من الصعب تخيل التقدم في أي مجال من مجالات الاقتصاد بدون الكيمياء - على وجه الخصوص، بدون الكيمياء العضوية. ترتبط جميع مجالات الاقتصاد بالعلوم والتكنولوجيا الكيميائية الحديثة.

تدرس الكيمياء العضوية المواد التي تحتوي على الكربون، باستثناء أول أكسيد الكربون وثاني أكسيد الكربون وأملاح حمض الكربونيك (هذه المركبات أقرب في الخواص إلى المركبات غير العضوية).

كعلم، لم تكن الكيمياء العضوية موجودة حتى منتصف القرن الثامن عشر. وبحلول ذلك الوقت، تم التمييز بين ثلاثة أنواع من الكيمياء: الكيمياء الحيوانية والنباتية والمعدنية. تدرس الكيمياء الحيوانية المواد التي تتكون منها الكائنات الحية الحيوانية؛ الخضروات - المواد التي تشكل النباتات؛ المعدنية - المواد التي هي جزء من الطبيعة غير الحية. لكن هذا المبدأ لم يسمح بفصل المواد العضوية عن المواد غير العضوية. على سبيل المثال، ينتمي حمض السكسينيك إلى مجموعة المواد المعدنية، إذ تم الحصول عليه عن طريق تقطير العنبر الأحفوري، وأدرج البوتاس في مجموعة المواد النباتية، وأدرج فوسفات الكالسيوم في مجموعة المواد الحيوانية، حيث تم الحصول عليه عن طريق تكليس المواد النباتية (الخشب) والحيوانية (العظام) على التوالي.

في النصف الأول من القرن التاسع عشر، تم اقتراح فصل مركبات الكربون إلى تخصص كيميائي مستقل - الكيمياء العضوية.

بين العلماء في ذلك الوقت، هيمنت النظرة الحيوية للعالم، والتي بموجبها تتشكل المركبات العضوية فقط في كائن حي تحت تأثير "قوة حيوية" خاصة خارقة للطبيعة. وهذا يعني أنه من المستحيل الحصول على المواد العضوية عن طريق تخليق المواد غير العضوية، وأن هناك فجوة لا يمكن التغلب عليها بين المركبات العضوية وغير العضوية. أصبحت الحيوية راسخة في أذهان العلماء لدرجة أنه لم يتم إجراء أي محاولات لتخليق المواد العضوية لفترة طويلة. ومع ذلك، تم دحض المذهب الحيوي بالممارسة والتجربة الكيميائية.

في عام 1828، حصل الكيميائي الألماني فولر، الذي كان يعمل باستخدام سيانات الأمونيوم، على اليوريا عن طريق الخطأ.

يا
ثانيا
NH2-C-NH2.

وفي عام 1854، قام الفرنسي بيرثيلوت بتركيب مواد مرتبطة بالدهون، وفي عام 1861 قام العالم الروسي بتليروف بتركيب مواد مرتبطة بفئة السكريات. كانت هذه ضربات قوية للنظرية الحيوية، وحطمت أخيرًا الاعتقاد بأن تخليق المركبات العضوية أمر مستحيل.

تتطلب هذه الإنجازات وغيرها من إنجازات الكيميائيين شرحًا نظريًا وتعميمًا للطرق الممكنة لتخليق المركبات العضوية وربط خصائصها بالبنية.

تاريخيًا، كانت النظرية الأولى في الكيمياء العضوية هي نظرية الجذور (J. Dumas، J. Liebig، I. Berzelius). وفقًا للمؤلفين، فإن العديد من تحولات المركبات العضوية تتم بطريقة بحيث تنتقل بعض مجموعات الذرات (الجذور)، دون تغيير، من مركب عضوي إلى آخر. ولكن سرعان ما اكتشف أنه في الجذور العضوية يمكن استبدال ذرات الهيدروجين حتى بذرات مختلفة كيميائيا عن الهيدروجين، مثل ذرات الكلور، ويتم الحفاظ على نوع المركب الكيميائي.

تم استبدال نظرية الجذور بنظرية أكثر تقدمًا للأنواع التي غطت المزيد من المواد التجريبية (O. Laurent، C. Gerard، J. Dumas). نظرية الأنواع تصنف المواد العضوية حسب أنواع التحولات. يشمل نوع الهيدروجين الهيدروكربونات، ونوع كلوريد الهيدروجين - مشتقات الهالوجين، ونوع الماء - الكحوليات، والاسترات، والأحماض وأنهيدريداتها، ونوع الأمونيا - الأمينات. ومع ذلك، فإن المادة التجريبية الهائلة التي كانت تتراكم لم تعد تتناسب مع الأنواع المعروفة، وبالإضافة إلى ذلك، لم تتمكن نظرية الأنواع من التنبؤ بوجود وطرق تصنيع مركبات عضوية جديدة. تطلب تطور العلم إنشاء نظرية جديدة أكثر تقدمية، ولولادة هذه النظرية توجد بالفعل بعض المتطلبات الأساسية: تم إنشاء رباعي التكافؤ للكربون (A. Kekule and A. Kolbe, 1857)، وقدرة ذرة الكربون على تم عرض شكل سلاسل الذرات (A. Kekule و A. Cooper، 1857).

يعود الدور الحاسم في إنشاء نظرية بنية المركبات العضوية إلى العالم الروسي العظيم ألكسندر ميخائيلوفيتش بتلروف. في 19 سبتمبر 1861، في المؤتمر السادس والثلاثين لعلماء الطبيعة الألمان، نشره إيه إم بتليروف في تقريره "حول التركيب الكيميائي للمادة".

يمكن تلخيص الأحكام الرئيسية لنظرية التركيب الكيميائي لـ A. M. Butlerov بما يلي.

1. ترتبط جميع الذرات الموجودة في جزيء مركب عضوي ببعضها البعض بتسلسل معين وفقًا لتكافؤها. يؤدي تغيير تسلسل الذرات إلى تكوين مادة جديدة بخصائص جديدة. على سبيل المثال، يتوافق تكوين المادة C2H6O مع مركبين مختلفين: ثنائي ميثيل الأثير (CH3-O-CH3) والكحول الإيثيلي (C2H5OH).

2. تعتمد خصائص المواد على تركيبها الكيميائي. التركيب الكيميائي هو ترتيب معين في تناوب الذرات في الجزيء، في التفاعل والتأثير المتبادل للذرات على بعضها البعض - سواء المجاورة أو من خلال الذرات الأخرى. ونتيجة لذلك، فإن كل مادة لها خصائصها الفيزيائية والكيميائية الخاصة. على سبيل المثال، ثنائي ميثيل الأثير هو غاز عديم الرائحة، غير قابل للذوبان في الماء، MP. = -138 درجة مئوية، درجة الغليان. = 23.6 درجة مئوية؛ الكحول الإيثيلي - سائل ذو رائحة، قابل للذوبان في الماء، MP. = -114.5 درجة مئوية، درجة الغليان. = 78.3 درجة مئوية.
وهذا الموقف من نظرية بنية المواد العضوية يفسر ظاهرة الايزومرية المنتشرة في الكيمياء العضوية. يعد زوج المركبات المحدد - ثنائي ميثيل الإيثر والكحول الإيثيلي - أحد الأمثلة التي توضح ظاهرة الأيزومرية.

3. تتيح لنا دراسة خواص المواد تحديد تركيبها الكيميائي، ويحدد التركيب الكيميائي للمواد خواصها الفيزيائية والكيميائية.

4. ذرات الكربون قادرة على الاتصال ببعضها البعض، لتكوين سلاسل كربونية بمختلف أنواعها. يمكن أن تكون مفتوحة ومغلقة (دورية)، ومباشرة ومتفرعة. اعتمادًا على عدد الروابط التي تنفقها ذرات الكربون في الاتصال ببعضها البعض، يمكن أن تكون السلاسل مشبعة (مع روابط فردية) أو غير مشبعة (مع روابط مزدوجة وثلاثية).

5. لكل مركب عضوي صيغة بنائية محددة أو صيغة بنائية تبنى على أساس توفير الكربون رباعي التكافؤ وقدرة ذراته على تكوين سلاسل ودورات. يمكن دراسة بنية الجزيء ككائن حقيقي تجريبيًا باستخدام الطرق الكيميائية والفيزيائية.

