Aromatski ugljikovodici. Benzen. Što je benzen? Struktura benzena, formula, svojstva, primjena 3 što je posebno u elektronskoj strukturi benzena

Ciljevi lekcije:

dati ideju o aromatskoj vezi, njezinim karakteristikama, uspostaviti odnos između strukture benzena i njegovih svojstava;
učvrstiti sposobnost usporedbe sastava i strukture ugljikovodika različitih serija;
upoznati fizikalna svojstva benzena;
pokazuju toksične učinke arena na ljudsko zdravlje.

Sažetak predavanja

Izvođenje molekulske i strukturne formule benzena.
Povijest otkrića benzena.
Kekuleova formula.
Struktura benzena.
Koncept "aromatičnosti".
Pojava pojma "aromatični spojevi".
Fizikalna svojstva benzena.
Toksični učinci arena na ljudski organizam.
Ojačanje pokrivenog materijala.
Domaća zadaća.

Na početku sata tražim od učenika da riješe zadatak izvođenja formule tvari.

Zadatak. Pri izgaranju 2,5 g tvari oslobođeno je 8,46 g ugljičnog dioksida i 1,73 g vode. Masa 1 litre tvari je 3,5 g. Odredite molekulsku i moguću strukturnu formulu tvari.

Prilikom rješavanja zadatka učenici izvode molekulsku formulu tvari – C 6 H 6 . Pojavljuje se problematična situacija: "Kakvu strukturu može imati molekula benzena?" Na temelju znanja o nezasićenim ugljikovodicima učenici predlažu moguće strukturne formule za njih:

NS C-CH2-CH2-C CH

H 2 C = CH -C C-CH = CH 2 i drugi.

Učenici zaključuju da je benzen vrlo nezasićen spoj i prisjećaju se kvalitativnih reakcija na nezasićenost.

Pozivam učenike da eksperimentom provjere hipotezu o nezasićenosti benzena. Provodeći reakcije benzena s bromnom vodom i otopinom kalijeva permanganata, učenici dolaze do zaključka da benzen, budući da je nezasićen sustav, ne daje kvalitetne reakcije na nezasićenost, stoga se ne može svrstati u nezasićene ugljikovodike. .

Kakvu strukturu ima molekula benzena iu koju klasu ugljikovodika se može svrstati?

Prije odgovora na ovo pitanje učenike upoznajem s poviješću otkrića benzena koja je vrlo zanimljiva. Plinska rasvjeta se prvi put pojavila u Londonu između 1812. i 1815. godine. Plin za osvjetljavanje, izvađen iz masti morskih životinja, isporučivan je u željeznim cilindrima. Te su se boce obično postavljale u podrum kuće, iz kojih se plin kroz cijevi razvodio po prostoriji. Ubrzo je uočena izuzetno neugodna okolnost - na velikoj hladnoći plin je izgubio sposobnost da proizvodi jaku svjetlost kada gori. Vlasnici plinare 1825. obratili su se Faradayu za savjet, koji je otkrio da se one komponente koje mogu gorjeti jakim plamenom skupljaju na dnu cilindra u obliku prozirnog tekućeg sloja. Proučavajući ovu tekućinu, Faraday je otkrio novi ugljikovodik - benzen. Ime ove tvari dao je Liebig - (sufiks -ol ukazuje na njenu uljastu prirodu, od latinskog oleum - ulje).

Godine 1865. njemački znanstvenik Kekule predložio je strukturu molekule benzena, koju je sanjao kao zmija koja grize vlastiti rep:

Ali ova formula, iako odgovara elementarnom sastavu benzena, ne odgovara mnogim njegovim značajkama:

benzen ne daje kvalitativne reakcije na nezasićenost;
benzen karakteriziraju reakcije supstitucije, a ne adicije;
Kekuleova formula ne može objasniti jednakost udaljenosti između ugljikovih atoma, koja se javlja u pravoj molekuli benzena.

Da bi se izvukao iz ove poteškoće, Kekule je priznao da u benzenu postoji kontinuirano kretanje dvostrukih veza.

Korištenje suvremenih fizikalnih i kvantnih metoda istraživanja omogućilo je stvaranje sveobuhvatnog razumijevanja strukture benzena.

