جنبا إلى جنب مع الهيدروكربونات C أن الخامس، والتي تحتوي على نوعين من الذرات - C و H، ومن المعروف أن المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين من النوع C أن الخامسعن مع. وفي الموضوع الثاني سنتناول المركبات المحتوية على الأكسجين والتي تختلف:
1) عدد ذرات O في الجزيء (واحدة أو اثنتين أو أكثر)؛
2) تعدد رابطة الكربون والأكسجين (مفردة C-O أو مزدوجة C=O)؛
3) نوع الذرات المرتبطة بالأكسجين (C–O–H وC–O–C).

الدرس 16.
كحولات مشبعة أحادية الهيدريك

الكحولات هي مشتقات الهيدروكربونات صيغة عامة ROH، حيث R هو جذر الهيدروكربون. يتم الحصول على صيغة الكحول من صيغة الألكان المقابل عن طريق استبدال ذرة H بمجموعة OH: RH ROH.
يمكن اشتقاق الصيغة الكيميائية للكحوليات بشكل مختلف، بما في ذلك ذرة الأكسجين O بين الذرات
C–H لجزيء الهيدروكربون:

ر روه، CH 3 –H CH 3 –O –H.

مجموعة الهيدروكسيل OH المجموعة الوظيفية للكحول. أي أن مجموعة OH هي إحدى سمات الكحولات، فهي تحدد الخصائص الفيزيائية والكيميائية الرئيسية لهذه المركبات.

الصيغة العامة للكحولات المشبعة أحادية الهيدريك هي C نح 2 ن+1أوه.

اسماء الكحولاتيتم الحصول عليها من أسماء الهيدروكربونات التي لها نفس عدد ذرات C كما في الكحول بإضافة اللاحقة - رأ-. على سبيل المثال:

إن اسم الكحولات كمشتقات للألكانات المقابلة هو سمة من سمات المركبات ذات السلسلة الخطية. موضع مجموعة OH فيها يكون عند الذرة الخارجية أو الداخلية
ج – يُشار إليه برقم بعد الاسم :

يتم تجميع أسماء الكحوليات - مشتقات الهيدروكربونات المتفرعة - بالطريقة المعتادة. حدد سلسلة الكربون الرئيسية، والتي يجب أن تتضمن ذرة C متصلة بمجموعة OH. يتم ترقيم ذرات C في السلسلة الرئيسية بحيث يحصل الكربون الموجود في مجموعة OH على رقم أقل:

يتم تجميع الاسم بدءاً برقم يشير إلى موضع البديل في سلسلة الكربون الرئيسية: "3-ميثيل..." ثم تسمى السلسلة الرئيسية: "3-ميثيلبوتان..." وأخيراً اللاحقة هي تمت الإضافة - رأ-(اسم مجموعة OH) ويشير الرقم إلى ذرة الكربون التي ترتبط بها مجموعة OH: "3-ميثيل بيوتانول-2".
إذا كان هناك عدة بدائل في السلسلة الرئيسية، يتم إدراجها بالتسلسل، مع الإشارة إلى موضع كل منها برقم. تتم كتابة البدائل المتكررة في الاسم باستخدام البادئات "di-"، و"tri-"، و"tetra-"، وما إلى ذلك. على سبيل المثال:

ايزومرية الكحولات.أيزومرات الكحول لها نفس الصيغة الجزيئية، ولكن ترتيب مختلف لاتصال الذرات في الجزيئات.
نوعان من تصاوغ الكحوليات:
1) إيزومرية الهيكل العظمي الكربوني؛
2)ايزومرية موضع مجموعة الهيدروكسيل في الجزيء.
دعونا نقدم أيزومرات الكحول C 5 H 11 OH من هذين النوعين بالترميز الخطي الزاوي:

وفقًا لعدد ذرات C المرتبطة بكربون الكحول (–C–OH) ، أي. تسمى الكحوليات المجاورة أساسي(جار واحد ج)، ثانوي(اثنان ج) و بعد الثانوي(ثلاثة بدائل C في الكربون –C – OH). على سبيل المثال:

مهمة. تكوين أيزومر واحد من الكحولات الصيغة الجزيئية ج6ح13أوه مع سلسلة الكربون الرئيسية:

أ) ج 6، ب)ج 5، الخامس)ج 4، ز)ج3

وتسميتهم.

حل

1) نكتب سلاسل الكربون الرئيسية بعدد معين من ذرات C، مع ترك مساحة لذرات H (سنشير إليها لاحقاً):

أ) С–С–С–С–С–С؛ ب) С–С–С–С–С؛ ج) S – S – S – S؛ د) S – S – S.

2) نختار بشكل تعسفي مكان ربط مجموعة OH بالسلسلة الرئيسية ونشير إلى بدائل الكربون في ذرات C الداخلية:

في المثال د) ليس من الممكن وضع ثلاثة بدائل CH 3 عند ذرة C-2 في السلسلة الرئيسية. لا يحتوي الكحول C 6 H 13 OH على أيزومرات ذات سلسلة رئيسية ثلاثية الكربون.

3) نرتب ذرات H عند ذرات كربون السلسلة الرئيسية للأيزومرات a)–c)، مسترشدين بتكافؤ الكربون C(IV)، ونسمي المركبات:

تمارين.

1. ضع خطًا تحت الصيغ الكيميائية للكحولات أحادية الهيدريك المشبعة:

CH 3 أوه، C 2 H 5 أوه، CH 2 = CH CH 2 أوه، CH CH 2 أوه، C 3 H 7 أوه،

CH 3 CHO، C 6 H 5 CH 2 OH، C 4 H 9 OH، C 2 H 5 OC 2 H 5، HOCH 2 CH 2 OH.

2. قم بتسمية الكحولات التالية:

3. اصنع الصيغ البنائية بناءً على أسماء الكحولات: أ) الهكسانول-3؛
ب) 2-ميثيل بنتانول-2؛ ج) ن-أوكتانول؛ د) 1-فينيل بروبانول-1؛ ه) 1-سيكلوهكسيل إيثانول.