لم يقتصر A. M. Butlerov على التفسيرات النظرية لنظريته حول بنية المركبات العضوية. أجرى سلسلة من التجارب، مؤكدا تنبؤات النظرية من خلال الحصول على الأيزوبيوتان، ثالثي. كحول البوتيل، الخ. هذا جعل من الممكن لـ A. M. Butlerov أن يعلن في عام 1864 أن الحقائق المتاحة تسمح لنا بالتأكد من إمكانية إنتاج أي مادة عضوية صناعيًا.

في مزيد من التطوير وإثبات نظرية بنية المركبات العضوية، لعب أتباع بتلروف دورًا رئيسيًا - V. V. Markovnikov، E. E. Wagner، N. D. Zelinsky، A. N. Nesmeyanov وآخرون.

تتميز الفترة الحديثة لتطور الكيمياء العضوية في مجال النظرية بتزايد تغلغل أساليب ميكانيكا الكم في الكيمياء العضوية. وبمساعدتهم، يتم حل الأسئلة حول أسباب بعض مظاهر التأثير المتبادل للذرات في الجزيئات. في مجال تطور التركيب العضوي، يتميز العصر الحديث بتقدم كبير في إنتاج العديد من المركبات العضوية، والتي تشمل المواد الطبيعية - المضادات الحيوية، والمركبات الطبية المختلفة، والعديد من المركبات عالية الجزيئات. لقد اخترقت الكيمياء العضوية مجال علم وظائف الأعضاء بعمق. وهكذا، من وجهة نظر كيميائية، تمت دراسة الوظيفة الهرمونية للجسم وآلية نقل النبضات العصبية. لقد اقترب العلماء من حل مسألة بنية البروتين وتخليقه.

تستمر الكيمياء العضوية كعلم مستقل في الوجود والتطور بشكل مكثف. ويرجع ذلك إلى الأسباب التالية:

1. تنوع المركبات العضوية، ويرجع ذلك إلى أن الكربون، على عكس العناصر الأخرى، قادر على الاتحاد مع بعضها البعض، مما يعطي سلاسل طويلة (أيزومرات). ويوجد حالياً حوالي 6 ملايين مركب عضوي معروف، بينما المركبات غير العضوية حوالي 700 ألف فقط.

2. تعقيد جزيئات المواد العضوية التي تحتوي على ما يصل إلى 10 آلاف ذرة (على سبيل المثال، البوليمرات الحيوية الطبيعية - البروتينات والكربوهيدرات).

3. خصوصية خصائص المركبات العضوية مقارنة بالمركبات غير العضوية (عدم الاستقرار عند درجات حرارة منخفضة نسبيًا، نقطة انصهار منخفضة تصل إلى 300 درجة مئوية، القابلية للاشتعال).

4. التفاعلات البطيئة بين المواد العضوية مقارنة بالتفاعلات المميزة للمواد غير العضوية وتكوين المنتجات الثانوية وخصائص عزل المواد الناتجة والمعدات التكنولوجية.

5. الأهمية العملية الهائلة للمركبات العضوية. إنها طعامنا وملابسنا ووقودنا وأدوية مختلفة والعديد من المواد البوليمرية وما إلى ذلك.

تصنيف المركبات العضوية

يتم تصنيف عدد كبير من المركبات العضوية مع الأخذ بعين الاعتبار بنية سلسلة الكربون (الهيكل العظمي الكربوني) ووجود مجموعات وظيفية في الجزيء.

يوضح الشكل تصنيف المركبات العضوية حسب بنية سلسلة الكربون.

مركبات العضوية

الحلقية (الأليفاتية)
(اتصالات الدائرة المفتوحة)

دوري
(اتصالات الدائرة المغلقة)

مشبعة (نهائية)

غير مشبعة (غير مشبعة)

دورة كربونية (تتكون الدورة من ذرات الكربون فقط)

حلقة غير متجانسة (تتكون الدورة من ذرات الكربون وعناصر أخرى)

أليفاتية (دورية أليفاتية)

عطرية

أبسط ممثلي المركبات الحلقية هم الهيدروكربونات الأليفاتية - وهي مركبات تحتوي فقط على ذرات الكربون والهيدروجين. يمكن أن تكون الهيدروكربونات الأليفاتية مشبعة (ألكانات) وغير مشبعة (ألكينات، ألكاديينات، ألكينات).

أبسط ممثل للهيدروكربونات الحلقية هو البروبان الحلقي، الذي يحتوي على حلقة من ثلاث ذرات كربون.

تشتمل السلسلة العطرية على الهيدروكربونات العطرية - البنزين والنفثالين والأنثراسين وما إلى ذلك، بالإضافة إلى مشتقاتها.

قد تحتوي المركبات الحلقية غير المتجانسة في الدورة، بالإضافة إلى ذرات الكربون، على ذرة واحدة أو أكثر من العناصر الأخرى - ذرات غير متجانسة (الأكسجين، النيتروجين، الكبريت، إلخ).

في كل سلسلة مقدمة، يتم تقسيم المركبات العضوية إلى فئات حسب تركيبها وبنيتها. أبسط فئة من المركبات العضوية هي الهيدروكربونات. عندما يتم استبدال ذرات الهيدروجين في الهيدروكربونات بذرات أو مجموعات ذرات أخرى (مجموعات وظيفية)، يتم تشكيل فئات أخرى من المركبات العضوية من هذه السلسلة.

المجموعة الوظيفية هي ذرة أو مجموعة ذرات تحدد ما إذا كان المركب ينتمي إلى فئات المركبات العضوية وتحدد الاتجاهات الرئيسية لتحولاته الكيميائية.

تسمى المركبات التي تحتوي على مجموعة وظيفية واحدة أحادية الوظيفة (الميثانول CH3-OH) ، مع عدة مجموعات وظيفية متطابقة - متعددة الوظائف (الجلسرين

CH2-
أنا
أوه تش-
أنا
أوه CH2)،
أنا
أوه

مع عدة مجموعات وظيفية مختلفة - غير متجانسة (حمض اللبنيك

CH3-
CH-COOH).
أنا
أوه

تشكل مركبات كل فئة سلسلة متجانسة. السلسلة المتماثلة هي سلسلة لا حصر لها من المركبات العضوية التي لها بنية مماثلة، وبالتالي، خصائص كيميائية مماثلة وتختلف عن بعضها البعض بأي عدد من مجموعات CH2 (الفرق المتماثل).

الفئات الرئيسية للمركبات العضوية هي كما يلي:

I. الهيدروكربونات (R-H).

ثانيا. مشتقات الهالوجين (R-Hlg).

ثالثا. الكحولات (R-OH).

يا
رابعا. استرات واسترات (R-O-R'، R-C).
\
أو'

يا
V. مركبات الكربونيل (الألدهيدات والكيتونات) (R-C
\
ح

يا
ثانيا
، ر-س-ر).

يا
السادس. الأحماض الكربوكسيلية R-C).
\
أوه

ر
أنا
سابعا. الأمينات (R-NH2، NH، R-N-R').
أنا أنا
ص "ر"

ثامنا. مركبات النيترو (R-NO2).

تاسعا. أحماض السلفونيك (R-SO3H).

ولا يقتصر عدد فئات المركبات العضوية المعروفة على تلك المدرجة، فهو كبير ويتزايد باستمرار مع تطور العلم.

جميع فئات المركبات العضوية مترابطة. يتم الانتقال من فئة من المركبات إلى أخرى بشكل رئيسي بسبب تحولات المجموعات الوظيفية دون تغيير الهيكل الكربوني.

تصنيف تفاعلات المركبات العضوية حسب طبيعة التحولات الكيميائية

المركبات العضوية قادرة على إجراء مجموعة متنوعة من التحولات الكيميائية، والتي يمكن أن تحدث دون تغيير الهيكل الكربوني ومعه. تحدث معظم التفاعلات دون تغيير الهيكل الكربوني.

