Osztály: 10

Előadás a leckéhez

Vissza előre

Figyelem! A dia-előnézetek csak tájékoztató jellegűek, és nem feltétlenül képviselik a prezentáció összes jellemzőjét. Ha érdekli ez a munka, töltse le a teljes verziót.

1. Az óra célja: a „Hangyasav kémiája” keresztrejtvény kitöltése során megismertesse a tanulókkal a metánsav általános és sajátos tulajdonságait, beleértve a szerves anyag képletének levezetésére vonatkozó feladatokat is (ld. 1. számú melléklet ) (dia 1-2).

2. Az óra típusa: lecke az új anyagok tanulásáról.

3. Felszerelés: számítógép, projektor, vetítővászon, videók egy kémiai kísérletről (hangyasav oxidációja kálium-permanganáttal és hangyasav lebontása tömény kénsav hatására), bemutató az órán, lapok tanulóknak (ld. 2. függelék ).

4. Az óra előrehaladása

A hangyasav szerkezetének tanulmányozásakor a tanár beszámol arról, hogy ez a sav különbözik a telített monokarbonsavak homológ sorozatának többi tagjától, mert a karboxilcsoport nem az –R szénhidrogéncsoporthoz, hanem a H atomhoz kapcsolódik ( 3. dia). A hallgatók arra a következtetésre jutnak, hogy a hangyasav mind a karbonsavak, mind az aldehidek tulajdonságait mutatja, pl. van aldehid sav (4. dia).

A nómenklatúra tanulmányozása egy probléma megoldásának folyamatában történik ( 5. dia): « A telített egybázisú karbonsav sóit formiátoknak nevezzük. Adja meg ennek a savnak a nevét (az IUPAC-nómenklatúra szerint), ha ismert, hogy 69,5% oxigént tartalmaz" A feladat megoldását az osztály egyik tanulója felírja a táblára. A válasz hangya ill metán sav ( 6. dia).

Ezután a tanár azt mondja a tanulóknak, 7. dia), hogy a hangyasav megtalálható a csípős hernyók és méhek fanyar váladékában, csalánban, tűlevelekben, egyes gyümölcsökben, az állatok verejtékében és vizeletében, valamint a savas váladékban. hangyák, ahol 1794-ben fedezte fel Margraf Andreas-Sigismund német kémikus ( 8. dia).

A hangyasav fizikai tulajdonságainak tanulmányozásakor a tanár beszámol arról, hogy színtelen, maró hatású, csípős szagú és csípős ízű folyadék, amelynek forráspontja és olvadáspontja közel van a vízhez (forráspont = 100,7 o C, olvadáspont = 8,4 o C). A vízhez hasonlóan hidrogénkötéseket képez, ezért folyékony és szilárd halmazállapotban lineáris és ciklikus asszociációkat képez ( 9. dia), vízzel tetszőleges arányban keveredik („hasonló a hasonlóban oldódik”). Ezután az egyik diákot megkérik, hogy oldja meg a feladatot a táblánál: „ Ismeretes, hogy a hangyasav nitrogéngőz-sűrűsége 3,29. Ezért vitatható, hogy a hangyasav gáz halmazállapotú formában létezik...» A feladat megoldása során a hallgatók arra a következtetésre jutnak, hogy a hangyasav gáz halmazállapotú formában létezik dimerek– ciklikus társulások ( 10. dia).

Hangyasav előállítása ( dia 11-12) a következő példák segítségével tanulmányozzuk:

1. Metán oxidációja katalizátoron:

2. A hidrogén-cianid hidrolízise (itt a tanulókat emlékeztetni kell arra, hogy egy szénatom nem tartalmazhat egyszerre kettőnél több hidroxilcsoportot - karboxilcsoport képződésével a kiszáradás következik be):

3. A kálium-hidrid kölcsönhatása szén-monoxiddal (IV):

4. Az oxálsav termikus bomlása glicerin jelenlétében:

5. Szén-monoxid kölcsönhatása lúggal:

6. A hangyasav előállításának legjövedelmezőbb módja (gazdasági költségek szempontjából - hulladékmentes eljárás), ha szén-monoxidból és telített egyértékű alkoholból hangyasav-észtert állítanak elő (ezt követően savas hidrolízissel):

Mivel a hangyasav beszerzésének ez utóbbi módja a legígéretesebb, a tanulókat megkérjük, hogy oldják meg a következő feladatot a táblánál ( 12. dia): „Határozzuk meg egy olyan alkohol képletét, amelyet ismételten használnak (visszatérve a ciklushoz) a szén-monoxiddal (II) való reakcióhoz, ha ismert, hogy 30 g éter elégetésekor 22,4 liter szén-dioxid és 18 g víz keletkezik. Határozza meg ennek az alkoholnak a nevét." A feladat megoldása során a hallgatók arra a következtetésre jutnak, hogy a hangyasav szintéziséhez azt használják metil alkohol ( dia 13).

A hangyasav emberi szervezetre gyakorolt ​​hatásának vizsgálatakor ( dia 14) a tanár tájékoztatja a tanulókat, hogy a hangyasav gőzei irritálják a felső légutakat és a szem nyálkahártyáját, irritáló vagy maró hatást fejtenek ki - vegyszert okoznak. égési sérüléseket (dia 15). Ezután az iskolásokat arra kérik, hogy a médiában vagy a kézikönyvekben találjanak módokat a csalán és a hangyacsípés okozta égő érzés megszüntetésére (a következő leckében ellenőrizhető).

Elkezdjük tanulmányozni a hangyasav kémiai tulajdonságait ( 16. dia) az O-H kötés felhasadásával járó reakciókból (a H atom helyettesítése):

Az anyag konszolidálásához a következő probléma megoldását javasoljuk ( dia 18): « Amikor 4,6 g hangyasav kölcsönhatásba lép egy ismeretlen telített egyértékű alkohollal, 5,92 g észter keletkezett (oldószerként és egyes rumfajták adalékanyagaként, hogy jellegzetes aromát adjon, a B1-, A-, E-vitaminok előállításához használják ). Ha ismert, hogy a reakció hozama 80 %, akkor határozza meg az észter képletét. Nevezze el az észtert az IUPAC-nómenklatúra alapján. A probléma megoldása során a tizedik osztályosok arra a következtetésre jutnak, hogy a kapott észter: etil-formiát (19. dia).

A tanár beszámol ( 20. dia), amely a C-H kötés (az α-C atomon) hangyasav felhasadásával reagál. nem jellemző, mert R=H. És a reakció a C-C kötés felhasadásával (a karbonsavak sóinak dekarboxilezése alkánok képződéséhez vezet!) hidrogén képződéséhez vezet:

A savas redukciós reakciók példájaként a hidrogénnel és egy erős redukálószerrel - a jódsavval - való kölcsönhatást adjuk meg:

Bevezetés a séma szerint lezajló oxidációs reakciókba ( dia 21):

célszerű a feladat során elvégezni ( dia 22):

« Hasonlítsa össze a reagensek képleteit, a reakciókörülményeket a reakciótermékekkel!"(a tanár az első egyenletet példának mutathatja, a többit pedig házi feladatként felajánlhatja a tanulóknak):

UNDC +	Reagens, reakciókörülmények		1. termék		2. termék
	1)	Ag 2 O, NH 3, t o C	1)	CO	1)	–
	2)	Br 2 (oldat)	2)	CO, H2O	2)	K2SO4, MnSO4
	3)	KMnO4, H 2 SO 4, t o C	3)	H2O	3)	Cu2Ov
	4)	Cl 2 (oldat)	4)	CO2	4)	HCl
	5)	Cu(OH)2 (friss), t o C	5)	CO 2, H 2 O	5)	Agv
	6)	Ir vagy Rh	6)	CO 2, H 2	6)	HBr
	7)	H2O2	7)	CO, H2	7)	H-C(O)OOH

A válaszokat számsorként kell leírni.

Válaszok:

1) 2) 3) 4) 5) 6) 7)

5 4 5 4 5 6 3

5 6 2 4 3 1 7

Az egyenletalkotás során a tanulók arra a következtetésre jutnak, hogy ezekben a reakciókban az történik, ami történik oxidáció hangyasav, mert erős redukálószer ( dia 23).

A „Hangyasav használata” témakör tanulmányozása úgy történik, hogy ismerkedjen a diagrammal ( dia 24).

