Kimyoviy xossalari a-aminokislotalar eng ko'p aniqlanadi umumiy holat, bir xil uglerod atomida karboksil va amin guruhlarining mavjudligi. Aminokislotalarning yon funktsional guruhlarining o'ziga xosligi ularning reaktivligidagi farqlarni va har bir aminokislotaning individualligini aniqlaydi. Yon funktsional guruhlarning xususiyatlari polipeptidlar va oqsillarning molekulalarida birinchi o'ringa chiqadi, ya'ni. amin va karboksil guruhlar o'z ishini bajargandan so'ng - ular poliamid zanjirini hosil qiladi.

Shunday qilib, aminokislotalar fragmentining kimyoviy xossalari amin reaktsiyalariga, reaktsiyalarga bo'linadi karboksilik kislotalar va ularning o'zaro ta'siri tufayli xossalari.

Karboksil guruhi ishqorlar bilan reaksiyalarda namoyon bo'ladi - karboksilatlar hosil qiladi, spirtlar bilan - efirlarni hosil qiladi, ammiak va aminlar bilan - kislota amidlarini hosil qiladi, a-aminokislotalar qizdirilganda va fermentlar ta'sirida juda oson dekarboksillanadi (4.2.1-chizma). .

Ushbu reaktsiya muhim fiziologik ahamiyatga ega, chunki uni in vivo jonli amalga oshirish bir qator funktsiyalarni bajaradigan mos keladigan biogen aminlarning shakllanishiga olib keladi: o'ziga xos funktsiyalar tirik organizmlarda. Histidin dekarboksillanganda gormonal ta'sirga ega bo'lgan gistamin hosil bo'ladi. Inson tanasida u bog'langan shaklda bo'lib, yallig'lanish va allergik reaktsiyalar, anafilaktik shok paytida ajralib chiqadi, kapillyarlarning kengayishiga, silliq mushaklarning qisqarishiga olib keladi, sekretsiyani keskin oshiradi. xlorid kislotasi oshqozonda.

Shuningdek, dekarboksillanish reaksiyasi natijasida aromatik halqaning gidroksillanish reaksiyasi bilan birga triptofandan boshqa biogen amin - serotonin hosil bo'ladi. Odamlarda trombotsitlardagi ichak hujayralarida, koelenteratlar, mollyuskalar, artropodlar va amfibiyalarning zaharlarida, o'simliklarda (banan, qahva, dengiz shimoli) uchraydi. Serotonin markaziy va periferik mediator funktsiyalarini bajaradi asab tizimlari, qon tomirlarining ohangiga ta'sir qiladi, kapillyarlarning qarshiligini oshiradi va qondagi trombotsitlar sonini oshiradi (diagramma 4.2.2).

Aminokislotalarning aminokislotalari kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, ammoniy tuzlarini hosil qiladi va asillanadi.

4.2.1-sxema

4.2.2-sxema

va alkilatlar kislota galogenidlari va alkilgalogenidlar bilan reaksiyaga kirishganda, aldegidlar bilan Shiff asoslarini, azot kislotasi bilan oddiy birlamchi aminlar kabi tegishli gidroksi hosilalarini, bu holda gidroksi kislotalarni hosil qiladi (4.2.3-chizma).

4.2.3-sxema

Aminoguruh va karboksil funktsiyasining bir vaqtda ishtirok etishi kimyoviy reaksiyalar ancha xilma-xil. a-aminokislotalar ko'plab ikki valentli metallarning ionlari bilan komplekslar hosil qiladi - bu komplekslar har bir metall ioniga ikkita aminokislotalar molekulasi ishtirokida tuziladi, metall esa ligandlar bilan ikki turdagi bog'lanish hosil qiladi: karboksil guruhi metall bilan hosil qiladi. ionli bog'lanish, va aminokislotalar metallning erkin orbitallari bilan muvofiqlashtirilgan (donor-akseptor bog'lanish) o'zining yolg'iz elektron jufti bilan ishtirok etib, xelat komplekslari deb ataladi (4.2.4-sxema, metallar barqarorlikka ko'ra bir qatorda joylashgan). komplekslar).

Aminokislota molekulasi ham kislotali, ham asosiy funktsiyani o'z ichiga olganligi sababli, ular orasidagi o'zaro ta'sir albatta muqarrar - bu ichki tuz (zvitterion) hosil bo'lishiga olib keladi. Bu zaif kislota va zaif asosning tuzi bo'lgani uchun, u suvli eritma u oson gidrolizlanadi, ya'ni. tizim muvozanatdir. IN kristall holat aminokislotalar sof zvitterion tuzilishga ega, shuning uchun bu moddalarning yuqori miqdori (4.2.5-sxema).

