Caractéristiques structurelles des esters. Esters : propriétés chimiques et applications. Classification et composition des esters

Esters. Parmi les dérivés fonctionnels des acides, une place particulière est occupée par les esters - dérivés d'acides dans lesquels l'atome d'hydrogène du groupe carboxyle est remplacé par un radical hydrocarboné. Formule générale des esters

où R et R" sont des radicaux hydrocarbonés (dans les esters d'acide formique, R est un atome d'hydrogène).

Nomenclature et isomérie. Les noms des esters sont dérivés du nom du radical hydrocarboné et du nom de l'acide, dans lesquels le suffixe -am est utilisé à la place de la terminaison -ova, par exemple :

Les esters sont caractérisés par trois types d'isomérie :

  • 1. L'isomérie de la chaîne carbonée commence au résidu acide avec l'acide butanoïque, au résidu alcool avec l'alcool propylique, par exemple, l'isobutyrate d'éthyle, l'acétate de propyle et l'acétate d'isopropyle sont isomères du butyrate d'éthyle.
  • 2. Isomérie de la position du groupe ester --CO--O--. Ce type d'isomérie commence avec les esters dont les molécules contiennent au moins 4 atomes de carbone, comme l'acétate d'éthyle et le propionate de méthyle.
  • 3. Isomérie interclasse, par exemple, l'acide propanoïque est isomère de l'acétate de méthyle.

Pour les esters contenant un acide insaturé ou un alcool insaturé, deux autres types d'isomérie sont possibles : l'isomérie de la position de la liaison multiple et l'isomérie cis-, trans.

Propriétés physiques les esters. Esters inférieurs acides carboxyliques et les alcools sont des liquides volatils et insolubles dans l’eau. Beaucoup d'entre eux ont une odeur agréable. Par exemple, le butyrate de butyle sent l’ananas, l’acétate d’isoamyle sent la poire, etc.

Esters supérieurs Les acides gras et alcools - substances cireuses, inodores, insolubles dans l'eau.

Propriétés chimiques des esters. 1. Réaction d’hydrolyse ou de saponification. La réaction d'estérification étant réversible, en présence d'acides, la réaction d'hydrolyse inverse se produit :

La réaction d'hydrolyse est également catalysée par les alcalis ; dans ce cas, l'hydrolyse est irréversible, puisque l'acide et l'alcali résultants forment un sel :

  • 2. Réaction d'addition. Les esters contenant un acide ou un alcool insaturé sont capables de réactions d'addition.
  • 3. Réaction de récupération. La réduction des esters avec l’hydrogène entraîne la formation de deux alcools :

4. Réaction de formation d'amides. Sous l'influence de l'ammoniac, les esters se transforment en amides d'acides et en alcools :

17. Structure, classification, isomérie, nomenclature, méthodes de préparation, propriétés physiques, Propriétés chimiques acides aminés

Acides aminés (acides aminocarboniques) -- composés organiques, dont la molécule contient simultanément des groupes carboxyle et amine.

Les acides aminés peuvent être considérés comme des dérivés d'acides carboxyliques dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par des groupements amine.

Les acides aminés sont incolores substances cristallines, très soluble dans l'eau. Beaucoup d’entre eux ont un goût sucré. Tous les acides aminés sont des composés amphotères ; ils peuvent présenter à la fois propriétés acides, en raison de la présence du groupe carboxyle --COOH dans leurs molécules, et des propriétés basiques dues au groupe amino --NH2. Les acides aminés interagissent avec les acides et les alcalis :

NH2 --CH2 --COOH + HCl > HCl * NH2 --CH2 --COOH (sel de chlorhydrate de glycine)

NH 2 --CH 2 --COOH + NaOH > H 2 O + NH 2 --CH 2 --COONa (sel de glycine de sodium)

De ce fait, les solutions d'acides aminés dans l'eau ont les propriétés de solutions tampons, c'est-à-dire sont à l’état de sels internes.

NH 2 --CH 2 COOH N + H 3 --CH 2 COO -

Les acides aminés peuvent généralement subir toutes les réactions caractéristiques des acides carboxyliques et des amines.

