Tanár:
Oktatási intézmény: a szentpétervári metró szakmai líceuma
Akadémiai fegyelem: kémia
Tantárgy: "Oxigéntartalmú és nitrogéntartalmú szerves vegyületek»
A célközönség: 1 tanfolyam
Az óra típusa: anyag általánosítása, 1 akadémiai. óra.
Az óra céljai:
Tudás: ismerje az oxigén- és nitrogéntartalmú anyagok képleteit, tulajdonságait szerves anyag
Megértés: megérteni az anyagok tulajdonságainak a molekula szerkezetétől, a funkciós csoporttól való függését
Alkalmazás: az anyagok tulajdonságaira vonatkozó információk felhasználása a kémiai reakciók egyenleteinek elkészítéséhez.
Elemzés: elemzi a szerves anyagok molekuláiban lévő atomcsoportok kölcsönös hatását.
Szintézis:átalakulások láncolatában összegzi a szerves anyagok tulajdonságaira vonatkozó információkat
Fokozat: Végezzen önértékelést a javasolt rubrikák segítségével.
Felszerelés: interaktív tábla, multimédiás bemutató.
Tanterv:
1. Org. pillanat
2. A korábban tanultak megismétlése.
3. Diákelőadások.
4. A tanulók önmeghatározása az önértékelés szintjei szerint.
5. Önálló munkavégzés hallgatók.
6. Összegzés kritériumok szerint - orientált rendszer.
7. Házi feladat.
Az órák alatt
1. Idő szervezése.
Csoportalakítás, csoportvezető beszámolója a jelenlévő tanulók számáról.
2. A korábban tanultak ismétlése
Információ a funkciós csoportokról, az oxigén- és nitrogéntartalmú anyagok osztályairól, ezen osztályok legegyszerűbb képviselőiről interaktív táblaés multimédiás prezentáció.
Milyen atomcsoport van szükségszerűen jelen az anyagok molekuláiban ebből az osztályból, meghatározza egy anyag kémiai funkcióját, azaz kémiai tulajdonságait?
Válasz: az atomok funkcionális csoportja
Adja meg a funkciós csoport nevét - OH
Válasz: atomok hidroxilcsoportja.
Melyik anyagosztályt határozza meg az atomok hidroxilcsoportja?
Válasz: Alkoholok, ha 1 csoport OH, egyértékű alkoholok, ha több csoport OH, többértékű alkoholok.
Adjon nevet a funkcionális csoportnak - SON. Milyen anyagok osztályát határozza meg?
Válasz: aldehid csoport, az aldehidek osztályát határozza meg.
Adja meg a függvények nevét a csoportnak - SLEEP. Melyik osztályt határozza meg?
Válasz: karboxilcsoport, a karbonsavak osztályát határozza meg.
Adja meg a függvények nevét a csoportnak - NH2. Melyik osztályt határozza meg?
Válasz: Az aminocsoport határozza meg az aminok osztályát vagy az aminosavak osztályát.
A tanulók előadásainak meghallgatása multimédiás prezentációk az oxigén- és nitrogéntartalmú anyagok különféle osztályainak legegyszerűbb képviselőiről.
3. Diákelőadások.
1. üzenet.
Etanol C2H5OH, egyértékű alkoholok osztálya, funkciós csoport - atomok hidroxilcsoportja - OH. Kvalitatív reakció - kölcsönhatás réz(II)-oxiddal aldehid képződéséhez. Kémiai tulajdonságok(2 reakciót különböztetünk meg) - égés és kölcsönhatás fémekkel (Na).
2. üzenet.
Propántriol (glicerin) C3H7(OH)3. Osztály – többértékű alkoholok, funkciós csoportok – több hidroxilcsoport – OH. Kvalitatív reakció - kölcsönhatás réz(II)-hidroxiddal. Kémiai tulajdonságok - kölcsönhatás nátrium- és hidrogén-halogenidekkel.
Laboratóriumi tapasztalat:
Öntsön körülbelül 1 ml réz(II)-szumorát oldatot egy kémcsőbe, és adjon hozzá kevés nátrium-hidroxid-oldatot, amíg kék színű réz(II)-hidroxid csapadék képződik. A kapott csapadékhoz cseppenként adjuk a glicerinoldatot. Rázza fel a keveréket. Figyeljük meg a kék csapadék átalakulását kék oldattá.
(glicerin + Cu(OH)2 ----- kék megoldás)
3. üzenet.
A fenol C6H5OH a fenolok osztályának legegyszerűbb képviselője.
A funkciós csoport a hidroxilcsoport –OH. Kvalitatív reakció - lila oldat képződése vas(III)-kloriddal való kölcsönhatáskor vagy fehér csapadék képződése brómmal való kölcsönhatáskor. Kémiai tulajdonságok: a fenol gyenge sav, reagál fémekkel (Na), lúgokkal (NaOH) és brómmal.
4. üzenet.
Etanol vagy acetaldehid CH3-COH Funkcionális csoport – COH aldehid csoport. Osztály – aldehidek. A kvalitatív reakció egy „ezüsttükör” reakció. Kémiai tulajdonságok: redukciós reakció és oxidációs reakció.
Laboratóriumi tapasztalat: demonstrációs tapasztalat.
Adjunk néhány csepp ezüst-oxid ammóniaoldatot egy 1 ml aldehidet (vizes oldatot) tartalmazó kémcsőbe. A kémcsövet felmelegítjük. A kémcső falán ezüst felszabadulását figyeljük meg, az üveg felülete tükörszerűvé válik.
5. üzenet.
Etánsav CH3-COOH (ecetsav). Osztály - karbonsavak. Funkcionális csoport – COOH karboxilcsoport. Minőségi reakció – a lakmuszjelző pirosra vált.
Kémiai tulajdonságok: hogyan lép kölcsönhatásba bármely sav fémekkel (Na), bázikus oxidokkal (Na2O), lúgokkal (NaOH).
Laboratóriumi tapasztalat:
Öntsön egy kis ecetsavat egy univerzális indikátorral ellátott, száraz, tiszta kémcsőbe. A jelző pirosra vált.
6. üzenet.
Glükóz C6H12O6. Osztály – szénhidrátok. Funkcionális csoportok: 5-OH és 1-COH, azaz aldehidroalkohol. Kvalitatív reakciók: kölcsönhatás réz-hidroxiddal kék oldat képződéséhez. Az „ezüsttükör” reakció az ezüst felszabadulásával a kémcső falán. Kémiai tulajdonságok: redukció hexahidroxi-alkohollá, oxidáció glükonsavvá, fermentációs reakció.
7. üzenet.
Anilin C6H5-NH2.
Funkcionális csoport – NH2 aminocsoport. Osztály - aminok. Kvalitatív reakció: brómos vízzel való kölcsönhatás, fehér csapadék képződése. Kémiai tulajdonságok: kölcsönhatás sósavés brómmal.
8. üzenet.
Aminoetánsav NH2-CH2-COOH vagy aminoecetsav.
