Az óra céljai:

• képet adjon az aromás kötésről, annak jellemzőiről, megállapítsa a kapcsolatot a benzol szerkezete és tulajdonságai között;
• megszilárdítani a különböző sorozatok szénhidrogének összetételének és szerkezetének összehasonlításának képességét;
• bemutatni a benzol fizikai tulajdonságait;
• bemutatják az arének emberi egészségre gyakorolt ​​toxikus hatásait.

Előadás vázlata

1. A benzol molekula- és szerkezeti képletének levezetése.
2. A benzol felfedezésének története.
3. Kekule képlete.
4. A benzol szerkezete.
5. Az „aromásság” fogalma.
6. Az „aromás vegyületek” kifejezés megjelenése.
7. A benzol fizikai tulajdonságai.
8. Az arének mérgező hatásai az emberi szervezetre.
9. A fedett anyag megerősítése.
10. Házi feladat.

Az óra elején megkérem a tanulókat, hogy oldjanak meg egy feladatot egy anyag képletének levezetéséhez.

Feladat. 2,5 g anyag elégetésekor 8,46 g szén-dioxid és 1,73 g víz szabadult fel. 1 liter anyag tömege 3,5 g Határozza meg az anyag molekuláris és lehetséges szerkezeti képletét!

A feladat megoldása során a tanulók levezetik az anyag molekulaképletét – C 6 H 6 . Problémás helyzet adódik: „Milyen szerkezetű lehet egy benzolmolekula?” A telítetlen szénhidrogénekkel kapcsolatos ismeretek alapján a hallgatók lehetséges szerkezeti képleteket javasolnak számukra:

NS C-CH2-CH2-CCH

H 2 C = CH-C C-CH = CH 2 és mások.

A tanulók arra a következtetésre jutottak, hogy a benzol erősen telítetlen vegyület, és felidézik a telítetlenséggel szembeni minőségi reakciókat.

Felkérem a hallgatókat, hogy teszteljék a benzol telítetlenségére vonatkozó hipotézist egy kísérlet során. A benzol reakcióit brómos vízzel és kálium-permanganát oldattal végrehajtva a hallgatók arra a következtetésre jutottak, hogy a benzol telítetlen rendszerként nem ad jó minőségű reakciót a telítetlenségre, ezért nem sorolható a telítetlen szénhidrogének közé. .

Milyen szerkezetű a benzolmolekula, és a szénhidrogének melyik osztályába sorolható?

A kérdés megválaszolása előtt bevezetem a hallgatókat a benzol felfedezésének történetébe, ami nagyon érdekes. A gázvilágítás először Londonban jelent meg 1812 és 1815 között. A tengeri állatok zsírjából nyert világító gázt vashengerekben szállították. Ezeket a palackokat általában a ház alagsorában helyezték el, ahonnan a gázt csövekkel osztották szét a helyiségben. Hamarosan egy rendkívül kellemetlen körülményt vettek észre - extrém hidegben a gáz égéskor elvesztette fényes fényét. Egy 1825-ös gázüzem tulajdonosai Faradayhoz fordultak tanácsért, aki megállapította, hogy azok az alkatrészek, amelyek képesek erős lánggal égni, a palack alján gyűlnek össze átlátszó folyadékréteg formájában. Faraday ennek a folyadéknak a tanulmányozása során felfedezett egy új szénhidrogént - a benzolt. Ennek az anyagnak a nevét Liebig - adta (az -ol utótag olajos voltát jelzi, a latin oleum - olaj szóból).

1865-ben Kekule német tudós javasolta a benzolmolekula szerkezetét, amelyről úgy álmodott, mint egy saját farkába harapó kígyó:

De ez a képlet, bár megfelel a benzol elemi összetételének, nem felel meg számos jellemzőjének:

• a benzol nem ad minőségi reakciót a telítetlenségre;
• a benzolra inkább szubsztitúciós, mint addíciós reakciók jellemzők;
• A Kekule-képlet nem képes megmagyarázni a szénatomok közötti távolságok egyenlőségét, ami egy valódi benzolmolekulában fordul elő.

Hogy ebből a nehézségből kikerüljön, Kekule elismerte, hogy a benzolban a kettős kötések folyamatos mozgása zajlik.

A modern fizikai és kvantumkutatási módszerek alkalmazása lehetővé tette a benzol szerkezetének átfogó megértését.

A benzolmolekula szénatomjai a második vegyértékállapotban (sp 2) vannak. Mindegyik szénatom -kötést képez két másik szénatommal és egy hidrogénatommal, amelyek ugyanabban a síkban helyezkednek el. A három kötés közötti kötési szög 120°. Így mind a hat szénatom ugyanabban a síkban van, szabályos hatszöget alkotva (1. ábra):

Rizs. 1. -kapcsolatok kialakításának sémája
benzol molekulában

Minden szénatomnak van egy nem hibrid p pályája. Hat ilyen pálya a -kötéssíkra merőlegesen és egymással párhuzamosan helyezkedik el (2. ábra). Mind a hat p-elektron kölcsönhatásba lép egymással, egyetlen -elektron felhőt alkotva. Így a benzolmolekulában körkörös konjugáció megy végbe. Ebben a konjugált rendszerben a legnagyobb elektronsűrűség a gyűrű síkja felett és alatt található (3. ábra):

Mind a hat szénatom 2p pályáinak ilyen egyenletes átfedésének eredményeként az egyszeres és kettős kötések „egyenesedése” következik be - a kötés hossza 0,139 nm. Ez az érték az alkánok egyszeres kötésének hossza (0,154 nm) és az alkének kettős kötésének hossza (0,133 nm) között van. Vagyis a benzolmolekulából hiányoznak a klasszikus kettős és egyszeres kötések.

