Fazoviy izomerlar (stereoizomerlar) bir xil sifat va miqdoriy tarkibga va atomlarning bir xil bog'lanish tartibiga (kimyoviy tuzilishga) ega, ammo har xil. fazoviy tartibga solish molekuladagi atomlar.

Fazoviy izomeriyaning ikki turi mavjud: optik Va geometrik.

Optik izomeriya

Optik izomerizmda molekulalarning turli bo'laklari ma'lum bir atomga nisbatan turlicha joylashgan, ya'ni. turlicha bor konfiguratsiya Masalan:

Bunday molekulalar bir xil emas, ular bir-biri bilan ob'ekt va uning oyna tasviri sifatida bog'lanadi va deyiladi. enantiomerlar.

Enantiomerlar xirallik xususiyatlariga ega. Xirallikning eng oddiy holati molekulada mavjudligi bilan bog'liq xirallik markazi(xiral markaz), bu to'rt xil o'rinbosarni o'z ichiga olgan atom bo'lishi mumkin. Bunday atomda simmetriya elementlari yo'q. Shu sababli, u assimetrik deb ham ataladi.

Molekulaning xiral ekanligini aniqlash uchun uning modelini, oyna tasvirining modelini qurish kerak (3.1-rasm). , A) va ular kosmosda birlashtirilgan yoki yo'qligini bilib oling. Agar ular mos kelmasa, molekula chiraldir (3.1-rasm, b), agar ular mos bo'lsa, u axiraldir.

Guruch. 3.1.

Enantiomerlarning barcha kimyoviy xossalari bir xil. Ularning jismoniy xususiyatlari ham bir xil, optik faollik bundan mustasno: bir shakl yorug'likning qutblanish tekisligini chapga, ikkinchisi - o'ngga bir xil burchak bilan aylantiradi.

Teng miqdordagi optik antipodlar aralashmasi o'zini individual kimyoviy birikma kabi tutadi, optik faollikdan mahrum va juda farq qiladi. jismoniy xususiyatlar antipodlarning har biridan. Ushbu modda deyiladi rasemik aralashma, yoki irqdosh.

Yangi assimetrik uglerod atomlari hosil bo'ladigan barcha kimyoviy transformatsiyalarda har doim rasematlar olinadi. Rasematlarni optik faol antipodlarga ajratishning maxsus usullari mavjud.

Agar molekulada bir nechta assimetrik atomlar mavjud bo'lsa, fazoviy izomerlar optik antipodlar bo'lmagan vaziyat yuzaga kelishi mumkin. Masalan:

Bir-biriga nisbatan enantiomer bo'lmagan fazoviy izomerlar deyiladi diastereomerlar.

Diastereomerlarning alohida holati - geometrik (cis-trais-) izomerlar.

Geometrik izomeriya

Geometrik (cis-trans) izomeriya tarkibida qoʻsh bogʻ (C=C, C=N va boshqalar), shuningdek aromatik boʻlmagan siklik birikmalar boʻlgan birikmalarga xos boʻlib, atomlarning qoʻsh bogʻ atrofida yoki siklda erkin aylanishi mumkin emasligi bilan bogʻliq. Geometrik izomerlardagi o'rinbosarlar qo'sh bog' yoki halqa tekisligining bir tomonida - ^wc-pozitsiyasida yoki bo'ylab joylashishi mumkin. turli tomonlar- tirsh/s-pozitsiya (3.2-rasm).

Guruch. 3.2. Dis-izomer (a) vatrans-izomer(b)

Geometrik izomerlar odatda fizik xossalari (qaynoq va erish nuqtalari, eruvchanligi, dipol momentlari, termodinamik barqarorlik va boshqalar)

• "Xirallik" atamasi ikki ob'ektning chap va bir-biriga shunday munosabatda bo'lishini anglatadi o'ng qo'l(yunoncha stuldan - qo'l), ya'ni. kosmosda ularni birlashtirmoqchi bo'lganingizda mos kelmaydigan oyna tasvirlari.

Organik kimyo- uglerod birikmalari, ularning tuzilishi, xossalari va oʻzaro almashinishlari oʻrganiladigan kimyo boʻlimi.