Estérification :

NH 2 --CH 2 --COOH + CH 3 OH > H 2 O + NH 2 --CH 2 --COOCH 3 (ester méthylique de glycine)

Une caractéristique importante des acides aminés est leur capacité à polycondenser, conduisant à la formation de polyamides, notamment de peptides, de protéines, de nylon et de nylon.

Réaction de formation de peptide :

HOOC --CH2 --NH --H + HOOC --CH2 --NH2 > HOOC --CH2 --NH --CO --CH2 --NH2 + H2O

Le point isoélectrique d'un acide aminé est la valeur du pH à laquelle la proportion maximale de molécules d'acides aminés a une charge nulle. À ce pH, l’acide aminé est le moins mobile dans le champ électrique, et cette propriété peut être utilisée pour séparer les acides aminés, ainsi que les protéines et les peptides.

Un zwitterion est une molécule d'acide aminé dans laquelle le groupe amino est représenté par -NH 3 + et le groupe carboxy est représenté par -COO? . Une telle molécule a un moment dipolaire significatif avec une charge nette nulle. C’est à partir de ces molécules que sont construits les cristaux de la plupart des acides aminés.

Certains acides aminés ont plusieurs groupes aminés et groupes carboxyle. Pour ces acides aminés, il est difficile de parler d’un zwitterion spécifique.

La plupart des acides aminés peuvent être obtenus par hydrolyse de protéines ou à la suite de réactions chimiques :

CH 3 COOH + Cl 2 + (catalyseur) > CH 2 ClCOOH + HCl ; CH 2 ClCOOH + 2NH 3 > NH 2 --CH 2 COOH + NH 4 Cl

5 mars 2018

Les esters sont généralement appelés composés obtenus par réaction d'estérification à partir d'acides carboxyliques. Dans ce cas, le OH- du groupe carboxyle est remplacé par un radical alcoxy. Il en résulte la formation d'esters dont la formule est vue généraleécrit R-COO-R".

Structure du groupe ester

Polarité liaisons chimiques dans les molécules d'ester est similaire à la polarité des liaisons dans les acides carboxyliques. La principale différence est l'absence d'atome d'hydrogène mobile, à la place duquel se trouve un résidu d'hydrocarbure. Dans le même temps, le centre électrophile est situé sur l'atome de carbone du groupe ester. Mais l’atome de carbone du groupe alkyle qui lui est connecté est également polarisé positivement.

L'électrophilie, et donc les propriétés chimiques des esters, sont déterminées par la structure du résidu hydrocarboné qui remplace l'atome d'hydrogène dans le groupe carboxyle. Si un radical hydrocarboné forme un système conjugué avec un atome d'oxygène, la réactivité augmente sensiblement. Cela se produit par exemple dans les esters acryliques et vinyliques.

Propriétés physiques

La plupart des esters sont des liquides ou des substances cristallines ayant un arôme agréable. Leur point d'ébullition est généralement inférieur à celui de valeurs similaires poids moléculaires acides carboxyliques. Ceci confirme la diminution des interactions intermoléculaires, qui s'explique à son tour par l'absence liaisons hydrogène entre molécules voisines.

Cependant, tout comme les propriétés chimiques des esters, les propriétés physiques dépendent des caractéristiques structurelles de la molécule. Plus précisément, sur le type d'alcool et d'acide carboxylique à partir duquel il est formé. Sur cette base, les esters sont divisés en trois groupes principaux :

  1. Esters fruités. Ils sont formés d'acides carboxyliques inférieurs et des mêmes alcools monohydriques. Liquides aux odeurs florales et fruitées agréables et caractéristiques.
  2. Cires. Ce sont des dérivés d'acides et d'alcools supérieurs (nombre d'atomes de carbone de 15 à 30), chacun ayant un groupe fonctionnel. Ce sont des substances plastiques qui se ramollissent facilement entre vos mains. Le composant principal de la cire d'abeille est le palmitate de myricyle C 15 H 31 COOC 31 H 63, et le chinois est l'ester d'acide cérotique C 25 H 51 COOC 26 H 53. Ils sont insolubles dans l'eau, mais solubles dans le chloroforme et le benzène.
  3. Les graisses. Formé à partir de glycérol et d'acides carboxyliques moyens et supérieurs. Les graisses animales sont généralement solides dans des conditions normales, mais fondent facilement lorsque la température augmente (beurre, saindoux, etc.). Les graisses végétales se caractérisent par un état liquide (huiles de lin, d'olive, de soja). La différence fondamentale dans la structure de ces deux groupes, qui affecte les différences dans les propriétés physiques et chimiques des esters, est la présence ou l'absence de liaisons multiples dans le résidu acide. Les graisses animales sont des glycérides d'acides carboxyliques insaturés et les graisses végétales sont des acides saturés.