Osztály – aminosavak. Funkcionális csoportok: - NH2 aminocsoport és –COOH karboxilcsoport. Kémiai tulajdonságok: AA – amfoter vegyületek; - az NH2 alapvető tulajdonságokat kölcsönöz, - COOH - savas tulajdonságok. Ezért az aminosavak képesek egymással kombinálódva fehérjemolekulákat képezni, és a fehérje az élet alapja bolygónkon.
4. A tanulók önmeghatározása az önértékelés szintjei szerint.
Interaktív tábla: a tanulók az órán megismerkednek a fejlesztési önértékelő kártyával és megjelölik a szintjüket.
1. Tanári segítséggel és jegyzetekkel (6-7 pont) beazonosítom a szerves anyagok osztályának funkcionális csoportját és legegyszerűbb képviselőjét.
2. Képesek azonosítani egy funkcionális csoportot, a szerves anyagok osztályának legegyszerűbb képviselőjét, tanári segítség és jegyzet nélkül (8-10 pont).
3. Tanári segítséggel és jegyzetekkel meg tudom határozni egy anyag minőségi reakcióját, kémiai tulajdonságait (11-14 pont).
4. Tanári segítség nélkül, jegyzet nélkül meg tudom határozni egy anyag minőségi reakcióját, kémiai tulajdonságait (15-18 pont).
Osztály | Funkcionális csoportok | A legegyszerűbb képviselő | Kvalitatív reakciók | Kémiai tulajdonságok |
Monatomic alkoholok | ||||
Többértékű alkoholok | ||||
Fenolok | ||||
Aldehidek | ||||
Karbonsavak | ||||
Szénhidrát | ||||
Aminok | ||||
Aminosavak |
A tanulók megismerkednek a kritériumorientált értékelési rendszerrel.
Kritériumok:
18-15 pont – „kiváló”
pont – „jó”
10-6 pont – „kielégítő”
5 vagy kevesebb – „nem kielégítő”
5. A tanulók önálló munkája.
6. Az eredmények összesítése a kritériumorientált rendszer szerint (pontszám meghirdetése a tanulóknak).
7. Házi feladat: a táblázat kitöltése.
Teszt a következő témában: „Oxigén- és nitrogéntartalmú szerves anyagok” (10. osztály)
Kedves hallgatók, ez Ellenőrző munka a téma tanulmányozásának eredménye" Oxigén- és nitrogéntartalmú szerves anyagok"és befolyásolja a trimeszter jelölését. 40 perc áll rendelkezésére a befejezésre. Előadáskor tilos a tankönyv használata, referencia anyagokés az Internet.
Sok sikert!
1. A molekulában a hidrogénatom a legnagyobb aktivitással
2. kölcsönhatásba lépnek egymással
3. Ne lépj kapcsolatba egymás között
4. Az ecetsav a két anyag bármelyikével reagálhat
5. Igazak? a következő ítéleteket az ecetsav tulajdonságairól?
1.Az ecetsav nem lép reakcióba nátrium-karbonáttal.
2. Az ecetsavoldat vezet elektromosság.
6. Kiszáradási reakció lehetséges
7. A nátrium-hidroxid reakcióba lép
9. A propanol oxidációs terméke nem lehet
10. Ha 57,5 g etanolt tömény kénsavval hevítettünk, két szerves vegyület A és B keletkezett.Az A anyag, egy gáz, 100 g 40%-os szén-tetrakloridos brómoldatot képes elszínteleníteni. A B anyag alacsony forráspontú folyadék. Határozza meg a kapott A és B vegyületet, számítsa ki A térfogatát (nulla helyen) és B tömegét is, feltételezve, hogy az etanol teljesen elreagált.
| Ellenőrzött tartalom | Tesztelhető képességek |
|
| Az anyagok tulajdonságai | ||
| A fenol tulajdonságai | Képes kiválasztani egy választ a négy javasolt lehetőség közül |
|
| Az alkoholok tulajdonságai | Képes kiválasztani egy választ a négy javasolt lehetőség közül |
|
| A szerves sav tulajdonságai | Képes kiválasztani egy választ a négy javasolt lehetőség közül |
|
| A szerves sav tulajdonságai | Képes kiválasztani egy választ a négy javasolt lehetőség közül |
|
| Szerves anyagok kiszáradási reakciói | ||
| A szerves savak és a fenol tulajdonságai | Választási lehetőség |
|
| Reakciólánc végrehajtása | Választási lehetőség |
|
| Az alkoholok tulajdonságai | Választási lehetőség |
|
| Az alkoholok tulajdonságai | Képes problémákat leírni és megoldani |
A teszt kulcsai
10. 5,6 l etén és 37 g dietil-éter
Az egyik leggyakoribb kémiai elemek, benne van a túlnyomó többségben vegyi anyagok- ez oxigén. Az oxidok, savak, bázisok, alkoholok, fenolok és egyéb oxigéntartalmú vegyületek vizsgálata a szervetlen és szerves kémia során történik. Cikkünkben megvizsgáljuk a tulajdonságokat, és példákat adunk az ipari alkalmazásukra, mezőgazdaságés az orvostudomány.
Oxidok
A legegyszerűbb szerkezetű fémek és nemfémek oxigénnel alkotott bináris vegyületei. Az oxidok osztályozása a következő csoportokat tartalmazza: savas, bázikus, amfoter és közömbös. Mindezen anyagok felosztásának fő kritériuma az, hogy melyik elem egyesül az oxigénnel. Ha fém, akkor alapvetőnek számítanak. Például: CuO, MgO, Na 2 O - réz-, magnézium-, nátrium-oxidok. Fő kémiai tulajdonságuk a savakkal való reakciójuk. Tehát a réz-oxid reagál kloridsavval:
CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63,3 kJ.
A nemfémes elemek atomjainak jelenléte a bináris vegyületek molekuláiban azt jelzi, hogy ezek a savas hidrogénhez tartoznak a H 2 O-hoz, szén-dioxid CO 2, foszfor-pentoxid P 2 O 5. Az ilyen anyagok lúgokkal való reakcióképessége a fő kémiai jellemzése.
A reakció eredményeként fajok képződhetnek: savas vagy közepes. Ez attól függ, hogy hány mol lúg reagál:
- CO2 + KOH => KHCO3;
- CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.
Az oxigéntartalmú vegyületek egy másik csoportja, amely kémiai elemeket, például cinket vagy alumíniumot foglal magában, az amfoter oxidok közé tartozik. Tulajdonságaik hajlamosak a savakkal és lúgokkal való kémiai kölcsönhatásra. Kölcsönhatás termékei savas oxidok vízzel savak vannak. Például a kénsav-anhidrid és a víz reakciójában savak képződnek - ez az oxigéntartalmú vegyületek egyik legfontosabb osztálya.
