Kimyo kursida organik birikmalar. Organik kimyo bo'yicha talabalar uchun qo'llanma. Organik moddalar sinflarining izomeriyasi

Iqtisodiyotning istalgan sohasidagi taraqqiyotni kimyosiz, xususan, organik kimyosiz tasavvur qilish qiyin. Iqtisodiyotning barcha sohalari zamonaviy kimyo fani va texnologiyasi bilan bog'liq.

Organik kimyo uglerod oksidi, karbonat angidrid va karbonat kislota tuzlaridan tashqari uglerodli moddalarni o'rganadi (bu birikmalar noorganik birikmalarga xossalariga yaqinroq).

Fan sifatida organik kimyo 18-asrning oʻrtalariga qadar mavjud boʻlmagan. Bu vaqtga kelib, kimyoning uch turi ajratilgan: hayvonot, o'simlik va mineral kimyo. Hayvonlar kimyosi hayvon organizmlarini tashkil etuvchi moddalarni o'rgandi; o'simlik - o'simliklarni tashkil etuvchi moddalar; mineral - jonsiz tabiatning bir qismi bo'lgan moddalar. Biroq, bu tamoyil organik moddalarni noorganik moddalardan ajratishga imkon bermadi. Masalan, süksin kislotasi mineral moddalar guruhiga kirdi, chunki u qazib olingan amberni distillash yo'li bilan olingan, kaliy o'simlik moddalari guruhiga, kaltsiy fosfat hayvonot moddalari guruhiga kiritilgan, chunki ular mos ravishda o'simlik (yog'och) va hayvon (suyak) materiallarini kaltsiylash. .

19-asrning birinchi yarmida uglerod birikmalarini mustaqil kimyoviy fanga - organik kimyoga ajratish taklif qilindi.

O'sha davrda olimlar orasida hayotiy dunyoqarash hukmronlik qildi, unga ko'ra organik birikmalar faqat tirik organizmda maxsus, g'ayritabiiy "hayotiy kuch" ta'sirida hosil bo'ladi. Bu noorganik moddalardan sintez yo‘li bilan organik moddalar olishning iloji yo‘qligini, organik va noorganik birikmalar o‘rtasida yengib bo‘lmaydigan tafovut mavjudligini anglatardi. Vitalizm olimlar ongida shu qadar mustahkamlanib qolganki, uzoq vaqt davomida organik moddalarni sintez qilishga urinishlar amalga oshirilmagan. Biroq, vitalizm amaliyot, kimyoviy tajriba orqali rad etildi.

1828 yilda nemis kimyogari Wöhler ammoniy siyanat bilan ishlagan holda tasodifan karbamidni oldi.

O
II
NH2-C-NH2.

1854 yilda frantsuz Bertelo yog'larga tegishli moddalarni, 1861 yilda rus olimi Butlerov qandlar sinfiga tegishli moddalarni sintez qildi. Bular vitalistik nazariyaga og'ir zarba bo'lib, nihoyat organik birikmalar sintezi mumkin emas degan ishonchni buzdi.

Kimyogarlarning ushbu va boshqa yutuqlari organik birikmalar sintezining mumkin bo'lgan yo'llarini nazariy tushuntirish va umumlashtirishni va ularning xossalarini tuzilish bilan bog'lashni talab qildi.

Tarixiy jihatdan organik kimyoning birinchi nazariyasi radikallar nazariyasi edi (J. Dyuma, J. Libig, I. Berzelius). Mualliflarning fikricha, organik birikmalarning ko'p transformatsiyalari shunday boradiki, atomlarning ayrim guruhlari (radikallar) o'zgarmasdan bir organik birikmadan ikkinchisiga o'tadi. Biroq, tez orada organik radikallarda vodorod atomlarini hatto vodoroddan kimyoviy jihatdan farq qiluvchi atomlar, masalan, xlor atomlari bilan almashtirish mumkinligi va kimyoviy birikmaning turi saqlanib qolishi aniqlandi.

Radikallar nazariyasi oʻrnini koʻproq eksperimental materiallarni qamrab oluvchi ilgʻor tiplar nazariyasi egalladi (O. Loran, K. Jerar, J. Dyuma). Turlar nazariyasi organik moddalarni transformatsiyalar turlariga ko'ra tasnifladi. Vodorod turiga uglevodorodlar, vodorod xlorid turiga - galogen hosilalari, suv turiga - spirtlar, efirlar, kislotalar va ularning angidridlari, ammiak turiga - aminlar kiradi. Biroq, to'planib borayotgan ulkan tajriba materiallari endi ma'lum turlarga to'g'ri kelmaydi va bundan tashqari, turlar nazariyasi yangi organik birikmalarning mavjudligi va sintez qilish usullarini oldindan aytib bera olmadi. Fanning rivojlanishi yangi, yanada progressiv nazariyani yaratishni talab qildi, uning tug'ilishi uchun ba'zi bir shartlar allaqachon mavjud edi: uglerodning tetravalentligi o'rnatildi (A. Kekule va A. Kolbe, 1857), uglerod atomining qobiliyati. atomlarning shakl zanjirlari ko'rsatilgan (A. Kekule va A. Kuper, 1857).

Organik birikmalar tuzilishi nazariyasini yaratishda hal qiluvchi rol buyuk rus olimi Aleksandr Mixaylovich Butlerovga tegishli. 1861-yil 19-sentabrda nemis tabiatshunoslarining 36-kongressida A.M.Butlerov oʻzining “Materiyaning kimyoviy tuzilishi toʻgʻrisida”gi maʼruzasida eʼlon qildi.

A.M.Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasining asosiy qoidalarini quyidagilarga qisqartirish mumkin.

1. Organik birikma molekulasidagi barcha atomlar o’z valentligiga mos ravishda ma’lum ketma-ketlikda bir-biriga bog’langan. Atomlar ketma-ketligini o'zgartirish yangi xususiyatlarga ega yangi moddaning paydo bo'lishiga olib keladi. Masalan, C2H6O moddasining tarkibi ikki xil birikmaga mos keladi: dimetil efir (CH3-O-CH3) va etil spirti (C2H5OH).

2. Moddalarning xossalari ularning kimyoviy tuzilishiga bog'liq. Kimyoviy tuzilish - molekuladagi atomlarning almashinishida, atomlarning o'zaro ta'sirida va o'zaro ta'sirida - qo'shni va boshqa atomlar orqali ma'lum bir tartib. Natijada, har bir moddaning o'ziga xos fizik-kimyoviy xususiyatlari mavjud. Masalan, dimetil efir hidsiz gaz, suvda erimaydi, mp. = -138 ° C, t ° qaynatiladi. = 23,6 ° S; etil spirti - hidli suyuqlik, suvda eriydi, mp. = -114,5 ° S, t ° qaynatiladi. = 78,3 ° S.
Organik moddalarning tuzilishi nazariyasining bunday pozitsiyasi organik kimyoda keng tarqalgan izomeriya hodisasini tushuntirdi. Berilgan juft birikmalar - dimetil efir va etil spirti izomeriya hodisasini tasvirlovchi misollardan biridir.

3. Moddalarning xossalarini o’rganish ularning kimyoviy tuzilishini, moddalarning kimyoviy tuzilishi esa fizik-kimyoviy xossalarini aniqlash imkonini beradi.

4. Uglerod atomlari har xil turdagi uglerod zanjirlarini hosil qilib, bir-biri bilan bog'lanishga qodir. Ular ham ochiq, ham yopiq (tsiklik), ham to'g'ridan-to'g'ri, ham shoxlangan bo'lishi mumkin. Uglerod atomlarining bir-biriga ulanishi uchun sarflagan bog'lanishlar soniga qarab, zanjirlar to'yingan (bitta bog'lar bilan) yoki to'yinmagan (ikki va uch aloqalar bilan) bo'lishi mumkin.

5. Har bir organik birikmaning o'ziga xos strukturaviy formulasi yoki strukturaviy formulasi mavjud bo'lib, u to'rt valentli uglerodni ta'minlash va uning atomlarining zanjir va tsikllarni hosil qilish qobiliyatiga asoslangan. Haqiqiy ob'ekt sifatida molekula tuzilishini kimyoviy va fizik usullar yordamida eksperimental o'rganish mumkin.