A körkörös konjugáció 150 kJ/mol energianyereséget ad. Ez az érték alkotja a konjugációs energiát – azt az energiamennyiséget, amelyet a benzol aromás rendszerének megzavarásához kell fordítani.

Ez az elektronikus szerkezet megmagyarázza a benzol összes jellemzőjét. Különösen, miért nehéz a benzolt addíciós reakciókba bevinni - ez a konjugáció megsértéséhez vezet. Az ilyen reakciók zord körülmények között is előfordulhatnak.

Jelenleg nincs egyetlen mód a benzolmolekula grafikus ábrázolására, figyelembe véve annak valós tulajdonságait. De annak érdekében, hogy hangsúlyozzák az elektronsűrűség egységességét a benzolmolekulában, a következő képleteket használják:

Használják a Kekule formulát is, szem előtt tartva annak hiányosságait.

A benzol tulajdonságainak összességét általában aromásságnak nevezik. Általánosságban, az aromás jelenséget Hückel német fizikus fogalmazta meg: egy vegyületnek aromás tulajdonságokkal kell rendelkeznie, ha molekulája lapos gyűrűt tartalmaz (4n+2) elektronokkal, ahol n értéke 0, 1, 2, 3 stb. E szabály szerint a 6, 10, 14 elektront tartalmazó rendszerek aromásak.

Ilyen vegyületek például a naftalin (n=2) és az antracén (n=3).

A benzol szerkezetének áttekintése után a kérdésekre adott válaszokat megbeszéljük a tanulókkal:

1. A benzol a telítetlen szénhidrogének közé sorolható? Válaszát indokolja.
2. A szénhidrogének melyik osztályába tartozik a benzol?
3. Mit jelent az „aromás vegyület” kifejezés?
4. Milyen szénhidrogéneket nevezünk aromásnak?

Ezután bemutatom a tanulóknak az „aromás vegyületek” kifejezés eredetét. Tájékoztatom, hogy ez a név a kémia fejlődésének kezdeti időszakában keletkezett. Észrevették, hogy a benzolvegyületeket néhány kellemes illatú (aromás) anyag - természetes gyanták és balzsamok - desztillációja során nyerik. A legtöbb aromás vegyület azonban szagtalan vagy kellemetlen szagú. De ezt a kifejezést a kémia megőrizte. Az aromás szénhidrogének (arének) olyan anyagok, amelyek molekulái egy vagy több benzolgyűrűt tartalmaznak - szénatomok ciklikus csoportjai, amelyek speciális kötésekkel rendelkeznek.

Ezt követően a tanulók ismerkednek a benzol fizikai tulajdonságaival az oktatási irodalom segítségével. Tudják, hogy a benzol folyékony és gőzállapotban is lehet (szagvizsgálat során). Bemutatom a hallgatóknak a szilárd benzolt. A benzol olvadáspontja 5,5 °C. Ezen információk alapján bemutatom a folyékony benzol átalakulását fehér kristályos masszává. Ehhez kémcsőben 4-5 ml benzolt teszek egy hóval vagy jéggel megtöltött edénybe. Néhány perc múlva a tanulók megfigyelik a benzol aggregációs állapotának változását. A megfigyelések alapján a tanulók azt sugallják, hogy ennek az anyagnak molekuláris kristályrácstal kell rendelkeznie.

Felhívom a hallgatók figyelmét, hogy a benzol erősen mérgező anyag. Gőzeinek belélegzése szédülést és fejfájást okoz. Magas benzolkoncentráció esetén eszméletvesztés lehetséges. Gőzei irritálják a szemet és a nyálkahártyát.

A folyékony benzol a bőrön keresztül könnyen behatol a szervezetbe, ami mérgezéshez vezethet. Ezért a benzollal és homológjaival végzett munka különös körültekintést igényel.

A „Benzol” témában található anyagot használom a dohányzás ártalmainak magyarázatára. A dohányfüstből nyert kátrányszerű anyag tanulmányozása kimutatta, hogy a nikotin mellett aromás szénhidrogéneket is tartalmaz, például benzopirént,

erős rákkeltő tulajdonságokkal rendelkeznek, azaz ezek az anyagok rákot okoznak. A dohánykátrány a bőrrel és a tüdővel érintkezve rákos daganatok kialakulását okozza. A dohányosoknál nagyobb valószínűséggel alakul ki ajak-, nyelv-, gége- és nyelőcsőrák. Sokkal nagyobb valószínűséggel szenvednek angina pectorisban és szívinfarktusban. Megjegyzem, hogy a dohányos a mérgező anyagok mintegy 50%-át a környező térbe bocsátja ki, így maga körül a „passzív dohányosok” gyűrűjét hozza létre, akiknél gyorsan fejfájás, hányinger, általános rossz közérzet alakul ki, majd krónikus betegségek alakulhatnak ki.

