Uz ugljikovodike C A N V, koji sadrže dvije vrste atoma - C i H, poznati su organski spojevi tipa C koji sadrže kisik A N V OKO S. U temi 2 razmotrit ćemo spojeve koji sadrže kisik koji se razlikuju:
1) broj O atoma u molekuli (jedan, dva ili više);
2) mnogostrukost veze ugljik-kisik (jednostruka C–O ili dvostruka C=O);
3) vrsta atoma vezanih uz kisik (C–O–H i C–O–C).

Lekcija 16.
Monohidrični zasićeni alkoholi

Alkoholi su derivati ​​ugljikovodika opća formula ROH, gdje je R ugljikovodični radikal. Formula alkohola dobiva se iz formule odgovarajućeg alkana zamjenom H atoma OH skupinom: RH ROH.
Kemijska formula alkohola može se izvesti na različite načine, uključujući atom kisika O između atoma
C–H molekule ugljikovodika:

RH ROH, CH 3 –H CH 3 –O–H.

Hidroksilna skupina OH je alkoholna funkcionalna skupina. Odnosno, OH skupina je značajka alkohola; ona određuje glavna fizikalna i kemijska svojstva ovih spojeva.

Opća formula monohidričnih zasićenih alkohola je C n H 2 n+1OH.

Nazivi alkohola dobiva se od naziva ugljikovodika s istim brojem C atoma kao u alkoholu dodavanjem sufiksa - ol-. Na primjer:

Naziv alkoholi kao derivati ​​odgovarajućih alkana karakterističan je za spojeve s linearnim lancem. Položaj OH skupine u njima je kod vanjskog ili unutarnjeg atoma
C – označeno brojem iza naziva:

Imena alkohola - derivata razgranatih ugljikovodika - sastavljaju se na uobičajeni način. Odaberite glavni ugljikov lanac, koji mora uključivati ​​C atom povezan s OH skupinom. C atomi glavnog lanca numerirani su tako da ugljik s OH skupinom dobiva manji broj:

Naziv se sastavlja počevši od broja koji označava položaj supstituenta u glavnom ugljikovom lancu: "3-metil..." Zatim se glavni lanac naziva: "3-metilbutan..." Na kraju, sufiks je dodao - ol-(naziv OH skupine), a broj označava ugljikov atom na koji je vezana OH skupina: "3-metilbutanol-2."
Ako postoji nekoliko supstituenata u glavnom lancu, oni su navedeni redom, označavajući položaj svakog brojem. Supstituenti koji se ponavljaju u nazivu pišu se prefiksima "di-", "tri-", "tetra-" itd. Na primjer:

Izomerija alkohola. Izomeri alkohola imaju istu molekulsku formulu, ali različit redoslijed veza atoma u molekulama.
Dvije vrste izomerije alkohola:
1) izomerija ugljičnog skeleta;
2)izomerija položaja hidroksilne skupine u molekuli.
Predstavimo alkoholne izomere C 5 H 11 OH ove dvije vrste u linearno-kutnoj notaciji:

Prema broju C atoma vezanih na alkohol (–C–OH) ugljik, tj. susjedni alkoholi nazivaju se primarni(jedan susjed C), sekundarni(dva C) i tercijarni(tri C-supstituenta na ugljiku –C–OH). Na primjer:

Zadatak. Sastavite jedan izomer alkohola molekularna formula C6H13OH s glavnim ugljikovim lancem:

a) C 6, b) C 5, V) C 4, G) C 3

i imenuj ih.

Riješenje

1) Zapisujemo glavne ugljikove lance sa zadanim brojem C atoma, ostavljajući mjesta za H atome (naznačit ćemo ih kasnije):

a) í̈sísís; b) í̈sís; c) S–S–S–S; d) S–S–J.

2) Proizvoljno odabiremo mjesto vezanja OH skupine na glavni lanac i označavamo supstituente ugljika na unutarnjim C atomima:

U primjeru d) nije moguće postaviti tri CH3 supstituenta na C-2 atom glavnog lanca. Alkohol C 6 H 13 OH nema izomere s glavnim lancem od tri ugljika.

3) Rasporedimo atome H na ugljike glavnog lanca izomera a)–c), vodeći se valencijom ugljika C(IV), i imenujemo spojeve:

VJEŽBE.

1. Podcrtajte kemijske formule zasićenih monohidričnih alkohola:

CH 3 OH, C 2 H 5 OH, CH 2 = CH CH 2 OH, CH CH 2 OH, C 3 H 7 OH,

CH3CHO, C6H5CH2OH, C4H9OH, C2H5OC2H5, HOCH2CH2OH.

2. Navedite sljedeće alkohole:

3. Sastavite strukturne formule prema nazivima alkohola: a) heksanol-3;
b) 2-metilpentanol-2; c) n-oktanol; d) 1-fenilpropanol-1; e) 1-cikloheksiletanol.

