Старшинство групп в органической химии. Как называть органические соединения? Суффиксы в названиях орган ических соединений

В темах сайта я уже рассматривал вопрос о том, как называть или как расшифровывать названия органических соединений, но давайте остановимся на этом еще раз по подробнее!

ИЮПАК (системы наименований химических соединений и описания науки химии в целом), также называемой номенклатурой органических соединений, позволяет абсолютно точно отобразить в названии строение молекулы органического вещества! Благодаря этому химики все стран могут безошибочно понимать, что за вещество перед ними только по названию.

Для составления названий соединений необходимо пошагово соблюдать следующий алгоритм:

1. Найти самую длинную цепь атомов С.

Для примера я взял гипотетическое вещество:

Найдем самую длинную — главную цепь, причем она должна быть не только самой длиной но должна максимально содержать функциональные группы и ненасыщенные связи:

2. Последовательно пронумеровать атомы углерода главной цепи, действуя следующим образом:

Если существуют функциональные группы, то нумеруют со стороны ближайшей и самой старшей функциональной группы.
Если нет первого пункта и существуют ненасыщенные связи, то нумеруют со стороны ближайшей к такой связи.
Если второго пункта нет, но существует разветвленная цепь, то нумеруют с конца ближайшего к разветвлению.

Старшинство функциональных групп:

*Атом углерода заключенный в скобки, входит в состав главной углеродной цепи

Итак, самая старшая из винил-, амино-, метил- и гидроксигрупп это гидрокигруппа*, она будет составлять окончание названия и именно с конца ближайшего к гидроксигруппам будет начинаться нумерация цепи. (*Радикалы метил-, этил-, винил-, изопропил- и тд, всегда ниже по старшинству групп, перечисленных в таблице).

3. Название алкана складывается из названий боковых радикалов, перечисленных в алфавитном порядке с указанием положения в главной цепи, и названия главной цепи.

Начинаем составлять название:

a) Главная цепь, девять атомов углерода:

нонан

б) Тройная связь при восьмом атоме углерода:

нон-8-ин

с) Старшая функциональная группа, идет в окончание, указываем положение обоих гидроксигрупп и добавляем «ди», так как группы две:

нон-8-ин-2,2-диол

д) Перечисляем оставшиеся радикалы в алфавитном порядке:

5-амино-4-метил-6-винил нон-8-ин-2,2-диол

Расшифровка названий органических соединений

Аналогичным образом идет расшифровка названий, например:

3-гидроксигекс-4-еновая кислота

а) Рисуем шесть атомов углерода в главной цепи, причем цепь оканчивается на -овая, следовательно, крайний атом будет являться, по совместительству, функциональной группой карбоновой кислоты!

б) Нумеруем цепь начиная с главной функциональной группы:

в) Теперь обратим внимание на суффикс -ен-, он говорит о том, что при четвертом атоме углерода существует двойная связь:

г) Осталась приставка гидрокси- при третьем атоме углерода, добавляем -OH группу и получаем наше соединение:

Особенности номенклатуры различных классов соединений

Для карбоновых кислот существует номенклатура алфа- (α), бета- (β) и гамма- (γ) положений, согласно первому второму и третьему атому углерода после карбоксигруппы.

Например:

Для соединений с двойной связью, или связью вокруг которой невозможно вращение, существует цис(Z)-, транс(E)-номенклатура. Если одинаковые заместители находятся по одну сторону от двойной связи то это цис- или Z- изомерия, если по разные, то это транс- или E- изомерия.

Для ароматических соединений второе, третье и четвертое положение относительно старшего заместителя называются орто- (о-), мета- (м-) и пара(п-)положения:

Для углеводов существует ряд тривиальных названий (глюкоза, рибоза, мальтоза и т.д.), с обозначениями D- или L-.

D- или L- обозначения относятся к направлению вправо(D) или влево(L) предпоследнего гидроксила:

Также, в циклической форме углеводов существует обозначение альфа- (α) или бета- (β) для полуацетального гидроксила, так, если он «смотрит» вниз то это альфа-углевод, вверх — бета:

3. Номенклатура органических соединений

Номенклатура в химии – это, образно говоря, профессиональный язык химиков. Она, в идеале, точно и ясно должна отображать химическое строение, пространственную структуру веществ и их химические превращения.

Органические вещества многообразны и многочисленны. Однако каждое соединение должно иметь своё название, а названию соединения должно соответствовать лишь одна структурная формула . Ещё в последней четверти XIX в. органические вещества в основном называли по тривиальной (эмпирической) номенклатуре, позже стали использовать рациональные названия. Однако рациональная номенклатура не является официальной и современная научная номенклатура не рекомендует её применять. Поэтому в саамы современных учебниках рациональные названия сохранились лишь для узкого ряда соединений, например алкил - и диалкилацетилены.

