Klasa: 10

Prezentacija za lekciju

Natrag naprijed

Pažnja! Pregledi slajdova služe samo u informativne svrhe i možda neće predstavljati sve značajke prezentacije. Ako ste zainteresirani za ovaj rad, preuzmite punu verziju.

1. Svrha lekcije: upoznati studente s općim i specifičnim svojstvima metanske kiseline tijekom ispunjavanja križaljke "Kemija mravlje kiseline", uključujući i rješavanje zadataka za izvođenje formule organske tvari (vidi. Prilog 1 ) (slajdovi 1-2).

2. Vrsta lekcije: sat učenja novog gradiva.

3. Oprema: računalo, projektor, ekran, video zapisi kemijskog pokusa (oksidacija mravlje kiseline kalijevim permanganatom i razgradnja mravlje kiseline pod utjecajem koncentrirane sumporne kiseline), prezentacija za nastavu, listovi za učenike (vidi. Dodatak 2 ).

4. Napredak lekcije

Proučavajući strukturu mravlje kiseline, nastavnik izvještava da se ova kiselina razlikuje od ostalih članova homolognog niza zasićenih monokarboksilnih kiselina, jer karboksilna skupina nije vezana za ugljikovodični radikal –R, već za atom H ( slajd 3). Učenici dolaze do zaključka da mravlja kiselina pokazuje svojstva i karboksilnih kiselina i aldehida, tj. je aldehidna kiselina (slajd 4).

Proučavanje nomenklature provodi se u procesu rješavanja problema ( slajd 5): « Soli zasićene monobazične karboksilne kiseline nazivaju se formati. Odredite naziv ove kiseline (prema IUPAC nomenklaturi) ako se zna da sadrži 69,5% kisika" Rješenje zadatka jedan od učenika u razredu zapisuje na ploču. Odgovor je mrav ili metan kiselina ( slajd 6).

Zatim nastavnik govori učenicima ( slajd 7), da se mravlja kiselina nalazi u jetkim izlučevinama gusjenica i pčela, u koprivi, borovim iglicama, nekom voću, u znoju i mokraći životinja te u kiselim izlučevinama mravi, gdje ga je 1794. otkrio njemački kemičar Margraf Andreas-Sigismund ( slajd 8).

Pri proučavanju fizikalnih svojstava mravlje kiseline, nastavnik navodi da je to bezbojna, jetka tekućina, oštrog mirisa i okusa, s vrelištem i talištem blizu vode (tvrelište = 100,7 o C, ttaljenje = 8,4 o C). Poput vode, stvara vodikove veze, stoga u tekućem i čvrstom stanju tvori linearne i cikličke asocijacije ( slajd 9), miješa se s vodom u bilo kojem omjeru ("slično se otapa u sličnom"). Zatim se od jednog učenika traži da riješi problem za pločom: “ Poznato je da je gustoća pare dušika mravlje kiseline 3,29. Stoga se može tvrditi da u plinovitom stanju mravlja kiselina postoji u obliku...» Rješavajući zadatak učenici dolaze do zaključka da u plinovitom stanju mravlja kiselina postoji u obliku dimeri– ciklički suradnici ( slajd 10).

Priprema mravlje kiseline ( slajd 11-12) proučavamo na sljedećim primjerima:

1. Oksidacija metana na katalizatoru:

2. Hidroliza cijanovodične kiseline (ovdje učenike treba podsjetiti da atom ugljika ne može istodobno imati više od dvije hidroksilne skupine – dehidracija se događa stvaranjem karboksilne skupine):

3. Interakcija kalijevog hidrida s ugljikovim monoksidom (IV):

4. Toplinska razgradnja oksalne kiseline u prisutnosti glicerola:

5. Interakcija ugljikovog monoksida s alkalijom:

6. Najprofitabilniji način (sa stajališta ekonomskih troškova - proces bez otpada) za proizvodnju mravlje kiseline je dobivanje estera mravlje kiseline (praćena kiselinskom hidrolizom) iz ugljičnog monoksida i zasićenog monohidričnog alkohola:

Budući da potonji način dobivanja mravlje kiseline najviše obećava, od učenika se traži da za pločom riješe sljedeći zadatak ( slajd 12): “Ustanovite formulu alkohola koji se opetovano koristi (vraćajući se u ciklus) da reagira s ugljikovim monoksidom (II), ako je poznato da izgaranjem 30 g etera nastaje 22,4 litre ugljikovog dioksida i 18 g vode. Odredi naziv ovog alkohola." Tijekom rješavanja zadatka učenici dolaze do zaključka da se za sintezu mravlje kiseline koristi metil alkohol ( slajd 13).

Prilikom proučavanja učinka mravlje kiseline na ljudski organizam ( slajd 14) nastavnik obavještava učenike da pare mravlje kiseline nadražuju gornje dišne ​​putove i sluznicu očiju, ispoljavaju nadražujuće ili nagrizajuće djelovanje - uzrokuju kemijski opekline (slajd 15). Zatim se od školaraca traži da u medijima ili literaturi pronađu načine za uklanjanje osjećaja pečenja izazvanog ubodima koprive i mrava (provjereno u sljedećoj lekciji).

Počinjemo proučavati kemijska svojstva mravlje kiseline ( slajd 16) iz reakcija s cijepanjem O-H veze (supstitucija H atoma):

Za konsolidaciju materijala predlaže se rješavanje sljedećeg problema ( slajd 18): « U interakciji 4,6 g mravlje kiseline s nepoznatim zasićenim monohidričnim alkoholom nastalo je 5,92 g estera (koristi se kao otapalo i dodatak nekim vrstama ruma za davanje karakteristične arome, koristi se u proizvodnji vitamina B1, A, E ). Odredite formulu estera ako je poznato da je iskorištenje reakcije 80%. Imenujte ester koristeći IUPAC nomenklaturu.” Rješavajući zadatak učenici desetog razreda dolaze do zaključka da je dobiveni ester - etil format (slajd 19).

Učiteljica izvještava ( slajd 20), te reakcije s cijepanjem C-H veze (na α-C atomu) za mravlju kiselinu nije tipično, jer R=H. A reakcija s cijepanjem C-C veze (dekarboksilacija soli karboksilnih kiselina dovodi do stvaranja alkana!) dovodi do proizvodnje vodika:

Kao primjere reakcija redukcije kiseline navodimo interakciju s vodikom i jakim redukcijskim sredstvom - jodovodičnom kiselinom:

Uvod u reakcije oksidacije koje se odvijaju prema shemi ( slajd 21):

preporučljivo je izvršiti tijekom zadatka ( slajd 22):

« Povežite formule reagensa, uvjete reakcije s produktima reakcije(nastavnik može pokazati prvu jednadžbu kao primjer, a ostale ponuditi učenicima kao domaću zadaću):

UNDC +	Reagens, reakcijski uvjeti		Proizvod 1		Proizvod 2
	1)	Ag 2 O, NH 3, t o C	1)	CO	1)	–
	2)	Br 2 (rješenje)	2)	CO, H2O	2)	K2SO4, MnSO4
	3)	KMnO4, H2SO4, t o C	3)	H2O	3)	Cu2Ov
	4)	Cl 2 (otopina)	4)	CO2	4)	HCl
	5)	Cu(OH) 2 (svježi), t o C	5)	CO2, H20	5)	Agv
	6)	Ir ili Rh	6)	CO2, H2	6)	HBr
	7)	H2O2	7)	CO, H2	7)	H-C(O)OOH

Odgovore treba zapisati kao niz brojeva.

odgovori:

1) 2) 3) 4) 5) 6) 7)

5 4 5 4 5 6 3

5 6 2 4 3 1 7

Pri sastavljanju jednadžbi učenici dolaze do zaključka da se u svim tim reakcijama događa ono što se događa oksidacija mravlja kiselina, jer jako je redukcijsko sredstvo ( slajd 23).

Proučavanje pitanja „Upotreba mravlje kiseline” provodi se upoznavanjem s dijagramom ( slajd 24).