4. Sastavite strukturne formule izomera alkohola s općom formulom C6H13OH :
a) primarni; b) sekundarni; c) tercijarni.Imenuj te alkohole.

5. Koristeći linearno-kutne (grafičke) formule spojeva napiši njihove strukturne formule i daj nazive tvarima:

Lekcija 17. Priprema alkohola

Niskomolekularni alkoholi - metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH i izopropanol (CH 3) 2 CHOH - bezbojne su pokretne tekućine specifičnog alkoholnog mirisa. Visoka vrelišta: 64,7 °C – CH 3 OH, 78 °C – C 2 H 5 OH, 97 °C – n-C 3 H 7 OH i 82 °C – (CH 3) 2 CHOH – nastaju zbog međumolekulskih vodikova veza, postoje u alkoholima. Alkoholi C (1) – C (3) se miješaju s vodom (otapaju) u bilo kojem omjeru. Ovi alkoholi, posebice metanol i etanol, imaju najveću primjenu u industriji.

1. Metanol sintetizirano iz vodenog plina:

2. Etanol dobiti hidratacija etilena(dodavanjem vode u C2H4):

3. Drugi način primanja etanol – fermentacija šećernih tvari pod djelovanjem enzima kvasca. Proces alkoholnog vrenja glukoze (grožđanog šećera) ima oblik:

4. Etanol dobiti od škroba, i napravljeno od drveta(celuloza) hidrolizom na glukozu i naknadna fermentacija u alkohol:

5. Viši alkoholi dobiti iz halogeniranih ugljikovodika hidrolizom Pod utjecajem vodene otopine lužine:

Zadatak.Kako dobiti 1-propanol iz propana?

Riješenje

Od pet gore predloženih metoda za proizvodnju alkohola, nijedna od njih ne razmatra proizvodnju alkohola iz alkana (propan, itd.). Stoga će sinteza 1-propanola iz propana uključivati ​​nekoliko faza. Prema metodi 2, alkoholi se dobivaju iz alkena, koji se zatim dobivaju dehidrogenacijom alkana. Dijagram procesa je sljedeći:

Druga shema za istu sintezu je jedan korak duža, ali ju je lakše provesti u laboratoriju:

Dodavanje vode propenu u posljednjoj fazi odvija se prema Markovnikovljevom pravilu i dovodi do sekundarnog alkohola - propanola-2. Zadatak zahtijeva da dobijete 1-propanol. Dakle, problem nije riješen, tražimo drugi način.
Metoda 5 sastoji se od hidrolize haloalkana. Potreban međuprodukt za sintezu 1-propanola, 1-kloropropan, dobiva se kako slijedi. Kloriranje propana daje smjesu 1- i 2-monoklorpropana:

1-klorpropan se izolira iz ove smjese (na primjer, pomoću plinske kromatografije ili zbog različitih vrelišta: za 1-klorpropan t kip = 47 °C, za 2-klorpropan t kip = 36 °C). Obradom 1-klorpropana s vodenom alkalijom KOH ili NaOH, sintetizira se ciljni propanol-1:

Imajte na umu da interakcija istih tvari: CH 3 CH 2 CH 2 Cl i KOH - ovisno o otapalu (alkohol C 2 H 5 OH ili voda) dovodi do različitih proizvoda - propilen
(u alkoholu) ili propanol-1 (u vodi).

VJEŽBE.

1. Navedite jednadžbe reakcija za industrijsku sintezu metanola iz vodenog plina i etanola hidratacijom etilena.

2. Primarni alkoholi RCH2OH pripremljen hidrolizom primarnih alkil halogenida RCH 2 Hal, a sekundarni alkoholi se sintetiziraju hidratacijom alkena. Dovršite jednadžbe reakcije:

3. Predloži metode za dobivanje alkohola: a) butanol-1; b) butanol-2;
c) pentanol-3, počevši od alkena i alkil halida.

4. Tijekom enzimske fermentacije šećera uz etanol nastaje smjesa primarnih alkohola u malim količinama C 3 – C 5 – fuzel ulje. Glavna komponenta u ovoj smjesi je izopentanol.(CH 3) 2 CHCH 2 CH 2 OH, manje komponente – n-C3H7OH, (CH3)2CHCH2OH i CH3CH2CH(CH3)CH2OH. Imenujte ove “fusel” alkoholi prema IUPAC nomenklaturi. Napišite jednadžbu za reakciju fermentacije glukoze C6H12O6, pri čemu bi se sva četiri nečistoća alkohola dobila u molarnom omjeru 2:1:1:1, odnosno. Unesite gas CO 2 V desna strana jednadžbe u količini od 1/3 mola svih početnih atoma S , kao i potreban broj molekula H 2 O.

5. Navedite formule svih aromatskih alkohola sastava C8H100. (Kod aromatskih alkohola skupina ON uklonjeno iz benzenski prsten na jednom ili više atoma S:
C 6 H 5 – (CH2)n – ON.)

