Alkanlar tushunchasining ta'rifidan boshlash foydali bo'ladi. Bular to'yingan yoki to'yingan.Shuningdek, C atomlarining ulanishi oddiy bog'lar orqali amalga oshiriladigan uglerodlar deb ham aytishimiz mumkin. Umumiy formula quyidagi shaklga ega: CnH₂n+ 2.

Ma'lumki, ularning molekulalaridagi H va C atomlari sonining nisbati boshqa sinflar bilan solishtirganda maksimaldir. Barcha valentliklarni C yoki H egallaganligi sababli, alkanlarning kimyoviy xossalari aniq ifodalanmaydi, shuning uchun ularning ikkinchi nomi to'yingan yoki to'yingan uglevodorodlar iborasidir.

Ularning nisbiy kimyoviy inertligini eng yaxshi aks ettiruvchi eski nom ham bor - parafinlar, bu "yaqinlikdan mahrum" degan ma'noni anglatadi.

Shunday qilib, bugungi suhbatimiz mavzusi: "Alkanlar: homologik qatorlar, nomenklatura, tuzilish, izomeriya". Ularning jismoniy xususiyatlariga oid ma'lumotlar ham taqdim etiladi.

Alkanlar: tuzilishi, nomenklaturasi

Ularda C atomlari sp3 gibridizatsiyasi deb ataladigan holatda bo'ladi. Shu nuqtai nazardan, alkan molekulasini nafaqat bir-biriga, balki H ga ham bog'langan tetraedral C tuzilmalari to'plami sifatida ko'rsatish mumkin.

C va H atomlari o'rtasida kuchli, juda past qutbli s-bog'lar mavjud. Atomlar har doim oddiy bog'lar atrofida aylanadi, shuning uchun alkan molekulalari turli shakllarga ega bo'ladi va bog'lanish uzunligi va ular orasidagi burchak - konstantalar. Molekulaning s bog'lar atrofida aylanishi natijasida bir-biriga aylanadigan shakllar odatda konformatsiyalar deyiladi.

Ko'rib chiqilayotgan molekuladan H atomini ajratib olish jarayonida uglevodorod radikallari deb ataladigan 1 valentli turlar hosil bo'ladi. Ular nafaqat noorganik birikmalar natijasida paydo bo'ladi. Agar to'yingan uglevodorod molekulasidan 2 ta vodorod atomini ayirsangiz, siz 2 valentli radikallarni olasiz.

Shunday qilib, alkanlarning nomenklaturasi quyidagicha bo'lishi mumkin:

• radial (eski versiya);
• almashtirish (xalqaro, tizimli). Bu IUPAC tomonidan taklif qilingan.

Radial nomenklaturaning xususiyatlari

Birinchi holda, alkanlarning nomenklaturasi quyidagicha tavsiflanadi:

1. Uglevodorodlarni metan hosilalari sifatida ko'rib chiqish, ularda 1 yoki bir nechta H atomlari radikallar bilan almashtiriladi.
2. Juda murakkab bo'lmagan ulanishlarda yuqori darajadagi qulaylik.

Almashtirish nomenklaturasining xususiyatlari

Alkanlarning o'rnini bosuvchi nomenklaturasi quyidagi xususiyatlarga ega:

1. Nom uchun asos 1 uglerod zanjiri, qolgan molekulyar bo'laklar esa o'rinbosar sifatida qabul qilinadi.
2. Agar bir nechta bir xil radikallar mavjud bo'lsa, raqam ularning nomidan oldin (qat'iy so'zlar bilan) ko'rsatiladi va radikal raqamlar vergul bilan ajratiladi.

Kimyo: alkanlar nomenklaturasi

Qulaylik uchun ma'lumotlar jadval shaklida taqdim etiladi.

Moddaning nomi	Ismning asosi (ildiz)	Molekulyar formula	Uglerod o'rnini bosuvchining nomi	Uglerod o'rnini bosuvchi formula

Alkanlarning yuqoridagi nomenklaturasiga tarixan rivojlangan nomlar kiradi (toʻyingan uglevodorodlar qatorining dastlabki 4 ta aʼzosi).

5 yoki undan ortiq C atomiga ega kengaymagan alkanlarning nomlari yunon raqamlaridan olingan bo'lib, ularni aks ettiradi. berilgan raqam atomlari C. Shunday qilib, -an qo'shimchasi moddaning to'yingan birikmalar qatoridan ekanligini ko'rsatadi.

Qatlanmagan alkanlarning nomlarini tuzishda asosiy zanjir C atomlarining maksimal sonini o'z ichiga olgan zanjir hisoblanadi.U o'rinbosarlari eng kichik raqamga ega bo'lishi uchun raqamlangan. Bir xil uzunlikdagi ikki yoki undan ortiq zanjirlar bo'lsa, asosiysi o'z ichiga oladi eng katta raqam deputatlar

Alkanlarning izomerligi

Ularning asosiy uglevodorodi metan CH₄. Metan seriyasining har bir keyingi vakili bilan metilen guruhida avvalgisidan farqi kuzatiladi - CH₂. Bu naqsh butun alkanlar seriyasida kuzatilishi mumkin.

Nemis olimi Schiel bu qatorni homologik deb atash taklifini ilgari surdi. Yunon tilidan tarjima qilinganda "o'xshash, o'xshash" degan ma'noni anglatadi.

Shunday qilib, gomologik qator - bir xil tuzilishga va o'xshash kimyoviy xususiyatlarga ega bo'lgan o'zaro bog'liq organik birikmalar to'plami. Gomologlar ma'lum bir qatorning a'zolaridir. Gomologik farq - bu metilen guruhi bo'lib, unda ikkita qo'shni gomolog farqlanadi.