Atomi ugljika u molekuli benzena nalaze se u drugom valentnom stanju (sp 2). Svaki atom ugljika tvori -veze s druga dva atoma ugljika i jednim atomom vodika koji leže u istoj ravnini. Vezni kutovi između tri -veze su 120°. Dakle, svih šest atoma ugljika leži u istoj ravnini, tvoreći pravilan šesterokut (slika 1):

Riža. 1. Shema formiranja -veza
u molekuli benzena

Svaki atom ugljika ima jednu nehibridnu p orbitalu. Šest takvih orbitala smješteno je okomito na ravninu -veze i paralelno jedna s drugom (slika 2). Svih šest p-elektrona međusobno djeluju, tvoreći jedan -elektronski oblak. Dakle, u molekuli benzena dolazi do kružne konjugacije. Najveća gustoća elektrona u ovom konjugiranom sustavu nalazi se iznad i ispod ravnine prstena (slika 3):

Kao rezultat takvog ravnomjernog preklapanja 2p orbitala svih šest atoma ugljika, dolazi do "poravnanja" jednostrukih i dvostrukih veza - duljina veze je 0,139 nm. Ova vrijednost je posredna između duljine jednostruke veze u alkanima (0,154 nm) i duljine dvostruke veze u alkenima (0,133 nm). To jest, molekuli benzena nedostaju klasične dvostruke i jednostruke veze.

Kružna konjugacija daje energetski dobitak od 150 kJ/mol. Ova vrijednost predstavlja energiju konjugacije - količinu energije koja se mora potrošiti da se poremeti aromatski sustav benzena.

Ova elektronička struktura objašnjava sve značajke benzena. Konkretno, zašto je benzen teško ući u reakcije dodavanja - to dovodi do kršenja konjugacije. Takve reakcije moguće su u teškim uvjetima.

Trenutačno ne postoji jedinstveni način za grafički prikaz molekule benzena uzimajući u obzir njegova stvarna svojstva. Ali kako bi naglasili ujednačenost gustoće elektrona u molekuli benzena, pribjegavaju se sljedećim formulama:

Također koriste Kekule formulu, imajući u vidu njezine nedostatke.

Skup svojstava benzena obično se naziva aromatičnost. Općenito, fenomen aromatičnosti formulirao je njemački fizičar Hückel: spoj mora pokazivati aromatična svojstva ako njegova molekula sadrži plosnati prsten s (4n+2) elektrona, gdje n može poprimiti vrijednosti 0, 1, 2, 3, itd. Prema ovom pravilu, sustavi koji sadrže 6, 10, 14 elektrona su aromatski.

Primjeri takvih spojeva su naftalen (n=2) i antracen (n=3).

Nakon ponavljanja strukture benzena, s učenicima razgovaramo o odgovorima na pitanja:

Može li se benzen klasificirati kao nezasićeni ugljikovodici? Obrazložite svoj odgovor.
Kojoj klasi ugljikovodika pripada benzen?
Što se podrazumijeva pod pojmom "aromatični spoj"?
Koji se ugljikovodici nazivaju aromatskim?

Zatim upoznajem učenike s podrijetlom pojma "aromatični spojevi". Obavještavam vas da je ovaj naziv nastao u početnom razdoblju razvoja kemije. Uočeno je da se benzenovi spojevi dobivaju destilacijom nekih tvari ugodnog mirisa (aromatičnih) - prirodnih smola i balzama. Međutim, većina aromatičnih spojeva je bez mirisa ili neugodnog mirisa. Ali ovaj se izraz očuvao u kemiji. Aromatski ugljikovodici (areni) su tvari čije molekule sadrže jedan ili više benzenskih prstenova - cikličke skupine ugljikovih atoma s posebnim karakterom veza.

Zatim se učenici upoznaju s fizikalnim svojstvima benzena radeći s obrazovnom literaturom. Znaju da je benzen tekućina i da može biti i u stanju pare (tijekom ispitivanja mirisa). Upoznajem učenike s benzenom u čvrstom stanju. Talište benzena je 5,5°C. Na temelju tih informacija demonstriram transformaciju tekućeg benzena u bijelu kristalnu masu. Da bih to učinio, stavio sam 4-5 ml benzena u epruveti u posudu napunjenu snijegom ili ledom. Nakon nekoliko minuta učenici promatraju promjenu agregacijskog stanja benzena. Na temelju opažanja učenici sugeriraju da ova tvar mora imati molekularnu kristalnu rešetku.

Učenicima skrećem pozornost da je benzen vrlo otrovna tvar. Udisanje njegovih para izaziva vrtoglavicu i glavobolju. Pri visokim koncentracijama benzena mogući su slučajevi gubitka svijesti. Njegove pare iritiraju oči i sluznicu.

Tekući benzen lako prodire u tijelo kroz kožu, što može dovesti do trovanja. Stoga rad s benzenom i njegovim homolozima zahtijeva posebnu pažnju.

Koristim materijal na temu "Benzen" da objasnim štetu pušenja. Istraživanja tvari slične katranu dobivene iz duhanskog dima pokazala su da, osim nikotina, sadrži aromatske ugljikovodike poput benzopirena,

imaju jaka kancerogena svojstva, tj. ove tvari djeluju kao uzročnici raka. Duhanski katran u dodiru s kožom i plućima uzrokuje nastanak kancerogenih tumora. Pušači imaju veću vjerojatnost da će razviti rak usne, jezika, grkljana i jednjaka. Mnogo češće obolijevaju od angine pektoris i infarkta miokarda. Napominjem da pušač ispušta oko 50% otrovnih tvari u okolni prostor, stvarajući oko sebe krug “pasivnih pušača” kod kojih se vrlo brzo javljaju glavobolja, mučnina, opća slabost, a zatim se mogu razviti i kronične bolesti.