Odgovori na vježbe za temu 2

Lekcija 16

1. Podcrtane su kemijske formule zasićenih monohidričnih alkohola:

CH 3 ON, S 2 N 5 ON, CH 2 = CHCH 2 OH, CHCH 2 OH, S 3 N 7 ON,

CH3CHO, C6H5CH2OH, S 4 N 9 ON, C2H5OS2H5, HOCH2CH2OH.

2. Imena alkohola prema strukturnim formulama:

3. Strukturne formule prema nazivima alkohola:

4. Izomeri i nazivi alkohola opće formule C 6 H 13 OH:

5. Strukturne formule i nazivi sastavljeni iz grafičkih dijagrama povezivanja:

(alkoholna) klasa organski spojevi koji sadrže jednu ili više COH skupina, s hidroksilnom skupinom OH vezanom na alifatski ugljikov atom (spojevi u kojima je ugljikov atom u COH skupini dio aromatskog prstena nazivaju se fenoli)

Klasifikacija alkohola je raznolika i ovisi o tome koja se strukturna značajka uzima kao osnova.

1. Ovisno o broju hidroksilnih skupina u molekuli, alkoholi se dijele na:

a) monoatomski (sadrže jednu hidroksilnu OH skupinu), na primjer, metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH

b) poliatomski (dvije ili više hidroksilnih skupina), npr. etilen glikol

HO S H 2 CH 2 OH , glicerol HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH, pentaeritritol C(CH 2 OH) 4.

Spojevi u kojima jedan ugljikov atom

Postoje dvije hidroksilne skupine, u većini slučajeva one su nestabilne i lako prelaze u aldehide, eliminirajući vodu: RCH (OH) 2 ® RCH = O + H 2 O , ne postoji.

2. Na temelju vrste atoma ugljika na koji je vezana OH skupina, alkoholi se dijele na:

a) primarni, u kojem je OH skupina vezana na primarni ugljikov atom. Atom ugljika (označen crvenom bojom) koji je vezan na samo jedan atom ugljika naziva se primarnim. Primjeri primarnih alkohola etanola C

H3CH2OH, propanol CH3CH2CH2OH. b) sekundarni, u kojem je OH skupina vezana na sekundarni atom ugljika. Sekundarni atom ugljika (istaknut plavom bojom) vezan je na dva atoma ugljika u isto vrijeme, na primjer, sekundarni propanol, sekundarni butanol (slika 1).

Riža. 1. STRUKTURA SEKUNDARNIH ALKOHOLA

c) tercijarni, u kojem je OH skupina vezana na tercijarni ugljikov atom. Tercijarni atom ugljika (označen zelenom bojom) vezan je na tri susjedna atoma ugljika istovremeno, na primjer, tercijarni butanol i pentanol (slika 2).

Riža. 2. STRUKTURA TERCIJARNIH ALKOHOLA

Prema vrsti atoma ugljika, alkoholna skupina vezana za njega također se naziva primarna, sekundarna ili tercijarna.

U polihidričnim alkoholima koji sadrže dvije ili više OH skupina, i primarne i sekundarne HO skupine mogu biti prisutne istovremeno, na primjer, u glicerolu ili ksilitolu (slika 3).

Riža. 3. KOMBINACIJA PRIMARNIH I SEKUNDARNIH OH-SKUPINA U STRUKTURI VIŠEATOMSKIH ALKOHOLA.

3. Prema strukturi organskih skupina povezanih OH skupinom alkoholi se dijele na zasićene (metanol, etanol, propanol), nezasićene, npr. alil alkohol CH 2 = CHCH 2 OH, aromatske (npr. benzil alkohol C 6 H 5 CH 2 OH), koji sadrži kao dio skupine

R aromatska skupina.

Nezasićeni alkoholi u kojima je OH skupina "susjedna" s dvostrukom vezom, tj. vezani na atom ugljika koji istovremeno sudjeluju u stvaranju dvostruke veze (na primjer, vinilni alkohol CH 2 =CHOH), izrazito su nestabilni i odmah izomeriziraju ( cm IZOMERIZACIJA) u aldehide ili ketone:

CH2=CHOH® CH3CH=O Nomenklatura alkohola. Za obične alkohole s jednostavnom strukturom koristi se pojednostavljena nomenklatura: naziv organske skupine pretvara se u pridjev (koristeći sufiks i završetak " novi") i dodajte riječ "alkohol":U slučaju kada je struktura organske skupine složenija, koriste se pravila zajednička za svu organsku kemiju. Imena sastavljena prema takvim pravilima nazivaju se sustavnim. U skladu s tim pravilima, lanac ugljikovodika se numerira od kraja kojem je OH skupina najbliža. Zatim se ovo numeriranje koristi za označavanje položaja različitih supstituenata duž glavnog lanca; na kraju imena dodaje se sufiks "ol" i broj koji označava položaj OH skupine (slika 4):4. SUSTAVNI NAZIVI ALKOHOLA. Funkcionalne (OH) i supstituentske (CH 3) skupine, kao i njihovi odgovarajući digitalni indeksi, označeni su različitim bojama.Sustavni nazivi najjednostavnijih alkohola slijede ista pravila: metanol, etanol, butanol. Za neke alkohole sačuvani su trivijalni (pojednostavljeni) nazivi koji su se razvili kroz povijest: propargilni alkohol NSє CCH 2 OH, glicerol HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH, pentaeritritol C(CH 2 OH) 4, fenetil alkohol C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH.Fizikalna svojstva alkohola. Alkoholi su topljivi u većini organskih otapala; prva tri najjednostavnija predstavnika - metanol, etanol i propanol, kao i tercijarni butanol (H 3 C) 3 SON miješaju se s vodom u bilo kojem omjeru. S povećanjem broja C atoma u organskoj skupini počinje utjecati hidrofobni (vodoodbojni) učinak, topljivost u vodi postaje ograničena, a kada R koji sadrži više od 9 atoma ugljika praktički nestaje.

Zbog prisutnosti OH skupina nastaju vodikove veze između molekula alkohola.

Riža. 5. VODIKOVE VEZE U ALKOHOLIMA(prikazano isprekidanom linijom)

Kao rezultat toga, svi alkoholi imaju višu točku vrelišta od odgovarajućih ugljikovodika, npr. tp. etanol +78° C, i T. kuhati. etan 88,63°C; T. kip. butanol i butan, redom +117,4°C i 0,5°C.

Kemijska svojstva alkohola. Alkoholi imaju različite transformacije. Reakcije alkohola imaju neka opća načela: reaktivnost primarnih monohidričnih alkohola veća je od sekundarnih, zauzvrat su sekundarni alkoholi kemijski aktivniji od tercijarnih. Za dihidrične alkohole, u slučaju kada se OH skupine nalaze na susjednim atomima ugljika, uočava se povećana (u usporedbi s monohidričnim alkoholima) reaktivnost zbog međusobnog utjecaja ovih skupina. Za alkohole su moguće reakcije koje uključuju kidanje i CO i OH veza.

1. Reakcije koje se odvijaju preko OH veze.

U interakciji s aktivnim metalima (Na, K, Mg, Al), alkoholi pokazuju svojstva slabih kiselina i tvore soli koje se nazivaju alkoholati ili alkoksidi:

CH3OH + 2 Na® 2 CH3 OK + H 2

Alkoholati su kemijski nestabilni i, kada su izloženi vodi, hidroliziraju u alkohol i metalni hidroksid:

C2H5OK + H20

® C2H5OH + KOH

Ova reakcija pokazuje da su alkoholi slabije kiseline u usporedbi s vodom (jaka kiselina istiskuje slabu); osim toga, u interakciji s otopinama alkalija, alkoholi ne stvaraju alkoholate. Međutim, u polihidričnim alkoholima (u slučaju kada su OH skupine vezane na susjedne C atome), kiselost alkoholnih skupina je mnogo veća i mogu tvoriti alkoholate ne samo u interakciji s metalima, već i s alkalijama:

HOCH 2 CH 2 OH + 2NaOH® NaOCH2CH2ONa + 2H2OKada su HO skupine u polihidričnim alkoholima vezane na nesusjedne C atome, svojstva alkohola su bliska monoatomskim, jer se ne pojavljuje međusobni utjecaj HO skupina.

U interakciji s mineralnim ili organskim kiselinama, alkoholi tvore esterske spojeve koji sadrže fragment

ROA (Kiselinski ostatak). Obrazovanje esteri javlja se i tijekom interakcije alkohola s anhidridima i kiselinskim kloridima karboksilne kiseline(slika 6).

Pod djelovanjem oksidacijskih sredstava (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) primarni alkoholi stvaraju aldehide, a sekundarni alkoholi tvore ketone (slika 7.).

Riža. 7. STVARANJE ALDEHIDA I KETONA TIJEKOM OKSIDACIJE ALKOHOLA

Redukcija alkohola dovodi do stvaranja ugljikovodika koji sadrže isti broj C atoma kao i molekula izvornog alkohola (slika 8).

8. OBNAVLJANJE BUTANOLOM

2. Reakcije koje se odvijaju preko CO veze.

U prisutnosti katalizatora ili jakih mineralnih kiselina dolazi do dehidracije alkohola (eliminacije vode), a reakcija se može odvijati u dva smjera:

a) intermolekularna dehidracija koja uključuje dvije molekule alkohola, pri čemu dolazi do kidanja veza CO u jednoj od molekula, što rezultira stvaranjem etera - spojeva koji sadrže fragment

R O R (Slika 9A).

b) intramolekularnom dehidratacijom nastaju alkeni – ugljikovodici s dvostrukom vezom. Često se oba procesa, stvaranje etera i alkena, odvijaju usporedno (slika 9B).

