A kérdésre vonatkozó részben az anilin az aminok, szerkezet, funkciós csoport képviselője!? a szerző adta Haj a legjobb válasz az Anilin (fenil-amin) - szerves összetevő a C6H5NH2 képlettel a legegyszerűbb aromás amin. -NH2 aminocsoportot tartalmaz. Jellegzetes szagú, színtelen olajos folyadék, a víznél valamivel nehezebb, és abban rosszul oldódik, szerves oldószerekben oldódik. Levegőn gyorsan oxidálódik és vörösesbarna színt kap. Mérgező.
Az anilint mind az aminocsoporton, mind az aromás gyűrűn végbemenő reakciók jellemzik. E reakciók jellemzői az atomok kölcsönös befolyásának tulajdoníthatók. Egyrészt a benzolgyűrű gyengíti az aminocsoport alapvető tulajdonságait az alifás aminokhoz, sőt az ammóniához képest. Másrészt az aminocsoport hatására a benzolgyűrű aktívabbá válik a szubsztitúciós reakciókban, mint a benzol. Például az anilin erőteljesen reagál brómos vízzel 2,4,6-tribróm-anilint képezve (fehér csapadék).
Alapvető módszer az anilin-katalitikus előállítására. a nitrobenzol redukciója hidrogénnel gáz- vagy folyadékfázisban. A gázfázisú folyamatot cső alakú kontaktberendezésben hajtják végre 250-350°C-on nikkel- vagy réztartalmú macskán.
С6Н5NO2 + 3H2 = C6H5NH2 + 2H2O + 443,8 kJ/mol
Az anilint elválasztással választják el a víztől, és desztillációval tisztítják; reakció a vizet biokémiai úton semlegesítik. 1 tonna anilin előállításához 1,35 tonna nitrobenzolt, 800 m3 H2-t és 1 kg katalizátort használnak fel.
Folyékony fázisban az anilint emelt hőmérsékleten kapják. H2 nyomás (1,1 MPa-ig) és 160-170°C nikkelen vagy palládiumon kat. szimultánnal víz és anilin desztillációja az oldat hője miatt.
Óratípus: lecke az új tananyag elsajátításáról a meglévő ismeretek alapján
Az óra célja: A tanulók ismereteinek és fogalmainak általánosítása, bővítése és rendszerezése az „Amins” részben. Összpontosítson az „anilin” téma kulcsfogalmaira.
Várható eredmény: A tudás általánosításra és rendszerezésre kerül egy céllal.
Az óra céljai:
Nevelési:
Tesztelje tudását a tanult részről, és rögzítse azt új anyag, a témával kapcsolatos ismeretek elmélyítése; összefoglalni a tanulmányozott anyagot; kreatív feladatok alapján ellenőrizze az anyag elsajátítását; fejlessze a megszerzett ismeretek gyakorlati alkalmazásának képességét a gyakorlatok végrehajtása és a problémák megoldása során;
Nevelési:
Elősegíti a barát és önmaga értékelésének képességének fejlődését; fejleszti a véleménynyilvánítás, az érvelt beszélgetés és az elemzés alapján következtetések levonásának képességét; segítse a tanulókat, hogy láthassák munkájuk eredményét; fejleszteni a tanulókban a fő dolog kiemelésének képességét; fejleszteni kognitív tevékenységÉs Kreatív készségek.
Nevelési:
Az aktív élethelyzet, az őszinteség és az emberi tisztesség előmozdítása; az órákon keresztül önbizalmat kelteni a tanulókban; rávezeti a tanulókat az emberi tulajdonságok belső értékére vonatkozó következtetésre.
Az órák alatt
I Szervezési és motivációs szakasz (1 perc)
A szakasz célja (elvárt eredmény): a tanulók aktív munkára motiválása
A szakasz céljai: Készítse fel a tanulókat az óra magas tempójára
Diákok köszöntése az osztályban. A mai óránk nagyon intenzív lesz, és számos feladat vár ránk.
De először írja le a D-Z 2. dia házi feladatát
(naplóbejegyzést)
1. 52. §, 51. § ismétlés.
2. 52. § 4-6. szám írásban, 1-3 szóban
I I Cél kitűzése (1,5 perc)
Cél: Összefoglalja a kitöltött „Aminok” részben ismereteket, ismereteket szerez a lecke témájában, képes az anilint az aromás és alifás aminok más képviselőivel összehasonlítani
Célok: 3. dia A lecke céljai
Emlékezzünk vissza az aminok fizikai és kémiai tulajdonságaira; az aminok tulajdonságait jellemző reakcióegyenletek összeállításának képességének továbbfejlesztése; ismerkedjen meg a kémiai folyamatok jellemzőivel az „Anilin” részben; továbbra is megtanulják meglátni a vegyszerek áramlásának okát. a molekula szerkezetétől függő reakciók; értékelje a munkáját az órán.
III Fő rész. Ismert tények alapján új dolgokat tanulni
Az aminok és az anilin szerkezete
Új anyagok elsajátítása a meglévő ismeretek alapján
Az aminok olyan szerves származékok, amelyekben egy, kettő vagy mindhárom atomot szénhidrogén-maradék helyettesít.
