Az acetilén a telítetlen szénhidrogének közé tartozik. Kémiai tulajdonságait a hármas kötés határozza meg. Képes oxidációs, szubsztitúciós, addíciós és polimerizációs reakciókra. Ethan – telített szénhidrogén, amelynél a reakció jellege gyökös szubsztitúció, dehidrogénezés és oxidáció. 600 Celsius fok körüli hőmérsékleten hidrogénre és eténre bomlik.

Szükséged lesz

• - vegyipari berendezések;
• - katalizátorok;
• - brómos víz.

Utasítás

• Az acetilén, etilén és etán színtelen gyúlékony gázok normál körülmények között. Ezért először ismerkedjen meg a biztonsági óvintézkedésekkel, amikor illékony anyagokkal dolgozik. Ne felejtse el áttekinteni az alkinek (telítetlen szénhidrogének), alkének és alkánok molekuláris szerkezetét és kémiai tulajdonságait. Nézze meg, miben hasonlítanak és miben különböznek. Az etán előállításához acetilénre és hidrogénre van szükség.
• Acetilén előállításához laboratóriumi körülmények, végezze el a kalcium-karbid CaC2 lebontását. Elvihető készen, vagy beszerezhető oltott mész koksszal történő szinterezésével: CaO+3C=CaC2+CO - a folyamat 2500°C hőmérsékleten megy végbe, CaC2+2H2O=C2H2+Ca(OH)2. kvalitatív reakció acetilén esetében - brómos víz vagy kálium-permanganát oldat elszíneződése.
• A hidrogént többféle módon is előállíthatja: - fémek savval való kölcsönhatásával: Zn+2 HCl=ZnCl2+H2- lúg reakciója során olyan fémekkel, amelyek hidroxidjai amfoter tulajdonságúak: Zn+2 NaOH+2 H2O=Na2+H2 - víz elektrolízisével, az elektromos vezetőképesség növelésére, amelyhez lúgot adnak. Ebben az esetben a katódon hidrogén, az anódon pedig oxigén képződik: 2 H2O = 2 H2 + O2.
• től kapni acetilén etán, a tulajdonságok figyelembevételével hidrogén addíciós reakciót (hidrogénezést) kell végrehajtani kémiai kötések: először től acetilén etilént, majd további hidrogénezéssel etánt kapunk. A folyamatok vizuális kifejezéséhez állítsa össze és írja le a reakcióegyenleteket: C2H2 + H2 = C2H4C2H4 + H2 = C2H6 A hidrogénezési reakció szobahőmérsékleten megy végbe katalizátorok - finomra őrölt palládium, platina vagy nikkel - jelenlétében.

MEGHATÁROZÁS

Acetilén (etin)- a gáz színtelen és szagtalan, gyenge narkotikus hatású (a molekula szerkezetét az 1. ábra mutatja).

Vízben kevéssé, acetonban nagyon jól oldódik. Acetonos oldat formájában valamilyen inert porózus anyaggal töltött acélhengerekben tárolják. Az acetilén levegővel alkotott keverékei robbanásveszélyesek.

Rizs. 1. Az acetilén molekula szerkezete.

Asztal 1. Fizikai tulajdonságok acetilén.

Acetilén előállítása

Léteznek ipari és laboratóriumi módszerek az acetilén előállítására. Így az iparban az acetilént metán magas hőmérsékletű krakkolása útján állítják elő:

2CH 4 → CH≡CH +3H 2.

A laboratóriumban az acetilént kalcium-karbid hidrolízisével állítják elő:

CaC 2 + 2H 2 O = Ca(OH) 2 + C 2 H 2.

Az acetilén előállításához a fenti reakciókon kívül alkánok és alkének dehidrogénezési reakcióit is alkalmazzák:

CH3-CH3 → CH≡CH +2H2;

CH2 =CH2 → CH≡CH +H2.