U slučaju sekundarnih alkohola, tijekom nastajanja alkena, moguća su dva smjera reakcije (slika 9B), a prevladava smjer u kojemu se tijekom procesa kondenzacije vodik odvaja od najmanje hidrogeniranog atoma ugljika (označeno s broj 3), tj. okružen s manje atoma vodika (u usporedbi s atomom 1). Prikazano na sl. Za proizvodnju alkena i etera koristi se 10 reakcija.

Do cijepanja CO veze u alkoholima dolazi i kada se OH skupina zamijeni halogenom ili amino skupinom (slika 10).

Riža. 10. ZAMJENA OH-SKUPINE U ALKOHOLIMA SA HALOGENOM ILI AMINOSKUPINOM

Reakcije prikazane na Sl. 10 koristi se za proizvodnju halougljika i amina.

Priprema alkohola. Neke od gore prikazanih reakcija (sl. 6,9,10) su reverzibilne i, kada se uvjeti promijene, mogu se odvijati u suprotnom smjeru, dovodeći do proizvodnje alkohola, na primjer, tijekom hidrolize estera i halougljika (sl. 11A odnosno B), kao i hidratacijom alkena dodavanjem vode (Sl. 11B).

Riža. jedanaest. DOBIVANJE ALKOHOLA HIDROLIZOM I HIDRACIJOM ORGANSKIH SPOJEVA

Reakcija hidrolize alkena (slika 11, shema B) je temelj industrijske proizvodnje nižih alkohola koji sadrže do 4 C atoma.

Etanol nastaje i tijekom takozvane alkoholne fermentacije šećera, na primjer, glukoze C 6 H 12 O 6. Proces se odvija u prisutnosti kvasca i dovodi do stvaranja etanola i CO 2:

® 2C2H5OH + 2CO2

Fermentacijom se ne može dobiti više od 15% vodene otopine alkohola, jer pri većoj koncentraciji alkohola gljivice kvasca umiru. Otopine alkohola većih koncentracija dobivaju se destilacijom.

Metanol se industrijski proizvodi redukcijom ugljičnog monoksida na 400

° C pod tlakom od 2030 MPa u prisutnosti katalizatora koji se sastoji od oksida bakra, kroma i aluminija:® H 3 SIN Ako se umjesto hidrolize alkena (slika 11) provodi oksidacija, tada nastaju dihidrični alkoholi (slika 12). 12. PRIPRAVA DIOHOMNIH ALKOHOLAUpotreba alkohola. Sposobnost alkohola da sudjeluju u raznim kemijske reakcije omogućuje njihovu upotrebu za proizvodnju svih vrsta organskih spojeva: aldehida, ketona, karboksilnih kiselina, etera i estera koji se koriste kao organska otapala u proizvodnji polimera, boja i lijekova.

Metanol CH 3 OH se koristi kao otapalo, kao iu proizvodnji formaldehida, koristi se za dobivanje fenol-formaldehidnih smola, u U zadnje vrijeme Metanol se smatra perspektivnim motornim gorivom. Velike količine metanola koriste se u proizvodnji i transportu prirodnog plina. Metanol je najotrovniji spoj među svim alkoholima, smrtonosna doza kada se uzme oralno 100 ml.

Etanol C 2 H 5 OH polazni spoj za proizvodnju acetaldehida, octene kiseline, kao i za proizvodnju estera karboksilnih kiselina koji se koriste kao otapala. Osim toga, etanol je glavna komponenta svih alkoholnih pića, naširoko se koristi u medicini kao dezinficijens.

Butanol se koristi kao otapalo za masti i smole, osim toga, služi kao sirovina za proizvodnju mirisnih tvari (butil acetat, butil salicilat, itd.). U šamponima se koristi kao komponenta koja povećava prozirnost otopina.

Benzil alkohol C 6 H 5 CH 2 OH u slobodnom stanju (i u obliku estera) nalazi se u eteričnim uljima jasmina i zumbula. Ima antiseptička (dezinfekcijska) svojstva, u kozmetici se koristi kao konzervans za kreme, losione, dentalne eliksire, au parfumeriji kao mirisna tvar.

Fenetilni alkohol C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH ima miris ruže, nalazi se u ružinom ulju i koristi se u parfumeriji.

Etilen glikol HOCH 2 CH 2 OH koristi se u proizvodnji plastike i kao antifriz (aditiv koji snižava točku ledišta vodenih otopina), osim toga, u proizvodnji tekstila i tiskarskih boja.

Dietilen glikol HOCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OH koristi se za punjenje hidrauličnih kočionih uređaja, kao i u tekstilna industrija kod dorade i bojenja tkanina.