Učenici pojašnjavaju upotrebu "mravljeg alkohola" u medicini (možete otići na internet) i imenuju bolest - reumatizam(slajd 25).

Ukoliko ima slobodnog vremena, nastavnik obavještava učenike ( slajd 26) da se ranije "mravlji alkohol" pripremao utapanjem mrava u alkohol.
Izvješća da je ukupna svjetska proizvodnja mravlje kiseline počela rasti posljednjih godina, kao... U svim zemljama svijeta primjećuje se uginuće pčela od grinja (Varroa): izgrizanjem hitinskog pokrova pčele isisavaju hemolimfu i pčele umiru (mravlja kiselina je učinkovito sredstvo protiv ovih grinja).

5. Sažetak lekcije

Na kraju sata učenici sažimaju: ocjenjuju rad svojih suučenika za pločom, objašnjavaju s kojim novim nastavnim materijalom (opća i posebna svojstva mravlje kiseline) su se upoznali.

6. Književnost

1. Deryabina N.E. Organska kemija. Knjiga 1. Ugljikovodici i njihovi monofunkcionalni derivati. Udžbenik-bilježnica. – M.: IPO “Kod Nikitskih vrata”, 2012. – P. 154-165.
2. Kazennova N.B. Student's Guide to Organic Chemistry/Za srednju školu. – M.: Akvarij, 1997. – P. 155-156.
3. Levitina T.P. Priručnik za organsku kemiju: Udžbenik. – St. Petersburg: “Paritet”, 2002. – P. 283-284.
4. Mentor kemije/Ur. KAO. Egorova. 14. izd. – Rostov n/d: Phoenix, 2005. – P. 633-635.
5. Rutzitis G.E., Feldman F.G. Kemija 10. Organska kemija: Udžbenik za 10. raz. Srednja škola. – M., 1992. – S. 110.
6. Chernobelskaya G.M. Kemija: udžbenik. dodatak za liječnički obrazovanje Institucije/ G.M. Černobelskaja, I.N. Čertkov.– M.: Bustard, 2005. – P.561-562.
7. Atkins P. Molekule: Transl. s engleskog – M.: Mir, 1991. – P. 61-62.

Interakcija mravlje kiseline s otopinom amonijakasrebrov hidroksid(reakcija srebrnog zrcala). Molekula mravlje kiseline HCOOH sadrži aldehidnu skupinu, pa se u otopini može otvoriti reakcijama karakterističnim za aldehide, npr. reakcijom srebrnog zrcala.

U epruveti se priprema amonijačna otopina argentum (I) hidroksida. Da biste to učinili, dodajte 1-2 kapi 10% otopine natrijevog hidroksida u 1 - 2 ml 1% otopine argentum (I) nitrata, dobiveni talog argentum (I) oksida otopi se dodavanjem kap po kap 5 % otopina amonijaka. U dobivenu bistru otopinu doda se 0,5 ml mravlje kiseline. Epruveta s reakcijskom smjesom zagrijava se nekoliko minuta u vodenoj kupelji (temperatura vode u kupelji je 60 0 -70 0 C). Metalno srebro se oslobađa u obliku zrcalne prevlake na stijenkama epruvete ili u obliku tamnog taloga.

HCOOH+2Ag[(NH 3) 2 ]OH → CO 2 + H 2 O+2Ag+ 4NH 3

b) Oksidacija mravlje kiseline kalijevim permanganatom. U epruvetu se stavi približno 0,5 g mravlje kiseline ili njezine soli, 0,5 ml 10%-tne otopine sulfatne kiseline i 1 ml 5%-tne otopine kalijevog permanganata. Epruveta se zatvori čepom s cijevi za odvod plina, čiji se kraj spusti u drugu epruvetu s 2 ml vapnene (ili baritne) vode i reakcijska smjesa se zagrijava.

5HCOOH+2KMnO 4 +3H 2 SO 4 → 5CO 2 +8H 2 O+K 2 SO 4 +2MnSO 4

V) Razgradnja mravlje kiseline zagrijavanjem skoncentrirana sumporna kiselina. (Zanat!) U suhu epruvetu dodajte 1 ml mravlje kiseline ili 1 g njezine soli i 1 ml koncentrirane sulfatne kiseline. Epruveta se zatvori čepom s izlaznom cijevi za plin i pažljivo se zagrije. Mravlja kiselina razlaže se na ugljikov (II) oksid i vodu. Ugljik (II) oksid se zapali na otvoru izlazne cijevi za plin. Obratite pozornost na prirodu plamena.

Nakon završetka rada, epruveta s reakcijskom smjesom mora se ohladiti kako bi se zaustavilo oslobađanje otrovnog ugljičnog monoksida.

Iskustvo 12. Interakcija stearinske i oleinske kiseline s alkalijama.

U suhoj epruveti otopiti približno 0,5 g stearina u dietileteru (bez zagrijavanja) i dodati 2 kapi 1% alkoholne otopine fenolftaleina. Zatim se kap po kap dodaje 10% otopina natrijevog hidroksida. Grimizna boja koja se pojavi u početku nestaje kada se protrese.

Napišite jednadžbu reakcije stearinske kiseline s natrijevim hidroksidom. (Stearin je mješavina stearinske i palmitinske kiseline.)

C 17 H 35 COOH+NaOH→ C 17 H 35 COONa+H 2 O

natrijev stearat

Ponovite pokus s 0,5 ml oleinske kiseline

C17H33COOH+NaOH→C17H33COONa+H2O

natrijev oleat

Iskustvo13. Omjer oleinske kiseline prema bromnoj vodi i otopini kalijevog permanganata.

A) Reakcija oleinske kiseline s bromnom vodom U epruvetu se ulije 2 ml vode i doda oko 0,5 g oleinske kiseline. Smjesa se snažno protrese.

b) Oksidacija oleinske kiseline kalijevim permanganatom. U epruvetu se stavi 1 ml 5% otopine kalijevog permanganata, 1 ml 10% otopine natrijevog karbonata i 0,5 ml oleinske kiseline. Smjesa se snažno miješa. Zabilježite promjene koje se događaju u reakcijskoj smjesi.

Iskustvo 14. Sublimacija benzojeve kiseline.

Sublimacija malih količina benzojeve kiseline provodi se u porculanskoj šalici, zatvorenoj širokim krajem konusnog lijevka (vidi sliku 1), čiji je promjer nešto manji od promjera šalice.

Izljev lijevka se učvrsti u nozi stativa i čvrsto prekrije vatom, a da sublimat ne bi pao natrag u čašicu, prekrije se okruglim komadom filtar papira s nekoliko rupica. Porculanska šalica sa sitnim kristalima benzojeve kiseline (t pl = 122,4 0 C; sublimira ispod t pl) pažljivo se polagano zagrijava na malom plameno-plinskom plameniku (na azbestnoj mrežici). Gornji lijevak možete ohladiti primjenom komadića filter papira navlaženog hladnom vodom. Nakon prestanka sublimacije (nakon 15 - 20 minuta) sublimat se pažljivo prelije špatulom u bocu.

Bilješka. Za izvođenje radova, benzojeva kiselina se može kontaminirati pijeskom.

Epruveta u kojoj je nastala emulzija začepi se povratnim čepom, zagrijava u vodenoj kupelji dok ne počne vrijeti i protrese. Povećava li se topljivost ulja zagrijavanjem?

Pokus se ponavlja, ali se umjesto suncokretovog ulja u epruvete s organskim otapalima dodaje mala količina životinjske masti (svinjske, goveđe ili janjeće masti).

b) Određivanje stupnja nezasićenosti masti reakcijom s bromomvoda. (Zanat!) U epruvetu se ulije 0,5 ml suncokretovog ulja i 3 ml bromne vode. Sadržaj epruvete se snažno protrese. Što se događa s bromnom vodom?