Ennek megfelelően általában háromféle aminot különböztetnek meg:
primer amin-metil-amin
CH3CH2—NH—CH2CH3
szekunder amin-dietil-amin
H3CH2—N—CH2CH3
tercier amin-trietil-amin
Az aminokra jellemző a szerkezeti izoméria:
A szénváz izomerizmusa
Funkcionális csoporthelyzeti izoméria
A primer, szekunder és tercier aminok izomerek egymással (osztályközi izoméria).
Képzés az izomerizmusról és az amin-nómenklatúráról
Új anyagok tanulása
Az anilin elektronszerkezete
Azokat az aminokat, amelyekben az aminocsoport közvetlenül egy aromás gyűrűhöz kapcsolódik, aromás aminoknak nevezzük.
E vegyületek legegyszerűbb képviselője az aminobenzol vagy anilin.
Alapvető jellegzetes tulajdonsága Az aminok elektronszerkezete egy magányos elektronpár jelenléte a funkciós csoportba tartozó atomon. Ezáltal az aminok a bázisok tulajdonságait mutatják.
Vannak ionok, amelyek az ammóniumionban lévő összes hidrogénatom szénhidrogén gyökkel való formális helyettesítésének termékei.
Ezek az ionok az ammóniumsókhoz hasonló sókban találhatók. Ezeket kvaterner sóknak nevezik.
Képzés az aromás aminok izomériájáról és nómenklatúrájáról
Az anilin fizikai tulajdonságainak vizsgálata az aminok fizikai tulajdonságaival összehasonlítva
Az aminok és az anilin fizikai tulajdonságai
A legegyszerűbb aminok (metil-amin, dimetil-amin, trimetil-amin) gáz halmazállapotú anyagok. A fennmaradó alacsonyabb rendű aminok folyadékok, amelyek jól oldódnak vízben. Jellegzetes illatuk az ammóniára emlékeztet.
A primer és szekunder aminok képesek hidrogénkötések kialakítására. Ez a forráspontjuk észrevehető növekedéséhez vezet az azonos vegyületekkel összehasonlítva molekuláris tömeg, de nem tud hidrogénkötéseket kialakítani.
Az anilin olajos folyadék, vízben gyengén oldódik, forráspontja 184 °C.
Orosz szerves vegyész, akadémikus.
felfedezte (1842) az aromás nitrovegyületek redukciós reakcióját, és anilint kapott. Bebizonyosodott, hogy az aminok bázisok, amelyek képesek sókat képezni különféle savakkal. Az anilin olyan nagy ipari jelentőséggel bír, hogy egyetlen reakcióval a tudós neve „aranybetűkkel” írható be a kémia történetébe.
Az aminok és az anilin kémiai tulajdonságai
Az aminok kémiai tulajdonságait főként egy magányos elektronpár jelenléte határozza meg a nitrogénatomon.
1. Aminok, mint bázisok. Az aminocsoport nitrogénatomja az ammónia molekulában lévő nitrogénatomhoz hasonlóan egy magányos elektronpár következtében a donor-akceptor mechanizmus szerint kovalens kötést tud kialakítani, donorként működve. Ebben a tekintetben az aminok, az ammóniához hasonlóan, képesek hidrogénkationt kötni, azaz bázisként működni.
Amint azt a tanfolyamból már tudja, az ammónia vízzel való reakciója hidroxid-ionok képződéséhez vezet. Az ammónia vizes oldatának van lúgos reakció. Az aminok vizes oldata is lúgos reakciót eredményez. De az anilin gyengébb bázis, és vonakodva reagál.
Az ammónia savakkal reagálva ammóniumsókat képez. Az aminok savakkal is reagálhatnak.
Az alifás aminok alapvető tulajdonságai kifejezettebbek, mint az ammóniáé. Ennek oka egy vagy több donor alkil szubsztituens jelenléte, amelyek pozitív induktív hatása növeli a nitrogénatom elektronsűrűségét. Az elektronsűrűség növekedése a nitrogént erősebb elektronpár donorré alakítja, ami javítja alapvető tulajdonságait.
Az anilinnek is bázikus tulajdonságai vannak savakkal való reakciókban, de ezek kevésbé hangsúlyosak, mint az alifás aminoké.
Az aromás aminok esetében az aminocsoport és a benzolgyűrű jelentős hatással van egymásra.
Az aminocsoport az első típusú orientálószer. Az aminocsoport negatív induktív hatással és kifejezett pozitív mezomer hatással rendelkezik. Így az elektrofil szubsztitúciós reakciók (brómozás, nitrálás) orto- és para-szubsztituált termékekhez vezetnek.
Felhívjuk figyelmét, hogy a benzollal ellentétben, amelyet csak katalizátor - vas(III)-klorid - jelenlétében brómoznak, az anilin képes reagálni a brómos vízzel. Ez azzal magyarázható, hogy az aminocsoport, növelve az elektronsűrűséget a benzolgyűrűben (emlékezzünk a szubsztituensek hasonló hatására a toluol és a fenol molekuláiban), aktiválja az aromás rendszert az elektrofil szubsztitúciós reakciókban. Ezenkívül az anilin a benzollal ellentétben vízben gyengén oldódik.