I. التفاعلات دون تغيير الهيكل الكربوني

تشمل التفاعلات دون تغيير الهيكل الكربوني ما يلي:

1) الاستبدال: RH + Br2 ® RBr + HBr،

2) الإضافة: CH2=CH2 + Br2 ® CH2Br - CH2Br،

3) الإزالة (الإزالة): CH3-CH2-Cl ® CH2=CH2 + HCl،

4) الأيزومرة: CH3-CH2-CєСH

------®
¬------

تفاعلات الاستبدال هي سمة لجميع فئات المركبات العضوية. يمكن استبدال ذرات الهيدروجين أو ذرات أي عنصر آخر باستثناء الكربون.

تعتبر تفاعلات الإضافة نموذجية للمركبات ذات الروابط المتعددة، والتي يمكن أن تكون بين ذرات الكربون، والكربون والأكسجين، والكربون والنيتروجين، وما إلى ذلك، وكذلك للمركبات التي تحتوي على ذرات ذات أزواج إلكترونات حرة أو مدارات شاغرة.

المركبات التي تحتوي على مجموعات سالبية كهربية قادرة على تفاعلات الإزالة. يتم فصل المواد مثل الماء وهاليدات الهيدروجين والأمونيا بسهولة.

المركبات غير المشبعة ومشتقاتها معرضة بشكل خاص لتفاعلات الأيزومرة دون تغيير الهيكل الكربوني.

ثانيا. ردود الفعل التي تنطوي على تغييرات في الهيكل الكربوني

يتضمن هذا النوع من تحويل المركبات العضوية التفاعلات التالية:

1) إطالة السلسلة،

2) تقصير السلسلة،

3) الأيزومرة المتسلسلة،

4) ركوب الدراجات،

5) فتح الدورة،

6) ضغط وتوسيع الدورة.

تحدث التفاعلات الكيميائية مع تكوين منتجات وسيطة مختلفة. يُطلق على المسار الذي يحدث من خلاله الانتقال من المواد الأولية إلى المنتجات النهائية آلية التفاعل. اعتمادا على آلية التفاعل، يتم تقسيمها إلى جذرية وأيونية. يمكن كسر الروابط التساهمية بين الذرتين A وB بطريقة يتم فيها مشاركة زوج من الإلكترونات بين الذرتين A وB أو نقلهما إلى إحدى الذرات. في الحالة الأولى، يصبح الجسيمان A وB، بعد أن استقبل كل منهما إلكترونًا واحدًا، جذورًا حرة. يحدث الانقسام المتجانس:

أ: ب ® أ. + .ب

وفي الحالة الثانية، يذهب زوج الإلكترون إلى أحد الجزيئات ويتشكل أيونان متقابلان. نظرًا لأن الأيونات الناتجة لها هياكل إلكترونية مختلفة، فإن هذا النوع من كسر الروابط يُسمى بالانقسام المغاير:

أ: ب ® أ+ + :ب-

يميل الأيون الموجب في التفاعلات إلى ربط الإلكترون بنفسه، أي أنه سيتصرف كجسيم محب للإلكترونات. الأيون السالب - ما يسمى بالجسيم المحب للنواة - سوف يهاجم المراكز ذات الشحنات الموجبة الزائدة.

تشكل دراسة الظروف والأساليب، وكذلك آليات تفاعلات المركبات العضوية، المحتوى الرئيسي لهذا المقرر في الكيمياء العضوية.

يتم عرض قضايا تسميات المركبات العضوية، كقاعدة عامة، في جميع كتب الكيمياء العضوية، لذلك نغفل عن عمد النظر في هذه المادة، مع لفت الانتباه إلى حقيقة أنه في جميع حالات كتابة معادلات التفاعل، يتم توفير مركبات البداية والمركبات الناتجة بالأسماء المناسبة. ستسمح هذه الأسماء، مع معرفة أساسيات التسميات، للجميع بحل المشكلات المتعلقة بتسميات المركبات العضوية بشكل مستقل.

تبدأ دراسة الكيمياء العضوية عادةً بالسلسلة الأليفاتية وأبسط فئة من المواد - الهيدروكربونات.

الكيمياء العضوية -فرع الكيمياء الذي يدرس مركبات الكربون وبنيتها وخصائصها , طرق التوليف، وكذلك قوانين تحولاتها. المركبات العضوية هي مركبات من الكربون مع عناصر أخرى (بشكل أساسي H، N، O، S، P، Si، Ge، إلخ).

إن القدرة الفريدة لذرات الكربون على الارتباط مع بعضها البعض، وتشكيل سلاسل بأطوال مختلفة، وهياكل دائرية بأحجام مختلفة، ومركبات إطارية، ومركبات بها العديد من العناصر، مختلفة في التركيب والبنية، تحدد تنوع المركبات العضوية. حتى الآن، يتجاوز عدد المركبات العضوية المعروفة 10 ملايين، ويزداد كل عام بمقدار 250-300 ألف، والعالم من حولنا مبني بشكل أساسي من المركبات العضوية، وتشمل: الغذاء، والملابس، والوقود، والأصباغ، والأدوية، والمنظفات، والمواد. لمجموعة واسعة من فروع التكنولوجيا والاقتصاد الوطني. تلعب المركبات العضوية دورًا رئيسيًا في وجود الكائنات الحية.

عند تقاطع الكيمياء العضوية مع الكيمياء غير العضوية والكيمياء الحيوية والطب، نشأت كيمياء المركبات المعدنية والعناصر العضوية، والكيمياء العضوية الحيوية والطبية، وكيمياء المركبات عالية الجزيئات.

الطريقة الرئيسية للكيمياء العضوية هي التوليف. لا تدرس الكيمياء العضوية المركبات التي يتم الحصول عليها من المصادر النباتية والحيوانية (المواد الطبيعية) فحسب، بل تدرس بشكل أساسي المركبات التي يتم إنشاؤها صناعيًا من خلال التخليق المختبري والصناعي.

تاريخ تطور الكيمياء العضوية

طرق الحصول على المواد العضوية المختلفة معروفة منذ العصور القديمة. وهكذا استخدم المصريون والرومان الأصباغ ذات الأصل النباتي - النيلي والأليزارين. امتلك العديد من الشعوب أسرار إنتاج المشروبات الكحولية والخل من المواد الخام التي تحتوي على السكر والنشا.

خلال العصور الوسطى، لم تتم إضافة أي شيء عمليًا إلى هذه المعرفة، ولم يبدأ بعض التقدم إلا في القرنين السادس عشر والسابع عشر (فترة الكيمياء العلاجية)، عندما تم عزل مركبات عضوية جديدة من خلال تقطير المنتجات النباتية. في 1769-1785 ك.ف. شيليعزل العديد من الأحماض العضوية: الماليك، الطرطريك، الستريك، الغاليك، اللبنيك والأكساليك. في عام 1773 جي.اف. رويلاليوريا المعزولة من البول البشري. المواد المعزولة من المواد الحيوانية والنباتية لديها الكثير من القواسم المشتركة مع بعضها البعض، ولكنها تختلف عن المركبات غير العضوية. ومن هنا نشأ مصطلح "الكيمياء العضوية" - فرع من فروع الكيمياء يدرس المواد المعزولة من الكائنات الحية (تعريف ج.يا. بيرسيليوس، 1807). وفي الوقت نفسه، كان يعتقد أن هذه المواد لا يمكن الحصول عليها إلا في الكائنات الحية بفضل "القوة الحيوية".

من المقبول عمومًا أن الكيمياء العضوية كعلم ظهرت في عام 1828، عندما واو وولرتم الحصول أولاً على مادة عضوية - اليوريا - نتيجة تبخر محلول مائي لمادة غير عضوية - سيانات الأمونيوم (NH 4 OCN). أظهر المزيد من العمل التجريبي حججًا لا يمكن إنكارها لعدم اتساق نظرية "قوة الحياة". على سبيل المثال، أ. كولبيحمض الخليك المركب م. بيرثيلوتتم الحصول على الميثان من H2S وCS2، و أكون. بتليروفالمواد السكرية المركبة من الفورمالديهايد.