Savak és tulajdonságaik
A savas maradékok komplex ionjaihoz kapcsolódó hidrogénatomokból álló vegyületek savak. Hagyományosan szervetlenekre oszthatók, például karbonátsavra, szulfátra, nitrátra és szerves vegyületekre. Ez utóbbiak közé tartozik az ecetsav, a hangyasav és az olajsav. Mindkét anyagcsoport hasonló tulajdonságokkal rendelkezik. Így semlegesítő reakcióba lépnek bázisokkal, reakcióba lépnek sóval és bázikus oxidokkal. Szinte az összes oxigéntartalmú sav benne van vizes oldatok ionokká disszociálnak, lévén a második típusú vezetők. Környezetük savas jellege, amelyet a hidrogénionok túlzott jelenléte okoz, indikátorok segítségével határozható meg. Például az ibolya lakmusz vörösre válik, ha savas oldathoz adják. A szerves vegyületek tipikus képviselője a karboxilcsoportot tartalmazó ecetsav. Hidrogénatomot tartalmaz, amely savasságot okoz, színtelen, sajátos szúrós szagú folyadék, amely 17 °C alatti hőmérsékleten kristályosodik. A CH 3 COOH más oxigéntartalmú savakhoz hasonlóan vízben bármilyen arányban tökéletesen oldódik. 3-5%-os oldatát a mindennapi életben ecet néven ismerik, amelyet a főzéshez fűszerként használnak. Az anyagot selyemacetát, színezékek, műanyagok és egyes gyógyszerek előállításában is használják.
Oxigént tartalmazó szerves vegyületek
A kémiában az anyagok nagy csoportját lehet megkülönböztetni, amelyek a szén és a hidrogén mellett oxigénrészecskéket is tartalmaznak. Ezek karbonsavak, észterek, aldehidek, alkoholok és fenolok. Minden kémiai tulajdonságukat a molekulákban lévő speciális komplexek - funkciós csoportok - jelenléte határozza meg. Például egy alkohol, amely csak korlátozó kötéseket tartalmaz az atomok között - ROH, ahol R jelentése szénhidrogéncsoport. Ezeket a vegyületeket általában olyan alkánok származékainak tekintik, amelyekben egy hidrogénatomot hidroxocsoport helyettesít.
Az alkoholok fizikai és kémiai tulajdonságai
Az összesítés állapota Az alkoholok folyékonyak vagy szilárd vegyületek. Az alkoholok között nincsenek gáz halmazállapotú anyagok, ami asszociációk kialakulásával magyarázható - több molekulából álló csoportok, amelyeket gyenge köt össze. hidrogénkötések. Ez a tény meghatározza a rövid szénláncú alkoholok vízben való jó oldhatóságát is. Vizes oldatokban azonban az oxigéntartalmú szerves anyagok - alkoholok - nem disszociálnak ionokká, nem változtatják meg az indikátorok színét, azaz semleges reakciót mutatnak. A funkciós csoport hidrogénatomja gyengén kötődik más részecskékhez, ezért kémiai kölcsönhatások képes elhagyni a molekula határait. A szabad vegyérték helyén más atomok helyettesítik, például aktív fémekkel vagy lúgokkal való reakciókban - fématomokkal. Katalizátorok, például platinaháló vagy réz jelenlétében az alkoholokat energikus oxidálószerek – kálium-dikromát vagy permanganát – aldehidekké oxidálják.
Észterezési reakció
Az oxigéntartalmú szerves anyagok: alkoholok és savak egyik legfontosabb kémiai tulajdonsága az észterek képződéséhez vezető reakció. Nagyszerűek gyakorlati jelentőségeés iparilag az élelmiszeriparban oldószerként használt észterek kivonására használják (gyümölcsesszenciák formájában). Az orvostudományban az észterek egy részét görcsoldóként használják, például az etil-nitrit tágítja a perifériás ereket, az izoamil-nitrit pedig védi a koszorúér-görcsöket. Az észterezési reakció egyenlete a következő:
CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O
Ebben a CH 3 COOH ecetsav, a C 2 H 5 OH pedig az kémiai formula etanol alkohol.
Aldehidek
Ha egy vegyület -COH funkciós csoportot tartalmaz, akkor az aldehid. Ezek az alkoholok további oxidációjának termékei, például oxidálószerekkel, például réz-oxiddal.
A hangya- vagy acetaldehid-molekulákban karbonilkomplex jelenléte meghatározza a polimerizációs képességüket és más kémiai elemek atomjaihoz való kapcsolódásukat. Kvalitatív reakciók A karbonilcsoport jelenlétének és az anyag aldehidekhez való tartozásának bizonyítására használható ezüsttükör reakciója és kölcsönhatása a réz-hidroxiddal hevítéskor:
A legszélesebb körben használt acetaldehidet az iparban használják ecetsav, a szerves szintézis nagyüzemi termékének előállítására.
Oxigéntartalmú szerves vegyületek - karbonsavak - tulajdonságai
Egy vagy több karboxilcsoport jelenléte az megkülönböztető vonás karbonsavak. A funkciós csoport szerkezetéből adódóan savas oldatokban dimerek keletkezhetnek. Hidrogénkötésekkel kapcsolódnak egymáshoz. A vegyületek hidrogénkationokra és savas anionokra disszociálnak, és gyenge elektrolitok. Kivételt képez a telített egybázisú savak sorozatának első képviselője - a hangyasav vagy a metán, amely a második típusú közepes erősségű vezető. A jelenléte a molekulákban csak egyszerű szigma kötvények végességről beszél, de ha az anyagok kettős pi-kötést tartalmaznak, akkor ezek telítetlen anyagok. Az első csoportba tartoznak az olyan savak, mint a metán, ecetsav és vajsav. A másodikat a folyékony zsírok - olajok, például olajsav - részét képező vegyületek. Az oxigéntartalmú vegyületek kémiai tulajdonságai: a szerves és szervetlen savak nagymértékben hasonlóak. Így kölcsönhatásba léphetnek aktív fémekkel, azok oxidjaival, lúgjaival és alkoholokkal is. Például az ecetsav nátrium-oxiddal reagálva sót képez - nátrium-acetátot:
NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O
Különleges helyet foglalnak el a magasabb karbonsav-oxigéntartalmú savak vegyületei: sztearinsav és palmitinsav, háromértékű telített alkohollal - glicerinnel. hivatkoznak észterekés zsíroknak nevezik. Ugyanezek a savak a nátrium- és káliumsókban savmaradékként jelennek meg, szappanokat képezve.
Az élőtermészetben elterjedt és a legenergiaigényesebb anyagként vezető szerepet betöltő fontos szerves vegyületek a zsírok. Nem egyedi vegyület, hanem különböző gliceridek keveréke. Ezek a végső kapcsolatok többértékű alkohol- glicerin, amely a metanolhoz és a fenolhoz hasonlóan hidroxil funkciós csoportokat tartalmaz. A zsírok hidrolízisnek vethetők alá - vízzel hevíthetők katalizátorok jelenlétében: lúgok, savak, cink-oxidok, magnézium. A reakciótermékek glicerin és különféle karbonsavak lesznek, amelyeket később szappangyártáshoz használnak fel. Annak érdekében, hogy ebben az eljárásban ne használjanak fel drága természetes esszenciális karbonsavakat, azokat paraffin oxidálásával állítják elő.