Na kraju lekcije provodim frontalnu anketu na sljedeća pitanja:

Domaća zadaća: str. 55-58, str. 61 br. 1, 2 prema udžbeniku E. E. Nifantieva, L. A. Tsvetkova “Kemija 10-11”.

Kemijska struktura

Atomi ugljika u molekuli benzena tvore pravilan ravni šesterokut, iako se on obično crta kao izduženi.

Struktura molekule benzena konačno je potvrđena reakcijom njegovog nastanka iz acetilena. Strukturna formula prikazuje tri jednostruke i tri dvostruke izmjenične ugljik-ugljik veze. Ali takva slika ne prenosi pravu strukturu molekule. U stvarnosti, veze ugljik-ugljik u benzenu su ekvivalentne i imaju svojstva koja se razlikuju od jednostrukih ili dvostrukih veza. Ove se značajke objašnjavaju elektronskom strukturom molekule benzena.

Elektronska struktura benzena

Svaki atom ugljika u molekuli benzena je u stanju sp 2 hibridizacije. Povezan je s dva susjedna atoma ugljika i atomom vodika s tri y-veze. Kao rezultat, formira se ravni šesterokut: svih šest ugljikovih atoma i sve y-veze C--C i C--H leže u istoj ravnini. Elektronski oblak četvrtog elektrona (p-elektron), koji nije uključen u hibridizaciju, ima oblik bučice i orijentiran je okomito na ravninu benzenskog prstena. Takvi p-elektronski oblaci susjednih ugljikovih atoma preklapaju se iznad i ispod ravnine prstena. Kao rezultat toga, šest p-elektrona tvori zajednički elektronski oblak i jednu kemijsku vezu za sve atome ugljika. Dva područja velike elektronske ravnine nalaze se s obje strane ravnine y-veze.

Oblak p-elektrona uzrokuje smanjenje udaljenosti između atoma ugljika. U molekuli benzena oni su isti i jednaki su 0,14 nm. U slučaju jednostruke i dvostruke veze te bi udaljenosti bile 0,154 odnosno 0,134 nm. To znači da u molekuli benzena nema jednostrukih ili dvostrukih veza. Molekula benzena je stabilan šesteročlani ciklus identičnih CH skupina koje leže u istoj ravnini. Sve veze između atoma ugljika u benzenu su ekvivalentne, što određuje karakteristična svojstva benzenskog prstena. To se najtočnije odražava strukturnom formulom benzena u obliku pravilnog šesterokuta s krugom unutar (I). (Krug simbolizira jednakost veza između ugljikovih atoma.) Međutim, često se koristi i Kekuléova formula koja označava dvostruke veze (II).

Aromatski ugljikovodici– spojevi ugljika i vodika čija molekula sadrži benzenski prsten. Najvažniji predstavnici aromatskih ugljikovodika su benzen i njegovi homolozi - produkti zamjene jednog ili više vodikovih atoma u molekuli benzena ugljikovodičnim ostacima.

Struktura molekule benzena

Prvi aromatski spoj, benzen, otkrio je 1825. M. Faraday. Utvrđena mu je molekularna formula - C 6 H 6. Usporedimo li njegov sastav sa sastavom zasićenog ugljikovodika koji sadrži isti broj ugljikovih atoma - heksana (C 6 H 14), tada možemo vidjeti da benzen sadrži osam atoma vodika manje. . Kao što je poznato, pojava višestrukih veza i ciklusa dovodi do smanjenja broja vodikovih atoma u molekuli ugljikovodika. Godine 1865. F. Kekule je predložio njegovu strukturnu formulu kao cikloheksantrien - 1, 3, 5.

Dakle, molekula koja odgovara Kekuleova formula, sadrži dvostruke veze, stoga benzen mora biti nezasićen, tj. mora lako prolaziti reakcije adicije: hidrogeniranje, bromiranje, hidratacija itd.

Međutim, podaci iz brojnih eksperimenata pokazali su da benzen ulazi u adicijske reakcije samo u teškim uvjetima (pri visokim temperaturama i osvjetljenju) te je otporan na oksidaciju. Za njega su najkarakterističnije reakcije supstitucije, stoga je benzen po karakteru bliži marginalnim ugljikovodicima.

Pokušavajući objasniti ove razlike, mnogi su znanstvenici predložili različite opcije za strukturu benzena. Struktura molekule benzena konačno je potvrđena reakcijom njegovog nastanka iz acetilena. U stvarnosti, veze ugljik-ugljik u benzenu su ekvivalentne, a njihova svojstva nisu slična onima jednostrukih ili dvostrukih veza.