Fanning nomi - "organik kimyo" - juda uzoq vaqt oldin paydo bo'lgan. Buning sababi shundaki, uglerod birikmalarining aksariyati tadqiqotchilar tomonidan shakllanishining dastlabki bosqichida uchraydi. kimyo fani, o'simlik yoki hayvon kelib chiqishi edi. Biroq, istisno tariqasida, individual uglerod birikmalari noorganik deb tasniflanadi. Masalan, uglerod oksidi, karbonat kislotasi, karbonatlar, bikarbonatlar, vodorod siyanidi va boshqalar noorganik moddalarga kiradi.

Hozirgi vaqtda 30 milliondan ozroq turli xil turlari mavjud organik moddalar va bu ro'yxat doimiy ravishda yangilanadi. Bunday katta raqam organik birikmalar birinchi navbatda uglerodning quyidagi o'ziga xos xususiyatlari bilan bog'liq:

1) uglerod atomlari bir-biriga ixtiyoriy uzunlikdagi zanjirlarda ulanishi mumkin;

2) nafaqat uglerod atomlarining bir-biri bilan ketma-ket (chiziqli) ulanishi, balki tarmoqlangan va hatto tsiklik ham mumkin;

3) mumkin turli xil turlari uglerod atomlari orasidagi bog'lanishlar, ya'ni bitta, ikki va uch. Bundan tashqari, organik birikmalardagi uglerodning valentligi har doim to'rtga teng.

Bundan tashqari, organik birikmalarning xilma-xilligi, shuningdek, uglerod atomlari boshqa ko'plab atomlarning atomlari bilan bog'lanishga qodirligi bilan ham yordam beradi. kimyoviy elementlar, masalan, vodorod, kislorod, azot, fosfor, oltingugurt, galogenlar. Bu holda vodorod, kislorod va azot eng keng tarqalgan.

Shuni ta'kidlash kerakki, organik kimyo uzoq vaqt davomida olimlar uchun "qorong'u o'rmon" edi. Bir muncha vaqt davomida vitalizm nazariyasi fanda hatto mashhur edi, unga ko'ra organik moddalarni "sun'iy ravishda" olish mumkin emas, ya'ni. tirik materiyadan tashqarida. Biroq, tirik organizmlardan tashqarida sintezlanishi mumkin bo'lgan moddalar birin-ketin kashf etilganligi sababli, vitalizm nazariyasi unchalik uzoq davom etmadi.

Ko'pgina organik moddalar bir xil sifat va miqdoriy tarkibga ega, lekin ko'pincha butunlay boshqacha fizik va kimyoviy xususiyatlarga ega ekanligi tadqiqotchilarni hayratda qoldirdi. Masalan, dimetil efir va etanol mutlaqo bir xil elementar tarkibga ega, ammo normal sharoitda dimetil efir gaz, etil spirti esa suyuqlikdir. Bundan tashqari, dimetil efir natriy bilan reaksiyaga kirishmaydi, lekin etil spirti u bilan reaksiyaga kirishib, vodorod gazini chiqaradi.

19-asr tadqiqotchilari organik moddalar qanday tuzilganligi haqida ko'plab taxminlarni ilgari surdilar. Sezilarli muhim farazlarni nemis olimi F.A.Kekule ilgari surgan bo‘lib, u turli xil kimyoviy elementlar atomlari o‘ziga xos valentlik qiymatlariga ega, organik birikmalardagi uglerod atomlari esa tetravalent bo‘lib, bir-biri bilan qo‘shilib hosil bo‘lishga qodir degan fikrni birinchi bo‘lib ifodalagan. zanjirlar. Keyinchalik, Kekulening taxminlaridan boshlab, rus olimi Aleksandr Mixaylovich Butlerov bizning davrimizda ham o'z ahamiyatini yo'qotmagan organik birikmalar tuzilishi nazariyasini ishlab chiqdi. Keling, ushbu nazariyaning asosiy qoidalarini ko'rib chiqaylik:

1) organik moddalar molekulalaridagi barcha atomlar o'zlarining valentligiga mos ravishda ma'lum bir ketma-ketlikda bir-biriga bog'langan. Uglerod atomlari to'rt doimiy valentlikka ega va bir-biri bilan turli tuzilishdagi zanjirlarni hosil qilishi mumkin;

2) har qanday organik moddaning fizik-kimyoviy xossalari nafaqat uning molekulalarining tarkibiga, balki bu molekula tarkibidagi atomlarning bir-biri bilan bog‘lanish tartibiga ham bog‘liq;

3) alohida atomlar, shuningdek, molekuladagi atomlar guruhlari bir-biriga ta'sir qiladi. Bu o'zaro ta'sir jismoniy va kimyoviy xossalari ah ulanishlar;

4) organik birikmaning fizik-kimyoviy xossalarini o‘rganish orqali uning tuzilishini aniqlash mumkin. Buning aksi ham to'g'ri - ma'lum bir moddaning molekulasining tuzilishini bilib, uning xususiyatlarini oldindan aytishingiz mumkin.