V) Interakcija biljnog ulja s vodenom otopinom kalijapermanganat (E.E. Wagnerova reakcija). U epruvetu se ulije približno 0,5 ml suncokretovog ulja, 1 ml 10% otopine natrijeva karbonata i 1 ml 2% otopine kalijevog permanganata. Snažno protresite sadržaj epruvete. Ljubičasta boja kalijevog permanganata nestaje.

Promjena boje bromne vode i reakcija s vodenom otopinom kalijevog permanganata kvalitativne su reakcije na prisutnost višestruke veze (nezasićenosti) u molekuli organske tvari.

G) Saponifikacija masti alkoholnom otopinom natrijevog hidroksida U konusnu tikvicu zapremine 50 - 100 ml stavi se 1,5 - 2 g krute masti i doda se 6 ml 15% alkoholne otopine natrijevog hidroksida. Tikvica se zatvori čepom sa zračnim hladnjakom, reakcijska smjesa se miješa i tikvica se zagrijava u vodenoj kupelji uz mućkanje 10 - 12 minuta (temperatura vode u kupelji je oko 80 0 C). Da bi se utvrdio kraj reakcije, nekoliko kapi hidrolizata se ulije u 2-3 ml vruće destilirane vode: ako se hidrolizat potpuno otopi, bez ispuštanja kapi masti, tada se reakcija može smatrati završenom. Nakon završene saponifikacije sapun se osoljuje iz hidrolizata dodatkom 6 - 7 ml vruće zasićene otopine natrijeva klorida. Oslobođeni sapun ispliva na površinu, stvarajući sloj na površini otopine. Nakon taloženja smjesa se ohladi hladnom vodom, a očvrsli sapun odvoji.

Kemija procesa na primjeru tristearina:

Iskustvo 17. Usporedba svojstava sapuna i sintetičkih deterdženata

A) Odnos prema fenolftaleinu. U jednu epruvetu ulijte 2-3 ml 1% otopine sapuna za pranje rublja, au drugu istu količinu 1% otopine sintetičkog praška za pranje rublja. U obje epruvete dodajte 2-3 kapi otopine fenolftaleina. Mogu li se ovi deterdženti koristiti za pranje tkanina osjetljivih na alkalije?

b) Odnos prema kiselinama. Otopinama sapuna i praška za pranje u epruvetama dodajte nekoliko kapi 10% otopine kiseline (klorida ili sulfata). Stvara li se pjena kada se mućka? Jesu li svojstva čišćenja testiranih proizvoda zadržana u kiseloj sredini?

C 17 H 35 COONa+HCl→C 17 H 35 COOH↓+NaCl

V) StavDokalcijev klorid. Otopinama sapuna i praška za pranje u epruvetama dodajte 0,5 ml 10% otopine kalcijevog klorida. Protresite sadržaj epruveta. Stvara li ovo pjenu? Mogu li se ovi deterdženti koristiti u tvrdoj vodi?

C 17 H 35 COONa+CaCl 2 →Ca(C 17 H 35 COO) 2 ↓+2NaCl

Iskustvo 18 . Interakcija glukoze s amonijačnom otopinom argentum (I) oksida (reakcija srebrnog zrcala).

U epruvetu se ulije 0,5 ml 1%-tne otopine argentum(I) nitrata, 1 ml 10%-tne otopine natrijevog hidroksida i dodaje se kap po kap 5%-tna otopina amonijaka dok se ne dobije talog argentum(I) hidroksida. otapa se. Zatim dodajte 1 ml 1% otopine glukoze i sadržaj epruvete zagrijavajte 5 - 10 minuta u vodenoj kupelji na 70 0 - 80 0 C. Metalno srebro se oslobađa na stijenkama epruvete u obliku zrcalni premaz. Tijekom zagrijavanja epruvete se ne smiju tresti, inače se metalno srebro neće oslobađati na stijenkama epruveta, već u obliku tamnog taloga. Da bi se dobilo dobro zrcalo, u epruvetama se najprije prokuha 10% otopina natrijevog hidroksida, zatim se isperu destiliranom vodom.

U epruvetu se ulije 3 ml 1%-tne otopine saharoze i doda 1 ml 10%-tne otopine sumporne kiseline. Dobivena otopina se kuha 5 minuta, zatim ohladi i neutralizira suhim natrijevim bikarbonatom, dodajući ga u malim obrocima uz miješanje (pazite, tekućina se pjeni od oslobođenog ugljičnog monoksida (IY)). Nakon neutralizacije (kada prestane razvijanje CO 2) dodaje se jednaki volumen Fehlingovog reagensa i gornji dio tekućine se zagrijava dok ne počne vrijeti.

Mijenja li se boja reakcijske smjese?

U drugoj epruveti zagrijava se mješavina 1,5 ml 1% otopine saharoze s jednakim volumenom Fehlingovog reagensa. Uspoređuju se rezultati pokusa – reakcija saharoze s Fehlingovim reagensom prije hidrolize i nakon hidrolize.

C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6

glukoza fruktoza

Bilješka. U školskom laboratoriju Fehlingov reagens može se zamijeniti bakrovim (ΙΙ)hidroksidom.

Pokus 20. Hidroliza celuloze.

U suhu čunjastu tikvicu zapremine 50-100 ml stavite nekoliko vrlo sitno nasjeckanih komadića filter papira (celuloze) i navlažite ih koncentriranom sulfatnom kiselinom. Staklenim štapićem temeljito promiješajte sadržaj tikvice dok se papir potpuno ne uništi i nastane bezbojna viskozna otopina. Nakon toga se doda 15-20 ml vode u malim obrocima uz miješanje (pažljivo!), tikvica se spoji na zračni refluksni kondenzator i reakcijska smjesa se kuha 20-30 minuta uz povremeno miješanje. Nakon završene hidrolize ulije se 2-3 ml tekućine, neutralizira se suhim natrijevim karbonatom, dodajući ga u malim obrocima (tekućina zapjeni), a prisutnost redukcijskih šećera dokazuje se reakcijom s Fehlingovim reagensom ili bakrom (ΙΙ ) hidroksid.

(C 6 H 10 O 5)n+nH 2 O→nC 6 H 12 O 6

Celuloza glukoza

Pokus 21. Interakcija glukoze s bakrovim (ΙΙ) hidroksidom.

a) U epruvetu se stavi 2 ml 1%-tne otopine glukoze i 1 ml 10%-tne otopine natrijevog hidroksida. U dobivenu smjesu dodajte 1 - 2 kapi 5% otopine bakrovog (ΙΙ) sulfata i protresite sadržaj epruvete. Početno formirani plavičasti talog bakrovog (II) hidroksida trenutno se otapa, što rezultira plavom prozirnom otopinom bakrovog (II) saharata. Kemija procesa (pojednostavljeno): -
b) Sadržaj epruvete zagrijava se iznad plamena plamenika, držeći epruvetu nagnutu tako da se zagrije samo gornji dio otopine, a donji dio ostane nezagrijan (za kontrolu). Kada se lagano zagrije do vrenja, zagrijani dio plave otopine postaje narančasto-žut zbog stvaranja bakrovog (I) hidroksida. Duljim zagrijavanjem može doći do stvaranja taloga bakrovog(I)oksida.