A.M.Butlerov organik birikmalar tuzilishi haqidagi nazariyasini nazariy tushuntirishlar bilan cheklanib qolmadi. U izobutan, tert olish orqali nazariyaning bashoratlarini tasdiqlovchi bir qator tajribalar o'tkazdi. butil spirti va boshqalar. Bu A.M.Butlerovga 1864 yilda mavjud faktlar har qanday organik moddani sintetik tarzda ishlab chiqarish imkoniyatini kafolatlash imkonini beradi, deb e'lon qilish imkonini berdi.

Organik birikmalar tuzilishi nazariyasini yanada rivojlantirish va asoslashda Butlerovning izdoshlari - V.V.Markovnikov, E.E.Vagner, N.D.Zelinskiy, A.N.Nesmeyanov va boshqalar katta rol oʻynadi.

Organik kimyoning nazariya sohasidagi rivojlanishining zamonaviy davri kvant mexanikasi usullarining organik kimyoga tobora kirib borishi bilan tavsiflanadi. Ularning yordami bilan molekulalardagi atomlarning o'zaro ta'sirining muayyan namoyon bo'lish sabablari haqidagi savollar hal qilinadi. Organik sintezni rivojlantirish sohasida zamonaviy davr tabiiy moddalar - antibiotiklar, turli dorivor birikmalar va ko'plab yuqori molekulyar birikmalarni o'z ichiga olgan ko'plab organik birikmalar ishlab chiqarishda sezilarli yutuqlar bilan tavsiflanadi. Organik kimyo fiziologiya sohasiga chuqur kirib bordi. Shunday qilib, kimyoviy nuqtai nazardan, tananing gormonal funktsiyasi va nerv impulslarini uzatish mexanizmi o'rganildi. Olimlar oqsil tuzilishi va sintezi masalasini hal qilishga yaqinlashdilar.

Organik kimyo mustaqil fan sifatida mavjud bo'lib, jadal rivojlanmoqda. Bu quyidagi sabablarga bog'liq:

1. Organik birikmalarning xilma-xilligi, uglerodning boshqa elementlardan farqli o'laroq, uzun zanjirlar (izomerlar) berib, bir-biri bilan birlasha olishi bilan bog'liq. Hozirgi vaqtda 6 millionga yaqin organik birikmalar ma'lum, noorganik birikmalar esa atigi 700 mingga yaqin.

2. Tarkibida 10 ming atomgacha bo'lgan organik moddalar molekulalarining murakkabligi (masalan, tabiiy biopolimerlar - oqsillar, uglevodlar).

3. Organik birikmalar xossalarining noorganiklarga nisbatan o'ziga xosligi (nisbatan past haroratlarda beqarorlik, past - 300 ° S gacha - erish nuqtasi, yonuvchanlik).

4. Noorganik moddalarga xos bo'lgan reaksiyalarga nisbatan organik moddalar orasidagi sekin reaksiyalar, qo'shimcha mahsulotlar hosil bo'lishi, hosil bo'lgan moddalar va texnologik asbob-uskunalarni ajratib olishning o'ziga xos xususiyatlari.

5. Organik birikmalarning ulkan amaliy ahamiyati. Bular oziq-ovqat va kiyim-kechak, yoqilg'i, turli dori-darmonlar, ko'plab polimer materiallar va boshqalar.

Organik birikmalarning tasnifi

Ko'p sonli organik birikmalar uglerod zanjirining tuzilishi (uglerod skeleti) va molekulada funktsional guruhlar mavjudligini hisobga olgan holda tasniflanadi.

Diagrammada uglerod zanjirining tuzilishiga qarab organik birikmalarning tasnifi ko'rsatilgan.

Organik birikmalar

Asiklik (alifatik)
(ochiq elektron ulanishlar)

Tsiklik
(yopiq elektron ulanishlar)

To'yingan (yakuniy)

To'yinmagan (to'yinmagan)

Karbotsiklik (sikl faqat uglerod atomlaridan iborat)

Geterotsiklik (tsikl uglerod atomlari va boshqa elementlardan iborat)

Alitsiklik (alifatik siklik)

Aromatik

Asiklik birikmalarning eng oddiy vakillari alifatik uglevodorodlar - tarkibida faqat uglerod va vodorod atomlaridan iborat birikmalardir. Alifatik uglevodorodlar toʻyingan (alkanlar) va toʻyinmagan (alkenlar, alkadienlar, alkinlar) boʻlishi mumkin.

Alitsiklik uglevodorodlarning eng oddiy vakili siklopropan bo'lib, uchta uglerod atomining halqasini o'z ichiga oladi.

Aromatik qatorga aromatik uglevodorodlar - benzol, naftalin, antrasen va boshqalar, shuningdek, ularning hosilalari kiradi.

Geterosiklik birikmalar tsiklda uglerod atomlaridan tashqari, boshqa elementlarning bir yoki bir nechta atomlarini - geteroatomlarni (kislorod, azot, oltingugurt va boshqalar) o'z ichiga olishi mumkin.

Taqdim etilgan har bir seriyada organik birikmalar tarkibi va tuzilishiga qarab sinflarga bo'linadi. Organik birikmalarning eng oddiy sinfi uglevodorodlardir. Uglevodorodlardagi vodorod atomlari boshqa atomlar yoki atomlar guruhlari (funktsional guruhlar) bilan almashtirilganda, ushbu seriyadagi organik birikmalarning boshqa sinflari hosil bo'ladi.

Funktsional guruh - bu birikmaning organik birikmalar sinfiga mansubligini aniqlaydigan va uning kimyoviy o'zgarishlarining asosiy yo'nalishlarini aniqlaydigan atom yoki atomlar guruhi.

Bir funktsional guruhga ega bo'lgan birikmalar monofunksional (metanol CH3-OH), bir nechta bir xil funktsional guruhlar bilan - polifunksional (glitserin) deb ataladi.

CH2-
I
OH CH-
I
OH CH2),
I
OH

bir nechta turli funktsional guruhlar bilan - geterofunktsional (sut kislotasi

CH3-
CH-COOH).
I
OH

Har bir sinfning birikmalari gomologik qator hosil qiladi. Gomologik qator - bu o'xshash tuzilishga ega bo'lgan va shuning uchun o'xshash kimyoviy xususiyatlarga ega bo'lgan va bir-biridan istalgan miqdordagi CH2 guruhlari (gomologik farq) bilan farq qiluvchi organik birikmalarning cheksiz qatoridir.

Organik birikmalarning asosiy sinflari quyidagilardan iborat:

I. Uglevodorodlar (R-H).

II. Galogen hosilalari (R-Hlg).

III. Spirtli ichimliklar (R-OH).

O
IV. Esterlar va efirlar (R-O-R', R-C).
\
YOKI'

O
V. Karbonil birikmalari (aldegidlar va ketonlar) (R-C
\
H

O
II
, R-C-R).

O
VI. Karboksilik kislotalar R-C).
\
OH

R
I
VII. Ominlar (R-NH2, NH, R-N-R').
Men I
R' R''

VIII. Nitro birikmalar (R-NO2).

IX. Sulfonik kislotalar (R-SO3H).

Organik birikmalarning ma'lum sinflari soni faqat sanab o'tilganlar bilan cheklanmaydi, ular juda katta va fan rivojlanishi bilan doimiy ravishda ortib bormoqda.

Organik birikmalarning barcha sinflari o'zaro bog'liqdir. Bir sinf birikmalaridan ikkinchisiga o'tish asosan uglerod skeletini o'zgartirmasdan funktsional guruhlarning transformatsiyasi tufayli amalga oshiriladi.

Kimyoviy o'zgarishlar tabiatiga ko'ra organik birikmalarning reaktsiyalarini tasniflash

Organik birikmalar turli xil kimyoviy o'zgarishlarga qodir, ular uglerod skeletini o'zgartirmasdan ham, u bilan ham sodir bo'lishi mumkin. Aksariyat reaktsiyalar uglerod skeletini o'zgartirmasdan sodir bo'ladi.