4. تكوين الصيغ البنائية لأيزومرات الكحولات بالصيغة العامةج6ح13أوه :
ابتدائي؛ ب) ثانوي. ج) التعليم العالي.قم بتسمية هذه الكحولات.

5. باستخدام الصيغ الخطية الزاويّة (الرسومية) للمركبات، اكتب صيغها الهيكلية وأسماء المواد:

الدرس 17. تحضير الكحوليات

الكحولات الجزيئية المنخفضة - الميثانول CH 3 OH، والإيثانول C 2 H 5 OH، والبروبانول C 3 H 7 OH، والأيزوبروبانول (CH 3) 2 CH OH - هي سوائل متحركة عديمة اللون ذات رائحة كحولية محددة. نقاط الغليان العالية: 64.7 درجة مئوية – CH 3 OH، 78 درجة مئوية – C 2 H 5 OH، 97 درجة مئوية – ن-C 3 H 7 OH و 82 درجة مئوية – (CH 3) 2 CHOH – ناتجة عن الجزيئات الداخلية رابطة الهيدروجين، الموجودة في الكحولات. يتم خلط الكحوليات C (1) – C (3) مع الماء (المذاب) بأي نسبة. هذه الكحوليات، وخاصة الميثانول والإيثانول، هي الأكثر استخدامًا في الصناعة.

1. الميثانولتصنيعه من غاز الماء :

2. الإيثانوليحصل ترطيب الإيثيلين(بإضافة الماء إلى C2H4):

3. طريقة أخرى لتلقي الإيثانول – تخمير المواد السكريةتحت تأثير انزيمات الخميرة. عملية التخمر الكحولي للجلوكوز (سكر العنب) لها الشكل:

4. الإيثانوليحصل من النشا، و مصنوع من الخشب(السليلوز) عن طريق التحلل المائيإلى الجلوكوز و التخمير اللاحقإلى الكحول:

5. كحولات أعلىيحصل من الهيدروكربونات المهلجنة عن طريق التحلل المائيتحت تأثير محاليل مائيةالقلويات:

مهمة.كيفية الحصول على 1-بروبانول من البروبان؟

حل

من بين الطرق الخمس المقترحة لإنتاج الكحوليات، لا تعتبر أي منها إنتاج الكحول من الألكان (البروبان، وما إلى ذلك). ولذلك، فإن تخليق 1-بروبانول من البروبان سوف يشمل عدة مراحل. وفقا للطريقة الثانية، يتم الحصول على الكحولات من الألكينات، والتي بدورها تتوفر عن طريق نزع الهيدروجين من الألكانات. مخطط العملية كما يلي:

مخطط آخر لنفس التوليف هو خطوة واحدة أطول، ولكن من الأسهل تنفيذه في المختبر:

تتم إضافة الماء إلى البروبين في المرحلة الأخيرة وفقًا لقاعدة ماركوفنيكوف وتؤدي إلى ظهور كحول ثانوي - بروبانول -2. تتطلب المهمة منك الحصول على 1-بروبانول. ولذلك لم يتم حل المشكلة، ونحن نبحث عن طريقة أخرى.
الطريقة الخامسة تتكون من التحلل المائي للهالوكانات. يتم الحصول على الوسيط اللازم لتخليق 1-بروبانول، 1-كلوروبروبان، على النحو التالي. كلورة البروبان تعطي خليط من 1 و 2 أحادي كلورو البروبان:

1- يتم عزل كلوروبروبان من هذا الخليط (على سبيل المثال باستخدام كروماتوغرافيا الغاز أو بسبب اختلاف نقاط الغليان: بالنسبة لـ 1- كلوروبروبان ركيب = 47 درجة مئوية، ل2-كلوروبروبان ركيب = 36 درجة مئوية). من خلال معالجة 1-كلوروبروبان مع القلويات المائية KOH أو NaOH، يتم تصنيع البروبانول-1 المستهدف:

يرجى ملاحظة أن تفاعل المواد نفسها: CH 3 CH 2 CH 2 Cl و KOH - اعتمادًا على المذيب (الكحول C 2 H 5 OH أو الماء) يؤدي إلى منتجات مختلفة - البروبيلين
(في الكحول) أو بروبانول-1 (في الماء).

تمارين.

1. أعط معادلات التفاعل للتخليق الصناعي للميثانول من الماء والغاز والإيثانول بواسطة ترطيب الإيثيلين.

2. الكحولات الأوليةآر سي إتش 2 أوه يتم تحضيره عن طريق التحلل المائي لهاليدات الألكيل الأوليةآر سي إتش 2 هال، ويتم تصنيع الكحولات الثانوية عن طريق ترطيب الألكينات. أكمل معادلات التفاعل:

3. اقترح طرقاً لإنتاج الكحولات: أ) بيوتانول-1؛ ب) بيوتانول-2؛
ج) البنتانول-3، بدءاً من الألكينات وهاليدات الألكيل.

4. أثناء التخمر الأنزيمي للسكريات، جنبا إلى جنب مع الإيثانول، يتم تشكيل خليط من الكحولات الأولية بكميات صغيرةج3 – ج5 – زيت فيوسيل. المكون الرئيسي في هذا الخليط هو الأيزوبنتانول.(CH 3) 2 CH 2 CH 2 أوه، مكونات بسيطة – ن-C 3 H 7 OH، (CH 3) 2 CH CH 2 OH و CH 3 CH 2 CH (CH 3) CH 2 OH. قم بتسمية هذه كحولات "الفيوزل" طبقاً لتسمية IUPAC. اكتب معادلة تفاعل تخمر الجلوكوزج 6 ح 12 س 6، حيث سيتم الحصول على جميع كحولات الشوائب الأربعة بنسبة مولية قدرها 2:1:1:1 على التوالي. أدخل الغازثاني أكسيد الكربون 2 الخامس الجانب الأيمنمعادلات بكمية 1/3 مول من جميع الذرات الأوليةمع وكذلك العدد المطلوب من الجزيئاتح2س.