4.2.4-sxema

4.2.5-sxema

Ningidrin reaktsiyasi mavjud katta ahamiyatga ega aminokislotalarni ularning sifati bilan aniqlash uchun va miqdoriy tahlil. Aksariyat aminokislotalar ningidrin bilan reaksiyaga kirishib, tegishli aldegidni chiqaradi va eritma zich ko'k-binafsha rangga aylanadi (nm), eritmalar to'q sariq rang(nm) faqat prolin va gidroksiprolin beradi. Reaktsiya sxemasi juda murakkab va uning oraliq bosqichlari to'liq aniq emas, rangli reaktsiya mahsuloti "Ruemann violet" deb ataladi (4.2.6-sxema).

Diketopiperazinlar erkin aminokislotalarni qizdirish yoki yaxshiroq, ularning efirlarini isitish orqali hosil bo'ladi.

4.2.6-sxema

Reaktsiya mahsulotini uning tuzilishi bo'yicha - pirazin geterotsiklining hosilasi sifatida va reaktsiya sxemasi bo'yicha - tsiklik qo'sh amid sifatida aniqlash mumkin, chunki u nukleofil almashtirish sxemasiga muvofiq aminokislotalarning karboksil funktsiyalari bilan o'zaro ta'siri natijasida hosil bo'ladi ( 4.2.7-sxema).

a-aminokislota poliamidlarining hosil bo'lishi yuqorida tavsiflangan dikepiperazinlarning hosil bo'lish reaktsiyasining o'zgarishidir va bu

4.2.7-sxema

4.2.8-sxema

Tabiat, ehtimol, bu birikmalar sinfini yaratgan xilma-xillik. Reaksiyaning mohiyati bitta a-aminokislotaning amin guruhining ikkinchi a-aminokislotaning karboksil guruhiga nukleofil hujumi, ikkinchi aminokislotaning amin guruhi uchinchi aminokislotaning karboksil guruhiga ketma-ket hujum qilishidir. , va boshqalar. (4.2.8-diagramma).

Reaksiya natijasi poliamid yoki (oqsillar va oqsilga o'xshash birikmalar kimyosiga nisbatan deyiladi) polipeptiddir. Shunga ko'ra, -CO-NH- fragmenti peptid birligi yoki peptid bog'i deb ataladi.

Aminokislotalar har qanday tirik organizmning asosiy qurilish materialidir. O'z tabiatiga ko'ra, ular tuproqdan sintez qilinadigan o'simliklarning birlamchi azotli moddalari hisoblanadi. Aminokislotalarning tuzilishi ularning tarkibiga bog'liq.

Aminokislota tuzilishi

Uning har bir molekulasi radikal bilan bog'langan karboksil va amin guruhlariga ega. Agar aminokislota 1 karboksil va 1 aminokislotadan iborat bo'lsa, uning tuzilishini quyida keltirilgan formula bilan ko'rsatish mumkin.

1 kislota va 1 ishqoriy guruhga ega bo'lgan aminokislotalarga monoaminomonokarboksilik kislotalar deyiladi. Organizmlarda 2 karboksil guruhi yoki 2 amin guruhi ham sintezlanadi va ularning vazifalari aniqlanadi. Tarkibida 2 ta karboksil va 1 ta amin guruhi boʻlgan aminokislotalar monoaminodikarboksilik, 2 ta amin va 1 ta karboksil boʻlganlari esa diaminomonokarboksilik deyiladi.

Ular organik radikal R tuzilishida ham farqlanadi. Ularning har biri oʻz nomi va tuzilishiga ega. Shuning uchun turli funktsiyalar aminokislotalar. Bu kislotali va gidroksidi guruhlarning mavjudligi uning yuqori reaktivligini ta'minlaydi. Bu guruhlar aminokislotalarni birlashtiradi va polimer - oqsil hosil qiladi. Proteinlar tuzilishiga ko'ra polipeptidlar deb ham ataladi.