Fenolok
Befejezve az oxigéntartalmú vegyületek osztályainak vizsgálatát, koncentráljunk a fenolokra. Ezeket egy -C6H5 fenilcsoport képviseli, amely egy vagy több funkciós hidroxilcsoporthoz kapcsolódik. Ennek az osztálynak a legegyszerűbb képviselője a karbolsav vagy fenol. Nagyon gyenge savként kölcsönhatásba léphet lúgokkal és aktív fémekkel - nátriummal, káliummal. Egy kifejezett baktericid tulajdonságú anyagot - fenolt - használnak az orvostudományban, valamint festékek és fenol-formaldehid gyanták előállítására.
Cikkünkben az oxigéntartalmú vegyületek főbb osztályait tanulmányoztuk, és megvizsgáltuk kémiai tulajdonságaikat is.
Különféle szerkezetű és molekulatömegű heteroszerves vegyületek (kén-, oxigén- és nitrogéntartalmú) különböző arányban vannak jelen az olaj desztillátumában és maradék frakcióiban. Különösen nehéz a nagy molekulatömegű heteroszerves vegyületek természetének és összetételének tanulmányozása, amelyek fő része gyanta-aszfaltén anyagok. A magányos elektronpároknak köszönhetően a kén-, oxigén- és nitrogén-heteroatomok koordináló központként működhetnek a kőolaj-rendszerekben az asszociációk képződésében.
Kénvegyületek a gázkondenzátum- és olajrendszerek heteroatomi komponenseinek legreprezentatívabb csoportjába tartoznak. Az olaj- és gázrendszerek teljes kéntartalma széles skálán mozog: századszázaléktól 6-8 tömegszázalékig vagy még több. A magas összes kéntartalom jellemző az Astrakhan, Karachaganak (0,9%) és más mezők gázkondenzátumaira. A kéntartalmú vegyületek tartalma egyes olajokban eléri a 40%-ot (tömeg) és magasabb is, egyes esetekben az olaj szinte teljes egészében ezekből áll. Más heteroatomoktól eltérően, amelyek túlnyomórészt a CAB-ban koncentrálódnak, a desztillátumfrakciók jelentős hányada kén található. Az egyenes lepárlású frakciók kéntartalma rendszerint növekszik, ha a forráspontjuk és az eredeti olaj összes kéntartalma nő.
Az olaj- és gázrendszerekben kis mennyiségben jelen vannak szervetlen kéntartalmú vegyületek (elemi kén és kénhidrogén), amelyek más kéntartalmú vegyületek magas hőmérsékleten történő bomlásának másodlagos termékeként is képződhetnek a desztilláció és a roncsoló feldolgozási folyamatok során. Az olajban található kéntartalmú vegyületek közül a következőket azonosították (az Orosz Tudományos Akadémia Tbiliszi Kirendeltsége, Szibériai Kirendeltsége Kőolajkémiai Intézete szerint).
1. Alifás, aliciklusos és aromás tiolok (merkaptánok) R-SH:
C 6 H 5 C n H 2 n +1 SH C n H 2 n +1 C 6 H 5 SH C 10 H 7 SH
arenoalkanotiolok tionaftolok
2. A következő fő típusok tioészterei (szulfidjai):
R-S-R" C6H5-S-C6H5
tiaalkánok, tiaalkének, tiaalkinek, diaril-szulfidok
tiacikloalkánok alkil-aril-szulfidok aril-tialkánok
(R, R" - telített és telítetlen alifás szénhidrogén szubsztituensek).
3. R-S-S-R" dialkil-diszulfidok, ahol R, R" jelentése alkil-, cikloalkil- vagy aril-szubsztituens.
4. Tiofének és származékaik, amelyek közül a legfontosabbak a következő arenotofének:
alkilbenzotiofének alkilbenzonftotiofének alkildibenzotiofének
A kéntartalmú vegyületek különféle csoportjainak megoszlása az olajokban és az olajfrakciókban a következő minták szerint alakul.
A tiolok szinte minden nyersolajban megtalálhatók, általában kis koncentrációban, és az összes kéntartalmú vegyület 2-10%-át (tömeg) teszik ki. A gázkondenzátumok főként alifás C 1 -C h merkaptánokat tartalmaznak. Egyes olajok és gázkondenzátumok, valamint ezek frakciói a merkaptánok természetes koncentrátumai, ilyenek például a szuperóriás Kaszpi-tengeri mező benzinfrakciói; 40-200 °C-os gázkondenzátum frakció az Orenburg mezőről, amely 1,24 tömeg% teljes ként tartalmaz, beleértve 0,97 tömeg% merkaptánt; Tengiz olaj 120-280°C-os könnyű petróleum frakciója, amely az összes kéntartalmú vegyület 45-70%-a merkaptánként tartalmaz. Ugyanakkor a Kaszpi-tenger térségének szénhidrogén-alapanyagaiban a természetes tiolok készletei megfelelnek a szintetikus úton előállított globális termelés szintjének. A természetes tiolok ígéretes nyersanyagok a peszticidek (szimmetrikus triazinokon alapuló) szintéziséhez és a cseppfolyósított gázok szagosításához. Oroszország várható kereslete a szagosításhoz használt tiolok iránt jelenleg 6 ezer tonna/év.
A kéntartalmú vegyületek mennyiségének 27%-át a tioészterek teszik ki a kőolajokban, a középfrakciókban pedig 50%-ot, a nehéz vákuumgázolajokban a szulfidtartalom kisebb. A kőolaj-szulfidok izolálási módszerei azon a képességen alapulnak, hogy a kénatom magányos elektronpárjának az akceptor szabad pályájára történő átvitele következtében donor-akceptor típusú komplex vegyületeket képeznek. A fémhalogenidek, a halogén-alkil- és a halogének elektronakceptorként működhetnek. A kőolaj-szulfidokkal végzett komplexképzési reakciók sajnos nem mennek végbe szelektíven; Az olaj egyéb heteroatom komponensei is részt vehetnek a komplexek képződésében.
A dialkil-diszulfidokat a nyersolajokban nem találták meg, általában a merkaptánok enyhe körülmények közötti oxidációja során keletkeznek, ezért jelen vannak a benzinben (15%-ig). Az olajokban a kéntartalmú vegyületek fő részaránya az úgynevezett „maradék” kén, amelyet nem szabványos módszerekkel határoznak meg. Összetételében a tiofének és származékaik dominálnak, ezért a korábban „maradék” ként „tiofénnek” nevezték, de negatív ionos tömegspektrometriával korábban nem észlelt szulfoxidokat, szulfonokat és diszulfánt fedeztek fel benne. A benzinfrakciókban alacsony a tiofén-származékok tartalma, a közepes és különösen a magas forráspontú frakciókban eléri az összes kéntartalmú vegyület 50-80%-át. A tiofén-származékok relatív tartalma általában egybeesik a kőolaj-rendszer aromássági fokával. A kéntartalmú vegyületek (különösen a magas forráspontú frakciókból) izolálása során felmerülő nehézségeket az arének és a tiofének kémiai tulajdonságainak hasonlósága okozza. Kémiai viselkedésük hasonlósága a tiofének aromás voltának köszönhető, amely annak eredményeként jön létre, hogy az aromás szextett előtt egy kén-heteroatom kerül be a π-elektronrendszerbe. Ennek következménye, hogy a kőolaj-tiofének fokozottan hajlamosak intenzív intermolekuláris kölcsönhatásokra.