P-rendszer interfész benzolgyűrű az aminocsoport magányos elektronpárjával arra a tényre vezet, hogy az anilin lényegesen gyengébb bázis, mint az alifás aminok.
Bemutatjuk az aminok és anilin teljes és nem teljes oxidációjának reakcióinak jellemzőit, az oxidációs és redukciós reakciók kölcsönös átmenetét.
A HRM-RE MINDEN PÉLDA RÖGZÍTETT, A TERMÉKEK MEGNEVEZVE (a magyarázat heurisztikus beszélgetés formájában történik)
Aminok és anilin előállítása
1. Aminok előállítása halogénszármazékokból
CH3CH2Br + NH3 -> CH3CH2NH2 C6H5Br + NH3 -> C6H5NH2
2. Primer aminok előállítása alifás és aromás nitrovegyületek redukciójával. A redukálószer a „felszabadulás pillanatában” hidrogén, amely például cinknek lúggal vagy vasnak sósavval való kölcsönhatásával jön létre.
Aminok és anilin alkalmazása
Az aminokat széles körben használják gyógyszerek és polimer anyagok előállítására. Az anilin a legfontosabb vegyület ebből az osztályból(diagram), amelyet anilinfestékek, gyógyszerek (szulfonamid gyógyszerek), polimer anyagok (anilin-formaldehid gyanták), robbanóanyagok, rakéta-üzemanyag és növényvédő szerek előállítására használnak.
A „reaktív” vagy „reaktív” színezékek a legjobb választás anilinfestékek közül a piacon. Ez a színezékcsoport kiválóan alkalmas növényi rostokból (pamut, len, viszkóz, kender, bambusz, papír, juta stb.) készült szövetekhez.
IV A vizsgált anyag konszolidációja
1. Adja meg az y-kötések számát a metil-fenil-amin molekulában:
a) 6; b) 5; 7-kor; d) 4.
2. Az anilin milyen tulajdonságait magyarázza a fenilgyök aminocsoportra gyakorolt hatása:
a) az anilin könnyebben megy keresztül szubsztitúciós reakciókon, mint a benzol;
b) az elektronsűrűség az aromás gyűrűben egyenetlenül oszlik el;
c) az ammóniával ellentétben az anilin vizes oldata nem változtatja meg a lakmusz színét;
d) Hogyan gyengébb az anilin, mint az ammónia?
3. Írja fel az izomer aminok grafikus képleteit az általánossal! molekuláris képlet C4H11N. Nevezze meg ezeket az anyagokat!
4. a) Szervetlen nyersanyagokból nyerjünk ammónium-fenil-kloridot!
HC1 + KOH alkohol +HI +NH3 +HC1
b) Propanol-2 → ? → ? → ? → ? → ?
5. Határozza meg egy 19,6%-os kénsavoldat tömegét, amely 11,2 liter metil-aminnal (n.s.) képes reagálni, és átlagos sót képez!
6. Fenol és anilin keveréke teljesen reagált 480 g brómos vízzel, amelynek w(Br2) = 3%. A reakciótermékek semlegesítésére 36,4 cm3 NaOH oldatot használtunk (w = 10%, p = 1,2 g/cm3). Határozza meg tömegfrakciók az eredeti keverékben lévő anyagokat.
7. 30 g benzol, fenol és anilin keverék semlegesítéséhez 49,7 ml 17%-os sósavra van szükség (p = 1,0 g/ml). Ugyanennyi keverék brómos vízzel történő reagáltatása során 99,05 g csapadék képződik. Határozza meg a komponensek tömeghányadát az eredeti keverékben!
V Az órai tevékenységek értékelése. Visszaverődés.
Az anilin fő tulajdonságai:
a) aromás amin - az anilin nagy gyakorlati jelentőséggel bír;
b) a C6H5NH2 anilin színtelen folyadék, amely vízben rosszul oldódik;
c) levegőn történő részleges oxidáció hatására világosbarna színű;
d) az anilin erősen mérgező.
Az anilin alapvető tulajdonságai gyengébbek, mint az ammóniáé és a limitáló aminoké.
1. Az anilin nem változtatja meg a lakmusz színét, de savakkal kölcsönhatásba lépve sókat képez.
2. Ha az anilinhez tömény sósavat adunk, akkor exoterm reakció megy végbe, és a keverék lehűtése után sókristályok képződése figyelhető meg: + Cl - – fenil-ammónium-klorid.
3. Ha fenil-ammónium-klorid oldatot lúgos oldattal kezelünk, akkor ismét anilin szabadul fel: [C 6 H 5 NH 3 ] + + Cl - + Na + + OH - → H 2 O + C 6 H 5 NH 2 + Na + + CI - . Itt az aromás fenilgyök – C 6 H 5 – hatása fejeződik ki.