Az acetilén kémiai tulajdonságai

Az acetilén addíciós reakciókon megy keresztül, amelyek a nukleofil mechanizmuson keresztül mennek végbe, például:

- hidrogénezés

СH≡CH +H2O→ → CH3-CH=O (H2S04 (18%), t = 90 o C);

- halogénezés

СH≡CH+Br2 →CHBr=CHBr + Br2 →CHBr2-CHBr2;

- hidrohalogénezés

СH≡CH + HСl → CH 2 =CHCl + HCl → CH 3 -CHCl 2.

Ezenkívül az acetilén képes sókat képezni, amikor kölcsönhatásba lép aktív fémekkel (1) és ezüst-oxiddal (2):

2CH=CH+2Na→2CH=C-Na + H2 (1);

СH≡CH + Ag 2 O→ Ag- С≡C-Ag↓ + H 2 O (2).

Képes trimerizálni:

3C 2 H 2 → C 6 H 6 (t = 600 o C, kat = C aktív).

Az acetilén alkalmazása

Az acetilén számos fontos vegyipar kiindulási terméke. Például az acetilénből különféle halogénszármazékokat nyernek, mint például a tetraklór-etánt és a triklór-etilént, amelyek jó oldószerek, valamint a vinil-kloridot, amely monomerként szolgál a polivinil-klorid előállításához. Ezenkívül az acetilént szintetikus gumik előállítására használják.

Példák problémamegoldásra

1. PÉLDA

Gyakorlat	Acetilén és formaldehid ekvimolekuláris keveréke teljesen reagál 69,6 g ammóniában oldott Ag 2 O-val. Határozza meg a kezdeti keverék összetételét.
Megoldás	Írjuk fel a problémafelvetésben megadott reakciók egyenleteit: HC≡CH + Ag 2 O → AgC≡Cag + H 2 O (1); H-C(O)H + 2 Ag 2 O → CO 2 + H 2 O + 4Ag (2). Számítsuk ki az ezüst-oxid anyag mennyiségét (I): n(Ag20) = m(Ag20)/M(Ag20); M(Ag20) = 232 g/mol; n(Ag20)=69,6/232=0,3 mol. A (2) egyenlet szerint a formaldehid anyag mennyisége 0,1 mol lesz. A probléma körülményei szerint a keverék ekvimoláris, ezért az acetilén is 0,1 mol lesz. Keressük meg a keveréket alkotó anyagok tömegét: M(HC=CH) = 26 g/mol; M(H-C(O)H) = 30 g/mol; m(HC=CH)=0,1 x 26=2,6 g; m(H-C(O)H) = 0,1 × 30 = 3 g.
Válasz	Az acetilén tömege 2,6 g, a formaldehid 3 g.

2. PÉLDA

Gyakorlat	Ha propán és acetilén keverékét brómos vízzel átengedtük egy lombikon, a lombik tömege 1,3 g-mal nőtt. Ugyanennyi szénhidrogén keverék teljes elégetésekor 14 liter (n.s.) szén-monoxid (IV) ) engedték el. Határozza meg a propán tömeghányadát a kezdeti keverékben.
Megoldás	Amikor propán és acetilén keverékét átengedik egy üveg brómos vízzel, az acetilén felszívódik. Írjuk fel a folyamatnak megfelelő kémiai reakcióegyenletet: HC ≡ CH + 2Br 2 → NSVr 2 -SNVr 2. Így az az érték, amellyel a palack tömege nőtt (1,3 g), az acetilén tömegét jelenti. Határozzuk meg az acetilén anyag mennyiségét ( moláris tömeg- 26 g/mol): n (C2H2) = m (C2H2)/M (C2H2); n (C2H2) = 1,3/26 = 0,05 mol. Írjuk fel az acetilén égésének reakcióegyenletét: 2C 2 H 2 + 5O 2 = 4CO 2 + 2H 2 O. A reakcióegyenlet szerint 2 mól acetilén került bele, de ismert, hogy ebből a mennyiségből 0,05 mól abszorbeált a brómos víz. Azok. állt ki: 2-0,05 = 0,1 mol CO 2. Határozzuk meg a szén-monoxid teljes mennyiségét (IV): n összeg (CO 2) = V (CO 2) / V m; n összeg (CO 2) = 14/22,4 = 0,625 mol. Írjuk fel a propán égési reakció egyenletét: C 3 H 8 + 5 O 2 = 3 CO 2 + 4 H 2 O. Tekintettel arra, hogy az acetilén égési reakciójában 0,1 mol szén-monoxid (IV) szabadult fel, a propán elégetése során felszabaduló szén-monoxid (IV) mennyisége megegyezik: 0,625-0,1 = 0,525 mol CO 2. Határozzuk meg az égési reakcióba belépett propán mennyiségét. Az n(CO 2) : n(C 3 H 8) = 3:1 reakcióegyenlet szerint, azaz. n(C3H8)=n(CO2)/3=0,525/3=0,175 mol. Számítsuk ki a propán tömegét (móltömeg 44 g/mol): m(C3H8) = n(C3H8) ×M(C3H8); m(C3H8) = 0,175 × 44 = 7,7 g. Ekkor a szénhidrogén-keverék teljes tömege: m keverék = m(C2H2)+m(C3H8)=1,3 + 7,7 = 9,0 g. Keressük meg a propán tömeghányadát a keverékben: ω = m/m keverék × 100%; ω(C3H8) = m(C3H8)/m keverék × 100%; ω(C3H8) = 7,7/9,0 × 100% = 0,856 × 100% = 85,6%.
Válasz	A propán tömeghányada 85,6%.