Qanday qilib o'xshash davriy qonun D.I.Mendelev ilmiy asosga aylandi Yo'q organik kimyo, organik moddalarning tuzilishi nazariyasi A.M. Butlerov aslida organik kimyoning fan sifatida rivojlanishining boshlang'ich nuqtasi bo'ldi. Shuni ta'kidlash kerakki, Butlerovning tuzilish nazariyasi yaratilgandan so'ng, organik kimyo juda tez sur'atlar bilan rivojlana boshladi.

Izomeriya va gomologiya

Butlerov nazariyasining ikkinchi pozitsiyasiga ko'ra, organik moddalarning xossalari nafaqat molekulalarning sifat va miqdoriy tarkibiga, balki bu molekulalardagi atomlarning bir-biri bilan bog'lanish tartibiga ham bog'liq.

Shu munosabat bilan organik moddalar orasida izomeriya hodisasi keng tarqalgan.

Izomerizm - bu turli moddalarning molekulyar tarkibi mutlaqo bir xil bo'lgan hodisa, ya'ni. xuddi shu molekulyar formula.

Ko'pincha izomerlar fizik va kimyoviy xossalari bo'yicha juda katta farq qiladi. Masalan:

Izomeriya turlari

Strukturaviy izomeriya

a) Uglerod skeletining izomeriyasi

b) pozitsion izomeriya:

bir nechta ulanish

deputatlar:

funktsional guruhlar:

c) Sinflararo izomeriya:

Sinflararo izomeriya izomer bo'lgan birikmalar organik birikmalarning turli sinflariga mansub bo'lganda yuzaga keladi.

Fazoviy izomeriya

Fazoviy izomeriya - atomlarning bir-biriga bog'lanish tartibi bir xil bo'lgan turli moddalar bir-biridan atomlar yoki atomlar guruhlarining kosmosdagi sobit-turli joylashuvi bilan farq qiladigan hodisa.

Fazoviy izomeriyaning ikki turi mavjud - geometrik va optik. Optik izomeriya bo'yicha vazifalar Yagona davlat imtihonida topilmaydi, shuning uchun biz faqat geometrik narsalarni ko'rib chiqamiz.

Agar birikma molekulasida qoʻsh C=C bogʻ yoki halqa boʻlsa, baʼzan bunday hollarda geometrik yoki cis-trans-izomeriya.

Masalan, buten-2 uchun bu turdagi izomeriya mumkin. Uning ma'nosi shundan iboratki, uglerod atomlari orasidagi qo'sh bog'lanish haqiqatda tekis tuzilishga ega va bu uglerod atomlaridagi o'rinbosarlar bu tekislikning ustida yoki ostida qat'iy joylashishi mumkin:

Bir xil o'rinbosarlar tekislikning bir tomonida bo'lsa, ular shunday deyishadi cis-izomer va ular boshqacha bo'lganda - trans-izomer.

Strukturaviy formulalar ko'rinishida cis- Va trans-izomerlar (misol sifatida buten-2 yordamida) quyidagicha tasvirlangan:

E'tibor bering, agar qo'sh bog'dagi kamida bitta uglerod atomida ikkita bir xil o'rinbosar bo'lsa, geometrik izomeriya mumkin emas. Masalan, cis-trans- Propen uchun izomeriya mumkin emas:

Propenda yo'q cis-trans-izomerlar, chunki qo'sh bog'dagi uglerod atomlaridan birida ikkita bir xil "o'rnini bosuvchi" (vodorod atomlari) mavjud.

Yuqoridagi rasmdan ko'rinib turibdiki, agar biz ikkinchi uglerod atomida, tekislikning qarama-qarshi tomonlarida joylashgan metil radikali va vodorod atomi o'rtasidagi o'rinlarni almashtirsak, biz boshqa tomondan qaragan bir xil molekulani olamiz.

