Organische Verbindung im Chemiekurs. Leitfaden für Studenten zur organischen Chemie. Isomerie von Klassen organischer Substanzen

Ohne die Chemie – insbesondere ohne die organische Chemie – ist der Fortschritt in keinem Wirtschaftsbereich vorstellbar. Alle Bereiche der Wirtschaft sind mit der modernen chemischen Wissenschaft und Technologie verbunden.

In der organischen Chemie werden kohlenstoffhaltige Stoffe untersucht, mit Ausnahme von Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Kohlensäuresalzen (diese Verbindungen ähneln in ihren Eigenschaften eher anorganischen Verbindungen).

Als Wissenschaft existierte die organische Chemie erst Mitte des 18. Jahrhunderts. Zu dieser Zeit wurden drei Arten der Chemie unterschieden: Tier-, Pflanzen- und Mineralchemie. Die Tierchemie untersuchte die Substanzen, aus denen tierische Organismen bestehen. pflanzlich – Stoffe, aus denen Pflanzen bestehen; Mineralstoffe, die Teil der unbelebten Natur sind. Dieses Prinzip erlaubte jedoch nicht die Trennung organischer Substanzen von anorganischen. Beispielsweise gehörte Bernsteinsäure zur Gruppe der mineralischen Stoffe, da sie durch Destillation von fossilem Bernstein gewonnen wurde, Kali zählte zur Gruppe der pflanzlichen Stoffe und Calciumphosphat zählte zur Gruppe der tierischen Stoffe, da sie durch gewonnen wurden Kalzinierung von pflanzlichem (Holz) bzw. tierischem (Knochen) Material. .

In der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts wurde vorgeschlagen, Kohlenstoffverbindungen in einer eigenständigen chemischen Disziplin zu trennen – der organischen Chemie.

Unter den damaligen Wissenschaftlern dominierte die vitalistische Weltanschauung, wonach organische Verbindungen nur in einem lebenden Organismus unter dem Einfluss einer besonderen, übernatürlichen „Lebenskraft“ entstehen. Dies bedeutete, dass es unmöglich war, organische Substanzen durch Synthese aus anorganischen zu gewinnen, und dass eine unüberbrückbare Kluft zwischen organischen und anorganischen Verbindungen bestand. Der Vitalismus hat sich so tief in den Köpfen der Wissenschaftler verankert, dass lange Zeit keine Versuche unternommen wurden, organische Substanzen zu synthetisieren. Der Vitalismus wurde jedoch durch die Praxis, durch chemische Experimente widerlegt.

Im Jahr 1828 gelangte der deutsche Chemiker Wöhler bei der Arbeit mit Ammoniumcyanat zufällig an Harnstoff

Ö
II
NH2-C-NH2.

Im Jahr 1854 synthetisierte der Franzose Berthelot Substanzen, die mit Fetten verwandt waren, und im Jahr 1861 synthetisierte der russische Wissenschaftler Butlerov Substanzen, die mit der Klasse der Zucker verwandt waren. Dies waren schwere Rückschläge für die vitalistische Theorie, die endgültig den Glauben erschütterten, dass die Synthese organischer Verbindungen unmöglich sei.

Diese und andere Errungenschaften der Chemiker erforderten eine theoretische Erklärung und Verallgemeinerung möglicher Wege zur Synthese organischer Verbindungen und den Zusammenhang ihrer Eigenschaften mit der Struktur.

Historisch gesehen war die erste Theorie der organischen Chemie die Radikaltheorie (J. Dumas, J. Liebig, I. Berzelius). Den Autoren zufolge laufen viele Umwandlungen organischer Verbindungen so ab, dass einige Atomgruppen (Radikale) unverändert von einer organischen Verbindung in eine andere übergehen. Es stellte sich jedoch bald heraus, dass in organischen Radikalen Wasserstoffatome sogar durch chemisch von Wasserstoff verschiedene Atome wie Chloratome ersetzt werden können und die Art der chemischen Verbindung erhalten bleibt.

Die Radikaltheorie wurde durch eine fortgeschrittenere Typentheorie ersetzt, die mehr experimentelles Material abdeckte (O. Laurent, C. Gerard, J. Dumas). Die Typentheorie klassifizierte organische Stoffe nach Arten von Umwandlungen. Die Art des Wasserstoffs umfasste Kohlenwasserstoffe, die Art des Chlorwasserstoffs – Halogenderivate, die Art des Wassers – Alkohole, Ester, Säuren und deren Anhydride, die Art des Ammoniaks – Amine. Allerdings passte das enorme experimentelle Material, das sich ansammelte, nicht mehr in die bekannten Typen und außerdem konnte die Typentheorie die Existenz und Synthesewege neuer organischer Verbindungen nicht vorhersagen. Die Entwicklung der Wissenschaft erforderte die Schaffung einer neuen, fortschrittlicheren Theorie, für deren Geburt bereits einige Voraussetzungen bestanden: Die Vierwertigkeit des Kohlenstoffs wurde festgestellt (A. Kekule und A. Kolbe, 1857), die Fähigkeit des Kohlenstoffatoms dazu Atomketten bilden, wurde gezeigt (A. Kekule und A. Cooper, 1857).

Die entscheidende Rolle bei der Erstellung der Theorie der Struktur organischer Verbindungen kommt dem großen russischen Wissenschaftler Alexander Michailowitsch Butlerow zu. Am 19. September 1861 veröffentlichte A. M. Butlerov es auf dem 36. Kongress Deutscher Naturforscher in seinem Bericht „Über die chemische Struktur der Materie“.

Die wichtigsten Bestimmungen der Theorie der chemischen Struktur von A. M. Butlerov lassen sich wie folgt zusammenfassen.

1. Alle Atome in einem Molekül einer organischen Verbindung sind entsprechend ihrer Wertigkeit in einer bestimmten Reihenfolge aneinander gebunden. Eine Änderung der Reihenfolge der Atome führt zur Bildung eines neuen Stoffes mit neuen Eigenschaften. Beispielsweise entspricht die Zusammensetzung des Stoffes C2H6O zwei verschiedenen Verbindungen: Dimethylether (CH3-O-CH3) und Ethylalkohol (C2H5OH).

2. Die Eigenschaften von Stoffen hängen von ihrer chemischen Struktur ab. Die chemische Struktur ist eine bestimmte Ordnung im Wechsel von Atomen in einem Molekül, in der Wechselwirkung und gegenseitigen Beeinflussung von Atomen untereinander – sowohl benachbarter als auch durch andere Atome. Dadurch hat jeder Stoff seine ganz besonderen physikalischen und chemischen Eigenschaften. Beispielsweise ist Dimethylether ein geruchloses Gas, unlöslich in Wasser, Fp. = -138°C, T°Sieden. = 23,6°C; Ethylalkohol – Flüssigkeit mit Geruch, wasserlöslich, Schmp. = -114,5°C, T°Sieden. = 78,3°C.
Diese Position der Theorie der Struktur organischer Stoffe erklärte das in der organischen Chemie weit verbreitete Phänomen der Isomerie. Das angegebene Verbindungspaar Dimethylether und Ethylalkohol ist eines der Beispiele, die das Phänomen der Isomerie veranschaulichen.

3. Die Untersuchung der Eigenschaften von Stoffen ermöglicht es uns, ihre chemische Struktur zu bestimmen, und die chemische Struktur von Stoffen bestimmt ihre physikalischen und chemischen Eigenschaften.

4. Kohlenstoffatome können sich miteinander verbinden und Kohlenstoffketten unterschiedlicher Art bilden. Sie können sowohl offen als auch geschlossen (zyklisch), sowohl direkt als auch verzweigt sein. Abhängig von der Anzahl der Bindungen, die die Kohlenstoffatome miteinander verbinden, können die Ketten gesättigt (mit Einfachbindungen) oder ungesättigt (mit Doppel- und Dreifachbindungen) sein.