A hallgatók tisztázzák a „hangyaalkohol” használatát az orvostudományban (lehet az interneten), és megnevezik a betegséget - reuma(dia 25).

Szabadidő esetén a tanár tájékoztatja a tanulókat ( 26. dia).
A jelentések szerint a hangyasav teljes világtermelése az elmúlt években növekedni kezdett, mivel... A világ minden országában megfigyelhető a méhek elpusztulása az atkáktól (Varroa): átrágva a méhek kitines borítóját, kiszívják a hemolimfát, és a méhek elpusztulnak (a hangyasav hatékony gyógymód ezekkel az atkákkal szemben).

5. Óra összefoglalója

Az óra végén a tanulók összegeznek: értékelik osztálytársaik munkáját a táblánál, elmagyarázzák, milyen új oktatási anyagokkal (a hangyasav általános és sajátos tulajdonságaival) ismerkedtek meg.

6. Irodalom

1. Deryabina N.E. Szerves kémia. 1. könyv Szénhidrogének és monofunkcionális származékaik. Tankönyv-füzet. – M.: IPO „A Nikitsky Gates”, 2012. – P. 154-165.
2. Kazennova N.B. Tanulói kalauz a szerves kémiához/középiskolásoknak. – M.: Akvárium, 1997. – P. 155-156.
3. Levitina T.P. Szerves kémia kézikönyve: Tankönyv. – Szentpétervár: „Paritet”, 2002. – P. 283-284.
4. Kémia oktató/szerk. MINT. Egorova. 14. kiadás – Rostov n/d: Phoenix, 2005. – P. 633-635.
5. Rutzitis G.E., Feldman F.G. Kémia 10. Szerves kémia: Tankönyv 10. osztály számára. Gimnázium. – M., 1992. – 110. o.
6. Chernobelskaya G.M. Kémia: tankönyv. orvosi ellátás oktatás Intézmények/ G.M. Csernobelszkaja, I.N. Csertkov.– M.: Túzok, 2005. – P.561-562.
7. Atkins P. Molekulák: Transl. angolról – M.: Mir, 1991. – P. 61-62.

Hangyasav kölcsönhatása ammóniaoldattalezüst-hidroxid(ezüsttükör reakció). A HCOOH hangyasav molekula aldehidcsoportot tartalmaz, így az oldatban az aldehidekre jellemző reakciókkal, például az ezüsttükör reakcióval felnyitható.

Kémcsőben argentum (I)-hidroxid ammóniaoldatot készítünk. Ehhez adjunk 1-2 csepp 10%-os nátrium-hidroxid-oldatot 1-2 ml 1%-os argentum (I)-nitrát-oldathoz, és a keletkező argentum (I)-oxid csapadékot csepegtetve feloldjuk %-os ammóniaoldat. A kapott tiszta oldathoz 0,5 ml hangyasavat adunk. A reakcióelegyet tartalmazó kémcsövet néhány percig vízfürdőben melegítjük (a fürdőben a víz hőmérséklete 60 0-70 0 C). A fémes ezüst tükörbevonat formájában szabadul fel a kémcső falán vagy sötét csapadék formájában.

HCOOH+2Ag[(NH3)2]OH → CO 2 + H 2 O+2Ag+ 4NH3

b) Hangyasav oxidációja kálium-permanganáttal. Körülbelül 0,5 g hangyasavat vagy sóját, 0,5 ml 10 %-os szulfátsavoldatot és 1 ml 5 %-os kálium-permanganát oldatot teszünk egy kémcsőbe. A kémcsövet gázkivezető csővel ellátott dugóval zárjuk le, melynek végét 2 ml mész- (vagy barit)vízzel egy másik kémcsőbe engedjük, és a reakcióelegyet felmelegítjük.

5HCOOH+2KMnO4+3H2SO4 → 5CO2+8H2O+K2SO4+2MnSO4

V) A hangyasav bomlása hevítéskortömény kénsav. (Hajó!) Adjunk hozzá 1 ml hangyasavat vagy 1 g sóját és 1 ml tömény szulfátsavat egy száraz kémcsőbe. A kémcsövet gázkivezető csővel ellátott dugóval lezárják, és óvatosan felmelegítik. A hangyasav lebomlik, szén(II)-oxidot és vizet képezve. A szén(II)-oxid meggyullad a gázkivezető cső nyílásánál. Ügyeljen a láng természetére.

A munka befejezése után a reakcióelegyet tartalmazó kémcsövet le kell hűteni, hogy megállítsuk a mérgező szén-monoxid felszabadulását.

Tapasztalat 12. Sztearinsav és olajsav kölcsönhatása lúggal.

Száraz kémcsőben oldjunk fel körülbelül 0,5 g sztearint dietil-éterben (melegítés nélkül), és adjunk hozzá 2 csepp 1%-os fenolftalein alkoholos oldatot. Ezután 10%-os nátrium-hidroxid-oldatot csepegtetünk hozzá. A kezdetben megjelenő bíbor szín megrázva eltűnik.

Írja fel a sztearinsav és a nátrium-hidroxid reakciójának egyenletét! (A sztearin sztearinsav és palmitinsav keveréke.)

C17H35COOH+NaOH→C17H35COONa+H2O

nátrium-sztearát

Ismételjük meg a kísérletet 0,5 ml olajsavval

C17H33COOH+NaOH→C17H33COONa+H2O

nátrium-oleát

Tapasztalat 13. Az olajsav és a brómos víz és a kálium-permanganát oldat aránya.

A) Olajsav reakciója brómos vízzel 2 ml vizet öntünk egy kémcsőbe, és körülbelül 0,5 g olajsavat adunk hozzá. A keveréket erőteljesen rázzuk.

b) Olajsav oxidációja kálium-permanganáttal. 1 ml 5%-os kálium-permanganát-oldatot, 1 ml 10%-os nátrium-karbonát-oldatot és 0,5 ml olajsavat teszünk egy kémcsőbe. Az elegyet erőteljesen keverjük. Jegyezze fel a reakcióelegyben bekövetkező változásokat.

Tapasztalat 14. A benzoesav szublimációja.

Kis mennyiségű benzoesav szublimálása porcelán csészében történik, amelyet egy kúpos tölcsér széles végével zárnak le (lásd 1. ábra), amelynek átmérője valamivel kisebb, mint a csésze átmérője.

A tölcsér kifolyóját az állvány lábában rögzítjük és szorosan vattával lefedjük, és annak érdekében, hogy a szublimátum ne essen vissza a csészébe, letakarjuk egy kerek szűrőpapírral, amelyen több lyuk van. A kisméretű benzoesavkristályokat (t pl = 122,4 0 C; t pl alatt szublimál) porcelán csészét kis láng-gázégőn (azbeszthálón) óvatosan lassan felmelegítjük. A felső tölcsért lehűtheti egy hideg vízzel megnedvesített szűrőpapírral. A szublimáció leállása után (15-20 perc elteltével) a szublimátumot egy spatulával óvatosan átvisszük egy palackba.

Jegyzet. A munka elvégzéséhez a benzoesavat homokkal lehet szennyezni.

A kémcsövet, amelyben az emulzió képződött, visszafolyató hűtővel lezárjuk, vízfürdőben forrni kezdjük, és felrázzuk. Növekszik az olaj oldhatósága a melegítés hatására?

A kísérletet megismételjük, de napraforgóolaj helyett kis mennyiségű állati zsírt (sertés-, marha- vagy bárányzsír) adunk a kémcsövekbe szerves oldószerekkel.

b) A zsír telítetlenségi fokának meghatározása brómmal való reakcióvalvíz. (Hajó!) 0,5 ml napraforgóolajat és 3 ml brómos vizet öntünk egy kémcsőbe. A tubus tartalmát erőteljesen felrázzuk. Mi történik a brómos vízzel?

V) Növényi olaj kölcsönhatása kálium vizes oldatávalpermanganát (E.E. Wagner reakció). Körülbelül 0,5 ml napraforgóolajat, 1 ml 10 %-os nátrium-karbonát oldatot és 1 ml 2 %-os kálium-permanganát oldatot öntünk egy kémcsőbe. Erősen rázza fel a kémcső tartalmát. A kálium-permanganát lila színe eltűnik.