am. Kémiai tulajdonságait a hármas kötés határozza meg. Képes oxidációs, szubsztitúciós, addíciós és polimerizációs reakciókra. Etán– telített szénhidrogén, amelyre a gyökös szubsztitúciós reakció, dehidrogénezés és oxidáció természete. 600 Celsius fok körüli hőmérsékleten hidrogénre és eténre bomlik.

Szükséged lesz

• - vegyipari berendezések;
• - katalizátorok;
• - brómos víz.

Utasítás

Az acetilén, etilén és etán színtelen gyúlékony gázok normál körülmények között. Ezért először ismerkedjen meg a biztonsági óvintézkedésekkel, amikor illékony anyagokkal dolgozik. Ne felejtse el áttekinteni az alkinek (telítetlen szénhidrogének), alkének és alkánok molekuláris szerkezetét és kémiai tulajdonságait. Nézze meg, miben hasonlítanak és miben különböznek. Az etán előállításához acetilénre és hidrogénre van szükség.

Az acetilén laboratóriumi előállításához bontsa le a kalcium-karbid CaC2-t. Elvihető készen, vagy beszerezhető égetett mész koksszal történő szinterezésével: CaO+3C=CaC2+CO - a folyamat 2500°C hőmérsékleten megy végbe, CaC2+2H2O=C2H2+Ca(OH)2. kvalitatív reakció acetilénre - brómos víz vagy kálium-permanganát oldat színtelenítése.

A hidrogént többféle módon is előállíthatja: - fémek savval való kölcsönhatásával: Zn+2 HCl=ZnCl2+H2 - lúg reakciója során olyan fémekkel, amelyek hidroxidjai amfoter tulajdonságúak: Zn+2 NaOH+2 H2O=Na2+H2 - víz elektrolízisével, az elektromos vezetőképesség növelésére, amelyhez lúgot adnak. Ebben az esetben a katódon hidrogén, az anódon pedig oxigén képződik: 2 H2O = 2 H2 + O2.

től kapni acetilén etán, hidrogén addíciós reakciót (hidrogénezést) kell végrehajtani, figyelembe véve a kémiai kötések tulajdonságait: először acetilén etilént, majd további hidrogénezéssel etánt kapunk. A folyamatok vizuális kifejezéséhez állítsa össze és írja le a reakcióegyenleteket: C2H2 + H2 = C2H4C2H4 + H2 = C2H6 A hidrogénezési reakció szobahőmérsékleten megy végbe katalizátorok - finomra őrölt palládium, platina vagy nikkel - jelenlétében.

jegyzet

Munka közben tartsa be a biztonsági óvintézkedéseket. Ne feledje, hogy ezek a gázok jól égnek és levegővel vagy oxigénnel keveredve robbanásveszélyesek.