Iskustvo 22. Interakcija saharoze s metalnim hidroksidima. A) Reakcija s bakrovim (ΙΙ) hidroksidom) u lužnatom mediju. U epruveti pomiješajte 1,5 ml 1% otopine saharoze i 1,5 ml 10% otopine natrijevog hidroksida. Zatim se kap po kap doda 5%-tna otopina bakrenog (IΙ) sulfata. Početno stvoreni blijedoplavi talog bakrovog (ΙΙ) hidroksida otapa se mućkanjem, a otopina dobiva plavoljubičastu boju zbog stvaranja složenog bakrovog (ΙΙ) saharata.

b) Dobivanje kalcijevog saharata. U maloj čaši (25 - 50 ml), uliti 5 - 7 ml 20%-tne otopine saharoze i kap po kap uz miješanje dodavati svježe pripremljeno vapneno mlijeko. Kalcijev hidroksid se otapa u otopini saharoze. Sposobnost saharoze da proizvede topljive kalcijeve saharate koristi se u industriji za pročišćavanje šećera prilikom izolacije iz šećerne repe. V) Specifične reakcije boja. U dvije epruvete ulije se 2-5 ml 10%-tne otopine saharoze i 1 ml 5%-tne otopine natrijevog hidroksida. Zatim dodajte nekoliko kapi u jednu epruvetu 5- postotna otopina kobalt (ΙΙ) sulfata, u drugom - nekoliko kapi 5- postotna otopina nikl (ΙΙ) sulfata. U epruveti s kobaltnom soli javlja se ljubičasta boja, a u epruveti s nikalnom soli pojavljuje se zelena boja, pokus 23. Interakcija škroba s jodom. U epruvetu se ulije 1 ml 1% otopine škrobnog tijesta i zatim se doda nekoliko kapi joda u kalijevom jodidu jako razrijeđenom s vodom. Sadržaj epruvete postaje plav. Dobivena tamnoplava tekućina zagrijava se do vrenja. Boja nestaje, ali se ponovno pojavljuje nakon hlađenja. Škrob je heterogeni spoj. Mješavina je dva polisaharida – amiloze (20%) i amilopektina (80%). Amiloza je topljiva u toploj vodi i daje plavu boju s jodom. Amiloza se sastoji od gotovo nerazgranatih lanaca ostataka glukoze s strukturom vijka ili spirale (približno 6 ostataka glukoze po vijku). Unutar spirale ostaje slobodan kanal promjera oko 5 μm u koji su ugrađene molekule joda tvoreći obojene komplekse. Zagrijavanjem se ti kompleksi uništavaju. Amilopektin je netopljiv u toploj vodi i u njoj bubri stvarajući škrobnu pastu. Sastoji se od razgranatih lanaca ostataka glukoze. Amilopektin s jodom daje crvenkasto-ljubičastu boju zbog adsorpcije molekula joda na površini bočnih lanaca. Iskustvo 24. Hidroliza škroba. A) Kisela hidroliza škroba. U konusnu tikvicu od 50 ml ulije se 20 - 25 ml 1% škrobne paste i 3 - 5 ml 10% otopine sulfatne kiseline. U 7 - 8 epruveta ulije se po 1 ml vrlo razrijeđene otopine joda u kalijevom jodidu (svijetložute boje), epruvete se stave u stalak. U prvu epruvetu dodajte 1-3 kapi otopine škroba pripremljene za pokus. Bilježi se dobivena boja. Tikvica se zatim zagrijava na azbestnoj rešetki s malim plamenom plamenika. 30 sekundi nakon početka vrenja pipetom se uzima drugi uzorak otopine koji se dodaje u drugu epruvetu s otopinom joda i nakon mućkanja se bilježi boja otopine. Zatim se uzorci otopine uzimaju svakih 30 sekundi i dodaju u sljedeće epruvete s otopinom joda. Uočite postupnu promjenu boje otopina nakon reakcije s jodom. Promjena boje događa se sljedećim redoslijedom, pogledajte tablicu.

Nakon što se reakcijska smjesa prestane bojati jodom, smjesa se kuha još 2 - 3 minute, nakon čega se ohladi i neutralizira 10 postotnom otopinom natrijevog hidroksida, dodajući kap po kap dok se medij ne zaluži ( pojava ružičaste boje na fenolftaleinskom indikator papiru). Dio alkalne otopine ulije se u epruvetu, pomiješa s jednakim volumenom Fehlingovog reagensa ili svježe pripremljene suspenzije bakrovog (ΙΙ) hidroksida i gornji dio tekućine se zagrijava dok ne počne vrijeti.

(

Topljiv

Dekstrini

C 6 H 10 O 5) n (C 6 H 10 O 5) x (C 6 H 10 O 5) y

maltoza

n/2 C 12 H 22 O 11 nC 6 H 12 O 6

b) Enzimska hidroliza škroba.

Mali komadić crnog kruha dobro sažvakajte i stavite u epruvetu. U to dodajte nekoliko kapi 5 postotne otopine bakrovog (ΙΙ) sulfata i 05 - 1 ml 10 postotne otopine natrijevog hidroksida. Epruveta sa sadržajem se zagrijava. 3. Tehnika i metodologija demonstracijskih pokusa proizvodnje i proučavanja svojstava organskih tvari koje sadrže dušik.

Oprema: čaše, stakleni štapić, epruvete, Wurtz-ova tikvica, lijevak za kapaljke, čaša, staklene cijevi za odvod plina, spojne gumene cijevi, splinter.

Reagensi: anilin, metilamin, otopine lakmusa i fenolftaleina, koncentrirana kloridna kiselina, otopina natrijevog hidroksida (10%), otopina izbjeljivača, koncentrirana sulfatna kiselina, koncentrirana nitratna kiselina, bjelanjak, otopina bakrenog sulfata, plumbum (ΙΙ) acetat, otopina fenola, formalin.

Iskustvo 1. Dobivanje metilamina. U Wurtzovu tikvicu volumena 100-150 ml dodajte 5-7 g metilamin klorida i zatvorite čepom u koji je umetnut lijevak za kapanje. Spojite izlaznu cijev za plin gumenom cijevi na stakleni vrh i spustite je u čašu s vodom. Dodajte otopinu kalijevog hidroksida (50%) kap po kap iz lijevka. Pažljivo zagrijte smjesu u tikvici. Sol se razgrađuje i oslobađa se metilamin koji se lako prepoznaje po karakterističnom mirisu koji podsjeća na miris amonijaka. Metilamin se skuplja na dnu čaše ispod sloja vode: + Cl - +KOH → H 3 C – NH 2 +KCl+H 2 O

Iskustvo 2. Izgaranje metilamina. Metilamin gori bezbojnim plamenom na zraku. Prislonite zapaljenu krhotinu na rupu u izlaznoj cijevi za plin uređaja opisanog u prethodnom pokusu i promatrajte izgaranje metilamina: 4H 3 C – NH 2 +9O 2 → 4CO 2 +10 H 2 O+2N 2

Iskustvo 3. Odnos metilamina prema indikatorima. Dobiveni metilamin unesite u epruvetu napunjenu vodom i jednim od indikatora. Lakmus postaje plav, a fenolftalein grimizan: H 3 C – NH 2 + H – OH → OH To ukazuje na osnovna svojstva metilamina.

Iskustvo 4. Stvaranje soli metilaminom. a) Stakleni štapić navlažen koncentriranom kloridnom kiselinom prinese se otvoru epruvete iz kojeg se oslobađa plin metilamin. Štapić je obavijen maglom.

H 3 C – NH 2 +HCl → + Cl -

b) U dvije epruvete ulije se 1 - 2 ml: u jednu - 3% otopina ferum (III) klorida, u drugu - 5% otopina bakrovog (II) sulfata. U svaku epruvetu ulazi plin metilamin. U epruveti s otopinom ferum (III) klorida taloži se smeđi talog, a u epruveti s otopinom bakrenog (III) sulfata plavi talog koji na početku nastane otapa se u kompleksnu sol svijetloplave boje . Kemija procesa:

3 + OH - +FeCl 3 → Fe(OH)↓+3 + Cl -

2 + OH - +CuSO 4 →Cu(OH) 2 ↓+ + SO 4 -

4 + OH - + Cu(OH) 2 →(OH) 2 +4H 2 O

Iskustvo 5. Reakcija anilina s kloridnom kiselinom. U epruveti sa 5 U ml anilina dodajte istu količinu koncentrirane kloridne kiseline. Ohladite epruvetu u hladnoj vodi. Pojavljuje se talog anilin klorovodika. Dodajte malo vode u epruvetu s krutim klorovodikovim anilinom. Nakon miješanja, anilin klorovodik se otapa u vodi.

C 6 H 5 – NH 2 + HCl → Cl - Pokus 6. Interakcija anilina s bromnom vodom. Dodajte 2-3 kapi anilina u 5 ml vode i smjesu snažno protresite. U dobivenu emulziju dodavati kap po kap bromne vode. Smjesa gubi boju i taloži se bijeli talog tribromoanilina.