A brómos víz elszíneződése és a kálium-permanganát vizes oldatával való reakció minőségi reakciók többszörös kötés (telítetlenség) jelenlétére egy szerves anyag molekulájában.

G) A zsír elszappanosítása nátrium-hidroxid alkoholos oldatával 1,5-2 g szilárd zsírt helyezünk egy 50-100 ml-es Erlenmeyer-lombikba, és 6 ml 15%-os alkoholos nátrium-hidroxid-oldatot adunk hozzá. A lombikot léghűtővel ellátott dugóval lezárjuk, a reakcióelegyet keverjük, és a lombikot rázatás közben vízfürdőben 10-12 percig melegítjük (a fürdőben a víz hőmérséklete kb. 80 0 C). A reakció végének meghatározásához néhány csepp hidrolizátumot öntsünk 2-3 ml forró desztillált vízbe: ha a hidrolizátum teljesen feloldódik, anélkül, hogy zsírcseppeket szabadítana fel, akkor a reakció befejezettnek tekinthető. Az elszappanosítás befejezése után a szappant 6-7 ml forró, telített nátrium-klorid-oldat hozzáadásával kisózzuk a hidrolizátumból. A felszabaduló szappan a felszínre úszik, réteget képezve az oldat felületén. Az ülepedés után a keveréket hideg vízzel lehűtjük, és a megszilárdult szappant elválasztjuk.

Az eljárás kémiája trisztearint használva példaként:

Tapasztalat 17. A szappan és a szintetikus mosószerek tulajdonságainak összehasonlítása

A) Kapcsolat a fenolftaleinnel.Öntsön 2-3 ml 1% -os mosószappan oldatot az egyik kémcsőbe, és a másikba - ugyanannyi 1% -os szintetikus mosópor oldatot. Adjon 2-3 csepp fenolftalein oldatot mindkét kémcsőbe. Használhatók ezek a mosószerek lúgérzékeny szövetek mosására?

b) A savakkal való kapcsolat. A kémcsövekben lévő szappan és mosópor oldatokhoz adjunk néhány csepp 10%-os savas oldatot (klorid vagy szulfát). Hab képződik rázáskor? Megtartják-e a vizsgált termékek tisztító tulajdonságait savas környezetben?

C17H35COONa+HCl→C17H35COOH↓+NaCl

V) HozzáállásNak nekkalcium-klorid. A kémcsövekben lévő szappan- és mosóporoldatokhoz adjunk 0,5 ml 10%-os kalcium-klorid-oldatot. Rázza fel a kémcsövek tartalmát. Ez habot hoz létre? Használhatók ezek a mosószerek kemény vízben?

C17H35COONa+CaCl2 →Ca(C17H35COO)2↓+2NaCl

Tapasztalat 18 . Glükóz kölcsönhatása argentum (I)-oxid ammónia oldatával (ezüsttükör reakció).

0,5 ml 1%-os argentum(I)-nitrát-oldatot, 1 ml 10%-os nátrium-hidroxid-oldatot öntünk egy kémcsőbe, és cseppenként hozzáadunk 5%-os ammóniaoldatot, amíg a képződött argentum(I)-hidroxid-csapadék nem válik ki. feloldódik. Ezután adjunk hozzá 1 ml 1%-os glükózoldatot, és melegítsük a kémcső tartalmát 5 - 10 percig 70 0 - 80 0 C-os vízfürdőben. A kémcső falán fémezüst szabadul fel. tükörbevonat. Melegítés közben a kémcsöveket nem szabad megrázni, különben nem fémezüst szabadul fel a kémcsövek falára, hanem sötét csapadék formájában. Ahhoz, hogy jó tükröt kapjunk, először 10%-os nátrium-hidroxid-oldatot forralunk a kémcsövekben, majd desztillált vízzel leöblítjük.

3 ml 1%-os szacharózoldatot öntünk egy kémcsőbe, és 1 ml 10%-os kénsavoldatot adunk hozzá. A kapott oldatot 5 percig forraljuk, majd lehűtjük és száraz nátrium-hidrogén-karbonáttal semlegesítjük, kis részletekben, keverés közben hozzáadva (vigyázat, a folyadék a felszabaduló szén-monoxidból (IY) habzik). A semlegesítés után (amikor a CO 2 fejlődése leáll) azonos térfogatú Fehling-reagenst adunk hozzá, és a folyadék felső részét addig melegítjük, amíg el nem kezd forrni.

Változik-e a reakcióelegy színe?

Egy másik kémcsőben 1,5 ml 1%-os szacharózoldat és azonos térfogatú Fehling-reagens keverékét melegítjük. A kísérlet eredményeit összehasonlítjuk - a szacharóz reakcióját Fehling-reagenssel hidrolízis előtt és hidrolízis után.

C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6

glükóz fruktóz

Jegyzet. Egy iskolai laboratóriumban a Fehling-reagens helyettesíthető réz(ΙΙ)-hidroxiddal.

20. kísérlet Cellulóz hidrolízise.

Helyezzen néhány nagyon apróra vágott szűrőpapírt (cellulózt) egy 50–100 ml-es száraz Erlenmeyer-lombikba, és nedvesítse meg tömény szulfátsavval. Alaposan keverje össze a lombik tartalmát üvegrúddal, amíg a papír teljesen el nem pusztul, és színtelen viszkózus oldat képződik. Ezt követően kis részletekben, keverés közben (óvatosan!) 15-20 ml vizet adunk hozzá, a lombikot visszafolyató hűtőhöz csatlakoztatjuk, és a reakcióelegyet időszakonként megkeverve 20-30 percig forraljuk. A hidrolízis befejezése után 2-3 ml folyadékot öntünk, kis részletekben hozzáadva száraz nátrium-karbonáttal semlegesítjük (a folyékony habok), és Fehling-reagenssel vagy rézzel való reakcióval mutatják ki a redukáló cukrok jelenlétét (ΙΙ). ) hidroxid.

(C6H10O5)n+nH2O→nC6H12O6

Cellulóz glükóz

21. kísérlet Glükóz kölcsönhatása réz (ΙΙ) hidroxiddal.

a) 2 ml 1%-os glükózoldatot és 1 ml 10%-os nátrium-hidroxidot teszünk egy kémcsőbe. Adjon 1-2 csepp 5%-os réz(ΙΙ)-szulfát oldatot a kapott keverékhez, és rázza fel a kémcső tartalmát. A kezdetben képződött kékes réz(II)-hidroxid csapadék azonnal feloldódik, és a réz(II)-szacharát kék átlátszó oldatát eredményezi. A folyamat kémiája (egyszerűsítve): -
b) A kémcső tartalmát égőláng fölött melegítjük, a kémcsövet ferdén tartva úgy, hogy az oldatnak csak a felső része melegszik fel, az alsó rész pedig fűtetlen marad (ellenőrzés céljából). Finoman forrásig melegítve a kék oldat felmelegített része narancssárgává válik a réz(I)-hidroxid képződése miatt. Hosszabb melegítés hatására réz(I)-oxid csapadék képződhet.

Tapasztalat 22. Szacharóz kölcsönhatása fém-hidroxidokkal. A) Reakció réz(ΙΙ)-hidroxiddal) lúgos közegben. Egy kémcsőben keverjünk össze 1,5 ml 1%-os szacharózoldatot és 1,5 ml 10%-os nátrium-hidroxid-oldatot. Ezután 5%-os réz(ΙΙ)-szulfát oldatot csepegtetünk hozzá. A kezdetben képződött halványkék réz (ΙΙ) hidroxid csapadék felrázva feloldódik, és az oldat kékeslila színt kap a komplex réz (ΙΙ) szacharát képződése miatt.