I. Uglerod skeletini o'zgartirmagan reaksiyalar

Uglerod skeletini o'zgartirmagan reaksiyalarga quyidagilar kiradi:

1) almashtirish: RH + Br2 ® RBr + HBr,

2) qo'shilishi: CH2=CH2 + Br2 ® CH2Br - CH2Br,

3) bartaraf etish (eliminatsiya): CH3-CH2-Cl ® CH2=CH2 + HCl,

4) izomerlanish: CH3-CH2-Cesh

------®
¬------

O`rin almashish reaksiyalari organik birikmalarning barcha sinflariga xosdir. Vodorod atomlari yoki ugleroddan tashqari har qanday boshqa elementning atomlari almashtirilishi mumkin.

Qo'shilish reaktsiyalari uglerod atomlari, uglerod va kislorod, uglerod va azot va boshqalar o'rtasida bo'lishi mumkin bo'lgan bir nechta bog'langan birikmalar uchun, shuningdek, erkin elektron juftlari yoki bo'sh orbitallari bo'lgan atomlari bo'lgan birikmalar uchun xosdir.

Elektromanfiy guruhlarni o'z ichiga olgan birikmalar eliminatsiya reaktsiyalariga qodir. Suv, vodorod galogenidlari va ammiak kabi moddalar osongina bo'linadi.

To'yinmagan birikmalar va ularning hosilalari uglerod skeletini o'zgartirmasdan izomerlanish reaktsiyalariga ayniqsa moyil.

II. Uglerod skeletidagi o'zgarishlar bilan bog'liq reaktsiyalar

Organik birikmalarning transformatsiyasining ushbu turi quyidagi reaktsiyalarni o'z ichiga oladi:

1) zanjirni uzaytirish,

2) zanjirni qisqartirish,

3) zanjir izomeratsiyasi;

4) siklizatsiya,

5) tsiklni ochish,

6) siklni siqish va kengaytirish.

Kimyoviy reaksiyalar turli oraliq mahsulotlar hosil bo'lishi bilan sodir bo'ladi. Boshlang'ich moddalardan yakuniy mahsulotlarga o'tish yo'liga reaktsiya mexanizmi deyiladi. Reaktsiya mexanizmiga ko'ra ular radikal va ionlarga bo'linadi. A va B atomlari orasidagi kovalent bog'lanishlar elektron jufti A va B atomlari o'rtasida taqsimlanadigan yoki atomlardan biriga o'tkaziladigan tarzda uzilishi mumkin. Birinchi holda, A va B zarralari har biri bittadan elektron olgan holda erkin radikallarga aylanadi. Gomolitik bo'linish sodir bo'ladi:

A: B ® A. + .B

Ikkinchi holda, elektron juft zarrachalardan biriga boradi va ikkita qarama-qarshi ion hosil bo'ladi. Hosil boʻlgan ionlar turli xil elektron tuzilmalarga ega boʻlganligi sababli bogʻlanishning bunday uzilishi geterolitik parchalanish deb ataladi:

A: B ® A+ + :B-

Reaksiyalardagi musbat ion elektronni o'ziga biriktirishga moyil bo'ladi, ya'ni u elektrofil zarracha kabi harakat qiladi. Salbiy ion - nukleofil zarracha - ortiqcha musbat zaryadli markazlarga hujum qiladi.

Organik birikmalarning reaksiyalari mexanizmlari bilan bir qatorda shart va usullarni o‘rganish organik kimyo bo‘yicha ushbu kursning asosiy mazmunini tashkil qiladi.

Organik birikmalar nomenklaturasi masalalari, qoida tariqasida, organik kimyoning barcha darsliklarida keltirilgan, shuning uchun biz ushbu materialni ko'rib chiqishni ataylab qoldirib, reaktsiya tenglamalarini yozishning barcha holatlarida boshlang'ich va natijaviy birikmalar taqdim etilishiga e'tibor qaratamiz. tegishli nomlar bilan. Bu nomlar nomenklatura asoslarini bilgan holda, har kimga organik birikmalar nomenklaturasi bilan bog'liq masalalarni mustaqil hal qilish imkonini beradi.

Organik kimyoni o'rganish odatda alifatik qator va moddalarning eng oddiy sinfi - uglevodorodlardan boshlanadi.

Organik kimyo - uglerod birikmalarini, ularning tuzilishini, xossalarini oʻrganuvchi kimyo boʻlimi , sintez usullari, shuningdek, ularning o'zgarishi qonuniyatlari. Organik birikmalar - uglerodning boshqa elementlar (asosan H, N, O, S, P, Si, Ge va boshqalar) bilan birikmalari.

Uglerod atomlarining bir-biri bilan bog‘lanish, turli uzunlikdagi zanjirlar, turli o‘lchamdagi siklik tuzilmalar, ramka birikmalar, ko‘p elementlarga ega bo‘lgan birikmalar, tarkibi va tuzilishi jihatidan har xil bo‘lgan birikmalar hosil qiluvchi noyob qobiliyati organik birikmalarning xilma-xilligini belgilaydi. Bugungi kunga kelib ma'lum bo'lgan organik birikmalar soni 10 milliondan ancha oshadi va har yili 250-300 mingga ko'payib bormoqda.Bizni o'rab turgan dunyo asosan organik birikmalardan qurilgan bo'lib, ularga oziq-ovqat, kiyim-kechak, yoqilg'i, bo'yoqlar, dori-darmonlar, yuvish vositalari, materiallar kiradi. texnologiya va milliy iqtisodiyotning turli sohalari uchun. Organik birikmalar tirik organizmlarning mavjudligida asosiy rol o'ynaydi.

Organik kimyoning noorganik kimyo, biokimyo va tibbiyot bilan kesishgan joyida metall va organoelementli birikmalar kimyosi, bioorganik va dorivor kimyo, yuqori molekulyar birikmalar kimyosi vujudga keldi.

Organik kimyoning asosiy usuli - sintez. Organik kimyo nafaqat o'simlik va hayvonot manbalaridan (tabiiy moddalar) olingan birikmalarni, balki asosan laboratoriya va sanoat sintezi orqali sun'iy ravishda yaratilgan birikmalarni o'rganadi.

Organik kimyoning rivojlanish tarixi

Turli xil organik moddalarni olish usullari qadim zamonlardan beri ma'lum. Shunday qilib, misrliklar va rimliklar o'simlik kelib chiqishi bo'yoqlari - indigo va alizarinlardan foydalanganlar. Ko'pgina xalqlar shakar va kraxmalli xom ashyolardan alkogolli ichimliklar va sirka ishlab chiqarish sirlariga ega edilar.

O'rta asrlarda bu bilimga deyarli hech narsa qo'shilmagan, ba'zi yutuqlar faqat 16-17-asrlarda (yatrokimyo davri), o'simlik mahsulotlarini distillash orqali yangi organik birikmalar ajratilganda boshlangan. 1769-1785 yillarda K.V. Scheele ajratilgan bir nechta organik kislotalar: olma, tartarik, limon, gallik, sut va oksalat. 1773 yilda G.F. Ruel inson siydigidan ajratilgan karbamid. Hayvon va o'simlik materiallaridan ajratilgan moddalar bir-biri bilan juda ko'p umumiyliklarga ega edi, lekin noorganik birikmalardan farq qilar edi. Shunday qilib "Organik kimyo" atamasi paydo bo'ldi - kimyoning organizmlardan ajratilgan moddalarni o'rganadigan bo'limi (ta'rifi). J.Ya. Berzelius, 1807). Shu bilan birga, bu moddalarni faqat tirik organizmlarda "hayotiy kuch" tufayli olish mumkinligiga ishonishgan.

Umuman olganda, organik kimyo fan sifatida 1828 yilda paydo bo'lgan F. Wöhler birinchi navbatda noorganik modda - ammoniy siyanatning (NH 4 OCN) suvli eritmasini bug'lanishi natijasida organik modda - karbamid olingan. Keyingi eksperimental ishlar "hayot kuchi" nazariyasining nomuvofiqligi uchun inkor etilmaydigan dalillarni ko'rsatdi. Masalan, A. Kolbe sintezlangan sirka kislotasi M. Berthelot H 2 S va CS 2 dan metan olingan va A.M. Butlerov formaldegiddan shakarli moddalarni sintez qilgan.