5. أعط صيغ جميع الكحوليات العطرية الموجودة في التركيبةج 8 ح 10 س. (في الكحولات العطرية المجموعةهو تمت إزالته من حلقة بنزينعلى ذرة واحدة أو أكثرمع:
ج6 ح5 – (الفصل 2)ن – هو.)

إجابات التمارين للموضوع 2

الدرس 16

1. تم وضع خط تحت الصيغ الكيميائية للكحولات أحادية الهيدريك المشبعة:

الفصل 3 هو, مع 2 ن 5 هو، CH 2 = CHCH 2 أوه، CHCH 2 أوه، مع 3 ن 7 هو,

CH 3 C H O، C 6 H 5 CH 2 أوه، مع 4 ن 9 هو, C 2 H 5 OS 2 H 5 , HOCH 2 CH 2 OH.

2. أسماء الكحولات حسب الصيغ البنائية:

3. الصيغ البنائية بأسماء الكحول:

4. الايزومرات وأسماء الكحولات ذات الصيغة العامة C6H13OH:

5. الصيغ والأسماء الهيكلية المجمعة من مخططات الاتصال الرسومية:

فئة (الكحول). مركبات العضويةتحتوي على واحدة أو أكثر من مجموعات COH، مع مجموعة الهيدروكسيل OH المرتبطة بذرة الكربون الأليفاتية (المركبات التي تكون فيها ذرة الكربون في مجموعة COH جزءًا من الحلقة العطرية تسمى الفينولات)

يتنوع تصنيف الكحوليات ويعتمد على السمة الهيكلية التي يتم أخذها كأساس.

1. تنقسم الكحولات حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل في الجزيء إلى:

أ) أحادية الذرة (تحتوي على مجموعة هيدروكسيل OH واحدة)، على سبيل المثال، الميثانول CH 3 OH، الإيثانول C 2 H 5 OH، البروبانول C 3 H 7 OH

ب) متعدد الذرات (مجموعتان أو أكثر من الهيدروكسيل)، على سبيل المثال، جلايكول الإثيلين

H O С H 2 CH 2 أوه ، الجلسرين HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH، بنتايريثريتول C(CH 2 OH) 4.

المركبات التي تحتوي على ذرة كربون واحدة

هناك مجموعتان من الهيدروكسيل، في معظم الحالات تكون غير مستقرة وتتحول بسهولة إلى الألدهيدات، مما يزيل الماء: RCH (OH) 2 ® RCH = O + H 2 O ، غير موجود.

2. بناءً على نوع ذرة الكربون التي ترتبط بها مجموعة OH تنقسم الكحولات إلى:

أ) الأولية، حيث ترتبط مجموعة OH بذرة الكربون الأولية. تسمى ذرة الكربون (المظللة باللون الأحمر) المرتبطة بذرة كربون واحدة فقط ذرة كربون أولية. أمثلة على الكحولات الأولية الإيثانول C

H 3 CH 2 OH، بروبانول C H 3 CH 2 CH 2 OH. ب) ثانوي، حيث ترتبط مجموعة OH بذرة كربون ثانوية. ترتبط ذرة الكربون الثانوية (المظللة باللون الأزرق) بذرتي كربون في نفس الوقت، على سبيل المثال، البروبانول الثانوي، والبيوتانول الثانوي (الشكل 1).

أرز. 1. هيكل الكحوليات الثانوية

ج) الثالثي، حيث ترتبط مجموعة OH بذرة الكربون الثلاثية. ترتبط ذرة الكربون الثلاثية (المظللة باللون الأخضر) بثلاث ذرات كربون مجاورة في وقت واحد، على سبيل المثال، البيوتانول الثالثي والبنتانول (الشكل 2).

أرز. 2. هيكل الكحولات الثلاثية

وفقًا لنوع ذرة الكربون، تسمى مجموعة الكحول المرتبطة بها أيضًا بالابتدائية أو الثانوية أو الثالثة.

في الكحولات متعددة الهيدرات التي تحتوي على مجموعتين أو أكثر من مجموعات OH، قد تتواجد مجموعات H O الأولية والثانوية في وقت واحد، على سبيل المثال، في الجلسرين أو الزيليتول (الشكل 3).

أرز. 3. مزيج من مجموعات OH الأولية والثانوية في هيكل الكحولات المتعددة الذرات.

3. وفقًا لهيكل المجموعات العضوية المرتبطة بمجموعة OH ، تنقسم الكحولات إلى مشبعة (ميثانول ، إيثانول ، بروبانول) ، غير مشبعة ، على سبيل المثال ، كحول الأليل CH 2 = CHCH 2 OH ، عطرية (على سبيل المثال ، كحول البنزيل C 6 H 5 CH 2 OH)، تحتوي على جزء من المجموعة

ر المجموعة العطرية.

الكحولات غير المشبعة التي تكون فيها مجموعة OH "مجاورة" للرابطة المزدوجة، أي. مرتبطة بذرة كربون تشارك في نفس الوقت في تكوين رابطة مزدوجة (على سبيل المثال، كحول الفينيل CH 2 =CHOH)، وهي غير مستقرة للغاية وتتصاوغ على الفور ( سمالأيزومرية) إلى الألدهيدات أو الكيتونات:

CH 2 = CHOH ® CH 3 CH = O تسمية الكحولات. بالنسبة للكحوليات الشائعة ذات البنية البسيطة، يتم استخدام تسميات مبسطة: يتم تحويل اسم المجموعة العضوية إلى صفة (باستخدام اللاحقة والنهاية " جديد") وأضف كلمة "كحول":في الحالة التي يكون فيها هيكل المجموعة العضوية أكثر تعقيدًا، يتم استخدام القواعد المشتركة في جميع الكيمياء العضوية. الأسماء المجمعة وفقًا لهذه القواعد تسمى منهجية. وفقا لهذه القواعد، يتم ترقيم السلسلة الهيدروكربونية من النهاية التي تقع فيها مجموعة OH الأقرب. بعد ذلك، يتم استخدام هذا الترقيم للإشارة إلى موضع البدائل المختلفة على طول السلسلة الرئيسية، وفي نهاية الاسم، تتم إضافة اللاحقة "ol" ورقم يشير إلى موضع مجموعة OH (الشكل 4):4. الأسماء المنهجية للكحول. يتم تمييز المجموعات الوظيفية (OH) والبديلة (CH 3)، بالإضافة إلى المؤشرات الرقمية المقابلة لها، بألوان مختلفة.تتبع الأسماء المنهجية لأبسط الكحوليات نفس القواعد: الميثانول، والإيثانول، والبيوتانول. بالنسبة لبعض الكحوليات، تم الحفاظ على الأسماء التافهة (المبسطة) التي تطورت تاريخيًا: كحول البروبارجيل NSє CCH 2 OH، جلسرين HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH، بنتايريثريتول C(CH 2 OH) 4، كحول فينيثيل C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH.الخصائص الفيزيائية للكحولات. الكحولات قابلة للذوبان في معظم المذيبات العضوية؛ يتم خلط أبسط ثلاثة ممثلين - الميثانول والإيثانول والبروبانول، وكذلك البيوتانول الثالثي (H 3 C) 3 СОН مع الماء بأي نسبة. ومع زيادة عدد ذرات C في المجموعة العضوية يبدأ التأثير الكاره للماء (الطارد للماء)، وتصبح قابلية الذوبان في الماء محدودة، وعندمار التي تحتوي على أكثر من 9 ذرات كربون تختفي عمليا.

بسبب وجود مجموعات OH، تنشأ روابط هيدروجينية بين جزيئات الكحول.

أرز. 5. الروابط الهيدروجينية في الكحول(يظهر بالخط المنقط)

ونتيجة لذلك، فإن جميع الكحوليات لها نقطة غليان أعلى من الهيدروكربونات المقابلة، على سبيل المثال bp. الإيثانول +78 درجة مئوية، وT. يغلي. الإيثان 88.63 درجة مئوية؛ تي كيب. البيوتانول والبيوتان، على التوالي، +117.4 درجة مئوية و0.5 درجة مئوية.

الخواص الكيميائية للكحولات. الكحول لديها مجموعة متنوعة من التحولات. تفاعلات الكحولات لها بعض المبادئ العامة: تفاعلية الكحولات أحادية الهيدريك الأولية أعلى من تفاعلية الكحولات الثانوية، وبالتالي تكون الكحولات الثانوية أكثر نشاطًا كيميائيًا من تفاعلات الكحولات الثلاثية. بالنسبة للكحول ثنائي الهيدريك، في حالة وجود مجموعات OH في ذرات الكربون المجاورة، لوحظ زيادة التفاعل (مقارنة بالكحول أحادي الهيدريك) بسبب التأثير المتبادل لهذه المجموعات. بالنسبة للكحوليات، من الممكن حدوث تفاعلات تتضمن كسر روابط CO وOH.

1. التفاعلات التي تحدث من خلال رابطة OH.

عند التفاعل مع المعادن النشطة (Na، K، Mg، Al)، تظهر الكحولات خصائص الأحماض الضعيفة وتشكل أملاحًا تسمى كحولات أو ألكوكسيدات:

CH3OH+2Na®2CH3OK+H 2

الكحولات غير مستقرة كيميائيا، وعندما تتعرض للماء، تتحلل لتشكل الكحول وهيدروكسيد المعدن:

ج 2 ح 5 موافق + ح 2 أو

® ج 2 ح 5 أوه + كوه

يظهر هذا التفاعل أن الكحولات هي أحماض أضعف مقارنة بالماء (الحمض القوي يزيح الحمض الضعيف)، بالإضافة إلى ذلك، عند التفاعل مع المحاليل القلوية، لا تشكل الكحوليات كحولات. ومع ذلك، في الكحوليات متعددة الهيدرات (في حالة ارتباط مجموعات OH بذرات C المجاورة)، تكون حموضة مجموعات الكحول أعلى بكثير، ويمكنها تكوين كحولات ليس فقط عند التفاعل مع المعادن، ولكن أيضًا مع القلويات:

HOCH 2 CH 2 OH + 2NaOH ® NaOCH 2 CH 2 ONa + 2H 2 Oعندما ترتبط مجموعات H O في كحولات متعددة الهيدرات بذرات C غير متجاورة، فإن خصائص الكحولات تكون قريبة من خصائص الكحولات أحادية الذرة، حيث لا يظهر التأثير المتبادل لمجموعات H O.

عند التفاعل مع الأحماض المعدنية أو العضوية، تشكل الكحولات مركبات استرات تحتوي على جزء

العائد على الأصول (بقايا حمض). تعليم استراتويحدث أيضًا أثناء تفاعل الكحوليات مع الأنهيدريدات والكلوريدات الحمضية الأحماض الكربوكسيلية(الشكل 6).

تحت تأثير العوامل المؤكسدة (K 2 Cr 2 O 7، KMnO 4)، تشكل الكحولات الأولية الألدهيدات، وتشكل الكحولات الثانوية الكيتونات (الشكل 7)

أرز. 7. تكوين الألدهيدات والكيتونات أثناء أكسدة الكحولات

يؤدي اختزال الكحوليات إلى تكوين هيدروكربونات تحتوي على نفس عدد ذرات الكربون الموجودة في جزيء الكحول الأصلي (الشكل 8).

8. ترميم البوتانول

2. التفاعلات التي تحدث من خلال رابطة ثاني أكسيد الكربون.