Iskustvo 7. Bojanje tkanine anilinskom bojom. Bojanje vune I svila s kiselim bojama. Otopiti 0,1 g metiloranža u 50 ml vode. Otopina se ulije u 2 čaše. U jedan od njih doda se 5 ml 4N otopine sulfatne kiseline. Zatim se u obje čaše umoče komadići bijele vunene (ili svilene) tkanine. Otopine s tkivom kuhaju se 5 minuta. Zatim se tkanina izvadi, ispere vodom, iscijedi i suši na zraku, obješena na staklene šipke. Obratite pozornost na razliku u intenzitetu boje dijelova tkanine. Kako kiselost medija utječe na proces bojenja tkanine?

Iskustvo 8. Dokazi o prisutnosti funkcionalnih skupina u otopinama aminokiselina. a) Detekcija karboksilne skupine. U 1 ml 0,2 postotne otopine natrijevog hidroksida, obojane ružičasto fenolftaleinom, dodajte kap po kap 1 postotnu otopinu aminooctene kiseline (glicina) dok smjesa ne promijeni boju: HOOC – CH 2 – NH 2 + NaOH → NaOOC – CH 2 – NH 2 + H 2 O b) Dokazivanje amino skupine. U 1 ml 0,2 postotne otopine kloridne kiseline, obojene plavo s Congo indikatorom (kiseli medij), kap po kap dodajte 1 postotnu otopinu glicina dok se boja smjese ne promijeni u ružičastu (neutralni medij):

HOOC – CH 2 – NH 2 +HCl → Cl -

Iskustvo 9. Učinak aminokiselina na indikatore. U epruvetu dodajte 0,3 g glicina i dodajte 3 ml vode. Otopinu ulijte u tri epruvete. U prvu epruvetu dodajte 1-2 kapi metiloranža, u drugu istu količinu otopine fenolftaleina, a u treću otopinu lakmusa. Boja indikatora se ne mijenja, što se objašnjava prisutnošću u molekuli glicina kiselih (-COOH) i bazičnih (-NH 2) skupina, koje se međusobno neutraliziraju.

Iskustvo 10. Taloženje proteina. a) U dvije epruvete s otopinom proteina dodajte kap po kap otopine bakrenog sulfata i plumbum (ΙΙ) acetata. Nastaju talozi flokulata koji se otapaju u višku otopina soli.

b) U dvije epruvete s otopinom proteina dodajte jednake volumene otopina fenola i formalina. Promatrajte taloženje proteina. c) Zagrijte otopinu proteina u plamenu plamenika. Promatrajte zamućenje otopine, što je posljedica razaranja hidratacijskih ljuski u blizini čestica proteina i njihovog povećanja.

Iskustvo 11. Reakcije boja proteina. a) Ksantoproteinska reakcija. Na 1 ml bjelančevina dodajte 5-6 kapi koncentrirane nitratne kiseline. Zagrijavanjem otopina i talog postaju svijetlo žuti. b) Biuretska reakcija. U 1 - 2 ml otopine proteina dodajte istu količinu razrijeđene otopine bakrenog sulfata. Tekućina postaje crveno-ljubičasta. Biuretska reakcija omogućuje identifikaciju peptidne veze u proteinskoj molekuli. Ksantoproteinska reakcija događa se samo ako proteinske molekule sadrže ostatke aromatskih aminokiselina (fenilalanin, tirozin, triptofan).

Iskustvo 12. Reakcije s ureom. A) Topivost ureje u vodi. Stavite u epruvetu 0,5 g kristalne uree i postupno dodavati vodu dok se urea potpuno ne otopi. Kap dobivene otopine nanese se na crveni i plavi lakmus papir. Kakvu reakciju (kiselu, neutralnu ili alkalnu) ima vodena otopina uree? U vodenoj otopini urea se javlja u dva tautomerna oblika:

b) Hidroliza uree. Kao i svi kiselinski amidi, urea se lako hidrolizira u kiselim i alkalnim sredinama. U epruvetu ulijte 1 ml 20%-tne otopine uree i dodajte 2 ml bistre baritne vode. Otopina se kuha dok se u epruveti ne pojavi talog barijevog karbonata. Amonijak koji izlazi iz epruvete detektira se po plavetnilu mokrog lakmus papira.

H 2 N – C – NH 2 +2H 2 O→2NH 3 +[HO – C – OH]→CO 2

→ H 2 O

Ba(OH) 2 + CO 2 →BaCO 3 ↓+ H 2 O

c) Stvaranje biureta. Zagrijana u suhoj epruveti 0,2 g uree. Najprije se urea topi (na 133 C), a zatim se daljnjim zagrijavanjem razgrađuje pri čemu se oslobađa amonijak. Amonijak se može otkriti mirisom (pažljivo!) i po plavetnilu mokrog crvenog lakmus papira prinesenog otvoru epruvete. Nakon nekog vremena, talina u epruveti se skrutne, unatoč kontinuiranom zagrijavanju:

Ohladite epruvetu i dodajte 1-2 ml vode i otopiti biuret na laganoj vatri. Talina, osim biureta, sadrži i određenu količinu cijanurne kiseline, koja je teško topljiva u vodi, pa je otopina mutna. Kad se talog slegne, ulijte otopinu biureta u drugu epruvetu, dodajte nekoliko kapi 10%-tne otopine natrijevog hidroksida (otopina postaje bistra) i 1-2 kapi 1%-tne otopine bakrovog (ΙΙ) sulfata. Otopina postaje ružičasto-ljubičasta. Višak bakrovog (ΙΙ) sulfata maskira karakterističnu obojenost, uzrokujući da otopina postane plava, pa ga stoga treba izbjegavati.

Iskustvo 13. Funkcionalna analiza organskih tvari. 1. Kvalitativna elementarna analiza organskih spojeva. Najčešći elementi u organskim spojevima, uz ugljik, su vodik, kisik, dušik, halogeni, sumpor, fosfor. Uobičajene kvalitativne analitičke metode nisu primjenjive na analizu organskih spojeva. Za otkrivanje ugljika, dušika, sumpora i drugih elemenata, organska tvar se uništava fuzijom s natrijem, a elementi koji se proučavaju pretvaraju se u anorganske spojeve. Na primjer, ugljik se pretvara u ugljikov (IU) oksid, vodik u vodu, dušik u natrijev cijanid, sumpor u natrijev sulfid, halogeni u natrijeve halogenide. Zatim se elementi otkrivaju korištenjem konvencionalnih metoda analitičke kemije.

1. Dokazivanje ugljika i vodika oksidacijom tvari bakrovog(II) oksida.

Uređaj za simultanu detekciju ugljika i vodika u organskoj tvari:

1 – suha epruveta sa smjesom saharoze i bakrovog (II) oksida;

2 – epruveta s vapnenom vodom;

4 – bezvodni bakrov (ΙΙ) sulfat.

Najčešća, univerzalna metoda detekcije u organskim tvarima. ugljika i ujedno vodika je oksidacija bakrovog (II) oksida. U tom slučaju ugljik se pretvara u ugljikov (IU) oksid, a vodik u vodu. Stavite 0,2 u suhu epruvetu s izlaznom cijevi za plin (slika 2). - 0,3 g saharoze i 1 - 2 g praha bakrovog (II) oksida. Sadržaj epruvete temeljito se izmiješa, smjesa je prekrivena slojem bakrovog (II) oksida na vrhu - otprilike 1 g. U gornji dio epruvete (ispod čepa) stavi se komadić vate, koji se prelije s malo bezvodnog bakrova (II) sulfata. Epruveta se zatvori čepom s cijevi za odvod plina i učvrsti u nozi stativa s blagim nagibom prema čepu. Slobodni kraj izlazne cijevi za plin spustim u epruvetu s vapnenom (ili baritnom) vodom tako da cijev gotovo dodiruje površinu tekućine. Najprije se zagrije cijela epruveta, zatim se jako zagrije dio koji sadrži reakcijsku smjesu. Primijetite što se događa s vapnenom vodom. Zašto bakrov (ΙΙ) sulfat mijenja boju?