Organik birikmalar molekulalarida atomlar va atomlar guruhlarining bir-biriga ta'siri

Kimyoviy tuzilish tushunchasi elektron nazariyaning paydo bo'lishi bilan bir-biriga bog'langan atomlar ketma-ketligi sifatida sezilarli darajada kengaytirildi. Ushbu nazariya nuqtai nazaridan molekuladagi atomlar va atomlar guruhlari bir-biriga qanday ta'sir qilishini tushuntirish mumkin.

Ikkita bor mumkin bo'lgan usullar molekulaning ba'zi qismlarining boshqalarga ta'siri:

1) Induktiv effekt

2) Mezomerik effekt

Induktiv ta'sir

Bu hodisani ko'rsatish uchun 1-xlorpropan molekulasini (CH 3 CH 2 CH 2 Cl) misol qilib olaylik. Uglerod va xlor atomlari orasidagi bog'lanish qutblidir, chunki xlor uglerodga nisbatan ancha yuqori elektronegativlikka ega. Elektron zichligining uglerod atomidan xlor atomiga siljishi natijasida uglerod atomida qisman musbat zaryad (d+), xlor atomida qisman manfiy zaryad (d-) hosil bo`ladi:

Elektron zichligining bir atomdan ikkinchisiga o'tishi ko'pincha elektronegativ atomga ishora qiluvchi o'q bilan ko'rsatiladi:

Biroq, qiziq jihat shundaki, elektron zichligining birinchi uglerod atomidan xlor atomiga siljishi bilan bir qatorda, ikkinchi uglerod atomidan birinchisiga o'tish ham mavjud, ammo biroz kamroq darajada. uchinchidan ikkinchigacha:

s bog'lanish zanjiri bo'ylab elektron zichligining bunday siljishi induktiv effekt deb ataladi ( I). Bu ta'sir ta'sir etuvchi guruhdan uzoqlashgani sari yo'qoladi va 3 s bog'lanishdan keyin amalda ko'rinmaydi.

Agar atom yoki atomlar guruhi uglerod atomlariga nisbatan ko'proq elektr manfiylikka ega bo'lsa, bunday o'rinbosarlar salbiy induktiv ta'sirga ega (- I). Shunday qilib, yuqorida muhokama qilingan misolda xlor atomi salbiy induktiv ta'sirga ega. Xlorga qo'shimcha ravishda quyidagi o'rinbosarlar salbiy induktiv ta'sirga ega:

–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH 2, –CN, –NO 2, –COH, –COOH

Agar atom yoki atomlar guruhining elektr manfiyligi uglerod atomining elektron manfiyligidan kam bo'lsa, aslida bunday o'rinbosarlardan uglerod atomlariga elektron zichligi o'tishi mavjud. Bunday holda, ular o'rnini bosuvchi ijobiy induktiv ta'sirga ega ekanligini aytishadi (+ I) (elektron donor).

Shunday qilib, + bilan almashtiruvchilar I- ta'siri to'yingan uglevodorod radikallari. Shu bilan birga, ifoda + I- uglevodorod radikalining uzayishi bilan ta'sir kuchayadi:

–CH 3 , –C 2 H 5 , –C 3 H 7 , –C 4 H 9

Shuni ta'kidlash kerakki, turli valentlik holatlarida joylashgan uglerod atomlari ham turli xil elektronegativlikka ega. Sp 2 - gibridlangan holatdagi uglerod atomlari sp 2 - gibridlangan holatdagi uglerod atomlariga nisbatan ko'proq elektr manfiylikka ega, bu esa o'z navbatida sp 3 - gibridlangan holatdagi uglerod atomlariga qaraganda ko'proq elektron manfiydir.

Mezomerik effekt (M), yoki konjugatsiya effekti - konjugatsiyalangan p bog'lanishlar tizimi orqali uzatiladigan o'rinbosarning ta'siri.

Mezomer effektning belgisi induktiv effekt belgisi bilan bir xil printsip bo'yicha aniqlanadi. Agar o'rinbosar konjugatsiyalangan tizimda elektron zichligini oshirsa, u ijobiy mezomer ta'sirga ega (+ M) va elektron beruvchi. Qo'sh uglerod-uglerod bog'lari va yolg'iz elektron jufti bo'lgan o'rinbosarlar: -NH 2, -OH, galogenlar ijobiy mezomer ta'sirga ega.

Salbiy mezomer effekt (- M) konjugatsiyalangan tizimdan elektron zichligini olib tashlaydigan o'rinbosarlarga ega, tizimdagi elektron zichligi esa kamayadi.

