Strukturne značajke estera. Esteri: kemijska svojstva i primjena. Podjela i sastav estera

Esteri. Među funkcionalnim derivatima kiselina posebno mjesto zauzimaju esteri - derivati kiselina u kojima je atom vodika u karboksilnoj skupini zamijenjen radikalom ugljikovodika. Opća formula estera

gdje su R i R" ugljikovodični radikali (u esterima mravlje kiseline R je atom vodika).

Nomenklatura i izomerija. Nazivi estera potječu od naziva ugljikovodičnog radikala i naziva kiseline, u kojima se umjesto završetka -ova koristi nastavak -am, na primjer:

Estere karakteriziraju tri vrste izomerije:

1. Izomerija ugljikovog lanca počinje na kiselinskom ostatku s butanskom kiselinom, na alkoholnom ostatku s propilnim alkoholom, na primjer, etil izobutirat, propil acetat i izopropil acetat su izomerni etil butiratu.
2. Izomerija položaja esterske skupine --CO--O--. Ova vrsta izomerije počinje s esterima čije molekule sadrže najmanje 4 ugljikova atoma, kao što su etil acetat i metil propionat.
3. Međuklasna izomerija, na primjer, propanska kiselina je izomerna metil acetatu.

Za estere koji sadrže nezasićenu kiselinu ili nezasićeni alkohol moguća su još dva tipa izomerije: izomerija položaja višestruke veze i cis-, trans-izomerija.

Fizička svojstva esteri. Niži esteri karboksilne kiseline a alkoholi su hlapljive tekućine netopljive u vodi. Mnogi od njih imaju ugodan miris. Na primjer, butil butirat miriše na ananas, izoamil acetat miriše na krušku itd.

Viši esteri masne kiseline i alkoholi - voštane tvari, bez mirisa, netopljive u vodi.

Kemijska svojstva estera. 1. Hidroliza ili reakcija saponifikacije. Budući da je reakcija esterifikacije reverzibilna, stoga se u prisutnosti kiselina javlja reakcija reverzne hidrolize:

Reakcija hidrolize također je katalizirana alkalijama; u ovom slučaju, hidroliza je nepovratna, jer rezultirajuća kiselina i lužina tvore sol:

2. Reakcija adicije. Esteri koji sadrže nezasićenu kiselinu ili alkohol sposobni su za reakcije adicije.
3. Reakcija oporavka. Redukcijom estera vodikom nastaju dva alkohola:

4. Reakcija stvaranja amida. Pod utjecajem amonijaka esteri se pretvaraju u kisele amide i alkohole:

17. Struktura, klasifikacija, izomerija, nomenklatura, metode dobivanja, fizikalna svojstva, Kemijska svojstva aminokiseline

Aminokiseline (aminougljične kiseline) -- organski spojevi, čija molekula istodobno sadrži karboksilne i aminske skupine.

Aminokiseline se mogu smatrati derivatima karboksilnih kiselina u kojima je jedan ili više vodikovih atoma zamijenjeno amino skupinama.

Aminokiseline su bezbojne kristalne tvari, visoko topljiv u vodi. Mnogi od njih imaju sladak okus. Sve aminokiseline su amfoterni spojevi; mogu pokazivati oboje svojstva kiselina, zbog prisutnosti karboksilne skupine --COOH u njihovim molekulama, a osnovna svojstva zbog amino skupine --NH2. Aminokiseline stupaju u interakciju s kiselinama i alkalijama:

NH2 --CH2 --COOH + HCl > HCl * NH2 --CH2 --COOH (glicin hidrokloridna sol)

NH 2 --CH 2 --COOH + NaOH > H 2 O + NH 2 --CH 2 --COONa (natrijeva sol glicina)

Zbog toga otopine aminokiselina u vodi imaju svojstva puferskih otopina, tj. nalaze se u stanju unutarnjih soli.

NH 2 --CH 2 COOH N + H 3 --CH 2 COO -

Aminokiseline obično mogu proći kroz sve reakcije karakteristične za karboksilne kiseline i amine.

Esterifikacija:

NH 2 --CH 2 --COOH + CH 3 OH > H 2 O + NH 2 --CH 2 --COOCH 3 (glicin metil ester)

Važna značajka aminokiselina je njihova sposobnost polikondenzacije, što dovodi do stvaranja poliamida, uključujući peptide, proteine, najlon i najlon.