Kemija procesa: C 12 H 22 O 11 +24CuO→12CO 2 +11H 2 O+24Cu

Ca(OH) 2 +CO 2 → CaCO 3 ↓+H 2 O

CuSO 4 +5H 2 O→CuSO 4 ∙ 5H 2 O

2. Beilstei uzorak na na halogeni. Kada se organska tvar kalcinira s bakrovim (II) oksidom, dolazi do njezine oksidacije. Ugljik se pretvara u ugljikov (ÍU) oksid, vodik - u vodu, a halogeni (osim fluora) s bakrom stvaraju hlapljive halogenide koji plamen boje svijetlozeleno. Reakcija je vrlo osjetljiva. Međutim, treba imati na umu da neke druge soli bakra, na primjer cijanidi koji nastaju tijekom kalcinacije organskih spojeva koji sadrže dušik (urea, derivati ​​piridina, kinolin itd.), također boje plamen. Bakrena žica se drži za utikač, a drugi kraj (petlja) se žari u plamenu plamenika sve dok plamen ne prestane bojati i na površini se ne stvori crna prevlaka bakrovog (II) oksida. Ohlađena petlja se navlaži kloroformom koji se ulije u epruvetu i ponovno uvede u plamen plamenika. Prvo plamen postaje svjetlucav (ugljik gori), zatim se pojavljuje intenzivna zelena boja. 2Cu+O 2 →2CuO

2CH – Cl 3 +5CuO→CuCl2 +4CuCl+2CO2 +H2O

Kontrolni pokus treba napraviti s tvarima bez halogena (benzen, voda, alkohol) umjesto kloroforma. Za čišćenje, žica se navlaži kloridnom kiselinom i kalcinira.

II. Otvaranje funkcionalnih skupina. Na temelju preliminarne analize (fizikalna svojstva, elementarna analiza) moguće je približno odrediti kojoj klasi pripada predmetna tvar koja se proučava. Ove pretpostavke potvrđuju kvalitativni odgovori na funkcionalne skupine.

1. Kvalitativne reakcije na višestruke veze ugljik - ugljik. a) dodatak broma. Ugljikovodici koji sadrže dvostruke i trostruke veze lako dodaju brom:

Otopini od 0,1 g (ili 0,1 ml) tvari u 2-3 ml ugljikovog tetraklorida ili kloroforma dodajte kap po kap uz mućkanje 5% otopinu broma u istom otapalu. Trenutačni nestanak boje broma ukazuje na prisutnost višestruke veze u tvari. Ali otopinu broma također obezbojavaju spojevi koji sadrže pokretni vodik (fenoli, aromatski amini, tercijarni ugljikovodici). Međutim, dolazi do reakcije supstitucije s oslobađanjem bromovodika, čija se prisutnost može lako detektirati pomoću vlažnog plavog lakmusa ili kongo papira. b) Testirajte s kalijevim permanganatom. U slabo alkalnom okruženju, pod utjecajem kalijevog permanganata, tvar se oksidira s cijepanjem višestruke veze, otopina postaje obezbojena i nastaje flokulentni talog MnO 2 - manganov (IU) oksid. U 0,1 g (ili 0,1 ml) tvari otopljene u vodi ili acetonu dodajte kap po kap 1% otopinu kalijevog permanganata uz mućkanje. Grimiznoljubičasta boja brzo nestaje, a pojavljuje se smeđi talog MnO 2 . Međutim, kalijev permanganat oksidira tvari drugih klasa: aldehide, polihidrične alkohole, aromatske amine. U tom slučaju otopine također postaju obezbojene, ali oksidacija općenito teče mnogo sporije.

2. Detekcija aromatskih sustava. Aromatični spojevi, za razliku od alifatskih spojeva, mogu lako proći kroz reakcije supstitucije, često stvarajući obojene spojeve. Obično se za to koriste reakcije nitriranja i alkiliranja. Nitriranje aromatskih spojeva. ('Oprez! Trakcija!,) Nitriranje se provodi dušičnom kiselinom ili smjesom za nitriranje:

R – H + HNO 3 → RNO 2 + H 2 O

U epruvetu se stavi 0,1 g (ili 0,1 ml) tvari i uz stalno mućkanje postupno se doda 3 ml nitratne smjese (1 dio koncentrirane nitratne kiseline i 1 dio koncentrirane sulfatne kiseline). Epruveta se zatvori čepom s dugom staklenom cijevi koja služi kao povratni kondenzator i zagrijava se u vodenoj kupelji. 5 min na 50 0 C. Smjesa se prelije u čašu s 10 g smrvljenog leda. Ako to rezultira taloženjem krutog proizvoda ili ulja koje je netopivo u vodi i razlikuje se od izvorne tvari, tada se može pretpostaviti prisutnost aromatskog sustava. 3. Kvalitativne reakcije alkohola. Pri analizi alkohola koriste se reakcije supstitucije i pokretnog vodika u hidroksilnoj skupini i cijele hidroksilne skupine. a) Reakcija s metalnim natrijem. Alkoholi lako reagiraju s natrijem, tvoreći alkoholate koji su topljivi u alkoholu:

2 R – OH + 2 Na → 2 RONa + H 2

U epruvetu se stavi 0,2 - 0,3 ml bezvodne ispitivane tvari i pažljivo se doda komadić metalnog natrija veličine zrna prosa. Otpuštanje plina pri otapanju natrija ukazuje na prisutnost aktivnog vodika. (Međutim, ovu reakciju mogu dati i kiseline i CH-kiseline.) b) Reakcija s bakrovim (II) hidroksidom. U di-, tri- i polihidričnim alkoholima, za razliku od monohidričnih alkohola, svježe pripremljeni bakrov (II) hidroksid se otapa pri čemu nastaje tamnoplava otopina kompleksnih soli odgovarajućih derivata (glikolati, glicerati). U epruvetu se ulije nekoliko kapi (0,3 - 0,5 ml) 3%-tne otopine bakrovog (II) sulfata, a zatim 1 ml 10%-tne otopine natrijevog hidroksida. Taloži se želatinozni plavi talog bakrovog (ΙΙ) hidroksida. Otapanje taloga nakon dodatka 0,1 g ispitivane tvari i promjena boje otopine u tamnoplavu potvrđuju prisutnost polihidričnog alkohola s hidroksilnim skupinama smještenim na susjednim ugljikovim atomima.

4. Kvalitativne reakcije fenola. a) Reakcija s ferum (III) kloridom. Fenoli daju intenzivno obojene kompleksne soli s ferum (III) kloridom. Obično se pojavljuje tamnoplava ili ljubičasta boja. Neki fenoli daju zelenu ili crvenu boju, koja je izraženija u vodi i kloroformu, a lošija u alkoholu. U epruvetu se stavi nekoliko kristala (ili 1 - 2 kapi) ispitivane tvari u 2 ml vode ili kloroforma, zatim se uz mućkanje doda 1 - 2 kapi 3 postotne otopine ferum (III) klorida. U prisutnosti fenola javlja se intenzivno ljubičasto ili plavo obojenje. Alifatski fenoli s ferum (ΙΙΙ) kloridom u alkoholu daju svjetliju boju nego u vodi, a fenole karakterizira krvavocrvena boja. b) Reakcija s bromnom vodom. Fenoli sa slobodnim orto- I par-pozicije u benzenskom prstenu lako obezbojavaju bromnu vodu, što rezultira talogom 2,4,6-tribromfenola

Mala količina ispitivane tvari promućka se s 1 ml vode, zatim se kap po kap doda bromova voda. Otopina gubi boju I taloženje bijelog taloga.