Oxigéntartalmú vegyületek az olajrendszerek 0,1-1,0-3,6 tömeg%-ban tartalmazzák. A desztillátumfrakciók forráspontjának növekedésével növekszik a tartalmuk, és az oxigén nagy része gyanta-aszfaltén anyagokban koncentrálódik. Az olajok és párlatok legfeljebb 20% vagy több oxigéntartalmú vegyületet tartalmaznak.
Ezek között hagyományosan megkülönböztetik a savas és semleges természetű anyagokat. A savas komponensek közé tartoznak a karbonsavak és a fenolok. A semleges oxigéntartalmú vegyületeket ketonok, savanhidridek és -amidok, észterek, furánszármazékok, alkoholok és laktonok képviselik.
A savak olajokban való jelenlétét már régen felfedezték a szénhidrogénekhez képest magas kémiai aktivitásuk miatt. Az olajban való felfedezésük története a következő. Kerozin fogadásakor Jó minőség világítás céljára lúggal kezelték (savas-bázisos tisztítás) és nagy emulgeáló képességű anyagok képződését figyelték meg. Ezt követően kiderült, hogy az emulgeálószerek a desztillátumfrakciókban lévő savak nátriumsói. A lúgok vizes és alkoholos oldataival való extrahálás még mindig klasszikus módszer a savas komponensek olajokból való extrahálására. Jelenleg a savak és fenolok izolálására szolgáló módszerek is funkcionális csoportjaik (karboxil és hidroxil) valamilyen reagenssel való kölcsönhatásán alapulnak.
A karbonsavak az oxigéntartalmú kőolajvegyületek legtöbbet tanulmányozott osztálya. A kőolajsav-tartalom frakciónként egy szélsőséges függés szerint változik, amelynek maximuma általában a könnyű és közepes olajfrakciókra esik. Különféle típusú kőolajsavakat azonosítottunk kromatográfiás tömegspektrometriával. Legtöbbjük egybázisú (RCOOH), ahol R szinte bármilyen szénhidrogén- és heteroszerves kőolajszármazékot jelenthet. Régóta megfigyelték, hogy a savak és olajok csoportösszetétele megfelel egymásnak: a metánolajokban az alifás savak, a nafténolajokban a nafténsavak és a nafténaromás savak vannak túlsúlyban. Lineáris szerkezetű és néhány elágazó szerkezetű 1-25 szénatomos alifás savakat fedeztek fel. Ezenkívül a petróleumsavakban az n-alkánsavak és az elágazó láncú savak aránya egybeesik az olajokban lévő megfelelő szénhidrogének arányával.
Az alifás savakat elsősorban az n-alkánsavak képviselik. Az elágazó savak közül a főláncban metil-szubsztituenst tartalmazó savak a gyakoribbak. Az összes ilyen típusú alacsonyabb izomer megtalálható az olajokban, C7-ig. Az alifás savak másik fontos csoportját az izoprenoid szerkezetű savak alkotják, amelyek között a prisztánsav (C 19) és a fitánsav (C 20) dominál.
Az aliciklusos (naftén) kőolajsavak monociklokarbonsavak - ciklopentán és ciklohexán származékai; a policiklusosak legfeljebb 5 gyűrűt tartalmazhatnak (a kaliforniai olajra vonatkozó adatok). A monociklusos savmolekulák COOH-csoportjai közvetlenül kapcsolódnak a gyűrűhöz, vagy az alifás szubsztituensek végén helyezkednek el. Egy gyűrűben legfeljebb három (leggyakrabban metil) szubsztituens lehet, amelyek leggyakoribb helyzetei az 1, 2; 13; 1, 2, 4; 1, 1, 3 és 1, 1, 2, 3.
Az olajokból izolált tri-, tetra- és pentaciklusos savak molekulái főként egymáshoz kondenzált ciklohexángyűrűkből épülnek fel.
Megállapították a ciklohexángyűrűs hexaciklusos nafténsavak jelenlétét az olajokban. Az olajokban található aromás savakat a benzoesav és származékai képviselik. Sok homológ sorozat policiklusos naftenoaromás savakat fedeztek fel olajokban, és monoaromás szteroid savakat azonosítottak a Samotlor olajban
Oxigéntartalmú vegyületekből kőolaj savakra jellemző a legnagyobb felületi aktivitás. Megállapítást nyert, hogy mind a gyantaszegény, mind a magas gyantatartalmú olajok felületi aktivitása jelentősen csökken a savas komponensek (savak és fenolok) eltávolítása után. Az erős savak részt vesznek az olajasszociációk képződésében, amint azt reológiai tulajdonságaik tanulmányozása mutatja.
A fenolokat sokkal rosszabbul tanulmányozták, mint a savakat. Tartalmuk a nyugat-szibériai mezőkről származó olajokban 40-900 mg/l. A nyugat-szibériai olajokban a fenolok koncentrációja C 6 nagyságrendben növekszik<С 7 << С 8 <С 9 . В нефтях обнаружены фенол, все крезолы, ксиленолы и отдельные изомеры С 9 . Установлено, что соотношение между фенолами и алкилфенолами колеблется в пределах от 1: (0,3-0,4) до 1: (350-560) и зависит от глубины залегания и возраста нефти. В некоторых нефтях идентифицирован β-нафтол. Высказано предположение о наличии соединений типа о-фенилфенолов, находящихся в нефтях в связанном состоянии из-за склонности к образованию внутримолекулярных водородных связей. При исследовании антиокислительной способности компонентов гетероор-ганических соединений нефти установлено, что концентраты фенольных соединений являются наиболее активными природными ингибиторами.
A kaliforniai olajok semleges oxigéntartalmú vegyületeiben megtalálták az összes legegyszerűbb 3-6 szénatomos alkil-ketont, az acetofenont és nafteno- és arénszármazékait, a fluorenont és legközelebbi homológjait. A főként dialkil-ketonokból álló Samotlor olajból származó ketonkoncentrátum hozama 0,36%, míg a keton extrakció mértéke csak 20%, ami nagy molekulatömegű ketonok jelenlétét jelzi, amelyek ezzel a módszerrel nem extrahálhatók. A nyugat-szibériai olajok ketonjainak vizsgálatakor azt találták, hogy 19-32 szénatomos ketonokat tartalmaznak, a metánolajokban az alifás ketonok, a nafténes olajokban pedig ciklán és aromás szubsztituensek vannak.
Feltételezhető, hogy az olajok szabad állapotban tartalmaznak alkoholokat, megkötve észterek részét képezik. A heteroszerves kőolajvegyületek közül az oxigéntartalmú vegyületek intenzív intermolekuláris kölcsönhatásokra való hajlamát vizsgálják leginkább.