5. Jede organische Verbindung hat eine spezifische Strukturformel oder Strukturformel, die auf der Bereitstellung von vierwertigem Kohlenstoff und der Fähigkeit ihrer Atome zur Bildung von Ketten und Kreisläufen basiert. Die Struktur eines Moleküls als reales Objekt kann mit chemischen und physikalischen Methoden experimentell untersucht werden.

A. M. Butlerov beschränkte sich nicht auf theoretische Erklärungen seiner Theorie der Struktur organischer Verbindungen. Er führte eine Reihe von Experimenten durch und bestätigte die Vorhersagen der Theorie, indem er Isobutan, tert., erhielt. Butylalkohol usw. Dies ermöglichte es A. M. Butlerov im Jahr 1864 zu erklären, dass die verfügbaren Fakten es uns erlauben, für die Möglichkeit der synthetischen Herstellung jeglicher organischer Substanz zu bürgen.

Bei der Weiterentwicklung und Begründung der Theorie der Struktur organischer Verbindungen spielten Butlerovs Anhänger eine wichtige Rolle – V. V. Markovnikov, E. E. Wagner, N. D. Zelinsky, A. N. Nesmeyanov und andere.

Die moderne Periode der theoretischen Entwicklung der organischen Chemie ist durch die zunehmende Durchdringung quantenmechanischer Methoden in der organischen Chemie gekennzeichnet. Mit ihrer Hilfe werden Fragen nach den Ursachen bestimmter Erscheinungsformen der gegenseitigen Beeinflussung von Atomen in Molekülen geklärt. Auf dem Gebiet der Entwicklung der organischen Synthese ist die Neuzeit durch bedeutende Fortschritte bei der Herstellung zahlreicher organischer Verbindungen gekennzeichnet, darunter Naturstoffe – Antibiotika, verschiedene medizinische Verbindungen und zahlreiche hochmolekulare Verbindungen. Die organische Chemie ist tief in das Gebiet der Physiologie eingedrungen. So wurden aus chemischer Sicht die hormonelle Funktion des Körpers und der Mechanismus der Übertragung von Nervenimpulsen untersucht. Wissenschaftler sind der Lösung des Problems der Proteinstruktur und -synthese nahe gekommen.

Die organische Chemie als eigenständige Wissenschaft existiert weiterhin und entwickelt sich intensiv weiter. Dies hat folgende Gründe:

1. Die Vielfalt organischer Verbindungen aufgrund der Tatsache, dass Kohlenstoff im Gegensatz zu anderen Elementen in der Lage ist, sich miteinander zu verbinden und lange Ketten (Isomere) zu bilden. Derzeit sind etwa 6 Millionen organische Verbindungen bekannt, während anorganische Verbindungen nur etwa 700.000 sind.

2. Die Komplexität von Molekülen organischer Substanzen mit bis zu 10.000 Atomen (z. B. natürliche Biopolymere – Proteine, Kohlenhydrate).

3. Die Spezifität der Eigenschaften organischer Verbindungen im Vergleich zu anorganischen (Instabilität bei relativ niedrigen Temperaturen, niedriger – bis 300 °C – Schmelzpunkt, Entflammbarkeit).

4. Langsame Reaktionen zwischen organischen Substanzen im Vergleich zu Reaktionen, die für anorganische Substanzen charakteristisch sind, die Bildung von Nebenprodukten, die Besonderheiten der Isolierung der resultierenden Substanzen und die technologische Ausrüstung.

5. Die enorme praktische Bedeutung organischer Verbindungen. Sie sind unsere Nahrung und Kleidung, Treibstoff, verschiedene Medikamente, zahlreiche Polymermaterialien usw.

Klassifizierung organischer Verbindungen

Eine große Anzahl organischer Verbindungen wird anhand der Struktur der Kohlenstoffkette (Kohlenstoffgerüst) und des Vorhandenseins funktioneller Gruppen im Molekül klassifiziert.

Das Diagramm zeigt die Einteilung organischer Verbindungen in Abhängigkeit von der Struktur der Kohlenstoffkette.

Organische Verbindungen

Azyklisch (aliphatisch)
(offene Verbindungen)

Zyklisch
(geschlossene Kreislaufverbindungen)

Gesättigt (ultimativ)

Ungesättigt (ungesättigt)

Carbozyklisch (der Zyklus besteht nur aus Kohlenstoffatomen)

Heterozyklisch (der Zyklus besteht aus Kohlenstoffatomen und anderen Elementen)

Alizyklisch (aliphatisch zyklisch)

Aromatisch

Die einfachsten Vertreter der azyklischen Verbindungen sind aliphatische Kohlenwasserstoffe – Verbindungen, die nur Kohlenstoff- und Wasserstoffatome enthalten. Aliphatische Kohlenwasserstoffe können gesättigt (Alkane) und ungesättigt (Alkene, Alkadiene, Alkine) sein.

Der einfachste Vertreter der alicyclischen Kohlenwasserstoffe ist Cyclopropan, das einen Ring aus drei Kohlenstoffatomen enthält.

Die aromatische Reihe umfasst aromatische Kohlenwasserstoffe – Benzol, Naphthalin, Anthracen usw. sowie deren Derivate.

Heterocyclische Verbindungen können im Kreislauf neben Kohlenstoffatomen auch ein oder mehrere Atome anderer Elemente enthalten – Heteroatome (Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel usw.).

In jeder vorgestellten Serie werden organische Verbindungen entsprechend ihrer Zusammensetzung und Struktur in Klassen eingeteilt. Die einfachste Klasse organischer Verbindungen sind Kohlenwasserstoffe. Wenn Wasserstoffatome in Kohlenwasserstoffen durch andere Atome oder Atomgruppen (funktionelle Gruppen) ersetzt werden, entstehen andere Klassen organischer Verbindungen dieser Reihe.

Eine funktionelle Gruppe ist ein Atom oder eine Gruppe von Atomen, die bestimmt, ob eine Verbindung zu Klassen organischer Verbindungen gehört, und die Hauptrichtungen ihrer chemischen Umwandlungen bestimmt.

Verbindungen mit einer funktionellen Gruppe werden als monofunktionell (Methanol CH3-OH) bezeichnet, mit mehreren identischen funktionellen Gruppen als polyfunktionell (Glycerin).

CH2-
ICH
OH CH-
ICH
OH CH2),
ICH
OH

mit mehreren unterschiedlichen funktionellen Gruppen – heterofunktionell (Milchsäure).

CH3-
CH-COOH).
ICH
OH

Verbindungen jeder Klasse bilden homologe Reihen. Eine homologe Reihe ist eine unendliche Reihe organischer Verbindungen, die eine ähnliche Struktur und damit ähnliche chemische Eigenschaften haben und sich durch eine beliebige Anzahl von CH2-Gruppen voneinander unterscheiden (homologer Unterschied).

Die Hauptklassen organischer Verbindungen sind wie folgt:

I. Kohlenwasserstoffe (R-H).

II. Halogenderivate (R-Hlg).

III. Alkohole (R-OH).

Ö
IV. Ester und Ether (R-O-R’, R-C).
\
ODER'

Ö
V. Carbonylverbindungen (Aldehyde und Ketone) (R-C
\
H

Ö
II
, R-C-R).

Ö
VI. Carbonsäuren R-C).
\
OH

R
ICH
VII. Amine (R-NH2, NH, R-N-R’).
Ich ich
R' R''

VIII. Nitroverbindungen (R-NO2).

IX. Sulfonsäuren (R-SO3H).

Die Zahl der bekannten Klassen organischer Verbindungen ist nicht auf die aufgeführten beschränkt, sie ist groß und nimmt mit der Entwicklung der Wissenschaft ständig zu.

Alle Klassen organischer Verbindungen sind miteinander verbunden. Der Übergang von einer Verbindungsklasse zur anderen erfolgt hauptsächlich durch Umwandlungen funktioneller Gruppen, ohne das Kohlenstoffgerüst zu verändern.