Hasznos tanács

Felhívjuk figyelmét, hogy a hidrogén könnyebb a levegőnél, ezért fejjel lefelé fordított kémcsőben kell összegyűjteni. Az etán képződését úgy határozhatja meg, hogy brómos víz hatásának teszi ki (színe változatlan marad).

Figyelem, csak MA!

Minden érdekes

A különböző szerves vegyületek osztályaiba tartozó anyagok azonosítására irányuló feladatok meglehetősen gyakori lehetőség a kémiai ismeretek és készségek tesztelésére. Ez magában foglalhatja laboratóriumi tapasztalat, feladat tól praktikus munka vagy elméleti...

Az etán és a propán gázok, számos telített szénhidrogén - alkánok - legegyszerűbb képviselői. Kémiai képletük C2H6, illetve C3H8. Az etán alapanyagként szolgál az etilén előállításához. A propánt tüzelőanyagként használják tiszta formájában és…

A bután az alkánok sorozatába tartozó szerves vegyület. Ez egy színtelen gáz, amely az olaj finomítása (krakkolása) során képződik. Magas koncentrációban a bután mérgező, és ez a szénhidrogén tűz- és robbanásveszélyes is. Megszerzik a laboratóriumban és...

Etanol, ill etanol, mint az etilén, tartoznak szerves vegyületek. Az etanol egy egyértékű alkohol, az etilén pedig az alkén osztályba tartozó telítetlen szénhidrogén. Van azonban közöttük egy genetikai kapcsolat, amely szerint egy anyagból...

A bután a telített szénhidrogének osztályába tartozó szerves anyag. Kémiai képlete C4H10. Főleg magas oktánszámú benzinek alkotóelemeként és buténgyártás alapanyagaként használják. A butén egy telítetlen szénhidrogén...

A kémiai átalakulások lánca egy sorozat kémiai reakciók, melynek eredményeként egyes anyagok másokká alakulnak. Egy ilyen lánc megvalósításához először is tudnia kell helyesen felírni a reakcióegyenleteket, és tudnia kell, hogy mi...

Etán - C2H6 - szagtalan és színtelen gáz, az alkánok osztálya. A természetben megtalálható az olajban, a földgázban és más szénhidrogénekben, ezért a szerves vegyületek közé tartozik. Az etil-alkoholt etánból lehet előállítani. Igaz, ez a folyamat eléggé...

Az acetilén az alkin osztály legegyszerűbb képviselője, i.e. szénhidrogének, amelyek molekulájában hármas kötés van. Kémiai képlete C2H2. Színtelen gáz, könnyebb a levegőnél, erősen robbanásveszélyes és kémiailag aktív. Az acetilént acélban tárolják...

Az etán színtelen gáz, az alkánok osztályának képviselője kémiai formula C2H6. Az etilén szintén színtelen gáz, de az etánnal ellentétben szinte soha nincs jelen a természetben. Ez az anyag az alkánokhoz kapcsolódó alkének osztályának legegyszerűbb képviselője, ...

A metán a legegyszerűbb telített szénhidrogén, amelyből további reakciók során más szerves anyagok, köztük az etilén nyerhetők. Ez a metánhoz hasonlóan a legegyszerűbb anyag, de vele ellentétben...

Az etán a természetben az egyik leggyakrabban előforduló gáz. Ez egy szerves anyag, amely a metánnal együtt az olaj és a földgáz része. Etilént nyernek belőle, ami viszont az ecetsav előállításának alapanyaga,…

Segítség kérem =) 1) Hozzon létre reakcióegyenleteket, amelyek segítségével transzformációkat hajthat végre a következő séma szerint:

etanol---etén---etin--etanal.

Írja fel a reakcióegyenleteket, amelyek segítségével az alábbi séma szerint átalakításokat hajthat végre!