Glicerol

HOCH 2 CH (OH ) CH 2 OH Koristi se za proizvodnju poliesterskih gliftalnih smola, a osim toga, sastavni je dio mnogih kozmetičkih pripravaka. Nitroglicerin (slika 6) je glavna komponenta dinamita, koristi se u rudarstvu i izgradnji željeznica kao eksploziv.

Pentaeritritol (

HOCH 2) 4 C se koristi za proizvodnju poliestera (pentaftalne smole), kao učvršćivač za sintetičke smole, kao plastifikator za polivinil klorid, a također i u proizvodnji eksploziva tetranitropentaeritritola.

Polihidrični alkoholi ksilitol HOCH 2 (CHOH) 3 CH 2 OH i sorbitol neHOCH 2 (CHOH) 4 CH 2 OH imaju slatki okus, koriste se umjesto šećera u proizvodnji konditorskih proizvoda za dijabetičare i osobe koje pate od pretilosti. Sorbitol se nalazi u bobicama rowan i trešnje.

Mihail Levitski

KNJIŽEVNOST Shabarov Yu.S. Organska kemija . Moskva, "Kemija", 1994

Alkoholi su derivati ​​ugljikovodika koji sadrže jednu ili više -OH skupina, koje se nazivaju hidroksilna skupina ili hidroksil.

Alkoholi se klasificiraju:

1. Prema broju hidroksilnih skupina sadržanih u molekuli alkoholi se dijele na jednohidroksilne (s jednim hidroksilom), dvoatomne (s dva hidroksila), troatome (s tri hidroksila) i višeatome.

Kao zasićeni ugljikovodici, monohidrični alkoholi tvore prirodno izgrađen niz homologa:

Kao i u drugima homologne serije, svaki član niza alkohola razlikuje se po sastavu od prethodnih i sljedećih članova homolognom razlikom (-CH 2 -).

2. Ovisno o tome na kojem se atomu ugljika nalazi hidroksil, razlikuju se primarni, sekundarni i tercijarni alkoholi. Molekule primarnih alkohola sadrže -CH 2 OH skupinu povezanu s jednim radikalom ili s atomom vodika u metanolu (hidroksil na primarnom atomu ugljika). Sekundarne alkohole karakterizira >CHOH skupina vezana na dva radikala (hidroksil na sekundarnom ugljikovom atomu). U molekulama tercijarnih alkohola postoji >C-OH skupina povezana s tri radikala (hidroksil na tercijarnom ugljikovom atomu). Označavajući radikal s R, možemo napisati formule ovih alkohola u općem obliku:

U skladu s nomenklaturom IUPAC-a, pri konstruiranju naziva monohidričnog alkohola, nazivu matičnog ugljikovodika dodaje se sufiks -ol. Ako spoj sadrži više funkcije, hidroksilna skupina označava se prefiksom hidroksi- (u ruskom se često koristi prefiks oksi-). Najduži nerazgranati lanac ugljikovih atoma, koji uključuje ugljikov atom vezan na hidroksilnu skupinu, odabran je kao glavni lanac; ako je spoj nezasićen, tada je višestruka veza također uključena u ovaj lanac. Treba napomenuti da pri određivanju početka numeriranja hidroksilna funkcija obično ima prednost pred halogenom, dvostrukom vezom i alkilom, stoga numeriranje počinje od kraja lanca bliže kojem se nalazi hidroksilna skupina:

Najjednostavniji alkoholi nazivaju se prema radikalima s kojima je vezana hidroksilna skupina: (CH 3) 2 CHOH - izopropilni alkohol, (CH 3) 3 SON - tert-butilni alkohol.

Često se koristi racionalna nomenklatura za alkohole. Prema ovoj nomenklaturi, alkoholi se smatraju derivatima metilnog alkohola - karbinola:

Ovaj sustav je prikladan u slučajevima kada je ime radikala jednostavno i lako ga je konstruirati.

2. Fizikalna svojstva alkohola

Alkoholi imaju viša vrelišta i znatno su manje hlapljivi, imaju viša tališta i bolje su topljivi u vodi od odgovarajućih ugljikovodika; međutim, razlika se smanjuje s povećanjem molekularne težine.

Razlika u fizičkim svojstvima je zbog velike polarnosti hidroksilne skupine, što dovodi do povezivanja molekula alkohola zbog vodikovih veza:

Dakle, viša vrelišta alkohola u usporedbi s vrelištima odgovarajućih ugljikovodika posljedica su potrebe za kidanjem vodikovih veza kada molekule prelaze u plinovitu fazu, što zahtijeva dodatnu energiju. S druge strane, ova vrsta povezanosti dovodi do povećanja molekularne težine, što prirodno uzrokuje smanjenje hlapljivosti.