Klassifizierung der Reaktionen organischer Verbindungen nach der Art der chemischen Umwandlungen

Organische Verbindungen sind zu vielfältigen chemischen Umwandlungen fähig, die sowohl ohne als auch mit einer Veränderung des Kohlenstoffgerüstes ablaufen können. Die meisten Reaktionen laufen ab, ohne das Kohlenstoffgerüst zu verändern.

I. Reaktionen ohne Veränderung des Kohlenstoffgerüstes

Zu den Reaktionen ohne Veränderung des Kohlenstoffgerüsts gehören die folgenden:

1) Substitution: RH + Br2 ® RBr + HBr,

2) Addition: CH2=CH2 + Br2 ® CH2Br - CH2Br,

3) Eliminierung (Eliminierung): CH3-CH2-Cl ® CH2=CH2 + HCl,

4) Isomerisierung: CH3-CH2-CєСH

------®
¬------

Substitutionsreaktionen sind für alle Klassen organischer Verbindungen charakteristisch. Wasserstoffatome oder Atome eines anderen Elements außer Kohlenstoff können ersetzt werden.

Additionsreaktionen sind typisch für Verbindungen mit Mehrfachbindungen, die zwischen Kohlenstoffatomen, Kohlenstoff und Sauerstoff, Kohlenstoff und Stickstoff usw. liegen können, sowie für Verbindungen, die Atome mit freien Elektronenpaaren oder leeren Orbitalen enthalten.

Verbindungen mit elektronegativen Gruppen sind zu Eliminierungsreaktionen fähig. Stoffe wie Wasser, Halogenwasserstoffe und Ammoniak werden leicht abgespalten.

Ungesättigte Verbindungen und ihre Derivate neigen besonders zu Isomerisierungsreaktionen ohne Veränderung des Kohlenstoffgerüsts.

II. Reaktionen mit Veränderungen im Kohlenstoffgerüst

Diese Art der Umwandlung organischer Verbindungen umfasst die folgenden Reaktionen:

1) Verlängerung der Kette,

2) Verkürzung der Kette,

3) Kettenisomerisierung,

4) Zyklisierung,

5) Öffnen des Zyklus,

6) Kompression und Erweiterung des Zyklus.

Chemische Reaktionen laufen unter Bildung verschiedener Zwischenprodukte ab. Der Weg, auf dem der Übergang vom Ausgangsstoff zum Endprodukt erfolgt, wird als Reaktionsmechanismus bezeichnet. Je nach Reaktionsmechanismus werden sie in radikalische und ionische unterteilt. Kovalente Bindungen zwischen den Atomen A und B können so aufgebrochen werden, dass ein Elektronenpaar entweder zwischen den Atomen A und B geteilt oder auf eines der Atome übertragen wird. Im ersten Fall werden die Teilchen A und B, nachdem sie jeweils ein Elektron erhalten haben, zu freien Radikalen. Homolytische Spaltung erfolgt:

A: B ® A. + .B

Im zweiten Fall gelangt das Elektronenpaar zu einem der Teilchen und es entstehen zwei entgegengesetzte Ionen. Da die resultierenden Ionen unterschiedliche elektronische Strukturen aufweisen, wird diese Art des Bindungsbruchs als heterolytische Spaltung bezeichnet:

A: B ® A+ + :B-

Ein positives Ion neigt bei Reaktionen dazu, ein Elektron an sich zu binden, d. h. es verhält sich wie ein elektrophiles Teilchen. Ein negatives Ion – ein sogenanntes nukleophiles Teilchen – greift Zentren mit überschüssigen positiven Ladungen an.

Das Studium der Bedingungen und Methoden sowie der Reaktionsmechanismen organischer Verbindungen bildet den Hauptinhalt dieses Kurses in organischer Chemie.

Fragen der Nomenklatur organischer Verbindungen werden in der Regel in allen Lehrbüchern der organischen Chemie behandelt, daher verzichten wir bewusst auf die Betrachtung dieses Materials und weisen darauf hin, dass in allen Fällen beim Schreiben von Reaktionsgleichungen die Ausgangs- und resultierenden Verbindungen angegeben werden mit passenden Namen. Diese Namen ermöglichen es jedem, mit Kenntnissen der Grundlagen der Nomenklatur, Probleme im Zusammenhang mit der Nomenklatur organischer Verbindungen selbstständig zu lösen.

Das Studium der organischen Chemie beginnt normalerweise mit der aliphatischen Reihe und der einfachsten Stoffklasse – den Kohlenwasserstoffen.

Organische Chemie - Zweig der Chemie, der Kohlenstoffverbindungen, ihre Struktur und Eigenschaften untersucht , Methoden der Synthese sowie die Gesetze ihrer Transformationen. Organische Verbindungen sind Verbindungen von Kohlenstoff mit anderen Elementen (hauptsächlich H, N, O, S, P, Si, Ge usw.).

Die einzigartige Fähigkeit von Kohlenstoffatomen, sich miteinander zu verbinden und Ketten unterschiedlicher Länge, zyklische Strukturen unterschiedlicher Größe, Gerüstverbindungen und Verbindungen mit vielen Elementen unterschiedlicher Zusammensetzung und Struktur zu bilden, bestimmt die Vielfalt organischer Verbindungen. Bis heute liegt die Zahl der bekannten organischen Verbindungen weit über 10 Millionen und steigt jedes Jahr um 250.000 bis 300.000. Die Welt um uns herum besteht hauptsächlich aus organischen Verbindungen, dazu gehören: Lebensmittel, Kleidung, Treibstoff, Farbstoffe, Medikamente, Reinigungsmittel, Materialien für die unterschiedlichsten Branchen der Technik und Volkswirtschaft. Organische Verbindungen spielen eine Schlüsselrolle in der Existenz lebender Organismen.

An der Schnittstelle von organischer Chemie mit anorganischer Chemie, Biochemie und Medizin entstanden die Chemie der Metall- und Organoelementverbindungen, die bioorganische und medizinische Chemie sowie die Chemie hochmolekularer Verbindungen.

Die Hauptmethode der organischen Chemie ist die Synthese. Die organische Chemie untersucht nicht nur Verbindungen, die aus pflanzlichen und tierischen Quellen gewonnen werden (natürliche Substanzen), sondern vor allem Verbindungen, die durch Labor- und Industriesynthese künstlich hergestellt werden.

Geschichte der Entwicklung der organischen Chemie

Methoden zur Gewinnung verschiedener organischer Substanzen sind seit der Antike bekannt. So verwendeten die Ägypter und Römer Farbstoffe pflanzlichen Ursprungs – Indigo und Alizarin. Viele Völker besaßen die Geheimnisse der Herstellung von alkoholischen Getränken und Essig aus zucker- und stärkehaltigen Rohstoffen.

Im Mittelalter wurde diesem Wissen praktisch nichts hinzugefügt; gewisse Fortschritte begannen erst im 16. und 17. Jahrhundert (der Zeit der Iatrochemie), als durch die Destillation pflanzlicher Produkte neue organische Verbindungen isoliert wurden. 1769-1785 K.V. Scheele isolierte mehrere organische Säuren: Äpfelsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Gallussäure, Milchsäure und Oxalsäure. Im Jahr 1773 G.F. Ruel isolierter Harnstoff aus menschlichem Urin. Die aus tierischen und pflanzlichen Materialien isolierten Substanzen hatten viele Gemeinsamkeiten, unterschieden sich jedoch von anorganischen Verbindungen. So entstand der Begriff „Organische Chemie“ – ein Zweig der Chemie, der aus Organismen isolierte Stoffe untersucht (Definition). J.Ya. Berzelius, 1807). Gleichzeitig glaubte man, dass diese Stoffe in lebenden Organismen nur dank der „Lebenskraft“ gewonnen werden könnten.

Es ist allgemein anerkannt, dass die organische Chemie als Wissenschaft im Jahr 1828 erschien F. Wöhler erhielt erstmals eine organische Substanz – Harnstoff – durch Verdampfen einer wässrigen Lösung einer anorganischen Substanz – Ammoniumcyanat (NH 4 OCN). Weitere experimentelle Arbeiten zeigten unbestreitbare Argumente für die Inkonsistenz der „Lebenskraft“-Theorie. Zum Beispiel, A. Kolbe synthetisierte Essigsäure M. Berthelot Methan aus H 2 S und CS 2 gewonnen und BIN. Butlerow synthetisierte zuckerhaltige Substanzen aus Formaldehyd.