Aminokislotalar qurilish materiallari sifatida

Protein molekulasi o'nlab yoki yuzlab aminokislotalardan iborat zanjirdir. Proteinlar aminokislotalarning tarkibi, miqdori va tartibida farqlanadi, chunki 20 ta komponentning birikmalari soni deyarli cheksizdir. Ulardan ba'zilari muhim aminokislotalarning butun tarkibiga ega, boshqalari esa bitta yoki bir nechtasiz. Vazifalari inson tanasi oqsillariga o'xshash bo'lgan individual aminokislotalar oziq-ovqat mahsuloti sifatida ishlatilmaydi, chunki ular yomon eriydi va oshqozon-ichak trakti tomonidan parchalanmaydi. Bularga tirnoq, sochlar, mo'yna yoki patlarning oqsillari kiradi.

Aminokislotalarning funktsiyalarini ortiqcha baholash qiyin. Bu moddalar inson ratsionidagi asosiy oziq-ovqat hisoblanadi. Aminokislotalar qanday vazifani bajaradi? Ular mushak massasining o'sishini oshiradi, bo'g'inlar va ligamentlarni mustahkamlashga yordam beradi, shikastlangan tana to'qimalarini tiklaydi va inson tanasida sodir bo'ladigan barcha jarayonlarda ishtirok etadi.

Muhim aminokislotalar

Faqat qo'shimchalardan yoki oziq-ovqat mahsulotlari olinishi mumkin Sog'lom bo'g'inlarni shakllantirish jarayonida funktsiyalar, kuchli mushaklar, chiroyli sochlar juda muhimdir. Ushbu aminokislotalarga quyidagilar kiradi:

• fenilalanin;
• lizin;
• treonin;
• metionin;
• valin;
• leysin;
• triptofan;
• histidin;
• izolösin.

Muhim aminokislotalarning vazifalari

Ushbu g'ishtlar inson tanasining har bir hujayrasi faoliyatida muhim funktsiyalarni bajaradi. Ular tanaga etarli miqdorda kirguncha ko'rinmas, ammo ularning etishmasligi butun tananing ishini sezilarli darajada buzadi.

1. Valin mushaklarni yangilaydi va ajoyib energiya manbai bo'lib xizmat qiladi.
2. Histidin qon tarkibini yaxshilaydi, mushaklarning tiklanishi va o'sishiga yordam beradi, bo'g'inlar faoliyatini yaxshilaydi.
3. Izoleysin gemoglobin ishlab chiqarishga yordam beradi. Qondagi shakar miqdorini nazorat qiladi, insonning energiyasini va chidamliligini oshiradi.
4. Leysin immunitet tizimini mustahkamlaydi, qondagi shakar va leykotsitlar darajasini nazorat qiladi. Leykotsitlar darajasi juda yuqori bo'lsa: ularni pasaytiradi va yallig'lanishni bartaraf etish uchun tananing zahiralarini faollashtiradi.
5. Lizin suyaklarni quradigan va mustahkamlaydigan kaltsiyni so'rishga yordam beradi. Kollagen ishlab chiqarishga yordam beradi, soch tuzilishini yaxshilaydi. Erkaklar uchun bu ajoyib anabolik steroiddir, chunki u mushaklarni quradi va erkaklar kuchini oshiradi.
6. Metionin ovqat hazm qilish tizimi va jigar faoliyatini normallantiradi. Yog'larning parchalanishida ishtirok etadi, homilador ayollarda toksikozni yo'q qiladi va sochlarga foydali ta'sir ko'rsatadi.
7. Treonin oshqozon-ichak trakti faoliyatini yaxshilaydi. Immunitetni oshiradi, elastin va kollagenni yaratishda ishtirok etadi. Treonin jigarda yog 'birikmasini oldini oladi.
8. Triptofan inson hissiyotlari uchun javobgardir. Serotonin - baxt gormoni ishlab chiqaradi, shu bilan uyquni normallantiradi va kayfiyatni ko'taradi. Ishtahani yumshatadi, yurak mushaklari va arteriyalarga foydali ta'sir ko'rsatadi.
9. Fenilalanin nerv hujayralaridan boshning miyasiga signallarni uzatuvchi sifatida xizmat qiladi. Kayfiyatni yaxshilaydi, nosog'lom ishtahani bostiradi, xotirani yaxshilaydi, sezgirlikni oshiradi, og'riqni kamaytiradi.

Muhim aminokislotalarning etishmasligi o'sishning sekinlashishiga, metabolik kasalliklarga va mushak massasining pasayishiga olib keladi.

