل الكلور إلى جزيء الشمع ، ليحل محل جزء من الهيدروجين الموجود فيه. تبين أن الأبخرة الخانقة التي أخافت الضيوف الملكيين كانت عبارة عن كلوريد الهيدروجين (HCl). في وقت لاحق ، تلقى J. Dumas حمض trichloroacetic من حمض الأسيتيك.
وهكذا ، تم استبدال الهيدروجين الإلكتروبوسيفي بعنصر الكلور الكهربية للغاية ، بينما ظلت خصائص المركب دون تغيير تقريبًا. ثم خلص J. Dumas إلى أنه ينبغي استبدال النهج الثنائي بنهج للربط التنظيمي ككل.

تم التخلي تدريجياً عن النظرية الراديكالية ، لكنها تركت بصمة عميقة في الكيمياء العضوية:<ملحق 1 . الشريحة 8>
- مفهوم "الراديكالي" راسخ في الكيمياء ؛
- تبين صحة البيان حول إمكانية وجود الجذور الحرة ، حول الانتقال في عدد كبير من ردود الفعل لمجموعات معينة من الذرات من مركب إلى آخر.

في الأربعينيات. القرن ال 19 بدأت عقيدة التنادد ، مما جعل من الممكن توضيح بعض العلاقات بين تكوين وخصائص المركبات. تم الكشف عن سلسلة متجانسة ، فرق متماثل ، مما جعل من الممكن تصنيف المواد العضوية. أدى تصنيف المواد العضوية على أساس التنادد إلى ظهور نظرية النوع (40-50 من القرن التاسع عشر ، C. Gerard ، A. Kekule وآخرون)<ملحق 1 . الشريحة 9>

جوهر نظرية النوع<ملحق 1 . الشريحة 10>

- النظرية مبنية على تشبيه في التفاعلات بين المواد العضوية وبعض المواد غير العضوية ، تؤخذ على أنها أنواع (أنواع: هيدروجين ، ماء ، أمونيا ، كلوريد الهيدروجين ، إلخ). استبدال ذرات الهيدروجين في نوع المادة بمجموعات أخرى من الذرات ، تنبأ العلماء بمشتقات مختلفة. على سبيل المثال ، يؤدي استبدال ذرة الهيدروجين في جزيء الماء بجذر ميثيل إلى تكوين جزيء كحول. استبدال ذرتين هيدروجين - إلى ظهور جزيء الأثير<ملحق 1 . الشريحة 11>

قال ج. جيرارد مباشرة في هذا الصدد أن صيغة المادة ما هي إلا سجل مختصر لتفاعلاتها.

كل org. تعتبر المواد مشتقات من أبسط المواد غير العضوية - الهيدروجين ، كلوريد الهيدروجين ، الماء ، الأمونيا<ملحق 1 . الشريحة 12>

<ملحق 1 . الشريحة 13>

- جزيئات المواد العضوية عبارة عن نظام يتكون من ذرات ، ترتيب الاتصال غير معروف ؛ تتأثر خصائص المركبات بمجموع جميع ذرات الجزيء ؛
- من المستحيل معرفة بنية المادة ، لأن الجزيئات تتغير أثناء التفاعل. لا تعكس صيغة المادة التركيب ، بل تعكس التفاعلات التي فيها المادة المعطاة. لكل مادة ، يمكن للمرء أن يكتب العديد من الصيغ المنطقية لأن هناك أنواعًا مختلفة من التحولات التي يمكن أن تختبرها المادة. سمحت نظرية الأنواع بتعدد "الصيغ المنطقية" للمواد ، اعتمادًا على التفاعلات التي يريدون التعبير عنها بهذه الصيغ.

لعبت نظرية الأنواع دورًا كبيرًا في تطوير الكيمياء العضوية <ملحق 1 . الشريحة 14>

- يسمح للتنبؤ واكتشاف عدد من المواد ؛
- كان له تأثير إيجابي على تطوير عقيدة التكافؤ ؛
- لفت الانتباه إلى دراسة التحولات الكيميائية للمركبات العضوية ، والتي سمحت بدراسة أعمق لخصائص المواد ، وكذلك خصائص المركبات المتوقعة ؛
- أنشأ نظامًا منظمًا للمركبات العضوية كان مثاليًا في ذلك الوقت.