Trenutno se benzen označava Kekuleovom formulom ili šesterokutom u kojem je prikazan krug.

Pa što je posebno u strukturi benzena? Na temelju podataka i izračuna istraživača zaključeno je da je svih šest atoma ugljika u stanju sp 2 -hibridizacija i leže u istoj ravnini. Nehibridizirano str-orbitale ugljikovih atoma koji grade dvostruke veze (Kekuleova formula) okomite su na ravninu prstena i međusobno su paralelne.

One se međusobno preklapaju, tvoreći jedan π-sustav. Stoga je sustav izmjeničnih dvostrukih veza prikazan u Kekuléovoj formuli ciklički sustav konjugiranih, preklapajućih veza. Ovaj sustav sastoji se od dva toroidalna (nalik na krafnu) područja gustoće elektrona koja leže s obje strane benzenskog prstena. Stoga je logičnije benzen prikazati kao pravilan šesterokut s krugom u središtu (π-sustav) nego kao cikloheksatrien-1,3,5.

Američki znanstvenik L. Pauling predložio je da se benzen predstavi u obliku dviju graničnih struktura koje se razlikuju u raspodjeli gustoće elektrona i neprestano se transformiraju jedna u drugu, tj. smatrati ga intermedijernim spojem, "usrednjavanjem" dviju struktura.

Mjerenja duljine veze potvrđuju ove pretpostavke. Utvrđeno je da sve C-C veze u benzenu imaju istu duljinu (0,139 nm). Nešto su kraće od jednostrukih C-C veza (0,154 nm) i duže od dvostrukih veza (0,132 nm).

Postoje i spojevi čije molekule sadrže nekoliko cikličkih struktura.

Izomerija i nomenklatura

Homologe benzena karakteriziraju izomerija položaja nekoliko supstituenata. Najjednostavniji homolog benzena - toluen (metilbenzen) - nema takve izomere; sljedeći homolog predstavljen je kao četiri izomera:

Osnova naziva aromatskog ugljikovodika s malim supstituentima je riječ benzen. Atomi u aromatskom prstenu su numerirani od najvišeg do najnižeg supstituenta:

Po staroj nomenklaturi pozicije 2 i 6 tzv ortopozicije, 4 - par-, te 3 i 5 - meta-odredbe.

Fizička svojstva
U normalnim uvjetima benzen i njegovi najjednostavniji homolozi vrlo su otrovne tekućine karakterističnog neugodnog mirisa. Slabo se otapaju u vodi, ali dobro u organskim otapalima.

Kemijska svojstva benzena

Supstitucijske reakcije. Aromatski ugljikovodici podliježu reakcijama supstitucije.
1. Bromiranje. Prilikom reakcije s bromom u prisutnosti katalizatora, željeznog bromida (ΙΙΙ), jedan od atoma vodika u benzenskom prstenu može se zamijeniti atomom broma:

2. Nitracija benzena i njegovih homologa. Kada aromatski ugljikovodik stupa u interakciju s dušičnom kiselinom u prisutnosti sumporne kiseline (smjesa sumporne i dušične kiseline naziva se nitrirajuća smjesa), atom vodika se zamjenjuje nitro skupinom -NO2:

Redukcijom nitrobenzena koji nastaje u ovoj reakciji dobiva se anilin, tvar koja se koristi za dobivanje anilinskih boja:

Ova reakcija je nazvana po ruskom kemičaru Zininu.
Reakcije adicije. Aromatični spojevi također mogu biti podvrgnuti reakcijama adicije na benzenski prsten. U tom slučaju nastaje cikloheksan ili njegovi derivati.
1. Hidrogeniranje. Katalitičko hidrogeniranje benzena odvija se na višoj temperaturi od hidrogeniranja alkena:

2. Kloriranje. Reakcija se događa kada se osvijetli ultraljubičastim svjetlom i predstavlja slobodni radikal:

Homolozi benzena

Sastav njihovih molekula odgovara formuli C n H 2 n-6. Najbliži homolozi benzena su:

Svi homolozi benzena nakon toluena imaju izomere. Izomerija se može povezati i s brojem i strukturom supstituenta (1, 2) i s položajem supstituenta u benzenskom prstenu (2, 3, 4). Spojevi opće formule C8H10:

Prema staroj nomenklaturi koja se koristi za označavanje relativnog položaja dva identična ili različita supstituenta na benzenskom prstenu, koriste se prefiksi orto- (skraćeno o-) - supstituenti se nalaze na susjednim atomima ugljika, meta-(m-) – kroz jedan atom ugljika i par— (P-) – supstituenti jedni protiv drugih.
Prvi članovi homolognog niza benzena su tekućine specifičnog mirisa. Lakši su od vode. Dobra su otapala.