Reakcija stvaranja peptida:

HOOC --CH2 --NH --H + HOOC --CH2 --NH2 > HOOC --CH2 --NH --CO --CH2 --NH2 + H2O

Izoelektrična točka aminokiseline je pH vrijednost pri kojoj najveći udio molekula aminokiselina ima nula naboja. Pri ovom pH, aminokiselina je najmanje pokretna u električnom polju, a to se svojstvo može koristiti za odvajanje aminokiselina, kao i proteina i peptida.

Zwitterion je molekula aminokiseline u kojoj je amino skupina predstavljena kao -NH 3 +, a karboksi skupina je predstavljena kao -COO? . Takva molekula ima značajan dipolni moment s nultim neto nabojem. Upravo od takvih molekula građeni su kristali većine aminokiselina.

Neke aminokiseline imaju više amino skupina i karboksilnih skupina. Za ove aminokiseline teško je govoriti o nekom specifičnom zwitterionu.

Većina aminokiselina može se dobiti hidrolizom proteina ili kao rezultat kemijskih reakcija:

CH 3 COOH + Cl 2 + (katalizator) > CH 2 ClCOOH + HCl; CH 2 ClCOOH + 2NH 3 > NH 2 --CH 2 COOH + NH 4 Cl

5. ožujka 2018

Esterima se obično nazivaju spojevi dobiveni reakcijom esterifikacije iz karboksilnih kiselina. U tom je slučaju OH- iz karboksilne skupine zamijenjen alkoksi radikalom. Kao rezultat toga nastaju esteri čija je formula opći pogled napisano kao R-COO-R".

Struktura esterske skupine

Polaritet kemijske veze u molekulama estera sličan je polaritetu veza u karboksilnim kiselinama. Glavna razlika je odsutnost mobilnog atoma vodika, umjesto kojeg se nalazi ostatak ugljikovodika. Istodobno, elektrofilni centar nalazi se na ugljikovom atomu esterske skupine. Ali atom ugljika alkilne skupine povezan s njim također je pozitivno polariziran.

Elektrofilnost, a time i kemijska svojstva estera, određeni su strukturom ugljikovodičnog ostatka koji zauzima mjesto H atoma u karboksilnoj skupini. Ako ugljikovodični radikal tvori konjugirani sustav s atomom kisika, tada se reaktivnost značajno povećava. To se događa, na primjer, u akrilnim i vinil esterima.

Fizička svojstva

Većina estera su tekućine ili kristalne tvari ugodne arome. Njihovo vrelište obično je niže od onih sličnih vrijednosti molekularne težine karboksilne kiseline. To potvrđuje smanjenje međumolekulskih interakcija, a to se pak objašnjava odsutnošću vodikove veze između susjednih molekula.

Međutim, baš kao i kemijska svojstva estera, fizikalna svojstva ovise o strukturnim značajkama molekule. Točnije, od vrste alkohola i karboksilne kiseline od koje nastaje. Na temelju toga esteri se dijele u tri glavne skupine:

Voćni esteri. Nastaju od nižih karboksilnih kiselina i istih monohidričnih alkohola. Tekućine karakterističnog ugodnog cvjetnog i voćnog mirisa.
Voskovi. Oni su derivati viših (broj ugljikovih atoma od 15 do 30) kiselina i alkohola, od kojih svaki ima jednu funkcionalnu skupinu. To su plastične tvari koje lako omekšavaju u vašim rukama. Glavna komponenta pčelinjeg voska je miricil palmitat C 15 H 31 COOC 31 H 63, a kineskog je ester cerotične kiseline C 25 H 51 COOC 26 H 53. Netopljivi su u vodi, ali topljivi u kloroformu i benzenu.
masti. Nastaje od glicerola i srednjih i viših karboksilnih kiselina. Životinjske masti obično su krute pod normalnim uvjetima, ali se lako tope kad temperatura poraste (maslac, mast itd.). Biljne masti karakterizira tekuće stanje (laneno, maslinovo, sojino ulje). Temeljna razlika u strukturi ove dvije skupine, koja utječe na razlike u fizičkim i kemijskim svojstvima estera, jest prisutnost ili odsutnost višestrukih veza u kiselinskom ostatku. Životinjske masti su gliceridi nezasićenih karboksilnih kiselina, a biljne masti su zasićene kiseline.