Yuqorida aytib o'tilganidek, har qanday to'yingan uglevodorodning tarkibi CnH₂n + 2 umumiy formulasi yordamida ifodalanishi mumkin. Shunday qilib, metandan keyingi gomologik qatorning keyingi a'zosi etan - C₂H₆. Uning strukturasini metandan aylantirish uchun 1 H atomini CH₃ bilan almashtirish kerak (quyidagi rasm).

Har bir keyingi gomologning tuzilishi avvalgisidan xuddi shunday tarzda chiqarilishi mumkin. Natijada etan - C₃H₈dan propan hosil bo'ladi.

Izomerlar nima?

Bular bir xil sifat va miqdoriy molekulyar tarkibga ega bo'lgan moddalardir (bir xil molekulyar formula), ammo boshqacha kimyoviy tuzilishi, shuningdek, turli xil kimyoviy xususiyatlarga ega.

Yuqorida muhokama qilingan uglevodorodlar qaynash nuqtasi kabi parametr bilan farqlanadi: -0,5 ° - butan, -10 ° - izobutan. Ushbu turdagi izomeriya uglerod skeleti izomeriyasi deb ataladi, u strukturaviy turga kiradi.

Strukturaviy izomerlar soni uglerod atomlari soni ortishi bilan tez ortadi. Shunday qilib, C₁₀H₂₂ 75 ta izomerga to'g'ri keladi (fazoviy izomerlardan tashqari) va C₁₅H₃₂ uchun 4347 izomer allaqachon ma'lum, C₂₀H₄₂ uchun - 366,319.

Shunday qilib, alkanlar, gomologik qatorlar, izomeriyalar, nomenklatura nima ekanligi allaqachon aniq bo'ldi. Endi IUPAC bo'yicha nomlarni tuzish qoidalariga o'tishga arziydi.

IUPAC nomenklaturasi: nomlarni shakllantirish qoidalari

Birinchidan, uglevodorod tuzilishida eng uzun va o'rinbosarlarning maksimal sonini o'z ichiga olgan uglerod zanjirini topish kerak. Keyin zanjirning C atomlarini o'rnini bosuvchi eng yaqin bo'lgan uchidan boshlab raqamlashingiz kerak.

Ikkinchidan, asos tarmoqlanmagan to'yingan uglevodorodning nomi bo'lib, u S atomlari soni bo'yicha asosiy zanjirga mos keladi.

Uchinchidan, bazadan oldin o'rnini bosuvchi moddalar joylashgan lokantlarning raqamlarini ko'rsatish kerak. O‘rinbosarlarning nomlari ulardan keyin tire bilan yoziladi.

To'rtinchidan, turli xil C atomlarida bir xil o'rnini bosuvchi moddalar mavjud bo'lsa, lokantlar birlashtiriladi va nomdan oldin ko'paytiruvchi prefiks paydo bo'ladi: di - ikkita bir xil o'rinbosar uchun, uchta - uchta, tetra - to'rtta, penta - beshta. va hokazo. Raqamlar bir-biridan vergul, so'zlardan esa tire bilan ajratilishi kerak.

Agar bir xil C atomida bir vaqtning o'zida ikkita o'rinbosar bo'lsa, lokant ham ikki marta yoziladi.

Ushbu qoidalarga muvofiq alkanlarning xalqaro nomenklaturasi shakllanadi.

Nyuman prognozlari

Bu amerikalik olim konformatsiyalarni grafik ko'rsatish uchun maxsus proyeksiya formulalarini - Nyuman proyeksiyalarini taklif qildi. Ular A va B shakllariga mos keladi va quyidagi rasmda keltirilgan.

Birinchi holda, bu A-yopilgan konformatsiya, ikkinchisida, bu B-inhibe qilingan konformatsiya. A pozitsiyasida H atomlari bir-biridan minimal masofada joylashgan. Ushbu shakl eng mos keladi katta ahamiyatga ega energiya, chunki ular orasidagi itarilish eng katta. Bu energetik jihatdan noqulay holat bo'lib, buning natijasida molekula uni tark etishga va yanada barqaror holatga o'tishga intiladi B. Bu erda H atomlari bir-biridan imkon qadar uzoqroqda joylashgan. Shunday qilib, bu pozitsiyalar orasidagi energiya farqi 12 kJ/mol ni tashkil qiladi, buning natijasida metil guruhlarini bog'laydigan etan molekulasida o'q atrofida erkin aylanish notekis bo'ladi. Energetik jihatdan qulay holatga kirgandan so'ng, molekula u erda qoladi, boshqacha qilib aytganda, "sekinlashadi". Shuning uchun u inhibe qilingan deb ataladi. Natijada, 10 ming etan molekulasi xona haroratida inhibe qilingan konformatsiya shaklida bo'ladi. Faqat bittasi boshqa shaklga ega - xiralashgan.

To'yingan uglevodorodlarni olish

Maqolada bu alkanlar ekanligi ma'lum bo'ldi (ularning tuzilishi va nomenklaturasi avvalroq batafsil tavsiflangan). Ularni olish yo'llarini ko'rib chiqish foydali bo'ladi. Ular bulardan ajralib turadi tabiiy manbalar, neft, tabiiy, ko'mir kabi. Sintetik usullar ham qo'llaniladi. Masalan, H₂ 2H₂:

1. Gidrogenlash jarayoni CnH₂n (alkenlar)→ CnH₂n+2 (alkanlar)← CnH₂n-2 (alkinlar).
2. C va H monooksid aralashmasidan - sintez gazi: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. Kimdan karboksilik kislotalar(ularning tuzlari): anodda, katodda elektroliz:

• Kolbe elektroliz: 2RCOOna+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Duma reaktsiyasi (ishqor bilan qotishma): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Yog 'krekingi: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Yoqilg'i (qattiq) gazlanishi: C+2H₂→CH₄.
3. S atomlari kamroq bo'lgan murakkab alkanlar (galogen hosilalari) sintezi: 2CH₃Cl (xlorometan) +2Na →CH₃- CH₃ (etan) +2NaCl.
4. Metanidlarning (metall karbidlarning) suv bilan parchalanishi: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

To'yingan uglevodorodlarning fizik xossalari

Qulaylik uchun ma'lumotlar jadvalga guruhlangan.