Az óra végén frontális felmérést végzek a következő kérdésekben:

Házi feladat: 55-58. o., 61. o. 1., 2. sz. E. E. Nifantiev, L. A. Cvetkova „Kémia 10-11” tankönyve szerint.

Kémiai szerkezet

A benzolmolekulában lévő szénatomok szabályos lapos hatszöget alkotnak, bár általában hosszúkásnak rajzolják.

A benzolmolekula szerkezetét végül az acetilénből való képződésének reakciója igazolta. A szerkezeti képlet három egyszeres és három kettős váltakozó szén-szén kötést ábrázol. De egy ilyen kép nem közvetíti a molekula valódi szerkezetét. A valóságban a benzol szén-szén kötései egyenértékűek, és tulajdonságaik eltérnek az egyszeres vagy kettős kötésektől. Ezeket a tulajdonságokat a benzolmolekula elektronszerkezete magyarázza.

A benzol elektronikus szerkezete

A benzolmolekulában minden szénatom sp 2 hibridizációs állapotban van. Három y-kötéssel kapcsolódik két szomszédos szénatomhoz és egy hidrogénatomhoz. Ennek eredményeként lapos hatszög képződik: mind a hat szénatom és az összes C--C és C-H y-kötés ugyanabban a síkban van. A negyedik elektron (p-elektron) elektronfelhője, amely nem vesz részt a hibridizációban, súlyzó alakú, és merőleges a benzolgyűrű síkjára. A szomszédos szénatomok ilyen p-elektronfelhői a gyűrű síkja felett és alatt átfedik egymást. Ennek eredményeként hat p-elektron közös elektronfelhőt és egyetlen kémiai kötést alkot az összes szénatom számára. A nagy elektronsík két tartománya az y-kötéssík két oldalán helyezkedik el.

A p-elektronfelhő a szénatomok közötti távolság csökkenését okozza. Egy benzolmolekulában ezek azonosak és 0,14 nm-rel egyenlők. Egyszeres és kettős kötés esetén ezek a távolságok 0,154, illetve 0,134 nm lennének. Ez azt jelenti, hogy a benzolmolekulában nincsenek egyes vagy kettős kötések. A benzolmolekula azonos síkban elhelyezkedő, azonos CH csoportok stabil hattagú ciklusa. A benzolban a szénatomok közötti összes kötés egyenértékű, ami meghatározza a benzolgyűrű jellemző tulajdonságait. Ezt a legpontosabban a benzol szerkezeti képlete tükrözi szabályos hatszög formájában, amelynek belsejében egy kör van (I). (A kör a szénatomok közötti kötések egyenértékűségét szimbolizálja.) Ugyanakkor gyakran használják Kekulé kettős kötéseket jelző képletét is (II).

Aromás szénhidrogének– szén és hidrogén vegyületei, amelyek molekulája benzolgyűrűt tartalmaz. Az aromás szénhidrogének legfontosabb képviselői a benzol és homológjai - a benzolmolekulában lévő egy vagy több hidrogénatom szénhidrogén-maradékokkal történő helyettesítésének termékei.

A benzolmolekula szerkezete

Az első aromás vegyületet, a benzolt 1825-ben fedezte fel M. Faraday. Megállapították a molekulaképletét - C 6 H 6. Ha összehasonlítjuk összetételét egy ugyanannyi szénatomot tartalmazó telített szénhidrogén - hexán (C 6 H 14) összetételével, akkor láthatjuk, hogy a benzol nyolccal kevesebb hidrogénatomot tartalmaz. . Mint ismeretes, a többszörös kötések és ciklusok megjelenése a hidrogénatomok számának csökkenéséhez vezet a szénhidrogénmolekulában. F. Kekule 1865-ben javasolta a szerkezeti képletét ciklohexantriénként - 1, 3, 5.

Így a megfelelő molekula Kekule képlete, kettős kötéseket tartalmaz, ezért a benzolnak telítetlennek kell lennie, azaz könnyen át kell mennie addíciós reakciókon: hidrogénezés, brómozás, hidratálás stb.

Számos kísérletből származó adatok azonban azt mutatják, hogy a benzol csak zord körülmények között (magas hőmérsékleten és megvilágítás mellett) lép be addíciós reakciókba, és ellenáll az oxidációnak. Legjellemzőbb reakciói a szubsztitúciós reakciók, ezért a benzol jellegében közelebb áll a marginális szénhidrogénekhez.

Ezen eltérések magyarázataként sok tudós különféle lehetőségeket javasolt a benzol szerkezetére. A benzolmolekula szerkezetét végül az acetilénből való képződésének reakciója igazolta. A valóságban a benzol szén-szén kötései egyenértékűek, és tulajdonságaik nem hasonlítanak sem az egyszeres, sem a kettős kötésekéhez.

Jelenleg a benzolt vagy a Kekule-képlet jelöli, vagy egy hatszög, amelyben kör van ábrázolva.