Propriétés chimiques

Les esters réagissent avec les nucléophiles, entraînant la substitution du groupe alcoxy et l'acylation (ou alkylation) de l'agent nucléophile. Si la formule développée d'un ester contient un atome d'hydrogène α, alors la condensation de l'ester est possible.

1. Hydrolyse. Une hydrolyse acide et alcaline est possible, ce qui est la réaction inverse de l'estérification. Dans le premier cas, l'hydrolyse est réversible, et l'acide joue le rôle de catalyseur :

R-COO-R" + H 2 O<―>R-COO-H + R"-OH

L'hydrolyse basique est irréversible et est généralement appelée saponification, et les sels de sodium et de potassium des acides gras carboxyliques sont appelés savons :

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OΗ


2. Ammonolyse. L'ammoniac peut agir comme agent nucléophile :

R-COO-R" + NH 3 ―> R-СО-NH 2 + R"-OH

3. Transestérification. Cette propriété chimique des esters peut également être attribuée aux méthodes de préparation. Sous l'influence d'alcools en présence de H + ou OH -, il est possible de remplacer le radical hydrocarboné lié à l'oxygène :

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. La réduction avec l'hydrogène conduit à la formation de molécules de deux alcools différents :

R-СО-OR" + LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОХ + R"OH

5. La combustion est une autre réaction typique pour les esters :

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. Hydrogénation. S'il existe plusieurs liaisons dans la chaîne hydrocarbonée d'une molécule d'éther, l'ajout de molécules d'hydrogène est alors possible le long d'elles, ce qui se produit en présence de platine ou d'autres catalyseurs. Par exemple, il est possible d’obtenir des graisses hydrogénées solides (margarine) à partir d’huiles.


Application d'esters

Les esters et leurs dérivés sont utilisés dans diverses industries. Beaucoup d'entre eux dissolvent bien divers composés organiques et sont utilisés en parfumerie et dans l'industrie alimentaire, pour la production de polymères et de fibres de polyester.

Acétate d'éthyle. Utilisé comme solvant de la nitrocellulose, de l'acétate de cellulose et d'autres polymères, pour la fabrication et la dissolution des vernis. En raison de son arôme agréable, il est utilisé dans l’industrie alimentaire et la parfumerie.

Acétate de butyle. Également utilisé comme solvant, mais aussi pour les résines polyester.

Acétate de vinyle (CH 3 -COO-CH=CH 2). Il est utilisé comme base polymère nécessaire à la préparation de colles, vernis, fibres synthétiques et films.

Éther malonique. En raison de ses propriétés chimiques particulières, cet ester est largement utilisé en synthèse chimique pour la production d'acides carboxyliques, de composés hétérocycliques et d'acides aminocarboxyliques.


Phtalates. Les esters d'acide phtalique sont utilisés comme additifs plastifiants pour les polymères et les caoutchoucs synthétiques, et le phtalate de dioctyle est également utilisé comme répulsif.

Acrylate de méthyle et méthacrylate de méthyle. Ils polymérisent facilement pour former des feuilles de verre organique résistantes à diverses influences.

Les dérivés d'acides carboxyliques ou inorganiques dans lesquels l'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle est remplacé par un radical sont appelés esters. Généralement formule générale les esters sont désignés par deux radicaux hydrocarbonés liés à un groupe carboxyle - C n H 2n+1 -COO-C n H 2n+1 ou R-COOR'.

Nomenclature

Les noms d'esters sont composés des noms du radical et de l'acide avec le suffixe « -at ». Par exemple:

  • CH3COOH- formiate de méthyle ;
  • HCOOCH 3- formiate d'éthyle ;
  • CH 3 COOC 4 H 9- l'acétate de butyle ;
  • CH 3 -CH 2 -COO-C 4 H 9- le propionate de butyle ;
  • CH 3 -SO 4 -CH 3- le sulfate de diméthyle.