Kemijska svojstva

Esteri reagiraju s nukleofilima, što rezultira supstitucijom alkoksi skupine i acilacijom (ili alkilacijom) nukleofilnog agensa. Ako strukturna formula estera sadrži α-vodikov atom, tada je moguća kondenzacija estera.

1. Hidroliza. Moguća je kisela i alkalna hidroliza, što je obrnuta reakcija esterifikacije. U prvom slučaju, hidroliza je reverzibilna, a kiselina djeluje kao katalizator:

R-COO-R" + H20<―>R-COO-H + R"-OH

Bazična hidroliza je ireverzibilna i obično se naziva saponifikacija, a natrijeve i kalijeve soli masnih karboksilnih kiselina nazivaju se sapuni:

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OΗ

2. Amonoliza. Amonijak može djelovati kao nukleofilno sredstvo:

R-COO-R" + NH 3 ―> R-SO-NH 2 + R"-OH

3. Transesterifikacija. Ovo kemijsko svojstvo estera također se može pripisati metodama njihove pripreme. Pod utjecajem alkohola u prisutnosti H + ili OH - moguće je zamijeniti ugljikovodični radikal povezan s kisikom:

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. Redukcija vodikom dovodi do stvaranja molekula dvaju različitih alkohola:

R-SO-OR" + LiAlH 4 ―> R-SΗ 2 -OH + R"OH

5. Izgaranje je još jedna tipična reakcija za estere:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. Hidrogenizacija. Ako u ugljikovodikovom lancu molekule etera postoje višestruke veze, tada je duž njih moguća adicija molekula vodika, što se događa u prisutnosti platine ili drugih katalizatora. Na primjer, iz ulja je moguće dobiti čvrste hidrogenizirane masti (margarin).

Primjena estera

Esteri i njihovi derivati koriste se u raznim industrijama. Mnogi od njih dobro otapaju razne organske spojeve i koriste se u parfumeriji i prehrambenoj industriji, za proizvodnju polimera i poliesterskih vlakana.

Etil acetat. Koristi se kao otapalo za nitrocelulozu, celulozni acetat i druge polimere, za proizvodnju i otapanje lakova. Zbog ugodnog mirisa koristi se u prehrambenoj i parfemskoj industriji.

Butil acetat. Također se koristi kao otapalo, ali i poliesterske smole.

Vinil acetat (CH3-COO-CH=CH2). Koristi se kao polimerna baza neophodna u pripremi ljepila, lakova, sintetičkih vlakana i filmova.

malonski eter. Zbog svojih posebnih kemijskih svojstava, ovaj ester ima široku primjenu u kemijskoj sintezi za proizvodnju karboksilnih kiselina, heterocikličkih spojeva i aminokarboksilnih kiselina.

Ftalati. Esteri ftalne kiseline koriste se kao aditivi za plastificiranje polimera i sintetičkih guma, a dioktil ftalat se također koristi kao repelent.

Metil akrilat i metil metakrilat. Lako polimeriziraju u listove organskog stakla koji su otporni na različite utjecaje.

Derivati karboksilnih ili anorganskih kiselina u kojima je atom vodika u hidroksilnoj skupini zamijenjen radikalom nazivaju se esteri. Obično opća formula esteri se označavaju kao dva ugljikovodična radikala vezana na karboksilnu skupinu - C n H 2n+1 -COO-C n H 2n+1 ili R-COOR’.

Nomenklatura

Imena estera sastavljena su od naziva radikala i kiseline sa sufiksom “-at”. Na primjer:

CH3COOH- metil format;
HCOOCH 3- etil format;
CH 3 COOC 4 H 9- butil acetat;
CH3-CH2-COO-C4H 9- butilpropionat;
CH3-SO4-CH3- dimetil sulfat.

Također se koriste trivijalni nazivi za kiselinu sadržanu u spoju:

C 3 H 7 SOOS 5 H 11- amil ester maslačne kiseline;
HCOOCH 3- metil ester mravlje kiseline;
CH3-COO-CH2-CH(CH3) 2- izobutil ester octene kiseline.

Riža. 1. Strukturne formule estera s nazivima.

Klasifikacija

Ovisno o porijeklu esteri se dijele u dvije skupine:

esteri karboksilne kiseline- sadrže ugljikovodične radikale;
esteri anorganskih kiselina- uključuju ostatak mineralnih soli (C2H5OSO2OH, (CH3O)P(O)(OH)2, C2H5ONO).