Homolozi benzena reagiraju zamjene ( bromiranje, nitriranje). Toluen se zagrijavanjem oksidira permanganatom:

Homolozi benzena koriste se kao otapala za proizvodnju boja, sredstava za zaštitu bilja, plastike i lijekova.

Materijal za predavanje 5

Predavanje 5

AROMATIČNI UGLJIKOVODICI

KLJUČNE RIJEČI: aromatski ugljikovodici, areni, sp2-hibridizacija, jednostruki p-elektronski oblak, kružna konjugacija, mehanizam reakcije ionske supstitucije, elektrofilna supstitucija, nitracija, halogenacija, Friedel-Craftsova alkilacija, alkilacija alkenima, hidrogenacija, oksidacija.

GRAĐA MOLEKULE BENZENA. AROMATIČNOST

Aromatski ugljikovodici (areni) su ugljikovodici čije molekule sadrže jedan ili više benzenskih prstenova.

Najjednostavniji predstavnik aromatskih ugljikovodika je benzen, čija je molekulska formula C6H6. Utvrđeno je da svi atomi ugljika u molekuli benzena leže u istoj ravnini, tvoreći pravilan šesterokut (slika 1). Svaki atom ugljika vezan je za jedan atom vodika. Duljine svih ugljik-ugljik veza su iste i iznose 0,139 nm.

Formule a) i b) predložio je 1865. godine njemački kemičar August Kekule. Unatoč činjenici da ne prenose točno strukturu molekule benzena, i danas se koriste i nazivaju se Kekuléovim formulama.

Povijesno, naziv "aromatski ugljikovodici" nastao je jer su mnogi derivati benzena, koji su prvi izolirani iz prirodnih izvora, imali ugodan miris.

Trenutačno, pojam "aromatičnosti" znači, prije svega, posebnu prirodu reaktivnosti tvari, koja je zauzvrat određena strukturnim značajkama molekula tih spojeva.

Koje su to značajke?

U skladu s molekulskom formulom C 6 H 6, benzen je nezasićen spoj, te se može očekivati da će podlijegati reakcijama adicije tipičnim za alkene. Međutim, pod uvjetima u kojima alkeni brzo prolaze kroz reakcije adicije, benzen ne reagira ili reagira sporo. Benzen ne daje karakteristične kvalitativne reakcije karakteristične za nezasićene ugljikovodike: to ne obezbojuje bromnu vodu i vodenu otopinu kalijeva permanganata.

Ova priroda reaktivnosti objašnjava se prisutnošću konjugiranog sustava u aromatskom prstenu - jednom str-elektronski oblak.

U molekuli benzena svaki atom ugljika je u stanju sp 2-hibridizacija i povezana je sa tri s-veze s dva atoma ugljika i jednim atomom vodika. Četvrti valentni elektron ugljikovog atoma nalazi se na str-orbitala okomita na ravninu molekule. U molekuli benzena dolazi do bočnog preklapanja R-orbitale svakog ugljikovog atoma sa R-orbitale oba susjedna ugljikova atoma (sl. 2). Kao rezultat ove sprege, a pojedinačni p-elektronski oblak, koji se nalazi iznad i ispod ravnine benzenskog prstena - provodi se kružni mate.

Takav ciklički sustav sa zajedničkim oblakom od šest elektrona vrlo je stabilan i energetski povoljan; Stoga benzen ponajprije ulazi u one reakcije u kojima se zadržava aromatski prsten.

Riža. 2. Elektronska struktura molekule benzena: a) shema preklapanja R-orbitale; b) jedan oblak p-elektrona.

Još jednom naglasimo da je u molekuli benzena nemoguće razlikovati tri dvostruke i tri jednostruke veze. Gustoća elektrona je ravnomjerno raspoređena u molekuli, a sve veze između ugljikovih atoma potpuno su jednake. Stoga moramo zapamtiti da je Kekuleova formula, koja se često koristi za prikaz benzena, proizvoljna i ne odražava stvarnu strukturu njegove molekule.

Dakle, aromatski spojevi su oni čije molekule sadrže stabilnu cikličku skupinu s posebnim karakterom veze. S obzirom na molekularnu formulu koja ukazuje na visok stupanj nezasićenosti, te tvari, međutim, ne reagiraju kao nezasićene, već ulaze pretežno u reakcije supstitucije uz zadržavanje aromatskog sustava.

HOMOLOGI BENZENA,

IZOMERIJA, NOMENKLATURA

Opća formula homolognog niza aromatskih ugljikovodika je C n H 2 n -2.