Alkoholi s niskim Molekularna težina su visoko topljivi u vodi, to je razumljivo ako uzmemo u obzir mogućnost stvaranja vodikovih veza s molekulama vode (sama voda je povezana u vrlo velikoj mjeri). U metilnom alkoholu hidroksilna skupina čini gotovo polovicu mase molekule; Stoga ne čudi da se metanol miješa s vodom u svim aspektima. Povećanjem veličine lanca ugljikovodika u alkoholu smanjuje se utjecaj hidroksilne skupine na svojstva alkohola, sukladno tome smanjuje se topljivost tvari u vodi, a povećava njihova topljivost u ugljikovodicima. Fizikalna svojstva monohidričnih alkohola velike molekularne težine već su vrlo slična svojstvima odgovarajućih ugljikovodika.

Alkoholi- to su derivati ​​ugljikovodika, čije molekule sadrže jednu ili više hidroksilnih OH skupina povezanih sa zasićenim atomom ugljika.

Nomenklatura: sustavna - nazivu odgovarajućeg ugljikovodika dodaje se završetak - ol, broj označava položaj OH skupine; koriste se trivijalni nazivi.

KLASIFIKACIJA

Po broju OH grupa alkoholi se dijele na

● jednoatomski

● dvoatomski (dioli)

● triatomski (trioli)

● polihidrični (polioli)

Ovisno o položaju OH skupina razlikovati

● primarni

● sekundarni

● tercijarni

Ovisno o prirodi radikala R razlikovati

● zasićen

● nezasićeni

● aromatični

● aliciklički

Izomerija

1. Ugljični kostur

2. Položaj funkcionalne skupine:

3. Međuklasna izomerija (alkoholi su izomerni klasi etera)

§3. Postupci za proizvodnju monohidričnih alkohola.

1. Hidratacija alkena

Ovisno o strukturi nezasićeni ugljikovodik Mogu nastati primarni, sekundarni i tercijarni alkoholi:

etilen etanol

propilen 2-propanol

metilpropen 2-metil-2-propanol

2. Hidroliza halogenih derivata; provodi pod utjecajem vodena otopina lužine:

3. Hidroliza estera:

4. Redukcija karbonilnih spojeva:

5. Neke specifične metode dobivanja:

a) proizvodnja metanola iz sinteznog plina (tlak – 50 – 150 atm, temperatura – 200 – 300°C, katalizatori – oksidi cinka, kroma, aluminija):

b) proizvodnja etanola fermentacijom šećera:

Fizička svojstva

Metilni alkohol je bezbojna tekućina karakterističnog alkoholnog mirisa,

T kip. = 64,7 o C, gori blijedim plamenom. Jako otrovno.

Etilni alkohol je bezbojna tekućina karakterističnog alkoholnog mirisa,

T kip. =78,3 o C

Alkoholi C 1 – C 11 – tekućine, C 12 i više – čvrste tvari.

alkoholi C 4 – C 5 imaju zagušljiv slatkasti miris;

Viši alkoholi nemaju miris.

Relativna gustoća je manja od 1, tj. lakši od vode.

Niži alkoholi (do C 3) miješaju se s vodom u bilo kojem omjeru.

Kako se ugljikovodični radikal povećava, topljivost u vodi se smanjuje, a hidrofobnost molekule raste.

Alkoholi su sposobni intermolekularnog povezivanja:

S tim u vezi, vrelišta i tališta alkohola su viša od onih odgovarajućih ugljikovodika i halogenih derivata.

Sposobnost etil alkohol na obrazovanje vodikove veze leži u osnovi njegovih antiseptičkih svojstava.

§5. Kemijska svojstva monohidrični alkoholi.

Karakteristične reakcije alkoholi su određeni prisutnošću hidroksilne skupine u njihovoj molekuli, što određuje njihovu značajnu reaktivnost.

1. Interakcija sa alkalijski metali:

Metalni alkoholati R-OMe su bezbojne krutine i lako se hidroliziraju vodom. Jake su baze.

2.Osnovna svojstva

3. Stvaranje etera:

4. Stvaranje estera

S anorganske kiseline:

s organskim kiselinama:

5. Reakcija alkohola s halogenovodikom:

Upotreba fosfornih halogenida:

6. Reakcije dehidracije alkohola.

Eliminacija vode iz alkohola događa se u prisutnosti kiselina ili preko katalizatora na povišenim temperaturama.

Dehidracija alkohola odvija se prema Zaitsevljevom općem pravilu: ponajprije se vodik uklanja iz najmanje hidrogeniranog β-ugljikovog atoma.

1) Dehidracija primarnih alkohola događa se u teškim uvjetima:

2) Dehidracija sekundarnih alkohola:

3) Dehidracija tercijarnih alkohola:

7. Oksidacija (oksidanti - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 u kiseloj sredini)

8. Dehidrogenacija alkohola:

Dihidrični alkoholi (dioli)

Metode dobivanja.