Formula	Alkan	Erish nuqtasi ° C	Qaynash nuqtasi °C	Zichlik, g/ml
				t = -165°S da 0,415
				t= -100°C da 0,561
				t = -45 ° S da 0,583
				t =0°C da 0,579
	2-metilpropan			t = -25 ° S da 0,557
	2,2-dimetilpropan
	2-metilbutan
	2-metilpentan
	2,2,3,3-Tetra-metilbutan
	2,2,4-Trimetilpentan
n-C₁₀H₂₂
n-C₁₁H₂₄	n-Undekan
n-C₁₂H₂₆	n-dodekan
n-C₁₃H₂₈	n-tridekan
n-C₁₄H₃₀	n-tetradekan
n-C₁₅H₃₂	n-Pentadekan
n-C₁₆H₃₄	n-Heksadekan
n-C₂₀H₄₂	n-eykozan
n-C₃₀H₆₂	n-Triacontan		1 mm Hg st
n-C₄₀H₈₂	n-tetrakontan		3 mm Hg Art.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentakont		15 mm Hg Art.
n-C₆₀H₁₂₂	n-geksakontan
n-C₇₀H₁₄₂	n-geptakontan
n-C₁₀₀H₂₀₂

Xulosa

Maqolada alkanlar (tuzilish, nomenklatura, izomeriya, gomologik qator va boshqalar) kabi tushunchalar ko'rib chiqildi. Radial va o'rnini bosuvchi nomenklaturalarning xususiyatlari haqida bir oz gapiriladi. Alkanlarni olish usullari tasvirlangan.

Bundan tashqari, maqolada alkanlarning butun nomenklaturasi batafsil ko'rsatilgan (test olingan ma'lumotni o'zlashtirishga yordam beradi).

Alkanlarning fizik xossalari

Oddiy sharoitlarda alkanlarning gomologik qatorining dastlabki to'rt a'zosi (C 1 - C 4) gazlardir. Pentandan heptadekangacha bo'lgan normal alkanlar (C 5 - C 17) - C 18 va undan yuqori suyuqliklar - qattiq moddalar. Zanjirdagi uglerod atomlari soni ortishi bilan, ya'ni. nisbatan ortib borishi bilan molekulyar og'irlik, alkanlarning qaynash va erish harorati ortadi.

Molekuladagi uglerod atomlarining soni bir xil bo'lsa, tarvaqaylab ketgan tuzilishga ega alkanlar ko'proq bo'ladi past haroratlar qaynash nuqtasi oddiy alkanlarga qaraganda.

Alkanlar suvda amalda erimaydi, chunki ularning molekulalari past qutbli va suv molekulalari bilan o'zaro ta'sir qilmaydi. Suyuq alkanlar bir-biri bilan oson aralashadi. Ular benzol, uglerod tetraklorid va boshqalar kabi qutbsiz organik erituvchilarda yaxshi eriydi.

Tuzilishi

Eng oddiy alkanning molekulasi - metan muntazam tetraedr shakliga ega bo'lib, uning markazida uglerod atomi, cho'qqilarida esa vodorod atomlari joylashgan. O'qlar orasidagi burchaklar C-H aloqalari 109°28" (29-rasm).

Boshqa to'yingan uglevodorodlar molekulalarida bog'lar orasidagi burchaklar (ham C-H, ham C-C) bir xil ma'noga ega. Molekulalarning shaklini tavsiflash uchun ishlatiladi atom orbitallarining gibridlanishi tushunchasi(I qism, §6ga qarang).

Alkanlarda barcha uglerod atomlari holatda bo'ladi sp 3 - duragaylash (30-rasm).

Shunday qilib, uglerod zanjiridagi uglerod atomlari to'g'ri chiziqda emas. Qo'shni uglerod atomlari orasidagi masofa (atom yadrolari orasidagi) qat'iy belgilangan - bu kimyoviy bog'lanish uzunligi(0,154 nm). Masofa C 1 - C 3, C 2 - C 4 va boshqalar. (bitta atom orqali) ham doimiydir, chunki bog'lanishlar orasidagi burchak doimiy - bog'lanish burchagi.

Uzoqroqdagi uglerod atomlari orasidagi masofalar s-bog'lar atrofida aylanish natijasida (ma'lum chegaralar ichida) o'zgarishi mumkin. Bu aylanish s-bog'ni hosil qiluvchi orbitallarning bir-birining ustiga chiqishini buzmaydi, chunki bu bog'lanish eksenel simmetriyaga ega.

Atomlar guruhlarining s-bog'lar atrofida aylanishi natijasida hosil bo'lgan bir molekulaning turli fazoviy shakllari deyiladi. konformatsiyalar(31-rasm).

Konformatsiyalar energiya jihatidan farq qiladi, lekin bu farq kichik (12-15 kJ / mol). Atomlari bir-biridan imkon qadar uzoqroqda joylashgan alkanlarning konformatsiyasi barqarorroq (elektron qobiqlarning itarilishi). Bir konformatsiyadan ikkinchisiga o'tish energiya hisobiga amalga oshiriladi termal harakat. Konformatsiyani tasvirlash uchun maxsus fazoviy formulalar (Nyuman formulalari) qo'llaniladi.

Adashmang!

Konformatsiya va konfiguratsiya tushunchalarini farqlash kerak.

