Ancienneté des groupes en chimie organique. Comment appelle-t-on les composés organiques ? Suffixes dans les noms de composés organiques

Dans les rubriques du site, j'ai déjà évoqué la question de savoir comment nommer ou comment déchiffrer les noms des composés organiques, mais revenons là-dessus plus en détail !

IUPAC (système de dénomination composants chimiques et descriptions de la science chimique en général), également appelée nomenclature des composés organiques, permet de refléter de manière absolument précise la structure de la molécule d'une substance organique dans le nom ! Grâce à cela, les chimistes de tous les pays peuvent comprendre avec précision quel type de substance se trouve devant eux, simplement par son nom.

Pour compiler les noms de composés, vous devez suivre l'algorithme suivant étape par étape :

1. Trouvez la plus longue chaîne d’atomes de C.

Par exemple, j'ai pris une substance hypothétique :

Trouvons la chaîne la plus longue - la chaîne principale, et elle doit non seulement être la plus longue mais doit contenir le maximum de groupes fonctionnels et de liaisons insaturées :

2. Numérotez séquentiellement les atomes de carbone de la chaîne principale, en procédant comme suit :

Si des groupes fonctionnels existent, ils sont numérotés du côté du groupe fonctionnel le plus proche et le plus élevé.
S'il n'y a pas de premier point et qu'il existe des liaisons insaturées, alors elles sont numérotées à partir du côté le plus proche d'une telle liaison.
S'il n'y a pas de deuxième point, mais qu'il y a une chaîne ramifiée, alors ils sont numérotés à partir de l'extrémité la plus proche de la branche.

Ancienneté des groupes fonctionnels :

*L'atome de carbone entre parenthèses fait partie de la chaîne carbonée principale.

Ainsi, le plus ancien des groupes vinyle, amino, méthyle et hydroxy est le groupe hydroxy*, il formera la fin du nom et c'est à partir de l'extrémité la plus proche des groupes hydroxy que commencera la numérotation des chaînes. (*Les radicaux méthyle, éthyle, vinyle, isopropyle, etc. sont toujours inférieurs par ordre d'ancienneté des groupes répertoriés dans le tableau).

3. Le nom de l'alcane est composé des noms des radicaux secondaires répertoriés dans ordre alphabétique indiquant la position dans le circuit principal, et le nom du circuit principal.

Commençons par inventer le nom :

a) Chaîne principale, neuf atomes de carbone :

Nonan

b) Triple liaison au huitième atome de carbone :

non -8 pouces

c) Le groupe fonctionnel senior va jusqu'à la fin, indique la position des deux groupes hydroxy et ajoute « di », puisqu'il y a deux groupes :

non-8 pouces -2,2-diol

e) Nous listons les radicaux restants par ordre alphabétique :

5-amino-4-méthyl-6-vinylenon-8 pouces -2,2-diol

Décoder les noms des composés organiques

Les noms sont déchiffrés de la même manière, par exemple :

Acide 3-hydroxyhex-4-énoïque

a) Nous dessinons six atomes de carbone dans la chaîne principale, et la chaîne se termine par -ova, par conséquent, l'atome le plus externe sera également le groupe fonctionnel de l'acide carboxylique !

b) On numérote la chaîne en partant du groupe fonctionnel principal :

c) Faisons maintenant attention au suffixe -en-, il indique qu'il y a une double liaison au niveau du quatrième atome de carbone :

d) Le préfixe hydroxy reste au troisième atome de carbone, ajoutez le groupe -OH et obtenez notre composé :

Caractéristiques de la nomenclature des différentes classes de composés

Pour les acides carboxyliques, il existe une nomenclature des positions alpha (α), bêta (β) et gamma (γ), selon le premier deuxième et troisième atome de carbone après le groupe carboxy.

Par exemple:

Pour les composés avec une double liaison ou une liaison autour de laquelle la rotation n'est pas possible, il existe la nomenclature cis(Z)-, trans(E). Si des substituants identiques se trouvent du même côté de la double liaison, alors il s'agit d'une isomérie cis ou Z, s'ils sont sur des côtés différents, alors il s'agit d'une isomérie trans ou E.