С2Н2---->

A 1. Az alkadiének általános képlete: 1) Cn H2n 3) CnH2n-2 2) CnH2n+2 4) CnH2n-6 A 2. Az anyag neve, amelynek képlete CH3─CH2─CH2─CH(CH3)─SON 1 )

2-metilpentanal 3) 4-metilpentanal 2) 2-metilpentanol 4) pentanal A 3. A szénatom elektronpályáinak csillaggal jelölt hibridizációjának típusa olyan anyagban, amelynek képlete CH3─C∗≡CH 1) sp3 3) sp 2) sp2 4) nem hibridizált A 4. Csak σ-kötések vannak jelen az 1) acetilén 3) 2-metilbutén-2‐2) izobután 4) metilbenzol A 5. Homológok: 1) etin és etén 3 ) ciklobután és bután 2) propán és bután 4) etén és metán A 6. Az izomerek: 1) pentán és pentadién 3) etanol és etanol 2) ecetsav és metil-formiát 4) etán és acetilén A 7. A színe fehérje keveréke réz-hidroxiddal (ΙΙ) 1) kék 3) vörös 2) kék 4) ibolya A 8. A nitrobenzolból anilint a következő reakcióval lehet előállítani: 1) Wurtz 3) Kucherov 2) Zinin 4) Lebedev A 9. Mit anyagok segítségével szekvenciálisan hajthatjuk végre a következő átalakításokat C2H5OH → C2H5Cl → C4H10 1) O2, Na 3) HCl, NaOH 2) HCl, Na 4) NaCl, Na A 10. 4 l előállításához szükséges etán térfogata szén-dioxid 1) 2 l 3) 10 l 2) 4 l 4) 6 l B 1. Párosítsa a molekulaképletet szerves anyagés az osztály, amelyhez tartozik A) C4H6 1) arének B) C4H8O2 2) szénhidrátok C) C7H8 3) aldehidek D) C5H10O5 4) észterek 5) alkinok B 2. A fenol reagál 1) nátriummal 2) oxigénnel 3) nátrium-hidroxiddal 4) szilícium-oxid (ΙV) 5) benzol 6) hidrogén-klorid B 3. Mind a metánra, mind a propénre jellemzőek 1) brómozási reakciók 2) molekulákban lévő szénatomok sp-hibridizációja 3) π-kötések jelenléte a molekulákban 4) hidrogénezési reakció 5) égés levegőn 6) alacsony oldhatóság vízben B 4. Molekuláris képlet szénhidrogén, tömeghányad hidrogén, amelyben 15,79%, a levegő relatív gőzsűrűsége pedig 3,93 ________ C 1. Írja fel azokat a reakcióegyenleteket, amelyekkel a CH4 → CH3Cl → C2H6 → C2H4 → C2H5OH → HCOOC2H5 ↓ CO2 C séma szerint transzformációkat hajthatunk végre. 2. Számítsa ki a tömeget észter 46 g hangyasav és etil-alkohol 50%-os oldatának reagáltatásával nyerjük, ha a reakciótermék hozama az elméletileg lehetséges 80%-a.

Segítség kérem 1. FELADAT Olyan anyag esetében, amelynek képlete C(3. kötés) = -C-CH2-CH3, | CH3 smink

két izomer és két homológ szerkezeti képlete. Adja meg az összes anyag nevét a szisztematikus nómenklatúra szerint!

2. FELADAT

Az alábbi anyagok közül melyikkel lép reakcióba az acetilén: bróm, hidrogén-bromid, víz, nátrium-hidroxid, etán? Írja fel a reakcióegyenleteket, jelölje meg megvalósításuk feltételeit, alkosson kiindulási anyagokat, reakciótermékeket!

Az alkinek alifás telítetlen szénhidrogének, amelyek molekuláiban egy hármas kötés van a szénatomok között.

Az acetilén sorozat szénhidrogénei még telítetlenebb vegyületek, mint a megfelelő (azonos szénatomszámú) alkének. Ez látható, ha összehasonlítjuk a hidrogénatomok számát egy sorban:

С2Н6 C2H4 С2H2

etán etilén acetilén

(etén) (etén)

Az alkinek homológ sorozatukat alkotják általános képlet, mint a СnH2n-2 dién szénhidrogéneknél

1. Alkinok szerkezete

Az első és fő képviselő homológ sorozat az alkin az acetilén (etin) C2H2. Molekulájának szerkezetét a következő képletek fejezik ki:

N-S?S-N vagy N:S:::S:N

szerkezeti elektronikus

képlet képlet

A sorozat első képviselőjének, az acetilénnek a neve alapján ezeket a telítetlen szénhidrogéneket acetilénnek nevezik.