В 1919 г. С целью стандартизации химической номенклатуры, химических терминов, атомных масс, способов проведения эксперимента и предоставления полученных результатов был организован Международный союз по теоретической и прикладной химии – ИЮПАК (от англ. International Union of Pure and Appied Chemistry – IUPAC )

После съезда ИЮПАК в Лондоне, который состоялся в 1947 г., большая работа по расширению и исправлению правил была проведена комиссией ИЮПАК по номенклатуре органических соединений. Съезды ИЮПАК в 1957 и 1965 гг. рекомендовали разработанную ею номенклатуру к использованию, и она стала называться номенклатурой ИЮПАК. Правила этой номенклатуры выходили в разные годы отдельными изданиями, а в 1979 г. Были собраны в «Голубой книге», которая представляет собой наиболее полный свод современных правил номенклатуры органических соединений.

3.1 Тривиальная, или эмпирическая номенклатура

Тривиальные, или эмпирические, названия веществ – это случайные названия. Обычно они отражают природный источник, метод получения или какое-нибудь свойство соединения. Например, мочевина содержится в моче, муравьиная кислота – в выделениях муравьёв, щавелевая кислота – в щавеле, молочная кислота – в кислом молоке, яблочная кислота - в яблоке, лимонная кислота - в лимоне, виноградная кислота – в винограде; пировиноградную кислоту и пирогаллол получают пиролизом виноградной и галловой кислот; глицерин, гликоли, глицин или гликокол – вещества имеющие сладкий вкус.

H 2 NCONH 2 – мочевина,

HCOOH – муравьиная кислота,

НООССООН – щавелевая кислота,

СН3СН(ОН)СООН – молочная кислота,

НООССН(ОН)СН2СООН – яблочная кислота,

НОСН2СН(ОН)СН2ОН – глицерин,

НОСН2СН2ОН – этиленгликоль,

H 2 NCH 2 COOH – гликокол, глицин.

3.2 Рациональная номенклатура.

Прежде чем рассматривать основы этой номенклатуры, ознакомимся с несколькими важными в органической химии понятиями. Атомы углерода в цепи могут различаться по числу связей с соседними атомами углерода. Ели число таких связей четыре, то углерод называется четвертичным (четверт.), три – третичным (трет.), две – вторичным (втор.), одна – первичным (перв.).

При отрыве атома углерода от молекулы углеводорода образуется углеводородный радикал. Названия предельных ациклических радикалов получаются заменой суффикса -ан в названии углеводорода на –ил . Исходя из количества связей углерода со свободной валентностью с соседними атомами углерода различают первичные, вторичные, третичные радикалы. Неразветвлённый первичный радикал называют нормальным и обозначают строчной буквой н -, которая пишется через дефис перед общим названием радикала.

Вещества, близкие по строению и очень похожие по химическим свойствам, но различающиеся по молекулярному составу лишь на одну или несколько метиленовых групп CH 2 , называют гомологами. Гомологи образуют гомологический ряд, где каждый последующий гомолог отличается от предыдущего на одну метиленовую группу. Гомологические ряды углеводородов получили своё название от названий первых представителей – родоначальников ряда. Например, предельные углеводороды называются метановыми, а непредельные – этиленовыми или ацетиленовыми. По рациональной номенклатуре все гомологи рассматриваются как вещества, полученные заменой одного или нескольких атомов водорода в родоначальнике ряда на углеводородные радикалы. Поэтому сначала находят метановый углерод или этиленовый или ацетиленовый фрагмент и определяют радикалы, связанные с ними. В ациклическом предельном углеводороде за метановый углерод принимаю прежде всего четвертичный, в его отсутствие – третичный и т. д. сначала перечисляют углеводородные радикалы с множительными префиксами, а затем добавляют название родоначальника ряда.

СН3СН 2СН3 – диметилметан,

СН3С (СН3)2СН2СН(СН3)СН3 – триметилизобутилметан,

СН3СН2СН=СН 2 –этилэтилен,

СН3С≡СН – метилацетилен.

3.3 Научные номенклатуры

Номенклатура ИЮПАК органических соединений представляет собой систему нескольких научных номенклатур и способов названия. Для составления названия вещества в целом используют преимущественно заместительную номенклатуру ИЮПАК, реже – радикально-функциональную. Главная ациклическая цепь, содержащая несколько нетерминальных гетероатомов, гетероциклы могут быть названы по заменительной номенклатуре. В органической химии неуглеродный элемент, кроме водорода, называется гетероэлементом . Кислород, азот , сера, фосфор, кремний – гетероэлементы, наиболее часто встречающиеся в составе органических соединений. Если гетероатом находится в конце ациклической цепи, его называют терминальным , если он внутри этой цепи, то нетерминальным . Если в замкнутой цепи атомов, т. е. в цикле, имеется хотя бы один атом гетероэлемента, то такой цикл называют гетероциклом , а соединение – гетероциклическим .

Для гетероциклов разработан специальный способ названия расширенная система Ганча-Видмана , и названия гетероциклов по этой системе предпочтительны, чем названия по заменительной номенклатуре. Названия полиядерных карбоцилов, содержащих максимальное число некумулированных двойных связей, а также сложных систем, состоящих из карбо - и гетероцикла или нескольких гетероциклов, составляются по методу конденсирования .

3.3.1 Заместительная номенклатура

Заместительная номенклатура рассматривает любое органическое соединение как состоящее из родоночальной структуры и заместителей . Имеется также понятие характерных структурных элементов соединения , к которым относят заместители и типы связей или степень насыщенности. Степень насыщенности родоначальной структуры соединения и углеводородных радикалов передаётся суффиксами –ан (насыщенный, только одинарные связи), -ен (двойная связь), -ин (тройная связь). Если присутствует несколько одинаковых ненасыщенных связей, то используют множительные префиксы; ди-, три-, тетра- , и т. д.., например диен, диин, триен, триин.