4. A C 6 H 5 NH 2 anilinben a benzolgyűrű a nitrogén aminocsoport magányos elektronpárját maga felé tolja. Ezzel egyidejűleg a nitrogén elektronsűrűsége csökken, és gyengébben köti meg a hidrogéniont, ami azt jelenti, hogy az anyag bázis tulajdonságai kisebb mértékben nyilvánulnak meg.
5. Az aminocsoport befolyásolja a benzolgyűrűt.
6. Bróm be vizesoldat nem lép reakcióba benzollal.
Az anilin felhasználásának módjai:
1) anilin– a vegyipar egyik legfontosabb terméke;
2) számos anilinfesték előállításának kiindulási anyaga;
3) az anilint gyógyászati anyagok, például szulfonamid gyógyszerek, robbanóanyagok, nagy molekulatömegű vegyületek stb. előállítására használják. A Kazany Egyetem professzora, N.N. Zininnek (1842) volt egy hozzáférhető módszere anilin előállítására nagyon fontos a kémia és a vegyipar fejlesztésére.
1. A szerves szintézis ipar a festékek gyártásával kezdődött.
2. Ennek az előállításnak a széleskörű fejlesztése az anilin előállítására szolgáló reakció felhasználása révén vált lehetővé, amely a kémiában ma ún. Zinin reakciói.
Zinin reakciójának jellemzői:
1) ez a reakció a nitrobenzol redukciójából áll, és a következő egyenlettel fejezzük ki:
C6H5-NO2 + 6H → C6H5-NH2 + 2H20;
2) az anilin előállításának általános ipari módszere a nitro-benzol redukálása fémekkel, például vassal (öntöttvas esztergálás), savas környezetben;
3) a megfelelő szerkezetű nitrovegyületek helyreállítása általános módszer aminok beszerzése.
74. Aminosavak
Szerkezet és fizikai tulajdonságok.
1.Aminosavak- ezek olyan anyagok, amelyek molekulái NH 2 aminocsoportot és karboxilcsoportot is tartalmaznak - COOH.
Például: NH 2 -CH 2 -COOH amino-ecetsav, CH 3 -CH(NH 2)-COOH aminopropionsav.
2. Aminosavak- Ezek színtelen, vízben oldódó kristályos anyagok.
3. Sok aminosav édes ízű.
4. Az aminosavak karbonsavnak tekinthetők, amelyek molekuláiban a hidrogénatomot a gyökben aminocsoport helyettesíti. Ebben az esetben az aminocsoport különböző szénatomokon helyezkedhet el, ami az aminosavak izomériájának egyik típusát okozza.
Az aminosavak néhány képviselője:
1) amino-ecetsav H2N-CH2-COOH;
2) amino-propionsav H2N-CH2-CH2-COOH;
3) amino-vajsav H2N-CH2-CH2-CH2-COOH;
4) aminovaleriánsav H2N-(CH2)4-COOH;
5) aminokapronsav H2N-(CH2)5-COOH.
5. Minél több szénatom van egy aminosavmolekulában, annál több izomer létezhet az aminocsoportnak a karboxilcsoporthoz viszonyított eltérő helyzetével.
6. Annak érdekében, hogy az izomerek neve jelezze az NH 2 csoport helyzetét a karboxilcsoporthoz viszonyítva, az aminosavmolekulában lévő szénatomokat egymás után a görög ábécé betűivel jelöljük: a) α-aminokapronsav ; b) β-aminokapronsav.
Az aminosavak szerkezetének jellemzői izomerizmusból áll, ami a szénváz elágazásából, valamint szénláncának szerkezetéből is adódhat.
Az aminosavak felhasználási módjai:
1) az aminosavak széles körben elterjedtek a természetben;
2) az aminosavmolekulák azok az építőkövei, amelyekből minden növényi és állati fehérje épül; a testfehérjék felépítéséhez szükséges aminosavakat az emberek és az állatok élelmiszerfehérjék részeként nyerik;
3) aminosavakat írnak fel súlyos kimerültségre, súlyos műtétek után;
4) betegek táplálására használják, megkerülve a gyomor-bélrendszert;
5) az aminosavak bizonyos betegségek gyógymódjaként szükségesek (például a glutaminsavat idegbetegségekre, a hisztidint gyomorfekélyre használják);
6) egyes aminosavakat a mezőgazdaságban állatok takarmányozására használnak, ami pozitív hatással van a növekedésükre;
7) technikai jelentőséggel bírnak: az aminokapronsav és az aminoenantsav szintetikus rostokat képez - kapron és enant.
Az óra céljai: használja az elemzés példáját, hogy megszilárdítsa a tanulók tudását arról kémiai tulajdonságok ah aminok; ötletet adni az aromás aminokról; előadás gyakorlati jelentősége az anilin, mint a vegyipar legfontosabb terméke.
Felszerelés: a bemutató asztalon - anilin, víz, fenolftalein, sósav, lúgos oldat, kémcsövek.
Az anilint a pontosítás érdekében tanulmányozzák általános koncepció az aminokról és mint e vegyületosztály legfontosabb képviselője.