لا ينبغي أن ننسى أنه في الواقع نشأت النظريات ونجحت بعضها البعض ليس بشكل متسلسل ، ولكنها كانت موجودة في وقت واحد. غالبًا ما يسيء الكيميائيون فهم بعضهم البعض. قال ف. فولر في عام 1835 أن "الكيمياء العضوية يمكنها الآن أن تدفع أي شخص إلى الجنون. تبدو لي غابة كثيفة مليئة بالأشياء الرائعة ، غابة ضخمة بلا مخرج ، بلا نهاية ، حيث لا تجرؤ على اختراق ... ".

لم تصبح أي من هذه النظريات نظرية في الكيمياء العضوية بالمعنى الكامل للكلمة. السبب الرئيسي لفشل هذه الأفكار هو جوهرها المثالي: فقد اعتُبر التركيب الداخلي للجزيئات غير معروف في الأساس ، وأي تفكير حوله كان دجلًا.

كانت هناك حاجة إلى نظرية جديدة تقوم على المواقف المادية. كانت هذه النظرية نظرية التركيب الكيميائي أ.م. بتليروف <ملحق 1 . الشرائح 15 ، 16> ، التي تم إنشاؤها عام 1861. كل شيء منطقي وقيِّم كان في نظريات الراديكاليين والأنواع تم استيعابه لاحقًا بواسطة نظرية التركيب الكيميائي.

تم إملاء الحاجة لظهور النظرية من خلال:<ملحق 1 . شريحة 17>

- زيادة المتطلبات الصناعية للكيمياء العضوية. كان من الضروري تزويد صناعة النسيج بالأصباغ. من أجل تطوير صناعة الأغذية ، كان من الضروري تحسين طرق معالجة المنتجات الزراعية.
فيما يتعلق بهذه المشاكل ، بدأ تطوير طرق جديدة لتركيب المواد العضوية. ومع ذلك ، واجه العلماء صعوبات جدية في الإثبات العلمي لهذه التوليفات. لذلك ، على سبيل المثال ، كان من المستحيل شرح تكافؤ الكربون في المركبات باستخدام النظرية القديمة.
يُعرف الكربون كعنصر رباعي التكافؤ (تم إثبات ذلك تجريبيًا). ولكن يبدو هنا أنه يحتفظ بهذه التكافؤ فقط في الميثان CH 4. في الإيثان C 2 H 6 ، وفقًا لأفكارنا ، يجب أن يكون الكربون. 3-التكافؤ ، وفي البروبان C 3 H 8 - التكافؤ الجزئي. (ونحن نعلم أنه يجب التعبير عن التكافؤ بالأعداد الصحيحة فقط).
ما هو تكافؤ الكربون في المركبات العضوية؟

لم يكن من الواضح سبب وجود مواد لها نفس التركيب ، ولكن لها خصائص مختلفة: C 6 H 12 O 6 هي الصيغة الجزيئية للجلوكوز ، ولكن نفس الصيغة هي أيضًا الفركتوز (مادة سكرية - جزء لا يتجزأ من العسل).

لم تستطع نظريات ما قبل البناء تفسير تنوع المواد العضوية. (لماذا يمكن أن يشكل عنصران الكربون والهيدروجين مثل هذا العدد الكبير من المركبات المختلفة؟).

كان من الضروري تنظيم المعرفة الموجودة من وجهة نظر موحدة وتطوير رمزية كيميائية موحدة.

تم تقديم إجابة مثبتة علميًا على هذه الأسئلة من خلال نظرية التركيب الكيميائي للمركبات العضوية ، التي أنشأها العالم الروسي A.M. بتليروف.

المتطلبات الأساسيةالذين مهدوا الطريق لظهور نظرية التركيب الكيميائي كانت<ملحق 1 . شريحة 18>

- عقيدة التكافؤ. في عام 1853 ، قدم إي فرانكلاند مفهوم التكافؤ ، وأسس التكافؤ لعدد من المعادن ، محققًا في المركبات الفلزية العضوية. تدريجيا ، امتد مفهوم التكافؤ إلى العديد من العناصر.

كان أحد الاكتشافات المهمة للكيمياء العضوية هو فرضية قدرة ذرات الكربون على تكوين سلاسل (A. Kekule، A. Cooper).