Quyidagi guruhlar salbiy mezomer ta'sirga ega:

–NO 2 , –COOH, –SO 3 H, -COH, >C=O

Molekuladagi mezomer va induktiv taʼsirlar taʼsirida elektron zichligining qayta taqsimlanishi tufayli baʼzi atomlarda qisman musbat yoki manfiy zaryadlar paydo boʻlib, bu moddaning kimyoviy xossalarida namoyon boʻladi.

Grafik jihatdan mezomerik effekt elektron zichligining markazidan boshlanib, elektron zichligi siljigan joyda tugaydigan egri o'q bilan ko'rsatilgan. Masalan, vinilxlorid molekulasida xlor atomining yakka elektron jufti uglerod atomlari orasidagi p bog’ning elektronlari bilan birikganda mezomer effekt yuzaga keladi. Shunday qilib, buning natijasida xlor atomida qisman musbat zaryad paydo bo'ladi va elektron juft ta'sirida harakatlanuvchi p-elektron buluti eng tashqi uglerod atomi tomon siljiydi, bunda qisman manfiy zaryad paydo bo'ladi. natija:

Agar molekulada o'zgaruvchan bitta va qo'sh bog'lar bo'lsa, u holda molekulada konjugatsiyalangan p-elektron tizimi mavjud deyiladi. Bunday tizimning qiziqarli xususiyati shundaki, undagi mezomerik effekt yo'qolmaydi.

Dars davomida siz olasiz umumiy fikr izomeriya turlari haqida, izomer nima ekanligini bilib oling. Organik kimyoda izomeriya turlarini bilib oling: strukturaviy va fazoviy (stereoizomeriya). Moddalarning tuzilish formulalaridan foydalanib, strukturaviy izomeriyaning kichik turlarini (skelet va pozitsion izomeriya) ko'rib chiqing, fazoviy izomeriya turlarini bilib oling: geometrik va optik.

Mavzu: Organik kimyoga kirish

Dars: Izomeriya. Izomeriya turlari. Strukturaviy izomeriya, geometrik, optik

Biz ilgari ko'rib chiqqan organik moddalarni tavsiflovchi formulalar turlari bir nechta turli tuzilish formulalari bitta molekulyar formulaga mos kelishi mumkinligini ko'rsatadi.

Masalan, molekulyar formula C 2H 6O mos keladi ikkita modda turli strukturaviy formulalar bilan - etil spirti va dimetil efir. Guruch. 1.

Metall natriy bilan reaksiyaga kirishib, vodorod ajralib chiqadigan suyuqlik etil spirti +78,5 0 S da qaynaydi. Xuddi shu sharoitda natriy bilan reaksiyaga kirishmaydigan gaz dimetil efir ham -23 0 S da qaynaydi.

Bu moddalar tuzilishida farqlanadi - turli moddalar bir xil molekulyar formulaga mos keladi.

Guruch. 1. Sinflararo izomeriya

Tarkibi bir xil, lekin tuzilishi har xil va shuning uchun har xil xususiyatlarga ega bo'lgan moddalarning mavjudligi hodisasi izomeriya deb ataladi (yunoncha "isos" - "teng" va "meros" - "qism", "ulush" so'zlaridan).

Izomeriya turlari

Mavjud turli xil turlari izomerizm.

Strukturaviy izomeriya bilan bog'liq turli tartibda molekuladagi atomlarning ulanishi.

Etanol va dimetil efir strukturaviy izomerlardir. Ular organik birikmalarning turli sinflariga mansub bo'lganligi sababli, bu turdagi strukturaviy izomeriya deyiladi sinflararo ham . Guruch. 1.

Strukturaviy izomerlar bir xil birikmalar sinfida ham mavjud bo'lishi mumkin, masalan, C 5 H 12 formulasi uch xil uglevodorodga to'g'ri keladi. Bu uglerod skeleti izomeriyasi. Guruch. 2.

Guruch. 2 Moddalarga misollar - strukturaviy izomerlar

Bir xil uglerod skeletiga ega bo'lgan strukturaviy izomerlar mavjud bo'lib, ular bir nechta bog'lanish (ikki va uch) yoki vodorod o'rnini bosuvchi atomlarning holatida farqlanadi. Ushbu turdagi strukturaviy izomeriya deyiladi pozitsion izomeriya.