b) Kalcium-szacharát kinyerése. Egy kis pohárban (25 - 50 ml), öntsön 5-7 ml 20%-os szacharózoldatot, és keverés közben csepegtesse hozzá a frissen készített mésztejet. A kalcium-hidroxid szacharóz oldatban oldódik. A szacharóz azon képességét, hogy oldható kalcium-szacharátokat termel, az iparban a cukor tisztítására használják, amikor azt cukorrépából izolálják. V) Specifikus színreakciók. Két kémcsőbe 2-5 ml 10%-os szacharózoldatot és 1 ml 5%-os nátrium-hidroxid oldatot öntünk. Ezután adjon néhány cseppet egy kémcsőbe 5- százalékos kobalt (ΙΙ)-szulfát oldat, egy másikban - néhány csepp 5- százalékos nikkel (ΙΙ)-szulfát oldat. A kobaltsós kémcsőben lila szín jelenik meg, a nikkelsós kémcsőben pedig zöld szín jelenik meg, 23. kísérlet. A keményítő és a jód kölcsönhatása. 1 ml 1%-os keményítőpaszta-oldatot öntünk egy kémcsőbe, majd néhány csepp vízzel erősen hígított kálium-jodidos jódot adunk hozzá. A kémcső tartalma kék színűvé válik. A kapott sötétkék folyadékot forrásig melegítjük. A szín eltűnik, de lehűlés után újra megjelenik. A keményítő heterogén vegyület. Két poliszacharid keveréke - amilóz (20%) és amilopektin (80%). Az amilóz meleg vízben oldódik, jóddal kék színt ad. Az amilóz glükózmaradékok szinte el nem ágazó láncaiból áll, csavaros vagy hélix szerkezettel (körülbelül 6 glükózmaradék csavaronként). A hélix belsejében egy körülbelül 5 μm átmérőjű szabad csatorna marad, amelybe jódmolekulák ágyazódnak be, színes komplexeket képezve. Melegítéskor ezek a komplexek megsemmisülnek. Az amilopektin meleg vízben nem oldódik, és megduzzad benne, keményítőpasztát képezve. Glükóz-maradékok elágazó láncaiból áll. A jóddal készült amilopektin vöröses-lila színt ad az oldalláncok felületén lévő jódmolekulák adszorpciója miatt. Tapasztalat 24. A keményítő hidrolízise. A) A keményítő savas hidrolízise. Egy 50 ml-es Erlenmeyer-lombikba 20-25 ml 1%-os keményítőpasztát és 3-5 ml 10%-os szulfátsav-oldatot öntünk. 1 ml nagyon híg kálium-jodidos jódoldatot (világossárga) öntünk 7-8 kémcsőbe, a kémcsöveket állványra helyezzük. Az első kémcsőbe cseppentsünk 1-3 csepp kísérlethez készített keményítőoldatot. A kapott színt feljegyezzük. Ezután a lombikot azbesztrácson, kis égőlánggal felmelegítik. 30 másodperccel a forralás megkezdése után pipettával egy második mintát veszünk az oldatból, amelyet jódoldattal egy második kémcsőbe adunk, majd rázás után feljegyezzük az oldat színét. Ezt követően 30 másodpercenként mintát veszünk az oldatból, és jódoldattal a következő kémcsövekbe töltjük. Figyeljük meg az oldatok színének fokozatos változását a jóddal való reakció során. A színváltozás a következő sorrendben történik, lásd a táblázatot.

Miután a reakcióelegy már nem színeződik jóddal, az elegyet további 2-3 percig forraljuk, majd lehűtjük és 10%-os nátrium-hidroxid-oldattal semlegesítjük, cseppenként hozzáadva, amíg a közeg lúgos lesz. rózsaszínű szín megjelenése a fenolftalein indikátorpapíron). A lúgos oldat egy részét kémcsőbe öntjük, azonos térfogatú Fehling-reagenssel vagy frissen készített réz (ΙΙ)-hidroxid-szuszpenzióval összekeverjük, és a folyadék felső részét forrni kezdjük.

(

Oldódó

Dextrinek

C6H10O5)n (C6H10O5)x(C6H10O5)y

malátacukor

n/2 C 12 H 22 O 11 nC 6 H 12 O 6

b) A keményítő enzimes hidrolízise.

Jól rágjon meg egy kis darab fekete kenyeret, és helyezze egy kémcsőbe. Adjon hozzá néhány csepp 5 százalékos réz(ΙΙ)-szulfát oldatot és 05-1 ml 10 százalékos nátrium-hidroxid oldatot. A kémcsövet a tartalmával együtt felmelegítjük. 3. Nitrogéntartalmú szerves anyagok előállítására és tulajdonságainak vizsgálatára vonatkozó demonstrációs kísérletek technikája és módszertana.

Felszerelés: főzőpoharak, üvegrúd, kémcsövek, Wurtz lombik, csepegtető tölcsér, főzőpohár, üveg gázkivezető csövek, összekötő gumicsövek, szilánk.

Reagensek: anilin, metil-amin, lakmusz és fenolftalein oldatok, tömény kloridsav, nátrium-hidroxid-oldat (10%), fehérítő oldat, tömény szulfátsav, tömény nitrátsav, tojásfehérje, réz-szulfát oldat, szivacs (ΙΙ) acetát, fenolos oldat, formalin.

Tapasztalat 1. Metil-amin előállítása. Adjunk hozzá 5-7 g metil-amin-kloridot egy 100-150 ml-es Wurtz-lombikba, és zárjuk le csepegtetőtölcsérrel ellátott dugóval. Csatlakoztassa a gázkivezető csövet egy gumicsővel egy üveghegyhez, és engedje le egy pohár vízbe. Cseppenként adjunk hozzá kálium-hidroxid-oldatot (50%) a tölcsérből. Óvatosan melegítse fel a keveréket a lombikban. A só lebomlik, és metil-amin szabadul fel, amely könnyen felismerhető jellegzetes szagáról, amely az ammónia szagára emlékeztet. A metil-amin összegyűlik az üveg alján egy vízréteg alatt: + Cl - +KOH → H 3 C – NH 2 +KCl+H 2 O

Tapasztalat 2. A metil-amin elégetése. A metil-amin színtelen lánggal ég a levegőben. Helyezzen égő szilánkot az előző kísérletben leírt készülék gázkivezető csövének furatára, és figyelje meg a metil-amin égését: 4H 3 C – NH 2 +9O 2 → 4CO 2 +10 H 2 O+2N 2

Tapasztalat 3. A metil-amin viszonya az indikátorokhoz. Öntse a kapott metil-amint egy vízzel és az egyik indikátorral töltött kémcsőbe. A lakmusz kék színűvé válik, a fenolftalein pedig bíbor színűvé válik: H 3 C – NH 2 + H – OH → OH Ez a metilamin alapvető tulajdonságait jelzi.

Tapasztalat 4. Sók képződése metil-amin által. a) Tömény kloridsavval megnedvesített üvegrudat viszünk a kémcső nyílásába, amelyből metil-amin gáz szabadul fel. A pálcát köd borítja.

H 3 C – NH 2 +HCl → + Cl -

b) 1-2 ml-t öntünk két kémcsőbe: az egyikbe - 3% -os vas(III)-klorid-oldatot, a másikba - 5% -os réz(ΙΙ)-szulfát-oldatot. Mindegyik kémcsőbe metil-amin gázt vezetünk. A ferum(III)-klorid oldatot tartalmazó kémcsőben barna csapadék válik ki, a réz(III)-szulfát oldatos kémcsőben pedig a kezdetben képződött kék csapadék feloldódik, és komplex sót képez, amely élénkkék színű. . A folyamatok kémiája:

3 + OH - +FeCl 3 → Fe(OH)↓+3 + Cl -

2 + OH - +CuSO 4 →Cu(OH) 2 ↓+ + SO 4 -

4 + OH - + Cu(OH) 2 → (OH) 2 + 4H 2 O

Tapasztalat 5. Anilin reakciója kloridsavval. Kémcsőben azzal 5 Adjunk azonos mennyiségű tömény kloridsavat ml anilinhez. Hűtsük le a kémcsövet hideg vízben. Anilin-hidrogén-klorid csapadék jelenik meg. Adjunk hozzá egy kevés vizet egy kémcsőbe szilárd hidrogén-klorid-anilinnel. Keverés után az anilin-hidrogén-klorid feloldódik vízben.

C 6 H 5 – NH 2 + HCl → Cl - 6. kísérlet. Anilin kölcsönhatása brómos vízzel. Adjunk 2-3 csepp anilint 5 ml vízhez, és rázzuk fel erőteljesen a keveréket. Adjunk hozzá cseppenként brómos vizet a kapott emulzióhoz. Az elegy elszíneződik, és fehér tribróm-anilin csapadék válik ki.