Az alkinokban a szénatomok a harmadik vegyértékállapotban vannak (sp-hibridizáció). Ebben az esetben a szénatomok között hármas kötés jelenik meg, amely egy s- és két p-kötésből áll. A hármas kötés hossza 0,12 nm, keletkezésének energiája 830 kJ/mol. Az acetilén térszerkezetének modelljei az ábrán láthatók. 1.

1. ábra. Az acetilén molekula térszerkezetének modelljei:

a - tetraéder; b - labda-rúd; in - Brigleb szerint

2. Nomenklatúra és izoméria

Elnevezéstan. A szisztematikus nómenklatúra szerint az acetilén szénhidrogéneket úgy nevezik el, hogy az alkánokban az -an utótagot az -in utótaggal helyettesítik. A főláncnak tartalmaznia kell egy hármas kötést, amely meghatározza a számozás kezdetét. Ha egy molekula kettős és hármas kötést is tartalmaz, akkor a számozásnál előnyben részesítjük a kettős kötést:

H-C=C-CH2-CH3 H3C-C=C-CH3 H2C=C-CH2-C?CH

butin-1-butin-2 2-metil-pentén-1-in-4

(etil-acetilén) (dimetil-acetilén)

A racionális nómenklatúra szerint az alkinvegyületeket acetilén-származékoknak nevezzük.

A telítetlen (alkin) gyökök triviális vagy szisztematikus nevekkel rendelkeznek:

N-S2S--etinil;

NS?C-CH2-propargil

Izomerizmus. Az alkin szénhidrogének (valamint az alkén szénhidrogének) izomériáját a lánc szerkezete és a benne lévő többszörös (hármas) kötés helyzete határozza meg:

H-C?C-CH-CH3 H-C?C-CH2-CH2-CH3 H3C-C=C-CH2-CH3

3-metilbutin-1 pentin-1 pentin-2

3. Alkinok előállítása

Az acetilén az iparban és a laboratóriumban a következő módokon állítható elő:

1. Földgáz - metán magas hőmérsékletű bomlása (krakkolása):

2CH4 1500°C® HC2CH + 3H2

vagy etán:

C2H6 1200°C® HC2CH + 2H2

2. Kalcium-karbid CaC2 vízzel történő lebontásával, amelyet égetett mész CaO koksszal történő szinterezésével nyernek:

CaO + 3C 2500°C® CaC2 + CO

CaC2 + 2H2O ® HC?CH + Ca(OH)2

3. Laboratóriumban acitilén-származékok szintetizálhatók olyan dihalogén-származékokból, amelyek egy vagy szomszédos szénatomján két halogénatomot tartalmaznak alkoholos lúgoldat hatására:

H3C-CH-CH-CH3 + 2KOH ® H3C-C?C-CH3 + 2KBr + 2H2O

2,3-dibróm-butin-2

(dimetil-acetilén)

4. Fizikai és kémiai tulajdonságok

fizikai tulajdonságok. Az acetilén szénhidrogének, amelyek egy molekulában (normál körülmények között) 2-4 szénatomot tartalmaznak, gázok, C5H8-ból kiindulva - folyadékok és magasabb szénatomszámú alkinok (C16H30-tól és afelettitől) - szilárd anyagok. Néhány alkin fizikai tulajdonságait a táblázat mutatja. 1.