في وجود محفزات أو أحماض معدنية قوية، يحدث تجفيف الكحوليات (إزالة الماء)، ويمكن أن يتم التفاعل في اتجاهين:

أ) الجفاف بين الجزيئات الذي يشمل جزيئين من الكحول، حيث يتم كسر روابط ثاني أكسيد الكربون في أحد الجزيئات، مما يؤدي إلى تكوين الإيثرات - وهي مركبات تحتوي على جزء

ص ص ر (الشكل 9 أ).

ب) يؤدي الجفاف داخل الجزيئات إلى إنتاج الألكينات - وهي هيدروكربونات ذات رابطة مزدوجة. غالبًا ما تحدث كلتا العمليتين، أي تكوين الأثير والألكين، بالتوازي (الشكل 9ب).

في حالة الكحولات الثانوية، أثناء تكوين الألكين، من الممكن وجود اتجاهين للتفاعل (الشكل 9ب)، الاتجاه السائد هو الاتجاه الذي يتم فيه، أثناء عملية التكثيف، فصل الهيدروجين عن ذرة الكربون الأقل هدرجة (المميزة برقم 3)، أي. محاطة بعدد أقل من ذرات الهيدروجين (مقارنة بالذرة 1). يظهر في الشكل. يتم استخدام 10 تفاعلات لإنتاج الألكينات والإيثرات.

يحدث انقسام رابطة ثاني أكسيد الكربون في الكحوليات أيضًا عندما يتم استبدال مجموعة OH بمجموعة هالوجين أو أمينو (الشكل 10).

أرز. 10. استبدال مجموعة OH في المشروبات الكحولية بمجموعة الهالوجين أو الأمينو

ردود الفعل المبينة في الشكل. 10 يستخدم لإنتاج الهالوكربونات والأمينات.

تحضير الكحوليات. بعض التفاعلات الموضحة أعلاه (الشكل 6،9،10) قابلة للعكس، وعندما تتغير الظروف، يمكن أن تستمر في الاتجاه المعاكس، مما يؤدي إلى إنتاج الكحولات، على سبيل المثال، أثناء التحلل المائي للإسترات والهالوكربونات (الشكل 1). 11A وB، على التوالي)، وكذلك عن طريق ألكينات الترطيب بإضافة الماء (الشكل 11B).

أرز. أحد عشر. الحصول على الكحول عن طريق التحليل المائي وترطيب المركبات العضوية

إن تفاعل التحلل المائي للألكينات (الشكل 11، المخطط ب) هو أساس الإنتاج الصناعي للكحولات المنخفضة التي تحتوي على ما يصل إلى 4 ذرات C.

ويتكون الإيثانول أيضًا أثناء ما يسمى بالتخمر الكحولي للسكريات، على سبيل المثال الجلوكوز C6H12O6. تحدث العملية في وجود الخميرة وتؤدي إلى تكوين الإيثانول وثاني أكسيد الكربون:

® 2C2H5OH + 2CO2

لا يمكن أن ينتج التخمير أكثر من 15٪ محلول مائي من الكحول، لأنه عند تركيز أعلى من الكحول تموت فطريات الخميرة. يتم الحصول على محاليل الكحول ذات التركيز العالي عن طريق التقطير.

يتم إنتاج الميثانول صناعيا عن طريق اختزال أول أكسيد الكربون عند درجة حرارة 400

° C تحت ضغط 2030 ميجا باسكال في وجود عامل حفاز يتكون من أكاسيد النحاس والكروم والألومنيوم:®ح3الابن إذا تم إجراء الأكسدة بدلاً من التحلل المائي للألكينات (الشكل 11)، فسيتم تشكيل كحول ثنائي الهيدروكسيل (الشكل 12) 12. تحضير الكحول الثنائياستخدام الكحوليات. قدرة الكحوليات على المشاركة في مختلف التفاعلات الكيميائيةيسمح باستخدامها لإنتاج جميع أنواع المركبات العضوية: الألدهيدات والكيتونات والأحماض الكربوكسيلية والإيثرات والإسترات المستخدمة كمذيبات عضوية في إنتاج البوليمرات والأصباغ والأدوية.

يستخدم الميثانول CH 3 OH كمذيب، وكذلك في إنتاج الفورمالديهايد، المستخدم للحصول على راتنجات الفينول فورمالدهايد، في مؤخرايعتبر الميثانول كوقود واعد للمحركات. وتستخدم كميات كبيرة من الميثانول في إنتاج ونقل الغاز الطبيعي. الميثانول هو المركب الأكثر سمية بين جميع الكحوليات، الجرعة المميتة عندما يؤخذ عن طريق الفم 100 مل.

الإيثانول C2H5OH المركب البادئ لإنتاج الأسيتالديهيد وحمض الأسيتيك وكذلك لإنتاج استرات الأحماض الكربوكسيلية المستخدمة كمذيبات. بالإضافة إلى ذلك، يعد الإيثانول المكون الرئيسي لجميع المشروبات الكحولية، ويستخدم على نطاق واسع في الطب كمطهر.

يستخدم البيوتانول كمذيب للدهون والراتنجات، بالإضافة إلى أنه بمثابة مادة خام لإنتاج المواد العطرية (أسيتات البوتيل، بوتيل ساليسيلات، وما إلى ذلك). في الشامبو يتم استخدامه كمكون يزيد من شفافية الحلول.

يوجد كحول البنزيل C 6 H 5 CH 2 OH في الحالة الحرة (وفي شكل استرات) في الزيوت الأساسية للياسمين والصفير. له خصائص مطهرة (مطهرة)، ويستخدم في مستحضرات التجميل كمادة حافظة للكريمات والمستحضرات وأكسير الأسنان، وفي صناعة العطور كمادة عطرية.

كحول فينيثيل C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH له رائحة الورد، ويوجد في زيت الورد، ويستخدم في صناعة العطور.

يستخدم إيثيلين جلايكول HOCH 2 CH 2 OH في إنتاج المواد البلاستيكية وكمضاد للتجمد (مادة مضافة تقلل من نقطة تجمد المحاليل المائية)، بالإضافة إلى صناعة أحبار النسيج والطباعة.