Tapasztalat 7. Szövet festése anilin festékkel. GyapjúfestésÉs selyem savas festékekkel. Oldjunk fel 0,1 g metilnarancsot 50 ml vízben. Az oldatot 2 pohárba öntjük. Az egyikhez 5 ml 4 N szulfátsav-oldatot adunk. Ezután fehér gyapjú (vagy selyem) anyagdarabokat mártunk mindkét pohárba. A szövettel készült oldatokat 5 percig forraljuk. Ezután a szövetet kiszedjük, vízzel kimossuk, kinyomjuk és üvegrudakra akasztva levegőn szárítjuk. Ügyeljen a szövetdarabok színintenzitásbeli különbségére. Hogyan befolyásolja a közeg savassága a szövet festési folyamatát?

Tapasztalat 8. Bizonyíték funkciós csoportok jelenlétére aminosavoldatokban. a) A karboxilcsoport kimutatása. 1 ml 0,2 százalékos, fenolftaleinnel rózsaszínű nátrium-hidroxid-oldathoz csepegtessünk 1 százalékos amino-acetát-sav (glicin) oldatot, amíg a keverék elszíneződik: HOOC – CH 2 – NH 2 + NaOH → NaOOC – CH 2 – NH 2 + H 2 O b) Az aminocsoport kimutatása. 1 ml 0,2 százalékos, Kongó indikátorral kékre festett klorid-savoldathoz (savas közeg) csepegtessünk 1 százalékos glicin oldatot, amíg a keverék színe rózsaszínre nem változik (semleges közeg):

HOOC – CH 2 – NH 2 +HCl → Cl -

Tapasztalat 9. Az aminosavak hatása az indikátorokra. Adjunk hozzá 0,3 g glicint a kémcsőbe, és adjunk hozzá 3 ml vizet. Öntse az oldatot három kémcsőbe. Az első kémcsőbe 1-2 csepp metilnarancsot, a másodikba ugyanennyi fenolftaleinoldatot, a harmadikba lakmuszoldatot adunk. Az indikátorok színe nem változik, ami azzal magyarázható, hogy a glicinmolekulában savas (-COOH) és bázikus (-NH 2) csoportok jelen vannak, amelyek kölcsönösen semlegesítik.

Tapasztalat 10. Fehérje kicsapódás. a) Adjunk cseppenként réz-szulfát és plumbum (ΙΙ) acetát oldatokat két kémcsőbe fehérjeoldattal. Flokkulált csapadék képződik, amely feleslegben oldódik fel sóoldatokban.

b) Adjon egyenlő térfogatú fenolos és formalin oldatokat két kémcsőbe fehérjeoldattal. Figyeljük meg a fehérje kicsapódást. c) Melegítse fel a fehérjeoldatot az égő lángjában. Figyeljük meg az oldat zavarosságát, ami a fehérjerészecskék közelében lévő hidratációs héjak pusztulásának és növekedésének köszönhető.

Tapasztalat 11. A fehérjék színreakciói. a) Xantoprotein reakció. Adjunk 5-6 csepp tömény nitrátsavat 1 ml fehérjéhez. Melegítéskor az oldat és a csapadék élénksárgává válik. b) Biuret reakció. 1-2 ml fehérjeoldathoz adjunk azonos mennyiségű hígított réz-szulfát oldatot. A folyadék vörös-ibolya színűvé válik. A biuret reakció lehetővé teszi a peptidkötés azonosítását egy fehérjemolekulában. A xantoprotein reakció csak akkor következik be, ha a fehérjemolekulák aromás aminosav-maradékokat (fenilalanin, tirozin, triptofán) tartalmaznak.

Tapasztalat 12. Reakciók karbamiddal. A) A karbamid oldhatósága vízben. Kémcsőbe tesszük 0,5 g kristályos karbamidot, és fokozatosan adjunk hozzá vizet, amíg a karbamid teljesen fel nem oldódik. A kapott oldat egy cseppjét vörös és kék lakmuszpapírra kenjük. Milyen reakciója van (savas, semleges vagy lúgos) a karbamid vizes oldatának? Vizes oldatban a karbamid két tautomer formában fordul elő:

b) A karbamid hidrolízise. Mint minden savamid, a karbamid is könnyen hidrolizálódik savas és lúgos környezetben. Öntsön 1 ml 20%-os karbamid oldatot egy kémcsőbe, és adjon hozzá 2 ml tiszta baritvizet. Az oldatot addig forraljuk, amíg bárium-karbonát csapadék nem jelenik meg a kémcsőben. A kémcsőből felszabaduló ammóniát a nedves lakmuszpapír kéksége érzékeli.

H 2 N – C – NH 2 +2H 2 O→ 2NH 3 +[HO – C – OH]→CO 2

→H 2 O

Ba(OH) 2 + CO 2 →BaCO 3 ↓+ H 2 O

c) Biuret képződése. Száraz kémcsőben melegítjük 0,2 g karbamid. Először a karbamid megolvad (133 C-on), majd további melegítés hatására lebomlik, ammónia szabadul fel. Az ammónia szag alapján észlelhető (gondosan!)és a kémcső nyílásába hozott nedves vörös lakmuszpapír kékségétől. Egy idő után a kémcsőben lévő olvadék a folyamatos melegítés ellenére megszilárdul:

Hűtsük le a kémcsövet és adjunk hozzá 1-2 ml vizet, és alacsony lángon oldjuk fel a biuretet. Az olvadék a biureten kívül bizonyos mennyiségű cianursavat is tartalmaz, amely vízben nehezen oldódik, így az oldat zavarossá válik. Amikor az üledék leülepedt, öntsük a biuret oldatot egy másik kémcsőbe, adjunk hozzá néhány csepp 10%-os nátrium-hidroxid-oldatot (az oldat átlátszóvá válik) és 1-2 csepp 1%-os réz(ΙΙ)-szulfát oldatot. Az oldat rózsaszín-lila színűvé válik. A felesleges réz(ΙΙ)-szulfát elfedi a jellegzetes elszíneződést, aminek következtében az oldat elkékül, ezért kerülendő.

Tapasztalat 13. Szerves anyagok funkcionális elemzése. 1. Szerves vegyületek kvalitatív elemanalízise. A szerves vegyületekben a szén mellett a leggyakoribb elemek a hidrogén, oxigén, nitrogén, halogének, kén, foszfor. A hagyományos kvalitatív analitikai módszerek nem alkalmazhatók szerves vegyületek elemzésére. A szén, a nitrogén, a kén és más elemek kimutatásához a szerves anyagokat nátriummal való fúzióval elpusztítják, és a vizsgált elemeket szervetlen vegyületekké alakítják. Például a szén szén-oxiddá (IU), a hidrogén vízzé, a nitrogén nátrium-cianiddá, a kén nátrium-szulfiddá, a halogénekből nátrium-halogenidekké alakul. Ezután az elemeket az analitikai kémia hagyományos módszereivel fedezik fel.

1. Szén és hidrogén kimutatása a réz(II)-oxid anyag oxidációjával.

Szerves anyagokban lévő szén és hidrogén egyidejű kimutatására szolgáló eszköz:

1 – száraz kémcső szacharóz és réz(II)-oxid keverékével;

2 – kémcső mészvízzel;

4 – vízmentes réz(ΙΙ)-szulfát.

A leggyakoribb, univerzális kimutatási módszer szerves anyagokban. szén és egyben hidrogén a réz(II)-oxid oxidációja. Ebben az esetben a szén szén-oxiddá (IU), a hidrogén pedig vízzé alakul. Helyezzen 0,2-t egy száraz kémcsőbe gázkivezető csővel (2. ábra). - 0,3 g szacharóz és 1-2 g réz(II)-oxid por. A kémcső tartalmát alaposan összekeverjük, a keveréket a tetejére réz(II)-oxid réteggel vonjuk be. - körülbelül 1 g. Egy kis vattadarabot helyezünk a kémcső felső részébe (a dugó alá), amelyet kevés vízmentes réz(II)-szulfáttal öntünk le. A kémcsövet gázkivezető csővel ellátott dugóval zárják le, és enyhén a dugó felé dőlve rögzítik az állvány lábába. A gázkivezető cső szabad végét egy mész- (vagy barit-) vizes kémcsőbe engedem le úgy, hogy a cső majdnem hozzáérjen a folyadék felületéhez. Először a teljes kémcsövet, majd a reakcióelegyet tartalmazó részt erősen melegítjük. Figyelje meg, mi történik a mészvízzel. Miért változtatja meg a réz(ΙΙ)-szulfát színét?