Najbliži homolog benzena je metilbenzen. Češće koriste njegovo trivijalno ime - toluen:

Benzen i toluen nemaju aromatske izomere. Ove tvari karakterizirane su samo međuklasna izomerija. Dakle, nekonvertibilni neciklički ugljikovodici koji sadrže dvije trostruke ili dvije dvostruke i jednu trostruku vezu u molekuli odgovaraju molekulskoj formuli C 6 H 6 i stoga su izomerni benzenu, na primjer:

Počevši od arena s osam ugljikovih atoma, mogućnost izomerije javlja se zbog sastav i relativni raspored ugljikovodičnih radikala. Ako su dva supstituenta povezana na benzenski prsten, tada mogu biti u tri različita položaja jedan u odnosu na drugi: jedan pored drugog (ovaj položaj je označen prefiksom orto-), kroz jedan atom ugljika ( meta-), i jedan nasuprot drugom ( par-). Dimetilbenzen, strukturne formule čiji su izomeri navedeni u nastavku, ima trivijalno ime ksilol

Dakle, molekulska formula C 8 H 8 odgovara četiri izomerna aromatska ugljikovodika:

Vrsta lekcije: sat učenja novog gradiva.

Vrsta lekcije: problematično predavanje.

Glavni didaktički cilj sata: postići razumijevanje sadržaja nastavnog gradiva od strane svih učenika.

Ciljevi lekcije:

produbiti znanja o ugljikovodicima;
upoznati učenike s novom vrstom kemijske veze karakterističnom za ovu skupinu spojeva na primjeru benzena; dati pojam aromatičnosti;

Razvojni ciljevi lekcije:

razvijati kod učenika sposobnost isticanja glavnog, bitnog u nastavnom gradivu, uspoređivanja, generaliziranja i sistematiziranja, uspostavljanja uzročno-posljedičnih veza;
promicati razvoj jake volje i emocionalnih kvaliteta pojedinca;
Posebnu pozornost posvetiti razvijanju interesa za predmet i govor učenika.

Obrazovni ciljevi lekcije: promicati formiranje svjetonazorskih ideja:

materijalnost svijeta;
kontinuitet procesa spoznaje.

Oprema za nastavu:

reagensi: benzen, otopina KMnO 4, bromna voda;
model kuglice i štapića molekule benzena (prema Kekuleu);
prateće bilješke, tablice.

Tijekom nastave

Epigraf za lekciju:

„Obrazovanje nije količina znanja,
već u punom razumijevanju i vještoj primjeni svega
što ti znaš."
A. Disterweg.

U prošlom satu zamolio sam ih da ponove rješavanje zadataka o pronalaženju formule tvari i karakterizaciji tvari proučavanih klasa.

Rješavamo zadatke traženja molekularne formule tvari i karakteriziramo tvari koje odgovaraju dobivenom sastavu.

Na ploču:

1+2 učenika (rješavati zadatke pomoću kartica).

ZADATAK br.1

Izvedite formulu tvari koja sadrži 82,75% ugljika i 17,25% vodika. Relativna gustoća pare ove tvari u zraku je 2.

ZADATAK br.2

Odredite molekulsku formulu ugljikovodika u kojem je maseni udio ugljika 85,7%, a vodika 14,3%. Relativna gustoća tvari u odnosu na vodik je 28.

Razred + učenik za pločom:

ZADATAK br.3

Koja je molekulska formula tvari u kojoj je maseni udio ugljika 93,2%. Relativna gustoća za vodik je 39.

Odgovor: C6H6 prava formula

Prilikom rješavanja trećeg zadatka dobili smo sastav C6H6. U koju se od poznatih klasa ugljikovodika može svrstati ova tvar?

Ovu tvar ne možemo pripisati niti jednoj od proučavanih klasa ugljikovodika.

Dakle, problem!, koji moramo riješiti zajedno. Danas mi Upoznajmo se s novom skupinom ugljikovodika koji se nazivaju aromati.

TEMA LEKCIJE: Aromatski ugljikovodici (areni). Benzen. Struktura molekule.

Naši glavni zadaci danas:

Produbiti znanje o ugljikovodicima, proširiti razumijevanje raznolikosti organskih spojeva.
Upoznati novu vrstu kemijske veze karakterističnu za ovu skupinu ugljikovodika.

Okvirni sadržaj predavanja:

Areni su jedna od klasa ugljikovodika.
Povijest otkrića benzena.
Struktura molekule benzena.
a) struktura benzena po Kekulu;
b) suvremene ideje o elektronskoj strukturi benzena;
c) pojam aromatske jezgre i jednoipol veze.

D/z s. 51-53, dovršiti bilješke s predavanja.

Danas ćemo se u lekciji upoznati s novom skupinom ugljikovodika koji se nazivaju aromati ili areni.

Aromatičan ti su ugljikovodici dobili naziv jer su prvi poznati njihovi predstavnici imali ugodan miris. Kasnije se pokazalo da većina tvari koje su kemijski svojstva pripadaju istoj skupini i nemaju aromatičan miris. Međutim, povijesno uvriježeni zajednički naziv za ove spojeve zadržao se kod njih do danas.