19-asrning o'rtalarida. Sintetik organik kimyoning jadal rivojlanishi davom etmoqda, organik moddalarning birinchi sanoat ishlab chiqarilishi yaratilmoqda ( A. Xoffman, V. Perkin Sr.- sintetik bo'yoqlar, fuksin, siyanin va aza bo'yoqlari). Ochiqlikni yaxshilash N.N. Zinin(1842) anilinni sintez qilish usuli anilin bo'yoq sanoatini yaratish uchun asos bo'lib xizmat qildi. Laboratoriyada A. Bayer tabiiy bo'yoqlar - indigo, alizarin, indigoid, ksanten va antrakinon sintez qilindi.

Nazariy organik kimyo rivojlanishining muhim bosqichi rivojlanish bo'ldi F. Kekule 1857 yilda valentlik nazariyasi, shuningdek, kimyoviy tuzilishning klassik nazariyasi A.M. Butlerov 1861 yilda, unga ko'ra molekulalardagi atomlar ularning valentligiga muvofiq bog'langan, birikmalarning kimyoviy va fizik xususiyatlari ular tarkibiga kiradigan atomlarning tabiati va soni, shuningdek, bog'lanish turi va o'zaro ta'siri bilan belgilanadi. bog'lanmagan atomlar. 1865 yilda F. Kekule organik kimyoning eng muhim kashfiyotlaridan biriga aylangan benzolning tuzilish formulasini taklif qildi. V.V. Markovnikov Va A.M. Zaitsev birinchi marta organik reaktsiyalar yo'nalishini ularga kiradigan moddalarning tuzilishi bilan bog'laydigan bir qator qoidalarni ishlab chiqdi. 1875 yilda Van't Xoff Va Le Bel uglerod atomining tetraedral modelini taklif qildi, unga ko'ra uglerodning valentliklari tetraedrning cho'qqilariga yo'naltiriladi, uning markazida uglerod atomi joylashgan. Ushbu model asosida, eksperimental tadqiqotlar bilan birlashtirilgan I. Vislicenus(!873), bu (+)-sut kislotasi (nordon sutdan) va (±)-sut kislotasining struktur formulalarining o'ziga xosligini ko'rsatdi, stereokimyo paydo bo'ldi - molekulalardagi atomlarning uch o'lchovli yo'nalishi haqidagi fan, bu uglerod atomida (xiral tuzilmalar) 4 xil o'rinbosarlarning mavjudligi fazoviy ko'zgu izomerlarining (antipodlar yoki enantiomerlar) mavjudligi ehtimoli.

1917 yilda Lyuis elektron juftlar yordamida kimyoviy bog'lanishni ko'rib chiqishni taklif qildi.

1931 yilda Hukkel organik kimyoda yangi yo'nalish - kvant kimyosiga asos solgan benzenoid bo'lmagan aromatik tizimlarning xususiyatlarini tushuntirish uchun kvant nazariyasini qo'lladi. Bu kvant kimyoviy usullarini, xususan molekulyar orbitallar usulini yanada jadal rivojlantirishga turtki bo'ldi. Orbital tushunchalarning organik kimyoga kirib borish bosqichi rezonans nazariyasi tomonidan kashf etilgan. L. Pauling(1931-1933) va keyingi ishlar K. Fukui, R. Vudvord Va R. Xoffman Chegara orbitallarining kimyoviy reaksiyalar yo'nalishini aniqlashdagi roli haqida.

20-asr oʻrtalari organik sintezning ayniqsa tez rivojlanishi bilan tavsiflanadi. Bu ilidlar yordamida olefinlarni ishlab chiqarish kabi fundamental jarayonlarning kashf etilishi bilan aniqlandi ( G. Vittig, 1954), dien sintezi ( O. Diels Va K. Alder, 1928), toʻyinmagan birikmalarning gidroboratsiyasi ( G. Braun, 1959), nukleotid sintezi va gen sintezi ( A. Todd, H. Qur'on). Metall-organik birikmalar kimyosining yutuqlari ko'p jihatdan mehnatlari bilan bog'liq A.N. Nesmeyanova Va G.A. Razuvaeva. 1951 yilda ferrotsen sintezi amalga oshirildi, uning "sendvich" tuzilishi o'rnatildi. R. Vudvord Va J. Uilkinson metallosen birikmalari kimyosi va umuman oʻtish metallarining organik kimyosiga asos solgan.

20-30 da A.E. Arbuzov Fosfororganik birikmalar kimyosining asoslarini yaratadi, bu keyinchalik fiziologik faol birikmalarning, komplekslarning va boshqalarning yangi turlarini kashf etishga olib keldi.

60-80 yillarda Ch. Pedersen, D. Kram Va J.M. Zig'ir kuchli molekulyar komplekslar hosil qila oladigan toj efirlari, kriptandlar va boshqa tegishli tuzilmalar kimyosini rivojlantirmoqda va shu bilan “molekulyar tanib olish”ning eng muhim muammosiga yaqinlashmoqda.

Zamonaviy organik kimyo o'zining jadal rivojlanishini davom ettirmoqda. Organik sintez amaliyotiga yangi reagentlar, printsipial jihatdan yangi sintetik usullar va texnikalar, yangi katalizatorlar kiritiladi, ilgari noma'lum bo'lgan organik tuzilmalar sintezlanadi. Organik yangi biologik faol birikmalarni izlash doimiy ravishda davom etmoqda. Organik kimyoning yana ko'plab muammolari yechimini kutmoqda, masalan, tuzilma-xususiyat munosabatlarini (shu jumladan biologik faollikni) batafsil o'rnatish, murakkab tabiiy birikmalarning strukturasini va stereoyo'nalishli sintezini o'rnatish, yangi mintaqaviy va stereoselektiv sintetik moddalarni ishlab chiqish. usullari, yangi universal reagentlar va katalizatorlarni izlash.

Jahon hamjamiyatining organik kimyo rivojiga bo‘lgan qiziqishini 2010-yilda kimyo bo‘yicha Nobel mukofotining berilishi yaqqol namoyon bo‘ldi. R. Xeku, A. Suzuki va E. Negishi uglerod-uglerod aloqalarini hosil qilish uchun organik sintezda palladiy katalizatorlaridan foydalanish bo'yicha ishlar uchun.

Organik birikmalarning tasnifi

Tasniflash organik birikmalarning tuzilishiga asoslanadi. Strukturani tavsiflash uchun asos tuzilish formulasi hisoblanadi.

Organik birikmalarning asosiy sinflari

Uglevodorodlar - faqat uglerod va vodoroddan tashkil topgan birikmalar. Ular o'z navbatida quyidagilarga bo'linadi:

To'yingan- faqat bitta (s-bog'lar) o'z ichiga oladi va bir nechta bog'larni o'z ichiga olmaydi;

To'yinmagan- kamida bitta qo'sh (p-bog') va/yoki uch bog'lanishni o'z ichiga oladi;

Ochiq zanjir(alitsiklik);

Yopiq tutashuv(tsiklik) - tsiklni o'z ichiga oladi

Bularga alkanlar, alkenlar, alkinlar, dienlar, sikloalkanlar, arenlar kiradi

Funktsional guruhlardagi geteroatomli birikmalar- uglerod radikali R funktsional guruh bilan bog'langan birikmalar. Bunday birikmalar funktsional guruhning tabiatiga ko'ra tasniflanadi:

Spirtli ichimliklar, fenollar(OH gidroksil guruhini o'z ichiga oladi)

Efirlar(R-O-R yoki R-O-R guruhini o'z ichiga oladi

Karbonil birikmalari(RR"C=O guruhini o'z ichiga oladi), bularga aldegidlar, ketonlar, xinonlar kiradi.

Karboksil guruhini o'z ichiga olgan birikmalar(COOH yoki COOR), bularga karboksilik kislotalar, efirlar kiradi

Element- va organometall birikmalar

Geterotsiklik birikmalar - halqaning bir qismi sifatida geteroatomlarni o'z ichiga oladi. Ular siklning tabiati (toʻyingan, aromatik), sikldagi atomlar soni (uch, toʻrt, besh, olti aʼzoli sikllar va boshqalar), geteroatom tabiati bilan farqlanadi. sikldagi geteroatomlar soni. Bu ushbu sinfning ma'lum va har yili sintezlanadigan birikmalarining xilma-xilligini aniqlaydi. Geterosikllar kimyosi organik kimyoning eng qiziqarli va muhim sohalaridan biridir. Sintetik va tabiiy kelib chiqadigan dori vositalarining 60% dan ortig'i heterotsiklik birikmalarning turli sinflariga tegishli ekanligini aytish kifoya.