Turli xil konformatsiyalar buzilmasdan bir-biriga aylanishi mumkin kimyoviy bog'lanishlar. Bir konfiguratsiyaga ega bo'lgan molekulani boshqa konfiguratsiyaga ega molekulaga aylantirish uchun kimyoviy aloqalarni uzish kerak.

To'rt turdagi izomerizm Alkanlar ikkita xususiyatga ega: uglerod skeletining izomeriyasi va optik izomeriyasi (qismga qarang).

Alkanlardagi kimyoviy bog`lar, ularning uzilishi va hosil bo`lishi alkanlarning kimyoviy xossalarini belgilaydi. C-C va C-H aloqalari kovalent, oddiy (s-bog'lar), amalda qutbsiz, juda kuchli, shuning uchun:

1) alkanlar ko'pincha bog'larning gemolitik parchalanishini o'z ichiga olgan reaktsiyalarga kirishadi;

2) bilan solishtirganda organik birikmalar boshqa alkanlar sinflari past reaktivlikka ega (buning uchun ular deyiladi parafinlar- "xususiyatlardan mahrum"). Shunday qilib, alkanlar ta'sirga chidamli suvli eritmalar kislotalar, ishqorlar va oksidlovchi moddalar (masalan, kaliy permanganat) qaynayotganda ham.

Alkanlar ularga boshqa molekulalar qo'shilishi bilan reaksiyaga kirishmaydi, chunki Alkanlarning molekulalarida bir nechta bog'lar mavjud emas.

Alkanlar kuchli qizdirilganda platina yoki nikel holidagi katalizatorlar ishtirokida parchalanadi va vodorod alkanlardan ajralib chiqadi.

Alkanlar izomerlanish reaksiyalariga kirishishi mumkin. Ularning odatiy reaktsiyasi almashtirish reaktsiyasi, radikal mexanizm orqali amalga oshiriladi.

Kimyoviy xossalari

Radikal siljish reaksiyalari

Misol tariqasida, ko'rib chiqing alkanlarning galogenlar bilan o'zaro ta'siri. Ftor juda kuchli reaksiyaga kirishadi (odatda portlash bilan) - bu holda barcha C-H va C-C bog'lari uziladi va natijada CF 4 va HF birikmalari hosil bo'ladi. Amaliy ahamiyati reaktsiya yo'q. Yod alkanlar bilan o'zaro ta'sir qilmaydi. Xlor yoki brom bilan reaktsiyalar yorug'lik yoki kuchli issiqlik bilan sodir bo'ladi; bu holda mono-poligalogen bilan almashtirilgan alkanlar hosil bo'ladi, masalan:

CH 3 -CH 3 +Cl 2 ® hv CH 3 -CH 2 -Cl+HCl

Metan galogen hosilalarining hosil bo'lishi zanjir bo'ylab davom etadi erkin radikal mexanizmi. Yorug'lik ta'sirida xlor molekulalari noorganik radikallarga parchalanadi:

Noorganik radikal Cl. metan molekulasidan bir elektronli vodorod atomini ajratib, HC1 va CH3 erkin radikalini hosil qiladi.

Erkin radikal Cl 2 xlor molekulasi bilan o'zaro ta'sirlanib, galogen hosilasi va xlor radikalini hosil qiladi.

Oksidlanish reaktsiyasi kislorod molekulasi (bu diradikal) tomonidan vodorod atomini ajratib olishdan boshlanadi va keyin tarmoqlangan zanjirli reaktsiya sifatida davom etadi. Reaksiya jarayonida radikallar soni ortadi. Jarayon hamroh bo'ladi

ta'kidlash katta miqdor issiqlik, nafaqat C-H aloqalari, balki C-C aloqalari ham buziladi, natijada uglerod oksidi (IV) va suv hosil bo'ladi. Reaktsiya yonish sifatida davom etishi yoki portlashga olib kelishi mumkin.

2S n N2 n+2 +(3n+1)O 2 ®2nSO 2 +(2n+2)N 2 O

Oddiy haroratlarda oksidlanish reaktsiyasi sodir bo'lmaydi; u yoqish yoki elektr zaryadsizlanishi bilan boshlanishi mumkin.

Kuchli isitish (1000 ° C dan yuqori) bilan alkanlar butunlay uglerod va vodorodga parchalanadi. Bu reaksiya deyiladi piroliz.

CH 4 ® 1200° C+2H 2

Alkanlarni, xususan, metanni atmosfera kislorodi bilan turli katalizatorlar ishtirokida engil oksidlanish orqali metil spirti, formaldegid va chumoli kislotasi olinishi mumkin.

Agar metan qizdirilgan zonadan juda tez o'tib, keyin darhol suv bilan sovutilsa, natijada asetilen hosil bo'ladi.

Bu reaksiya sanoat sintezining asosi hisoblanadi yorilish metanning (to'liq bo'lmagan parchalanishi).

Metan gomologlarining yorilishi pastroq haroratda (taxminan 600 ° C) amalga oshiriladi. Masalan, propan yorilishi quyidagi bosqichlarni o'z ichiga oladi:

Demak, alkanlarning yorilishi past molekulyar og'irlikdagi alkanlar va alkenlar aralashmasi hosil bo'lishiga olib keladi.

Alkanlarni katalizator (Pt yoki Ni) ishtirokida 300-350°C gacha qizdirish (yorilish hali sodir bo'lmagan) dehidrogenatsiya- vodorodni olib tashlash.

Suyultirilgan nitrat kislota alkanlarga 140 ° C va past bosimda ta'sir qilganda, radikal reaktsiya sodir bo'ladi:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 ®CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O Izomerizatsiya

Muayyan sharoitlarda oddiy alkanlar tarmoqlangan zanjirli alkanlarga aylanishi mumkin.