Tehát mi a különleges a benzol szerkezetében? A kutatók adatai és számításai alapján arra a következtetésre jutottak, hogy mind a hat szénatom állapotban van sp 2 -hibridizáció és fekvés egy síkban. Nem hibridizált p-a szénatomok kettős kötést alkotó pályái (Kekule képlet) merőlegesek a gyűrű síkjára és párhuzamosak egymással.

Átfedik egymást, egyetlen π-rendszert alkotva. Így a Kekulé-féle képletben ábrázolt váltakozó kettős kötések rendszere konjugált, egymást átfedő kötések ciklikus rendszere. Ez a rendszer két toroid (fánkszerű) elektronsűrűségű régióból áll, amelyek a benzolgyűrű két oldalán helyezkednek el. Így logikusabb a benzolt szabályos hatszögként ábrázolni, amelynek közepén egy kör van (π-rendszer), mint ciklohexatrién-1,3,5-ként.

L. Pauling amerikai tudós azt javasolta, hogy a benzolt két határszerkezet formájában ábrázolják, amelyek az elektronsűrűség eloszlásában különböznek egymástól, és folyamatosan átalakulnak egymásba, azaz tekintsék egy köztes vegyületnek, amely két szerkezetet „átlagol”.

A kötéshossz mérések megerősítik ezeket a feltételezéseket. Azt találtuk, hogy a benzolban lévő összes C-C kötés azonos hosszúságú (0,139 nm). Valamivel rövidebbek, mint az egyszeres C-C kötések (0,154 nm), és hosszabbak, mint a kettős kötések (0,132 nm).

Vannak olyan vegyületek is, amelyek molekulái több ciklikus szerkezetet tartalmaznak.

Izomerizmus és nómenklatúra

A benzolhomológokat az jellemzi több szubsztituens helyzetének izomériája. A benzol legegyszerűbb homológja - toluol (metilbenzol) - nem tartalmaz ilyen izomereket; a következő homológ négy izomerként jelenik meg:

A kis szubsztituenseket tartalmazó aromás szénhidrogén nevének alapja a szó benzol. Az aromás gyűrű atomjai a legmagasabbtól a legalacsonyabbig vannak számozva:

A régi nómenklatúra szerint a 2. és 6. pozíciót hívják ortopozíciók, 4 - pár-és 3 és 5 - meta-rendelkezések.

Fizikai tulajdonságok
Normál körülmények között a benzol és legegyszerűbb homológjai nagyon mérgező folyadékok, jellegzetes kellemetlen szaggal. Vízben rosszul oldódnak, szerves oldószerekben viszont jól oldódnak.

A benzol kémiai tulajdonságai

Szubsztitúciós reakciók. Az aromás szénhidrogének szubsztitúciós reakciókon mennek keresztül.
1. Brómozás. Ha katalizátor, vas-bromid (ΙΙΙ) jelenlétében brómmal reagáltatjuk, a benzolgyűrűben az egyik hidrogénatom helyettesíthető brómatommal:

2. A benzol és homológjainak nitrálása. Amikor egy aromás szénhidrogén kölcsönhatásba lép salétromsavval kénsav jelenlétében (a kén- és salétromsav keverékét nitráló keveréknek nevezzük), a hidrogénatom helyébe egy -NO2 nitrocsoport lép:

Az ebben a reakcióban keletkező nitrobenzol redukálásával anilint kapunk, egy olyan anyagot, amelyet anilinfestékek előállítására használnak:

Ezt a reakciót Zinin orosz kémikusról nevezték el.
Addíciós reakciók. Az aromás vegyületek addíciós reakciókon is keresztülmenhetnek a benzolgyűrűhöz. Ebben az esetben ciklohexán vagy származékai képződnek.
1. Hidrogénezés. A benzol katalitikus hidrogénezése magasabb hőmérsékleten megy végbe, mint az alkének hidrogénezése:

2. Klórozás. A reakció ultraibolya fénnyel megvilágított és szabad gyökök esetén következik be:

Benzol homológok

Molekuláik összetétele a C n H 2 n-6 képletnek felel meg. A benzol legközelebbi homológjai a következők:

A toluolt követő benzol összes homológja rendelkezik izomerekkel. Az izomerizmus összefüggésbe hozható mind a szubsztituensek számával és szerkezetével (1, 2), mind a szubsztituens helyzetével a benzolgyűrűben (2, 3, 4). C 8H 10 általános képletű vegyületek:

A régi nómenklatúra szerint, amely a benzolgyűrű két azonos vagy különböző szubsztituensének egymáshoz viszonyított elhelyezkedését jelezte, az előtagokat használják. orto- (rövidítve o-) - a szubsztituensek a szomszédos szénatomokon helyezkednek el, meta-(m-) – egy szénatomon keresztül és pár— (P-) – egymás elleni szubsztituensek.
A benzol homológ sorozatának első tagjai sajátos szagú folyadékok. Könnyebbek, mint a víz. Jó oldószerek.