Заместители делятся на углеводородные радикалы и характеристические группы. Последние в свою очередь формально разделяются на функциональные группы (ФГ) и нефункциональные группы (НФГ). Для ФГ имеется ряд старшинства:

RnN + H 3- n , COOH , SO 3 H , COOR , COHlg , CONH 2 , CN , CHO , > C = O , OH , SH , OOH , NH 2 .

Для НФГ и радикалов характерны только префиксные названия (в приведенном ниже примере 1: З-метил-5-хлоро-..; в примере 2: 5-бромо-...). Для ФГ характерны два названия: 1) для употребления в суффиксе (суффиксное обозначение или название), когда ФГ является старшей (в примере 3: ОН - старшая ФГ, суффиксное обозначение -ол; в примере 4: N Н2 - старшая ФГ, суффиксное название -амин); 2) для использования в префиксе (префиксное обозначение или название), когда ФГ является младшей (в приме ре 2: ОН - младшая ФГ, префиксное обозначение гидрокси-; в примере 1: N Н2 - младшая ФГ, префиксное название амино-).

Пример 1:

font-size:9.0pt;line-height:150%; font-family:Verdana">

Местоположения заместителей и ненасыщенных связей в родоначальной структуре указываются цифрами, которые получили н азвание локантов. Расположение локантов подчиняется простому правилу: локанты ставятся перед префиксами, но после суффик сов. Локанты отделяются друг от друга запятыми, а от префикса, суффикса и названия родоначальной структуры - черточками (см. примеры 1-4). Локанты конденсирования двух систем и более заключаются в квадратные скобки; они относятся к исходным компонентам (в примере 3 ), а не к конечной конденсированной системе. Цифры в квадратных скобках в названиях спира нов, бициклических и полициклических соединений не являются локантами, так как они указывают на число атомов в определенном звене (в примере 4 ), а не на их номера.

Если у одного и того же или у разных атомов родоначальной структуры имеется несколько одинаковых заместителей, то, соби рая их вместе, используют умножающие префиксы, например: 2,3,3-три метил-2,4-ди окси-, 2,3-ди оксо-1,5-ди хлоро-, .~ди а- мин-1,3, .-три ол- 1,3,4, .-ди карбоновая-1,4 кислота. Префиксные обозначения заместителей перечисляются в названии соединения в алфавитном порядке, но множительные префиксы не учитываются: СН3С(СН3)2СН(СН3)СН(С l )СН(С l )СООН -4,5,5-триметил-2,3-дихлорогексановая кислота.

В приведенных выше примерах 2-4 атомы углерода в циклах не изображены. Аналогичная запись формул используется также в ациклических системах. Например

Такую же форму записи можно применять и для обозначения углеводородных радикалов. В качестве примера приводятся алкилзамещенные бензолы:

В современной химической литературе углеводородные радиолы обозначаются двумя буквами их английских названий:

CH 3 – Me , C 2 H 5 – Et , н- C 3 H 7 – n - Pr , изо- C 3 H 7 – i - Pr , н- C 4 H 9 – n - Bu , втор.- C 4 H 9 – s - Bu , изо- C 4 H 9 – i - Bu , трет.- C 4 H 9 – t - Bu , C 6 H 5 – Ph , C 6 H 5 CH 2 – Bz .

Заместители бывают также простые (СН3, СН3(СН2)3СН2- , С6Н5, F , С l , J , N Н2, СN, ОН, NO , NO 2 ), составные, состоящие из двух или более простых, и сложные - из простого, с которым свя заны составные заместители. Как составные, так и сложные имеют единые префиксные названия, включая множительные приставки ди -, три - и т. д., причем их располагают в алфавитном порядке по первым буквам: д иметиламино-, м етиламино-, х лорометил, д ихлорометил, т рихлорометил, а минокарбонил-(СО N Н2), а лкоксикарбонил- (СОО R ), б ромокарбонил - (ВгСО), 3-г идрокси-2-(т рихлорометил)пропил [-СН2СН(СС l 3 )СН2ОН], 2-(д ихлорометил)-1-(трифторометил)-3,3,3-трихлоропропил [СС l 3 СН(СНС l 2 )СН(С F 3 )-]. Для составных и сложных заместителей, название которых, как правило, заключаются в скобки, используются умножающие префиксы бис-, трис-, тетракис- и т. д., которые при перечислении префиксов в алфавитном порядке не учитываются.

4-(д иметиламино)-2,3,5-трим етил-2,3-бис(т рифторометил)гексановая кислота.

Согласно правилам заместительной номенклатуры, название органического соединения состоит из названия родоначальной структуры, префиксов и суффиксов с соответствующими локантами.