في منتصف القرن التاسع عشر. يستمر التطور السريع للكيمياء العضوية الاصطناعية، ويتم إنشاء أول إنتاج صناعي للمواد العضوية ( أ. هوفمان، دبليو. بيركين الأب.- الأصباغ الاصطناعية، أصباغ الفوكسين، السيانين والأزا). تحسين مفتوحة ن.ن. زينين(1842) كانت طريقة تصنيع الأنيلين بمثابة الأساس لإنشاء صناعة صبغات الأنيلين. في المختبر أ. بايرتم تصنيع الأصباغ الطبيعية - النيلي، الأليزارين، النيلي، الزانثين والأنثراكينون.

كانت مرحلة مهمة في تطور الكيمياء العضوية النظرية هي التطور F. كيكولينظرية التكافؤ عام 1857، وكذلك النظرية الكلاسيكية للتركيب الكيميائي أكون. بتليروففي عام 1861، والتي بموجبها ترتبط الذرات في الجزيئات وفقًا لتكافؤها، يتم تحديد الخواص الكيميائية والفيزيائية للمركبات حسب طبيعة وعدد الذرات الموجودة فيها، وكذلك نوع الروابط والتأثير المتبادل المباشر ذرات غير مرتبطة. في عام 1865 F. كيكوليواقترح الصيغة البنائية للبنزين، والتي أصبحت واحدة من أهم الاكتشافات في الكيمياء العضوية. في. ماركوفنيكوفو أكون. زايتسيفصاغ عددًا من القواعد التي ربطت لأول مرة اتجاه التفاعلات العضوية ببنية المواد الداخلة فيها. في عام 1875 فانت هوفو لو بيلاقترح نموذجًا رباعي السطوح لذرة الكربون، والذي بموجبه يتم توجيه تكافؤ الكربون إلى رؤوس رباعي السطوح، الذي توجد في وسطه ذرة الكربون. وبناء على هذا النموذج، جنبا إلى جنب مع الدراسات التجريبية I. فيسليسينوس(!873)، والتي أظهرت هوية الصيغ البنائية لـ (+) - حمض اللاكتيك (من اللبن الرائب) و (±) - حمض اللاكتيك، نشأت الكيمياء المجسمة - علم التوجه ثلاثي الأبعاد للذرات في الجزيئات، والذي تنبأ وجود 4 بدائل مختلفة في ذرة الكربون (التركيبات اللولبية) إمكانية وجود أيزومرات مرآة مكانية (أضداد أو متصاوغات).

في عام 1917 لويسيقترح النظر في الروابط الكيميائية باستخدام أزواج الإلكترون.

في عام 1931 هوكلطبق نظرية الكم لشرح خصائص الأنظمة العطرية غير البنزنويدية، والتي أسست اتجاهًا جديدًا في الكيمياء العضوية - كيمياء الكم. كان هذا بمثابة حافز لمزيد من التطوير المكثف للطرق الكيميائية الكمومية، ولا سيما طريقة المدارات الجزيئية. تم اكتشاف مرحلة تغلغل المفاهيم المدارية في الكيمياء العضوية من خلال نظرية الرنين إل بولينج(1931-1933) وأعمال أخرى ك. فوكوي، ر. وودواردو ر. هوفمانحول دور المدارات الحدودية في تحديد اتجاه التفاعلات الكيميائية.

منتصف القرن العشرين تتميز بالتطور السريع بشكل خاص للتوليف العضوي. وقد تم تحديد ذلك من خلال اكتشاف العمليات الأساسية، مثل إنتاج الأوليفينات باستخدام الإيليدات ( جي فيتيج، 1954)، توليف ديين ( يا ديلزو ك. ألدر، 1928)، المعالجة المائية للمركبات غير المشبعة ( جي براون، 1959)، تخليق النوكليوتيدات وتوليف الجينات ( أ. تود, ح. القرآن). يرجع التقدم في كيمياء المركبات المعدنية العضوية إلى حد كبير إلى عمل أ.ن. نسميانوفاو ج.أ. رازوفاييفا. وفي عام 1951، تم إجراء تركيب الفيروسين، وتم إنشاء هيكل "الساندويتش" له ر. وودواردو جيه ويلكنسونوضع الأساس لكيمياء مركبات الميتالوسين والكيمياء العضوية للمعادن الانتقالية بشكل عام.

في 20-30 أ. أربوزوفيخلق أسس كيمياء مركبات الفوسفور العضوية، مما أدى فيما بعد إلى اكتشاف أنواع جديدة من المركبات النشطة من الناحية الفسيولوجية، والمعقدات، وما إلى ذلك.

في 60-80 الفصل بيدرسن, د. كرامو ج.م. الكتانيقومون بتطوير كيمياء إيثرات التاج والكريبتاند وغيرها من الهياكل ذات الصلة القادرة على تكوين مجمعات جزيئية قوية، وبالتالي الاقتراب من المشكلة الأكثر أهمية وهي "التعرف الجزيئي".

تواصل الكيمياء العضوية الحديثة تطورها السريع. يتم إدخال كواشف جديدة، وطرق وتقنيات اصطناعية جديدة بشكل أساسي، ومحفزات جديدة في ممارسة التخليق العضوي، ويتم تصنيع الهياكل العضوية غير المعروفة سابقًا. يجري البحث باستمرار عن مركبات عضوية نشطة بيولوجيًا جديدة. هناك العديد من مشاكل الكيمياء العضوية التي تنتظر الحل، على سبيل المثال، إنشاء مفصل للعلاقة بين البنية والملكية (بما في ذلك النشاط البيولوجي)، وإنشاء البنية والتوليف الاتجاهي المجسم للمركبات الطبيعية المعقدة، وتطوير تركيبات اصطناعية إقليمية وانتقائية مجسمة جديدة. طرق البحث عن الكواشف والمحفزات العالمية الجديدة .

وقد تجلى اهتمام المجتمع العالمي بتطوير الكيمياء العضوية بوضوح من خلال منح جائزة نوبل في الكيمياء في عام 2010. آر هيكو وأ. سوزوكي وإي نيجيشيللعمل على استخدام محفزات البلاديوم في التخليق العضوي لتكوين روابط الكربون والكربون.

تصنيف المركبات العضوية

يعتمد التصنيف على بنية المركبات العضوية. أساس وصف الهيكل هو الصيغة الهيكلية.

الفئات الرئيسية للمركبات العضوية

الهيدروكربونات -مركبات تتكون فقط من الكربون والهيدروجين. وهي بدورها تنقسم إلى:

مشبع- تحتوي على روابط مفردة فقط ولا تحتوي على روابط متعددة؛

غير مشبعة- تحتوي على رابطة مزدوجة (π-bond) و/أو ثلاثية واحدة على الأقل؛

سلسلة مفتوحة(أليسيكليك)؛

دائرة مغلقة(دوري) - يحتوي على دورة

وتشمل هذه الألكانات، الألكينات، الألكينات، الديينات، الألكانات الحلقية، الأرينات

مركبات ذات ذرات غير متجانسة في مجموعات وظيفية- المركبات التي يرتبط فيها جذر الكربون R بمجموعة وظيفية. وتصنف هذه المركبات حسب طبيعة المجموعة الوظيفية:

الكحول، الفينولات(تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل OH)

الأثيرات(تحتوي على المجموعة R-O-R أو R-O-R

مركبات الكربونيل(تحتوي على مجموعة RR"C=O)، وتشمل هذه الألدهيدات والكيتونات والكينونات.

مركبات تحتوي على مجموعة الكربوكسيل(COOH أو COOR)، وتشمل هذه الأحماض الكربوكسيلية والإسترات

العناصر والمركبات المعدنية العضوية

مركبات حلقية غير متجانسة -تحتوي على ذرات غير متجانسة كجزء من الحلقة. وهي تختلف في طبيعة الدورة (المشبعة والعطرية)، وفي عدد الذرات في الدورة (دورات ثلاثية، وأربعة، وخمسة، وستة أعضاء، وما إلى ذلك)، وفي طبيعة الذرة غير المتجانسة، وفي عدد الذرات غير المتجانسة في الدورة. يحدد هذا التنوع الهائل للمركبات المعروفة والمصنّعة سنويًا من هذه الفئة. تمثل كيمياء الحلقات غير المتجانسة واحدة من أروع وأهم مجالات الكيمياء العضوية. ويكفي أن نقول أن أكثر من 60٪ من الأدوية ذات الأصل الاصطناعي والطبيعي تنتمي إلى فئات مختلفة من المركبات الحلقية غير المتجانسة.