A benzol homológok reagálnak helyettesítések ( brómozás, nitrálás). A toluolt hevítéskor permanganát oxidálja:

A benzol homológokat oldószerként használják festékek, növényvédő szerek, műanyagok és gyógyszerek előállításához.

Kiosztóanyag az 5. előadáshoz

5. előadás

AROMA SZÉNhidrogén

KULCSSZAVAK: aromás szénhidrogének, arének, sp2-hibridizáció, egyetlen p-elektron felhő, körkörös konjugáció, ionszubsztitúciós reakciómechanizmus, elektrofil szubsztitúció, nitrálás, halogénezés, Friedel-Crafts alkilezés, alkénekkel történő alkilezés, hidrogénezés, oxidáció.

A BENZOL Molekula SZERKEZETE. AROMATICITÁS

Az aromás szénhidrogének (arének) olyan szénhidrogének, amelyek molekulái egy vagy több benzolgyűrűt tartalmaznak.

Az aromás szénhidrogének legegyszerűbb képviselője a benzol, amelynek molekulaképlete C 6 H 6. Megállapítást nyert, hogy a benzolmolekulában minden szénatom ugyanabban a síkban helyezkedik el, szabályos hatszöget alkotva (1. ábra). Minden szénatom egy hidrogénatomhoz kapcsolódik. Az összes szén-szén kötés hossza azonos és 0,139 nm.

Az a) és b) képletet August Kekule német kémikus javasolta 1865-ben. Annak ellenére, hogy nem adják vissza pontosan a benzolmolekula szerkezetét, ma is használatosak, és Kekulé-képleteknek nevezik őket.

Történelmileg az „aromás szénhidrogének” elnevezés azért jött létre, mert sok benzolszármazék, amelyeket elsőként izoláltak természetes forrásokból, kellemes szagú volt.

Jelenleg az „aromásság” fogalma mindenekelőtt az anyagok reakcióképességének sajátos természetét jelenti, amelyet viszont e vegyületek molekuláinak szerkezeti jellemzői határoznak meg.

Mik ezek a funkciók?

A C 6 H 6 molekulaképlet szerint a benzol telítetlen vegyület, és várhatóan az alkénekre jellemző addíciós reakciókon megy keresztül. Azonban olyan körülmények között, amikor az alkének gyorsan addíciós reakciókon mennek keresztül, a benzol nem, vagy lassan reagál. Benzol nem ad a telítetlen szénhidrogénekre jellemző minőségi reakciókat: azt nem színezi el a brómos vizet és a kálium-permanganát vizes oldatát.

A reakcióképesség ezen jellegét az aromás gyűrűben lévő konjugált rendszer jelenléte magyarázza - egyetlen p-elektron felhő.

A benzolmolekulában minden szénatom olyan állapotban van sp 2-hibridizáció, és három kapcsolódik össze s- két szénatommal és egy hidrogénatommal kötődik. A szénatom negyedik vegyértékelektronja a p-a molekula síkjára merőleges pálya. A benzolmolekulában oldalirányú átfedés lép fel R-az egyes szénatomok pályáival R-mindkét szomszédos szénatom pályája (2. ábra). Ennek a csatolásnak az eredményeképpen a egyetlen p-elektron felhő, amely a benzolgyűrű síkja felett és alatt helyezkedik el - végezzük kör alakú társ.

Egy ilyen ciklikus rendszer hat elektronból álló közös felhővel nagyon stabil és energetikailag kedvező; Ezért a benzol előnyösen olyan reakciókba lép be, amelyekben az aromás gyűrű megmarad.

A

b

Rizs. 2. A benzolmolekula elektronszerkezete: a) átfedési séma R-pályák; b) egyetlen p-elektron felhő.

Hangsúlyozzuk még egyszer, hogy egy benzolmolekulában lehetetlen megkülönböztetni három kettős és három egyes kötést. Az elektronsűrűség egyenletesen oszlik el a molekulában, és a szénatomok közötti összes kötés pontosan azonos. Ezért emlékeznünk kell arra, hogy a Kekule-képlet, amelyet gyakran használnak a benzol ábrázolására, önkényes, és nem tükrözi molekulájának valós szerkezetét.

Tehát az aromás vegyületek azok, amelyek molekulái egy speciális kötésjellegű, stabil ciklusos csoportot tartalmaznak. A nagymértékű telítetlenséget jelző molekulaképletükkel azonban ezek az anyagok nem telítetlenként reagálnak, hanem túlnyomórészt szubsztitúciós reakciókba lépnek be, miközben megtartják az aromás rendszert.

BENZOLHOMOLÓGOK,

IZOMÉRIA, NÓMENKLATÚRA

Az aromás szénhidrogének homológ sorozatának általános képlete: C n H 2 n -2.