5. Kvalitativne reakcije aldehida. Za razliku od ketona, svi aldehidi se lako oksidiraju. Na tom svojstvu temelji se otkriće aldehida, ali ne i ketona. a) Reakcija srebrnog zrcala. Svi se aldehidi lako reduciraju amonijačnom otopinom argentum (I) oksida. Ketoni ne daju ovu reakciju:

U dobro opranoj epruveti pomiješajte 1 ml otopine srebrnog nitrata s 1 ml razrijeđene otopine natrijevog hidroksida. Talog argentum (I) hidroksida otopi se dodatkom 25%-tne otopine amonijaka. U dobivenu otopinu doda se nekoliko kapi alkoholne otopine analizirane tvari. Epruveta se stavi u vodenu kupelj i zagrije na 50 0 - 60 0 C. Ako se na stijenkama epruvete oslobodi sjajni sloj metalnog srebra, to ukazuje na prisutnost aldehidne skupine u uzorku. Treba napomenuti da ovu reakciju mogu dati i drugi lako oksidirajući spojevi: polihidrični fenoli, diketoni, neki aromatski amini. b) Reakcija s tekućinom za feling. Masni aldehidi mogu reducirati dvovalentni bakar u jednovalentni:

Epruveta s 0,05 g tvari i 3 ml tekućine za feling zagrijava se 3 - 5 minuta u kipućoj vodenoj kupelji. Pojava žutog ili crvenog taloga bakrovog(I) oksida potvrđuje prisutnost aldehidne skupine. b. Kvalitativne reakcije kiselina. a) Određivanje kiselosti. Vodeno-alkoholne otopine karboksilnih kiselina pokazuju kiselu reakciju na lakmus, Kongo ili univerzalni indikator. Kap vodeno-alkoholne otopine ispitivane tvari nanese se na plavi vlažni lakmus, kongo ili univerzalni indikatorski papir. U prisutnosti kiseline indikator mijenja boju: lakmus postaje ružičast, Kongo plav, a univerzalni indikator, ovisno o kiselosti, od žute do narančaste. Treba imati na umu da sulfonske kiseline, nitrofenoli i neki drugi spojevi s pokretnim "kiselim" vodikom koji ne sadrže karboksilnu skupinu također mogu dati promjenu boje indikatora. b) Reakcija s natrijevim bikarbonatom. Kod interakcije karboksilnih kiselina s natrijevim bikarbonatom oslobađa se ugljikov (IY) oksid: 1 - 1,5 ml zasićene otopine natrijevog bikarbonata ulije se u epruvetu i doda 0,1 - 0,2 ml vodeno-alkoholne otopine ispitivane tvari. . Otpuštanje mjehurića ugljičnog(IY) oksida ukazuje na prisutnost kiseline.

RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa + CO 2 + H 2 O

7. Kvalitativne reakcije amina. Amini se otapaju u kiselinama. Mnogi amini (osobito alifatske serije) imaju karakterističan miris (haringa, amonijak itd.). Bazičnost amina. Alifatski amini, kao jake baze, mogu promijeniti boju indikatora kao što su crveni lakmus, fenolftalein i univerzalni indikatorski papir. Kap vodene otopine ispitivane tvari nanese se na indikatorski papir (lakmus, fenolftalein, univerzalni indikatorski papir). Promjena boje indikatora ukazuje na prisutnost amina. Ovisno o strukturi amina, njegova bazičnost varira u širokom rasponu. Stoga je bolje koristiti univerzalni indikatorski papir. 8. Kvalitativne reakcije polifunkcionalnih spojeva. Za visokokvalitetnu detekciju bifunkcionalnih spojeva (ugljikohidrata, aminokiselina) koristite gore opisani kompleks reakcija.

Ova se tvar može smatrati ne samo kiselinom, već i aldehidom. Aldehidna skupina ocrtana je smeđe.

Stoga mravlja kiselina pokazuje redukcijska svojstva tipična za aldehide:

1. Reakcija srebrnog zrcala:

2Ag (NH3)2OH ® NH4HCO3 + 3NH3 + 2Ag + H2O.

2. Reakcija s bakrenim hidroksidom kada se zagrijava:

HCOONa + 2Cu (OH)2 + NaOH ® Na2CO3 + Cu2O¯ + 3H2O.

3. Oksidacija klorom u ugljični dioksid:

HCOOH + Cl2® CO2 + 2HCl.

Koncentrirana sumporna kiselina oduzima vodu mravljoj kiselini. Pri tome nastaje ugljikov monoksid:

Molekula octene kiseline sadrži metilnu skupinu, ostatak zasićenog ugljikovodika - metana.

Stoga će octena kiselina (i druge zasićene kiseline) proći kroz reakcije radikalne supstitucije karakteristične za alkane, na primjer:

CH3COOH + Cl2 + HCl

video izvor - http://www.youtube.com/watch?t=2&v=MMjcgVgtYNU

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=Hg1FRj9KUgw

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=KKkDJK4i2Dw

http://www.youtube.com/watch?t=3&v=JhM2UoC_rmo

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=4CY6bmXMGUc

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=rQzImaCUREc

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=UBdq-Oq4ULc

izvor prezentacije - http://ppt4web.ru/khimija/muravinaja-i-uksusnaja-kisloty.html

izvor prezentacije - http://prezentacii.com/po_himii/13798-schavelevaya-kislota.html

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass

U redoks reakcijama organske tvaričešće pokazuju svojstva redukcijskih sredstava, a sami se oksidiraju. Lakoća oksidacije organskih spojeva ovisi o dostupnosti elektrona u interakciji s oksidacijskim sredstvom. Svi poznati čimbenici koji uzrokuju povećanje gustoće elektrona u molekulama organskih spojeva (primjerice pozitivni induktivni i mezomerni učinci) povećat će njihovu sposobnost oksidacije i obrnuto.

Sklonost organskih spojeva oksidaciji raste s njihovom nukleofilnost, što odgovara sljedećim redovima:

Povećanje nukleofilnosti u seriji

Razmotrimo redoks reakcije predstavnici najvažnijih klasa organska tvar s nekim anorganskim oksidansima.

Oksidacija alkena

Tijekom blage oksidacije alkeni se pretvaraju u glikole (dihidrične alkohole). Reducirajući atomi u tim reakcijama su ugljikovi atomi povezani dvostrukom vezom.

Reakcija s otopinom kalijevog permanganata odvija se u neutralnom ili blago alkalnom mediju na sljedeći način:

3C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

U težim uvjetima oksidacija dovodi do pucanja ugljikovog lanca na dvostrukoj vezi i stvaranja dviju kiselina (u jako alkalnoj sredini - dvije soli) ili kiseline i ugljičnog dioksida (u jako alkalnoj sredini - sol i karbonat):

1) 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O

2) 5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O

3) CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 10KOH → CH 3 COOK + C 2 H 5 COOK + 6H 2 O + 8K 2 MnO 4

4) CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 13KOH → CH 3 COOK + K 2 CO 3 + 8H 2 O + 10K 2 MnO 4

Kalijev dikromat u mediju sumporne kiseline oksidira alkene slično reakcijama 1 i 2.

Tijekom oksidacije alkena, u kojima ugljikovi atomi na dvostrukoj vezi sadrže dva ugljikova radikala, nastaju dva ketona:

Oksidacija alkina

Alkini oksidiraju pod nešto težim uvjetima nego alkeni, pa obično oksidiraju kidanjem ugljikovog lanca na trostrukoj vezi. Kao i u slučaju alkena, ovdje redukcijski atomi su ugljikovi atomi povezani višestrukom vezom. Kao rezultat reakcija nastaju kiseline i ugljikov dioksid. Oksidacija se može provesti kalijevim permanganatom ili dikromatom u kiseloj sredini, na primjer:

5CH 3 C≡CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O

Acetilen se može oksidirati kalijevim permanganatom u neutralnom okruženju do kalijevog oksalata:

3CH≡CH +8KMnO 4 → 3KOOC –KUHANJE +8MnO 2 +2KOH +2H 2 O

U kiseloj sredini oksidacija se nastavlja do oksalne kiseline ili ugljičnog dioksida:

5CH≡CH +8KMnO 4 +12H 2 SO 4 → 5HOOC –COOH +8MnSO 4 +4K 2 SO 4 +12H 2 O
CH≡CH + 2KMnO 4 +3H 2 SO 4 → 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4

Oksidacija homologa benzena

Benzen ne oksidira čak ni pod prilično teškim uvjetima. Homolozi benzena mogu se oksidirati otopinom kalijevog permanganata u neutralnom okruženju u kalijev benzoat:

C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4 → C 6 H 5 KUHANJE + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH

Oksidacija homologa benzena s kalijevim dikromatom ili permanganatom u kiseloj sredini dovodi do stvaranja benzojeve kiseline.