Alkanlarni tayyorlash

Metan ishlab chiqarish misolida alkanlarni ishlab chiqarishni ko'rib chiqamiz. Metan tabiatda keng tarqalgan. Yog'och, torf, ko'mirni quruq distillash paytida, shuningdek, neft yorilishi paytida ajralib chiqadigan tabiiy (90-98%) va sun'iy ko'plab yonuvchi gazlarning asosiy tarkibiy qismidir. Tabiiy gazlar, ayniqsa, neft konlaridan olinadigan bog‘langan gazlar tarkibida metandan tashqari etan, propan, butan va pentan ham mavjud.

Metan botqoqlarning tubidan va shaxtalardagi ko'mir qatlamlaridan ajralib chiqadi, u erda havoga kirmasdan o'simlik qoldiqlarining sekin parchalanishi paytida hosil bo'ladi. Shuning uchun metan ko'pincha botqoq gazi yoki olov namligi deb ataladi.

Laboratoriyada metan natriy asetat va natriy gidroksid aralashmasini isitish orqali hosil bo'ladi:

CH 3 COONa+NaOH® 200 ° Na 2 CO 3 + CH 4

yoki alyuminiy karbid suv bilan o'zaro ta'sirlashganda: Al 4 Cl 3 +12H 2 O®4Al(OH) 3 +3CH 4

Ikkinchi holda, metan juda toza bo'lib chiqadi.

Metan dan olinishi mumkin oddiy moddalar katalizator ishtirokida qizdirilganda:

C+2H 2 ® Ni CH 4 8 ham suv gaziga asoslangan sintez orqali

CO+3H 2 ® Ni CH 4 +H 2 O

Bu usul sanoat ahamiyatiga ega. Biroq, odatda tabiiy gazlardan metan yoki ko'mirni kokslash paytida va neftni qayta ishlash jarayonida hosil bo'lgan gazlardan foydalaniladi.

Metan kabi metanning gomologlari laboratoriya sharoitlari tegishli organik kislotalarning tuzlarini ishqorlar bilan kalsinlash natijasida olinadi. Yana bir usul - Wurtz reaktsiyasi, ya'ni. monogalogen hosilalarini natriy metall bilan isitish, masalan:

C 2 H 5 Br+2Na+BrC 2 H 6 ® C 2 H 5 -C 2 H 5 +2NaBr

Texnologiyada sintez texnik benzin (6-10 uglerod atomi bo'lgan uglevodorodlar aralashmasi) ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.

uglerod oksidi (II) va vodoroddan katalizator (kobalt birikmasi) ishtirokida va yuqori bosimda. Jarayon

tenglama bilan ifodalash mumkin

nSO+(2n+1)N 2 ® 200° C n H 2n+2 +nN 2 O

Shunday qilib, alkanlarning asosiy manbalari tabiiy gaz va neftdir. Biroq, ba'zilari to'yingan uglevodorodlar boshqa birikmalardan sintezlanadi.

Alkanlarning qo'llanilishi

Ko'pgina alkanlar yoqilg'i sifatida ishlatiladi. Yoriq va

Ularning gidrogenatsiyasi to'yinmagan uglevodorodlarga olib keladi, bu esa

undan boshqa ko'plab organik moddalar olinadi.

Metan tabiiy gazlarning asosiy qismini tashkil qiladi (60-99%). Qism

tabiiy gazlarga propan va butan kiradi. Suyuq uglevodorodlar

ichki yonuv dvigatellari, avtomobillar, samolyotlar va boshqalarda yoqilg'i sifatida ishlatiladi suyuqlikning tozalangan aralashmasi

qattiq alkanlar esa vazelin hosil qiladi. Yuqori alkanlar

sintetik ishlab chiqarish uchun boshlang'ich materiallar yuvish vositalari. Izomerizatsiya natijasida olingan alkanlar yuqori sifatli benzin va kauchuk ishlab chiqarishda qo'llaniladi. Quyida metandan foydalanish diagrammasi keltirilgan

Sikloalkanlar

Tuzilishi

Sikloalkanlar to'yingan uglevodorodlar bo'lib, molekulalarida uglerod atomlarining yopiq halqasi mavjud.

Sikloalkanlar (sikloparafinlar) umumiy formulasi C n H 2 n bo‘lgan gomologik qator hosil qiladi, birinchi a’zosi

siklopropan C 3 H 6, chunki Halqa hosil qilish uchun kamida uchta uglerod atomi bo'lishi kerak.

Sikloalkanlarning bir nechta nomlari bor: sikloparafinlar, naftenlar, siklanlar, polimetilenlar. Ba'zi ulanishlarga misollar:

C n H 2 n formulasi sikloparafinlar uchun xarakterlidir va aynan bir xil formula alkenlarning gomologik qatorini (bitta ko'p bog'langan to'yinmagan uglevodorodlar) tavsiflaydi. Bundan xulosa qilishimiz mumkinki, har bir sikloalkan mos keladigan alken bilan izomerdir - bu "sinflararo" izomeriyaga misoldir.

Sikloalkanlar halqa o'lchamiga ko'ra bir qancha guruhlarga bo'linadi, ulardan ikkitasini ko'rib chiqamiz: kichik (C 3, C 4) va oddiy (C 5 -C 7) tsikllar.

Sikloalkanlarning nomlari alkan nomiga siklo- prefiksini uglerod atomlarining tegishli soniga qo'shish orqali tuzilgan. Tsikldagi raqamlash o'rinbosarlar eng past raqamlarni olishlari uchun amalga oshiriladi.