يستخدم ثنائي إيثيلين جلايكول HOCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OH لملء أجهزة الفرامل الهيدروليكية، وكذلك في صناعة النسيجعند الانتهاء من وصباغة الأقمشة.

الجلسرين

هوتش 2 سي (أوه) سي إتش 2 أوه يتم استخدامه لإنتاج راتنجات البوليستر الجليفثاليك، بالإضافة إلى أنه يدخل في العديد من مستحضرات التجميل. النتروجليسرين (الشكل 6) هو المكون الرئيسي للديناميت، ويستخدم في التعدين وبناء السكك الحديدية كمادة متفجرة.

خماسي إريثريتول (

هوش 2) يستخدم 4C لإنتاج البوليستر (الراتنجات الخماسية)، كمقوي للراتنجات الاصطناعية، كملدن لكلوريد البولي فينيل، وكذلك في إنتاج رباعي نتريتروبنتايرثريتول المتفجر.

الكحولات المتعددة الهيدرات إكسيليتول HOCH 2 (CHOH) 3 CH 2 OH والسوربيتول neHOCH 2 (CH OH) 4 CH 2 OH لها طعم حلو، يتم استخدامها بدلاً من السكر في إنتاج منتجات الحلويات لمرضى السكري والأشخاص الذين يعانون من السمنة. تم العثور على السوربيتول في التوت الروان والكرز.

ميخائيل ليفيتسكي

الأدب شاباروف يو إس. الكيمياء العضوية . موسكو، "الكيمياء"، 1994

الكحولات هي مشتقات هيدروكربونية تحتوي على واحدة أو أكثر من مجموعات -OH، تسمى مجموعة الهيدروكسيل أو الهيدروكسيل.

تصنف الكحوليات إلى:

1. وفقًا لعدد مجموعات الهيدروكسيل الموجودة في الجزيء، يتم تقسيم الكحول إلى أحادي الهيدريك (مع هيدروكسيل واحد)، ثنائي الذرة (مع اثنين من الهيدروكسيل)، ثلاثي الذرة (مع ثلاثة هيدروكسيل) ومتعدد الذرات.

يحب الهيدروكربونات المشبعةتشكل الكحولات الأحادية الهيدريك سلسلة من المتماثلات المبنية بشكل طبيعي:

كما هو الحال في الآخرين سلسلة متماثلة, كل عضو في سلسلة من الكحولات يختلف في تركيبه عن الأعضاء السابقين واللاحقين بفارق متماثل (-CH 2 -).

2. اعتمادًا على ذرة الكربون التي يوجد بها الهيدروكسيل، يتم التمييز بين الكحولات الأولية والثانوية والثالثية. تحتوي جزيئات الكحولات الأولية على مجموعة -CH 2 OH مرتبطة بجذر واحد أو بذرة هيدروجين في الميثانول (هيدروكسيل عند ذرة الكربون الأولية). تتميز الكحولات الثانوية بوجود مجموعة >CHOH مرتبطة بجذرين (الهيدروكسيل في ذرة الكربون الثانوية). توجد في جزيئات الكحولات الثلاثية مجموعة >C-OH مرتبطة بثلاثة جذور (الهيدروكسيل عند ذرة الكربون الثلاثي). للدلالة على الجذر بواسطة R، يمكننا كتابة صيغ هذه الكحولات بشكل عام:

وفقًا لتسمية IUPAC، عند إنشاء اسم كحول أحادي الهيدريك، تتم إضافة اللاحقة -ol إلى اسم الهيدروكربون الأصلي. إذا كان المركب يحتوي على وظائف أعلى، يتم تحديد مجموعة الهيدروكسيل بالبادئة hydroxy- (في اللغة الروسية غالبًا ما تستخدم البادئة oxy-). يتم اختيار أطول سلسلة غير متفرعة من ذرات الكربون، والتي تتضمن ذرة كربون مرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل، لتكون السلسلة الرئيسية؛ إذا كان المركب غير مشبع، فسيتم تضمين رابطة متعددة أيضًا في هذه السلسلة. تجدر الإشارة إلى أنه عند تحديد بداية الترقيم، فإن وظيفة الهيدروكسيل عادة ما تكون لها الأسبقية على الهالوجين والرابطة المزدوجة والألكيل، لذلك يبدأ الترقيم من نهاية السلسلة الأقرب التي توجد بها مجموعة الهيدروكسيل:

تتم تسمية أبسط الكحوليات بواسطة الجذور التي ترتبط بها مجموعة الهيدروكسيل: (CH 3) 2 CHOH - كحول الأيزوبروبيل، (CH 3) 3 SON - كحول ثالثي بوتيل.

غالبًا ما يتم استخدام التسميات العقلانية للكحوليات. وفقًا لهذه التسمية، تعتبر الكحوليات من مشتقات كحول الميثيل - الكاربينول:

يعد هذا النظام مناسبًا في الحالات التي يكون فيها اسم الجذر بسيطًا وسهل البناء.

2. الخصائص الفيزيائية للكحولات

تتمتع الكحوليات بنقاط غليان أعلى وهي أقل تطايرًا بشكل ملحوظ، ولها نقاط انصهار أعلى، كما أنها أكثر قابلية للذوبان في الماء من الهيدروكربونات المقابلة؛ إلا أن الفرق يتناقص مع زيادة الوزن الجزيئي.

يرجع الاختلاف في الخواص الفيزيائية إلى ارتفاع قطبية مجموعة الهيدروكسيل مما يؤدي إلى ارتباط جزيئات الكحول بالروابط الهيدروجينية:

وبالتالي فإن ارتفاع درجات غليان الكحولات مقارنة بدرجات غليان الهيدروكربونات المقابلة لها يرجع إلى الحاجة إلى كسر الروابط الهيدروجينية عندما تمر الجزيئات إلى الطور الغازي، الأمر الذي يتطلب طاقة إضافية. من ناحية أخرى، يؤدي هذا النوع من الارتباط إلى زيادة الوزن الجزيئي، مما يؤدي بطبيعة الحال إلى انخفاض في التقلبات.