Ebben a tekintetben a lecke történet formájában is lefolytatható, a diákok maximális bevonásával a feladatok és kérdések megbeszélésére:
Nevezze meg a szénhidrogének homológ sorozatát, és jelölje meg szerkezetük jellemzőit!
Milyen anyagok az aminok?
Mi az aromás amin képlete?
Hogyan bizonyítható, hogy az anilin alapvető tulajdonságokkal rendelkezik? Írja fel a kémiai reakció egyenletét!
Ezután az anilin és a bróm reakciójára hívják fel a hallgatók figyelmét, anélkül, hogy az aminocsoport benzolgyűrűre gyakorolt hatásával foglalkoznának, hanem csak arra hívják fel a figyelmet, hogy az anilin molekula szerkezeti jellemzői lehetővé teszik ennek a reakciónak a végrehajtását.
Az anilin előállításáról és felhasználásáról festékek, különféle gyógyszerek, fotoreagensek, robbanóanyagok, műanyagok stb. mondja a tanár.
Ebben a leckében véleményünk szerint az anilin előállításáról és felhasználásáról szóló történetben célszerű megjegyezni mind a gyártásból, mind a melléktermékekből származó kibocsátások toxikus hatásait az aminovegyületek alkalmazásakor.
Részletes óraterv
A téma tanulmányozásakor meg kell szilárdítani a fejlesztéssel kapcsolatos alapgondolatot szerves anyagés a sokszínűségüket kiváltó okok; elmélyítse a fogalmát kovalens kötés aminok példáinak felhasználásával; bővíteni tudását hidrogénkötésekés amfoter vegyületek.
A téma átgondolásának megkezdésekor a tanulóknak emlékezniük kell arra, hogy mely nitrogéntartalmú vegyületeket ismerik. A tanulók a nitrobenzolt, a nitroglicerint, a trinitrocellulózt nevezik meg. Röviden ismételje meg a nitrobenzol tulajdonságairól és laboratóriumi előállításáról szóló információkat. Ezzel egyidejűleg felállítják a táblára a reakció egyenletét, feljegyzik annak típusát (helyettesítés), és nevet adnak (nitrációs reakció). Arra a kérdésre, hogy végrehajthatók-e nitrálási reakciók telített szénhidrogének, a hallgatók igenlő választ adnak. Ezek után írja fel a nitrálási reakciók egyenleteit az ötödik homológig. A tanár megjegyzi, hogy ezeket a reakciókat először az orosz tudós, M.I. Konovalov 1886-ban. A nitrobenzol analógiájára elnevezi az újonnan nyert nitrogéntartalmú anyagokat - nitrometán, nitroetán stb. Ezután a tanár röviden bevezeti a tanulókat a kapott homológok fizikai tulajdonságaiba. A nitrovegyületek kémiai tulajdonságai közül kiemelendő hidrogénnel redukálható képességük. Annak érdekében, hogy a tanulók meggyőződjenek az új nitrogéntartalmú anyagok homológ sorozatának kialakulásáról, és önállóan megnevezzék őket, reakcióegyenleteket készítenek:
CH 3 NO 2 + 3H 2 2H 2 O + CH 3 NH 2
C 2 H 5 NO 2 + 3 H 2 2 H 2 O + C 2 H 5 NH 2
C 3 H 7 NO 2 + 3 H 2 2 H 2 O + C 3 H 7 NH 2 stb.
Ügyeljen az atomok új funkciós csoportjának - NH 2 - aminocsoport kialakulására. Itt meg kell jegyezni, hogy aminoknak nevezik azokat a gyököket, amelyek a molekula részét képezik, az „amin” szó hozzáadásával. Ezek után a tanulók könnyen megnevezhetik a keletkező anyagokat: metil-amin, etil-amin stb. A nitrálási reakciók és a redukciós reakciók korábban felírt egyenleteinek összehasonlításával arra a következtetésre jutnak, hogy genetikai kapcsolat van homológ sorozat szerves anyagok: a szénhidrogének nitrovegyületekké, a nitrovegyületek aminokká alakíthatók:
CH 4 + HNO 3 H 2 O + CH 3 NO 2;
CH 3 NO 2 + 3H 2 2H 2 O + CH 3 NH 2.
Ezek a vegyületek zsíraminok, mivel telített szénhidrogénekből nyerik őket. Ezután az amin sorozat első tagjainak fizikai tulajdonságait ismertetjük. Mielőtt rátérne a kémiai tulajdonságaik tanulmányozására, ügyeljen a funkciós csoport összetételére. Az aminocsoport az ammónia olyan maradéka, amelyben egy hidrogénatomot szénhidrogéncsoport helyettesít. Ezután azt javasolják, hogy az aminokat az ammónia származékainak tekintsék. A tanulók megjegyzik, hogy két másik hidrogénatom helyettesíthető szénhidrogén gyökökkel az ammóniában. Ezután a molekulában lévő szénhidrogén-maradékok számától függően aminok lehetnek
CH 3 NH 2, C 2 H 5 NH 2
elsődleges
másodlagos
harmadlagos
A természetben aminok találhatók a fehérjevegyületek bomlása során; például a hering sóoldat metil-amint, dimetil-amint, trimetil-amint tartalmaz. Minden amin az ammónia származéka, ezért hasonlónak kell lennie ahhoz. Ezt a kérdést a tanulók önállóan is meg tudják oldani (ebben az órán át kell tekinteniük az ammónia tulajdonságait). Például az egyik tanuló felírja a tábla bal oldalára az ammónia kémiai tulajdonságait jellemző reakcióegyenleteket (reakció vízzel, savakkal, égés oxigénáramban). Ezeket a kísérleteket itt mutatjuk be, különösen hangsúlyozva az ammónia képességét csak oxigénáramban égnek.