Najjednostavniji predstavnik aromatskih ugljikovodika je benzen.

Prethodne klase ugljikovodika proučavane su na temelju uzročno-posljedičnih odnosa: sastav – struktura – svojstva – primjena. Za sada ćemo ostaviti ovaj isti logički princip.

Spoj tvari mi instaliran– C6H6. Ovo je benzen. Benzen je također ugljikovodik, ali ugljikovodik koji se bitno razlikuje od onih o kojima se govori. Što je benzen?

Otkrijmo povijest otkrića benzena. (Poruke učenika).

1. učenik.

Godine 1825. M. Faraday izolirao je tekućinu koja se sastojala od ugljika i vodika iz svjetlećeg plina, koji se u to vrijeme proizvodio u Engleskoj iz ugljena. Nekoliko godina kasnije (1834.

E. Mitscherlich destilacijom benzojeve kiseline dobio je tvar identičnu Faradayevoj, nazvao ju je benzinom da bi naglasio genetsku povezanost s benzojevom kiselinom i ustanovio da ima elementarni sastav C 6 H 6 (u anglosaksonskim zemljama ovaj naziv još uvijek se zadržava za benzen ).

Kasnije je J. Liebig preporučio da se ovom spoju da ukorijenjeno ime - benzen (završetak - ol ukazuje na njegov uljasti karakter od latinskog oleim - ulje). Godine 1845. A.V. Hoffmann je prvi put izolirao benzen iz katrana ugljena.

2. učenik.

“Rođendan” teorije o strukturi benzena kao aromatskog spoja je 27. siječnja 1865., dan kada je u Biltenu Pariškog kemijskog društva objavljena informacija o “Sastavu aromatičnih tvari”.

Prijeđimo na sljedeću fazu: Ustanovimo strukturu molekule benzena. Kao što smo već utvrdili, benzen se ne može svrstati u jednu od poznatih klasa ugljikovodika. Ali pokušajmo zamisliti koje bi varijante njegove formule mogle postojati:

Također možete smisliti izomere koji se razlikuju po položaju dvostrukih i trostrukih veza.

Sada imamo što se zove radna hipoteza. Pokušajmo to provjeriti. Ako možemo dokazati ispravnost jedne od naših predloženih struktura, hipoteza će se pretvoriti u teoriju, ako ne, razmislit ćemo dalje.

Postoje vrlo jednostavna reakcija koji dopušta brzo i pouzdano uspostaviti dostupnost dvostruke ili trostruke veze u nezasićenim ugljikovodicima. Koji?

Ovo je adicija broma na višestrukim vezama. Ako pretpostavimo da je 3. formula točna, tada bi se trebao dobiti sljedeći spoj: CH 2 Br-CHBr-CBr 2 -CBr 2 -CH 2 Br-CH 2 Br

Dovoljno je nekoliko puta promućkati nezasićeni ugljikovodik s bromnom vodom i žuta će otopina promijeniti boju.

Iskustvo demonstracije.

Promućkati benzen s bromnom vodom - bez efekta!

Dakle naše pretpostavke su netočne.

Možete pokušati dodati ne brom u molekulu benzena, već vodik. U našim uvjetima to nije moguće. Ali ako se to radi u posebnom uređaju preko katalizatora, tada se iz benzena može dobiti ugljikovodik s formulom

Ako djelujete na njega bromnom vodom - reakcija je negativna. Tada ostaje pretpostaviti da ugljikovodik S6 N 12 ima zatvorenu cikličnu strukturu. Ovaj prsten se sastoji od šest CH2 grupa:

Očigledno benzen Isti ima ciklički struktura. A formula za to se nameće sama od sebe:

S dvostrukim vezama? Ali bromna voda!???

Mi moramo pretpostaviti da se tri dvostruke veze okupljene na mjestu u jednom šesteročlanom prstenu nekako ponašaju na nov način.

Potvrđena je formula benzena - šesterokut s tri dvostruke veze sinteza benzen od acetilena. Tri molekule acetilena proizvode jedan benzenski prsten. U ovom slučaju, jedna od tri acetilenske veze, takoreći, odlazi u jednostavnu vezu s ugljikovim atomom druge molekule, a dvije ostaju. Rezultat je izmjena dvostrukih i jednostrukih veza.

Ovo, ili nešto slično, bilo je razmišljanje njemačkog kemičara Fiedricha Augusta Kekulea kada je 1865. godine prvi došao do zaključka da Benzen je šesterokut s izmjeničnim dvostrukim i jednostrukim vezama.

Kekuleova formula dočekana je burno rasprave, koja nije jenjavala dugi niz desetljeća. Doista, neka svojstva benzena, ova formula je dobra objasnio, a neki njoj proturječio.