Tabiiy birikmalar - birikmalar, qoida tariqasida, juda murakkab tuzilishga ega, ko'pincha organik birikmalarning bir nechta sinflariga tegishli. Ular orasida: aminokislotalar, oqsillar, uglevodlar, alkaloidlar, terpenlar va boshqalar.

Polimerlar- molekulyar og'irligi juda yuqori bo'lgan, vaqti-vaqti bilan takrorlanadigan bo'laklardan tashkil topgan moddalar - monomerlar.

Organik birikmalarning tuzilishi

Organik molekulalar, asosan, kovalent qutbsiz C-C aloqalari yoki C-O, C-N, C-Hal kabi kovalent qutb aloqalari orqali hosil bo'ladi. Qutblanish elektron zichligining ko'proq elektromanfiy atom tomon siljishi bilan izohlanadi. Organik birikmalarning tuzilishini tavsiflash uchun kimyogarlar molekulalarning strukturaviy formulalari tilidan foydalanadilar, ularda alohida atomlar orasidagi bog'lanishlar bitta (oddiy yoki bitta bog'lanish), ikkita (juft) yoki uchta (uchlik) valentlik tublari yordamida belgilanadi. Bugungi kungacha o'z ma'nosini yo'qotmagan valentlik tub tushunchasi organik kimyoga kiritildi. A. Kuper 1858 yilda

Organik birikmalarning tuzilishini tushunish uchun uglerod atomlarining gibridlanishi tushunchasi juda zarur. Asosiy holatdagi uglerod atomi 1s 2 2s 2 2p 2 elektron konfiguratsiyaga ega, buning asosida uning birikmalarida uglerod uchun 4 ning ajralmas valentligini va alkanlarda 4 ta bir xil bog'lanish mavjudligini tushuntirish mumkin emas. tetraedrning uchlari. Valentlik bog'lanish usuli doirasida bu qarama-qarshilik duragaylash tushunchasini kiritish orqali hal qilinadi. Hayajonlanganda, u amalga oshiriladi s→p elektron o'tish va undan keyingi deb ataladigan sp- gibridlanish va gibridlangan orbitallarning energiyasi energiyalar orasida oraliqdir. s- Va p-orbitallar. Alkanlarda bog'lanish hosil bo'lganda, uchta R-elektronlar biri bilan o'zaro ta'sir qiladi s-elektron ( sp 3-gibridlanish) va bir-biriga tetraedral burchak ostida (109 ga yaqin 28") joylashgan 4 ta bir xil orbitallar paydo bo'ladi. Alkenlardagi uglerod atomlari sp 2-gibrid holat: har bir uglerod atomida bir xil tekislikda bir-biriga 120 ° burchak ostida joylashgan uchta bir xil orbital mavjud ( sp 2 orbital) va to'rtinchisi ( R-orbital) bu tekislikka perpendikulyar. Bir-biriga o'xshash R-ikki uglerod atomining orbitallari qo'sh (p) bog' hosil qiladi. Uch tomonlama bog'langan uglerod atomlari mavjud sp- gibrid holat.

Organik reaksiyalarning xususiyatlari

Noorganik reaktsiyalar odatda ionlarni o'z ichiga oladi va bunday reaktsiyalar tez va xona haroratida yakunlanadi. Organik reaksiyalarda kovalent aloqalar tez-tez uzilib, yangilari hosil bo'ladi. Odatda, bu jarayonlar maxsus shartlarni talab qiladi: ma'lum haroratlar, reaktsiya vaqtlari, ma'lum erituvchilar va ko'pincha katalizator mavjudligi. Odatda, bir emas, balki bir necha reaksiyalar bir vaqtning o'zida sodir bo'ladi.Shuning uchun organik reaksiyalarni tasvirlashda stexiometriyani hisoblamagan holda tenglamalar emas, balki diagrammalar qo'llaniladi. Organik reaksiyalarda maqsadli moddalarning hosildorligi ko'pincha 50% dan oshmaydi va ularni reaksiya aralashmasidan ajratib olish va tozalash maxsus usullar va usullarni talab qiladi. Qattiq moddalarni tozalash uchun odatda maxsus tanlangan erituvchilardan qayta kristallanish qo'llaniladi. Suyuq moddalar atmosfera bosimida yoki vakuumda (qaynoq nuqtasiga qarab) distillash yo'li bilan tozalanadi. Reaksiyalarning borishini va alohida murakkab reaktsiya aralashmalarini kuzatish uchun turli xil xromatografiya turlari qo'llaniladi [ingichka qatlamli xromatografiya (TLC), preparativ yuqori samarali suyuqlik xromatografiyasi (HPLC) va boshqalar].

Reaksiyalar juda murakkab va bir necha bosqichda sodir bo'lishi mumkin. Radikallar R·, karbokationlar R+, karbanionlar R-, karbenlar:SS2, radikal kationlar, radikal anionlar va boshqa faol va beqaror zarrachalar, odatda soniyalarning bir qismi oraliq birikmalar sifatida paydo bo'lishi mumkin. Reaksiya jarayonida molekulyar darajada sodir bo'ladigan barcha o'zgarishlarning batafsil tavsifi deyiladi reaktsiya mexanizmi. Bog'larning parchalanish va hosil bo'lish xususiyatiga ko'ra, radikal (gomolitik) va ionli (geterolitik) jarayonlar ajratiladi. Transformatsiyalar turlariga ko'ra radikal zanjirli reaksiyalar, nukleofil (alifatik va aromatik) almashinish reaksiyalari, eliminatsiya reaksiyalari, elektrofil qo'shilish, elektrofil o'rin almashish, kondensatsiya, sikllanish, qayta tashkil etish jarayonlari va boshqalar mavjud.Reaksiyalar ham ularning amalga oshirish usullariga ko'ra tasniflanadi. boshlash (qo'zg'alish ), ularning kinetik tartibi (monomolekulyar, bimolekulyar va boshqalar).

Organik birikmalarning tuzilishini aniqlash

Organik kimyo fan sifatida butun vujudga kelgan davrda eng muhim vazifa organik birikmalarning tuzilishini aniqlashdan iborat edi. Bu qaysi atomlar strukturaning bir qismi ekanligini, bu atomlarning bir-biri bilan qanday tartibda va qanday bog'langanligini va ular kosmosda qanday joylashganligini aniqlashni anglatadi.

Ushbu muammolarni hal qilishning bir necha usullari mavjud.