Sikloalkanlarning tuzilish formulalari odatda qisqartirilgan shaklda yoziladi, halqaning geometrik shaklidan foydalaniladi va uglerod va vodorod atomlari uchun belgilar qo'yilmaydi. Masalan:

Strukturaviy izomeriya sikloalkanlar tsiklning kattaligi (siklobutan va metilsiklopropan izomerlari) va o'rinbosarlarning tsikldagi holati (masalan, 1,1- va 1,2-dimetilbutan), shuningdek ularning tuzilishi bilan belgilanadi.

Fazoviy izomeriya sikloalkanlarga ham xosdir, chunki halqa tekisligiga nisbatan o'rinbosarlarning turli xil joylashishi bilan bog'liq. O'rinbosarlar halqa tekisligining bir tomonida joylashganda, cis-izomerlar olinadi. turli tomonlar- trans izomerlari.

Eng oddiy organik birikmalar uglevodorodlar, uglerod va vodoroddan iborat. Uglevodorodlardagi kimyoviy bog'lanishlarning tabiatiga va uglerod va vodorod o'rtasidagi nisbatga ko'ra ular to'yingan va to'yinmagan (alkenlar, alkinlar va boshqalar) ga bo'linadi.

Cheklash uglevodorodlar (alkanlar, metan uglevodorodlari) - uglerodning vodorod bilan birikmalari bo'lib, ularning molekulalarida har bir uglerod atomi boshqa qo'shni atomlar bilan birlashishga bir valentdan ko'p bo'lmagan va uglerod bilan birikish uchun sarflanmagan barcha valentliklar vodorod bilan to'yingan. Alkanlardagi barcha uglerod atomlari sp 3 holatidadir. To'yingan uglevodorodlar umumiy formula bilan tavsiflangan gomologik qator hosil qiladi C n H 2n+2. Ushbu seriyaning ajdodi metandir.

Izomerizm. Nomenklatura.

n=1,2,3 bo'lgan alkanlar faqat bitta izomer sifatida mavjud bo'lishi mumkin

n=4 dan boshlab strukturaviy izomeriya hodisasi yuzaga keladi.

Alkanlarning strukturaviy izomerlari soni uglerod atomlari sonining ko'payishi bilan tez o'sib boradi, masalan, pentanda 3 ta, geptanda 9 ta va hokazo.

Mumkin bo'lgan stereoizomerlar tufayli alkanlarning izomerlari soni ham ortadi. C 7 H 16 dan boshlab, ikkita enantiomerni tashkil etuvchi xiral molekulalarning mavjudligi mumkin.

Alkanlarning nomenklaturasi.

Dominant nomenklatura IUPAC nomenklaturasidir. Shu bilan birga, unda ahamiyatsiz nomlarning elementlari mavjud. Shunday qilib, alkanlarning gomologik qatorining dastlabki to'rt a'zosi ahamiyatsiz nomlarga ega.

CH 4 - metan

C 2 H 6 - etan

C 3 H 8 - propan

C 4 H 10 - butan.

Qolgan gomologlarning nomlari yunon lotin raqamlaridan olingan. Shunday qilib, bir qator oddiy (tarmoqlanmagan) tuzilishning quyidagi a'zolari uchun nomlar qo'llaniladi:

C 5 H 12 - pentan, C 6 H 14 - geksan, C 7 H 18 - geptan,

C 14 H 30 - tetradekan, C 15 H 32 - pentadekan va boshqalar.

Tarmoqlangan alkanlar uchun asosiy IUPAC qoidalari

a) nomi asosni (ildiz) tashkil etuvchi eng uzun tarvaqaylab ketgan zanjirni tanlang. Bu o‘zakga “an” qo‘shimchasi qo‘shiladi.

b) bu ​​zanjirni eng kichik lokantlar printsipiga ko'ra raqamlash;

v) o'rnini bosuvchi in prefikslari shaklida ko'rsatiladi alifbo tartibida joylashuvini ko'rsatadi. Agar asl tuzilishda bir nechta bir xil o'rinbosar bo'lsa, ularning soni yunon raqamlari bilan ko'rsatilgan.

Ko'rib chiqilayotgan uglerod atomi to'g'ridan-to'g'ri bog'langan boshqa uglerod atomlari soniga qarab, birlamchi, ikkilamchi, uchinchi va to'rtlamchi uglerod atomlari mavjud.

Tarmoqlangan alkanlarda alkil guruhlari yoki alkil radikallari alkan molekulasidan bir vodorod atomini yo'q qilish natijasida ko'rib chiqiladigan o'rinbosar sifatida paydo bo'ladi.

Alkil guruhlarning nomi mos keladigan alkanlar nomidan oxirgi "an" qo'shimchasini "yl" qo'shimchasi bilan almashtirish orqali hosil bo'ladi.

CH 3 - metil

CH 3 CH 2 - etil

CH 3 CH 2 CH 2 - kesish

Tarmoqlangan alkil guruhlarni nomlash uchun zanjir raqamlash ham qo'llaniladi:

Etandan boshlab, alkanlar inhibe qilingan konformatsiyaga mos keladigan konformerlar hosil qila oladi. Bir inhibe qilingan konformatsiyadan ikkinchisiga tutilgani orqali o'tish imkoniyati aylanish to'sig'i bilan belgilanadi. Konformatorlarning tuzilishini, tarkibini va aylanish to'siqlarini aniqlash konformatsion tahlilning vazifalari hisoblanadi.

2. Alkanlarning (metan, etan) kimyoviy xossalari: yonishi, almashinishi, parchalanishi, gidrogenlanishi.

Alkanlardagi barcha bog'lanishlar past qutbli, shuning uchun ular radikal reaktsiyalar bilan tavsiflanadi. Pi bog'larining yo'qligi qo'shilish reaktsiyalarini imkonsiz qiladi.

Alkanlar o'rin almashish, yo'q qilish va yonish reaktsiyalari bilan tavsiflanadi.