Pour les composés aromatiques, les deuxième, troisième et quatrième positions par rapport au substituant le plus élevé sont appelées positions ortho (o-), méta (m-) et para (p-) :

Pour les glucides, il existe un certain nombre de noms triviaux (glucose, ribose, maltose, etc.), avec les désignations D- ou L-.

Les désignations D ou L font référence à la direction vers la droite (D) ou la gauche (L) de l'avant-dernier hydroxyle :

De plus, dans la forme cyclique des glucides, il existe une désignation alpha (α) ou bêta (β) pour l'hydroxyle hémiacétal, donc s'il « regarde » vers le bas, c'est un glucide alpha, et vers le haut, c'est bêta :

3. Nomenclature des composés organiques

La nomenclature en chimie est, au sens figuré, le langage professionnel des chimistes. Idéalement, il devrait refléter avec précision et clarté la structure chimique, la structure spatiale des substances et leurs transformations chimiques.

Les substances organiques sont diverses et nombreuses. Cependant chaque composé doit avoir son propre nom, et le nom du composé doit correspondre à une seule formule développée. Toujours au dernier trimestre XIXème V. les substances organiques étaient principalement nommées selon une nomenclature triviale (empirique) ; plus tard, des noms rationnels ont commencé à être utilisés. Cependant, la nomenclature rationnelle n’est pas officielle et la nomenclature scientifique moderne ne recommande pas son utilisation. Par conséquent, dans les manuels samis modernes, les noms rationnels n'ont été conservés que pour une gamme étroite de composés, par exemple les alkyles et les dialkylacétylènes.

En 1919 Dans un but de normalisation nomenclature chimique, termes chimiques, masses atomiques, méthodes de conduite des expériences et de présentation des résultats obtenus, l'Union internationale de chimie pure et appliquée - IUPAC (de l'anglais. Union internationale de chimie pure et appliquée – IUPAC)

Après la réunion de l'UICPA à Londres en 1947, de nombreux travaux visant à élargir et à corriger les règles ont été menés par la Commission de l'UICPA sur la nomenclature des composés organiques. Conventions IUPAC en 1957 et 1965 a recommandé l'utilisation de la nomenclature qu'elle a développée, et elle est devenue connue sous le nom de nomenclature IUPAC. Les règles de cette nomenclature ont été publiées dans des éditions distinctes au fil des ans et, en 1979, elles ont été rassemblées dans le Livre Bleu, qui représente l'ensemble le plus complet de règles modernes pour la nomenclature des composés organiques.

3.1 Nomenclature triviale ou empirique

Les noms de substances triviaux ou empiriques sont des noms aléatoires. Ils reflètent généralement source naturelle, un getter ou une propriété de connexion. Par exemple, l'urée se trouve dans l'urine, l'acide formique se trouve dans les sécrétions des fourmis, l'acide oxalique se trouve dans l'oseille, l'acide lactique se trouve dans le lait aigre, l'acide malique se trouve dans les pommes, l'acide citrique se trouve dans les citrons et l'acide tartrique est trouvé dans les raisins; l'acide pyruvique et le pyrogallol sont obtenus par pyrolyse des acides de raisin et gallique ; la glycérine, les glycols, la glycine ou le glycocol sont des substances au goût sucré.

H 2 NCONH 2 – urée,

HCOOH - acide formique,

NOOSCOOH – acide oxalique,

CH3CH(OH)COOH – acide lactique,

HOOCCH(OH)CH2COOH – acide malique,

HOCH2CH(OH)CH2OH – glycérol,

HOCH2CH2OH – éthylène glycol,

H2NCH2COOH – glycocol, glycine.

3.2 Nomenclature rationnelle.

Avant d’aborder les bases de cette nomenclature, familiarisons-nous avec plusieurs concepts importants en chimie organique. Les atomes de carbone d'une chaîne peuvent différer par le nombre de liaisons avec les atomes de carbone voisins. Si le nombre de ces liaisons est de quatre, alors le carbone est appelé quaternaire (quart), trois – tertiaire (tert.), deux – secondaire (deuxième - primaire (d'abord).

Lorsqu’un atome de carbone est retiré d’une molécule d’hydrocarbure, un radical hydrocarboné se forme. Les noms de radicaux acycliques limitants s'obtiennent en remplaçant le suffixe -un au nom de l'hydrocarbure sur –il. Sur la base du nombre de liaisons de carbone à valence libre avec les atomes de carbone voisins, on distingue les radicaux primaires, secondaires et tertiaires. Un radical primaire non ramifié est dit normal et est désigné par une lettre minuscule n-, qui s'écrit avec un trait d'union avant Nom commun radical.