Guruch. 3. Strukturaviy pozitsiya izomeriyasi

Faqat bitta aloqani o'z ichiga olgan molekulalarda, deyarli erkin aylanish aloqalar atrofidagi molekulaning bo'laklari va, masalan, 1,2-dikloroetan formulalarining barcha tasvirlari ekvivalentdir. Guruch. 4

Guruch. 4. Xlor atomlarining bitta bog' atrofida joylashishi

Agar aylanish, masalan, tsiklik molekulada yoki qo'sh bog'lanish bilan to'sqinlik qilsa, u holda geometrik yoki sis-trans izomeriyasi. Sis-izomerlarda o'rinbosarlar halqa yoki qo'sh bog'lanish tekisligining bir tomonida, trans-izomerlarda - qarama-qarshi tomonlarda joylashgan.

Cis-trans izomerlari uglerod atomi bilan bog'langanda mavjud. ikki xil o'rinbosari Guruch. 5.

Guruch. 5. Sis va trans izomerlari

Izomeriyaning yana bir turi to'rtta yagona bog'langan uglerod atomi o'z o'rnini bosuvchi moddalar - tetraedr bilan fazoviy tuzilish hosil qilishi tufayli yuzaga keladi. Agar molekulada kamida bitta uglerod atomi to'rt xil o'rinbosar bilan bog'langan bo'lsa, optik izomerizm. Bunday molekulalar ularning oyna tasviriga mos kelmaydi. Bu xususiyat xirallik deb ataladi - yunoncha Bilanhier- "qo'l". Guruch. 6. Optik izomeriya tirik organizmlarni tashkil etuvchi ko'plab molekulalarga xosdir.

Guruch. 6. Optik izomerlarga misollar

Optik izomeriya ham deyiladi enantiomerizm (yunon tilidan enantios- "qarama-qarshi" va meros- "qism") va optik izomerlar - enantiomerlar . Enantiomerlar optik jihatdan faol, ular yorug'likning qutblanish tekisligini bir xil burchak ostida, lekin qarama-qarshi yo'nalishda aylantiradilar: d- , yoki (+)-izomer, - o'ngga, l- , yoki (-)-izomer, - chapga. Teng miqdordagi enantiomerlarning aralashmasi deyiladi irqdosh, optik jihatdan faol emas va belgi bilan ko'rsatilgan d,l- yoki (±).

Darsni yakunlash

Dars davomida siz izomeriya turlari va izomer nima ekanligi haqida umumiy tushuncha oldingiz. Biz organik kimyoda izomeriya turlarini bilib oldik: strukturaviy va fazoviy (stereoizomeriya). Moddalarning tuzilish formulalaridan foydalanib, biz strukturaviy izomeriyaning kichik turlarini (skelet va pozitsion izomeriya) ko'rib chiqdik va fazoviy izomeriyaning geometrik va optik turlari bilan tanishdik.

Adabiyotlar ro'yxati

1. Rudzitis G.E. Kimyo. Asoslar umumiy kimyo. 10-sinf: darslik ta'lim muassasalari: ning asosiy darajasi/ G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14-nashr. - M.: Ta'lim, 2012 yil.

2. Kimyo. 10-sinf. Profil darajasi: akademik. umumiy ta'lim uchun muassasalar / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin va boshqalar - M .: Bustard, 2008. - 463 p.

3. Kimyo. 11-sinf. Profil darajasi: akademik. umumiy ta'lim uchun muassasalar / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin va boshqalar - M .: Bustard, 2010. - 462 p.

4. Xomchenko G.P., Xomchenko I.G. Universitetlarga kiruvchilar uchun kimyo fanidan masalalar to'plami. - 4-nashr. - M .: RIA "Yangi to'lqin": Nashriyotchi Umerenkov, 2012. - 278 p.

Uy vazifasi

1. No 1,2 (39-bet) Rudzitis G.E. Kimyo. Umumiy kimyo asoslari. 10-sinf: umumiy ta'lim muassasalari uchun darslik: asosiy daraja / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14-nashr. - M.: Ta'lim, 2012 yil.

2. Nima uchun etilen qatoridagi uglevodorodlardagi izomerlar soni to‘yingan uglevodorodlarnikidan ko‘p?

3. Qaysi uglevodorodlarning fazoviy izomerlari bor?

Strukturaviy izomerlar- bular bir xil molekulyar formulaga ega bo'lgan, lekin molekuladagi atomlarning bog'lanish tartibida bir-biridan farq qiladigan birikmalar.