Mitte des 19. Jahrhunderts. Die rasante Entwicklung der synthetischen organischen Chemie geht weiter, die erste industrielle Produktion organischer Stoffe entsteht ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- synthetische Farbstoffe, Fuchsin-, Cyanin- und Aza-Farbstoffe). Offenheit verbessern N.N. Zinin(1842) Methode zur Synthese von Anilin diente als Grundlage für die Gründung der Anilinfarbstoffindustrie. Im Labor A. Bayer Es wurden natürliche Farbstoffe synthetisiert – Indigo, Alizarin, Indigoid, Xanthen und Anthrachinon.

Eine wichtige Etappe in der Entwicklung der theoretischen organischen Chemie war die Entwicklung F. Kekule Valenztheorie im Jahr 1857 sowie die klassische Theorie der chemischen Struktur BIN. Butlerow 1861, wonach Atome in Molekülen entsprechend ihrer Wertigkeit verbunden sind, werden die chemischen und physikalischen Eigenschaften von Verbindungen durch die Art und Anzahl der in ihnen enthaltenen Atome sowie durch die Art der Bindungen und deren direkte gegenseitige Beeinflussung bestimmt ungebundene Atome. Im Jahr 1865 F. Kekule schlug die Strukturformel von Benzol vor, die zu einer der wichtigsten Entdeckungen der organischen Chemie wurde. V.V. Markownikow Und BIN. Zaitsev formulierte eine Reihe von Regeln, die erstmals die Richtung organischer Reaktionen mit der Struktur der in sie eintretenden Stoffe verknüpften. Im Jahr 1875 Van't Hoff Und Le Bel schlug ein tetraedrisches Modell des Kohlenstoffatoms vor, nach dem die Valenzen des Kohlenstoffs auf die Eckpunkte des Tetraeders gerichtet sind, in dessen Zentrum sich das Kohlenstoffatom befindet. Basierend auf diesem Modell, kombiniert mit experimentellen Studien I. Vislicenus(!873), das die Identität der Strukturformeln von (+)-Milchsäure (aus Sauermilch) und (±)-Milchsäure zeigte, entstand die Stereochemie – die Wissenschaft der dreidimensionalen Orientierung von Atomen in Molekülen, die vorhersagte das Vorhandensein von 4 verschiedenen Substituenten am Kohlenstoffatom (chirale Strukturen) die Möglichkeit der Existenz von räumlich spiegelbildlichen Isomeren (Antipoden oder Enantiomeren).

Im Jahr 1917 Lewis schlug vor, die chemische Bindung mithilfe von Elektronenpaaren in Betracht zu ziehen.

Im Jahr 1931 Hückel wandte die Quantentheorie an, um die Eigenschaften nichtbenzoider aromatischer Systeme zu erklären, was eine neue Richtung in der organischen Chemie begründete – die Quantenchemie. Dies diente als Anstoß für die weitere intensive Entwicklung quantenchemischer Methoden, insbesondere der Methode der Molekülorbitale. Das Stadium des Eindringens von Orbitalkonzepten in die organische Chemie wurde durch die Resonanztheorie entdeckt L. Pauling(1931-1933) und weitere Werke K. Fukui, R. Woodward Und R. Hoffmannüber die Rolle von Grenzorbitalen bei der Bestimmung der Richtung chemischer Reaktionen.

Mitte des 20. Jahrhunderts zeichnet sich durch eine besonders schnelle Entwicklung der organischen Synthese aus. Dies wurde durch die Entdeckung grundlegender Prozesse wie der Herstellung von Olefinen mithilfe von Yliden bestimmt ( G. Wittig, 1954), Diensynthese ( O. Diels Und K. Erle, 1928), Hydroborierung ungesättigter Verbindungen ( G. Brown, 1959), Nukleotidsynthese und Gensynthese ( A. Todd, H. Koran). Fortschritte in der Chemie metallorganischer Verbindungen sind größtenteils auf die Arbeit von zurückzuführen EIN. Nesmeyanova Und G.A. Razuvaeva. Im Jahr 1951 wurde die Synthese von Ferrocen durchgeführt, dessen „Sandwich“-Struktur etabliert wurde R. Woodward Und J. Wilkinson legte den Grundstein für die Chemie der Metallocenverbindungen und die organische Chemie der Übergangsmetalle im Allgemeinen.

In 20-30 A.E. Arbusow schafft die Grundlagen der Chemie der Organophosphorverbindungen, die später zur Entdeckung neuer Arten physiologisch aktiver Verbindungen, Komplexone usw. führte.

In 60-80 Ch. Pedersen, D. Kram Und J.M. Leinen entwickeln die Chemie von Kronenethern, Kryptanden und anderen verwandten Strukturen, die in der Lage sind, starke Molekülkomplexe zu bilden, und nähern sich damit dem wichtigsten Problem der „molekularen Erkennung“.

Die moderne organische Chemie setzt ihre rasante Entwicklung fort. Neue Reagenzien, grundlegend neue Synthesemethoden und -techniken, neue Katalysatoren werden in die Praxis der organischen Synthese eingeführt und bisher unbekannte organische Strukturen synthetisiert. Die Suche nach organischen neuen biologisch aktiven Verbindungen ist ständig im Gange. Viele weitere Probleme der organischen Chemie warten auf ihre Lösung, beispielsweise eine detaillierte Ermittlung der Struktur-Eigenschafts-Beziehung (einschließlich biologischer Aktivität), die Ermittlung der Struktur und stereodirektionalen Synthese komplexer Naturstoffe sowie die Entwicklung neuer regio- und stereoselektiver synthetischer Verbindungen Methoden, die Suche nach neuen universellen Reagenzien und Katalysatoren.

Das Interesse der Weltgemeinschaft an der Entwicklung der organischen Chemie wurde durch die Verleihung des Nobelpreises für Chemie im Jahr 2010 deutlich. R. Heku, A. Suzuki und E. Negishi für Arbeiten zur Verwendung von Palladiumkatalysatoren in der organischen Synthese zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen.

Klassifizierung organischer Verbindungen

Die Klassifizierung basiert auf der Struktur organischer Verbindungen. Grundlage für die Beschreibung der Struktur ist die Strukturformel.

Hauptklassen organischer Verbindungen

Kohlenwasserstoffe - Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Sie sind wiederum unterteilt in:

Gesättigt- nur Einfachbindungen (σ-Bindungen) und keine Mehrfachbindungen enthalten;

Ungesättigt- mindestens eine Doppelbindung (π-Bindung) und/oder Dreifachbindung enthalten;

Offene Kette(alizyklisch);

Geschlossener Stromkreis(zyklisch) – enthält einen Zyklus

Hierzu zählen Alkane, Alkene, Alkine, Diene, Cycloalkane, Arene

Verbindungen mit Heteroatomen in funktionellen Gruppen- Verbindungen, in denen der Kohlenstoffrest R an eine funktionelle Gruppe gebunden ist. Solche Verbindungen werden nach der Art der funktionellen Gruppe klassifiziert:

Alkohol, Phenole(enthalten Hydroxylgruppe OH)

Äther(enthalten die Gruppierung R-O-R oder R-O-R

Carbonylverbindungen(enthalten die RR"C=O-Gruppe), dazu gehören Aldehyde, Ketone, Chinone.