مركبات طبيعية -المركبات، كقاعدة عامة، لها بنية معقدة إلى حد ما، وغالبا ما تنتمي إلى عدة فئات من المركبات العضوية. من بينها: الأحماض الأمينية، البروتينات، الكربوهيدرات، القلويدات، التربينات، إلخ.

البوليمرات- المواد ذات الوزن الجزيئي العالي جدًا، والتي تتكون من أجزاء متكررة بشكل دوري - المونومرات.

هيكل المركبات العضوية

تتشكل الجزيئات العضوية بشكل رئيسي من روابط تساهمية غير قطبية C-C، أو روابط قطبية تساهمية مثل C-O، C-N، C-Hal. يتم تفسير القطبية من خلال التحول في كثافة الإلكترون نحو الذرة الأكثر سالبية كهربية. لوصف بنية المركبات العضوية، يستخدم الكيميائيون لغة الصيغ الهيكلية للجزيئات، حيث يتم تحديد الروابط بين الذرات الفردية باستخدام تكافؤ واحد (رابطة بسيطة أو مفردة)، أو اثنين (مزدوجين) أو ثلاثة (ثلاثية). تم إدخال مفهوم التكافؤ الأولي، الذي لم يفقد معناه حتى يومنا هذا، في الكيمياء العضوية أ. كوبرفي عام 1858

يعد مفهوم تهجين ذرات الكربون ضروريًا جدًا لفهم بنية المركبات العضوية. تتمتع ذرة الكربون في الحالة الأرضية بتكوين إلكتروني 1s 2 2s 2 2p 2، وعلى أساسه يستحيل تفسير التكافؤ المتأصل 4 للكربون في مركباته ووجود 4 روابط متطابقة في الألكانات الموجهة إلى رؤوس رباعي الاسطح. وفي إطار طريقة رابطة التكافؤ، يتم حل هذا التناقض من خلال إدخال مفهوم التهجين. عندما متحمس، يتم تنفيذها س→صانتقال الإلكترون وما يسمى لاحقا س-التهجين، وتكون طاقة المدارات المهجنة متوسطة بين الطاقات س- و ص-المدارات. عندما تتشكل الروابط في الألكانات، يكون عددها ثلاثة ر- تتفاعل الإلكترونات مع واحد س-إلكترون ( sp 3-تهجين) وتنشأ 4 مدارات متطابقة، تقع في زوايا رباعية السطوح (109 حوالي 28 بوصة) لبعضها البعض. ذرات الكربون في الألكينات موجودة في sp 2- الحالة الهجينة: تحتوي كل ذرة كربون على ثلاثة مدارات متطابقة تقع في نفس المستوى بزاوية 120 درجة مع بعضها البعض ( sp 2 مدارات)، والرابع ( ر-المداري) عمودي على هذا المستوى. تداخل ر- مدارات ذرتي الكربون تشكل رابطة مزدوجة (π). توجد ذرات الكربون التي تحمل رابطة ثلاثية sp- حالة هجينة.

ملامح التفاعلات العضوية

تتضمن التفاعلات غير العضوية عادة أيونات، وتتم مثل هذه التفاعلات بسرعة وتكتمل عند درجة حرارة الغرفة. في التفاعلات العضوية، تنكسر الروابط التساهمية غالبًا وتتشكل روابط جديدة. عادةً، تتطلب هذه العمليات شروطًا خاصة: درجات حرارة معينة، وأوقات تفاعل، ومذيبات معينة، وغالبًا ما يكون هناك محفز. عادة لا تحدث تفاعلات واحدة بل عدة تفاعلات في وقت واحد، لذلك عند تصوير التفاعلات العضوية، لا يتم استخدام المعادلات، ولكن الرسوم البيانية دون حساب قياس العناصر الكيميائية. إن ناتج المواد المستهدفة في التفاعلات العضوية لا يتجاوز في أغلب الأحيان 50%، ويتطلب عزلها من خليط التفاعل وتنقيتها طرق وتقنيات محددة. لتنقية المواد الصلبة، عادة ما يتم استخدام إعادة البلورة من مذيبات مختارة خصيصا. تتم تنقية المواد السائلة بالتقطير عند الضغط الجوي أو في الفراغ (حسب درجة الغليان). لمراقبة تقدم التفاعلات ومخاليط التفاعل المعقدة المنفصلة، ​​يتم استخدام أنواع مختلفة من التحليل اللوني [تحليل كروماتوغرافي للطبقة الرقيقة (TLC)، تحليل كروماتوغرافي سائل تحضيري عالي الأداء (HPLC)، وما إلى ذلك].

يمكن أن تحدث ردود الفعل بشكل معقد للغاية وعلى عدة مراحل. الجذور R·، الكاربوكاتيونات R+، الكربانيات R-، الكربينات: СХ2، الكاتيونات الجذرية، الأنيونات الجذرية وغيرها من الجسيمات النشطة وغير المستقرة، التي تعيش عادة لجزء من الثانية، يمكن أن تظهر كمركبات وسيطة. يسمى الوصف التفصيلي لجميع التحولات التي تحدث على المستوى الجزيئي أثناء التفاعل آلية رد الفعل. بناءً على طبيعة الانقسام وتكوين الروابط، يتم التمييز بين العمليات الجذرية (التحللية) والأيونية (التحللية). وفقا لأنواع التحولات، هناك تفاعلات متسلسلة جذرية، تفاعلات إحلال نووي (الأليفاتية والعطرية)، تفاعلات الإزالة، إضافة إلكتروفيلي، استبدال إلكتروفيلي، التكثيف، التدوير، عمليات إعادة الترتيب، إلخ. يتم تصنيف التفاعلات أيضًا وفقًا لطرق حدوثها البدء (الإثارة ) ، ترتيبها الحركي (أحادي الجزيء ، ثنائي الجزيء ، إلخ).

تحديد هيكل المركبات العضوية

طوال وجود الكيمياء العضوية كعلم، كانت المهمة الأكثر أهمية هي تحديد بنية المركبات العضوية. وهذا يعني معرفة الذرات التي تشكل جزءًا من البنية، وبأي ترتيب وكيف ترتبط هذه الذرات ببعضها البعض وكيف تقع في الفضاء.

هناك عدة طرق لحل هذه المشاكل.