Des noms triviaux pour l'acide contenu dans le composé sont également utilisés :

  • C 3 H 7 SOOS 5 H 11- l'ester amylique de l'acide butyrique ;
  • HCOOCH 3- l'ester méthylique de l'acide formique ;
  • CH 3 -COO-CH 2 -CH(CH 3) 2- l'ester isobutylique de l'acide acétique.

Riz. 1. Formules développées d'esters avec noms.

Classification

Selon leur origine, les esters sont divisés en deux groupes :

  • esters d'acide carboxylique- contiennent des radicaux hydrocarbonés ;
  • esters d'acides inorganiques- inclure le reste de sels minéraux (C 2 H 5 OSO 2 OH, (CH 3 O)P(O)(OH) 2, C 2 H 5 ONO).

Les plus divers sont les esters d'acides carboxyliques. Leurs propriétés physiques dépendent de la complexité de leur structure. Les esters d'acides carboxyliques inférieurs sont des liquides volatils avec un arôme agréable, les plus élevés - solides. Ce sont des composés peu solubles qui flottent à la surface de l’eau.

Les types d'esters d'acide carboxylique sont indiqués dans le tableau.

Voir

Description

Exemples

Esters fruités

Liquides dont les molécules ne contiennent pas plus de huit atomes de carbone. Ils ont un arôme fruité. Composé d'alcools monohydriques et d'acides carboxyliques

  • CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH(CH 3) 2- ester isoamylique de l'acide acétique (odeur de poire) ;
  • C 3 H 7 -COO-C 2 H 5- ester éthylique de l'acide butyrique (odeur d'ananas) ;
  • CH 3 -COO-CH 2 -CH-(CH 3) 2- ester isobutylique de l'acide acétique (odeur de banane).

Liquides (huiles) et solides contenant de neuf à 19 atomes de carbone. Constitué de résidus de glycérol et d’acides carboxyliques (gras)

L'huile d'olive est un mélange de glycérine avec des résidus d'acides palmitique, stéarique, oléique et linoléique

Solides avec 15 à 45 atomes de carbone

CH 3 (CH 2) 14 -CO-O-(CH 2) 29 CH 3-palmitate de myricyle

Riz. 2. Cire.

Les esters d’acides carboxyliques sont le principal composant des huiles essentielles aromatiques que l’on trouve dans les fruits, les fleurs et les baies. Également inclus dans la cire d'abeille.

Riz. 3. Huiles essentielles.

Reçu

Les esters sont préparés de plusieurs manières :

  • réaction d'estérification des acides carboxyliques avec des alcools :

    CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;

  • réaction des anhydrides d'acide carboxylique avec des alcools :

    (CH 3 CO) 2 O + 2C 2 H 5 OH → 2CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O ;

  • réaction des sels d'acides carboxyliques avec des hydrocarbures halogénés :

    CH 3 (CH 2) 10 COONa + CH 3 Cl → CH 3 (CH 2) 10 COOCH 3 + NaCl ;

  • réaction d'addition d'acides carboxyliques aux alcènes :

    CH 3 COOH + CH 2 =CH 2 → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O.

Propriétés

Les propriétés chimiques des esters sont dues au groupe fonctionnel -COOH. Les principales propriétés des esters sont décrites dans le tableau.

Les esters sont utilisés en cosmétologie, en médecine et dans l'industrie alimentaire comme agents aromatisants, solvants et charges.

Qu'avons-nous appris ?

À partir du sujet de la leçon de chimie de 10e année, nous avons appris ce que sont les esters. Ce sont des composés contenant deux radicaux et un groupe carboxyle. Selon leur origine, ils peuvent contenir des résidus d'acides minéraux ou carboxyliques. Les esters d'acides carboxyliques sont divisés en trois groupes : les graisses, les cires, les esters de fruits. Ce sont des substances peu solubles dans l'eau, de faible densité et à l'arôme agréable. Les esters réagissent avec les alcalis, l'eau, les halogènes, les alcools et l'ammoniac.