Название соединения
Перфиксы радикалов, младших ФГ, НФГ, гидро, т. е. определяемые префиксы в алфавитном порядке с локантами впереди	Название родоначальной структуры = неотделяемые префиксы + корень + суффикс степени насыщенности	Суффикс старшей ФГ

Префиксы, которые являются интегральной частью названия родоначальной структуры, например цикло - (примеры 2, 4), изо-, а-обозначения элементов (окса-, тиа~, аза-, фосфа-, и т. д., см. пример 4, окса-), название причлененнои структуры по методу конденсирования (бензо-, нафто-, антра-, тиено-, пирано - и т. д., см. пример 3, имидазо-), а также эпокси - и эпитио-, указывающие на присоединение, называются неотделяемыми, в то время как префиксы радикалов, характеристических групп и префикс гидро- - отделяемыми. Сначала отделяемые префиксы располагают в ал фавитном порядке, а затем вставляют умножающие префиксы и локанты.

3.3.2 Заменительная номенклатура

Заменительная номенклатура применяется для формирования научных названий гетероциклических систем, а также ациклической родоначальной структуры соединения, состоящей из ряда неодинаковых фрагментов, соединенных друг с другом посредством гетероатомов. Основу названия родоначальной структуры по этой номенклатуре составляет название гипотетической открытой или циклической углеродной цепи (гептан или циклопентадиен, см. примеры 1 и 2 далее), которые получаются

заменой гетероатомов на атомы углерода. Причём в ациклической системе на атомы углерода заменяют лишь неконцевые гетероатомы (пример 1). К этому названию по порядку убывания старшинства добавляют неотделимые префиксы, указывающие на природу гетероатомов (а-обозначения элементов) и их локанты (3,6-оксаза + гептан → 3,6-оксазагептан в примере 1; 1,3-тиаза + циклопентадиен-2,4 → 1,3-тиазациклопентадиен-2,4 в примере 2); а-обозначения элементов образуются заменой окончания в их латинском названии на «а». Старшинство гетероэлементов в Периодической системе элементов уменьшается всерху вниз в группах и справа налево в периодах (кислород – самый старший, алюминий – самый младший в этом фрагменте системы), как показано ниже:

Лекция № 1

КЛАССИФИКАЦИЯ, НОМЕНКЛАТУРА и изомерия ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1. Классификация органических соединений.

2. Номенклатура органических соединений.

3. Структурная изомерия.

1. Классификация органических соединений.

Органические соединения классифицируют по двум основным признакам: строению углеродного скелета и функциональным группам.

По строению углеродного скелета различают ациклические, карбоциклические и гетероциклические соединения.

Ациклические соединения – содержат открытую цепь атомов углерода.

Карбоциклические соединения – содержат замкнутую цепь углеродных атомов и подразделяются на алициклические и ароматические. К алициклическим относятся все карбоциклические соединения, кроме ароматических. Ароматические соединения содержат циклогексатриеновый фрагмент (бензольное ядро).

Гетероциклические соединения - содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один или несколько гетероатомов.

По природе функциональных групп органические соединения делят на классы .

Таблица 1. Основные классы органических соединений.

Функциональная группа	Класс соединений	Общая формула
Отсутствует	Углеводороды
F, - Cl, - Br, - I (–Hal)	Галогенпроизводные
Гидроксильная	Спирты и фенолы
Алкоксильная	Простые эфиры
NH2, >NH, >N-
	Нитросоединения
Карбонильная >c=o <="" center=""> >c=o>	Альдегиды и кетоны
Карбоксильная	Карбоновые кислоты
Алкоксикарбонильная	Сложные эфиры
Карбоксамидная	карбоновых кислот
Тиольная
	Сульфокислоты

2. Номенклатура органических соединений.

В настоящее время в органической химии общепринятой является систематическая номенклатура, разработаннаяМеждународным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC ). Наряду с ней сохранились и используются тривиальная ирациональная номенклатуры.

Тривиальная номенклатура состоит из исторически сложившихся названий, которые не отражают состава и строения вещества. Они являются случайными и отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота), способ получения (пировиноградная кислота, серный эфир), имя первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина), область применения (аскорбиновая кислота). Преимуществом тривиальных названий является их лаконичность, поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC.

Систематическая номенклатура является научной и отражает состав, химическое и пространственное строение соединения. Название соединения выражается при помощи сложного слова, составные части которого отражают определенные элементы строения молекулы вещества. В основе правил номенклатуры IUPAC лежат принципы заместительной номенклатуры , согласно которой молекулы соединений рассматриваются как производные углеводородов, в которых атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов. При построении названия в молекуле соединения выделяют следующие структурные элементы.

Родоначальная структура – главная цепь углеродная цепь или циклическая структура в карбо- и гетероциклах.

Углеводородный радикал – остаток формульного обозначения углеводорода со свободными валентностями (см. таблицу 2).

Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или входящая в ее состав (см. таблицу 3).

При составлении названия последовательно выполняют следующие правила.

1. Определяют старшую характеристическую группу и указывают ее обозначение в суффиксе (см. таблицу 3).

2. Определяют родоначальную структуру по следующим критериям в порядке падения старшинства: а) содержит старшую характеристическую группу; б) содержит максимальное число характеристических групп; в) содержит максимальное число кратных связей; г) имеет максимальную длину. Родоначальную структуру обозначают в корне названия в соответствии с длиной цепи или размером цикла: С1 – “мет”, С2 – “эт”, С3 – “проп”, С4 – “бут”, С5 и далее – корни греческих числительных.