Elementlarni tahlil qilish moddaning oddiyroq molekulalarga parchalanishidan iborat bo'lib, ularning soni bo'yicha birikmani tashkil etuvchi atomlar sonini aniqlash mumkin. Bu usul atomlar orasidagi bog'lanish tartibini o'rnatishga imkon bermaydi. Ko'pincha faqat taklif qilingan tuzilmani tasdiqlash uchun ishlatiladi.
Infraqizil spektroskopiya (IR spektroskopiyasi) va Raman spektroskopiyasi (Raman spektroskopiyasi). Usul moddaning infraqizil diapazonda elektromagnit nurlanish (yorug'lik) bilan o'zaro ta'sir qilishiga asoslanadi (IQ spektroskopiyasida yutilish kuzatiladi, Raman spektroskopiyasida nurlanishning tarqalishi kuzatiladi). Bu yorug'lik so'rilganda molekulalarning tebranish va aylanish darajalarini qo'zg'atadi. Malumot ma'lumotlari molekula tebranishlarining soni, chastotasi va intensivligi dipol momenti (IR) yoki qutblanish qobiliyati (PC) o'zgarishi bilan bog'liq. Usul funktsional guruhlarning mavjudligini aniqlashga imkon beradi va ko'pincha ularning spektrlarini solishtirish orqali allaqachon ma'lum bo'lgan ba'zi moddalar bilan moddaning o'ziga xosligini tasdiqlash uchun ishlatiladi.
Mass-spektrometriya. Modda ma'lum sharoitlarda (elektron ta'siri, kimyoviy ionlanish va boshqalar) atomlarni yo'qotmasdan (molekulyar ionlar) va yo'qotish bilan (parchalanish, parchalanish ionlari) ionlarga aylanadi. Usul moddaning molekulyar massasini, uning izotopik tarkibini va ba'zan funktsional guruhlarning mavjudligini aniqlash imkonini beradi. Parchalanishning tabiati strukturaviy xususiyatlar haqida ba'zi xulosalar chiqarishga va o'rganilayotgan birikmaning tuzilishini qayta qurishga imkon beradi.
Yadro magnit aks sado (YMR) usuli o'zining magnit momentiga (spin) ega bo'lgan va radiochastota diapazonida o'zgaruvchan elektromagnit nurlanish bilan tashqi doimiy magnit maydonga (spinni qayta yo'naltirish) joylashtirilgan yadrolarning o'zaro ta'siriga asoslanadi. NMR kimyoviy tuzilmani aniqlashning eng muhim va informatsion usullaridan biridir. Usul molekulalarning fazoviy tuzilishi va dinamikasini o'rganish uchun ham qo'llaniladi. Radiatsiya bilan o'zaro ta'sir qiluvchi yadrolarga qarab, ular, masalan, molekuladagi vodorod atomlarining o'rnini aniqlashga imkon beruvchi proton-rezonans usulini (PMR, 1 H NMR) ajratadilar. 19 F NMR usuli ftor atomlarining mavjudligi va holatini aniqlash imkonini beradi. 31 P NMR usuli molekuladagi fosfor atomlarining mavjudligi, valentlik holati va holati haqida ma'lumot beradi. 13 C NMR usuli sizga uglerod atomlarining soni va turlarini aniqlash imkonini beradi, u molekulaning uglerod skeletini o'rganish uchun ishlatiladi. Birinchi uchta usuldan farqli o'laroq, oxirgi usul elementning kichik izotopidan foydalanadi, chunki asosiy 12 C izotopining yadrosi nolga teng spinga ega va uni NMR tomonidan kuzatish mumkin emas.
Ultraviyole spektroskopiya usuli (UV spektroskopiyasi) yoki elektron o'tishlarning spektroskopiyasi. Usul molekuladagi elektronlarning yuqori to'ldirilgan energiya sathlaridan bo'sh darajalarga o'tishi (molekulaning qo'zg'alishi) paytida spektrning ultrabinafsha va ko'rinadigan hududlarida elektromagnit nurlanishning yutilishiga asoslangan. Ko'pincha konjugatsiyalangan p tizimlarning mavjudligi va tavsifini aniqlash uchun ishlatiladi.
Analitik kimyoning usullari Muayyan funktsional guruhlarning mavjudligini aniq kimyoviy (sifatli) reaktsiyalar orqali aniqlash imkonini beradi, ularning paydo bo'lishi vizual tarzda qayd etilishi mumkin (masalan, ko'rinishi yoki rangi o'zgarishi) yoki boshqa usullardan foydalangan holda. Organik kimyoda tahlilning kimyoviy usullaridan tashqari, xromatografiya (yupqa qatlamli, gazli, suyuq) kabi instrumental analitik usullar ham tobora ko'proq qo'llanilmoqda. Xromatografiya-mass-spektrometriya ular orasida sharafli o'rinni egallaydi, bu nafaqat hosil bo'lgan birikmalarning tozalik darajasini baholash, balki murakkab aralashmalarning tarkibiy qismlari haqida ommaviy spektral ma'lumot olish imkonini beradi.
Organik birikmalarning stereokimyosini o'rganish usullari. 80-yillarning boshidan beri. Farmakologiya va farmatsevtikada terapevtik samaradorlik va xavfsizlikning optimal muvozanatiga ega bo'lgan enantiomerik sof dori vositalarini yaratish bilan bog'liq yangi yo'nalishni rivojlantirishning maqsadga muvofiqligi yaqqol ko'rindi. Hozirgi vaqtda barcha sintez qilingan farmatsevtikalarning taxminan 15% sof enantiomerlardir. Ushbu tendentsiya so'nggi yillarda ilmiy adabiyotlarda paydo bo'lishida o'z aksini topdi chiral almashtirish, bu ruscha tarjimada "xiral molekulalarga o'tish" degan ma'noni anglatadi. Shu munosabat bilan organik kimyoda chiral organik molekulalarning mutlaq konfiguratsiyasini aniqlash va ularning optik tozaligini aniqlash usullari alohida ahamiyatga ega. Mutlaq konfiguratsiyani aniqlashning asosiy usuli rentgen difraksion tahlili (XRD) bo'lishi kerak, optik tozaligi esa xiral statsionar fazali ustunlarda xromatografiya va maxsus qo'shimcha chiral reagentlar yordamida NMR usuli bo'lishi kerak.

Organik kimyo va kimyo sanoatining aloqasi

Organik kimyoning asosiy usuli - sintez - organik kimyoni kimyo sanoati bilan chambarchas bog'laydi. Sintetik organik kimyoning usullari va ishlanmalari asosida kichik hajmdagi (nozik) organik sintez paydo boʻldi, jumladan, dori vositalari, vitaminlar, fermentlar, feromonlar, suyuq kristallar, organik yarimoʻtkazgichlar, quyosh batareyalari va boshqalar ishlab chiqarildi. (asosiy) organik sintez ham organik kimyo yutuqlariga asoslanadi. Asosiy organik sintezga sun'iy tolalar, plastmassalar ishlab chiqarish, neft, gaz va ko'mir xom ashyosini qayta ishlash kiradi.

Tavsiya etilgan o'qish

G.V. Bykov, Organik kimyo tarixi, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
J. Mart, Organik kimyo: reaksiyalar, mexanizmlar va tuzilishi, 4 jildda, M.: Mir, 1987
F. Keri, R. Sandberg, Organik kimyo bo'yicha yuqori kurs, 2 jildda, M.: Kimyo, 1981
O.A. Reutov, A.L. Kurts, K.P. Butin, Organik kimyo, 4 qismdan iborat, M.: “Binom, bilimlar laboratoriyasi”, 1999-2004 y. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
Kimyoviy ensiklopediya, ed. Knunyantsa, M.: "Katta rus entsiklopediyasi", 1992 yil.

Organik kimyo
Organik kimyo tushunchasi va uning mustaqil fanga ajralish sabablari

Izomerlar- bir xil sifat va miqdoriy tarkibga ega moddalar (ya'ni bir xil umumiy formulaga ega), ammo tuzilishi har xil, shuning uchun har xil fizik va kimyoviy xususiyatlarga ega.

Fenanthren (o'ngda) va antrasen (chapda) strukturaviy izomerlardir.