1. táblázat: Egyes alkinok fizikai tulajdonságai
Név
Képlet
t pl,°C
t kip, °C
d204

Acetilén (etán)
HC?CH
- 81,8
-84,0
0,6181*

Metil-acetilén (propin)
NS?C-CH3
-101,5
-23,2
0,7062**

Etil-acetilén (butin-1)
NS?S-S2H5
-125,7
+8,1
0,6784

s-dimetil-acetilén

(butin-2)
Н3C-C?С-CH3
-32,3
+27,0
0,6510

Propil-acetilén (pentin-1)
NS?C-(CH2)2-CH3
-90,0
+40,2
0,6900

Metil-etil-acetilén (pentin-2)
Н3С-С?С-С2Н5
-101,0
+56,1
0,7107

Butil-acetilén (hexin-1)
NS?C-(CH2)3-CH3
-131,9
+71,3
0,7155

* -32 °C hőmérsékleten,

** -50 °C hőmérsékleten.

Kémiai tulajdonságok. Az alkinek kémiai tulajdonságait a hármas kötés és annak szerkezeti jellemzői határozzák meg. Az alkinek addíciós, szubsztitúciós, polimerizációs és oxidációs reakciókon mennek keresztül.

Addíciós reakciók. Mivel telítetlen vegyületek, az alkinek először addíciós reakciókon mennek keresztül. Ezek a reakciók lépésenként mennek végbe: egy reagensmolekula hozzáadásával a hármas kötés először kettős kötéssel, majd a további addícióval egyszeres kötéssel alakul át. Úgy tűnik, hogy a két p-kötéssel rendelkező alkinek sokkal aktívabban lépnek be elektrofil addíciós reakciókba. De ez nem így van. Az alkinmolekulák szénatomjai közelebb helyezkednek el egymáshoz, mint az alkénekben, és nagyobb elektronegativitással rendelkeznek. Ez annak a ténynek köszönhető, hogy egy szénatom elektronegativitása függ a vegyérték állapotától. Ezért a p-elektronok, amelyek közelebb vannak a szénatomokhoz, valamivel kisebb aktivitást mutatnak az elektrofil addíciós reakciókban. Ezen kívül hatással van a pozitív töltésű atommagok közelsége, amelyek képesek taszítani a közeledő elektrofil reagenseket (kationokat). Ugyanakkor az alkinok nukleofil addíciós reakciókba léphetnek (alkoholokkal, ammóniával stb.).

1. Hidrogénezés. A reakció ugyanolyan körülmények között megy végbe, mint az alkének (katalizátorok Pt, Pd, Ni) esetében. Az alkinok redukálásakor először alkének, majd alkánok képződnek:

HC?CH-® H2C=CH2-® H3C-CH3

acetilén-etilén-etán

2. Halogénezés. Ez a reakció kisebb sebességgel megy végbe, mint az etilén szénhidrogének sorozatában. A reakció szintén lépésenként megy végbe:

HC?CH-® CHBr=CHBr-® CHBr2-CHBr2

1,2-dibróm-etán 1,1,2,2-tetrabróm-etán

3. Hidrohalogénezés. A hidrogén-halogenidek addíciós reakciói, hasonlóan a halogénekhez, főként az elektrofil addíció mechanizmusán keresztül mennek végbe:

HC?CH + HCl -® H2C=CHCl -® H3C-CHCl2

klór-etén 1,1-diklór-etán

(vinil-klorid)

Markovnikov szabálya szerint egy második hidrogén-halogenid molekulát adunk hozzá.

4. Víz hozzáadása (M.G. Kucserov reakciója, 1881). Katalizátor - higanysó:

HC?CH + HOH --® u H2C=CH-OHu ® H3C-C=O

vinil-ecetsav

aldehid alkohol

(közbülső

fenntarthatatlan termék)

Az instabil intermedier, a vinil-alkohol átrendeződik, és acetaldehidet képez.

5. Hidrociánsav hozzáadása:

HC?CH + HCN kat.® H2C=CH-CN

akrilnitril

Az akrilnitril értékes termék. Monomerként használják szintetikus szál - nitron - előállítására.

6. Alkohol hozzáadása. A reakció eredményeként vinil-éterek képződnek (A. E. Favorsky reakciója):

HC?CH + HO-C2H5 KOH® H2C=CH-O-C2H5

etil-vinil-éter

Alkoholok hozzáadása alkoholátok jelenlétében - tipikus reakció nukleofil addíció.