3. Определяют степень насыщенности и отражают ее в суффиксе: “ан” – нет кратных связей, “ен” – двойная связь, “ин” – тройная связь.

4. Устанавливают остальные заместители (углеводородные радикалы и младшие характеристические группы) и перечисляют их названия в префиксе в алфавитном порядке.

5. Устанавливают умножающие префиксы – “ди”, “три”, “тетра”, указывающие число одинаковых структурных элементов (при перечислении заместителей в алфавитном порядке не учитываются).

6. Проводят нумерацию родоначальной структуры так, чтобы старшая характеристическая группа имела наименьший порядковый номер. Локанты (цифры) ставят перед названием родоначальной структуры, перед префиксами и перед суффиксами.

Таблица 2. Названия алканов и алкильных радикалов, принятые систематической номенклатурой IUPAC.

	Название	Алкильный радикал	Название



	Изопропил
	н-Бутан		н-Бутил
	втор-Бутил
	Изобутан		Изобутил
	трет-Бутил
CH3CH2СН2CH2СН3	н-Пентан	CH3CH2СН2CH2СН2-	н-Пентил
	Изопентан		Изопентил
	Неопентан		Неопентил

Таблица 3. Названия характеристических групп (перечислены в порядке убывания старшинства).

*Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав родоначальной структуры.

**Алкокси-группы и все следующие за ними перечисляются в префиксе по алфавиту и не имеют порядка старшинства.

Рациональная (радикально-функциональная) номенклатура используется для названий простых моно - и бифункциональных соединений и некоторых классов природных соединений. Основу названия составляет название данного класса соединений или одного из членов гомологического ряда с указанием заместителей. В качестве локантов, как правило, используются греческие буквы.

3. Структурная изомерия.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав и молекулярную массу, но разные физические и химические свойства. Различия в свойствах изомеров обусловлены различиями в их химическом или пространственном строении.

Под химическим строением понимают природу и последовательность связей между атомами в молекуле. Изомеры, молекулы которых отличаются по химическому строению, называют структурными изомерами .

Структурные изомеры могут отличаться:

по строению углеродного скелета

по положению кратных связей и функциональных групп

по типу функциональных групп

1. Изомерия

Понятие «изомеры» введено Берцелиусом в 1830г. Он определил «изомеры» как вещества, имеющие одинаковый состав (молекулярную формулу), но различные свойства. Представление об изомерах Берцелиус ввел после того как установил, что циановая кислота НОСN идентична по составу гремучей или изоциановой кислоте О=С=NН.

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию).

Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связей между атомами в молекуле; стереоизомеры - расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

2. Структурная изомерия

Структурная изомерия подразделяется на несколько разновидностей.

Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы. Так, может существовать только один нециклический насыщенный углеводород с тремя атомами С - пропан (I). Углеводородов такого же типа с четырьмя атомами С может быть уже два: н -бутан (II) и изобутан (III), а с пятью атомами С - три: н -пентан (IV), изопентан (V) и неопентан (VI):аммиаком , тогда как 1,3-динитробензол (XI) в реакцию с NH3 не вступает.

В ряду алифатических простых эфиров, сульфидов и аминов существует специальный вид изомерии - метамерия , обусловленная различным положением гетероатома в углеродной цепи. Метамерами являются, например, метилпропиловый (XII) и диэтиловый (XIII) эфиры:

Изомерия непредельных соединений может быть вызвана различным положением кратной связи, как, например, в бутене-1 (XIV) и бутене-2 (XV), в винилуксусной (XVI) и кротоновой (XVII) кислотах:

В большинстве случаев структурные изомеры сочетают признаки изомерии скелета и изомерии положения, содержат различные функциональные группы и принадлежат к разным классам веществ, вследствие чего они отличаются друг от друга значительно больше, чем рассмотренные выше изомеры веществ одного и того же типа. Например, изомерами являются пропилен (XVIII) и циклопропан (XIX), оксид этилена (XX) и ацетальдегид (XXI), ацетон (XXII) и пропионовый альдегид (XXIII), диметиловый эфир (XXIV) и этиловый спирт (XXV), аллен (XXVI) и метилацетилен (XXVII):

Особым видом структурной изомерии является таутомерия (равновесная динамическая изомерия) - существование вещества в двух или более изомерных формах, легко переходящих друг в друга. Так, ацетоуксусный эфир существует в виде равновесной смеси кетонной (XXVIII) и енольной (XXIX) форм:

Органических соединений много, но среди них имеются соединения с общими и сходными свойствами. Поэтому все они по общим признакам классифицированы, объединены в отдельные классы и группы. В основе классификации лежат углеводороды – соединения, которые состоят только из атомов углерода и водорода. Остальные органические вещества относятся к «Другим классам органических соединений».

Углеводороды делятся на два больших класса: ациклические и циклические соединения.

Ациклические соединения (жирные или алифатические) – соединения, молекулы которых содержат открытую (незамкнутую в кольцо) неразветвленную или разветвленную углеродную цепь с простыми или кратными связями. Ациклические соединения подразделяются на две основные группы:

насыщенные (предельные) углеводороды (алканы), у которых все атомы углерода связаны между собой только простыми связями;

ненасыщенные (непредельные) углеводороды, у которых между атомами углерода кроме одинарных простых связей, имеются также и двойные, и тройные связи.