Verbindungen, die eine Carboxylgruppe enthalten(COOH oder COOR), dazu gehören Carbonsäuren, Ester

Element- und metallorganische Verbindungen

Heterocyclische Verbindungen - enthalten Heteroatome als Teil des Rings. Sie unterscheiden sich in der Art des Zyklus (gesättigt, aromatisch), in der Anzahl der Atome im Zyklus (drei-, vier-, fünf-, sechsgliedrige Zyklen usw.), in der Art des Heteroatoms, in der Anzahl der Heteroatome im Zyklus. Dies bestimmt die große Vielfalt bekannter und jährlich synthetisierter Verbindungen dieser Klasse. Die Chemie der Heterozyklen ist eines der faszinierendsten und wichtigsten Gebiete der organischen Chemie. Es genügt zu sagen, dass mehr als 60 % der Arzneimittel synthetischen und natürlichen Ursprungs zu verschiedenen Klassen heterozyklischer Verbindungen gehören.

Natürliche Verbindungen - Verbindungen haben in der Regel eine recht komplexe Struktur und gehören oft mehreren Klassen organischer Verbindungen an. Darunter sind: Aminosäuren, Proteine, Kohlenhydrate, Alkaloide, Terpene usw.

Polymere- Stoffe mit sehr hohem Molekulargewicht, bestehend aus sich periodisch wiederholenden Fragmenten – Monomeren.

Struktur organischer Verbindungen

Organische Moleküle werden hauptsächlich durch kovalente unpolare C-C-Bindungen oder kovalente polare Bindungen wie C-O, C-N, C-Hal gebildet. Die Polarität wird durch eine Verschiebung der Elektronendichte hin zum elektronegativeren Atom erklärt. Um die Struktur organischer Verbindungen zu beschreiben, verwenden Chemiker die Sprache der Strukturformeln von Molekülen, in denen die Bindungen zwischen einzelnen Atomen mit einer (Einfach- oder Einfachbindung), zwei (Doppel-) oder drei (Dreifach-)Valenzprimzahlen bezeichnet werden. Das Konzept einer Valenzprimzahl, das bis heute seine Bedeutung nicht verloren hat, wurde in die organische Chemie eingeführt A. Cooper im Jahr 1858

Das Konzept der Hybridisierung von Kohlenstoffatomen ist für das Verständnis der Struktur organischer Verbindungen von entscheidender Bedeutung. Das Kohlenstoffatom im Grundzustand hat eine elektronische Konfiguration von 1s 2 2s 2 2p 2, auf deren Grundlage es unmöglich ist, die inhärente Wertigkeit von 4 für Kohlenstoff in seinen Verbindungen und die Existenz von 4 identischen Bindungen in darauf gerichteten Alkanen zu erklären die Eckpunkte des Tetraeders. Im Rahmen der Valenzbindungsmethode wird dieser Widerspruch durch die Einführung des Konzepts der Hybridisierung gelöst. Bei Erregung wird es ausgeführt S→P Elektronenübergang und der anschließende sogenannte sp- Hybridisierung, und die Energie der hybridisierten Orbitale liegt zwischen diesen Energien S- Und P-Orbitale. Wenn in Alkanen Bindungen gebildet werden, sind es drei R-Elektronen interagieren mit einem S-Elektron ( sp 3-Hybridisierung) und es entstehen 4 identische Orbitale, die in Tetraederwinkeln (109 etwa 28") zueinander angeordnet sind. Die Kohlenstoffatome in Alkenen sind in sp 2-Hybridzustand: Jedes Kohlenstoffatom hat drei identische Orbitale, die in derselben Ebene in einem Winkel von 120° zueinander liegen ( sp 2 Orbitale) und das vierte ( R-Orbital) steht senkrecht auf dieser Ebene. Überlappend R-Orbitale zweier Kohlenstoffatome bilden eine Doppelbindung (π). Kohlenstoffatome mit einer Dreifachbindung sind in sp- Hybridstaat.

Merkmale organischer Reaktionen

Anorganische Reaktionen sind normalerweise mit Ionen verbunden und laufen bei Raumtemperatur schnell und vollständig ab. Bei organischen Reaktionen brechen häufig kovalente Bindungen und es entstehen neue. Typischerweise erfordern diese Prozesse besondere Bedingungen: bestimmte Temperaturen, Reaktionszeiten, bestimmte Lösungsmittel und oft die Anwesenheit eines Katalysators. Normalerweise läuft nicht eine, sondern mehrere Reaktionen gleichzeitig ab. Daher werden bei der Darstellung organischer Reaktionen keine Gleichungen, sondern Diagramme ohne Berechnung der Stöchiometrie verwendet. Die Ausbeuten an Zielsubstanzen in organischen Reaktionen überschreiten oft nicht 50 % und ihre Isolierung aus dem Reaktionsgemisch und die Reinigung erfordern spezielle Methoden und Techniken. Zur Reinigung von Feststoffen wird üblicherweise die Umkristallisation aus speziell ausgewählten Lösungsmitteln eingesetzt. Flüssige Stoffe werden durch Destillation bei Atmosphärendruck oder im Vakuum (abhängig vom Siedepunkt) gereinigt. Um den Verlauf von Reaktionen zu überwachen und komplexe Reaktionsgemische zu trennen, werden verschiedene Arten der Chromatographie eingesetzt [Dünnschichtchromatographie (TLC), präparative Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) usw.].

Reaktionen können sehr komplex und in mehreren Stufen ablaufen. Als Zwischenverbindungen können Radikale R·, Carbokationen R+, Carbanionen R-, Carbene:СХ2, Radikalkationen, Radikalanionen und andere aktive und instabile Teilchen auftreten, die normalerweise nur für den Bruchteil einer Sekunde leben. Eine detaillierte Beschreibung aller Umwandlungen, die auf molekularer Ebene während einer Reaktion stattfinden, wird aufgerufen Reaktionsmechanismus. Basierend auf der Art der Spaltung und Bildung von Bindungen werden radikalische (homolytische) und ionische (heterolytische) Prozesse unterschieden. Je nach Art der Umwandlungen gibt es Radikalkettenreaktionen, nukleophile (aliphatische und aromatische) Substitutionsreaktionen, Eliminierungsreaktionen, elektrophile Addition, elektrophile Substitution, Kondensation, Cyclisierung, Umlagerungsprozesse usw. Reaktionen werden auch nach ihren Methoden klassifiziert Initiierung (Anregung), ihre kinetische Ordnung (monomolekular, bimolekular usw.).

Bestimmung der Struktur organischer Verbindungen

Während der gesamten Existenz der organischen Chemie als Wissenschaft bestand die wichtigste Aufgabe darin, die Struktur organischer Verbindungen zu bestimmen. Dabei geht es darum, herauszufinden, welche Atome Teil der Struktur sind, in welcher Reihenfolge und wie diese Atome miteinander verbunden sind und wie sie sich im Raum befinden.

Zur Lösung dieser Probleme gibt es mehrere Methoden.