كان أحد المتطلبات الأساسية هو تطوير الفهم الصحيح للذرات والجزيئات. حتى النصف الثاني من الخمسينيات. القرن ال 19 لم تكن هناك معايير مقبولة بشكل عام لتعريف المفاهيم: "الذرة" ، "الجزيء" ، "الكتلة الذرية" ، "الكتلة الجزيئية". فقط في المؤتمر الدولي للكيميائيين في كارلسروه (1860) تم تحديد هذه المفاهيم بوضوح ، والتي حددت مسبقًا تطور نظرية التكافؤ ، وظهور نظرية التركيب الكيميائي.

الأحكام الرئيسية لنظرية التركيب الكيميائي لـ A.M. بتليروف(1861)

صباحا. صاغ باتليروف أهم أفكار نظرية تركيب المركبات العضوية في شكل أحكام أساسية يمكن تقسيمها إلى 4 مجموعات.<ملحق 1 . شريحة 19>

1. ترتبط جميع الذرات التي تشكل جزيئات المواد العضوية في تسلسل معين وفقًا لتكافؤها (أي أن للجزيء بنية).

<ملحق 1 . الشرائح 19 ، 20>

وفقًا لهذه الأفكار ، يتم تصوير تكافؤ العناصر بشكل تقليدي بواسطة الشرطات ، على سبيل المثال ، في الميثان CH 4.<ملحق 1 . شريحة 20> >

يسمى هذا التمثيل التخطيطي لتركيب الجزيئات بالصيغ الهيكلية والصيغ الهيكلية. بناءً على أحكام التكافؤ الرابع للكربون وقدرة ذراته على تكوين سلاسل ودورات ، يمكن وصف الصيغ الهيكلية للمواد العضوية على النحو التالي:<ملحق 1 . شريحة 20>

في هذه المركبات ، يكون الكربون رباعي التكافؤ. (ترمز الشرطة إلى الرابطة التساهمية ، زوج من الإلكترونات).

2. لا تعتمد خصائص مادة ما على الذرات وعددها التي تشكل جزءًا من الجزيئات فحسب ، بل تعتمد أيضًا على ترتيب ارتباط الذرات في الجزيئات (أي تعتمد الخصائص على التركيب) <ملحق 1 . شريحة 19>

أوضح هذا الموقف من نظرية بنية المواد العضوية ، على وجه الخصوص ، ظاهرة التماكب. هناك مركبات تحتوي على نفس عدد ذرات نفس العناصر ولكنها مرتبطة بترتيب مختلف. هذه المركبات لها خصائص مختلفة وتسمى أيزومرات.
تسمى ظاهرة وجود مواد لها نفس التركيب ، لكن تختلف التركيبة والخصائص ، التماكب.<ملحق 1 . شريحة 21>

يفسر وجود ايزومرات المواد العضوية تنوعها. تم التنبؤ بظاهرة التماكب وإثباتها (تجريبيًا) بواسطة A.M. Butlerov على مثال البيوتان

لذلك ، على سبيل المثال ، يتوافق تكوين C 4 H 10 مع صيغتين هيكليتين:<ملحق 1 . شريحة 22>

يظهر ترتيب متبادل مختلف لذرات الكربون في جزيئات الأشعة فوق البنفسجية فقط مع البيوتان. يزداد عدد الأيزومرات مع زيادة عدد ذرات الكربون للهيدروكربون المقابل ، على سبيل المثال ، يحتوي البنتان على ثلاثة أيزومرات ، ويحتوي الديكان على خمسة وسبعين.

3. من خلال خصائص مادة معينة ، يمكن للمرء تحديد بنية جزيءها ، ومن خلال بنية الجزيء ، يمكن للمرء أن يتنبأ بالخصائص. <ملحق 1 . شريحة 19>

من مسار الكيمياء غير العضوية ، من المعروف أن خصائص المواد غير العضوية تعتمد على بنية المشابك البلورية. يتم شرح الخصائص المميزة للذرات من الأيونات من خلال هيكلها. في المستقبل ، سنرى أن المواد العضوية التي لها نفس الصيغ الجزيئية ، ولكن مختلفة التركيبات ، تختلف ليس فقط في الخصائص الفيزيائية ، ولكن أيضًا في الخصائص الكيميائية.

4. الذرات ومجموعات الذرات في جزيئات المواد تؤثر بشكل متبادل على بعضها البعض.