A nitrogéntartalmú vegyületek vizsgálata kétféleképpen lehetséges - közvetlenül nyersolajban, illetve izolálásuk és elválasztásuk után. Az első módszer lehetővé teszi a nitrogéntartalmú vegyületek természetközeli állapotú vizsgálatát, azonban előfordulhat, hogy ezeknek a vegyületeknek az alacsony koncentrációja miatt észrevehető hibák adódhatnak. A második módszer lehetővé teszi az ilyen hibák csökkentését, de az elválasztás és az izolálás során az olajnak való kémiai expozíció során szerkezetük megváltozhat. Megállapítást nyert, hogy az olajban a nitrogéntartalmú vegyületeket túlnyomórészt ciklusos vegyületek képviselik. Alifás nitrogéntartalmú vegyületek csak a destruktív olajfinomítás termékeiben találhatók meg, amelyekben a nitrogénheterociklusok bomlása következtében keletkeznek.
Az összes nitrogéntartalmú kőolajvegyület általában az arének funkcionális származéka, ezért molekulatömeg-eloszlásuk hasonló azokhoz. Az arénekkel ellentétben azonban a nitrogéntartalmú vegyületek magas forráspontú olajfrakciókban koncentrálódnak, és a CAB szerves részét képezik. Az olajban jelenlévő nitrogénatomok 95%-a gyantákban és aszfalténekben koncentrálódik. Felmerült, hogy a gyanták és aszfaltének izolálása során még a viszonylag kis molekulatömegű nitrogéntartalmú vegyületek is együtt kicsapódnak velük donor-akceptor komplexek formájában.
Az általánosan elfogadott sav-bázis besorolásnak megfelelően nitrogéntartalmú vegyületeket osztunknitrogéntartalmú bázisokon és semleges vegyületeken.
Nitrogéntartalmú bázisok látszólag az egyedüli alapvető tulajdonságok hordozói a kőolajrendszerek összetevői között. A nitrogéntartalmú bázisok aránya ecetsavas közegben perklórsavval titrált olajban 10-50%. Jelenleg a piridin, kinolin és más bázisok több mint 100 alkil- és arén-kondenzált analógját azonosították olajokban és kőolajtermékekben.
Az erősen bázikus nitrogéntartalmú vegyületeket a piridinek és származékaik képviselik:
A gyengén bázikus nitrogéntartalmú vegyületek közé tartoznak az anilinek, amidok, imidek és N-cikloalkil-származékok, amelyek alkil-, cikloalkil- és fenilcsoportok szubsztituensek a pirrolgyűrűn:
Az olajból izolált semleges nitrogéntartalmú vegyületek, amelyek molekuláiban a nitrogénatomon kívül nem tartalmaznak heteroatomokat, közé tartoznak az indolok, karbazolok és ezek naftén- és kéntartalmú származékai:
Izoláláskor a semleges nitrogéntartalmú vegyületek asszociációkat képeznek oxigéntartalmú vegyületekkel, és nitrogéntartalmú bázisokkal együtt extrahálódnak.
Az említett monofunkciós vegyületek mellett a következő nitrogéntartalmú vegyületeket azonosították az olajokban:
1. Poliaromás, két nitrogénatommal a molekulában:
2. Egy gyűrűben két heteroatomot (nitrogént és ként) tartalmazó vegyületek - tiazolok és benzotiazolok, valamint ezek alkil- és nafténes homológjai:
3. Két különböző gyűrűben nitrogén- és kénatomot tartalmazó vegyületek: tioféntartalmú alkil-, cikloalkil-indolok és karbazolok.
4. Nitrogéntartalmú heterociklusban karbonilcsoportot tartalmazó vegyületek, például piperidonok és kinolonok:
5. Porfirinek. A porfirinek szerkezetét, amelyek összetett vegyületek vanadil-VO-val, nikkellel és vassal, az alábbiakban tárgyaljuk.
A nitrogéntartalmú olajvegyületek, mint természetes felületaktív anyagok jelentősége igen nagy, ezek a CAB-val együtt nagymértékben meghatározzák a folyadék határfelületi felületi aktivitását és az olaj nedvesítő képességét a kőolaj, fém-olaj határfelületeken. A nitrogéntartalmú vegyületek és származékaik - piridinek, hidroxi-piridinek, kinolinok, hidroxi-kinolinok, imidazolinok, oxazolinok stb. - természetes olajban oldódó felületaktív anyagok, amelyek gátló tulajdonságokkal rendelkeznek a fémek korróziójával szemben az olajtermelés, -szállítás és -finomítás során. Az ilyen nitrogéntartalmú kőolajvegyületek, mint a pirrol, indol, karbazol, tiazolok és amidok homológjai, gyengébb felületaktív tulajdonságokkal rendelkeznek.
Gyanta-aszfaltén anyagok (TAXI). A heteroszerves nagy molekulatömegű kőolajvegyületek egyik legreprezentatívabb csoportja a CAB. A CAB jellemző tulajdonságai - jelentős molekulatömegek, különféle heteroelemek jelenléte összetételükben, polaritásuk, paramágnesességük, nagy mágneses rezonanciára és asszociációra való hajlam, polidiszperzitás és kifejezett kolloid-diszperz tulajdonságok - hozzájárultak ahhoz, hogy a módszerek általában az elemzésben használt alacsony forráspontú komponensek vizsgálata során alkalmatlannak bizonyultak. Figyelembe véve a vizsgált objektum sajátosságait, Sergienko S.R. több mint 30 évvel ezelőtt a nagy molekulatömegű kőolajvegyületek kémiáját a kőolajkémia önálló ágaként emelte ki, és alapvető munkáival nagyban hozzájárult annak fejlődéséhez.
A 60-70-es évekig a kutatók meghatározták a CAB fizikai-kémiai jellemzőit (ezek egy részét a 2.4. táblázat tartalmazza), és műszeres szerkezetelemzési adatok alapján igyekeztek bemutatni az aszfaltének és gyanták átlagos molekulájának szerkezeti képletét.
Hasonló próbálkozások ma is folynak. Az elemi összetétel, az átlagos molekulatömeg, a sűrűség, az oldhatóság stb. értékei különböző hazai és külföldi olajok CAB-mintáinál, jelentős határok között változnak, tükrözik a természetes olajok sokféleségét. Az olajban és szinte minden fémben jelenlévő heteroelemek többsége gyantákban és aszfalténekben koncentrálódik.
A CAB-ban lévő nitrogén túlnyomórészt a piridin (bázis), pirrol (semleges) és porfirin (fémkomplex) típusú heteroaromás csoportokban található. A kén a heterociklusok (tiofén, tiaciklán, tiazol), tiolcsoportok és a molekulákat keresztező szulfidhidak része. A gyantákban és aszfalténekben lévő oxigén hidroxil (fenol, alkohol), karboxil, éter (egyszerű, összetett lakton), karbonil (keton, kinon) csoportok és furángyűrűk formájában jelenik meg. Az aszfaltének molekulatömege és a heteroelem-tartalom között bizonyos összefüggés van (2.2. ábra).
Jellemezzük a CAB-ról alkotott elképzelések jelenlegi szintjét. Yen felhívja a figyelmet az aszfaltének egyetemes természetére, mint természetes szénforrások alkotóelemére, nemcsak a kaustobiolitokra (kőolajokra és szilárd tüzelőanyagokra), hanem üledékes kőzetekre és meteoritokra is.