Ezután hasonló kísérleteket végzünk aminokkal (lásd 1.1.3.1. bekezdés). A kísérletek alapján következtetéseket vonnak le az aminok tulajdonságairól.
Az ammóniával ellentétben az aminok a levegőben égnek. Arra a következtetésre jutottak: az aminok kémiai tulajdonságaikban hasonlóak az ammóniához, de vele ellentétben levegőben égnek. Ez a tulajdonság vezette Wurtz tudóst az aminok felfedezéséhez 1848-ban. A magyarázatok során a tábla jobb oldalán az ammónia tulajdonságaival párhuzamosan az aminokkal való reakciók egyenleteit írják le. Az ammónia és az aminok tulajdonságainak összehasonlítása eredményeként a tanulók meg vannak győződve arról, hogy a szerves anyagok között vannak bázisok - szerves bázisok - tulajdonságokkal rendelkező anyagok. Ezt az elektronszerkezet alapján, az ammóniumion képződésének példáján keresztül magyarázzuk. Emlékeztetünk arra, hogy a nitrogénatom öt vegyértékelektronjából három párosítatlan elektron kovalens kötést hoz létre a hidrogénatomokkal, ammónia molekulát alkotva, két páros elektron pedig megosztatlan és szabad marad. Ezeknek köszönhetően a nitrogénatomon kovalens kötés jön létre a víz vagy sav hidrogénionjával (protonjával). Ebben az esetben az első esetben hidroxil-ionok szabadulnak fel, amelyek meghatározzák a bázisok tulajdonságait, a másodikban - a savas maradék ionjai. fontolgatják elektronikus szerkezet aminok:
Különös figyelmet fordítanak a nitrogén magányos elektronpárjára, amely az ammóniához hasonlóan kovalens kötést hoz létre a hidrogén protonjával. Ebben az esetben egy bázis (1) vagy só (2) tulajdonságokkal rendelkező szerves vegyület képződik, ha a hidrogén proton (ion) savból származik:
A só képlet másképp is felírható:
CH 3. NH 2. HC1
Metil-amin-hidroklorid
A tanulók tudják, hogy az anyagok tulajdonságait szerkezetük határozza meg. Az ammónium-hidroxid és a metil-ammónium elektronszerkezetének összehasonlítása. meg tudják határozni, hogy mely anyagok – aminok vagy ammónia – erősebb bázisok.
Célszerű emlékeztetni arra, hogy a metilcsoport képes az elektronsűrűség kiszorítására. Ekkor megnövekedett elektronsűrűség jelenik meg a nitrogénen, és az erősebben tartja a hidrogén protont a molekulában. A hidroxil ion felszabadul, koncentrációja az oldatban megnő, ezért a zsíraminok erősebb bázisok, mint az ammónia. Az anyag megerősítésére a tanár feltesz egy kérdést: a dimetil-amin és a trimetilamin várhatóan erősíti vagy gyengíti az alapvető tulajdonságokat? A tanulók tudják, hogy egy gyök képes kiszorítani az elektronsűrűséget, ezért önállóan arra a következtetésre jutnak, hogy a di- és triszubsztituált aminok erősebb bázisok lehetnek, mint a monoszubsztituált aminok. Két gyök nagyobb mértékben növeli a nitrogén elektronsűrűségét, és ezért a nitrogén erősebben tartja vissza a hidrogéniont, és hidroxil-ionok kezdenek bejutni az oldatba, pl. az aminok alapvető tulajdonságainak erőssége a nitrogénatom negatív töltésének nagyságától függ: minél nagyobb, annál nagyobb a bázisok erőssége. Úgy tűnik, hogy a tercier aminnak kell a legerősebb bázisnak lennie, de a kísérlet ennek az ellenkezőjét mutatja. Láthatóan három metilgyök védi a magányos nitrogénelektronpárt, zavarja a hidrogénionok szabad addícióját, következésképpen kevés hidroxil-ion kerül az oldatba, így a közeg gyengén bázikus.
Annak érdekében, hogy a tanulók jobban megértsék a szerves anyagok osztályai közötti genetikai kapcsolatot, elemzik az aromás aminok képződését az összes „őséből”. aromás szénhidrogének- benzol nitrovegyületeken keresztül. Először röviden felidézik a zsíraminok telített szénhidrogénekből történő előállításának módszereit, majd javasolják a benzol korábban vizsgált tulajdonságainak felidézését és magyarázatát a benzol elektronszerkezete alapján. Ehhez célszerű egy táblázatot közzétenni a benzol elektronszerkezetéről, és elkészíteni a molekulájának modelljét. Így a tanulók maguk „nyújtanak egy fonalat” a benzoltól a fenil-aminig a nitrobenzolon keresztül, és könnyen leírják a megfelelő reakcióegyenleteket.