Substances de structure similaire et de propriétés chimiques très similaires, mais dont la composition moléculaire ne diffère que par un ou plusieurs groupes méthylène CH2 , appelé homologues. Formulaire d'homologues série homologue, où chaque homologue suivant diffère du précédent par un groupe méthylène. Les séries homologues d'hydrocarbures tirent leur nom des noms des premiers représentants - les ancêtres de la série. Par exemple, les hydrocarbures saturés sont appelés méthane et les hydrocarbures insaturés sont appelés éthylène ou acétylène. Selon la nomenclature rationnelle, tous les homologues sont considérés comme des substances obtenues en remplaçant un ou plusieurs atomes d'hydrogène de l'ancêtre de la série par des radicaux hydrocarbonés. Par conséquent, tout d’abord, le carbone du méthane ou le fragment d’éthylène ou d’acétylène est trouvé et les radicaux qui leur sont associés sont déterminés. Dans un hydrocarbure saturé acyclique, le carbone du méthane est principalement considéré comme quaternaire, en son absence - tertiaire, etc. Tout d'abord, les radicaux d'hydrocarbures sont répertoriés avec des préfixes multiplicateurs, puis le nom de l'ancêtre de la série est ajouté.

CH3 CH 2CH3 – diméthylméthane,

CH3 AVEC(CH3)2CH2CH(CH3)CH3 – triméthylisobutylméthane,

CH3CH2 CH=CH 2 – éthylène,

CH3 С≡СН– le méthylacétylène.

3.3 Nomenclatures scientifiques

La nomenclature IUPAC des composés organiques est un système de plusieurs nomenclatures scientifiques et conventions de dénomination. Pour nommer une substance dans son ensemble, la nomenclature substitutive IUPAC est utilisée principalement, et moins souvent la nomenclature fonctionnelle radicale est utilisée. Chaîne acyclique principale contenant plusieurs hétéroatomes non terminaux, les hétérocycles peuvent être nommés par nomenclature substitutive. DANS chimie organique un élément non carboné autre que l'hydrogène est appelé hétéroélément . L'oxygène, l'azote, le soufre, le phosphore, le silicium sont des hétéroéléments que l'on retrouve le plus souvent dans les composés organiques. Si un hétéroatome se trouve à la fin d’une chaîne acyclique, on l’appelle Terminal , s'il est à l'intérieur de cette chaîne, alors non terminal . Si dans une chaîne fermée d'atomes, c'est-à-dire dans un cycle, il y a au moins un atome d'un hétéroélément, alors un tel cycle est appelé hétérocycle , et la connexion est hétérocyclique .

Une méthode de dénomination spéciale a été développée pour les hétérocycles système Hantzsch-Widmann étendu , et les noms d'hétérocycles selon ce système sont préférés aux noms selon la nomenclature de remplacement. Noms des carbocyles polynucléaires contenant le nombre maximum de doubles liaisons non cumulatives, ainsi que systèmes complexes, constitués d'un carbo- et d'un hétérocycle ou de plusieurs hétérocycles, sont composés selon méthode de condensation .

3.3.1 Nomenclature des substituts

La nomenclature substitutive considère tout composé organique comme étant composé de structure de naissance Et députés. Il y a aussi la notion caractéristique éléments structurels Connexions, qui incluent les substituants et les types de liaisons ou le degré de saturation. Le degré de saturation de la structure mère du composé et des radicaux hydrocarbonés est véhiculé par des suffixes -un(liaisons simples saturées uniquement), -fr(double liaison) -dans(triple liaison). S'il existe plusieurs liaisons insaturées identiques, alors des préfixes multiplicateurs sont utilisés ; di-, tri-, tétra-, etc., par exemple diène, diine, triène, triine.

Les substituants sont divisés en radicaux d'hydrocarbures Et groupes caractéristiques. Ces derniers, à leur tour, sont formellement divisés en groupes fonctionnels(FG) et groupes non fonctionnels(NFG). Il existe une gamme de priorités pour les FG :

RnN + H 3- n, COOH, SO 3 H, COOR, COHlg, CONH 2, CN, CHO, > C = O, OH, SH, OOH, NH 2.