A benzol legközelebbi homológja a metil-benzol. Gyakrabban használják a triviális nevét - toluol:

A benzol és a toluol nem tartalmaz aromás izomereket. Ezeket az anyagokat csak jellemzik osztályközi izoméria. Így a molekulában két hármas vagy két kettős és egy hármas kötést tartalmazó, nem konvertálható, nem gyűrűs szénhidrogének a C 6 H 6 molekulaképletnek felelnek meg, és ezért izomerek a benzolra, például:

A nyolc szénatomos arénektől kezdve az izoméria lehetősége felmerül, mivel a szénhidrogén gyökök összetétele és egymáshoz viszonyított elrendeződése. Ha két szubsztituens kapcsolódik a benzolgyűrűhöz, akkor ezek egymáshoz képest három különböző helyzetben lehetnek: egymás mellett (ezt a helyzetet az előtag jelöli orto-), egy szénatomon keresztül ( meta-), és egymással szemben ( pár-). A dimetil-benzol, amelynek szerkezeti képleteit az alábbiakban adjuk meg, triviális neve xilol

Így a C 8 H 8 molekulaképlet négy izomer aromás szénhidrogénnek felel meg:

Az óra típusa: lecke az új anyagok tanulásáról.

Az óra típusa: problematikus előadás.

Az óra fő didaktikai célja: elérje, hogy minden tanuló megértse az oktatási anyagok tartalmát.

Az óra tanulási céljai:

• a szénhidrogénekkel kapcsolatos ismeretek elmélyítése;
• mutassa be a tanulókat az erre a vegyületcsoportra jellemző új típusú kémiai kötésekkel, példaként a benzolt használva; adja meg az aromásság fogalmát;

Az óra fejlesztési céljai:

• fejlessze a tanulókban a fő, lényeges dolgok kiemelésének képességét az oktatási anyagokban, az összehasonlítást, az általánosítást és a rendszerezést, az ok-okozati összefüggések megállapítását;
• elősegíti az egyén erős akaratú és érzelmi tulajdonságainak fejlődését;
• Különös figyelmet kell fordítani a tantárgy és a tanulók beszéd iránti érdeklődésének fejlesztésére.

Az óra oktatási céljai: elősegítik a világnézeti eszmék kialakulását:

• a világ anyagisága;
• a megismerési folyamat folytonossága.

Az óra felszerelése:

• reagensek: benzol, KMnO 4 oldat, brómos víz;
• a benzolmolekula golyós-botos modellje (Kekule szerint);
• alátámasztó jegyzetek, táblázatok.

Az órák alatt

Epigraph a leckéhez:

„Az oktatás nem a tudás mennyiségén múlik,
hanem mindennek teljes megértésében és ügyes alkalmazásában
amit tudsz."
A. Disterweg.

Az utolsó órán megkértem őket, hogy ismételjék meg a vizsgált osztályok anyagképletének megtalálásáról és a szubsztanciák jellemzéséről szóló feladatok megoldását.

Feladatokat oldunk meg, hogy megtaláljuk egy anyag molekulaképletét, és jellemezzük azokat az anyagokat, amelyek megfelelnek a kapott összetételnek.

A táblára:

1+2 tanuló (feladatok megoldása kártyákkal).

1. FELADAT

Vezesse le a 82,75% szenet és 17,25% hidrogént tartalmazó anyag képletét! Ennek az anyagnak a relatív gőzsűrűsége a levegőben 2.

2. FELADAT

Határozza meg annak a szénhidrogénnek a molekulaképletét, amelyben a szén tömeghányada 85,7%, a hidrogén pedig 14,3%. Az anyag hidrogénhez viszonyított relatív sűrűsége 28.

Osztály + diák a táblánál:

3. FELADAT

Mi a molekulaképlete annak az anyagnak, amelyben a szén tömeghányada 93,2%. A hidrogén relatív sűrűsége 39.

Válasz: C6H6 igaz képlet

A harmadik feladat megoldása során a C6H6 összetételt kaptuk. Az ismert szénhidrogén-osztályok közül melyikbe sorolható ez az anyag?

Ezt az anyagot nem tudjuk a vizsgált szénhidrogén-osztályok egyikének sem tulajdonítani.

Szóval, a probléma!, amit közösen kell megoldanunk. Ma mi Ismerkedjünk meg az aromás szénhidrogének új csoportjával.

ÓRA TÉMA: Aromás szénhidrogének (arének). Benzol. Molekula szerkezete.

Fő feladataink ma:

1. A szénhidrogénekkel kapcsolatos ismeretek elmélyítése, a szerves vegyületek sokféleségének ismerete bővítése.
2. Ismerkedjen meg a szénhidrogének e csoportjára jellemző új típusú kémiai kötésekkel.

Az előadás vázlata:

1. Az arénák a szénhidrogének egyik osztálya.
2. A benzol felfedezésének története.
3. A benzolmolekula szerkezete.
   a) a benzol szerkezete Kekul szerint;
   b) modern elképzelések a benzol elektronszerkezetéről;
   c) az aromás mag és a másfél kötés fogalma.

D/z s. 51-53, töltse ki az előadás jegyzeteit.

A mai órán a szénhidrogének egy új csoportjával, az aromás anyagokkal vagy arénekkel ismerkedünk meg.

Aromás Ezeket a szénhidrogéneket azért nevezték el, mert az első ismert képviselőiknek kellemes volt szag. Később kiderült, hogy a legtöbb anyag, amely kémiailag tulajdonságai ugyanabba a csoportba tartoznak, és nincs aromás szaga. Ezeknek a vegyületeknek a történelmileg kialakult közös neve azonban a mai napig náluk maradt.