• تحليل العناصريتكون من حقيقة أن المادة تتحلل إلى جزيئات أبسط، من خلال عددها يمكن تحديد عدد الذرات التي يتكون منها المركب. هذه الطريقة لا تجعل من الممكن تحديد ترتيب الروابط بين الذرات. غالبا ما تستخدم فقط لتأكيد الهيكل المقترح.
• التحليل الطيفي للأشعة تحت الحمراء (مطياف الأشعة تحت الحمراء) ومطياف رامان (مطياف رامان). تعتمد الطريقة على حقيقة أن المادة تتفاعل مع الإشعاع الكهرومغناطيسي (الضوء) في نطاق الأشعة تحت الحمراء (لوحظ الامتصاص في التحليل الطيفي للأشعة تحت الحمراء، ولوحظ تشتت الإشعاع في التحليل الطيفي رامان). هذا الضوء، عند امتصاصه، يثير المستويات الاهتزازية والدورانية للجزيئات. البيانات المرجعية هي عدد وتواتر وشدة اهتزازات الجزيء المرتبطة بالتغير في عزم ثنائي القطب (IR) أو قابلية الاستقطاب (PC). تسمح هذه الطريقة بتحديد وجود المجموعات الوظيفية، وغالبًا ما تستخدم أيضًا لتأكيد هوية المادة مع بعض المواد المعروفة بالفعل من خلال مقارنة أطيافها.
• قياس الطيف الكتلي. تتحول المادة في ظل ظروف معينة (تأثير الإلكترون، التأين الكيميائي، وما إلى ذلك) إلى أيونات دون فقدان الذرات (الأيونات الجزيئية) ومع فقدان (التجزئة، الأيونات المجزأة). تتيح هذه الطريقة تحديد الكتلة الجزيئية للمادة، وتركيبها النظائري، وأحيانًا وجود المجموعات الوظيفية. تتيح لنا طبيعة التجزئة استخلاص بعض الاستنتاجات حول السمات الهيكلية وإعادة بناء هيكل المركب قيد الدراسة.
• طريقة الرنين المغناطيسي النووي (NMR).يعتمد على تفاعل النوى التي لها عزم مغناطيسي خاص بها (تدور) ويتم وضعها في مجال مغناطيسي ثابت خارجي (إعادة توجيه الدوران) مع الإشعاع الكهرومغناطيسي المتناوب في نطاق الترددات الراديوية. الرنين المغناطيسي النووي (NMR) هو أحد أهم الطرق وأكثرها إفادة لتحديد التركيب الكيميائي. تُستخدم هذه الطريقة أيضًا لدراسة البنية المكانية وديناميكيات الجزيئات. اعتمادًا على تفاعل النوى مع الإشعاع، يتم التمييز، على سبيل المثال، بطريقة رنين البروتون (PMR، 1 H NMR)، والتي تسمح بتحديد موضع ذرات الهيدروجين في الجزيء. تسمح طريقة 19 F NMR بتحديد وجود وموقع ذرات الفلور. توفر طريقة 31 P NMR معلومات حول وجود وحالة التكافؤ وموضع ذرات الفسفور في الجزيء. تتيح لك طريقة 13 C NMR تحديد عدد وأنواع ذرات الكربون، ويتم استخدامها لدراسة الهيكل الكربوني للجزيء. على عكس الثلاثة الأولى، تستخدم الطريقة الأخيرة نظيرًا صغيرًا للعنصر، نظرًا لأن نواة النظير الرئيسي 12C لها دوران صفري ولا يمكن ملاحظتها بواسطة الرنين المغناطيسي النووي.
• طريقة التحليل الطيفي للأشعة فوق البنفسجية (التحليل الطيفي للأشعة فوق البنفسجية)أو التحليل الطيفي للتحولات الإلكترونية. تعتمد الطريقة على امتصاص الإشعاع الكهرومغناطيسي في المناطق فوق البنفسجية والمرئية من الطيف أثناء انتقال الإلكترونات في الجزيء من مستويات الطاقة المملوءة العليا إلى المستويات الشاغرة (إثارة الجزيء). غالبًا ما يستخدم لتحديد وجود وتوصيف أنظمة π المترافقة.
• طرق الكيمياء التحليليةجعل من الممكن تحديد وجود مجموعات وظيفية معينة عن طريق تفاعلات كيميائية (نوعية) محددة، والتي يمكن تسجيل حدوثها بصريًا (على سبيل المثال، المظهر أو تغير اللون) أو باستخدام طرق أخرى. بالإضافة إلى طرق التحليل الكيميائي، يتم استخدام الطرق التحليلية الآلية مثل التحليل اللوني (الطبقة الرقيقة والغاز والسائل) بشكل متزايد في الكيمياء العضوية. يحتل قياس الطيف الكتلي الكروماتوغرافي مكانًا مشرفًا بينهم، مما يسمح ليس فقط بتقييم درجة نقاء المركبات الناتجة، ولكن أيضًا للحصول على معلومات طيفية جماعية حول مكونات المخاليط المعقدة.
• طرق دراسة الكيمياء المجسمة للمركبات العضوية. منذ بداية الثمانينات. أصبحت جدوى تطوير اتجاه جديد في علم الصيدلة والصيدلة فيما يتعلق بإنتاج أدوية نقية متناظرة مع التوازن الأمثل بين الفعالية العلاجية والسلامة واضحة. في الوقت الحالي، يتم تمثيل ما يقرب من 15% من جميع المستحضرات الصيدلانية المُصنَّعة بواسطة متصاوغات ضوئية نقية. وينعكس هذا الاتجاه في ظهور المصطلح في الأدبيات العلمية في السنوات الأخيرة غير متناظر يُحوّلوالتي تعني في الترجمة الروسية "التحول إلى الجزيئات اللولبية". في هذا الصدد، تكتسب طرق تحديد التكوين المطلق للجزيئات العضوية اللولبية وتحديد نقائها البصري أهمية خاصة في الكيمياء العضوية. يجب أن تكون الطريقة الرئيسية لتحديد التكوين المطلق هي تحليل حيود الأشعة السينية (XRD)، ويجب أن تكون النقاء البصري عبارة عن تحليل كروماتوجرافي على أعمدة ذات مرحلة ثابتة مراوانية وطريقة الرنين المغناطيسي النووي باستخدام كواشف مراوانية إضافية خاصة.

العلاقة بين الكيمياء العضوية والصناعة الكيميائية

الطريقة الرئيسية للكيمياء العضوية - التوليف - تربط بشكل وثيق الكيمياء العضوية بالصناعة الكيميائية. بناءً على أساليب وتطورات الكيمياء العضوية الاصطناعية، نشأ تخليق عضوي صغير الحجم (دقيق)، بما في ذلك إنتاج الأدوية والفيتامينات والإنزيمات والفيرومونات والبلورات السائلة وأشباه الموصلات العضوية والخلايا الشمسية وما إلى ذلك. يعتمد التركيب العضوي (الأساسي) أيضًا على إنجازات الكيمياء العضوية. يشمل التركيب العضوي الرئيسي إنتاج الألياف الاصطناعية والبلاستيك ومعالجة المواد الخام للنفط والغاز والفحم.

اقتراحات للقراءة

• ج.ف. بيكوف، تاريخ الكيمياء العضوية، م: مير، 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• جي مارس, الكيمياء العضوية: التفاعلات والآليات والبنية، في 4 مجلدات، م: مير، 1987
• إف كاري، ر. ساندبرج، دورة متقدمة في الكيمياء العضوية، في مجلدين، م: الكيمياء، 1981
• الزراعة العضوية. ريوتوف، أ.ل. كورتز، ك.ب. ولكن في، الكيمياء العضوية، في 4 أجزاء، م: “بينوم، مختبر المعرفة”، 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• الموسوعة الكيميائية، إد. كنونيانتسا، م.: "الموسوعة الروسية الكبرى"، 1992.

الكيمياء العضوية
مفهوم الكيمياء العضوية وأسباب فصلها إلى تخصص مستقل

نظائر- مواد لها نفس التركيب النوعي والكمي (أي لها نفس الصيغة الإجمالية)، ولكن هياكل مختلفة، وبالتالي، خصائص فيزيائية وكيميائية مختلفة.

الفينانثرين (يمين) والأنثراسين (يسار) هما أيزومرات هيكلية.