Itt bemutatják a nitrobenzol visszafolyató hűtővel ellátott lombikban történő előállításának tapasztalatait. Írd fel a táblára a megfelelő reakció egyenletét! Ezután kísérletet végzünk a kapott nitro-benzol anilinné redukálására. A kísérlet során a tanulók értesülnek N. N. reakciójáról. A Zinin és nemzetgazdasági jelentősége.
Ezután bemutatják a tiszta anilint (ha az iskolában elérhető), beszélnek a toxicitásáról és arról, hogyan kell óvatosan kezelni. Mutasson be néhány fizikai tulajdonságot: az összesítés állapota, szín, szag, vízben való oldhatóság.
Ezután áttérnek az anilin kémiai tulajdonságainak tanulmányozására. A zsíraminokkal analóg módon az anilinről feltételezzük, hogy alapvető tulajdonságokkal rendelkezik. Ehhez adjunk néhány csepp fenolftaleint az üveghez, amelyben az anilin vízben való oldhatóságát vizsgáltuk. Az oldat színe nem változik. Ellenőrizze az anilin kölcsönhatását tömény sósavval és kénsavval. A keverék lehűtése után a hallgatók megfigyelik a sók kristályosodását, ezért az anilin a bázis tulajdonságait mutatja, nem gyengébb a zsíraminoknál. E kísérletek tárgyalása során reakcióegyenleteket készítenek, és a kapott anyagokat elnevezik.
Ezután bemutatják az anilinsók és a lúgok kölcsönhatását (analógiát vonunk le az ammóniumsókkal). Itt mellékesen felvetődik a kérdés: milyen vegyületek formájában találhatók a zsíraminok a hering sós lében, ha az lúggal reagálva aminokat képez? (A diákok általában azt válaszolják: sók formájában). Ellenőrzik vízben való oldhatóságukat és az anilinsók kölcsönhatását oxidálószerekkel, például kálium-dikromáttal. Ez a reakció különböző színű anyagokat észlel. A hallgatók tájékoztatást kapnak arról, hogy számos anilinfesték (köztük olyan értékes színezékek, mint a szintetikus indigó), gyógyászati anyagok és műanyagok gyártása az anilin tulajdonságain alapul. Összefoglalva, bemutatják az anilin és a fehérítő kölcsönhatásának tapasztalatait. Megjegyzendő, hogy ez a reakció az anilinre jellemző. A teszteléshez javasolt az anilin kimutatása a nitrobenzol fémekkel történő redukciójával kapcsolatos kísérlet során nyert anyagok keverékében. A tanulók ismét meggyőződtek az osztályok közötti genetikai kapcsolat létezéséről. A tanultak megszilárdítása érdekében olyan reakcióegyenleteket javasolunk felállítani, amelyek megerősítik a következő transzformációk végrehajtásának lehetőségét:
A hallgatók ezt tapasztalaton keresztül fogják látni az anilin alapvető tulajdonságai gyengülnek a limitáló sorozatú aminokhoz képest. Ezt a C 6 H 5 aromás fenilgyök hatása magyarázza. A tisztázás kedvéért vegyük újra a benzol elektronszerkezetét. A tanulók emlékeznek arra, hogy a benzolmag mozgékony elektronfelhőjét hat elektron alkotja (jó, ha van egy molekulamodell vagy egy jó rajz a benzolmolekuláról). Hangsúlyozni kell, hogy a benzolgyűrűben egy hidrogénatom helyett aminocsoport van, rajzoljuk meg az amin molekula elektronszerkezetét, és ismét figyeljünk az aminocsoportban lévő nitrogénatom szabad magányos elektronpárjára, amely kölcsönhatásba lép a benzolgyűrű -elektronjaival. Ennek eredményeként a nitrogénen csökken az elektronsűrűség, a szabad elektronpár kisebb erővel tartja a hidrogén protont, és kevés hidroxil-ion kerül az oldatba. Mindez meghatározza az anilin gyengébb bázikus tulajdonságait, amelyet akkor figyeltek meg, amikor indikátorokkal reagált.
Az aminocsoport magányos nitrogénelektronpárja a benzolgyűrű -elektronjaival kölcsönhatásba lépve az elektronsűrűséget az orto és para pozícióba tolja el, így ezeken a helyeken kémiailag aktívabbá válik a benzolgyűrű. Ezt könnyen megerősíti az anilin és a brómos víz kölcsönhatásának tapasztalata, amely azonnal megmutatkozik:
Összegzésként a tanulóknak figyelniük kell a természetben létező anyagok kapcsolatára, azok egyszerűtől bonyolultig történő fejlődésére.