Organik kimyoning rivojlanishining qisqacha tavsifi

Organik kimyo rivojlanishining birinchi davri, deyiladi empirik(17-asr oʻrtalaridan 18-asr oxirigacha), insonning organik moddalar bilan dastlabki tanishuvidan boshlab organik kimyoning fan sifatida paydo boʻlishigacha boʻlgan katta davrni oʻz ichiga oladi. Bu davrda organik moddalar, ularni ajratib olish va qayta ishlash usullari haqidagi bilimlar eksperimental tarzda amalga oshirildi. Mashhur shved kimyogari I. Berzeliusning taʼrifiga koʻra, bu davrdagi organik kimyo “oʻsimlik va hayvon moddalari kimyosi” edi. Empirik davrning oxiriga kelib, ko'plab organik birikmalar ma'lum bo'ldi. Oʻsimliklardan limon, oksalat, olma, gallik va sut kislotalari, odam siydigidan karbamid, ot siydigidan gipurik kislota ajratilgan. Organik moddalarning ko'pligi ularning tarkibi va xususiyatlarini chuqur o'rganishga turtki bo'ldi.
Keyingi davr analitik(18-asr oxiri - 19-asr oʻrtalari), organik moddalar tarkibini aniqlash usullarining paydo boʻlishi bilan bogʻliq. Bunda kimyoviy analizning miqdoriy usullarining asosini tashkil etgan M.V.Lomonosov va A.Lavuazye (1748) tomonidan kashf etilgan massaning saqlanish qonuni eng muhim rol o'ynadi.
Aynan shu davrda barcha organik birikmalar tarkibida uglerod borligi aniqlandi. Organik birikmalarda ugleroddan tashqari vodorod, azot, oltingugurt, kislorod, fosfor kabi elementlar ham topilgan, ular hozirda organogen elementlar deb ataladi. Organik birikmalar noorganiklardan birinchi navbatda tarkibiga ko'ra farq qilishi aniq bo'ldi. O'sha paytda organik birikmalarga alohida munosabat mavjud edi: ular faqat nomoddiy "hayotiy kuch" ishtirokida olinishi mumkin bo'lgan o'simlik yoki hayvon organizmlarining hayotiy faoliyati mahsuloti hisoblanishda davom etdi. Bu idealistik qarashlar amaliyot orqali rad etildi. 1828 yilda nemis kimyogari F. Wöhler noorganik ammoniy siyanatdan organik birikma karbamid sintez qildi.
F.Vollerning tarixiy tajribasidan boshlab organik sintezning jadal rivojlanishi boshlandi. I. N. Zinin nitrobenzolni kamaytirish orqali olingan va shu bilan anilin bo'yoq sanoati uchun asos yaratgan (1842). A. Kolbe sintez qilgan (1845). M, Berthelot - yog'lar kabi moddalar (1854). A. M. Butlerov - birinchi shakarli modda (1861). Hozirgi vaqtda organik sintez ko'plab sanoat tarmoqlarining asosini tashkil qiladi.
Organik kimyo tarixida katta ahamiyatga ega strukturaviy davr(19-asrning 2-yarmi - 20-asr boshlari), asoschisi buyuk rus kimyogari A. M. Butlerov bo'lgan organik birikmalar tuzilishining ilmiy nazariyasining tug'ilishi bilan belgilandi. Tuzilish nazariyasining asosiy tamoyillari nafaqat o'z davri uchun katta ahamiyatga ega bo'lgan, balki zamonaviy organik kimyo uchun ilmiy platforma bo'lib ham xizmat qiladi.
20-asr boshlarida organik kimyo kirib keldi zamonaviy davr rivojlanish. Hozirgi vaqtda organik kimyoda bir qator murakkab hodisalarni tushuntirish uchun kvant mexanik tushunchalar qo'llaniladi; kimyoviy tajriba tobora fizik usullardan foydalanish bilan birlashtirilmoqda; Turli xil hisoblash usullarining roli oshdi. Organik kimyo shunchalik keng bilim sohasiga aylandiki, undan yangi fanlar - bioorganik kimyo, organoelement birikmalari kimyosi va boshqalar ajralib chiqmoqda.

A. M. Butlerov tomonidan organik birikmalarning kimyoviy tuzilishi nazariyasi

A.M. Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasining asosiy qoidalari:

Organik birikma molekulasidagi barcha atomlar bir-biri bilan valentligiga ko'ra ma'lum ketma-ketlikda bog'langan. Atomlar ketma-ketligini o'zgartirish yangi xususiyatlarga ega yangi moddaning paydo bo'lishiga olib keladi. Masalan, C2H6O moddasining tarkibi ikki xil birikmaga mos keladi: - qarang.
Moddalarning xossalari ularning kimyoviy tuzilishiga bog'liq. Kimyoviy tuzilish - molekuladagi atomlarning almashinishida, atomlarning o'zaro ta'sirida va o'zaro ta'sirida - qo'shni va boshqa atomlar orqali ma'lum bir tartib. Natijada, har bir moddaning o'ziga xos fizik-kimyoviy xususiyatlari mavjud. Masalan, dimetil efir hidsiz gaz, suvda erimaydi, mp. = -138 ° C, t ° qaynatiladi. = 23,6 ° S; etil spirti - hidli suyuqlik, suvda eriydi, mp. = -114,5 ° S, t ° qaynatiladi. = 78,3 ° S.
Organik moddalarning tuzilishi nazariyasining bunday pozitsiyasi organik kimyoda keng tarqalgan hodisani tushuntirdi. Berilgan juft birikmalar - dimetil efir va etil spirti izomeriya hodisasini tasvirlovchi misollardan biridir.
Moddalarning xossalarini o'rganish ularning kimyoviy tuzilishini, moddalarning kimyoviy tuzilishi esa fizik va kimyoviy xossalarini aniqlash imkonini beradi.
Uglerod atomlari bir-biri bilan bog'lanib, har xil turdagi uglerod zanjirlarini hosil qiladi. Ular ham ochiq, ham yopiq (tsiklik), ham to'g'ridan-to'g'ri, ham shoxlangan bo'lishi mumkin. Uglerod atomlarining bir-biriga ulanishi uchun sarflagan bog'lanishlar soniga qarab, zanjirlar to'yingan (bitta bog'lar bilan) yoki to'yinmagan (ikki va uch aloqalar bilan) bo'lishi mumkin.
Har bir organik birikma to'rt valentli uglerodni ta'minlash va uning atomlarining zanjirlar va tsikllarni hosil qilish qobiliyatiga asoslangan bitta o'ziga xos strukturaviy formulaga yoki strukturaviy formulaga ega. Haqiqiy ob'ekt sifatida molekula tuzilishini kimyoviy va fizik usullar yordamida eksperimental o'rganish mumkin.

Organik kimyo - uglerodli birikmalar va ularni sintez qilish usullari haqidagi fan. Organik moddalarning xilma-xilligi va ularning o'zgarishi juda katta bo'lganligi sababli, fanning bu yirik sohasini o'rganish alohida yondashuvni talab qiladi.

Agar mavzuni muvaffaqiyatli o'zlashtirish qobiliyatingizga ishonchingiz komil bo'lmasa, tashvishlanmang! 🙂 Quyida ushbu qo'rquvlarni yo'qotish va muvaffaqiyatga erishishga yordam beradigan ba'zi maslahatlar mavjud!

Umumlashtiruvchi sxemalar

Organik birikmalarning u yoki bu sinfini o‘rganishda duch keladigan barcha kimyoviy o‘zgarishlarni umumlashtirilgan diagrammalarda yozing. Siz ularni o'zingizning xohishingizga ko'ra chizishingiz mumkin. Asosiy reaktsiyalarni o'z ichiga olgan ushbu diagrammalar bir moddani boshqasiga aylantirish yo'llarini osongina topishga yordam beradigan qo'llanma bo'lib xizmat qiladi. Diagrammalarni ish joyingiz yaqiniga osib qo'yishingiz mumkin, shunda ular ko'zingizni tez-tez tortadi va ularni eslab qolish osonroq bo'ladi. Organik birikmalarning barcha sinflarini o'z ichiga olgan bitta katta diagrammani qurish mumkin. Masalan, bu kabi: yoki bu diagramma:

Oklar raqamlangan bo'lishi kerak va quyida (diagramma ostida) reaktsiyalar va sharoitlarga misollar keltirilishi kerak. Siz bir nechta reaktsiyaga ega bo'lishingiz mumkin, oldindan ko'p joy qoldiring. Hajmi katta bo'ladi, lekin u kimyodan USE 32 topshiriqlarini hal qilishda sizga katta yordam beradi "Organik birikmalarning o'zaro bog'liqligini tasdiqlovchi reaktsiyalar" (ilgari C3).

Ko'rib chiqish kartalari

Organik kimyoni o'rganayotganda, siz ko'p miqdordagi kimyoviy reaktsiyalarni o'rganishingiz kerak, qancha o'zgarishlar sodir bo'lishini eslab, tushunishingiz kerak bo'ladi. Bunda sizga maxsus kartalar yordam berishi mumkin.

Taxminan 8 X 12 sm o'lchamdagi kartalar to'plamini oling.Kartaning bir tomoniga reagentlarni, ikkinchi tomoniga reaktsiya mahsulotlarini yozing:

Siz ushbu kartalarni o'zingiz bilan olib yurishingiz va ularni kuniga bir necha marta ko'rib chiqishingiz mumkin. Bir martadan ko'ra 5-10 daqiqa davomida kartalarga bir necha marta murojaat qilish foydalidir, lekin uzoq vaqt davomida.