Ненасыщенные (непредельные) углеводороды делятся на три группы: алкены, алкины и алкадиены.

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды, которые содержат одну двойную связь между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой C n H 2n . Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ен». Например, пропен, бутен, изобутилен или метилпропен.

Алкины (ацетиленовые углеводороды) – углеводороды, которые содержат тройную связь между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой C n H 2n-2 . Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ин». Например, этин (ацителен), бутин, пептин.

Алкадиены – органические соединения, которые содержат две двойные связи углерод-углерод. В зависимости от того, как располагаются двойные связи относительно друг друга диены делятся на три группы: сопряженные диены, аллены и диены с изолированными двойными связями. Обычно к диенам относят ациклические и циклические 1,3-диены, образующие с общими формулами C n H 2n-2 и C n H 2n-4 . Ациклические диены являются структурными изомерами алкинов.

Циклические соединения в свою очередь делятся на две большие группы:

карбоциклические соединения – соединения, циклы которых состоят только из атомов углерода; Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические – насыщенные (циклопарафины) и ароматические;
гетероциклические соединения – соединения, циклы которых состоят не только из атомов углерода, но атомов других элементов: азота, кислорода, серы и др.

В молекулах как ациклических, так и циклических соединений атомы водорода можно замещать на другие атомы или группы атомов, таким образом, с помощью введения функциональных групп можно получать производные углеводородов. Это свойство ещё больше расширяет возможности получения различных органических соединений и объясняет их многообразие.

Наличие тех или иных групп в молекулах органических соединений обуславливает общность их свойств. На этом основана классификация производных углеводородов.

К «Другим классам органических соединений» относятся следующие:

Спирты получаются замещением одного или нескольких атомов водорода гидроксильными группами – OH. Это соединение с общей формулой R – (OH) х, где х – число гидроксильных групп.

Альдегиды содержат альдегидную группу (С = О), которая всегда находится в конце углеводородной цепи.

Карбоновые кислоты содержат в своём составе одну или несколько карбоксильных групп – COOH.

Сложные эфиры – производные кислородосодержащих кислот, которые формально являются продуктами замещения атомов водорода гидроокислов – OH кислотной функции на углеводородный остаток; рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов.

Жиры (триглицериды) – природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и односоставных жирных кислот; входят в класс липидов. Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала с неразветвлённой структурой и, обычно, чётное число атомов углерода.

Углеводы – органические вещества, которые содержат содержащими неразветвленную цепь из нескольких атомов углерода, карбоксильную группу и несколько гидроксильных групп.

Амины содержат в своём составе аминогруппу – NH 2

Аминокислоты – органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.

Белки – высокомолекулярные органические вещества, которые состоят состоящие из альфа – аминокислот, соединённых в цепочку пептидной связью.

Нуклеиновые кислоты – высокомолекулярные органические соединения, биополимеры, образованные остатками нуклеотидов.

Остались вопросы? Хотите знать больше о классификации органических соединений?
Чтобы получить помощь репетитора – зарегистрируйтесь .
Первый урок – бесплатно!

сайт, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.

Самая простая классификация заключается в том. что все известные вещества делят на неорганические и органические . К органическим веществам относят углеводороды и их производные. Все остальные вещества - неорганические.

Неорганические вещества по составу делят на простые и сложные .

Простые вещества состоят из атомов одного химического элемента и подразделяются на металлы, неметаллы, благородные газы. Сложные вещества состоят из атомов разных элементов, химически связанных друг с другом.

Сложные неорганические вещества по составу и свойствам распределяют по следующим важнейшим классам: оксиды, основания, кислоты, амфотерные гидроксиды, соли.