A folyamatok kémiája: C 12 H 22 O 11 +24CuO→12CO 2 +11H 2O+24Cu

Ca(OH) 2 +CO 2 →CaCO 3 ↓+H 2 O

CuSO 4 +5H 2 O → CuSO 4 ∙ 5H 2 O

2. Beilstei minta tovább halogének. Amikor egy szerves anyagot réz(II)-oxiddal kalcinálnak, az oxidáció következik be. A szén átalakul szén(ІУ)-oxiddá, hidrogénné - vízbe, a halogének (a fluor kivételével) pedig a Cuprummal illékony halogenideket képeznek, amelyek élénkzöldre színezik a lángot. A reakció nagyon érzékeny. Figyelembe kell azonban venni, hogy néhány más rézsó, például a nitrogéntartalmú szerves vegyületek (karbamid, piridinszármazékok, kinolin stb.) kalcinálása során keletkező cianidok is színezik a lángot. A rézhuzalt a dugó tartja, a másik végét (hurok) pedig az égő lángjában kalcinálják, amíg a láng el nem színeződik, és a felületén fekete réz(II)-oxid bevonat képződik. A lehűtött hurkot kémcsőbe öntött kloroformmal megnedvesítjük, és visszavezetjük az égő lángjába. Először a láng világítóvá válik (szén ég), majd intenzív zöld szín jelenik meg. 2Cu+O2 →2CuO

2CH – Cl 3 +5CuO→CuCl 2 +4CuCl+2CO 2 +H 2 O

A kontrollkísérletet kloroform helyett halogénmentes anyaggal (benzol, víz, alkohol) kell végezni. A tisztításhoz a vezetéket kloridsavval megnedvesítjük és kalcináljuk.

II. Funkcionális csoportok megnyitása. Előzetes elemzés (fizikai tulajdonságok, elemanalízis) alapján megközelítőleg meg lehet határozni, hogy az adott vizsgált anyag melyik osztályba tartozik. Ezeket a feltételezéseket megerősítik a funkcionális csoportokra adott kvalitatív válaszok.

1. Kvalitatív reakciók többszörös szén-szén kötésekre. a) bróm hozzáadása. A kettős és hármas kötést tartalmazó szénhidrogének könnyen hozzáadják a brómot:

0,1 g (vagy 0,1 ml) anyag 2-3 ml szén-tetrakloridban vagy kloroformban készült oldatához csepegtetjük rázás közben 5%-os bróm-oldatot ugyanabban az oldószerben. A bróm színének azonnali eltűnése többszörös kötés jelenlétét jelzi az anyagban. De a brómos oldatot a mozgékony hidrogént tartalmazó vegyületek (fenolok, aromás aminok, tercier szénhidrogének) is elszínezik. A hidrogén-bromid felszabadulásával azonban szubsztitúciós reakció lép fel, amelynek jelenléte nedves kék lakmusz vagy kongói papír segítségével könnyen kimutatható. b) Teszt kálium-permanganáttal. Gyengén lúgos környezetben, kálium-permanganát hatására az anyag a többszörös kötés felhasadásával oxidálódik, az oldat elszíneződik, pelyhes MnO 2 csapadék képződik. - mangán (IU) oxid. 0,1 g (vagy 0,1 ml) vízben vagy acetonban oldott anyaghoz csepegtessünk rázás közben 1%-os kálium-permanganát-oldatot. A bíbor-ibolya szín gyorsan eltűnik, és barna MnO 2 csapadék jelenik meg. A kálium-permanganát azonban más osztályokba tartozó anyagokat oxidál: aldehidek, többértékű alkoholok, aromás aminok. Ebben az esetben az oldatok is elszíneződnek, de az oxidáció általában sokkal lassabban megy végbe.

2. Aromás rendszerek kimutatása. Az aromás vegyületek, ellentétben az alifás vegyületekkel, könnyen áteshetnek szubsztitúciós reakciókon, és gyakran színes vegyületeket képeznek. Erre jellemzően nitrálási és alkilezési reakciókat alkalmaznak. Aromás vegyületek nitrálása. ('Vigyázat! Vonóerő!,) A nitrálást salétromsavval vagy nitráló keverékkel végezzük:

R – H + HNO 3 → RNO 2 + H 2 O

0,1 g (vagy 0,1 ml) anyagot kémcsőbe helyezünk, és folyamatos rázatás mellett fokozatosan hozzáadunk 3 ml nitráló keveréket (1 rész tömény nitrátsav és 1 rész tömény szulfátsav). A kémcsövet egy hosszú üvegcső dugóval zárják le, amely refluxkondenzátorként szolgál, és vízfürdőben melegítik. 5 min 50 0 C-on. Az elegyet 10 g zúzott jéggel egy pohárba öntjük. Ha ennek eredményeként vízben oldhatatlan, az eredeti anyagtól eltérő szilárd termék vagy olaj válik ki, akkor aromás rendszer jelenléte feltételezhető. 3. Az alkoholok minőségi reakciói. Az alkoholok elemzése során mind a hidroxilcsoportban lévő mozgó hidrogén, mind a teljes hidroxilcsoport szubsztitúciós reakcióit alkalmazzuk. a) Reakció fémnátriummal. Az alkoholok könnyen reagálnak a nátriummal, alkoholban oldódó alkoholátokat képezve:

2 R – OH + 2 Na → 2 RONa + H 2

0,2-0,3 ml vízmentes vizsgálandó anyagot helyezünk egy kémcsőbe, és óvatosan adunk hozzá egy kölesszemnyi méretű fémes nátriumot. A nátrium feloldódása során felszabaduló gáz aktív hidrogén jelenlétét jelzi. (Ezt a reakciót azonban savak és CH-savak is megadhatják.) b) Reakció réz(II)-hidroxiddal. A két-, három- és többértékű alkoholokban az egyértékű alkoholoktól eltérően a frissen készített réz(II)-hidroxid feloldódik, és a megfelelő származékok (glikolátok, glicerátok) komplex sóinak sötétkék oldatát képezi. Néhány cseppet egy kémcsőbe öntünk (0,3-0,5 ml) 3%-os réz(ΙΙ)-szulfát oldatot, majd 1 ml 10%-os nátrium-hidroxid oldatot. Réz (ΙΙ)-hidroxid kocsonyáskék csapadéka válik ki. A csapadék feloldódása 0,1 g vizsgált anyag hozzáadásával és az oldat színének sötétkékre változása megerősíti a szomszédos szénatomokon hidroxilcsoportokat tartalmazó többértékű alkohol jelenlétét.

4. Fenolok kvalitatív reakciói. a) Reakció ferum(III)-kloriddal. A fenolok intenzív színű komplex sókat adnak a ferum(III)-kloriddal. Általában mélykék vagy lila elszíneződés jelenik meg. Egyes fenolok zöld vagy vörös színt adnak, ami vízben és kloroformban kifejezettebb, alkoholban pedig rosszabb. A vizsgált anyagból több kristályt (vagy 1-2 cseppet) 2 ml vízbe vagy kloroformba helyezünk egy kémcsőben, majd rázás közben 1-2 csepp 3%-os ferum(III)-klorid oldatot adunk hozzá. Fenol jelenlétében intenzív lila vagy kék szín jelenik meg. A ferum (ΙΙΙ) kloridot tartalmazó alifás fenolok alkoholban világosabb színt adnak, mint a vízben, a fenolokat pedig vérvörös szín jellemzi. b) Reakció brómos vízzel. Fenolok szabadon orto-És pár- a benzolgyűrű pozíciói könnyen színtelenítik a brómos vizet, ami 2,4,6-tribróm-fenol csapadékot eredményez

A vizsgált anyag kis mennyiségét 1 ml vízzel összerázzuk, majd brómos vizet csepegtetünk hozzá. Az oldat elszíneződik És fehér csapadék kiválása.