Muhim bo'lmagan aminokislotalar

Bu aminokislotalar bo'lib, ularning tuzilishi va funktsiyalari tanada ishlab chiqariladi:

• arginin;
• alanin;
• asparagin;
• glitsin;
• prolin;
• taurin;
• tirozin;
• glutamat;
• serin;
• glutamin;
• ornitin;
• sistein;
• karnitin

Muhim bo'lmagan aminokislotalarning funktsiyalari

1. Sistein toksik moddalarni yo'q qiladi, teri va mushak to'qimalarini yaratishda ishtirok etadi va tabiiy antioksidantdir.
2. Tirozin jismoniy charchoqni kamaytiradi, metabolizmni tezlashtiradi, stress va depressiyani yo'q qiladi.
3. Alanin mushaklarning o'sishi uchun xizmat qiladi va energiya manbai hisoblanadi.
4. metabolizmni oshiradi va og'ir jismoniy mashqlar paytida ammiak hosil bo'lishini kamaytiradi.
5. Sistin ligamentlar va bo'g'inlar shikastlanganda og'riqni yo'q qiladi.
6. uchun javobgardir miya faoliyati, uzoq muddatli jismoniy faoliyat davomida u energiya ishlab chiqaradigan glyukozaga aylanadi.
7. Glutamin mushaklarni tiklaydi, immunitetni yaxshilaydi, metabolizmni tezlashtiradi, miya faoliyatini yaxshilaydi va o'sish gormonini yaratadi.
8. Glitsin mushaklarning ishlashi, yog'larning parchalanishi, qon bosimi va qon shakarini barqarorlashtirish uchun zarurdir.
9. Karnitin yog 'kislotalarini hujayralarga o'tkazadi, ular energiyani chiqarish uchun parchalanadi, natijada ortiqcha yog'lar yonadi va energiya hosil bo'ladi.
10. Ornitin o'sish gormonini ishlab chiqaradi, siydik hosil bo'lish jarayonida ishtirok etadi, yog' kislotalarini parchalaydi va insulin ishlab chiqarishga yordam beradi.
11. Prolin kollagen ishlab chiqarishni ta'minlaydi, bu ligamentlar va bo'g'inlar uchun zarurdir.
12. Serin immunitetni yaxshilaydi va tez metabolizm uchun zarur bo'lgan energiya ishlab chiqaradi yog 'kislotalari va mushaklarning o'sishi.
13. Taurin yog'larni parchalaydi, tananing qarshiligini oshiradi va safro tuzlarini sintez qiladi.

Protein va uning xossalari

Proteinlar yoki oqsillar azotni o'z ichiga olgan yuqori molekulyar birikmalardir. Birinchi marta 1838 yilda Berzelius tomonidan belgilangan "oqsil" tushunchasi yunoncha so'zdan kelib chiqqan va "birlamchi" degan ma'noni anglatadi, bu oqsillarning tabiatdagi etakchi rolini aks ettiradi. Turli xil oqsillar mavjud bo'lishga imkon beradi katta miqdor tirik mavjudotlar: bakteriyalardan inson tanasiga. Ularning soni boshqa makromolekulalarga qaraganda ancha ko'p, chunki oqsillar tirik hujayraning asosidir. Ular inson tanasi massasining taxminan 20% ni, hujayraning quruq massasining 50% dan ko'prog'ini tashkil qiladi. Turli xil oqsillarning bu soni yigirma xil aminokislotalarning xususiyatlari bilan izohlanadi, ular bir-biri bilan o'zaro ta'sir qiladi va polimer molekulalarini yaratadi.

Proteinlarning ajoyib xususiyati - bu ma'lum bir oqsilga xos bo'lgan ma'lum fazoviy strukturani mustaqil ravishda yaratish qobiliyati. Proteinlar peptid bog'lari bo'lgan biopolimerlardir. Uchun kimyoviy tarkibi oqsillar taxminan 16% doimiy o'rtacha azot tarkibiga ega.

Hayot, shuningdek, tananing o'sishi va rivojlanishi, yangi hujayralarni qurish uchun protein aminokislotalarining funktsiyasisiz mumkin emas. Proteinlarni boshqa elementlar bilan almashtirib bo'lmaydi, ularning inson organizmidagi roli juda muhimdir.