Az aromás szénhidrogének legegyszerűbb képviselője a benzol.

A szénhidrogének korábbi osztályait az ok-okozati összefüggések alapján tanulmányozták: összetétel – szerkezet – tulajdonságok – alkalmazás. Ezt a logikai elvet most is megtartjuk.

Összetett anyagok mi telepítve– C 6 H 6 . Ez benzol. A benzol szintén szénhidrogén, de alapvetően különbözik a tárgyaltaktól. Mi az a benzol?

Ismerjük meg a benzol felfedezésének történetét. (Diák üzenetei).

1. tanuló.

M. Faraday 1825-ben világítógázból izolált egy szénből és hidrogénből álló folyadékot, amelyet akkoriban Angliában állítottak elő szénből. Néhány évvel később (1834-ben)

E. Mitscherlich a benzoesav desztillálásakor a Faraday-éval azonos anyagot kapott, a benzoesavval való genetikai kapcsolat hangsúlyozása érdekében benzinnek nevezte, és megállapította, hogy elemi összetétele C 6 H 6 (az angolszász országokban ez a név továbbra is megmarad a benzolnál).

Később J. Liebig javasolta ennek a vegyületnek a gyökeres elnevezését - benzolt (az ol végződés olajos jellegét jelzi a latin oleim - olaj szóból). 1845-ben A.V. Hoffmann izolált először benzolt a kőszénkátrányból.

2. tanuló.

A benzol, mint aromás vegyület szerkezetére vonatkozó elmélet „születésnapja” 1865. január 27-e, az a nap, amikor a Paris Chemical Society Bulletinében megjelentek az „Aromás anyagok összetételéről” szóló információk.

Térjünk át a következő szakaszra: Határozzuk meg a benzolmolekula szerkezetét. Amint azt már megállapítottuk, a benzol nem sorolható be a szénhidrogének ismert osztályai közé. De próbáljuk meg elképzelni, hogy a képletének milyen változatai lehetnek:

Olyan izomerekkel is előállhat, amelyek a kettős és hármas kötések helyzetében különböznek egymástól.

Most megvan az ún munkahipotézis. Próbáljuk meg ellenőrizni. Ha be tudjuk bizonyítani valamelyik javasolt szerkezetünk helyességét, a hipotézis elméletté válik, ha nem, akkor továbbgondoljuk.

Vannak nagyon egyszerű reakció melyik lehetővé tesz gyorsan és megbízhatóan megállapítja a rendelkezésre állást kettős vagy hármas kötések telítetlen szénhidrogénekben. Melyik?

Ez több kötésnél bróm hozzáadása. Ha feltételezzük, hogy a 3. képlet helyes, akkor a következő vegyületet kell kapni: CH 2 Br-CHBr-CBr 2 -CBr 2 -CH 2 Br-CH 2 Br

Elég, ha a telítetlen szénhidrogént brómos vízzel többször összerázzuk, és a sárga oldat elszíneződik.

Bemutató tapasztalat.

Rázza fel a benzolt brómos vízzel - hatástalan!

Tehát a miénk a feltételezések helytelenek.

Megpróbálhat nem brómot adni a benzolmolekulához, hanem hidrogén. A mi körülményeink között ez nem valósítható meg. De ha ezt egy speciális eszközben egy katalizátor felett végzik, akkor a következő képlettel rendelkező szénhidrogént lehet előállítani benzolból

Ha brómos vízzel hat rá - a reakció negatív. Akkor marad azt feltételezni, hogy a szénhidrogén VAL VEL6 N A 12. ábra zárt ciklikus szerkezetű. Ez a gyűrű hat CH 2 csoportból áll:

Látszólag benzol Azonos ciklikusa van szerkezet. A képlet pedig önmagát sugallja:

Kettős kötésekkel? De brómos víz!???

Nekünk kell feltételezni hogy három kettős kötés egy hattagú gyűrűben összehozott valahogyan viselkedik új módon.

A benzol képlete - egy hatszög három kettős kötéssel - megerősítést nyer szintézis benzol acetilénből. Három acetilénmolekula egy benzolgyűrűt hoz létre. Ebben az esetben a három acetilénkötés közül az egyik egyszerű kötést képez egy másik molekula szénatomjával, és kettő megmarad. Az eredmény a kettős és egyes kötések váltakozása.

Ezt, vagy valami ehhez hasonlót gondolt Fiedrich August Kekule német kémikus, amikor 1865-ben először jutott arra a következtetésre, hogy A benzol egy hatszög váltakozó kettős és egyszeres kötésekkel.

Kekule képletét viharosan fogadták viták, amely hosszú évtizedekig nem csillapodott. Valójában a benzol bizonyos tulajdonságai miatt ez a képlet jó magyarázta, és néhány neki ellentmondott.