5. Aldehidek minőségi reakciói. A ketonokkal ellentétben minden aldehid könnyen oxidálódik. Az aldehidek, de nem a ketonok felfedezése ezen a tulajdonságon alapul. a) Az ezüsttükör reakciója. Minden aldehid könnyen redukálható argentum (I)-oxid ammóniás oldatával. A ketonok nem adják ezt a reakciót:

Egy jól kimosott kémcsőben keverjünk össze 1 ml ezüst-nitrát oldatot 1 ml híg nátrium-hidroxid oldattal. Az argentum (I)-hidroxid csapadékot 25%-os ammóniaoldat hozzáadásával oldjuk fel. A kapott oldathoz néhány csepp alkoholos oldatot adunk az elemzett anyagból. A kémcsövet vízfürdőbe helyezzük és 50 0 - 60 0 C-ra melegítjük. Ha a kémcső falán fényes fémes ezüst bevonat szabadul fel, ez aldehidcsoport jelenlétét jelzi a mintában. Megjegyzendő, hogy ezt a reakciót más könnyen oxidálódó vegyületek is előidézhetik: többértékű fenolok, diketonok, egyes aromás aminok. b) Reakció a fedőfolyadékkal. A zsíraldehidek képesek a kétértékű rézrumot egyértékűvé redukálni:

Egy 0,05 g anyagot és 3 ml fedőfolyadékot tartalmazó kémcsövet 3-5 percig melegítünk forrásban lévő vízfürdőben. A réz(I)-oxid sárga vagy vörös csapadék megjelenése megerősíti az aldehidcsoport jelenlétét. b. Savak minőségi reakciói. a) A savasság meghatározása. A karbonsavak vizes-alkoholos oldatai savas reakciót mutatnak lakmuszra, Kongóra vagy univerzális indikátorra. A vizsgált anyag vizes-alkoholos oldatának egy cseppjét kék nedves lakmuszra, kongóra vagy univerzális indikátorpapírra kell felhordani. Sav jelenlétében az indikátor megváltoztatja a színét: a lakmusz rózsaszín, kongókék lesz, az univerzális indikátor pedig a savasságtól függően sárgáról narancssárgára változik. Szem előtt kell tartani, hogy a szulfonsavak, nitrofenolok ill néhány más mobil „savas” hidrogént tartalmazó vegyület, amely nem tartalmaz karboxilcsoportot, szintén megváltoztathatja az indikátor színét. b) Reakció nátrium-hidrogén-karbonáttal. Amikor a karbonsavak nátrium-hidrogén-karbonáttal kölcsönhatásba lépnek, szén(IY)-oxid szabadul fel: 1-1,5 ml telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldatot öntünk egy kémcsőbe, és hozzáadunk a vizsgált anyag 0,1-0,2 ml vizes alkoholos oldatát. . A szén(IY)-oxid buborékok felszabadulása sav jelenlétét jelzi.

RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa + CO 2 + H 2 O

7. Az aminok minőségi reakciói. Az aminok savakban oldódnak. Sok aminnak (különösen az alifás sorozatnak) jellegzetes szaga van (hering, ammónia stb.). Az aminok bázikussága. Az alifás aminok, mint erős bázisok, megváltoztathatják az indikátorok, például a vörös lakmusz, a fenolftalein és az univerzális indikátorpapír színét. A vizsgált anyag vizes oldatának egy cseppjét indikátorpapírra (lakmusz, fenolftalein, univerzális indikátorpapír) cseppentjük. Az indikátor színének változása aminok jelenlétét jelzi. Az amin szerkezetétől függően bázikussága széles tartományban változik. Ezért jobb univerzális indikátorpapírt használni. 8. Többfunkciós vegyületek kvalitatív reakciói. A bifunkciós vegyületek (szénhidrátok, aminosavak) jó minőségű kimutatásához használja a fent leírt reakciókomplexumot.

Ez az anyag nemcsak savnak, hanem aldehidnek is tekinthető. Az aldehidcsoport barna színű.

Ezért a hangyasav az aldehidekre jellemző redukáló tulajdonságokat mutat:

1. Ezüsttükör reakció:

2Ag (NH3)2OH ® NH4HCO3 + 3NH3 + 2Ag + H2O.

2. Reakció réz-hidroxiddal hevítéskor:

HCOONa + 2Cu (OH)2 + NaOH ® Na2CO3 + Cu2O¯ + 3H2O.

3. Oxidálás klórral szén-dioxiddá:

HCOOH + Cl2 ® CO2 + 2HCl.

A tömény kénsav elvonja a vizet a hangyasavtól. Ez szén-monoxidot termel:

Az ecetsav molekula metilcsoportot tartalmaz, a maradék telített szénhidrogén - metán.

Ezért az ecetsav (és más telített savak) az alkánokra jellemző gyökös szubsztitúciós reakciókon mennek keresztül, például:

CH3COOH + Cl2 + HCl

videó forrása - http://www.youtube.com/watch?t=2&v=MMjcgVgtYNU

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=Hg1FRj9KUgw

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=KKkDJK4i2Dw

http://www.youtube.com/watch?t=3&v=JhM2UoC_rmo

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=4CY6bmXMGUc

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=rQzImaCUREc

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=UBdq-Oq4ULc

prezentáció forrása - http://ppt4web.ru/khimija/muravinaja-i-uksusnaja-kisloty.html

prezentáció forrása - http://prezentacii.com/po_himii/13798-schavelevaya-kislota.html

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass

A redox reakciókban szerves anyagok gyakrabban mutatják redukálószerek tulajdonságait, és önmagukban oxidálódnak. A szerves vegyületek oxidációjának egyszerűsége attól függ, hogy az oxidálószerrel kölcsönhatásba lépő elektronok rendelkezésre állnak-e. Minden ismert tényező, amely a szerves vegyületek molekuláiban az elektronsűrűség növekedését okozza (például pozitív induktív és mezomer hatások), növeli az oxidációs képességüket, és fordítva.

A szerves vegyületek oxidációs hajlama velük együtt növekszik nukleofilitás, amely a következő soroknak felel meg:

A nukleofilitás növekedése a sorozatban

Mérlegeljük redox reakciók a legfontosabb osztályok képviselői szerves anyag néhány szervetlen oxidálószerrel.

Alkének oxidációja

Az enyhe oxidáció során az alkének glikolokká (kétértékű alkoholokká) alakulnak. Ezekben a reakciókban a redukáló atomok kettős kötéssel összekapcsolt szénatomok.

A kálium-permanganát oldattal való reakció semleges vagy enyhén lúgos közegben a következőképpen történik:

3C 2 H 4 + 2 KMnO 4 + 4H 2 O → 3CH 2 OH–CH 2 OH + 2 MnO 2 + 2KOH

Súlyosabb körülmények között az oxidáció a szénlánc megszakadásához vezet a kettős kötésnél, és két sav (erősen lúgos környezetben - két só) vagy egy sav és szén-dioxid (erősen lúgos környezetben - egy só, ill. karbonát):

1) 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8 KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5 C 2 H 5 COOH + 8 MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17 H 2 O

2) 5CH 3 CH=CH 2 + 10 KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10 MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20 H 2 O

3) CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 10KOH → CH 3 COOK + C 2 H 5 COOK + 6H 2 O + 8K 2 MnO 4

4) CH 3 CH=CH 2 + 10 KMnO 4 + 13 KOH → CH 3 COOK + K 2 CO 3 + 8 H 2 O + 10 K 2 MnO 4

A kálium-dikromát kénsavas közegben az 1. és 2. reakcióhoz hasonlóan oxidálja az alkéneket.

Az olyan alkének oxidációja során, amelyekben a kettős kötés szénatomjai két szénatomot tartalmaznak, két keton keletkezik:

Alkin oxidáció

Az alkinek valamivel súlyosabb körülmények között oxidálódnak, mint az alkének, ezért általában a szénlánc megszakításával oxidálódnak a hármas kötésnél. Akárcsak az alkének esetében, a redukáló atomok itt is többszörös kötéssel összekapcsolt szénatomok. A reakciók eredményeként savak és szén-dioxid keletkeznek. Az oxidációt kálium-permanganáttal vagy dikromáttal végezhetjük savas környezetben, például:

5CH 3 C≡CH + 8 KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8 MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12 H 2 O

Az acetilén kálium-permanganáttal semleges környezetben kálium-oxaláttá oxidálható:

3CH≡CH +8KMnO4 → 3KOOC –COOK +8MnO2 +2KOH +2H2O

Savas környezetben az oxidáció oxálsavvá vagy szén-dioxiddá alakul:

5CH≡CH +8KMnO4 +12H2SO4 → 5HOOC –COOH +8MnSO4 +4K2SO4 +12H2O
CH≡CH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 2CO 2 + 2 MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4

A benzol homológok oxidációja

A benzol még meglehetősen kemény körülmények között sem oxidálódik. A benzol homológok kálium-permanganát oldattal semleges környezetben kálium-benzoáttá oxidálhatók:

C 6 H 5 CH 3 + 2 KMnO 4 → C 6 H 5 COOK + 2 MnO 2 + KOH + H 2 O

C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4 KMnO 4 → C 6 H 5 COOK + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4 MnO 2 + KOH

A benzolhomológok kálium-dikromáttal vagy permanganáttal savas környezetben történő oxidációja benzoesav képződéséhez vezet.