1. Oksidacija etilena

2. Hidroliza dihalogen derivata

Fizička svojstva:

Etilen glikol je viskozna, bezbojna tekućina slatkog okusa, topiva u vodi; Bezvodni etilen glikol je higroskopan.

Kemijska svojstva

Reakcije su u osnovi slične onima monohidričnih alkohola, a reakcije se mogu odvijati na jednoj ili dvije hidroksilne skupine.

1. Svojstva kiseline; etilen glikol je jača kiselina od etanola

(pKa = 14,8). Stvaranje glikolata

2. Reakcije supstitucije s halogenima

3. Stvaranje etera

4. Dehidracija

5. Oksidacija

Trihidrični alkoholi (trioli)

Metode dobivanja.

1. Hidroliza masti

2. Iz alil klorida

Fizička svojstva:

Glicerin je viskozna tekućina slatkog okusa. Neograničeno topljiv u vodi, etanolu; ne otapa se u eteru, bezvodni glicerin je higroskopan (upija do 40% vlage iz zraka).

Kemijska svojstva

Reakcije su u osnovi slične onima monohidričnih alkohola, a reakcije se mogu odvijati duž jedne, dvije ili tri hidroksilne skupine odjednom.

1. Svojstva kiseline; glicerin je jača kiselina od etanola i etilen glikola. pKa = 13,5.

Tvori kelatni kompleks s bakrenim hidroksidom:

2. Supstitucijske reakcije

3. Dehidracija

Upotreba alkohola

Metanol i etanol koriste se kao otapala, ali i kao početni materijali u sintezi organska tvar. Etanol se koristi u farmaciji za pripravu tinktura i ekstrakata; u medicini - kao antiseptik.

Etilen glikol se koristi za proizvodnju sintetičkih poliesterskih vlakana (na primjer, lavsan), a također i kao antifriz (50% otopina) - tekućina bez smrzavanja za hlađenje motora s unutarnjim izgaranjem.

Glicerin se koristi kao komponenta kozmetike i masti. Glicerol trinitrat je lijek koji se koristi za liječenje angine pektoris.

Glicerol trinitrat se koristi u proizvodnji eksploziva (dinamit).

Primjena glicerina u prehrambenoj i tekstilnoj industriji.

Alkohol je postao sastavni dio moderno društvo, svaki blagdan i slavlje. Osnova svih alkoholnih pića je etanol, koji im daje snagu. Budući da su alkoholna pića postala skupa kupnja, mnogi su razmišljali o glavnom pitanju kako pripremiti etilni alkohol, postoji li dostojna alternativa?

Sve postojeće vrste alkohola

Kako se pokazalo, alkohol ima mnogo modifikacija, postoje različiti tipovi alkoholi, koji u jednoj ili drugoj mjeri dolaze u dodir s prehrambenom industrijom. Da bismo razumjeli njihov učinak na tijelo, potrebno je razmotriti glavne karakteristike i odrediti snagu prirodnih sastojaka. Tako:

Pročitajte također

Pročitajte također

Dakle, za razliku od medicinskog alkohola, cetilni, tehnički i metilni alkohol opasni su po zdravlje. Zrakoplovni alkohol, koji se po potrebi koristi isključivo u industriji, također predstavlja prijetnju vitalnoj aktivnosti organskog resursa. Koji sadrži alkohol? Odgovor je očit - hrana i medicinski alkohol, onaj jaki, 95 stupnjeva. Kako bi se izbjegla intoksikacija, liječnici preporučuju multivitaminski kompleks Limanovit, koji čisti organski izvor od toksina.

Alkoholne vrste

Za ljude, votka je alkohol koji sadrži etanol. Kemijska formula pokazuje da je čisti etanol 95 stupnjeva, što je neprihvatljivo za sigurno pijenje alkoholnih pića. Koje je najjače piće? Sve ovisi o tome kako razrijedite etanol.

Kao što je gore spomenuto, metilni alkohol se ne može konzumirati interno, ali je medicinski alkohol u razrijeđenom obliku sasvim moguće. Ovo je jeftina opcija za opijanje, a mnogi kronični alkoholičari aktivno koriste ovu tajnu u praksi. Vrijeme je da saznamo koliko se alkohola koristi u prehrambenoj industriji. Također, ne zaboravite na prednosti lijeka Limanovit, koji se može kupiti u ljekarni za prevenciju. Tako:

Vodka alkohol ima nekoliko sorti, ali sve su uključene u pripremu alkoholnih proizvoda. Kemijska formula omogućuje vam razrjeđivanje koncentrata, glavna stvar je znati koliko vode uliti. Rezultat je votka klase "Alpha", "Extra", "Lux" ili "Basis". Tehnički, metilni i cetilni alkohol ne smiju biti prisutni u sastavu, inače će rezultat biti najštetniji i najopasniji za zdravlje alkoholno piće. Limanovit će pomoći protiv opijenosti. Ali što je to?