5C 6 H 5 CH 3 +6KMnO 4 +9 H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH+6MnSO 4 +3K 2 SO 4 + 14H 2 O

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O

Oksidacija alkohola

Izravni produkt oksidacije primarnih alkohola su aldehidi, a produkti oksidacije sekundarnih alkohola su ketoni.

Aldehidi nastali oksidacijom alkohola lako se oksidiraju u kiseline, stoga se aldehidi iz primarnih alkohola dobivaju oksidacijom kalijevim dikromatom u kiselom mediju na vrelištu aldehida. Kada aldehidi ispare, nemaju vremena za oksidaciju.

3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

Uz višak oksidirajućeg sredstva (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) u bilo kojem okruženju, primarni alkoholi se oksidiraju u karboksilne kiseline ili njihove soli, a sekundarni alkoholi se oksidiraju u ketone.

5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11H 2 O

3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

Tercijarni alkoholi ne oksidiraju u tim uvjetima, ali metilni alkohol se oksidira u ugljikov dioksid.

Dihidrični alkohol, etilen glikol HOCH 2 –CH 2 OH, zagrijavanjem u kiseloj sredini s otopinom KMnO 4 ili K 2 Cr 2 O 7 lako se oksidira u oksalnu kiselinu, a u neutralnoj sredini u kalijev oksalat.

5CH 2 (OH) – CH 2 (OH) + 8KMnO 4 +12H 2 SO 4 → 5HOOC –COOH +8MnSO 4 +4K 2 SO 4 +22N 2 O

3CH 2 (OH) – CH 2 (OH) + 8KMnO 4 → 3KOOC –KUHANJE +8MnO 2 +2KOH +8H 2 O

Oksidacija aldehida i ketona

Aldehidi su dosta jaki redukcijski agensi, pa se lako oksidiraju raznim oksidacijskim agensima, na primjer: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, OH, Cu(OH) 2. Sve reakcije nastaju pri zagrijavanju:

3CH 3 CHO + 2KMnO 4 → CH 3 COOH + 2CH 3 COOK + 2MnO 2 + H 2 O

3CH 3 CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3KOH → CH 3 COOK + 2K 2 MnO 4 + 2H 2 O

5CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O

CH 3 CHO + Br 2 + 3NaOH → CH 3 COONa + 2NaBr + 2H 2 O

reakcija "srebrnog zrcala".

S amonijačnom otopinom srebrnog oksida aldehidi se oksidiraju u karboksilne kiseline, koje u otopini amonijaka daju amonijeve soli (reakcija "srebrnog zrcala"):

CH 3 CH=O + 2OH → CH 3 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3

CH 3 –CH=O + 2Cu(OH) 2 → CH 3 COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

Mravlji aldehid (formaldehid) obično se oksidira u ugljikov dioksid:

5HCOH + 4KMnO4 (koliba) + 6H 2 SO 4 → 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 5CO 2 + 11H 2 O

3CH 2 O + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CO 2 +2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

HCHO + 4OH → (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag↓ + 2H 2 O + 6NH 3

HCOH + 4Cu(OH) 2 → CO 2 + 2Cu 2 O↓+ 5H 2 O

Ketoni se pod teškim uvjetima oksidiraju jakim oksidacijskim sredstvima uz kidanje C-C veza i daju smjese kiselina:

Karboksilne kiseline. Od kiselina, mravlja i oksalna kiselina imaju jaka redukcijska svojstva, koje oksidiraju u ugljikov dioksid.

HCOOH + HgCl2 =CO2 + Hg + 2HCl

HCOOH+ Cl2 = CO2 +2HCl

HOOC-COOH+ Cl2 =2CO2 +2HCl

Mravlja kiselina, osim kiselih svojstava, također pokazuje neka svojstva aldehida, posebno reducirajuća. Istodobno se oksidira u ugljikov dioksid. Na primjer:

2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2 + 8H2O

Kada se zagrijava s jakim sredstvima za odvodnjavanje (H2SO4 (konc.) ili P4O10) razgrađuje se:

HCOOH →(t)CO + H2O

Katalitička oksidacija alkana:

Katalitička oksidacija alkena:

Oksidacija fenola:

C6H5-CHO + O2® C6H5-CO-O-OH

Nastala perbenzojeva kiselina oksidira drugu molekulu benzoaldehida u benzojevu kiselinu:

C6H5-CHO + C6H5-CO-O-OH® 2C6H5-COOH

Pokus br. 34. Oksidacija benzoaldehida kalijevim permanganatom

Reagensi:

Benzoaldehid

Otopina kalijevog permanganata

Etanol

Napredak:

U epruvetu se stavi ~3 kapi benzaldehida, doda se ~2 ml otopine kalijevog permanganata i zagrijava u vodenoj kupelji uz mućkanje dok ne nestane miris aldehida. Ako otopina ne promijeni boju, tada se boja uništava s nekoliko kapi alkohola. Otopina se ohladi. Ispadaju kristali benzojeve kiseline:

C6H5-CHO + [O]® C6H5-COOH

Pokus br. 35. Oksidacijsko-redukcijska reakcija benzaldehida (Cannizzarova reakcija)

Reagensi:

Benzoaldehid

Alkoholna otopina kalijevog hidroksida

Napredak:

Dodajte ~5 ml 10% alkoholne otopine kalijevog hidroksida u ~1 ml benzoaldehida u epruveti i snažno protresite. To stvara toplinu i stvrdnjava tekućinu.

Redoks reakcija benzoaldehida u prisutnosti lužine odvija se prema sljedećoj shemi:

2C 6 H 5 -CHO + KOH ® C 6 H 5 -COOK + C 6 H 5 -CH 2 -OH

Nastaju kalijeva sol benzojeve kiseline (produkt oksidacije benzoaldehida) i benzilni alkohol (produkt redukcije benzoaldehida).

Dobiveni kristali se filtriraju i otope u minimalnoj količini vode. Kada se otopini doda ~1 ml 10% otopine klorovodične kiseline, taloži se slobodna benzojeva kiselina:

C 6 H 5 -COOK + HCl ® C 6 H 5 -COOH¯ + KCl

Benzil alkohol je u otopini koja je ostala nakon odvajanja kristala kalijeve soli benzojeve kiseline (otopina ima miris benzil alkohola).

VII. KARBONSKE KISELINE I NJIHOVI DERIVATI

Pokus br. 36. Oksidacija mravlje kiseline

Reagensi:

Mravlja kiselina

10% otopina sumporne kiseline

Otopina kalijevog permanganata

Barit ili vapnena voda

Napredak:

~0,5-1 ml mravlje kiseline, ~1 ml 10%-tne otopine sumporne kiseline i ~4-5 ml otopine kalijevog permanganata ulije se u epruvetu s izlaznom cijevi za plin. Odvodna cijev za plin uronjena je u epruvetu s otopinom vapnene ili baritne vode. Reakcijska smjesa pažljivo se zagrijava stavljanjem kipućih kamenčića u epruvetu kako bi se osiguralo ravnomjerno vrenje. Otopina najprije posmeđi, zatim promijeni boju i oslobađa se ugljični dioksid:

5H-COOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 ® 5HO-CO-OH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O

HO-CO-OH ® CO 2 + H 2 O

Pokus br. 37. Redukcija amonijačne otopine srebrovog hidroksida mravljom kiselinom

Reagensi:

Amonijačna otopina srebrovog hidroksida (Tollensov reagens)

Mravlja kiselina