الكحوليات ذات نسبة منخفضة الوزن الجزيئي الغراميفهي شديدة الذوبان في الماء، وهذا أمر مفهوم إذا أخذنا في الاعتبار إمكانية تكوين روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء (يرتبط الماء نفسه إلى حد كبير جدًا). في كحول الميثيل، تشكل مجموعة الهيدروكسيل ما يقرب من نصف كتلة الجزيء؛ ليس من المستغرب إذن أن يكون الميثانول قابلاً للامتزاج بالماء من جميع النواحي. مع زيادة حجم السلسلة الهيدروكربونية في الكحول، يقل تأثير مجموعة الهيدروكسيل على خواص الكحولات، وبالتالي تقل ذوبان المواد في الماء وتزداد ذوبانها في الهيدروكربونات. إن الخصائص الفيزيائية للكحوليات الأحادية الهيدريك ذات الوزن الجزيئي العالي تشبه بالفعل خصائص الهيدروكربونات المقابلة.

الكحوليات- هذه هي مشتقات الهيدروكربونات التي تحتوي جزيئاتها على مجموعة أو أكثر من مجموعات الهيدروكسيل OH المرتبطة بذرة كربون مشبعة.

التسميات: منهجية - تتم إضافة النهاية - ol إلى اسم الهيدروكربون المقابل، ويشير الرقم إلى موضع مجموعة OH؛ يتم استخدام أسماء تافهة.

تصنيف

حسب عدد مجموعات OHوتنقسم الكحولات إلى

● أحادي الذرة

● ثنائي الذرة (الثنائيول)

● ثلاثي الذرة (triols)

● متعدد الهيدرات (البوليولات)

اعتمادا على موقف مجموعات OHيميز

● الابتدائي

● ثانوي

● التعليم العالي

اعتمادًا على طبيعة الجذر Rيميز

● مشبعة

● غير مشبعة

● العطرية

● الحلقية

الايزومرية

1. هيكل عظمي من الكربون

2. موقف المجموعة الوظيفية:

3. الأيزومرية بين الطبقات (الكحولات متصاوغة لفئة الإيثرات)

§3. طرق إنتاج كحولات أحادية الهيدريك.

1. ترطيب الألكينات

اعتمادا على الهيكل الهيدروكربونات غير المشبعةيمكن تكوين الكحولات الأولية والثانوية والثالثية:

الإيثيلين الإيثانول

البروبيلين 2-بروبانول

ميثيل بروبين 2-ميثيل-2-بروبانول

2. التحلل المائي لمشتقات الهالوجين. تتم تحت تأثير المحلول المائيالقلويات:

3. التحلل المائي للإسترات:

4. الحد من مركبات الكربونيل:

5. بعض الطرق المحددة للحصول على:

أ) إنتاج الميثانول من الغاز الاصطناعي (الضغط – 50 – 150 ضغط جوي، درجة الحرارة – 200 – 300 درجة مئوية، المحفزات – أكاسيد الزنك والكروم والألومنيوم):

ب) إنتاج الإيثانول عن طريق تخمير السكريات:

الخصائص الفيزيائية

كحول الميثيل هو سائل عديم اللون ذو رائحة كحولية مميزة،

تي كيب. = 64.7 درجة مئوية، يحترق بلهب شاحب. شديدة السمية.

الكحول الإيثيلي هو سائل عديم اللون ذو رائحة كحولية مميزة،

تي كيب. =78.3 درجة مئوية

الكحوليات ج1 – ج11 – السوائل، ج12 وما فوق – المواد الصلبة.

الكحوليات C 4 – C 5 لها رائحة حلوة خانقة.

الكحوليات الأعلى ليس لها رائحة.

الكثافة النسبية أقل من 1، أي. أخف من الماء.

يتم خلط الكحوليات السفلية (حتى C 3) مع الماء بأي نسبة.

مع زيادة جذري الهيدروكربون، تنخفض قابلية الذوبان في الماء وتزداد الكارهة للماء للجزيء.

الكحولات قادرة على الارتباط بين الجزيئات:

وفي هذا الصدد، تكون نقاط غليان وانصهار الكحولات أعلى من تلك الخاصة بمشتقات الهيدروكربونات والهالوجين المقابلة.

قدرة الكحول الإيثيليإلى التعليم روابط هيدروجينيةيكمن وراء خصائصه المطهرة.

§5. الخواص الكيميائيةكحولات أحادية الهيدريك.

ردود الفعل المميزةيتم تحديد الكحولات من خلال وجود مجموعة الهيدروكسيل في جزيئتها، مما يحدد تفاعلها الكبير.

1. التفاعل مع الفلزات القلوية:

الكحولات المعدنية R-ОМе هي مواد صلبة عديمة اللون ويمكن تحللها بسهولة بالماء. إنها قواعد قوية.

2. الخصائص الأساسية

3. تكوين الإيثرات:

4. تشكيل الاسترات

مع الأحماض غير العضوية:

مع الأحماض العضوية:

5. تفاعل الكحولات مع هاليدات الهيدروجين:

استخدام هاليدات الفوسفور:

6. تفاعلات الجفاف للكحوليات.

يحدث التخلص من الماء من الكحولات في وجود الأحماض أو فوق المحفزات عند درجات حرارة مرتفعة.

تتم عملية تجفيف الكحوليات وفقًا لقاعدة زايتسيف الأساسية: بشكل تفضيلي، تتم إزالة الهيدروجين من ذرة الكربون بيتا الأقل هدرجة.

1) يحدث جفاف الكحولات الأولية في ظل ظروف قاسية:

2) تجفيف الكحولات الثانوية:

3) تجفيف الكحولات الثلاثية:

7. الأكسدة (المؤكسدات - KMnO 4، K 2 Cr 2 O 7 في بيئة حمضية)

8. نزع الهيدروجين من الكحولات :

كحولات ثنائية الهيدروكسيل (ثنائيات)

طرق الحصول على.