Proteinlarning funktsiyalari

Proteinlarga bo'lgan ehtiyoj quyidagi funktsiyalarda yotadi:

• o'sish va rivojlanish uchun zarurdir, chunki u yangi hujayralarni yaratish uchun asosiy qurilish materialidir;
• metabolizmni boshqaradi, uning davomida energiya chiqariladi. Oziq-ovqatlarni iste'mol qilgandan so'ng, metabolizm tezligi oshadi, masalan, oziq-ovqat uglevodlardan iborat bo'lsa, metabolizm 4% ga, oqsillardan iborat bo'lsa - 30% ga tezlashadi;
• uning hidrofilligi tufayli organizmda tartibga solish - suvni jalb qilish qobiliyati;
• infektsiyadan himoya qiluvchi va kasallik tahdidini bartaraf etadigan antikorlarni sintez qilish orqali immunitet tizimini mustahkamlash.

Mahsulotlar - oqsil manbalari

Inson mushaklari va skeleti nafaqat faoliyat yuritadigan, balki hayot davomida yangilanib turadigan tirik to'qimalardan iborat. Ular zararni tiklaydilar va kuch va chidamlilikni saqlaydilar. Buning uchun ular juda aniq oziq moddalarni talab qiladi. Oziq-ovqat tanani barcha jarayonlar, jumladan, mushaklarning ishlashi, to'qimalarning o'sishi va tiklanishi uchun zarur bo'lgan energiya bilan ta'minlaydi. Organizmdagi oqsil esa energiya manbai sifatida ham, qurilish materiali sifatida ham ishlatiladi.

Shuning uchun uni oziq-ovqatda kundalik foydalanishni kuzatish juda muhimdir. Proteinga boy ovqatlar: tovuq, kurka, yog'siz jambon, cho'chqa go'shti, mol go'shti, baliq, qisqichbaqalar, loviya, yasmiq, bekon, tuxum, yong'oqlar. Bu mahsulotlarning barchasi tanani oqsil bilan ta'minlaydi va hayot uchun zarur bo'lgan energiyani ta'minlaydi.

Aminokislotalar organik amfoter birikmalardir. Ular molekulada qarama-qarshi tabiatning ikkita funktsional guruhini o'z ichiga oladi: asosiy xususiyatlarga ega bo'lgan aminokislotalar va kislotali xususiyatlarga ega bo'lgan karboksil guruhi. Aminokislotalar ham kislotalar, ham asoslar bilan reaksiyaga kirishadi:

H 2 N -CH 2 -COOH + HCl → Cl [H 3 N-CH 2 -COOH],

H 2 N -CH 2 -COOH + NaOH → H 2 N-CH 2 -COONa + H 2 O.

Aminokislotalar suvda eritilganda, karboksil guruhi aminokislotalar bilan birikishi mumkin bo'lgan vodorod ionini chiqaradi. Bunday holda, molekulasi bipolyar ion bo'lgan ichki tuz hosil bo'ladi:

H 2 N-CH 2 -COOH + H 3 N -CH 2 -COO -.

Aminokislotalarning kislota-asosga aylanishi turli muhitlar quyidagi umumiy diagramma bilan ifodalanishi mumkin:

Aminokislotalarning suvli eritmalari funktsional guruhlar soniga qarab neytral, ishqoriy yoki kislotali muhitga ega. Shunday qilib, glutamik kislota kislotali eritma hosil qiladi (ikkita -COOH guruhi, bitta -NH 2), lizin ishqoriy eritma hosil qiladi (bitta -COOH guruhi, ikkita -NH 2).

Birlamchi aminlar singari, aminokislotalar azot kislotasi bilan reaksiyaga kirishadi, aminokislotalar gidrokso guruhiga va aminokislota gidroksi kislotaga aylanadi:

H 2 N-CH(R)-COOH + HNO 2 → HO-CH(R)-COOH + N 2 + H 2 O

Chiqarilgan azot hajmini o'lchash bizga aminokislota miqdorini aniqlash imkonini beradi ( Van Slayk usuli).

Aminokislotalar vodorod xlorid gazi ishtirokida spirtli ichimliklar bilan reaksiyaga kirishishi mumkin efir(aniqrog'i, efirning gidroxlorid tuziga):

H 2 N-CH(R)-COOH + R’OH H 2 N-CH(R)-COOR’ + H 2 O.

Aminokislota efirlari bipolyar tuzilishga ega emas va uchuvchan birikmalardir.

Aminokislotalarning eng muhim xususiyati ularning peptidlar hosil qilish uchun kondensatsiyalanish qobiliyatidir.