Szubsztitúciós reakciók. Az acetilénben lévő hidrogénatomok fémekkel helyettesíthetők (metalációs reakció). Ennek eredményeként acetilén fémszármazékai képződnek - acetilenidok. Az acetilén ezen képessége a következőképpen magyarázható. Az acetilén szénatomjai, amelyek sp-hibridizált állapotban vannak, megnövekedett elektronegativitásúak (összehasonlítva más hibrid állapotú szénatomokkal). Ezért az elektronsűrűség C-H kötések kismértékben eltolódik a szén felé, és a hidrogénatom némi mobilitást kap:

De ez a „mobilitás” természetesen összehasonlíthatatlan a proton „szabadságával” a valódi savakban: sósav például csaknem 1033-szor savasabb, mint az acetilén. De még a hidrogénnek ez a mobilitása is elegendő ahhoz, hogy lúgos környezetben fém helyettesítse. Így, ha az acetilént ezüst-oxid ammóniaoldatának teszik ki, ezüst-acetilid képződik:

HC?CH + 2OH ® Ag-C?C-Ag + 4NH3 + 2H2O

ezüst-acetilenid

A száraz acetilenidekkel nagyon óvatosan kell bánni: rendkívül robbanásveszélyesek.

Izomerizációs reakció. Az acetilén szénhidrogének, mint az alkánok és alkének, képesek izomerizálódni egy hármas kötés mozgásával:

H3C-CH2-C?CH Na(alkoholos oldat)® H3C-C?C-CH3

butin-1 butin-2

Polimerizációs reakciók. Az acetilén a reakciókörülményektől függően különféle polimerizációs termékeket képezhet - lineáris vagy ciklikus:

HC?CH+HC?CH-®HC?CH-CH=CH2

vinil-acetilén

(butén-1-a 3-ban)

Ezek az anyagok képviselik nagy érdeklődés. Például, ha hidrogén-kloridot adnak a vinil-acetilénhez, kloroprén képződik, amelyet monomerként használnak a kloropréngumi gyártásában:

H2C=CH-C=CH+2HCl® H2C=C-CH==CH2

vinil-acetilén kloroprén

Oxidációs reakció. Az acetilének könnyen oxidálódnak. Ebben az esetben a molekula a hármas kötés helyén elszakad. Ha az acetilént oxidálószeren vezetik át ( vizes oldat kálium-permanganát), az oldat gyorsan elszíneződik. Ez a reakció kvalitatív többszörös (kettős és hármas) kötés esetén:

3HC?CH + 10KMnO4 + 2H2O® 6CO2 + 10KOH + 10MnO2

Amikor az acetilén teljesen leég a levegőben, két termék képződik: szén-monoxid (IV) és víz:

2HC?CH + 5O2® 4CO2 + 2H2O

A tökéletlen égés szenet (kormot) termel:

HC?CH + O2® C + CO + H2O

5. Egyéni képviselők

Az acetilén (etin) HC?CH színtelen, szagtalan gáz (a műszaki acetilénnek kellemetlen szaga van, ami a különféle szennyeződések jelenlétével magyarázható). Az acetilén vízben gyengén, de acetonban oldódik. Levegőben erősen füstös lánggal ég [magas (százalékos) széntartalom a molekulában]. Oxigénben égetve az acetilén magas hőmérsékletű (3000 °C-ig) lángot hoz létre. Ezt fémek hegesztésére és vágására használják. Az acetilén oxigénnel vagy levegővel alkotott keverékei robbanásveszélyesek, ezért az acetilént speciális hengerekben tárolják és szállítják (jelölés: fehér henger piros "Acetilén" felirattal). Ez a henger porózus anyaggal van megtöltve, amely acetonnal van impregnálva.

Az acetilén értékes termék a vegyipar számára. Szintetikus gumit, acetaldehidet és ecetsavat, etil-alkoholt és sok más anyagot nyernek belőle.

Vinilacetilén (butén-1-in-3) A HC?C-CH=CH2 kellemetlen szagú gáz. Redukciója során butadién-1,3, hidrogén-klorid hozzáadásával 2-klór-butadién-1,3 (kloroprén) keletkezik.

Az előkészítéshez a http://chemistry.narod.ru/ webhelyről származó anyagokat használtuk fel.