Strukturaviy izomeriya uglerod zanjiri izomeriyasi, pozitsion izomeriya va funksional guruh izomeriyasiga boʻlinadi.

Uglerod zanjiri izomeriyasi. Bu molekulaning uglerod skeletini tashkil etuvchi atomlarning turli xil bog'lanish ketma-ketligidan kelib chiqadi. Masalan, C 4 H 10 tarkibidagi alkan uchun ikkita izomer yozilishi mumkin;

Siklik tuzilishga ega bo'lgan organik birikmalar uchun zanjirning izomeriyasi tsiklning kattaligiga bog'liq bo'lishi mumkin.

Pozitsiya izomeriyasi molekuladagi funktsional guruhlarning, o'rinbosarlarning yoki bir nechta bog'lanishlarning turli pozitsiyalari tufayli.

Funktsional guruhlarning izomeriyasi bir xil tarkibdagi izomerlarda turli tabiatdagi funksional guruhlarning mavjudligi bilan bog'liq.

FAZON IZOMERIZMASI (STEREOIZOMERIZM)

Fazoviy izomerlar- bular molekulyar formulalari bir xil, molekuladagi atomlarning boglanish tartibi bir xil, lekin atomlarning fazoda joylashishida bir-biridan farq qiladigan birikmalardir.

Fazoviy izomerlar stereoizomerlar va (yunoncha stereos - fazoviy) deb ham ataladi.

Fazoviy izomeriya konfiguratsion va konformatsionga bo'linadi.

Ammo stereoizomerizmning ushbu turlarini ko'rib chiqishga o'tishdan oldin, keling, organik birikmalar molekulalarining fazoviy tuzilishini tasvirlash usullariga to'xtalib o'tamiz.

Molekulalarning fazoviy tuzilishini, ularning konfiguratsiyasi yoki konformatsiyasini tasvirlash uchun molekulyar modellar va maxsus stereoformulalardan foydalaniladi.

Molekulyar modellar - organik va ingl noorganik birikmalar, hukm qilish imkonini beradi nisbiy pozitsiya molekulani tashkil etuvchi atomlar.

Ko'pincha uchta asosiy turdagi modellar qo'llaniladi: shar-and-stick (Kekule-van't-Hoff modellari), skeletal (Dryding-ga modellari) va yarim sharsimon (Styuart-Brigleb modellari).Modellar bizga nafaqat o'zini o'zi baholashga imkon beradi. molekuladagi atomlarning nisbiy holati, lekin ular qulay va ko'rib chiqish uchun bog'lanish burchaklari va atrofida aylanish qobiliyati oddiy ulanishlar. Quritish modellari atomlararo masofalarni ham hisobga oladi, Styuart-Brigleb modellari esa atomlar hajmini ham aks ettiradi. Quyidagi rasmda etan va etilen molekulalarining modellari ko'rsatilgan.

Guruch. 3.1. Etan (chapda) va etilen (o'ngda) molekulalarining modellari; a - to'p va tayoq; b - quritish; V – yarim sharsimon (Styuart-Briegleb)

Stereoformulalar. Molekulaning fazoviy tuzilishini tekislikda tasvirlash uchun ko'pincha stereokimyoviy va istiqbolli formulalar, shuningdek Nyumanning proyeksiya formulalari qo'llaniladi.

IN stereokimyoviy formulalar chizma tekisligida joylashgan kimyoviy bog'lanishlar muntazam chiziq bilan ifodalanadi; tekislik ustida joylashgan ulanishlar - qalin xanjar yoki qalin chiziq bilan va tekislik ustida joylashganlar - kesilgan xanjar yoki nuqta chiziq bilan:

Istiqbolli formulalar uglerod-uglerod bog'laridan biri bo'ylab molekulani hisobga olgan holda tekislikdagi fazoviy strukturani tasvirlab bering. tomonidan ko'rinish ular arra echkilariga o'xshaydi:

Qurilish paytida Nyumanning proyeksiya formulalari molekula bitta C–C bog‘i yo‘nalishida shunday qaraladiki, bu bog‘ni hosil qiluvchi atomlar bir-birini to‘sib qo‘yadi. Tanlangan juftlikdan kuzatuvchiga eng yaqin joylashgan uglerod atomi nuqta bilan, eng uzoqdagisi esa aylana bilan ifodalanadi. Kimyoviy aloqalar Boshqa atomlar bilan eng yaqin uglerod atomi aylananing markazidan, eng uzoq - aylanadan kelib chiqadigan chiziqlar bilan ifodalanadi:

Fisher proyeksiya formulalari mavjud bo'lib, ular odatda tekislikdagi optik izomerlarning fazoviy tuzilishini tasvirlash uchun ishlatiladi.