Test sur le sujet

Évaluation du rapport

Note moyenne: 4.6. Notes totales reçues : 88.

Les esters sont thermiquement instables : lorsqu'il est chauffé jusqu'à 200 – 250 o C, ils se décomposer en beaucoup plus stable acides carboxyliques et alcènes, Par exemple:

Si le premier atome de carbone de la partie alcool de l'ester a une branche, alors deux alcènes différents sont obtenus, et chacun d'eux peut être obtenu sous la forme de deux cis- Et transe- les isomères :

Les esters peuvent être hydrolysés dans des environnements acides, neutres et alcalins. La réaction est réversible et sa vitesse dépend de la concentration de l'acide fort ajouté. Les courbes cinétiques, c'est-à-dire les courbes en coordonnées temps-concentration, représentent une exponentielle descendante pour l'ester et les mêmes exponentielles ascendantes pour l'alcool et l'acide carboxylique. Vous trouverez ci-dessous un graphique de la réaction d'hydrolyse sous forme générale :

Si l'acide n'est pas ajouté, alors un processus autocatalytique est observé : l'hydrolyse se déroule d'abord très lentement, mais un acide carboxylique se forme - un catalyseur et le processus s'accélère, et après un certain temps, sa vitesse chute à nouveau et la concentration de l'ester atteint équilibre. Cette concentration d'équilibre, toutes choses égales par ailleurs, n'est pas différente de la concentration d'équilibre obtenue lors de la catalyse avec des acides forts. Cependant, le temps nécessaire pour atteindre la demi-conversion (t 1/2 ) beaucoup plus grand:



Sous l'influence des alcalis, les esters sont également « hydrolysés », mais ici l'alcali n'est pas un catalyseur, mais un réactif :

Les esters subissent des réactions de transestérification avec des alcools et des acides :

Afin de déplacer l'équilibre vers la formation de l'ester cible, l'alcool, le réactif de départ, est pris en large excès. Lors de la transestérification avec de l'acide, il est utilisé en large excès.

Les esters réagissent avec de l'ammoniaque et des amines. L'équilibre dans ces réactions est très fortement déplacé vers la formation d'amides et d'alkylamides d'acides : un excès d'ammoniac ou d'amine n'est pas nécessaire (!!!)

Les esters peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants dans un environnement acide. Apparemment, l’hydrolyse se produit en premier et seul l’alcool résultant est réellement oxydé. Par exemple:

Les esters peuvent être réduits en alcools par le sodium métallique présent dans certains alcools. La réaction a été proposée en 1903 et étudiée en détail en 1906 par les chimistes français Bouveau et Blanc et porte leur nom. Par exemple:

En deux étapes, les esters peuvent être réduits en alcools à l’aide d’hydrures métalliques complexes. Dans la première étape, dans le cas de l'utilisation du tétrahydrure de sodium, du borate, de l'ester d'acide borique et de l'alcoolate de sodium sont obtenus, dans la seconde ils sont hydrolysés en alcools :

Dans le cas de l'utilisation de tétrahydridealuminate de lithium, des alcoolates d'aluminium et de lithium sont obtenus dans la première étape, et dans la seconde ils sont également hydrolysés en alcools :