Оксиды - это сложные вещества, состоящие из двух химических элементов, один из которых - кислород со степенью окисления (-2). Общая формула оксидов: Э m О n , где m - число атомов элемента Э, а n - число атомов кислорода. Оксиды, в свою очередь, классифицируют на солеобразующие и несолеобрадующие. Солеобразующие делятся на основные, амфотерные, кислотные, которым соответствуют основания, амфотерные гидроксиды, кислоты соответственно.
Основные оксиды - это оксиды металлов в степенях окисления +1 и +2. К ним относятся:
- оксиды металлов главной подгруппы первой группы (щелочные металлы ) Li - Fr
- оксиды металлов главной подгруппы второй группы (Mg и щелочноземельные металлы ) Mg - Ra
- оксиды переходных металлов в низших степенях окисления
Кислотные оксиды -образуют неметаллы со С.О. более +2 и металлы со С.О. от +5 до +7 (SO 2 , SeO 2 , Р 2 O 5 , As 2 O 3 , СO 2 , SiO 2 , CrO 3 и Mn 2 O 7). Исключение: у оксидов NO 2 и ClO 2 нет соответствующих кислотных гидроксидов, но их считают кислотными.
Амфотерные оксиды -образованы амфотерными металлами со С.О. +2, +3,+4 (BeO, Cr 2 O 3 , ZnO, Al 2 O 3 , GeO 2 , SnO 2 и РЬО).
Несолеобразующие оксиды - оксиды неметаллов со С.О.+1, +2 (СО, NO, N 2 O, SiO).
Основания - это сложные вещества, состоящие из атомов металла и одной или нескольких гидроксогрупп (-ОН). Общая формула оснований: М(ОН) у, где у - число гидроксогрупп, равное степени окислении металла М (как правило, +1 и +2). Основания делятся на растворимые (щелочи) и нерастворимые.
Кислоты -(кислотные гидроксиды)- это сложные вещества, состоящие из атомов водорода, способных замещаться на атомы металла, и кислотных остатков. Общая формула кислот: Н х Ас, где Ас - кислотный остаток (от английского «acid» - кислота), х - число атомов водорода, равное заряду иона кислотного остатка.
Амфотерные гидроксиды - это сложные вещества, которые проявляют и свойства кислот, и свойства оснований. Поэтому формулы амфотерных гидроксидов можно записывать и в форме кислот, и в форме оснований.
Соли - это сложные вещества, состоящие из катионов металла и анионов кислотных остатков. Такое определение относится к средним солям.
Средние соли - это продукты полного замещения атомов водорода в молекуле кислоты атомами металла или полного замещения гидроксогрупп в молекуле основания кислотными остатками.
Кислые соли - атомы водорода в кислоте замещены атомами металла частично. Они получаются при нейтрализации основания избытком кислоты. Чтобы правильно назвать кислую соль, необходимо к названию нормальной соли прибавить приставку гидро- или дигидро- в зависимости от числа атомов водорода, входящих в состав кислой соли.Например, KHCO 3 – гидрокарбонат калия, КH 2 PO 4 – дигидроортофосфат калия. Нужно помнить, что кислые соли могут образовывать только двух и более основные кислоты.
Осно́вные соли - гидроксогруппы основания (OH −) частично замещены кислотными остатками. Чтобы назвать основную соль, необходимо к названию нормальной соли прибавить приставку гидроксо- или дигидроксо- в зависимости от числа ОН – групп, входящих в состав соли.Например, (CuOH) 2 CO 3 – гидроксокарбонат меди (II).Нужно помнить, что основные соли способны образовывать лишь основания, содержащие в своём составе две и более гидроксогрупп.
Двойные соли - в их составе присутствует два различных катиона, получаются кристаллизацией из смешанного раствора солей с разными катионами, но одинаковыми анионами. Например, KAl(SO 4) 2 , KNaSO 4.
Смешанные соли - в их составе присутствует два различных аниона. Например, Ca(OCl)Cl.
Гидратные соли (кристаллогидраты ) - в их состав входят молекулы кристаллизационной воды. Пример: Na 2 SO 4 ·10H 2 O.

Классификация органических веществ

Соединения, состоящие только из атомов водорода и углерода, называют углеводородами . Прежде чем начать данный раздел, запомни, для упрощения записи, химики не расписывают в цепочках углероды и водороды, однако не забывай что углерод образует четыре связи, и если на рисунке углерод связан двумя связями, то еще двумя он связан с водородами, хоть последнее и не указано:

В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяют на соединения с открытой цепью - ациклические (алифатические) и циклические - с замкнутой цепью атомов.

Циклические делятся на две группы: карбоциклические соединения и гетероциклические .

Карбоциклическне соединения , в свою очередь, включают два ряда соединений: алициклические и ароматические .

Ароматические соединения в основе строения молекул имеют плоские углеродсодержащие циклы с особой замкнутой системой π-электронов. образующих общую π-систему (единое π-электронное облако).

Как ациклические (алифатические), так и циклические углеводороды могут содержать кратные (двойные или тройные) связи. Такие углеводороды называют непредельными (ненасыщенными), в отличие от предельных (насыщенных), содержащих только одинарные связи.

Пи-связь (π-связь) - ковалентная связь, образующаяся перекрыванием p-атомных орбиталей. В отличие от сигма-связи, осуществляемой перекрыванием s-атомных орбиталей вдоль линии соединения атомов, пи-связи возникают при перекрывании p-атомных орбиталей по обе стороны от линии соединения атомов.

В случае образования ароматической системы, например, бензола C6H6, каждый из шести атомов углерода находится в состоянии sp2 - гибридизации и образует три сигма-связи с валентными углами 120 °. Четвёртый p-электрон каждого атома углерода ориентируется перпендикулярно к плоскости бензольного кольца. В целом возникает единая связь, распространяющаяся на все атомы углерода бензольного кольца. Образуются две области пи-связей большой электронной плотности по обе стороны от плоскости сигма-связей. При такой связи все атомы углерода в молекуле бензола становятся равноценными и, следовательно, подобная система более устойчива, чем система с тремя локализованными двойными связями.

Предельные алифатические углеводороды называют алканами, они имеют общую формулу С n Н 2n + 2 , где n - число атомов углерода. Старое их название часто употребляется и в настоящее время - парафины:

Непредельные алифатические углеводороды с одной тройной связью называют алкинами. Их общая формула С n Н 2n — 2

Предельные алициклические углеводороды - циклоалканы, их общая формула С n Н 2n:

Мы рассмотрели классификацию углеводородов. Но если в этих молекулах один или большее число атомов водорода заменить на другие атомы или группы атомов (галогены, гидроксильные группы, аминогруппы и др.), образуются производные углеводородов: галогенопроизводные, кислородсодержащие, азотсодержащие и другие органические соединения.