1. أكسدة الإيثيلين

2. التحلل المائي لمشتقات الديهالوجين

الخصائص الفيزيائية:

جلايكول الإثيلين هو سائل لزج عديم اللون ذو طعم حلو، قابل للذوبان في الماء؛ جلايكول الإثيلين اللامائي استرطابي.

الخواص الكيميائية

التفاعلات تشبه بشكل أساسي تفاعلات الكحولات أحادية الهيدريك، ويمكن أن تحدث التفاعلات عند مجموعة أو مجموعتين من الهيدروكسيل.

1. خصائص الحمض. جلايكول الإثيلين هو حمض أقوى من الإيثانول

(pK أ = 14.8). تكوين الجليكولات

2. تفاعلات الاستبدال مع الهالوجينات

3. تكوين الإيثرات

4. الجفاف

5. الأكسدة

كحولات ثلاثية الهيدريك (تريول)

طرق الحصول على.

1. التحلل المائي للدهون

2. من كلوريد الأليل

الخصائص الفيزيائية:

الجلسرين سائل لزج ذو طعم حلو. غير محدود قابل للذوبان في الماء، الإيثانول. لا يذوب في الأثير، الجلسرين اللامائي استرطابي (يمتص ما يصل إلى 40٪ من الرطوبة من الهواء).

الخواص الكيميائية

تتشابه التفاعلات أساسًا مع تفاعلات الكحولات أحادية الهيدريك، ويمكن أن تستمر التفاعلات على طول مجموعة أو اثنتين أو ثلاث مجموعات هيدروكسيل في وقت واحد.

1. خصائص الحمض. الجلسرين هو حمض أقوى من الإيثانول والإيثيلين جلايكول. ص ك = 13.5.

يشكل مجمع خلابي مع هيدروكسيد النحاس:

2. ردود الفعل الاستبدال

3. الجفاف

استخدام الكحوليات

يستخدم الميثانول والإيثانول كمذيبات وأيضًا كمواد أولية في عملية التوليف المواد العضوية. يستخدم الإيثانول في الصيدلة لإعداد الصبغات والمستخلصات. في الطب - كمطهر.

يستخدم جلايكول الإثيلين لإنتاج ألياف البوليستر الاصطناعية (على سبيل المثال، لافسان)، وكذلك كمضاد للتجمد (محلول 50٪) - سائل غير متجمد لتبريد محركات الاحتراق الداخلي.

يستخدم الجلسرين كأحد مكونات مستحضرات التجميل والمراهم. ثلاثي نترات الجلسرين هو دواء يستخدم لعلاج الذبحة الصدرية.

ويستخدم ثلاثي نترات الجلسرين في إنتاج المتفجرات (الديناميت).

استخدام الجلسرين في الصناعات الغذائية والنسيجية.

لقد أصبح الكحول جزءًا لا يتجزأ مجتمع حديث، في كل عيد واحتفال. أساس جميع المشروبات الكحولية هو الإيثانول الذي يوفر قوتها. منذ أن أصبحت المشروبات الكحولية عملية شراء باهظة الثمن، فكر الكثيرون في السؤال الرئيسي حول كيفية تحضير الكحول الإيثيلي، هل هناك بديل يستحق ذلك؟

جميع أنواع الكحول الموجودة

كما اتضح، الكحول لديه العديد من التعديلات، هناك أنواع مختلفةالكحوليات التي تتلامس بدرجة أو بأخرى مع صناعة المواد الغذائية. لفهم تأثيرها على الجسم، من الضروري النظر في الخصائص الرئيسية وتحديد قوة المكونات الطبيعية. لذا:

اقرأ أيضا

اقرأ أيضا

لذلك، على عكس الكحول الطبي، فإن السيتيل والكحول الفني والميثيل يشكلان خطرا على الصحة. يشكل كحول الطيران، الذي يستخدم حصريًا في الصناعة عند الضرورة، تهديدًا للنشاط الحيوي لمورد عضوي. الذي يحتوي على الكحول؟ الجواب واضح - الكحول الغذائي والطبي القوي، 95 درجة. لتجنب التسمم، يوصي الأطباء بمجمع ليمانوفيت متعدد الفيتامينات، الذي ينظف الموارد العضوية من السموم.

أنواع الكحولية

بالنسبة للبشر، الفودكا هو الكحول الذي يحتوي على الإيثانول. صيغة كيميائيةيوضح أن الإيثانول النقي يبلغ 95 درجة، وهو أمر غير مقبول للشرب الآمن للمشروبات الكحولية. ما هو أقوى مشروب؟ كل هذا يتوقف على كيفية تخفيف الإيثانول.

كما ذكر أعلاه، لا يمكن استخدام الكحول الميثيل داخليا، ولكن الكحول الطبي في شكل مخفف ممكن تماما. يعد هذا خيارًا غير مكلف للشرب، والعديد من مدمني الكحول المزمنين يستخدمون هذا السر بنشاط في الممارسة العملية. حان الوقت لمعرفة مقدار الكحول المستخدم في صناعة المواد الغذائية. ولا تنس أيضًا فوائد عقار ليمانوفيت الذي يمكن شراؤه من الصيدلية للوقاية. لذا:

يحتوي كحول الفودكا على عدد من الأصناف، لكن جميعها تشارك في تحضير المنتجات الكحولية. تسمح لك الصيغة الكيميائية بتخفيف التركيز، والشيء الرئيسي هو معرفة كمية الماء التي يجب صبها. والنتيجة هي فودكا من فئة "Alpha" أو "Extra" أو "Lux" أو "Basis". لا ينبغي أن يكون الكحول الفني والميثيل وسيتيل موجودًا في التركيبة، وإلا فإن النتيجة ستكون الأكثر ضررًا وخطورة على الصحة. مشروب كحولي. سوف يساعد ليمانوفيت ضد التسمم. ولكن ما هو؟