Az Ábrahám által javasolt szénhidrogénbázisú természeti erőforrások besorolása szerint az olajok közé tartoznak azok, amelyek legfeljebb 35-40 tömeg% CAB-ot, a természetes aszfaltok és bitumenek pedig 60-75 tömeg% CAB-ot tartalmaznak, más adatok szerint - akár 42-81%. Ellentétben az olaj könnyebb komponenseivel, a csoportokba való besorolás kritériuma kémiai szerkezetük hasonlósága volt, a vegyületek CAB nevű osztályba való egyesítésének kritériuma az, hogy egy adott oldószerben oldhatóságukban hasonlóak. Ha az olajat és az olajmaradványokat nagy mennyiségű petroléter és alacsony forráspontú alkánok hatásának teszik ki, az ún. aszfaltének, amelyek az alacsonyabb arénokban oldódnak, és egyéb komponensek szolvatációja - szénhidrogén részből és gyantákból álló maltének.
A modern nehézolaj-leválasztási rendszerek a Markusson által először javasolt klasszikus technikákon alapulnak. A szén-diszulfidban és más oldószerekben oldhatatlan anyagokat a következő osztályba soroljuk: karboidok. A csak szén-diszulfidban oldódó és szén-tetrakloriddal kicsapódó anyagokat nevezzük karbének. Karboidok és karbénekáltalában a destruktív olajfinomítás nehéztermékeinek összetételében találhatók meg néhány százalékban, és az alábbiakban külön tárgyaljuk. Gyakorlatilag hiányoznak a nyersolajok összetételéből és az elsődleges olajfinomítási maradékokból.
Az izolált aszfaltének tulajdonságai az oldószertől is függenek. Az oldószerek természetében és tulajdonságaiban mutatkozó különbségek következménye, hogy az arab olajokból származó aszfaltének molekulatömege benzolban oldva átlagosan kétszerese a tetrahidrofuránnak. (2. 5. táblázat).
2.5. táblázat
Oldószer Oldószer paraméter Dielektromos dipólusmomentum, Dpermeabilitás permeabilitás
Tetrahidrofurán 9,1 7,58 1,75 benzol 9,2 2,27 0
A kőolaj CAB-k szerkezetére és természetére vonatkozó ötletek kidolgozásának folyamatában két fő szakasz különböztethető meg, amelyeket a kolloid-diszperz szerkezet általános elképzelése köt össze, de különbözik az egyetlen elem szerkezetének értékelésének módszertani megközelítésében. a kolloid szerkezet. Az első szakaszban - a CAB-molekulák szerkezetére vonatkozó kémiai elképzelések szakaszában - egy standard kémiai megközelítést alkalmaztak egy ismeretlen vegyület szerkezetének azonosítására. A gyanták és aszfaltének molekuláinak molekulatömegének, elemi összetételének és bruttó képletének megállapítása után C n H 2 n - z N p S g O r . Ezután kiszámítottuk a z értéket. A gyanták esetében 40-50, az aszfaltének esetében - 130-140. A különböző hazai és külföldi olajok CAB-mintáira vonatkozó ilyen vizsgálatok eredményeinek tipikus példája a táblázatban látható. 2.4. (lásd az 1.4. táblázatot). Amint látható, az aszfaltének különböznek az azonos forrásból származó gyantáktól nagyobb szén- és fémtartalommal, kisebb hidrogén-tartalommal, nagyobb méretű poliaromás magokkal, valamint rövidebb átlagos hosszúságú nagy alifás szubsztituensekkel és kisebb számú aromás magokkal közvetlenül kondenzált aciklusos fragmensek.
A második szakaszt úgy jellemezhetjük, mint az aszfaltének szerkezetére vonatkozó fizikai elképzelések fejlődési szakaszát, valamint az aszfaltének asszociációs hajlamát meghatározó okok elemzését. Valójában a molekulatömeg meghatározásának körülményeitől való függésének magyarázata (lásd 2.5. táblázat), valamint az aszfaltének részecskék méretétől való lineáris függése (1.5. ábra) lehetővé vált a szerkezetre vonatkozó minőségileg új elképzelések keretein belül. az aszfaltének.
1961-ben T. Yen javasolta a „lemeztől lemezig” típusú aszfaltének szerkezetének úgynevezett veremmodelljét. A modell nem azon az igényen alapult, hogy megfeleljen az aszfaltének összetételének számított szerkezeti paramétereinek, hanem a különböző molekulák poliaromás fragmenseinek sík párhuzamos orientációjának alapvető lehetőségén. Az intermolekuláris (π - π, donor-akceptor stb.) kölcsönhatások eredményeként létrejövő kombinációjuk réteges halmozott struktúrák kialakulásával jön létre (a „halmozás” kifejezést a molekuláris biológia a molekulák halomszerű elrendezését jelöli). a másik).
Rizs. 2.5. Összefüggés az aszfaltének szemcsemérete (D) és molekulatömegük (M) között
Yen röntgendiffrakciós adatokon alapuló modellje szerint az aszfaltének kristályos szerkezetűek, és 0,9-1,7 nm átmérőjű halmozott szerkezetek, amelyek 4-5 rétegét 0,36 nm távolságra helyezik el. Az aromás lemezek síkjára merőleges halmozott szerkezetek mérete 1,6-2,0 nm (2.6. ábra). Az egyenes vonalak lapos poliaromás molekulákat, a szaggatott vonalak pedig a molekulák telített fragmentumait mutatják. A poliaromás fragmenseket viszonylag kicsi, leggyakrabban legfeljebb tetraciklusos magok képviselik. Az alifás fragmensek közül a leggyakrabban a rövid 1-5 szénatomos alkilcsoportok, elsősorban a metilcsoportok, de előfordulnak 10 vagy annál több szénatomot tartalmazó, egyenes láncú, elágazó alkánok is. A CAB molekulák policiklusos telített szerkezeteket is tartalmaznak 1-5 kondenzált gyűrűvel, főleg biciklánokat.
A Yen-modell keretein belül az aszfaltének molekulatömegének fent említett függése az izolálás körülményeitől és az oldószer jellegétől könnyen magyarázható egy olyan összefüggéssel, amely az aszfaltének szerkezeti szerveződésének több szintjét feltételezi: molekulárisan diszpergált állapot ( I), amelyben az aszfaltének külön rétegek formájában találhatók; kolloid állapot (II), amely jellegzetes méretű rakásszerkezetek kialakulásának eredménye; diszpergált kinetikailag stabil állapot (III), amely a halmozott szerkezetek aggregációja során jön létre, és egy diszperz kinetikailag instabil állapot (IV), amelyet csapadék felszabadulása kísér.