Najraznovrsniji su esteri karboksilnih kiselina. Njihova fizička svojstva ovise o složenosti njihove strukture. Esteri nižih karboksilnih kiselina su hlapljive tekućine ugodne arome, viših - čvrste tvari. To su slabo topivi spojevi koji plutaju na površini vode.

Vrste estera karboksilnih kiselina dane su u tablici.

*Pogled*	*Opis*	*Primjeri*
Voćni esteri	Tekućine čije molekule ne sadrže više od osam ugljikovih atoma. Imaju voćnu aromu. Sastoji se od monohidričnih alkohola i karboksilnih kiselina	CH3-COO-CH2-CH2-CH(CH3) 2- izoamil ester octene kiseline (miris kruške); C3H7-COO-C2H5- etil ester maslačne kiseline (miris ananasa); CH3-COO-CH2-CH-(CH3) 2- izobutil ester octene kiseline (miris banane).
	Tekućine (ulja) i krutine koje sadrže od devet do 19 atoma ugljika. Sastoje se od ostataka glicerola i karboksilne (masne) kiseline	Maslinovo ulje je mješavina glicerina s ostacima palmitinske, stearinske, oleinske, linolne kiseline
	Krutine s 15-45 ugljikovih atoma	CH3(CH2)14-CO-O-(CH2)29CH3-miricil palmitat

Riža. 2. Vosak.

Esteri karboksilnih kiselina glavna su komponenta aromatičnih eteričnih ulja, koja se nalaze u voću, cvijeću i bobicama. Također uključeno u pčelinji vosak.

Riža. 3. Eterična ulja.

Priznanica

Esteri se pripremaju na nekoliko načina:

reakcija esterifikacije karboksilnih kiselina s alkoholima:
CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O;
reakcija anhidrida karboksilnih kiselina s alkoholima:
(CH 3 CO) 2 O + 2C 2 H 5 OH → 2CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;
reakcija soli karboksilnih kiselina s halogeniranim ugljikovodicima:
CH 3 (CH 2) 10 COONa + CH 3 Cl → CH 3 (CH 2) 10 COOCH 3 + NaCl;
reakcija adicije karboksilnih kiselina na alkene:
CH 3 COOH + CH 2 =CH 2 → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O.

Svojstva

Kemijska svojstva estera rezultat su -COOH funkcionalne skupine. Glavna svojstva estera opisana su u tablici.

Esteri se koriste u kozmetologiji, medicini i prehrambenoj industriji kao arome, otapala i punila.

Što smo naučili?

Iz teme sata kemije 10. razreda naučili smo što su esteri. To su spojevi koji sadrže dva radikala i karboksilnu skupinu. Ovisno o podrijetlu, mogu sadržavati ostatke mineralnih ili karboksilnih kiselina. Esteri karboksilnih kiselina dijele se u tri skupine: masti, voskovi, voćni esteri. To su slabo topljive tvari u vodi niske gustoće i ugodne arome. Esteri reagiraju s alkalijama, vodom, halogenima, alkoholima i amonijakom.

Test na temu

Ocjena izvješća

Prosječna ocjena: 4.6. Ukupno primljenih ocjena: 88.

Esteri su termički nestabilni: kada se zagrije do 200 – 250 o C oni razložiti na mnogo stabilniji karboksilne kiseline i alkeni, Na primjer:

Ako prvi atom ugljika alkoholnog dijela estera ima granu, tada se dobivaju dva različita alkena, a svaki od njih može se dobiti kao dva cis- I trans- izomeri:

Esteri se mogu hidrolizirati u kiseloj, neutralnoj i alkalnoj sredini. Reakcija je reverzibilna i njezina brzina ovisi o koncentraciji dodane jake kiseline. Kinetičke krivulje, odnosno krivulje u koordinatama vrijeme-koncentracija, predstavljaju silazne eksponencijale za ester i iste rastuće eksponencijale za alkohol i karboksilnu kiselinu. Ispod je grafikon za reakciju hidrolize u općem obliku:

Ako se kiselina ne doda, tada se uočava autokatalitički proces: hidroliza se isprva odvija vrlo sporo, ali nastaje karboksilna kiselina - katalizator i proces se ubrzava, a nakon nekog vremena njegova brzina ponovno opada i koncentracija estera doseže ravnoteža. Ova ravnotežna koncentracija, pod jednakim uvjetima, ne razlikuje se od ravnotežne koncentracije koja se dobiva tijekom katalize s jakim kiselinama. Međutim, vrijeme za postizanje polovične konverzije (t 1/2 ) puno veći:

Pod utjecajem lužina, esteri se također "hidroliziraju", ali ovdje lužina nije katalizator, već reagens:

Esteri prolaze kroz reakcije transesterifikacije s alkoholima i kiselinama:

Kako bi se pomaknula ravnoteža prema stvaranju ciljanog estera, alkohol, početni reagens, uzima se u velikom suvišku. Kod transesterifikacije s kiselinom koristi se u velikom suvišku.