Sifatli reaksiyalar.

1) Barcha aminokislotalar ningidrin bilan oksidlanadi

ko'k-binafsha rangli mahsulotlarning shakllanishi bilan. Iminokislota prolini ningidrin bilan sariq rang beradi. Bu reaksiya spektrofotometriya yordamida aminokislotalarning miqdorini aniqlash uchun ishlatilishi mumkin.

2) Aromatik aminokislotalar konsentrlangan nitrat kislota bilan qizdirilganda nitrlanish sodir bo'ladi. benzol halqasi va rangli birikmalar hosil bo'ladi sariq. Bu reaksiya deyiladi ksantoprotein(yunoncha xanthos - sariq).

Aminokislotalarning kislota-ishqor xossalari ularning tarkibida ikkita ionlashtiriladigan guruh - karboksil va aminokislotalar mavjudligi bilan bog'liq, shuning uchun aminokislotalar ham kislotalar, ham asoslarning xususiyatlarini namoyon qilishi mumkin, ya'ni. ular amfoter birikmalardir. Kristal holatida va suvli eritmalarda a-aminokislotalar bipolyar ionlar shaklida mavjud bo'lib, ular zvitterionlar deb ham ataladi. Ion tuzilishi a-aminokislotalarning ayrim xossalarini belgilaydi: yuqori erish nuqtasi (200-300°C), uchuvchan emasligi, suvda eruvchanligi va qutbsiz organik erituvchilarda erimasligi. Aminokislotalarning suvda eruvchanligi ularning organizmda so‘rilishi va tashilishi bilan bog‘liq. Aminokislotalar molekulalarining ionlanishi eritmaning pH ga bog'liq. Monoaminomonokarboksilik kislotalar uchun dissotsilanish jarayoni quyidagi shaklga ega:

Kuchli kislotali eritmalarda aminokislotalar musbat ionlar, ishqoriy eritmalarda esa manfiy ionlar shaklida bo’ladi.

Aminokislotalarning kislota-asos xossalarini Bronsted-Lowrining kislotalar va asoslar nazariyasiga asoslanib tushuntirish mumkin. Bronsted nazariyasi nuqtai nazaridan to'liq protonlangan -aminokislota (kationik shakl) ikki kislotali guruhni o'z ichiga olgan ikki asosli kislotadir: dissotsilanmagan karboksil guruhi (- COOH) va protonlangan aminokislotalar (NH 3), ular xarakterlanadi. pK 1 va pK 2 ning mos qiymatlari bo'yicha.

Aminokislotalar uchun pK qiymatlari titrlash egri chizig'idan aniqlanadi. Alanin titrlash egri chizig'ini ko'rib chiqaylik (1-rasm).

Guruch. 1 – 0,1 M alanin eritmasini 0,1 M HCl eritmasi (a) va 0,1 M NaOH eritmasi (b) bilan titrlash natijasida olingan egri chiziqlar.

Alaninning titrlash egri chizig'idan ko'rinadiki, karboksil guruhi pK  1 = 2,34, protonlangan aminokislota guruhi esa pK  2 = 9,69 ga ega. PH = 6,02 da, zarrachaning umumiy elektr zaryadi 0 bo'lsa, alanin bipolyar ion sifatida mavjud. Ushbu pH qiymatida alanin molekulasi elektr neytral hisoblanadi. Ushbu pH qiymati izoelektrik nuqta deb ataladi va pH et yoki pI bilan belgilanadi. Monoaminomonokarboksilik kislotalar uchun izoelektrik nuqta ikkita pK  qiymatining o'rtacha arifmetik qiymati sifatida hisoblanadi. Masalan, alanin uchun u quyidagilarga teng:

rI= ½(rK 1 + rK 2) = ½(2,34 + 9,69) = 6,02

Izoelektrik nuqtadan yuqori pH qiymatida aminokislota manfiy zaryadlanadi va pI dan past pH qiymatida aminokislota aniq musbat zaryad oladi. Masalan, pH = 1,0 da barcha alanin molekulalari ionlar shaklida mavjud

umumiy to'lov bilan +1. pH = 2,34 da, teng miqdordagi ionlar aralashmasi mavjud bo'lganda

umumiy to'lov = +0,5. Xuddi shunday, har qanday pH qiymatida har qanday boshqa amino kislotalar uchun umumiy zaryadning belgisi va kattaligini taxmin qilishingiz mumkin.