Az aminok teljesen váratlanul jöttek az életünkbe. Egészen a közelmúltig ezek voltak mérgező anyagok, ütközés, amely halálhoz vezethet. És most, másfél évszázaddal később aktívan használunk szintetikus szálakat, szöveteket, építőanyagokat és aminoalapú festékeket. Nem, nem lettek biztonságosabbak, az emberek egyszerűen képesek voltak „megszelídíteni” és leigázni őket, bizonyos előnyöket szerezve maguknak. Hogy melyiket, azt még megbeszéljük.
Meghatározás
Az oldatokban vagy vegyületekben lévő anilin kvalitatív és kvantitatív meghatározására olyan reakciót alkalmaznak, amelynek végén fehér csapadék 2,4,6-tribróm-anilin formájában esik a kémcső aljára.
Aminok a természetben
Az aminok a természetben mindenhol megtalálhatók vitaminok, hormonok és közbenső anyagcseretermékek formájában, mind az állatok, mind a növények szervezetében. Emellett az élő szervezetek bomlása során közepes aminok is keletkeznek, amelyek folyékony halmazállapotban a hering sóoldatának kellemetlen szagot bocsátanak ki. A szakirodalomban széles körben leírt „hullató méreg” pontosan az aminok sajátos borostyánjának köszönhetően jelent meg.
Az általunk vizsgált anyagokat sokáig összetévesztették az ammóniával, hasonló szaguk miatt. De a tizenkilencedik század közepén a francia kémikus, Wurtz képes volt metil-amint és etil-amint szintetizálni, és bebizonyítani, hogy égéskor szénhidrogének szabadulnak fel. Ez volt az alapvető különbség az említett vegyületek és az ammónia között.
Aminok előállítása ipari körülmények között
Mivel az aminokban a nitrogénatom a legalacsonyabb oxidációs állapotban van, a nitrogéntartalmú vegyületek redukciója a legegyszerűbb és legkönnyebben hozzáférhető módja ezek előállításának. Ezt a típust széles körben használják az ipari gyakorlatban alacsony költsége miatt.
Az első módszer a nitrovegyületek redukciója. Az anilin keletkezésének reakcióját a tudós Zinin nevezte el, és először a tizenkilencedik század közepén hajtották végre. A második módszer az amidok redukálása lítium-alumínium-hidriddel. A primer aminok nitrilekből is kinyerhetők. A harmadik lehetőség az alkilezési reakciók, vagyis az alkilcsoportok bevitele ammónia molekulákba.
Aminok alkalmazása
Önmagukban, formában tiszta anyagok, aminokat ritkán használnak. Az egyik ritka példa a polietilén-poliamin (PEPA), amely hazai körülmények között elősegíti az epoxigyanta keményedését. Alapvetően egy primer, tercier vagy szekunder amin különböző szerves anyagok előállításának közbenső terméke. A legnépszerűbb az anilin. Ez az alapja az anilinfestékek nagy palettájának. A végül kapott szín közvetlenül a kiválasztott alapanyagtól függ. Tiszta anilin ad Kék szín, és anilin, orto- és para-toluidin keveréke piros lesz.
Az alifás aminokra poliamidok, például nylon és mások előállításához van szükség, amelyeket a gépiparban, valamint kötelek, szövetek és fóliák gyártásában használnak. Ezenkívül alifás diizocianátokat használnak a poliuretánok gyártása során. Kivételes tulajdonságaik (könnyűség, szilárdság, rugalmasság és bármilyen felülethez való tapadhatóság) miatt keresettek az építőiparban (hab, ragasztó) és a cipőiparban (csúszásgátló talpak).
Az orvostudomány egy másik terület, ahol az aminokat használják. A kémia segít előállítani belőlük a szulfonamid-csoportból származó antibiotikumokat, amelyeket sikeresen használnak második vonalbeli gyógyszerként, azaz tartalékként. Abban az esetben, ha a baktériumok rezisztenciát alakítanak ki az alapvető gyógyszerekkel szemben.
Káros hatások az emberi szervezetre
Ismeretes, hogy az aminok nagyon mérgező anyagok. Bármilyen kölcsönhatás velük egészségkárosodást okozhat: gőzök belélegzése, nyílt bőrrel való érintkezés vagy vegyületek lenyelése a szervezetbe. A halál oxigénhiány miatt következik be, mivel az aminok (különösen az anilin) a vérben lévő hemoglobinhoz kötődnek, és megakadályozzák az oxigénmolekulák felfogását. Riasztó tünetek a légszomj, a nasolabialis háromszög és az ujjbegyek kék elszíneződése, tachypnea (gyors légzés), tachycardia, eszméletvesztés.
Ha ezek az anyagok a test csupasz területeire kerülnek, gyorsan el kell távolítani őket alkohollal átitatott vattával. Ezt a lehető leggondosabban kell megtenni, hogy ne növelje a szennyeződés területét. Ha mérgezési tünetek jelentkeznek, feltétlenül forduljon orvoshoz.
Az alifás aminok mérgek az idegrendszerre és a szív- és érrendszerre. Májfunkció-depressziót, májdisztrófiát és még húgyhólyagrákot is okozhatnak.