Elementare Analyse besteht darin, dass ein Stoff in einfachere Moleküle zerlegt wird, anhand derer man die Anzahl der Atome bestimmen kann, aus denen die Verbindung besteht. Mit dieser Methode ist es nicht möglich, die Reihenfolge der Bindungen zwischen Atomen festzustellen. Wird oft nur zur Bestätigung der vorgeschlagenen Struktur verwendet.
Infrarotspektroskopie (IR-Spektroskopie) und Raman-Spektroskopie (Raman-Spektroskopie). Die Methode basiert auf der Tatsache, dass der Stoff mit elektromagnetischer Strahlung (Licht) im Infrarotbereich interagiert (Absorption wird bei der IR-Spektroskopie beobachtet, und Streuung der Strahlung wird bei der Raman-Spektroskopie beobachtet). Wenn dieses Licht absorbiert wird, regt es die Schwingungs- und Rotationsebenen von Molekülen an. Die Referenzdaten sind die Anzahl, Frequenz und Intensität der Schwingungen des Moleküls, die mit einer Änderung des Dipolmoments (IR) oder der Polarisierbarkeit (PC) einhergehen. Die Methode ermöglicht die Bestimmung des Vorhandenseins funktioneller Gruppen und wird häufig auch verwendet, um die Identität einer Substanz mit einer bereits bekannten Substanz durch Vergleich ihrer Spektren zu bestätigen.
Massenspektrometer. Ein Stoff verwandelt sich unter bestimmten Bedingungen (Elektronenstoß, chemische Ionisation usw.) in Ionen ohne Verlust von Atomen (Molekülionen) und mit Verlust (Fragmentierung, Fragmentionen). Die Methode ermöglicht die Bestimmung der Molekülmasse eines Stoffes, seiner Isotopenzusammensetzung und manchmal auch des Vorhandenseins funktioneller Gruppen. Die Art der Fragmentierung ermöglicht es uns, Rückschlüsse auf die Strukturmerkmale zu ziehen und die Struktur der untersuchten Verbindung zu rekonstruieren.
Methode der Kernspinresonanz (NMR). basiert auf der Wechselwirkung von Kernen, die über ein eigenes magnetisches Moment (Spin) verfügen und in ein äußeres konstantes Magnetfeld gebracht werden (Spin-Reorientierung), mit alternierender elektromagnetischer Strahlung im Radiofrequenzbereich. NMR ist eine der wichtigsten und aussagekräftigsten Methoden zur Bestimmung der chemischen Struktur. Die Methode wird auch zur Untersuchung der räumlichen Struktur und Dynamik von Molekülen eingesetzt. Abhängig von den Kernen, die mit Strahlung interagieren, unterscheiden sie beispielsweise die Protonenresonanzmethode (PMR, 1 H-NMR), mit der sich die Position von Wasserstoffatomen im Molekül bestimmen lässt. Mit der 19 F-NMR-Methode lässt sich das Vorhandensein und die Position von Fluoratomen bestimmen. Die 31 P-NMR-Methode liefert Informationen über die Anwesenheit, den Valenzzustand und die Position von Phosphoratomen im Molekül. Mit der 13 C-NMR-Methode können Sie die Anzahl und Art der Kohlenstoffatome bestimmen und das Kohlenstoffgerüst eines Moleküls untersuchen. Anders als die ersten drei verwendet die letzte Methode ein Nebenisotop des Elements, da der Kern des Hauptisotops 12 C keinen Spin hat und nicht durch NMR beobachtet werden kann.
Ultraviolett-Spektroskopie-Methode (UV-Spektroskopie) oder Spektroskopie elektronischer Übergänge. Die Methode basiert auf der Absorption elektromagnetischer Strahlung im ultravioletten und sichtbaren Bereich des Spektrums beim Übergang von Elektronen in einem Molekül von oberen gefüllten Energieniveaus zu leeren Energieniveaus (Anregung des Moleküls). Am häufigsten verwendet, um das Vorhandensein und die Charakterisierung konjugierter π-Systeme zu bestimmen.
Methoden der analytischen Chemie ermöglichen die Bestimmung des Vorhandenseins bestimmter funktioneller Gruppen durch spezifische chemische (qualitative) Reaktionen, deren Ablauf visuell (z. B. Aussehen oder Farbwechsel) oder mit anderen Methoden erfasst werden kann. Neben chemischen Analysemethoden werden in der organischen Chemie zunehmend auch instrumentelle Analysemethoden wie die Chromatographie (Dünnschicht-, Gas-, Flüssigkeitschromatographie) eingesetzt. Einen Ehrenplatz unter ihnen nimmt die Chromatographie-Massenspektrometrie ein, die es ermöglicht, nicht nur den Reinheitsgrad der resultierenden Verbindungen zu beurteilen, sondern auch massenspektroskopische Informationen über die Komponenten komplexer Gemische zu erhalten.
Methoden zur Untersuchung der Stereochemie organischer Verbindungen. Seit Anfang der 80er Jahre. Die Machbarkeit der Entwicklung einer neuen Richtung in der Pharmakologie und Pharmazie im Zusammenhang mit der Entwicklung enantiomerenreiner Arzneimittel mit einem optimalen Gleichgewicht zwischen therapeutischer Wirksamkeit und Sicherheit wurde offensichtlich. Derzeit sind etwa 15 % aller synthetisierten Arzneimittel reine Enantiomere. Dieser Trend spiegelt sich im Auftreten des Begriffs in der wissenschaftlichen Literatur der letzten Jahre wider chiral schalten, was in der russischen Übersetzung „Umstellung auf chirale Moleküle“ bedeutet. In diesem Zusammenhang kommt den Methoden zur Ermittlung der absoluten Konfiguration chiraler organischer Moleküle und zur Bestimmung ihrer optischen Reinheit eine besondere Bedeutung in der organischen Chemie zu. Die Hauptmethode zur Bestimmung der absoluten Konfiguration sollte die Röntgenbeugungsanalyse (XRD) sein, und die optische Reinheit sollte die Chromatographie an Säulen mit einer chiralen stationären Phase und die NMR-Methode unter Verwendung spezieller zusätzlicher chiraler Reagenzien sein.

Beziehung zwischen organischer Chemie und der chemischen Industrie

Die Hauptmethode der organischen Chemie – die Synthese – verbindet die organische Chemie eng mit der chemischen Industrie. Basierend auf den Methoden und Entwicklungen der synthetischen organischen Chemie entstand die (feine) organische Synthese im kleinen Maßstab, einschließlich der Herstellung von Arzneimitteln, Vitaminen, Enzymen, Pheromonen, Flüssigkristallen, organischen Halbleitern, Solarzellen usw. Die Entwicklung von großtechnischen Auch die (grundlegende) organische Synthese basiert auf den Errungenschaften der organischen Chemie. Die wichtigste organische Synthese umfasst die Herstellung von Kunstfasern, Kunststoffen sowie die Verarbeitung von Öl-, Gas- und Kohlerohstoffen.

Literatur-Empfehlungen

G.V. Bykow, Geschichte der organischen Chemie, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
J. März, Organische Chemie: Reaktionen, Mechanismen und Struktur, in 4 Bänden, M.: Mir, 1987
F. Carey, R. Sandberg, Aufbaukurs in organischer Chemie, in 2 Bänden, M.: Chemie, 1981
O.A. Reutov, A.L. Kurtz, K.P. Aber in, Organische Chemie, in 4 Teilen, M.: „Binom, Laboratory of Knowledge“, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
Chemische Enzyklopädie, Hrsg. Knunyantsa, M.: „Große russische Enzyklopädie“, 1992.

Organische Chemie
Das Konzept der organischen Chemie und die Gründe für ihre Abspaltung in eine eigenständige Disziplin

Isomere– Stoffe gleicher qualitativer und quantitativer Zusammensetzung (d. h. mit gleicher Gesamtformel), aber unterschiedlicher Struktur und daher unterschiedlichen physikalischen und chemischen Eigenschaften.

Phenanthren (rechts) und Anthracen (links) sind Strukturisomere.