Kiderült, hogy a benzol bizonyos körülmények között továbbra is adjunk hozzá halogéneket például hat klóratom mindhárom kettős kötésen keresztül. De másrészt az atomok hidrogén benzolban nagyon könnyen lehet lecserélték más csoportokhoz (erről később lesz szó). Ez a képesség a benzol egyik fő tulajdonsága a komplexben, amelyet ún aromás. Aromás (azaz képesség könnyen cserélhető hidrogénatom) semmiképpen sem magyarázható Kekule képletével. További. E képlet alapján minden diszubsztituált benzolnak léteznie kell két izomer. Például az orto-xilol izomerjei:

Igazából senki nem tudta elszigetelni az orto-xilol két izomerje. A benzol szerkezeti elméletének megalkotójának „tisztázásokat” kellett tennie a képletén. Kekule azt a duplát javasolta a kapcsolatok nincsenek biztosítva benzolban, és mindig mozgó.

Vita a benzol szerkezetének elmélete körül megállt csak néhány évtizeddel ezelőtt. Mik modern elképzelések arról elektronikus szerkezet benzol?

E. Hückel német kémikus a kvantummechanikai elméletet alkalmazta aromás vegyületekre, és kimutatta, hogy minden szénatom SP2 hibridizált állapotban van. Mit jelent?

Osztály(diák a táblánál).

Mindegyik szén négy elektronjából egy S és két P elektron három teljesen azonos SP² - hibrid pályát alkot, amelyek ugyanabban a síkban, egymással 120°-os szöget zárnak be. Ezen pályák közül kettőt arra használnak, hogy átfedjenek két szomszédos szénatom azonos pályájával, egyet pedig hidrogénatommal.

Mindezek az elektronok kialakulnak benzol elektronmagja.

Mindegyik szénatom felett és alatt található nyolcas térfogat P – elektron.

Most képzeljük el, hogy a benzolgyűrűben nyolc P elektron van párban átfedi az "oldalakat" azok. három kettős kötést alkotnak. Ez a benzol elektronikus modellje, amelyet papíron a Kekule-képlet ír le. (mutasd a golyós-botos modellt).

Ha Kekule képlete helyes, akkor távolság egy benzolmolekulában két szomszédos szénatom között eltérőnek kell lennie: 0,154 nm olyan atomok között, amelyek p-felhői nem fedik át egymást és 0,133 nm szénatomok között megkötött P– kommunikáció.

A benzol fizikai módszerekkel történő vizsgálata azonban azt mutatta, hogy a molekulában lévő összes távolság szigorúan azonos, és a C-C kötés hossza egyenlő 0,140 nm, azok. az egyszeres és kettős kötések hossza közötti átlagos érték. Logikus azt feltételezni, hogy minden nyolc elektron egy pálya egyformán átfedi egymástés egyszerre két szomszéd azonos nyolcasával.

A molekula síkjára vetítve ezek az elektronfelhők megjelennek egymást átfedő körök(táblázatban látható). A molekula nem alkot három különálló anyagot P- kapcsolatok, és egyesült P– elektronikus rendszer hat elektronból, amely minden szénatomban közös. Ennek a molekulában közösnek a hatása alatt P- elektronikus felhő és a távolság lerövidül szénatomok között 0,154-0,140 nm.

A benzolmolekula léptékű (térfogati) modelljét a táblázat mutatja be (show). Mivel az elektronsűrűség egyenletesen oszlik el a molekulában, a C atomok közötti összes kötés pontosan azonosnak bizonyul.

Így kémiai kommunikáció benzolban, nem egyszeres vagy dupla, hanem ahogy mondják másfél, köztes jellegű. Ezeket a kapcsolatokat más néven aromás,Ők erősebb P– kapcsolatok(ezért nem színeződik el a brómos víz - nem adnak hozzá brómatomot).

Az elektromos elosztás egységességének bemutatása. A benzolmolekulában lévő sűrűséget, szerkezeti képletét gyakran úgy ábrázolják hatszög körrel belül:

Ezt a szerkezetet ún benzol vagy aromás mag. A szénhidrogéneket pedig az aromás gyűrűt tartalmazó molekulák összetételében nevezik aromás szénhidrogének.

Valójában a benzolmolekula ezen szerkezete tartalmazza mind az első, mind a második szerkezet szerkezeti jellemzőit, és minőségileg új rendszert képvisel. Tegyünk egy hasonlatot a biológiai ismeretei alapján: ló és szamár hibridje – öszvér. Az öszvér mind a ló, mind a szamár jellegzetességeit tartalmazza, de teljesen új állat, egyedi jellemzőkkel. És ezért, ha egy olyan embernek akarjuk leírni ezt az állatot, aki soha nem látott öszvért, beszélhetünk lóról, szamárról, majd azt mondhatjuk: az öszvér valami a kettő között van.

De még most is gyakran használják a Kekule-képletet, figyelembe véve, hogy az csak feltételesen közvetíti a molekula szerkezetét.

Összefoglaljuk:(tudás megszilárdítása)

1. Milyen szénhidrogéneket nevezünk aromásnak?
2. Milyen típusú hibridizáció jellemző az aromás magra?
3. Mi az a benzolgyűrű?
4. Hogy van egy szingli P- kapcsolat?
5. Mekkora szöget zár be az aromás gyűrűben a kötések iránya?
6. Mekkora a távolság a szénatomok között?
7. Milyen kötéseket nevezünk aromásnak (másfél)?

A lecke véget ért! Viszontlátásra!