<ملحق 1 . شريحة 19>

كما نعلم بالفعل ، فإن خصائص المركبات غير العضوية التي تحتوي على مجموعات الهيدروكسو تعتمد على ما إذا كانت مرتبطة بذرات المعادن أو اللافلزات. على سبيل المثال ، تحتوي كل من القواعد والأحماض على مجموعة هيدروكسو:<ملحق 1 . شريحة 23>

ومع ذلك ، فإن خصائص هذه المواد مختلفة تمامًا. يرجع سبب الطبيعة الكيميائية المختلفة للمجموعة - OH (في محلول مائي) إلى تأثير الذرات ومجموعات الذرات المرتبطة بها. مع زيادة الخواص غير المعدنية للذرة المركزية ، يضعف التفكك حسب نوع القاعدة ويزداد التفكك وفقًا لنوع الحمض.

يمكن أن يكون للمركبات العضوية أيضًا خصائص مختلفة ، والتي تعتمد على الذرات أو مجموعات الذرات التي ترتبط بها مجموعات الهيدروكسيل.

مسألة التسريب المتبادل للذرات A.M. حلل بتليروف بالتفصيل في 17 أبريل 1879 في اجتماع للجمعية الفيزيائية والكيميائية الروسية. قال إنه إذا ارتبط عنصران مختلفان بالكربون ، على سبيل المثال ، Cl و H ، فعندئذ "لا يعتمدان على بعضهما البعض بنفس القدر الذي يعتمد عليه على الكربون: لا يوجد اعتماد بينهما ، وهذا الارتباط موجود في جزيء حمض الهيدروكلوريك ... ولكن هل يتبع ذلك عدم وجود علاقة بين الهيدروجين والكلور في مركب CH 2 Cl 2؟ أنا أجيب على هذا بإنكار مدوي ".

كمثال محدد ، يستشهد أيضًا بزيادة في تنقل الكلور أثناء تحول مجموعة CH 2 Cl إلى COCl ويقول في هذه المناسبة: "من الواضح أن طبيعة الكلور في الجسيم قد تغيرت تحت تأثير من الأكسجين ، على الرغم من أن هذا الأخير لم يتحد مباشرة مع الكلور ".<ملحق 1 . شريحة 23>

كانت مسألة التأثير المتبادل للذرات غير المرتبطة مباشرة هي الجوهر النظري الرئيسي لـ V.V. موركوفنيكوف.

في تاريخ البشرية ، عُرف عدد قليل نسبيًا من العلماء الذين تعتبر اكتشافاتهم ذات أهمية عالمية. في مجال الكيمياء العضوية ، تنتمي هذه المزايا إلى A.M. بتليروف. من حيث الأهمية ، نظرية A.M. تمت مقارنة باتلروف بالقانون الدوري.

نظرية التركيب الكيميائي لـ A.M. باتليروف:<ملحق 1 . شريحة 24>

- جعل من الممكن تنظيم المواد العضوية ؛
- أجاب على جميع الأسئلة التي ظهرت في ذلك الوقت في الكيمياء العضوية (انظر أعلاه) ؛
- جعل من الممكن التنبؤ نظريًا بوجود مواد غير معروفة ، لإيجاد طرق لتكوينها.

لقد مر ما يقرب من 140 عامًا منذ أن تم إنشاء TCS للمركبات العضوية بواسطة A.M. Butlerov ، ولكن حتى الآن يستخدمه الكيميائيون من جميع البلدان في عملهم. تكمل أحدث إنجازات العلم هذه النظرية ، وتوضح وتجد تأكيدات جديدة لصحة أفكارها الأساسية.

تظل نظرية التركيب الكيميائي أساس الكيمياء العضوية اليوم.

TCS للمركبات العضوية A.M. ساهمت Butlerova مساهمة كبيرة في إنشاء صورة علمية عامة للعالم ، وساهمت في الفهم الديالكتيكي المادي للطبيعة:<ملحق 1 . شريحة 25>

– قانون انتقال التغيرات الكمية إلى نوعية يمكن تتبعها على سبيل المثال من الألكانات:<ملحق 1 . شريحة 25>.

فقط عدد ذرات الكربون يتغير.

– قانون الوحدة وصراع الأضداد ارجع إلى ظاهرة التماكب<ملحق 1 . شريحة 26>

الوحدة - في التكوين (نفس) ، الموقع في الفضاء.
والعكس في البنية والخصائص (تسلسل مختلف لترتيب الذرات).
هاتان المادتان تتعايشان معًا.

– قانون نفي - على التماثل.<ملحق 1 . شريحة 27>

تتعايش الأيزومرات مع بعضها البعض بسبب وجودها.