Esteri reagiraju s amonijakom i aminima. Ravnoteža u ovim reakcijama je vrlo snažno pomaknuta prema stvaranju kiselih amida i alkilamida: višak amonijaka ili amina nije potreban (!!!)

Esteri se mogu oksidirati jakim oksidirajućim sredstvima u kiseloj sredini. Očigledno, prvo dolazi do hidrolize i samo rezultirajući alkohol zapravo oksidira. Na primjer:

Esteri se mogu reducirati u alkohole metalnim natrijem u nekim alkoholima. Reakciju su 1903. godine predložili, a 1906. godine detaljno proučili francuski kemičari Bouveau i Blanc i nosi njihovo ime. Na primjer:

U dva koraka, esteri se mogu reducirati u alkohole pomoću složenih metalnih hidrida. U prvoj fazi, u slučaju korištenja natrijevog tetrahidrid borata, dobivaju se ester borne kiseline i natrijev alkoksid, u drugoj se hidroliziraju do alkohola:

U slučaju korištenja litij tetrahidridaluminata, aluminij i litij alkoholati se dobivaju u prvom stupnju, au drugom se također hidroliziraju do alkohola:

Naslov teme ili odjeljak teme	Stranica br.
Esteri. Definicija.
Klasifikacija estera
Nomenklatura estera
Izomerija estera
Interfunkcionalni izomeri estera
Elektronska i prostorna struktura estera na primjeru metil acetata
Metode dobivanja estera
Dobivanje estera reakcijom karboksilnih kiselina s alkenima.
Dobivanje estera reakcijom karboksilnih kiselina s alkinima.
Dobivanje estera interakcijom alkina, ugljičnog monoksida i alkohola.
Proizvodnja estera interakcijom karboksilnih kiselina i alkohola je reakcija esterifikacije.
Dobivanje estera interakcijom klorovih (halogenih) anhidrida karboksilnih kiselina i alkohola.
Priprava estera reakcijom kiselih halogenida s alkoholatima.
Dobivanje estera interakcijom anhidrida karboksilnih kiselina i alkohola.
Priprava estera reakcijom anhidrida karboksilnih kiselina s alkoholatima
Dobivanje estera reakcijom anhidrida i halogenida karboksilnih kiselina s fenolima.
Dobivanje estera reakcijom anhidrida i kiselih halogenida karboksilnih kiselina s fenolatima (naftolatima).
Dobivanje estera interakcijom soli karboksilnih kiselina i alkilnih halogenida
Priprava estera iz drugih estera reakcijama kisele transesterifikacije
Priprava estera iz drugih estera reakcijama transesterifikacije s alkoholom.
Priprava estera iz etera njihovom reakcijom s ugljični monoksid
Fizikalna svojstva, primjena te medicinsko i biološko značenje estera
Fizikalna svojstva estera
Odnos estera prema svjetlu
Agregatno stanje estera
Ovisnost tališta i vrelišta estera o broju ugljikovih atoma u njima i o njihovoj strukturi. Tablica br. 1
Ovisnost vrelišta estera o strukturi radikala njihovog alkoholnog dijela. Tablica br. 2
Topljivost i moć otapala estera
Topljivost estera u vodi, etanolu i dietileteru na 20 o C. Tablica br. 3
Sposobnost otapala estera u odnosu na lakove i boje, kao i na anorganske soli
Miris estera.
Miris estera, njihova uporaba, pojavnost u prirodi i toksična svojstva. Tablica br. 4
Medicinsko i biološko značenje estera
Formule estera – ljekovitih i biološki aktivnih lijekova
Kemijska svojstva estera
Toplinska razgradnja estera na karboksilne kiseline i alkene
Hidroliza estera u kiseloj sredini. Kinetičke krivulje.
Hidroliza estera u vodi. Kinetičke krivulje autokatalize.
Reakcija estera s alkalijama. Kinetičke krivulje.
Reakcija transesterifikacije estera s alkoholima i kiselinama.
Reakcijom estera s amonijakom i aminima nastaju kiselinski amidi.
Reakcija oksidacije estera s jakim oksidansima u kiseloj sredini.
Reakcija redukcije estera u alkohole prema Bouveau i Blancu
Reakcija redukcije estera u alkohole pomoću kompleksnih metalnih hidrida
Sadržaj