CH3CH2CH2CH3 va izobutan (CH3)2CHCH3, etil spirti CH3CH2OH va dimetil efir CH3OCH3. Strukturaviy izomeriyaning alohida holati tautomerizmdir.

. 2000 .

Boshqa lug'atlarda "STRUCTURAL IZOMERIA" nima ekanligini ko'ring:

Strukturaviy izomerizm- turlaridan biri (qarang) kimyoviy. tarkibi va molekulyar og'irligi bir xil bo'lgan, ammo molekulyar tuzilishi, fizikasi jihatidan farq qiladigan birikmalar. va kimyo. xususiyatlari. Masalan. C2H60 formulasi turli xil xususiyatlarga ega ikkita moddaga mos keladi: etil spirti (a) va dimetil spirti... ... Katta politexnika entsiklopediyasi

Izomeriyaning bir turi kimyoviy birikmalar. Molekuladagi atomlar tartibidagi farqlardan kelib chiqadi. Misollar: oddiy butan CH3CH2CH2CH3 va izobutan (CH3)2CHCH3, etil spirti CH3CH2OH va dimetil efir CH3OCH3. Maxsus holat… … ensiklopedik lug'at

Kimyoviy izomeriya turlaridan biri. ulanishlar. Molekuladagi atomlar tartibidagi farqlardan kelib chiqadi. Misollar: oddiy butan CH3CH2CH2CH3 va izobutan (CH3)2CHCH3, etil spirti CH3CH2OH va dimetil efir CH3OCH3. S.ning maxsus ishi va....... Tabiiy fan. ensiklopedik lug'at

Bir xil molga ega bo'lgan molekulalarning mavjudligidan iborat hodisa. massasi va tarkibi, lekin o'ngdagi atomlarning tuzilishi yoki joylashishi va shuning uchun kimyoda farqlanadi. va jismoniy Sizga muqaddas Bunday molekulalar deyiladi O m e r a m i smi. Ikkita bor...... Jismoniy ensiklopediya

- (izo... va yunoncha meros ulush qismi) kimyoviy birikmalarning tarkibi va molekulyar og'irligi bo'yicha bir xil, lekin tuzilishi jihatidan farq qiluvchi birikmalarning izomerlari mavjudligidan iborat hodisa ( strukturaviy izomeriya) yoki atomlarning joylashishi ... ... Katta ensiklopedik lug'at

Izomeriya bilan adashtirmaslik kerak atom yadrolari. Izomeriya (boshqa yunoncha ἴsos “teng” va mĭros “ulush, qism” so'zlaridan) tarkibi va molekulyar og'irligi bo'yicha bir xil kimyoviy birikmalar (izomerlar) mavjudligidan iborat hodisa, lekin ... ... Vikipediya.

VA; va. Kimyo. Bilan kimyoviy birikmalarning mavjudligi hodisasi bir xil tarkib Va molekulyar og'irlik, lekin tuzilishi, fizik va kimyoviy xossalari bilan farqlanadi. Izomerizmni mashq qilish. Strukturaviy, fazoviy, aylanuvchi ...... ensiklopedik lug'at

- (iso dan... (qarang: ISO... (qism.). qiyin so'zlar)) va yunoncha meros ulushi, qismi), bir xil bo'lgan molekulalarning mavjudligi (qarang MOLEKULA). molyar massa va tarkibi, lekin kosmosdagi atomlarning tuzilishi yoki joylashishi bilan farqlanadi va shuning uchun ... ensiklopedik lug'at

Strukturaviy kimyo bo'limi, turli fizik va fizik-kimyoviy xususiyatlar o'rtasidagi bog'liqlikni o'rganadigan kimyo sohasi turli moddalar ular bilan kimyoviy tuzilishi va reaktivlik. Strukturaviy kimyo nafaqat geometrik ... ... Vikipediyani hisobga oladi

Strukturaviy formulasi xilma-xildir kimyoviy formula, tekislikda ifodalangan birikmadagi atomlarning joylashishi va bog'lanish tartibini grafik tarzda tasvirlab beradi. Strukturaviy formulalardagi bog'lanishlar valent tire bilan ko'rsatilgan. Ko'pincha... ...Vikipediya