بعد أن طور النظرية ، أ. لكن بتليروف لم يعتبرها مطلقة وغير قابلة للتغيير. جادل بأنه يجب أن يتطور. لم تبقى TCS للمركبات العضوية دون تغيير. استمر تطويره بشكل أساسي في اتجاهين مترابطين:<ملحق 1 . شريحة 28>

الكيمياء المجسمة هي دراسة التركيب المكاني للجزيئات.

عقيدة التركيب الإلكتروني للذرات (سمح لفهم طبيعة الرابطة الكيميائية للذرات ، وجوهر التأثير المتبادل للذرات ، لشرح سبب ظهور خصائص كيميائية معينة بواسطة مادة ما).

التركيب الكيميائي للجزيءيمثل الجانب الأكثر تميزًا وفريدة من نوعها ، لأنه يحدد خصائصه العامة (الميكانيكية والفيزيائية والكيميائية والكيميائية الحيوية). أي تغيير في التركيب الكيميائي للجزيء يستلزم تغيير في خصائصه. في حالة التغييرات الهيكلية الطفيفة التي تم إجراؤها على جزيء واحد ، تتبع تغييرات طفيفة في خصائصه (عادة ما تؤثر على الخصائص الفيزيائية) ، ولكن إذا كان الجزيء قد مر بتغيرات هيكلية عميقة ، فإن خصائصه (خاصة الكيميائية منها) ستتغير بشكل كبير.

على سبيل المثال ، يحتوي حمض ألفا أمينوبروبيونيك (ألفا ألانين) على الهيكل التالي:

ألفا ألانين

ما نراه:

1. وجود ذرات معينة (C ، H ، O ، N) ،
2. عدد معين من الذرات التي تنتمي إلى كل فئة ، والتي ترتبط بترتيب معين ؛

تحدد كل ميزات التصميم هذه عددًا من خصائص Alpha-alanine ، مثل: الحالة الصلبة للتجمع ، ونقطة الغليان 295 درجة مئوية ، والذوبان في الماء ، والنشاط البصري ، والخصائص الكيميائية للأحماض الأمينية ، إلخ.

في حالة وجود رابطة بين المجموعة الأمينية وذرة كربون أخرى (أي حدث تغيير هيكلي طفيف) ، والذي يتوافق مع بيتا ألانين:

ألانين بيتا

لا تزال الخصائص الكيميائية العامة مميزة للأحماض الأمينية ، لكن نقطة الغليان بالفعل 200 درجة مئوية ولا يوجد نشاط بصري.

على سبيل المثال ، إذا تم توصيل ذرتين في هذا الجزيء بواسطة ذرة N بالترتيب التالي (تغيير هيكلي عميق):

ثم المادة المكونة - 1-نيتروبروبان في خواصه الفيزيائية والكيميائية مختلفة تمامًا عن الأحماض الأمينية: 1-نيترو-بروبان هو سائل أصفر ، مع نقطة غليان 131 درجة مئوية ، غير قابل للذوبان في الماء.

هكذا، علاقة الهيكل بالممتلكاتيسمح لك بوصف الخصائص العامة لمادة ذات بنية معروفة ، وعلى العكس من ذلك ، يسمح لك بالعثور على التركيب الكيميائي للمادة ، مع معرفة خصائصها العامة.

المبادئ العامة لنظرية تركيب المركبات العضوية

في جوهر تحديد بنية المركب العضوي ، تكمن المبادئ التالية ، التي تتبع العلاقة بين هيكلها وخصائصها:

أ) المواد العضوية ، في حالة نقية تحليليًا ، لها نفس التركيب ، بغض النظر عن طريقة تحضيرها ؛

ب) المواد العضوية ، في حالة نقية تحليليًا ، لها خواص فيزيائية وكيميائية ثابتة ؛

ج) المواد العضوية ذات التركيب والخصائص الثابتة ، لها هيكل فريد واحد فقط.

في عام 1861 العالم الروسي العظيم إيه إم بتليروففي مقالته "حول التركيب الكيميائي للمادة" ، كشف عن الفكرة الرئيسية لنظرية التركيب الكيميائي ، والتي تتمثل في تأثير طريقة ربط الذرات في المادة العضوية على خواصها. ولخص كل المعارف والأفكار حول بنية المركبات الكيميائية المتاحة في ذلك الوقت في نظرية بنية المركبات العضوية.