5C 6 H 5 CH 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 5 COOH + 6 MnSO 4 + 3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O

5C 6 H 5 – C 2 H 5 + 12 KMnO 4 + 18 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 5 COOH + 5 CO 2 + 12 MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28 H 2 O

Alkoholok oxidációja

A primer alkoholok közvetlen oxidációs terméke az aldehidek, a szekunder alkoholok oxidációs termékei a ketonok.

Az alkoholok oxidációja során keletkező aldehidek könnyen savakká oxidálódnak, ezért az aldehid forráspontján, savas közegben, kálium-dikromáttal oxidálva nyerik ki az aldehideket primer alkoholokból. Amikor az aldehidek elpárolognak, nincs idejük oxidálódni.

3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

Az oxidálószer feleslegével (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) bármilyen környezetben a primer alkoholok karbonsavakká vagy sóikká, a szekunder alkoholok pedig ketonokká oxidálódnak.

5C 2H 5OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 4 MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11 H 2 O

3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11 H 2 O

A tercier alkoholok ilyen körülmények között nem oxidálódnak, de a metil-alkohol szén-dioxiddá oxidálódik.

A kétértékű alkohol, az etilénglikol HOCH 2 –CH 2 OH savas környezetben KMnO 4 vagy K 2 Cr 2 O 7 oldattal hevítve könnyen oxálsavvá, semleges környezetben kálium-oxaláttá oxidálódik.

5CH 2 (OH) – CH 2 (OH) + 8КMnO 4 +12H 2 SO 4 → 5HOOC –COOH +8MnSO 4 +4К 2 SO 4 +22Н 2 О

3CH 2 (OH) – CH 2 (OH) + 8KMnO 4 → 3KOOC – COOK + 8MnO 2 + 2KOH + 8H 2 O

Aldehidek és ketonok oxidációja

Az aldehidek meglehetősen erős redukálószerek, ezért könnyen oxidálódnak különféle oxidálószerek, például: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, OH, Cu(OH) 2. Minden reakció hevítéskor megy végbe:

3CH 3 CHO + 2 KMnO 4 → CH 3 COOH + 2 CH 3 COOK + 2 MnO 2 + H 2 O

3CH 3 CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3KOH → CH 3 COOK + 2K 2 MnO 4 + 2H 2 O

5CH 3 CHO + 2 KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 2 MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3 H 2 O

CH 3 CHO + Br 2 + 3 NaOH → CH 3 COONa + 2 NaBr + 2H 2 O

"ezüsttükör" reakció

Ezüst-oxid ammóniaoldatával az aldehidek karbonsavakra oxidálódnak, amelyek ammóniaoldatban ammóniumsókat adnak (az „ezüsttükör” reakció):

CH 3 CH=O + 2OH → CH 3 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3

CH 3 –CH=O + 2Cu(OH) 2 → CH 3 COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

A hangyaldehid (formaldehid) általában szén-dioxiddá oxidálódik:

5HCOH + 4KMnO4 (kunyhó) + 6H 2 SO 4 → 4 MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 5CO 2 + 11 H 2 O

3CH 2O + 2K 2Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CO 2 + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11 H 2 O

HCHO + 4OH → (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag↓ + 2H 2 O + 6NH 3

HCOH + 4Cu(OH) 2 → CO 2 + 2Cu 2 O↓+ 5H 2 O

A ketonokat durva körülmények között erős oxidálószerek oxidálják a C-C kötések felszakadásával, és savak keverékét adják:

Karbonsavak. A savak közül erős redukáló tulajdonságokkal rendelkezik a hangyasav és az oxálsav, amelyek szén-dioxiddá oxidálódnak.

HCOOH + HgCl 2 =CO 2 + Hg + 2HCl

HCOOH+ Cl 2 = CO 2 + 2HCl

HOOC-COOH+ Cl 2 =2CO 2 +2HCl

Hangyasav, a savas tulajdonságok mellett az aldehidek bizonyos tulajdonságait is felmutatja, különösen redukáló tulajdonságokat. Ugyanakkor szén-dioxiddá oxidálódik. Például:

2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2 + 8H2O

Erős víztelenítőszerrel (H2SO4 (konc.) vagy P4O10) hevítve lebomlik:

HCOOH →(t)CO + H2O

Alkánok katalitikus oxidációja:

Alkének katalitikus oxidációja:

Fenolok oxidációja:

C6H5-CHO+O2® C6H5-CO-O-OH

A kapott perbenzoesav a benzoaldehid második molekuláját benzoesavvá oxidálja:

C6H5-CHO + C6H5-CO-O-OH® 2C6H5-COOH

34. kísérlet. Benzoaldehid oxidációja kálium-permanganáttal

Reagensek:

Benzoaldehid

Kálium-permanganát oldat

Etanol

Előrehalad:

Tegyünk ~3 csepp benzaldehidet egy kémcsőbe, adjunk hozzá ~2 ml kálium-permanganát oldatot, és vízfürdőben rázzuk, amíg az aldehidszag eltűnik. Ha az oldat nem színeződik el, akkor a színt néhány csepp alkohollal megsemmisítjük. Az oldatot lehűtjük. A benzoesav kristályok kihullanak:

C6H5-CHO + [O]® C6H5-COOH

35. számú kísérlet. Benzaldehid oxidációs-redukciós reakciója (Cannizzaro-reakció)

Reagensek:

Benzoaldehid

Kálium-hidroxid alkoholos oldata

Előrehalad:

Adjunk hozzá ~5 ml 10%-os alkoholos kálium-hidroxid oldatot ~1 ml benzoaldehidhez egy kémcsőben, és rázzuk fel erőteljesen. Ez hőt termel, és megszilárdítja a folyadékot.

A benzoaldehid redox reakciója lúg jelenlétében a következő séma szerint megy végbe:

2C 6 H 5 -CHO + KOH ® C 6 H 5 -COOK + C 6 H 5 -CH 2 -OH

A benzoesav káliumsója (a benzoaldehid oxidációs terméke) és a benzil-alkohol (a benzoaldehid redukciós terméke) keletkezik.

A kapott kristályokat szűrjük és minimális mennyiségű vízben feloldjuk. Ha az oldathoz ~1 ml 10%-os sósavoldatot adunk, szabad benzoesav válik ki:

C 6 H 5 -COOK + HCl ® C 6 H 5 -COOH¯ + KCl

A benzoesav káliumsójának kristályainak szétválasztása után visszamaradó oldatban benzil-alkohol van (az oldatnak benzil-alkohol szaga van).

VII. KARBONSAVAK ÉS SZÁRMAZÉKAIK

36. kísérlet Hangyasav oxidációja

Reagensek:

Hangyasav

10%-os kénsav oldat

Kálium-permanganát oldat

Barit vagy mészvíz

Előrehalad:

Gázkivezető csővel ellátott kémcsőbe ~0,5-1 ml hangyasavat, ~1 ml 10%-os kénsavoldatot és ~4-5 ml kálium-permanganát oldatot öntünk. A gázkivezető csövet mész- vagy baritvíz-oldattal ellátott kémcsőbe merítjük. A reakcióelegyet óvatosan melegítjük úgy, hogy forrásban lévő köveket helyezünk a kémcsőbe, hogy biztosítsuk az egyenletes forrást. Az oldat először megbarnul, majd elszíneződik, és szén-dioxid szabadul fel:

5H-COOH + 2KMnO4 + 3H2SO4® 5HO-CO-OH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O

HO-CO-OH ® CO 2 + H 2 O

37. számú kísérlet. Ezüst-hidroxid ammóniás oldatának redukálása hangyasavval

Reagensek:

Ezüst-hidroxid ammóniás oldata (Tollens reagens)

Hangyasav