Agar sizda bunday kartalar ko'p bo'lsa, ularni ikki guruhga bo'lishingiz kerak:

№1 guruh - siz yaxshi biladiganlar, siz ularga har 1-2 haftada bir marta qaraysiz va

№ 2 guruh - qiyinchilik tug'diradiganlar, siz har kuni №1 guruhga "pompalanmaguncha" ularga qaraysiz.

Bu usuldan chet tilini o‘rganishda ham foydalanish mumkin: kartaning bir tomoniga so‘z yozasiz, orqa tomoniga uning tarjimasi, shu bilan tezda so‘z boyligingizni kengaytirishingiz mumkin. Ba'zi til kurslarida bunday kartalar tayyor holda chiqariladi. Demak, bu tasdiqlangan usul!

Umumiy jadval

Ushbu jadvalni qayta yozish yoki chop etish kerak (saytda avtorizatsiya qilinganidan keyin nusxa ko'chirish mumkin), agar reaktsiya ushbu birikma sinfiga xos bo'lmasa, minus belgisini qo'ying va agar odatiy bo'lsa, ortiqcha belgisi va raqamni qo'ying. tartibda va jadval ostiga raqamlashga mos keladigan misollarni yozing. Bu ham organik bilimlarni tizimlashtirishning juda yaxshi usuli!

Doimiy takrorlash

Organik kimyo, chet tili kabi, kümülatif intizomdir. Keyingi material avval yoritilgan bilimlarga asoslanadi. Shuning uchun vaqti-vaqti bilan o'tilgan mavzularga qayting.

Molekulyar modellar

Organik kimyoda molekulalarning shakli va geometriyasi muhim ahamiyatga ega bo'lganligi sababli, talaba molekulyar modellar to'plamiga ega bo'lishi maqsadga muvofiqdir. Sizning qo'lingizda ushlab turishingiz mumkin bo'lgan bunday modellar molekulalarning stereokimyoviy xususiyatlarini o'rganishga yordam beradi.

Yangi so'z va atamalarga e'tibor berish boshqa fanlarda bo'lgani kabi organik kimyoda ham muhim ekanligini unutmang. Yodda tutingki, badiiy bo'lmagan adabiyotlarni o'qish har doim badiiy adabiyotdan ko'ra sekinroq. Hamma narsani tezda qoplashga urinmang. Taqdim etilgan materialni to'liq tushunish uchun sekin, o'ylangan o'qish kerak. Siz uni ikki marta o'qishingiz mumkin: birinchi marta tez qarash uchun, ikkinchi marta diqqat bilan o'rganish uchun.

Omad! Siz muvaffaqiyatga erishasiz!

Agar siz universitetga o'qishga kirgan bo'lsangiz-u, lekin shu vaqtgacha bu qiyin fanni tushunmagan bo'lsangiz, biz sizga bir nechta sirlarni ochishga va organik kimyoni noldan o'rganishga yordam berishga tayyormiz (qo'g'irchoqlar uchun). Faqat o‘qish va tinglash kifoya.

Organik kimyo asoslari

Organik kimyo alohida kichik tip sifatida ajralib turadi, chunki uni o'rganish ob'ekti uglerodni o'z ichiga olgan barcha narsadir.

Organik kimyo kimyoning uglerod birikmalarini, bunday birikmalarning tuzilishini, xossalarini va qoʻshilish usullarini oʻrganish bilan shugʻullanuvchi boʻlimidir.

Ma'lum bo'lishicha, uglerod ko'pincha quyidagi elementlar bilan birikmalar hosil qiladi - H, N, O, S, P. Aytgancha, bu elementlar deyiladi. organogenlar.

Bugungi kunda ularning soni 20 millionga etgan organik birikmalar barcha tirik organizmlarning to'liq mavjudligi uchun juda muhimdir. Biroq, hech kim bunga shubha qilmadi, aks holda odam bu noma'lum tadqiqotni shunchaki orqa o'choqqa tashlagan bo'lardi.

Organik kimyoning maqsadlari, usullari va nazariy tushunchalari quyidagilardan iborat:

Qazilma, hayvon yoki o'simlik materiallarini alohida moddalarga ajratish;
Turli birikmalarni tozalash va sintez qilish;
Moddalarning tuzilishini aniqlash;
Kimyoviy reaksiyalar mexanikasini aniqlash;
Organik moddalarning tuzilishi va xossalari orasidagi bog`lanishni topish.

Organik kimyoning bir oz tarixi

Siz bunga ishonmasligingiz mumkin, lekin qadimgi davrlarda Rim va Misr aholisi kimyo haqida nimanidir tushunishgan.

Ma'lumki, ular tabiiy bo'yoqlardan foydalanganlar. Va ko'pincha ular tayyor tabiiy bo'yoqdan foydalanishlari kerak edi, balki uni butun o'simlikdan (masalan, o'simliklar tarkibidagi alizarin va indigo) ajratib olish orqali olishlari kerak edi.

Spirtli ichimliklar ichish madaniyatini ham eslashimiz mumkin. Spirtli ichimliklar ishlab chiqarish sirlari har bir xalqda ma'lum. Bundan tashqari, ko'plab qadimgi xalqlar kraxmal va shakar o'z ichiga olgan mahsulotlardan "issiq suv" tayyorlash retseptlarini bilishgan.

Bu ko'p yillar davom etdi va faqat 16-17-asrlarda ba'zi o'zgarishlar va kichik kashfiyotlar boshlandi.

18-asrda ma'lum bir Scheele molik, tartarik, oksalat, sut, gallik va limon kislotasini ajratib olishni o'rgandi.

Keyin o'simlik yoki hayvonot xom ashyosidan ajratib olingan mahsulotlar juda ko'p umumiy xususiyatlarga ega ekanligi hammaga ayon bo'ldi. Shu bilan birga, ular noorganik birikmalardan juda farq qilar edi. Shu sababli, fan xizmatchilari zudlik bilan ularni alohida sinfga ajratishlari kerak edi va "organik kimyo" atamasi shunday paydo bo'ldi.

Organik kimyoning o'zi fan sifatida faqat 1828 yilda paydo bo'lganiga qaramay (o'sha paytda janob Voller ammoniy siyanatni bug'lash orqali karbamidni ajratib olishga muvaffaq bo'lgan edi), 1807 yilda Berzelius organik kimyo nomenklaturasiga birinchi atamani qo'g'irchoqlar uchun kiritdi:

Kimyoning organizmlardan olingan moddalarni o'rganadigan bo'limi.

Organik kimyo rivojlanishidagi navbatdagi muhim qadam 1857 yilda Kekule va Kuper tomonidan taklif qilingan valentlik nazariyasi va 1861 yildan boshlab janob Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasidir. O'shanda ham olimlar uglerodning tetravalent ekanligini va zanjir hosil qila olishini aniqlay boshladilar.

Umuman olganda, o'shandan beri fan muntazam ravishda yangi nazariyalar, zanjirlar va birikmalarning kashfiyoti tufayli organik kimyoning faol rivojlanishiga imkon bergan zarba va hayajonni boshdan kechirdi.

Ilm-fanning o'zi ilmiy-texnika taraqqiyotining bir joyda to'xtab qola olmaganligi sababli paydo bo'ldi. U davom etdi va yangi echimlarni talab qildi. Sanoatda ko'mir smolasi yetishmay qolganda, odamlar shunchaki yangi organik sintezni yaratishga majbur bo'lishdi, bu vaqt o'tishi bilan nihoyatda muhim moddaning kashfiyoti bo'lib, bugungi kungacha oltin - neftdan qimmatroqdir. Aytgancha, organik kimyo tufayli uning "qizi" tug'ildi - "neft kimyosi" deb nomlangan kichik fan.

Ammo bu siz o'zingiz o'rganishingiz mumkin bo'lgan butunlay boshqacha hikoya. Keyinchalik, biz sizni qo'g'irchoqlar uchun organik kimyo haqida mashhur ilmiy videoni tomosha qilishni taklif qilamiz:

Xo'sh, agar vaqtingiz bo'lmasa va shoshilinch yordamga muhtoj bo'lsangiz mutaxassislar, siz har doim ularni qaerdan topishni bilasiz.