الأحكام الرئيسية لنظرية A.M. Butlerov

يمكن تلخيصها على النحو التالي:

1. في جزيء مركب عضوي ، ترتبط الذرات في تسلسل معين يحدد هيكلها.
2. تكافؤ ذرة الكربون في المركبات العضوية هو أربعة.
3. مع نفس التركيب للجزيء ، هناك عدة خيارات لربط ذرات هذا الجزيء ببعضها البعض. مثل هذه المركبات التي لها نفس التركيب ولكن الهياكل المختلفة كانت تسمى أيزومرات ، وظاهرة مماثلة كانت تسمى isomerism.
4. معرفة بنية المركب العضوي ، يمكن للمرء أن يتنبأ بخصائصه ؛ معرفة خصائص المركب العضوي ، يمكن للمرء أن يتنبأ بهيكله.
5. تخضع الذرات التي تشكل الجزيء للتأثير المتبادل الذي يحدد تفاعلها. الذرات المرتبطة مباشرة لها تأثير أكبر على بعضها البعض ، وتأثير الذرات غير المرتبطة مباشرة يكون أضعف بكثير.

التلميذ أ. بتليروف - في ماركوفنيكوفواصل دراسة قضية التأثير المتبادل للذرات ، والتي انعكست عام 1869 في أطروحته "المواد على التأثير المتبادل للذرات في المركبات الكيميائية".

ميزة A.M. باتلروف وأهمية نظرية التركيب الكيميائي عظيمة بشكل استثنائي للتخليق الكيميائي. نشأت الفرصة للتنبؤ بالخصائص الأساسية للمركبات العضوية ، للتنبؤ بطرق تركيبها. بفضل نظرية التركيب الكيميائي ، قدر الكيميائيون لأول مرة الجزيء كنظام مرتب مع ترتيب رابطة صارم بين الذرات. وفي الوقت الحاضر ، فإن الأحكام الرئيسية لنظرية بتليروف ، على الرغم من التغييرات والتوضيحات ، تكمن وراء المفاهيم النظرية الحديثة للكيمياء العضوية.

فئات ،

تم إنشاؤه بواسطة A.M. بتلروف في الستينيات من القرن التاسع عشر ، أوضحت نظرية التركيب الكيميائي للمركبات العضوية الوضوح اللازم لأسباب تنوع المركبات العضوية ، وكشفت العلاقة بين بنية وخصائص هذه المواد ، وجعلت من الممكن شرح خصائص معروفة بالفعل وتتنبأ بخصائص المركبات العضوية التي لم يتم اكتشافها بعد.

سمحت الاكتشافات في مجال الكيمياء العضوية (الطبيعة الرباعية التكافؤ للكربون ، والقدرة على تكوين سلاسل طويلة) بتليروف في عام 1861 بصياغة الأجيال الرئيسية للنظرية:

1) ترتبط الذرات في الجزيئات وفقًا لتكافؤها (الكربون الرابع ، الأكسجين -2 ، الهيدروجين -1) ، ينعكس تسلسل اتصال الذرات من خلال الصيغ الهيكلية.

2) لا تعتمد خصائص المواد على التركيب الكيميائي فحسب ، بل تعتمد أيضًا على ترتيب ارتباط الذرات في الجزيء (التركيب الكيميائي). يوجد نظائر، أي المواد التي لها نفس التركيب الكمي والنوعي ، ولكن بنية مختلفة ، وبالتالي خصائص مختلفة.

C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - كحول إيثيل و CH 3 OCH 3 - ثنائي ميثيل إيثر

C 3 H 6 - بروبين وسيكلوبروبان - CH 2 \ u003d CH − CH 3

3) تؤثر الذرات بشكل متبادل على بعضها البعض ، وهذا نتيجة اختلاف كهرسلبية الذرات التي تشكل الجزيئات (O> N> C> H) ، وهذه العناصر لها تأثير مختلف على إزاحة أزواج الإلكترونات الشائعة.

4) وفقًا لبنية جزيء المادة العضوية ، يمكن التنبؤ بخصائصها ، ويمكن تحديد الهيكل من الخصائص.

تلقت TSOS مزيدًا من التطوير بعد إنشاء بنية الذرة ، واعتماد مفهوم أنواع الروابط الكيميائية ، وأنواع التهجين ، واكتشاف ظاهرة التزاوج المكاني (الكيمياء الفراغية).

التذكرة رقم 7 (2)

التحليل الكهربائي كعملية الأكسدة والاختزال. التحليل الكهربائي للذوبان والمحاليل على سبيل المثال كلوريد الصوديوم. التطبيق العملي للتحليل الكهربائي.