Pokazalo se da benzen ipak može, pod određenim uvjetima, dodati halogene na primjer, šest atoma klora preko sve tri dvostruke veze. Ali s druge strane, atomi vodik u benzenu se vrlo lako može zamijenio drugim grupama (o tome ćemo kasnije). Ova sposobnost je jedno od glavnih svojstava benzena u kompleksu, koji se zove aromatičnost. Aromatičnost (tj. sposobnost lako zamjenjivi atomi vodika) nikako se ne objašnjava Kekuleovom formulom. Unaprijediti. Za svaki disupstituirani benzen, sudeći po ovoj formuli, mora postojati dva izomera. Na primjer, za orto-ksilen to su izomeri:

Nitko zapravo nije mogao izolirati dva izomera orto-ksilena. Tvorac teorije o strukturi benzena morao je unijeti "pojašnjenja" u svoju formulu. Kekule je predložio taj dvojnik veze nisu osigurane u benzenu, i to cijelo vrijeme kreće se.

Polemika oko teorije strukture benzena zaustavljeno prije samo nekoliko desetljeća. Što su moderne ideje o elektronička struktura benzen?

Njemački kemičar E. Hückel primijenio je kvantno mehaničku teoriju na aromatske spojeve i pokazao da je svaki atom ugljika u SP² hibridiziranom stanju. Što to znači?

Klasa(učenik za pločom).

Od četiri elektrona svakog ugljika, jedan S i dva P elektrona tvore tri potpuno identične SP² - hibridne orbitale koje leže u istoj ravnini pod kutom od 120° jedna prema drugoj. Dvije od ovih orbitala koriste se za preklapanje s istim orbitalama dva susjedna ugljika, a jedna se koristi za formiranje s atomom vodika.

Svi ti elektroni nastaju elektronska jezgra benzena.

Iznad i ispod svakog atoma ugljika nalazi se volumen osam P – elektron.

Sada zamislimo da u benzenskom prstenu postoji osam P elektrona u parovima preklapaju se "strane" oni. tvore tri dvostruke veze. Ovo je elektronički model benzena, opisan na papiru Kekuleovom formulom. (pokažite model s loptom i palicom).

Ako je Kekuleova formula točna, onda udaljenost u molekuli benzena između dva susjedna ugljikova atoma moraju biti različite: 0,154 nm između atoma čiji se p-oblaci ne preklapaju i 0,133 nm između vezanih ugljika P– komunikacija.

Ali proučavanje benzena fizičkim metodama pokazalo je da su sve udaljenosti u molekuli strogo identične i da je duljina C – C veze jednaka 0,140 nm, oni. prosječna vrijednost između duljina jednostrukih i dvostrukih veza. Logično je pretpostaviti da je svaka osmica elektrona orbitala preklapaju jednako a istovremeno s istim osmicama dvaju susjeda.

Kada se projiciraju na ravninu molekule, ti će se oblaci elektrona pojaviti krugovi koji se preklapaju(prikazati u tablici). Molekula ne tvori tri odvojena P- veze, i ujedinjen P– elektronički sustav od šest elektrona zajedničkih svim atomima ugljika. Pod utjecajem ovog zajedničkog za molekulu P- elektronički oblak i udaljenost će se skratiti između atoma ugljika 0,154 do 0,140 nm.

U tablici (prikaži) prikazan je (volumetrijski) model molekule benzena. Budući da je gustoća elektrona ravnomjerno raspoređena u molekuli, sve veze između C atoma ispadaju potpuno jednake.

Dakle, kemijski komunikacije u benzenu, ne jednostruko ili dvostruko, nego kako se kaže Jedan i pol, posredne prirode. Ove veze se također nazivaju aromatično, Oni jači P– veze(zbog toga se bromna voda ne mijenja u boji – atomi broma se ne dodaju).

Pokazati jednolikost električne distribucije. Gustoća u molekuli benzena, njegova strukturna formula često se prikazuje kao šesterokut s krugom iznutra:

Ova struktura se zove benzen ili aromatična jezgra. A ugljikovodici, u sastavu molekula koje sadrže aromatski prsten, nazivaju se aromatski ugljikovodici.

Zapravo, ova struktura molekule benzena sadrži strukturne značajke i prve i druge strukture i predstavlja kvalitativno novi sustav. Napravimo analogiju na temelju vašeg biološkog znanja: hibrid konja i magarca – mazga. Mula sadrži karakteristike i konja i magarca, ali je potpuno nova životinja sa svojstvima jedinstvenim za nju. I zato, ako želimo opisati ovu životinju osobi koja nikada nije vidjela mazgu, možemo govoriti o konju, o magarcu, a onda reći: mazga je nešto između.

Ali čak i sada često još uvijek koriste formulu Kekule, uzimajući u obzir da samo uvjetno prenosi strukturu molekule.

Ukratko:(konsolidacija znanja)