Rizs. 2.6. Jen modellje az aszfaltének szerkezetéről
Sok modern kutató ragaszkodik az aszfaltén szerkezetének csomagszerkezeti modelljéhez. Unger F.G. eredeti álláspontot fogalmazott meg a CAB olajban való megjelenésének és létezésének folyamatával kapcsolatban. A CAB-ot tartalmazó olajok és olajrendszerek véleménye szerint termodinamikailag labilis paramágneses társított megoldások. Az ilyen oldatok asszociátumainak magjait aszfaltének képezik, amelyekben stabil szabad gyökök lokalizálódnak, a magokat körülvevő szolvatációs rétegek pedig diamágneses gyanta molekulákból állnak. Egyes diamágneses gyanta molekulák képesek átmenni gerjesztett triplett állapotba, és hemolízisen mennek keresztül. Ezért a gyanták az aszfaltének potenciális forrásai, ami megmagyarázza azt, amit L. G. Gurvich megjegyez. a gyanták egyszerű átalakulása aszfalténekké.
Tehát a bemutatott ötletek újszerűsége a CAB természetének magyarázatában a csereinterakciók különleges szerepének megerősítésével függ össze. A burst modellel ellentétben a CAB részecske központilag szimmetrikus szerkezetének ötlete fejlesztés alatt áll. Először D. Pfeiffer és R. Saal tételezte fel, akik statikus modellt javasoltak az aszfaltének szerkezeti egységének szerkezetére. Eszerint a szerkezeti egység magját nagy molekulatömegű policiklusos szénhidrogének alkotják, és fokozatosan csökkenő aromás fokú komponensek veszik körül. Neumann G. hangsúlyozta, hogy energetikailag előnyös a poláris csoportok szerkezeti egységgé alakítása, a szénhidrogén gyökök pedig kifelé fordulása, ami összhangban van a polaritáskiegyenlítés Rehbinder-féle szabályával.
Porfirinek tipikus példái a natív kőolajkomplex vegyületeknek. Porfirinek koordinációs központként vanádiummal (vanadil formájában) vagy nikkellel (lásd 11). A kőolaj-vanadil-porfirinek főként két sorozat homológjai: alkil-szubsztituált porfirinek, amelyek a porfingyűrű oldalszubsztituenseiben különböző szénatomszámúak, és porfirinek egy további ciklopenténgyűrűvel. A fémporfirin komplexek a természetes bitumenben 1 mg/100 g-ig, a nagy viszkozitású olajokban pedig 20 mg/100 g olajig vannak jelen. A fémporfirin komplexek áfa alkotórészei közötti eloszlásának természetét extrakciós és gélkromatográfiás módszerekkel vizsgálva azt találtuk, hogy a vanadil-porfirinek 40%-a diszpergált részecskékben koncentrálódik (a mag és a szolvatációs réteg összetételében megközelítőleg egyenlő arányban) ), a többit és a nikkel-porfirineket pedig a szórt környezet tartalmazza.
Az aszfalténekben található vanadil-porfirinek jelentős mértékben hozzájárulnak az olajok felületi aktivitásához, míg az aszfaltének belső felületi aktivitása alacsony. Így a baskíriai olajok vizsgálata kimutatta, hogy az olajok felületi feszültsége a vízzel való határfelületen erősen korrelál a bennük lévő vanadil-porfirin-tartalommal, míg a korrelációs együttható a bennük lévő aszfaltének tartalommal viszonylag alacsony (2.7. ábra). .
Kisebb mértékben tanulmányozták a metalporfirinek hatását az olaj diszpergált szerkezetére és az olajrendszerek fázisátalakulásának körülményeire. Bizonyítékok vannak arra, hogy más heteroatomos komponensekkel együtt negatív hatással vannak az olajfinomítás katalitikus folyamataira. Ezenkívül erősen befolyásolniuk kell az SSS fázisátalakulásának kinetikáját és mechanizmusát.
Rizs. 2.7. Az a határfelületi feszültség izotermái a víz határán:
a - aszfaltének benzolos oldatai: 1- aszfaltének porfirinekkel; 2-5 - az aszfalténeket, mint a porfirineket, egy, öt, hét, tizenhárom extrakció után távolítják el; b - Baskíria olajai
Az "Archívum letöltése" gombra kattintva teljesen ingyenesen letölti a szükséges fájlt.
A fájl letöltése előtt gondolja át azokat a jó esszéket, teszteket, kurzusokat, szakdolgozatokat, cikkeket és egyéb dokumentumokat, amelyek igény nélkül hevernek a számítógépén. Ez az Ön munkája, részt kell vennie a társadalom fejlődésében és az emberek javára. Keresse meg ezeket a műveket, és küldje be a tudásbázisba.
Mi és minden diák, végzős hallgató, fiatal tudós, aki a tudásbázist tanulmányai és munkája során használja, nagyon hálásak leszünk Önnek.
Egy dokumentumot tartalmazó archívum letöltéséhez írjon be egy ötjegyű számot az alábbi mezőbe, majd kattintson az "Archívum letöltése" gombra.
Hasonló dokumentumok
A benzolszármazékok nómenklatúrája, fajtáik és előállítási módjaik, a gyakorlati felhasználás elvei és irányai. A benzol szerkezete és aromássága. Hückel szabálya és alkalmazásának jellemzői. Nem benzenoid aromás vegyületek.
absztrakt, hozzáadva: 2013.08.05
Aromás szénhidrogének: általános jellemzők. Az aromás szénhidrogének nómenklatúrája és izomériája, fizikai és kémiai tulajdonságai. Az elektrofil és nukleofil szubsztitúciós reakciók mechanizmusa az aromás sorozatban. Az arének használata, toxicitásuk.
absztrakt, hozzáadva: 2011.12.11
Az alkánok telített szénhidrogének, amelyek csak egyszerű szénkötéseket tartalmaznak. Alkánok előállítása: ipari módszer, nitrálás és oxidáció. A kettős szénkötést tartalmazó szénhidrogének alkének vagy etilén szénhidrogének. Dién szénhidrogének.
előadás, hozzáadva 2009.02.05
A molekulában két kettős kötést tartalmazó telítetlen vegyületek dién-szénhidrogének. A dién szénhidrogének szerkezete és tulajdonságaik kapcsolata. Eljárások devinil, izoprén, szintetikus gumi előállítására. Szerves halogenidek és osztályozásuk.
előadás, hozzáadva 2009.02.19
Az alkének szerkezete, nómenklatúrája. Telítetlen szénhidrogének, amelyek molekulái egy kettős C-C kötést tartalmaznak. A pályák hibridizációja. Kép az atomok térszerkezetéről. A szénváz térbeli izomériája. Az alkének fizikai tulajdonságai.
bemutató, hozzáadva: 2015.08.06
Ötletfejlesztés az olaj szerves eredetéről. Paraffin, naftén és aromás szénhidrogének. Az olajgáz telítési nyomása. Kristályosodási hőmérséklet, felhősödés, fagyás. Különbségek az olaj tulajdonságaiban egy olajtartalmú tartályon belül.
oktatóanyag, hozzáadva: 2014.02.05
Az alkánok (telített szénhidrogének, paraffinok, alifás vegyületek) fogalma, szisztematikus és racionális nevezéktana. Alkánok kémiai tulajdonságai, gyökös szubsztitúciós és oxidációs reakciók. Telítetlen szénhidrogének előállítása és kinyerése.