التحليل الكهربائي- هذه عملية الأكسدة والاختزال التي تحدث على الأقطاب الكهربائية عندما يمر تيار كهربائي ثابت عبر محلول الذوبان أو الإلكتروليت

جوهر التحليل الكهربائي هو استخدام الطاقة الكيميائية على حساب الطاقة الكهربائية. ردود الفعل - الاختزال عند الكاثود والأكسدة عند الأنود.

يتبرع الكاثود (-) بالإلكترونات للكاتيونات ، ويقبل الأنود (+) الإلكترونات من الأنيونات.

التحليل الكهربائي للذوبان كلوريد الصوديوم

كلوريد الصوديوم -> Na + + Cl -

ك (-): Na + + 1e -―> Na 0 | 2 بالمائة التعافي

أ (+): 2Cl-2e-> Cl 2 0 | 1 بالمائة أكسدة

2Na + 2Cl --> 2Na + Cl 2

التحليل الكهربائي لمحلول مائي من كلوريد الصوديوم

في التحليل الكهربائي لـ NaC | تشارك أيونات Na + و Cl - وكذلك جزيئات الماء في الماء. عندما يمر التيار ، تتحرك الكاتيونات Na + نحو الكاثود ، وتتحرك Cl - الأنيونات نحو الأنود. لكن في الكاثودبدلاً من أيونات الصوديوم ، يتم تقليل جزيئات الماء:

2H 2 O + 2e-> H 2 + 2OH-

وتتأكسد أيونات الكلوريد عند الأنود:

2Cl - -2e-> Cl 2

نتيجة لذلك ، يوجد الهيدروجين على القطب السالب ، والكلور على الأنود ، ويتراكم هيدروكسيد الصوديوم في المحلول

في الشكل الأيوني: 2H 2 O + 2e-> H 2 + 2OH-

2Cl - -2e-> Cl 2

التحليل الكهربائي

2H 2 O + 2Cl --> H 2 + Cl 2 + 2OH -

التحليل الكهربائي

في الشكل الجزيئي: 2H 2 O + 2NaCl-> 2NaOH + H 2 + Cl 2

تطبيق التحليل الكهربائي:

1) حماية المعادن من التآكل

2) الحصول على المعادن النشطة (الصوديوم والبوتاسيوم والأرض القلوية ، إلخ)

3) تنقية بعض المعادن من الشوائب (التكرير الكهربائي)

التذكرة رقم 8 (1)

معلومات ذات صله:

1. أ) نظرية المعرفة - علم يدرس أشكال وأساليب وتقنيات نشأة المعرفة وتطورها ، وعلاقتها بالواقع ، ومعايير صدقها.

أسس إنشاء نظرية التركيب الكيميائي للمركبات العضوية A.M. باتلروف هو النظرية الذرية والجزيئية (عمل من قبل أفاغادرو وس. كانيزارو). سيكون من الخطأ الافتراض أن العالم قبل إنشائه لم يكن يعرف شيئًا عن المواد العضوية ولم تُبذل أية محاولات لإثبات بنية المركبات العضوية. بحلول عام 1861 (العام الذي ابتكر فيه A.M. Butlerov نظرية التركيب الكيميائي للمركبات العضوية) ، وصل عدد المركبات العضوية المعروفة إلى مئات الآلاف ، وحدث فصل الكيمياء العضوية كعلم مستقل في وقت مبكر من عام 1807 (J. Berzelius) .

خلفية نظرية تركيب المركبات العضوية

بدأت دراسة واسعة للمركبات العضوية في القرن الثامن عشر بعمل A. Lavoisier ، الذي أظهر أن المواد التي تم الحصول عليها من الكائنات الحية تتكون من عدة عناصر - الكربون ، والهيدروجين ، والأكسجين ، والنيتروجين ، والكبريت ، والفوسفور. كان إدخال المصطلحين "راديكالي" و "إيزومريزم" ذا أهمية كبيرة ، بالإضافة إلى تكوين نظرية الراديكاليين (L. Giton de Morvo ، A. Lavoisier ، J. Liebig ، J. Dumas ، J. Berzelius) ، النجاح في تصنيع المركبات العضوية (اليوريا ، الأنيلين ، حمض الأسيتيك ، الدهون ، المواد الشبيهة بالسكر ، إلخ).