1. Almashtirish reaksiyalari

A) galogenlar bilan(bilan xlor Cl 2 - yorug'likda, Br 2 - qizdirilganda) reaksiya bo'ysunadi Markovnik qoidasi (Markovnikov qoidalari) - birinchi navbatda, galogen eng kam vodorodlangan uglerod atomida vodorodni almashtiradi. Reaktsiya bosqichlarda sodir bo'ladi - bir bosqichda bittadan ortiq vodorod atomi almashtirilmaydi.

Yod eng qiyin reaksiyaga kirishadi va bundan tashqari, reaktsiya tugamaydi, chunki, masalan, metan yod bilan reaksiyaga kirishganda, vodorod yodid hosil bo'ladi, u metil yodid bilan metan va yod hosil qiladi (qaytariladigan reaktsiya):

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (xlorometan)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diklorometan)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklorometan)

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (uglerod tetraklorid)

B) Nitrlash (Konovalov reaksiyasi)

Alkanlar gaz fazadagi 10% li azot kislota yoki azot oksidi N 2 O 4 eritmasi bilan 140° haroratda va past bosimda reaksiyaga kirishib, nitro hosilalarini hosil qiladi. Reaksiya ham Markovnikov qoidasiga bo‘ysunadi. Vodorod atomlaridan biri NO 2 qoldig'i (nitroguruh) bilan almashtiriladi va suv chiqariladi.

Eliminatsiya reaktsiyalari

A) suvsizlanish- vodorodni yo'q qilish. Reaktsiya shartlari: katalizator - platina va harorat.

CH 3 - CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2

B) yorilish uglevodorodlarning termik parchalanish jarayoni, bu esa yirik molekulalarning uglerod zanjirining qisqaroq zanjirli birikmalar hosil qilish reaksiyalariga asoslanadi. 450–700 o S haroratda alkanlar C–C bogʻlarining ajralishi hisobiga parchalanadi (bu haroratda kuchliroq C–H bogʻlari saqlanadi) va uglerod atomlari soni kamroq boʻlgan alkanlar va alkenlar hosil boʻladi.

C 6 H 14 C 2 H 6 + C 4 H 8

B) to'liq termal parchalanish

CH 4 C + 2H 2

Oksidlanish reaksiyalari

A) yonish reaksiyasi Yondirilganda (t = 600 o C) alkanlar kislorod bilan reaksiyaga kirishadi va ular oksidlanadi. karbonat angidrid va suv.

C n H 2n+2 + O 2 ––>CO 2 + H 2 O + Q

CH 4 + 2O 2 ––>CO 2 + 2H 2 O + Q

B) Katalitik oksidlanish- nisbatan past haroratda va katalizatorlardan foydalangan holda, u molekula va C-H o'rtasida taxminan C-C aloqalarining faqat bir qismining yorilishi bilan birga keladi va qimmatli mahsulotlarni olish uchun ishlatiladi: karboksilik kislotalar, ketonlar, aldegidlar, spirtlar.

Masalan, butanning to'liq bo'lmagan oksidlanishi bilan (C 2 - C 3 aloqasining ajralishi) sirka kislotasi olinadi.

4. Izomerlanish reaksiyalari barcha alkanlar uchun xos emas. Ayrim izomerlarni boshqalarga aylantirish imkoniyati va katalizatorlar mavjudligiga e'tibor qaratiladi.

C 4 H 10 C 4 H 10

5.. 6 yoki undan ortiq uglerod atomidan iborat asosiy zanjirli alkanlar ham reaksiyaga kirishadi degidrotsikllanish lekin har doim 6 a'zoli halqa hosil qiladi (siklogeksan va uning hosilalari). Reaksiya sharoitida bu sikl keyingi dehidrogenatsiyaga uchraydi va energetik jihatdan barqarorroq benzol aylanishiga aylanadi. aromatik uglevodorod(arena).

Asiklik uglevodorodlar alkanlar deyiladi. Hammasi bo'lib 390 ta alkan mavjud. Nonacontatrictan eng uzun tuzilishga ega (C 390 H 782). Galogenlar uglerod atomlariga qo‘shilib, haloalkanlarni hosil qilishi mumkin.

Tuzilishi va nomenklaturasi

Ta'rifga ko'ra, alkanlar to'yingan yoki to'yingan uglevodorodlar bo'lib, ular chiziqli yoki tarmoqlangan tuzilishga ega. Parafinlar ham deyiladi. Alkan molekulalari uglerod atomlari orasidagi faqat bitta kovalent bog'lanishni o'z ichiga oladi. Umumiy formula -

Moddani nomlash uchun siz qoidalarga amal qilishingiz kerak. Xalqaro nomenklaturaga ko‘ra, nomlar -an qo‘shimchasi yordamida yasaladi. Dastlabki to'rtta alkanning nomlari tarixan shakllangan. Beshinchi vakildan boshlab, nomlar uglerod atomlari sonini ko'rsatadigan prefiks va -an qo'shimchasidan iborat. Masalan, okta (sakkiz) oktan hosil qiladi.

Tarmoqlangan zanjirlar uchun nomlar qo'shiladi:

• radikallar yaqinida joylashgan uglerod atomlari sonini ko'rsatuvchi raqamlardan;
• radikallar nomidan;
• asosiy sxema nomidan.

Misol: 4-metilpropan - propan zanjiridagi to'rtinchi uglerod atomi radikalga (metil) ega.

Guruch. 1. Alkanlarning nomlari bilan tuzilish formulalari.

Har o'ninchi alkan keyingi to'qqizta alkanga nom beradi. Dekandan keyin undekan, dodekan va keyin eykosandan keyin - heneikosan, dokosan, trikosan va boshqalar keladi.