Struktura esterske skupine

Polarnost kemijskih veza u molekulama estera slična je polarnosti veza u karboksilnim kiselinama. Glavna razlika je odsutnost mobilnog atoma vodika, umjesto kojeg se nalazi ostatak ugljikovodika. Istodobno, elektrofilni centar nalazi se na ugljikovom atomu esterske skupine. Ali atom ugljika alkilne skupine povezan s njim također je pozitivno polariziran.

Fizička svojstva

Većina estera su tekućine ili kristalne tvari ugodne arome. Njihovo vrelište obično je niže od vrelišta karboksilnih kiselina slične molekularne težine. To potvrđuje smanjenje međumolekulskih interakcija, a to se pak objašnjava nepostojanjem vodikovih veza između susjednih molekula.

Voćni esteri. Nastaju od nižih karboksilnih kiselina i istih monohidričnih alkohola. Tekućine karakterističnog ugodnog cvjetnog i voćnog mirisa.
Voskovi. Oni su derivati viših (broj ugljikovih atoma od 15 do 30) kiselina i alkohola, od kojih svaki ima jednu funkcionalnu skupinu. To su plastične tvari koje lako omekšavaju u vašim rukama. Glavna komponenta pčelinjeg voska je miricil palmitat C 15 H 31 COOC 31 H 63, a kineskog je ester cerotične kiseline C 25 H 51 COOC 26 H 53. Netopljivi su u vodi, ali topljivi u kloroformu i benzenu.
masti. Nastaje od glicerola i srednjih i viših karboksilnih kiselina. Životinjske masti obično su krute pod normalnim uvjetima, ali se lako tope kad temperatura poraste (maslac, mast itd.). Biljne masti karakterizira tekuće stanje (laneno, maslinovo, sojino ulje). Temeljna razlika u strukturi ove dvije skupine, koja utječe na razlike u fizičkim i kemijskim svojstvima estera, jest prisutnost ili odsutnost višestrukih veza u kiselinskom ostatku. Životinjske masti su gliceridi nezasićenih karboksilnih kiselina, a biljne masti su zasićene kiseline.

Kemijska svojstva

1. Hidroliza. Moguća je kisela i alkalna hidroliza, što je obrnuta reakcija esterifikacije. U prvom slučaju, hidroliza je reverzibilna, a kiselina djeluje kao katalizator:

R-COO-R" + H20<―>R-COO-H + R"-OH

Bazična hidroliza je ireverzibilna i obično se naziva saponifikacija, a natrijeve i kalijeve soli masnih karboksilnih kiselina nazivaju se sapuni:

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OΗ

2. Amonoliza. Amonijak može djelovati kao nukleofilno sredstvo:

R-COO-R" + NH 3 ―> R-SO-NH 2 + R"-OH

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. Redukcija vodikom dovodi do stvaranja molekula dvaju različitih alkohola:

R-SO-OR" + LiAlH 4 ―> R-SΗ 2 -OH + R"OH

5. Izgaranje je još jedna tipična reakcija za estere:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

Primjena estera

Etil acetat. Koristi se kao otapalo za nitrocelulozu, celulozni acetat i druge polimere, za proizvodnju i otapanje lakova. Zbog ugodnog mirisa koristi se u prehrambenoj i parfemskoj industriji.

Butil acetat. Također se koristi kao otapalo, ali i poliesterske smole.

Vinil acetat (CH3-COO-CH=CH2). Koristi se kao polimerna baza neophodna u pripremi ljepila, lakova, sintetičkih vlakana i filmova.

Ftalati. Esteri ftalne kiseline koriste se kao aditivi za plastificiranje polimera i sintetičkih guma, a dioktil ftalat se također koristi kao repelent.

Metil akrilat i metil metakrilat. Lako polimeriziraju u listove organskog stakla koji su otporni na različite utjecaje.