Radikalda ionlanadigan guruhga ega bo'lgan aminokislotalar ionlanishning uchta mumkin bo'lgan bosqichiga to'g'ri keladigan 3 qismdan iborat bo'lgan yanada murakkab titrlash egri chiziqlariga ega va shuning uchun ular uchta pK qiymatiga ega (pK 1, pK ​​2 va pK) R). Aspartik kislota kabi kislotali aminokislotalarning ionlanishi quyidagi ketma-ket bosqichlardan iborat:

Bunday aminokislotalarning izoelektrik nuqtalari -aminokislotalar va -karboksil guruhlari bilan bir qatorda radikalning ionlanadigan guruhining mavjudligi bilan ham aniqlanadi. Monoaminodikarboksilik kislotalar uchun izoelektrik nuqtalar kislotali pH mintaqasiga siljiydi va ikkita karboksil guruhi uchun pK qiymatlari orasidagi o'rtacha arifmetik sifatida aniqlanadi (pIaspartik kislota = 2,97). Asosiy aminokislotalar uchun pI ishqoriy hududga o'tkaziladi va ikkita protonlangan aminokislotalar uchun pK qiymatlari orasidagi o'rtacha arifmetik sifatida hisoblanadi (pIlizin = 9,74).

Aminokislotalarning kislota-ishqor xossalari aminokislotalarni elektroforez va ion almashinish xromatografiyasi yordamida ajratish va keyinchalik aniqlash uchun ishlatiladi. Ushbu usullarning ikkalasi ham ma'lum bir pH qiymatida umumiy elektr zaryadining belgisi va kattaligidagi farqlarga asoslanadi.

Azot o'z ichiga olganlar orasida organik moddalar dual funksiyali aloqalar mavjud. Ulardan, ayniqsa, muhim ahamiyatga ega aminokislotalar.

Tirik organizmlarning hujayralari va to'qimalarida 300 ga yaqin turli xil aminokislotalar mavjud, ammo faqat 20 tasi ( a-aminokislotalar ) ulardan barcha organizmlarning peptidlari va oqsillari tuziladigan birliklar (monomerlar) bo'lib xizmat qiladi (shuning uchun ular oqsil aminokislotalari deb ataladi). Ushbu aminokislotalarning oqsillarda joylashish ketma-ketligi tegishli genlarning nukleotidlar ketma-ketligida kodlangan. Qolgan aminokislotalar erkin molekulalar shaklida ham, bog'langan holda ham mavjud. Aminokislotalarning ko'pchiligi faqat ma'lum organizmlarda, boshqalari esa faqat tasvirlangan juda ko'p turli xil organizmlardan birida topilgan. Aksariyat mikroorganizmlar va o'simliklar kerakli aminokislotalarni sintez qiladi; Hayvonlar va odamlar oziq-ovqatdan olinadigan muhim aminokislotalarni ishlab chiqarishga qodir emas. Aminokislotalar oqsillar va uglevodlar almashinuvida, organizmlar uchun muhim birikmalar (masalan, nuklein kislotalarning ajralmas qismi boʻlgan purin va pirimidin asoslari) hosil boʻlishida ishtirok etadi, ular gormonlar, vitaminlar, alkaloidlar, pigmentlar tarkibiga kiradi. , toksinlar, antibiotiklar va boshqalar; Ba'zi aminokislotalar nerv impulslarini uzatishda vositachi bo'lib xizmat qiladi.

Aminokislotalar- organik amfoter birikmalar, ularga karboksil guruhlari - COOH va aminokislotalar - NH kiradi 2 .

Aminokislotalar karboksilik kislotalar sifatida qaralishi mumkin, ularning molekulalarida radikaldagi vodorod atomi aminokislotalar bilan almashtiriladi.

TASNIFI

1. ga qarab nisbiy pozitsiya aminokislotalar va karboksil guruhlarga bo'linadi α-, β-, γ-, δ-, ε- va hokazo.

2. Funktsional guruhlar soniga qarab kislotali, neytral va asosli guruhlar ajratiladi.

3. Uglevodorod radikalining tabiatiga asoslanib, ular farqlanadi alifatik(yog '), aromatik, oltingugurt o'z ichiga oladi Va geterotsiklik aminokislotalar. Yuqoridagi aminokislotalar yog'li qatorga kiradi.

Aromatik aminokislotalarga para-aminobenzoy kislotasi misol bo'la oladi:

Geterotsiklik aminokislotalarga muhim a-aminokislota bo'lgan triptofan misol bo'ladi.