Gomologik seriyalar

Birinchi vakili metan, shuning uchun alkanlar ham deyiladi gomologik qator metan Alkanlar jadvalida dastlabki 20 ta vakil ko'rsatilgan.

Ism	Formula	Ism	Formula
		Tridekan
		Tetradekan
		Pentadekan
		Heksadekan
		Geptadekan
		Oktadekan
		Nanadekan

Butandan boshlab, barcha alkanlar strukturaviy izomerlarga ega. Ism iso- prefiksi bilan qo'shiladi: izobutan, izopentan, izoheksan.

Guruch. 2. Izomerlarga misollar.

Jismoniy xususiyatlar

Gomologlar ro'yxatida moddalarning yig'ilish holati yuqoridan pastga qarab o'zgaradi. Uning tarkibida qancha ko'p uglerod atomlari bo'lsa va shunga mos ravishda birikmalarning molekulyar og'irligi qanchalik katta bo'lsa, qaynash nuqtasi shunchalik yuqori va moddaning qattiqligi.

15 dan ortiq uglerod atomini o'z ichiga olgan qolgan moddalar qattiq holatda.

Gazsimon alkanlar ko'k yoki rangsiz alanga bilan yonadi.

Kvitansiya

Alkanlar, uglevodorodlarning boshqa sinflari singari, neft, gaz va ko'mirdan olinadi. Buning uchun laboratoriya va sanoat usullari qo'llaniladi:

• qattiq yoqilg'ini gazlashtirish:

  C + 2H 2 → CH 4;

• uglerod oksidi (II) gidrogenatsiyasi:

  CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O;

• alyuminiy karbid gidrolizi:

  Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al(OH) 3 + 3CH 4;

• alyuminiy karbidning kuchli kislotalar bilan reaksiyasi:

  Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;

• haloalkanlarning qaytarilishi (almashtirish reaktsiyasi):

  2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl;

• haloalkanlarning gidrogenatsiyasi:

  CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl;

• sirka kislota tuzlarining ishqorlar bilan birlashishi (Dyumas reaktsiyasi):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Alkanlarni katalizator - platina, nikel, palladiy ishtirokida alken va alkinlarni gidrogenlash orqali olish mumkin.

Kimyoviy xossalari

Alkanlar noorganik moddalar bilan reaksiyaga kirishadi:

• yonish:

  CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;

• galogenlash:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;

• nitrlash (Konovalov reaktsiyasi):

  CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O;

• qo'shilish:

Kimyoda alkanlar toʻyingan uglevodorodlar boʻlib, ularda uglerod zanjiri ochiq boʻlib, bir-biri bilan yakka bogʻlar bilan bogʻlangan ugleroddan iborat. Shuningdek xarakterli xususiyat Alkanlarda ikki yoki uch bog'lanish umuman mavjud emasligi bor. Ba'zida alkanlar parafinlar deb ataladi; haqiqat shundaki, parafinlar aslida to'yingan uglerodlar, ya'ni alkanlar aralashmasidir.

Alkanlar formulasi

Alkan formulasini quyidagicha yozish mumkin:

Bu holda n 1 dan katta yoki teng.

Alkanlar uglerod skeletining izomeriyasi bilan tavsiflanadi. Bunday holda, ulanishlar boshqacha qabul qilinishi mumkin geometrik shakllar, masalan, quyidagi rasmda ko'rsatilgandek.

Alkanlarning uglerod skeletining izomeriyasi

Uglerod zanjiri o'sishi bilan izomerlar soni ham ortadi. Masalan, butanning ikkita izomeri bor.

Alkanlarni tayyorlash

Alkan odatda turli sintetik usullar bilan olinadi. Masalan, alkan olish usullaridan biri katalizator ta'sirida va haroratda to'yinmagan uglevodlardan alkanlar hosil bo'lganda "gidrogenlash" reaktsiyasini o'z ichiga oladi.

Alkanlarning fizik xossalari

Alkanlar boshqa moddalardan rangining to'liq yo'qligi bilan ajralib turadi va ular suvda ham erimaydi. Alkanlarning erish nuqtasi molekulyar og'irlik va uglevodorod zanjiri uzunligi ortishi bilan ortadi. Ya'ni, alkan qanchalik shoxlangan bo'lsa, uning yonish va erish harorati shunchalik yuqori bo'ladi. Gazsimon alkanlar och ko'k yoki rangsiz alanga bilan yonadi, shu bilan birga juda ko'p issiqlik chiqaradi.

Alkanlarning kimyoviy xossalari

Alkanlar ichida kimyoviy jihatdan kuchli sigma aloqalari C-C va C-H kuchi tufayli past faol moddalar. Bunday holda, C-C aloqalari qutbsiz, C-H aloqalari esa past qutbli. Va bularning barchasi sigma tipiga tegishli bo'lgan past polarizatsiyalangan bog'lanish turlari bo'lganligi sababli, ular gomolitik mexanizm bo'yicha buziladi, buning natijasida radikallar hosil bo'ladi. Natijada, alkanlarning kimyoviy xossalari asosan radikal almashtirish reaktsiyalaridir.

Bu alkanlarni radikal almashtirish formulasi (alkanlarning galogenlanishi).

Bunga qo'shimcha ravishda biz quyidagilarni ta'kidlashimiz mumkin kimyoviy reaksiyalar alkanlarning nitrlanishi sifatida (Konovalov reaksiyasi).

Bu reaktsiya 140 C haroratda sodir bo'ladi va u uchinchi darajali uglerod atomi bilan eng yaxshisidir.

Alkanlarning yorilishi - bu reaksiya yuqori harorat va katalizatorlar ta'sirida sodir bo'ladi. Keyin yuqori darajadagi alkanlar o'z bog'larini uzib, quyi tartibli alkanlarni hosil qilish uchun sharoit yaratiladi.