Titre du sujet ou section du sujet Numéro de page
Esters. Définition.
Classification des esters
Nomenclature des esters
Isomérie des esters
Isomères d'esters interfonctionnels
Structure électronique et spatiale des esters à l'aide de l'exemple de l'acétate de méthyle
Méthodes de production d'esters
Préparation d'esters par réaction d'acides carboxyliques avec des alcènes.
Préparation d'esters par réaction d'acides carboxyliques avec des alcynes.
Préparation d'esters par interaction d'alcynes, de monoxyde de carbone et d'alcools.
La production d'esters par interaction d'acides carboxyliques et d'alcools est une réaction d'estérification.
Préparation d'esters par interaction d'anhydrides de chlore (halogène) d'acides carboxyliques et d'alcools.
Préparation d'esters par réaction d'halogénures d'acide avec des alcoolates.
Préparation d'esters par interaction d'anhydrides d'acides carboxyliques et d'alcools.
Préparation d'esters par réaction d'anhydrides d'acide carboxylique avec des alcoolates
Préparation d'esters par réaction d'anhydrides et d'halogénures d'acides carboxyliques avec des phénols.
Préparation d'esters par réaction d'anhydrides et d'halogénures d'acides carboxyliques avec des phénolates (naphtolates).
Préparation d'esters par interaction de sels d'acides carboxyliques et d'halogénures d'alkyle
Préparation d'esters à partir d'autres esters par réactions de transestérification acide
Préparation d'esters à partir d'autres esters par réactions de transestérification avec de l'alcool.
Préparation d'esters à partir d'éthers en les faisant réagir avec monoxyde de carbone
Propriétés physiques, applications et importance médicale et biologique des esters
Propriétés physiques des esters
Relation des esters à la lumière
État physique des esters
La dépendance des points de fusion et d'ébullition des esters sur le nombre d'atomes de carbone qu'ils contiennent et sur leur structure. Tableau n°1
Dépendance des points d'ébullition des esters sur la structure du radical de leur partie alcool. Tableau n°2
Solubilité et pouvoir solvant des esters
Solubilité des esters dans l'eau, l'éthanol et l'éther diéthylique à 20°C. Tableau n°3
Pouvoir solvant des esters vis-à-vis des vernis et peintures, ainsi que des sels inorganiques
Odeur d'esters.
L'odeur des esters, leur utilisation, leur présence dans la nature et leurs propriétés toxiques. Tableau n°4
Importance médicale et biologique des esters
Formules d'esters – médicaments médicinaux et biologiquement actifs
Propriétés chimiques des esters
Décomposition thermique des esters en acides carboxyliques et alcènes
Hydrolyse des esters en milieu acide. Courbes cinétiques.
Hydrolyse des esters dans l'eau. Courbes cinétiques d'autocatalyse.
Réaction des esters avec les alcalis. Courbes cinétiques.
Réaction de transestérification des esters avec des alcools et des acides.
La réaction des esters avec l'ammoniac et les amines produit des amides acides.
La réaction d'oxydation des esters avec des agents oxydants puissants dans un environnement acide.
Réaction de réduction des esters en alcools selon Bouveau et Blanc
Réaction de réduction des esters en alcools à l'aide d'hydrures métalliques complexes
Contenu

Les esters sont généralement appelés composés obtenus par réaction d'estérification à partir d'acides carboxyliques. Dans ce cas, le OH- du groupe carboxyle est remplacé par un radical alcoxy. Il en résulte la formation d'esters dont la formule s'écrit généralement R-COO-R."

Structure du groupe ester

La polarité des liaisons chimiques dans les molécules d'ester est similaire à la polarité des liaisons dans les acides carboxyliques. La principale différence est l'absence d'atome d'hydrogène mobile, à la place duquel se trouve un résidu d'hydrocarbure. Dans le même temps, le centre électrophile est situé sur l'atome de carbone du groupe ester. Mais l’atome de carbone du groupe alkyle qui lui est connecté est également polarisé positivement.

L'électrophilie, et donc les propriétés chimiques des esters, sont déterminées par la structure du résidu hydrocarboné qui remplace l'atome d'hydrogène dans le groupe carboxyle. Si un radical hydrocarboné forme un système conjugué avec un atome d'oxygène, la réactivité augmente sensiblement. Cela se produit par exemple dans les esters acryliques et vinyliques.

Propriétés physiques

La plupart des esters sont des liquides ou des substances cristallines ayant un arôme agréable. Leur point d'ébullition est généralement inférieur à celui des acides carboxyliques de poids moléculaires similaires. Cela confirme la diminution des interactions intermoléculaires, qui s'explique à son tour par l'absence de liaisons hydrogène entre molécules voisines.