Атомы или группы атомов, которые определяют самые характерные свойства данного класса веществ, называются функциональными группами.

Углеводороды в их производные с одной и той же функциональной группой образуют гомологические ряды.

Гомологическим рядом называют ряд соединений, принадлежащих к одному классу (гомологов), по отличающихся друг от друга по составу на целое число групп -СН 2 - (гомологическую разность), имеющих сходное строение и, следовательно, сходные химические свойства.

Сходство химических свойств гомологов значительно упрощает изучение органических соединений.

Замещенные углеводороды

Галогенопроизводные углеводородов можно рассматривать как продукты замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода атомами галогенов. В соответствии с этим могут существовать предельные и непредельные моно-, ли-, три- (в общем случае поли-) галогенопроизводные.Общая формула галогенопроизводных предельных углеводородов R-Г.К кислородсодержащим органическим веществам относят спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые и сложные эфиры.
Спирты - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.Спирты называют одноатомными, если они имеют одну гидроксильную группу, и предельными, если они - производные алканов.Общая формула предельных одноатомных спиртов: R-ОН.
Фенолы - производные ароматических углеводородов (ряда бензола), в котором один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксильные группы.
Альдегиды и кетоны - производные углеводородов, содержащие карбонильную группу атомов (карбонил).В молекулах альдегидов одна связь карбонила идет на соединение с атомом водорода, другая - с углеводородным радикалом.В случае кетонов карбонильная группа связана с двумя (в общем случае разными) радикалами.
Простые эфиры представляют собой органические вещества, содержащие два углеводородных радикала, соединенные атомом кислорода: R=О-R или R-О-R 2 .Радикалы могут быть одинаковыми или разными. Состав простых эфиров выражается формулой С n Н 2n +2O.
Сложные эфиры - соединения, образованные замещением атома водорода карбоксильной группы в карбоновых кислотах на углеводородный радикал.
Нитросоединения - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу -NO 2 .
Амины - соединения, которые рассматривают как производные аммиака, в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы.В зависимости от природы радикала амины могут быть алифатическими. В зависимости от числа замещенных на радикалы атомов водорода различают первичные амины, вторичные, третичные. В частном случае у вторичных, а также третичных аминов радикалы могут быть и одинаковыми. Первичные амины можно также рассматривать как производные углеводородов (алканов), в которых один атом водорода замещен на аминогруппу. Аминокислоты содержат две функциональные группы, соединенные с углеводородным радикалом, - аминогруппу -NH 2 и карбоксил -СOОН.

Известны и другие важные органические соединения, которые имеют несколько разных или одинаковых функциональных групп, длинные линейные цепи, связанные с бензольными кольцами. В таких случаях строгое определение принадлежности вещества к какому-то определенному классу невозможно. Эти соединения часто выделяют в специфические группы веществ: углеводы, белки, нуклеиновые кислоты, антибиотики, алкалоиды и др. В настоящее время известно также много соединений, которые можно отнести и к органическим, и к неорганическим. Их называют элементоорганическими соединениями. Некоторые из них можно рассматривать как производные углеводородов.

Номенклатура

Для названия органических соединений используют 2 номенклатуры – рациональную и систематическую (ИЮПАК) и тривиальные названия .

Составление названий по номенклатуре ИЮПАК:

1) Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь.

2) К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности:

Ан (предельный, нет кратных связей);

Ен (при наличии двойной связи);

Ин (при наличии тройной связи).

Если кратных связей несколько, то в суффиксе указывается число таких связей (-диен, -триен и т.д.), а после суффикса обязательно указывается цифрами положение кратной связи, например:

СН 3 –СН 2 –СН=СН 2 СН 3 –СН=СН–СН 3

бутен-1 бутен-2

СН 2 =СН–СН=СН 2

Такие группы как нитро-, галогены, углеводородные радикалы, не входящие в главную цепь выносятся в приставку. При этом они перечисляются по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой.

Порядок составления названия следующий:

1. Найти самую длинную цепь атомов С.

2. Последовательно пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная с ближайшего к разветвлению конца.

Порядок составления названия

Химический язык, в состав которого в качестве одной из наиболее специфических частей входит химическая символика (включающая и химические формулы), является важным активным средством познания химии и требует поэтому четкого и осознанного применения.

Химические формулы — это условные изображения состава и строения химически индивидуальных веществ посредством химических символов, индексов и других знаков. При изучении состава, химического, электронного и пространственного строения веществ, их физических и химических свойств, изомерии и других явлений применяют химические формулы разных видов.

Особенно много видов формул (простейшие, молекулярные, структурные, проекционные, конформационные и др.) применяют при изучении веществ молекулярного строения — большинства органических веществ и сравнительно небольшой части неорганических веществ при обычных условиях. Значительно меньше видов формул (простейшие) применяют при изучении немолекулярных соединений, строение которых более наглядно отражают шаростержневые модели и схемы кристаллических структур или их элементарных ячеек.