NOMENKLATURA

Tizimli nomenklaturaga ko'ra, aminokislotalarning nomlari prefiksni qo'shish orqali tegishli kislotalarning nomlaridan hosil bo'ladi. amino va aminokislotalarning karboksil guruhiga nisbatan joylashishini ko'rsatadi. Karboksil guruhining uglerod atomidan uglerod zanjirining raqamlanishi.

Masalan:

Aminokislotalarning nomlarini yaratishning yana bir usuli ham tez-tez ishlatiladi, unga ko'ra karboksilik kislotaning ahamiyatsiz nomiga prefiks qo'shiladi. amino aminokislotalar o'rnini yunon alifbosidagi harf bilan ko'rsatadi.

Misol:

a-aminokislotalar uchunR-CH(NH2)COOH

Hayvonlar va o'simliklarning hayotiy jarayonlarida juda muhim rol o'ynaydigan arzimas nomlar qo'llaniladi.

Jadval.

Agar aminokislota molekulasi ikkita aminokislotadan iborat bo'lsa, unda uning nomida prefiks ishlatiladidiamino-, uchta NH 2 guruhi - triamino- va hokazo.

Misol:

Ikki yoki uchta karboksil guruhining mavjudligi ismda qo'shimcha orqali aks etadi - diovy yoki - triik kislota:

IZOMERIA

1. Uglerod skeletining izomeriyasi

2. Funktsional guruhlar pozitsiyasining izomeriyasi

3. Optik izomeriya

a-aminokislotalar, glisin NH dan tashqari 2 -CH 2 -COOH.

Jismoniy xossalari

Aminokislotalar yuqori (250 ° C dan yuqori) erish nuqtalariga ega bo'lgan kristalli moddalar bo'lib, ular alohida aminokislotalar orasida kam farq qiladi va shuning uchun xarakterga ega emas. Erish moddaning parchalanishi bilan birga keladi. Aminokislotalar suvda yaxshi eriydi va organik erituvchilarda erimaydi, bu ularni aminokislotalarga o'xshash qiladi. organik birikmalar. Ko'pgina aminokislotalar shirin ta'mga ega.

QABUL QILMAYDI

3. Mikrobiologik sintez. Mikroorganizmlar hayot jarayonida oqsillarning a - aminokislotalarini ishlab chiqarishi ma'lum.

KIMYOVIY XUSUSIYATLARI

Aminokislotalar amfoter organik birikmalar bo'lib, ular kislota-ishqor xossalari bilan ajralib turadi.

I . Umumiy xususiyatlar

1. Molekulyar neytrallanish → bipolyar zvitterion hosil bo'ladi:

Suvli eritmalar elektr o'tkazuvchandir. Bu xususiyatlar amino kislotalar molekulalari protonning karboksildan aminokislotalarga o'tishi natijasida hosil bo'lgan ichki tuzlar shaklida mavjudligi bilan izohlanadi:

zwitterion

Aminokislotalarning suvli eritmalari funktsional guruhlar soniga qarab neytral, kislotali yoki ishqoriy muhitga ega.

ILOVA

1) aminokislotalar tabiatda keng tarqalgan;

2) aminokislotalar molekulalari barcha o'simlik va hayvon oqsillari qurilgan qurilish bloklari; tana oqsillarini yaratish uchun zarur bo'lgan aminokislotalar odamlar va hayvonlar tomonidan oziq-ovqat oqsillarining bir qismi sifatida olinadi;

3) aminokislotalar og'ir charchoq uchun, og'ir operatsiyalardan keyin buyuriladi;

4) ular kasallarni ovqatlantirish uchun ishlatiladi;

5) aminokislotalar ma'lum kasalliklarga davo sifatida zarur (masalan, glutamin kislotasi asab kasalliklarida, histidin oshqozon yarasi uchun ishlatiladi);

6) ba'zi aminokislotalar ishlatiladi qishloq xo'jaligi hayvonlarni boqish uchun, bu ularning o'sishiga ijobiy ta'sir qiladi;

7) texnik ahamiyatga ega: aminokaproik va aminoantik kislotalar sintetik tolalar - kapron va enant hosil qiladi.

AMINOKISLATLARNING ROLI HAQIDA

Aminokislotalarning tabiatda paydo bo'lishi va biologik roli

Aminokislotalarning tabiatda topilishi va biologik roli