Cependant, tout comme les propriétés chimiques des esters, les propriétés physiques dépendent des caractéristiques structurelles de la molécule. Plus précisément, sur le type d'alcool et d'acide carboxylique à partir duquel il est formé. Sur cette base, les esters sont divisés en trois groupes principaux :

  1. Esters fruités. Ils sont formés d'acides carboxyliques inférieurs et des mêmes alcools monohydriques. Liquides aux odeurs florales et fruitées agréables et caractéristiques.
  2. Cires. Ce sont des dérivés d'acides et d'alcools supérieurs (nombre d'atomes de carbone de 15 à 30), chacun ayant un groupe fonctionnel. Ce sont des substances plastiques qui se ramollissent facilement entre vos mains. Le composant principal de la cire d'abeille est le palmitate de myricyle C 15 H 31 COOC 31 H 63, et le chinois est l'ester d'acide cérotique C 25 H 51 COOC 26 H 53. Ils sont insolubles dans l'eau, mais solubles dans le chloroforme et le benzène.
  3. Les graisses. Formé à partir de glycérol et d'acides carboxyliques moyens et supérieurs. Les graisses animales sont généralement solides dans des conditions normales, mais fondent facilement lorsque la température augmente (beurre, saindoux, etc.). Les graisses végétales se caractérisent par un état liquide (huiles de lin, d'olive, de soja). La différence fondamentale dans la structure de ces deux groupes, qui affecte les différences dans les propriétés physiques et chimiques des esters, est la présence ou l'absence de liaisons multiples dans le résidu acide. Les graisses animales sont des glycérides d'acides carboxyliques insaturés et les graisses végétales sont des acides saturés.

Propriétés chimiques

Les esters réagissent avec les nucléophiles, entraînant la substitution du groupe alcoxy et l'acylation (ou alkylation) de l'agent nucléophile. Si la formule développée d'un ester contient un atome d'hydrogène α, alors la condensation de l'ester est possible.

1. Hydrolyse. Une hydrolyse acide et alcaline est possible, ce qui est la réaction inverse de l'estérification. Dans le premier cas, l'hydrolyse est réversible, et l'acide joue le rôle de catalyseur :

R-COO-R" + H 2 O<―>R-COO-H + R"-OH

L'hydrolyse basique est irréversible et est généralement appelée saponification, et les sels de sodium et de potassium des acides gras carboxyliques sont appelés savons :

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OΗ

2. Ammonolyse. L'ammoniac peut agir comme agent nucléophile :

R-COO-R" + NH 3 ―> R-СО-NH 2 + R"-OH

3. Transestérification. Cette propriété chimique des esters peut également être attribuée aux méthodes de préparation. Sous l'influence d'alcools en présence de H + ou OH -, il est possible de remplacer le radical hydrocarboné lié à l'oxygène :

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. La réduction avec l'hydrogène conduit à la formation de molécules de deux alcools différents :

R-СО-OR" + LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОХ + R"OH

5. La combustion est une autre réaction typique pour les esters :

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. Hydrogénation. S'il existe plusieurs liaisons dans la chaîne hydrocarbonée d'une molécule d'éther, l'ajout de molécules d'hydrogène est alors possible le long d'elles, ce qui se produit en présence de platine ou d'autres catalyseurs. Par exemple, il est possible d’obtenir des graisses hydrogénées solides (margarine) à partir d’huiles.

Application d'esters

Les esters et leurs dérivés sont utilisés dans diverses industries. Beaucoup d'entre eux dissolvent bien divers composés organiques et sont utilisés en parfumerie et dans l'industrie alimentaire, pour la production de polymères et de fibres de polyester.

Acétate d'éthyle. Utilisé comme solvant de la nitrocellulose, de l'acétate de cellulose et d'autres polymères, pour la fabrication et la dissolution des vernis. En raison de son arôme agréable, il est utilisé dans l’industrie alimentaire et la parfumerie.

Acétate de butyle. Également utilisé comme solvant, mais aussi pour les résines polyester.

Acétate de vinyle (CH 3 -COO-CH=CH 2). Il est utilisé comme base polymère nécessaire à la préparation de colles, vernis, fibres synthétiques et films.

Éther malonique. En raison de ses propriétés chimiques particulières, cet ester est largement utilisé en synthèse chimique pour la production d'acides carboxyliques, de composés hétérocycliques et d'acides aminocarboxyliques.

Phtalates. Les esters d'acide phtalique sont utilisés comme additifs plastifiants pour les polymères et les caoutchoucs synthétiques, et le phtalate de dioctyle est également utilisé comme répulsif.

Acrylate de méthyle et méthacrylate de méthyle. Ils polymérisent facilement pour former des feuilles de verre organique résistantes à diverses influences.



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