Kurzer Abriss der Entwicklung der organischen Chemie

Die erste Entwicklungsperiode der organischen Chemie, genannt empirisch(von der Mitte des 17. bis zum Ende des 18. Jahrhunderts) umfasst einen großen Zeitraum von der ersten Bekanntschaft des Menschen mit organischen Substanzen bis zur Entstehung der organischen Chemie als Wissenschaft. In dieser Zeit erfolgten experimentelle Erkenntnisse über organische Substanzen, Methoden zu ihrer Isolierung und Verarbeitung. Nach der Definition des berühmten schwedischen Chemikers I. Berzelius war die organische Chemie dieser Zeit „die Chemie pflanzlicher und tierischer Substanzen“. Am Ende des empirischen Zeitraums waren viele organische Verbindungen bekannt. Zitronensäure, Oxalsäure, Äpfelsäure, Gallussäure und Milchsäure wurden aus Pflanzen isoliert, Harnstoff wurde aus menschlichem Urin isoliert und Hippursäure wurde aus Pferdeurin isoliert. Die Fülle an organischen Substanzen diente als Anreiz für eine eingehende Untersuchung ihrer Zusammensetzung und Eigenschaften.
Nächste Stunde analytisch(Ende des 18. - Mitte des 19. Jahrhunderts), verbunden mit der Entstehung von Methoden zur Bestimmung der Zusammensetzung organischer Substanzen. Die wichtigste Rolle spielte dabei das von M. V. Lomonosov und A. Lavoisier (1748) entdeckte Massenerhaltungsgesetz, das die Grundlage quantitativer Methoden der chemischen Analyse bildete.
In dieser Zeit wurde entdeckt, dass alle organischen Verbindungen Kohlenstoff enthalten. In organischen Verbindungen wurden neben Kohlenstoff auch Elemente wie Wasserstoff, Stickstoff, Schwefel, Sauerstoff und Phosphor gefunden, die heute als organogene Elemente bezeichnet werden. Es wurde deutlich, dass sich organische Verbindungen von anorganischen vor allem in der Zusammensetzung unterscheiden. Zu dieser Zeit gab es eine besondere Haltung gegenüber organischen Verbindungen: Sie galten weiterhin als Produkte der lebenswichtigen Aktivität pflanzlicher oder tierischer Organismen, die nur unter Beteiligung einer immateriellen „Lebenskraft“ gewonnen werden können. Diese idealistischen Ansichten wurden durch die Praxis widerlegt. 1828 synthetisierte der deutsche Chemiker F. Wöhler die organische Verbindung Harnstoff aus anorganischem Ammoniumcyanat.
Aus dem Moment der historischen Erfahrung von F. Wöhler begann die rasante Entwicklung der organischen Synthese. I. N. Zinin erhielt durch Reduktion von Nitrobenzol und legte damit den Grundstein für die Anilinfarbstoffindustrie (1842). A. Kolbe synthetisiert (1845). M, Berthelot – Substanzen wie Fette (1854). A. M. Butlerov – die erste zuckerhaltige Substanz (1861). Heutzutage bildet die organische Synthese die Grundlage vieler Industriezweige.
Von großer Bedeutung in der Geschichte der organischen Chemie ist Strukturperiode(zweite Hälfte des 19. - Anfang des 20. Jahrhunderts), gekennzeichnet durch die Geburt der wissenschaftlichen Theorie der Struktur organischer Verbindungen, deren Begründer der große russische Chemiker A. M. Butlerov war. Die Grundprinzipien der Strukturtheorie waren nicht nur für ihre Zeit von großer Bedeutung, sondern dienten auch als wissenschaftliche Grundlage für die moderne organische Chemie.
Zu Beginn des 20. Jahrhunderts hielt die organische Chemie Einzug Neuzeit Entwicklung. Derzeit werden in der organischen Chemie quantenmechanische Konzepte verwendet, um eine Reihe komplexer Phänomene zu erklären; chemische Experimente werden zunehmend mit dem Einsatz physikalischer Methoden kombiniert; Die Rolle verschiedener Berechnungsmethoden hat zugenommen. Die organische Chemie ist zu einem so umfangreichen Wissensgebiet geworden, dass neue Disziplinen daraus abgetrennt werden – bioorganische Chemie, Chemie elementorganischer Verbindungen usw.

Theorie der chemischen Struktur organischer Verbindungen von A. M. Butlerov

Grundbestimmungen der Theorie der chemischen Struktur von A. M. Butlerov:

Alle Atome in einem Molekül einer organischen Verbindung sind entsprechend ihrer Wertigkeit in einer bestimmten Reihenfolge aneinander gebunden. Eine Änderung der Reihenfolge der Atome führt zur Bildung eines neuen Stoffes mit neuen Eigenschaften. Beispielsweise entspricht die Zusammensetzung des Stoffes C2H6O zwei verschiedenen Verbindungen: - siehe.
Die Eigenschaften von Stoffen hängen von ihrer chemischen Struktur ab. Die chemische Struktur ist eine bestimmte Ordnung im Wechsel von Atomen in einem Molekül, in der Wechselwirkung und gegenseitigen Beeinflussung von Atomen untereinander – sowohl benachbarter als auch durch andere Atome. Dadurch hat jeder Stoff seine ganz besonderen physikalischen und chemischen Eigenschaften. Beispielsweise ist Dimethylether ein geruchloses Gas, unlöslich in Wasser, Fp. = -138°C, T°Sieden. = 23,6°C; Ethylalkohol – Flüssigkeit mit Geruch, wasserlöslich, Schmp. = -114,5°C, T°Sieden. = 78,3°C.
Diese Position der Theorie der Struktur organischer Substanzen erklärte ein in der organischen Chemie weit verbreitetes Phänomen. Das angegebene Verbindungspaar Dimethylether und Ethylalkohol ist eines der Beispiele, die das Phänomen der Isomerie veranschaulichen.
Die Untersuchung der Eigenschaften von Stoffen ermöglicht es uns, ihre chemische Struktur zu bestimmen, und die chemische Struktur von Stoffen bestimmt ihre physikalischen und chemischen Eigenschaften.
Kohlenstoffatome können sich miteinander verbinden und Kohlenstoffketten unterschiedlicher Art bilden. Sie können sowohl offen als auch geschlossen (zyklisch), sowohl direkt als auch verzweigt sein. Abhängig von der Anzahl der Bindungen, die die Kohlenstoffatome miteinander verbinden, können die Ketten gesättigt (mit Einfachbindungen) oder ungesättigt (mit Doppel- und Dreifachbindungen) sein.
Jede organische Verbindung hat eine spezifische Strukturformel oder Strukturformel, die auf der Bereitstellung von vierwertigem Kohlenstoff und der Fähigkeit ihrer Atome zur Bildung von Ketten und Kreisläufen basiert. Die Struktur eines Moleküls als reales Objekt kann mit chemischen und physikalischen Methoden experimentell untersucht werden.

Organische Chemie - ist die Wissenschaft von kohlenstoffhaltigen Verbindungen und Wegen zu ihrer Synthese. Da die Vielfalt organischer Stoffe und ihrer Umwandlungen ungewöhnlich groß ist, erfordert die Erforschung dieses großen Wissenschaftszweiges eine besondere Herangehensweise.

Wenn Sie unsicher sind, ob Sie ein Fach erfolgreich meistern können, machen Sie sich keine Sorgen! 🙂 Nachfolgend finden Sie einige Tipps, die Ihnen helfen, diese Ängste abzubauen und Erfolg zu haben!

Verallgemeinernde Schemata

Schreiben Sie alle chemischen Umwandlungen, die Ihnen beim Studium dieser oder jener Klasse organischer Verbindungen begegnen, in zusammenfassenden Diagrammen auf. Sie können sie nach Ihren Wünschen zeichnen. Diese Diagramme, die grundlegende Reaktionen enthalten, dienen als Leitfaden und helfen Ihnen dabei, auf einfache Weise Wege zu finden, eine Substanz in eine andere umzuwandeln. Sie können die Diagramme in der Nähe Ihres Arbeitsplatzes aufhängen, sodass sie häufiger ins Auge fallen und Sie sich leichter an sie erinnern können. Es ist möglich, ein großes Diagramm zu erstellen, das alle Klassen organischer Verbindungen enthält. Zum Beispiel so: oder dieses Diagramm:

Die Pfeile sollten nummeriert sein und Beispiele für Reaktionen und Bedingungen sollten unten (unter dem Diagramm) angegeben werden. Sie können mehrere Reaktionen haben, lassen Sie im Voraus genügend Raum. Das Volumen wird groß sein, aber es wird Ihnen bei der Lösung von USE 32-Aufgaben in der Chemie sehr helfen „Reaktionen, die die Verwandtschaft organischer Verbindungen bestätigen“ (früher C3).

Rezensionskarten

Wenn Sie organische Chemie studieren, müssen Sie eine große Anzahl chemischer Reaktionen lernen und sich merken und verstehen, wie viele Umwandlungen stattfinden. Spezielle Karten können Ihnen dabei helfen.

Besorgen Sie sich ein Kartenspiel im Format ca. 8 x 12 cm und notieren Sie die Reagenzien auf der einen Seite der Karte und die Reaktionsprodukte auf der anderen Seite:

Sie können diese Karten bei sich tragen und mehrmals täglich überprüfen. Es ist sinnvoller, die Karten mehrmals für 5-10 Minuten zu lesen, als einmal, aber über einen längeren Zeitraum.