لمحة موجزة عن تطور الكيمياء العضوية

الفترة الأولى من تطور الكيمياء العضوية تسمى تجريبي(من منتصف القرن السابع عشر إلى نهاية القرن الثامن عشر)، ويغطي فترة طويلة من الزمن منذ معرفة الإنسان الأولية بالمواد العضوية وحتى ظهور الكيمياء العضوية كعلم. خلال هذه الفترة، حدثت معرفة المواد العضوية وطرق عزلها ومعالجتها بشكل تجريبي. وفقًا لتعريف الكيميائي السويدي الشهير إ. بيرزيليوس، كانت الكيمياء العضوية في هذه الفترة هي "كيمياء المواد النباتية والحيوانية". وبحلول نهاية الفترة التجريبية، كانت العديد من المركبات العضوية معروفة. تم عزل أحماض الستريك والأوكساليك والماليك والجاليك واللاكتيك من النباتات، وتم عزل اليوريا من بول الإنسان، وحمض الهيبوريك من بول الحصان. كانت وفرة المواد العضوية بمثابة حافز لإجراء دراسة متعمقة لتكوينها وخصائصها.
الفترة القادمة تحليلي(نهاية القرن الثامن عشر - منتصف القرن التاسع عشر)، المرتبطة بظهور طرق لتحديد تركيبة المواد العضوية. الدور الأكثر أهمية في هذا لعبه قانون الحفاظ على الكتلة الذي اكتشفه M. V. Lomonosov و A. Lavoisier (1748)، والذي شكل أساس الأساليب الكمية للتحليل الكيميائي.
وخلال هذه الفترة تم اكتشاف أن جميع المركبات العضوية تحتوي على الكربون. بالإضافة إلى الكربون، تم العثور على عناصر مثل الهيدروجين والنيتروجين والكبريت والأكسجين والفوسفور، والتي تسمى حاليا العناصر العضوية، في المركبات العضوية. أصبح من الواضح أن المركبات العضوية تختلف عن المركبات غير العضوية في المقام الأول في التركيب. في ذلك الوقت، كان هناك موقف خاص تجاه المركبات العضوية: فقد استمرت في اعتبارها منتجات النشاط الحيوي للكائنات النباتية أو الحيوانية، والتي لا يمكن الحصول عليها إلا بمشاركة "قوة حيوية" غير ملموسة. تم دحض هذه الآراء المثالية بالممارسة. في عام 1828، قام الكيميائي الألماني ف. فولر بتصنيع مركب اليوريا العضوي من سيانات الأمونيوم غير العضوية.
منذ تجربة F. Wöhler التاريخية، بدأ التطور السريع للتوليف العضوي. تم الحصول على I. N. Zinin عن طريق تقليل النيتروبنزين، وبالتالي وضع الأساس لصناعة صبغ الأنيلين (1842). A. كولبي توليفها (1845). م، بيرثيلوت – مواد مثل الدهون (1854). إيه إم بتلروف - أول مادة سكرية (1861). في الوقت الحاضر، يشكل التخليق العضوي أساس العديد من الصناعات.
له أهمية كبيرة في تاريخ الكيمياء العضوية الفترة الهيكلية(النصف الثاني من القرن التاسع عشر - بداية القرن العشرين)، تميز بميلاد النظرية العلمية لتركيب المركبات العضوية، والتي كان مؤسسها الكيميائي الروسي العظيم أ.م.بتليروف. كانت المبادئ الأساسية لنظرية البنية ذات أهمية كبيرة ليس فقط في وقتها، ولكنها أيضًا كانت بمثابة منصة علمية للكيمياء العضوية الحديثة.
وفي بداية القرن العشرين دخلت الكيمياء العضوية الفترة الحديثةتطوير. حاليًا، في الكيمياء العضوية، تُستخدم مفاهيم ميكانيكا الكم لشرح عدد من الظواهر المعقدة؛ يتم دمج التجربة الكيميائية بشكل متزايد مع استخدام الطرق الفيزيائية؛ لقد زاد دور طرق الحساب المختلفة. أصبحت الكيمياء العضوية مجالًا واسعًا من المعرفة، حيث تم فصل تخصصات جديدة عنها - الكيمياء العضوية الحيوية، وكيمياء مركبات العناصر العضوية، وما إلى ذلك.

نظرية التركيب الكيميائي للمركبات العضوية بقلم A. M. Butlerov

يعود الدور الحاسم في إنشاء نظرية بنية المركبات العضوية إلى العالم الروسي العظيم ألكسندر ميخائيلوفيتش بتلروف. في 19 سبتمبر 1861، في المؤتمر السادس والثلاثين لعلماء الطبيعة الألمان، نشره إيه إم بتليروف في تقريره "حول التركيب الكيميائي للمادة".

الأحكام الأساسية لنظرية التركيب الكيميائي لـ A.M.Butlerov:

1. ترتبط جميع الذرات الموجودة في جزيء مركب عضوي ببعضها البعض بتسلسل محدد وفقًا لتكافؤها. يؤدي تغيير تسلسل الذرات إلى تكوين مادة جديدة بخصائص جديدة. على سبيل المثال، يتوافق تكوين المادة C2H6O مع مركبين مختلفين: - انظر.
2. تعتمد خصائص المواد على تركيبها الكيميائي. التركيب الكيميائي هو ترتيب معين في تناوب الذرات في الجزيء، في التفاعل والتأثير المتبادل للذرات على بعضها البعض - سواء المجاورة أو من خلال الذرات الأخرى. ونتيجة لذلك، فإن كل مادة لها خصائصها الفيزيائية والكيميائية الخاصة. على سبيل المثال، ثنائي ميثيل الأثير هو غاز عديم الرائحة، غير قابل للذوبان في الماء، MP. = -138 درجة مئوية، درجة الغليان. = 23.6 درجة مئوية؛ الكحول الإيثيلي - سائل ذو رائحة، قابل للذوبان في الماء، MP. = -114.5 درجة مئوية، درجة الغليان. = 78.3 درجة مئوية.
   وهذا الموقف من نظرية بنية المواد العضوية يفسر ظاهرة منتشرة في الكيمياء العضوية. يعد زوج المركبات المحدد - ثنائي ميثيل الإيثر والكحول الإيثيلي - أحد الأمثلة التي توضح ظاهرة الأيزومرية.
3. تتيح لنا دراسة خواص المواد تحديد تركيبها الكيميائي، ويحدد التركيب الكيميائي للمواد خواصها الفيزيائية والكيميائية.
4. ذرات الكربون قادرة على الاتصال مع بعضها البعض، وتشكيل سلاسل الكربون من مختلف الأنواع. يمكن أن تكون مفتوحة ومغلقة (دورية)، ومباشرة ومتفرعة. اعتمادًا على عدد الروابط التي تنفقها ذرات الكربون في الاتصال ببعضها البعض، يمكن أن تكون السلاسل مشبعة (مع روابط فردية) أو غير مشبعة (مع روابط مزدوجة وثلاثية).
5. ولكل مركب عضوي صيغة بنائية أو صيغة بنائية محددة واحدة، تبنى على أساس توفير الكربون رباعي التكافؤ وقدرة ذراته على تكوين سلاسل ودورات. يمكن دراسة بنية الجزيء ككائن حقيقي تجريبيًا باستخدام الطرق الكيميائية والفيزيائية.

لم يقتصر A. M. Butlerov على التفسيرات النظرية لنظريته حول بنية المركبات العضوية. أجرى سلسلة من التجارب، مؤكدا تنبؤات النظرية من خلال الحصول على الأيزوبيوتان، ثالثي. كحول البوتيل، الخ. هذا جعل من الممكن لـ A. M. Butlerov أن يعلن في عام 1864 أن الحقائق المتاحة تسمح لنا بالتأكد من إمكانية إنتاج أي مادة عضوية صناعيًا.

الكيمياء العضوية -هو علم المركبات المحتوية على الكربون وطرق تركيبها. وبما أن تنوع المواد العضوية وتحولاتها كبير بشكل غير عادي، فإن دراسة هذا الفرع الكبير من العلوم تتطلب نهجا خاصا.

إذا لم تكن متأكدًا من قدرتك على إتقان موضوع ما بنجاح، فلا تقلق! 🙂 فيما يلي بعض النصائح التي ستساعدك على تبديد هذه المخاوف وتحقيق النجاح!

• تعميم المخططات

اكتب جميع التحولات الكيميائية التي تواجهها عند دراسة هذه الفئة أو تلك من المركبات العضوية في مخططات موجزة. يمكنك رسمها حسب رغبتك. ستكون هذه المخططات، التي تحتوي على التفاعلات الأساسية، بمثابة أدلة تساعدك على العثور بسهولة على طرق لتحويل مادة إلى أخرى. يمكنك تعليق المخططات بالقرب من مكان عملك بحيث تجذب انتباهك كثيرًا، ويسهل عليك تذكرها. من الممكن بناء مخطط واحد كبير يحتوي على جميع فئات المركبات العضوية. على سبيل المثال، مثل هذا: أو هذا الرسم البياني:

يجب ترقيم الأسهم وإعطاء أمثلة على التفاعلات والظروف أدناه (تحت الرسم البياني). يمكن أن يكون لديك العديد من ردود الفعل، اترك مساحة كبيرة مقدمًا. سيكون الحجم كبيرًا، لكنه سيساعدك كثيرًا في حل مهام USE 32 في الكيمياء "التفاعلات التي تؤكد العلاقة بين المركبات العضوية" (سابقاج3).

• مراجعة البطاقات

عند دراسة الكيمياء العضوية، تحتاج إلى تعلم عدد كبير من التفاعلات الكيميائية، وسيتعين عليك أن تتذكر وتفهم عدد التحولات التي تحدث. يمكن أن تساعدك البطاقات الخاصة في ذلك.