تم نشر مصطلح "التركيب الكيميائي" بالإضافة إلى أسس النظرية الكلاسيكية للتركيب الكيميائي لأول مرة بواسطة A.M. بتليروف في 19 سبتمبر 1861 في تقريره في مؤتمر علماء الطبيعة والأطباء الألمان في شباير.

الأحكام الرئيسية لنظرية هيكل المركبات العضوية A.M. بتليروف

1. إن الذرات التي تشكل جزيء مادة عضوية مترابطة في ترتيب معين ، ويتم إنفاق واحد أو أكثر من التكافؤ من كل ذرة على الترابط مع بعضها البعض. لا توجد تكافؤات مجانية.

أطلق بتليروف على تسلسل اتصال الذرات اسم "التركيب الكيميائي". بيانياً ، يُشار إلى الروابط بين الذرات بخط أو نقطة (الشكل 1).

أرز. 1. التركيب الكيميائي لجزيء الميثان: أ- الصيغة البنائية ، ب- الصيغة الإلكترونية

2. تعتمد خصائص المركبات العضوية على التركيب الكيميائي للجزيئات ، أي تعتمد خصائص المركبات العضوية على الترتيب الذي ترتبط به الذرات في الجزيء. من خلال دراسة الخصائص ، يمكنك تصوير المادة.

لنأخذ مثالاً: مادة لها الصيغة الإجمالية C 2 H 6 O. من المعروف أنه عندما تتفاعل هذه المادة مع الصوديوم ، يتم إطلاق الهيدروجين ، وعندما يعمل حمض عليها ، يتشكل الماء.

ج 2 H 6 O + Na = C 2 H 5 ONa + H 2

C 2 H 6 O + HCl \ u003d C 2 H 5 Cl + H 2 O

يمكن أن تتوافق هذه المادة مع صيغتين هيكليتين:

CH 3 -O-CH 3 - أسيتون (ثنائي ميثيل كيتون) و CH 3 -CH 2 -OH - كحول إيثيل (إيثانول) ،

بناءً على الخصائص الكيميائية المميزة لهذه المادة ، نستنتج أنها إيثانول.

الأيزومرات هي مواد لها نفس التركيب النوعي والكمي ، لكن لها بنية كيميائية مختلفة. هناك عدة أنواع من التماكب: الهيكلية (الخطية ، المتفرعة ، الهيكلية الكربونية) ، هندسية (رابطة الدول المستقلة وعبر الأيزومرية ، خصائص المركبات ذات الروابط المزدوجة المتعددة (الشكل 2)) ، البصري (المرآة) ، المجسم (المكاني ، خاصية المواد التي يمكن أن تتواجد في الفضاء بطرق مختلفة (الشكل 3)).

أرز. 2. مثال على التماثل الهندسي

3. تتأثر الخصائص الكيميائية للمركبات العضوية أيضًا بالذرات الأخرى الموجودة في الجزيء. تسمى هذه المجموعات من الذرات المجموعات الوظيفية ، لأن وجودها في جزيء مادة ما يمنحها خصائص كيميائية خاصة. على سبيل المثال: -OH (مجموعة هيدروكسو) ، -SH (مجموعة ثيو) ، -CO (مجموعة كاربونيل) ، -COOH (مجموعة الكربوكسيل). علاوة على ذلك ، تعتمد الخواص الكيميائية للمادة العضوية بدرجة أقل على الهيكل العظمي الهيدروكربوني منها على المجموعة الوظيفية. هي المجموعات الوظيفية التي توفر مجموعة متنوعة من المركبات العضوية ، والتي يتم تصنيفها على أساسها (كحول ، ألدهيدات ، أحماض كربوكسيلية ، إلخ. تشتمل المجموعات الوظيفية في بعض الأحيان على روابط كربون-كربون (مضاعف مزدوج وثلاثي). إذا كان هناك عدة متطابقة المجموعات الوظيفية ، ثم يطلق عليها متجانسة الوظائف (CH 2 (OH) -CH (OH) -CH 2 (OH) - الجلسرين) ، إذا كانت متعددة ، ولكنها مختلفة - متعددة الوظائف (NH 2 -CH (R) -COOH - أحماض أمينية) .

تين. 3. مثال على الأيزومرية الفراغية: أ - هكسان حلقي ، شكل "كرسي" ، ب - هكسان حلقي ، شكل "حمام"

4. يكون تكافؤ الكربون في المركبات العضوية دائمًا أربعة.