Wenn Sie viele solcher Karten haben, sollten Sie diese in zwei Gruppen einteilen:

Gruppe Nr. 1 – diejenigen, die Sie gut kennen, Sie sehen sie sich alle 1-2 Wochen einmal an, und

Gruppe Nr. 2 – diejenigen, die Schwierigkeiten verursachen, man schaut sie sich jeden Tag an, bis sie zur Gruppe Nr. 1 „überspringen“.

Diese Methode kann auch zum Erlernen einer Fremdsprache verwendet werden: Auf eine Seite einer Karte schreibt man ein Wort, auf die Rückseite dessen Übersetzung, so kann man seinen Wortschatz schnell erweitern. In einigen Sprachkursen werden solche Karten vorgefertigt ausgegeben. Das ist also eine bewährte Methode!

Übersichtstabelle

Diese Tabelle muss neu geschrieben oder gedruckt werden (Kopieren ist nach Genehmigung auf der Website möglich). Wenn die Reaktion für diese Verbindungsklasse nicht typisch ist, geben Sie ein Minuszeichen ein, und wenn sie typisch ist, ein Pluszeichen und eine Zahl der Reihe nach und schreiben Sie unter die Tabelle Beispiele, die der Nummerierung entsprechen. Dies ist auch eine sehr gute Möglichkeit, organisches Wissen zu systematisieren!

Ständige Wiederholung

Die organische Chemie ist, wie eine Fremdsprache, eine kumulative Disziplin. Nachfolgendes Material basiert auf dem Wissen darüber, was zuvor behandelt wurde. Kehren Sie daher regelmäßig zu den behandelten Themen zurück.

Molekulare Modelle

Da die Form und Geometrie von Molekülen in der organischen Chemie wichtig sind, ist es eine gute Idee, dass der Schüler über eine Reihe molekularer Modelle verfügt. Solche Modelle, die man in den Händen halten kann, helfen bei der Untersuchung der stereochemischen Eigenschaften von Molekülen.

Denken Sie daran, dass es in der organischen Chemie genauso wichtig ist, auf neue Wörter und Begriffe zu achten wie in anderen Disziplinen. Bedenken Sie, dass das Lesen von Sachbüchern immer langsamer ist als das Lesen von Belletristik. Versuchen Sie nicht, alles schnell abzudecken. Um den präsentierten Stoff gründlich zu verstehen, ist eine langsame und sorgfältige Lektüre erforderlich. Sie können es zweimal lesen: das erste Mal für einen kurzen Blick, das zweite Mal für ein genaueres Studium.

Viel Glück! Du wirst es schaffen!

Wenn Sie die Universität betreten haben, diese schwierige Wissenschaft aber zu diesem Zeitpunkt noch nicht verstanden haben, sind wir bereit, Ihnen ein paar Geheimnisse zu verraten und Ihnen dabei zu helfen, organische Chemie von Grund auf zu studieren (für Dummies). Alles, was Sie tun müssen, ist zu lesen und zuzuhören.

Grundlagen der organischen Chemie

Die organische Chemie wird als eigenständiger Untertyp unterschieden, da Gegenstand ihrer Untersuchung alles ist, was Kohlenstoff enthält.

Die organische Chemie ist ein Zweig der Chemie, der sich mit der Untersuchung von Kohlenstoffverbindungen, der Struktur dieser Verbindungen, ihren Eigenschaften und Verbindungsmethoden befasst.

Wie sich herausstellte, bildet Kohlenstoff am häufigsten Verbindungen mit den folgenden Elementen: H, N, O, S, P. Diese Elemente heißen übrigens Organogene.

Organische Verbindungen, deren Zahl heute 20 Millionen erreicht, sind für die vollständige Existenz aller lebenden Organismen sehr wichtig. Allerdings zweifelte niemand daran, sonst hätte die Person das Studium dieses Unbekannten einfach auf Eis gelegt.

Die Ziele, Methoden und theoretischen Konzepte der organischen Chemie werden wie folgt dargestellt:

Trennung fossiler, tierischer oder pflanzlicher Materialien in Einzelstoffe;
Reinigung und Synthese verschiedener Verbindungen;
Identifizierung der Struktur von Stoffen;
Bestimmung der Mechanik chemischer Reaktionen;
Ermittlung des Zusammenhangs zwischen Struktur und Eigenschaften organischer Substanzen.

Eine kleine Geschichte der organischen Chemie

Sie werden es vielleicht nicht glauben, aber schon in der Antike verstanden die Bewohner Roms und Ägyptens etwas von Chemie.

Wie wir wissen, verwendeten sie natürliche Farbstoffe. Und oft mussten sie keinen fertigen natürlichen Farbstoff verwenden, sondern ihn durch Isolierung aus einer ganzen Pflanze extrahieren (zum Beispiel Alizarin und Indigo, die in Pflanzen enthalten sind).

Wir können uns auch an die Kultur des Alkoholkonsums erinnern. Die Geheimnisse der Herstellung alkoholischer Getränke sind in jedem Land bekannt. Darüber hinaus kannten viele antike Völker Rezepte zur Zubereitung von „heißem Wasser“ aus stärke- und zuckerhaltigen Produkten.

Dies dauerte viele, viele Jahre, und erst im 16. und 17. Jahrhundert begannen einige Veränderungen und kleine Entdeckungen.

Im 18. Jahrhundert lernte ein gewisser Scheele, Äpfel-, Wein-, Oxal-, Milch-, Gallus- und Zitronensäure zu isolieren.

Dann wurde allen klar, dass die aus pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen isolierten Produkte viele Gemeinsamkeiten aufwiesen. Gleichzeitig unterschieden sie sich stark von anorganischen Verbindungen. Deshalb mussten die Diener der Wissenschaft sie dringend in eine eigene Klasse einteilen, und so entstand der Begriff „organische Chemie“.

Obwohl die organische Chemie selbst als Wissenschaft erst 1828 auftauchte (damals gelang es Herrn Wöhler, Harnstoff durch Verdampfen von Ammoniumcyanat zu isolieren), führte Berzelius 1807 den ersten Begriff in die Nomenklatur der organischen Chemie für Dummies ein:

Der Zweig der Chemie, der aus Organismen gewonnene Stoffe untersucht.

Der nächste wichtige Schritt in der Entwicklung der organischen Chemie ist die 1857 von Kekule und Cooper vorgeschlagene Valenztheorie und die Theorie der chemischen Struktur von Herrn Butlerov aus dem Jahr 1861. Schon damals entdeckten Wissenschaftler, dass Kohlenstoff vierwertig ist und Ketten bilden kann.

Im Allgemeinen erlebte die Wissenschaft seitdem regelmäßig Schocks und Aufregung durch neue Theorien, Entdeckungen von Ketten und Verbindungen, die eine aktive Entwicklung der organischen Chemie ermöglichten.

Die Wissenschaft selbst entstand aufgrund der Tatsache, dass der wissenschaftliche und technische Fortschritt nicht stillstehen konnte. Er ging immer weiter und forderte neue Lösungen. Und als es in der Industrie nicht mehr genug Kohlenteer gab, musste man einfach eine neue organische Synthese entwickeln, die im Laufe der Zeit zur Entdeckung eines unglaublich wichtigen Stoffes führte, der bis heute teurer als Gold ist – Öl. Übrigens war es der organischen Chemie zu verdanken, dass ihre „Tochter“ geboren wurde – eine Teilwissenschaft, die „Petrochemie“ genannt wurde.

Aber das ist eine ganz andere Geschichte, die Sie selbst studieren können. Als nächstes laden wir Sie ein, sich ein populärwissenschaftliches Video über organische Chemie für Dummies anzusehen:

Na ja, wenn Sie keine Zeit haben und dringend Hilfe benötigen Profis, Sie wissen immer, wo Sie sie finden können.