احصل على مجموعة من البطاقات بأبعاد 8 × 12 سم تقريبًا، واكتب الكواشف على أحد جانبي البطاقة ونواتج التفاعل على الجانب الآخر:

يمكنك حمل هذه البطاقات معك ومراجعتها عدة مرات في اليوم. من المفيد الرجوع إلى البطاقات عدة مرات لمدة 5-10 دقائق أكثر من مرة واحدة، ولكن لفترة طويلة من الزمن.

عندما يكون لديك الكثير من هذه البطاقات، يجب عليك تقسيمها إلى مجموعتين:

المجموعة رقم 1 - أولئك الذين تعرفهم جيدًا، تنظر إليهم مرة كل أسبوع أو أسبوعين، و

المجموعة رقم 2 - تلك التي تسبب الصعوبات، تنظر إليها كل يوم حتى "تنتقل" إلى المجموعة رقم 1.

يمكن أيضًا استخدام هذه الطريقة لتعلم لغة أجنبية: تكتب كلمة على أحد جانبي البطاقة، وعلى ظهرها ترجمتها، وبهذه الطريقة يمكنك توسيع مفرداتك بسرعة. في بعض دورات اللغة، يتم إصدار هذه البطاقات جاهزة. إذن هذه طريقة مجربة!

• جدول محوري

هذا الجدول يحتاج إلى إعادة كتابة أو طباعة (النسخ متاح بعد الترخيص في الموقع)، إذا كان التفاعل غير نموذجي لهذه الفئة من المركب، ضع علامة ناقص، وإذا كان نموذجيا، فعلامة زائد ورقم بالترتيب، وأسفل الجدول اكتب الأمثلة المقابلة للترقيم. هذه أيضًا طريقة جيدة جدًا لتنظيم المعرفة العضوية!

• التكرار المستمر

الكيمياء العضوية، مثل اللغة الأجنبية، هي نظام تراكمي. تعتمد المواد اللاحقة على معرفة ما تم تغطيته مسبقًا. لذلك، قم بالعودة بشكل دوري إلى المواضيع التي تتناولها.

• النماذج الجزيئية

نظرًا لأن شكل الجزيئات وهندستها مهمة في الكيمياء العضوية، فمن الجيد أن يكون لدى الطالب مجموعة من النماذج الجزيئية. مثل هذه النماذج التي يمكن حملها بين يديك ستساعد في دراسة الخصائص الكيميائية المجسمة للجزيئات.

تذكر أن الاهتمام بالكلمات والمصطلحات الجديدة أمر مهم في الكيمياء العضوية كما هو الحال في التخصصات الأخرى. ضع في اعتبارك أن قراءة الكتب الواقعية دائمًا ما تكون أبطأ من قراءة الروايات. لا تحاول تغطية كل شيء بسرعة. لفهم المواد المقدمة بشكل كامل، من الضروري القراءة البطيئة والمدروسة. يمكنك قراءته مرتين: المرة الأولى لإلقاء نظرة سريعة، والمرة الثانية لدراسة أكثر متأنية.

حظ سعيد! سوف تنجح!

إذا كنت قد التحقت بالجامعة، ولكنك لم تفهم بعد هذا العلم الصعب، فنحن على استعداد لكشف بعض الأسرار لك ومساعدتك في دراسة الكيمياء العضوية من الصفر (للدمى). كل ما عليك فعله هو القراءة والاستماع.

أساسيات الكيمياء العضوية

تتميز الكيمياء العضوية بأنها نوع فرعي منفصل نظرًا لأن موضوع دراستها هو كل ما يحتوي على الكربون.

الكيمياء العضوية هي فرع من فروع الكيمياء يهتم بدراسة مركبات الكربون، وبنية هذه المركبات، وخصائصها، وطرق انضمامها.

كما اتضح فيما بعد، يشكل الكربون في أغلب الأحيان مركبات تحتوي على العناصر التالية - H، N، O، S، P. بالمناسبة، تسمى هذه العناصر الكائنات العضوية.

المركبات العضوية، التي يصل عددها اليوم إلى 20 مليونا، مهمة جدا للوجود الكامل لجميع الكائنات الحية. ومع ذلك، لم يشك أحد في ذلك، وإلا لكان الشخص قد ألقى ببساطة دراسة هذا المجهول في الموقد الخلفي.

يتم عرض الأهداف والأساليب والمفاهيم النظرية للكيمياء العضوية على النحو التالي:

• فصل المواد الأحفورية أو الحيوانية أو النباتية إلى مواد فردية؛
• تنقية وتوليف المركبات المختلفة.
• تحديد بنية المواد.
• تحديد آليات التفاعلات الكيميائية.
• إيجاد العلاقة بين بنية وخصائص المواد العضوية.

القليل من تاريخ الكيمياء العضوية

قد لا تصدق ذلك، ولكن في العصور القديمة، كان سكان روما ومصر يفهمون شيئًا ما عن الكيمياء.

وكما نعلم فقد استخدموا الأصباغ الطبيعية. وغالبًا ما كان عليهم عدم استخدام صبغة طبيعية جاهزة، ولكن استخراجها عن طريق عزلها عن نبات كامل (على سبيل المثال، الأليزارين والنيلي الموجودان في النباتات).

يمكننا أيضًا أن نتذكر ثقافة شرب الكحول. أسرار إنتاج المشروبات الكحولية معروفة في كل أمة. علاوة على ذلك، عرف العديد من الشعوب القديمة وصفات لتحضير "الماء الساخن" من المنتجات التي تحتوي على النشا والسكر.

استمر هذا لسنوات عديدة، وفقط في القرنين السادس عشر والسابع عشر بدأت بعض التغييرات والاكتشافات الصغيرة.

في القرن الثامن عشر، تعلم شيلي عزل حمض الماليك، الطرطريك، الأكساليك، اللبنيك، الغاليك والستريك.

ثم اتضح للجميع أن المنتجات التي تم عزلها من المواد الخام النباتية أو الحيوانية لها العديد من السمات المشتركة. وفي الوقت نفسه، كانت مختلفة تمامًا عن المركبات غير العضوية. ولذلك كان خدام العلم بحاجة ماسة إلى فصلهم إلى فئة منفصلة، ​​وهكذا ظهر مصطلح “الكيمياء العضوية”.

على الرغم من حقيقة أن الكيمياء العضوية نفسها كعلم ظهرت فقط في عام 1828 (في ذلك الوقت تمكن السيد فولر من عزل اليوريا عن طريق تبخير سيانات الأمونيوم)، في عام 1807 قدم بيرسيليوس المصطلح الأول في تسميات الكيمياء العضوية للدمى:

فرع الكيمياء الذي يدرس المواد التي يتم الحصول عليها من الكائنات الحية.

الخطوة المهمة التالية في تطور الكيمياء العضوية هي نظرية التكافؤ، التي اقترحها كيكولي وكوبر في عام 1857، ونظرية التركيب الكيميائي للسيد بتلروف من عام 1861. وحتى ذلك الحين، بدأ العلماء باكتشاف أن الكربون رباعي التكافؤ وقادر على تكوين سلاسل.

بشكل عام، منذ ذلك الحين، شهد العلم بانتظام الصدمات والإثارة بفضل النظريات الجديدة واكتشافات السلاسل والمركبات، مما سمح بالتطوير النشط للكيمياء العضوية.

لقد ظهر العلم نفسه لأن التقدم العلمي والتكنولوجي لم يكن قادرًا على الوقوف ساكناً. واستمر في المطالبة بحلول جديدة. وعندما لم يعد هناك ما يكفي من قطران الفحم في الصناعة، كان على الناس ببساطة إنشاء تركيب عضوي جديد، والذي نما بمرور الوقت إلى اكتشاف مادة مهمة بشكل لا يصدق، والتي لا تزال أغلى من الذهب - النفط. بالمناسبة، بفضل الكيمياء العضوية ولدت "ابنتها" - وهو علم فرعي كان يسمى "البتروكيمياء".

لكن هذه قصة مختلفة تمامًا يمكنك دراستها بنفسك. بعد ذلك، ندعوك لمشاهدة فيديو علمي مشهور عن الكيمياء العضوية للدمى:

حسنا، إذا لم يكن لديك وقت وتحتاج إلى مساعدة عاجلة المهنيين، فأنت تعرف دائمًا مكان العثور عليهم.