L'UFH et les radicaux sont caractérisés uniquement par des noms de préfixes (dans l'exemple 1 ci-dessous : 3-méthyl-5-chloro-.. ; dans l'exemple 2 : 5-bromo-...). FG est caractérisé par deux noms : 1) à utiliser dans un suffixe (suffixe désignation ou nom), lorsque le FG est senior (dans l'exemple 3 : OH - senior FG, suffixe désignation -ol; dans l'exemple 4 : N N2 - FG senior, suffixeNom -amine); 2) à utiliser dans un préfixe (préfixe désignation ou nom) lorsque le FG est le plus jeune (dans l'exemple re 2 : OH - FG mineur, désignation du préfixe hydroxy-; dans l'exemple 1 : N H2 - junior FG, nom du préfixe amino-).

Exemple 1:

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Emplacements des substituants et des liaisons insaturées dans rho la structure pré-initiale est indiquée par les numéros reçus titre localisateurs. La localisation des locants obéit simplement ma règle: les localisants sont placés avant les préfixes, mais après le suffixe chouettes Les localisants sont séparés les uns des autres par des virgules et du préfixe, du suffixe et du nom de la structure parente par des tirets (voir exemples 1 à 4). Les emplacements de condensation de deux systèmes ou plus sont mis entre crochets ; ils appartiennent à l'original composants (dans l'exemple 3), et non au condenseur final système de salle de bain. Nombres entre crochets dans les noms en spirale Les composés nouveaux, bicycliques et polycycliques ne sont pas des localisateurs, car ils indiquent le nombre d'atomes dans une certaine unité (dans l'exemple 4), et non leur nombre.

Si des atomes identiques ou différents ont le parent la structure a plusieurs substituants identiques, alors en les mettant ensemble, utilisez des préfixes multiplicateurs, par exemple : 2,3,3-trois méthyl-2,4- di hydroxy-, 2,3- di oxo-1 ,5-di chloro -, .~di UN - min-1,3, .- trois vieux - 1,3,4, .-di acide carboxylique-1,4. Les désignations préfixes des substituants sont répertoriées dans le nom du composé par ordre alphabétique, mais les préfixes multiplicateurs ne sont pas pris en compte : CH3C(CH3)2CH(CH3)CH(C l )CH(C l )COOH -4,5,5-triméthyl-2,3-dichlorohexanoïque.

Dans les exemples 2 à 4 ci-dessus, les atomes de carbone dans les anneaux ne sont pas représentés. Une notation similaire des formules est également utilisée danssystèmes acycliques. Par exemple

La même forme de notation peut être utilisée pour désigner des radicaux hydrocarbonés. A titre d'exemple, les benzènes alkyl-substitués sont donnés :

Dans la littérature chimique moderne, les radiols d'hydrocarbures sont désignés par deux lettres de leurs noms anglais :

CH 3 – Me, C 2 H 5 – Et, n- C 3 H 7 – n - Pr, iso- C 3 H 7 – i - Pr, n- C 4 H 9 – n - Bu, sec.- C 4 H 9 – s - Bu, iso- C 4 H 9 – i - Bu, tert.- C 4 H 9 – t - Bu, C 6 H 5 – Ph, C 6 H 5 CH 2 – Bz.

Il existe également des substituts simple(CH3, CH3(CH2)3CH2-, C6H5, F, C l, J , N H2 , CN, OH, NON, NON 2 ), composite, composé dedeux ou plusieurs nombres premiers, et complexe- du simple avec lequel il est connectédes substituants composés sont nécessaires. Les préfixes composés et complexes ont des noms de préfixes communs, y compris les préfixes multiplicateurs di-, trois - etc., et ils sont classés par ordre alphabétique selon les premières lettres : d iméthylamino-, méthylamino-, X lorométhyle, d chlorométhyle, T richlorométhyle, UN minocarbonyl-(CO N H2), UN lcoxycarbonyl- (COO R. ), b romocarbonyle - (BrCO), 3- g hydroxy-2-( T richlorométhyl)propyle [-CH2CH(CC l 3 )CH2OH], 2-( d chlorométhyl)-1-(trifluorométhyl)-3,3,3-trichloropropyle [CC l 3 CH (SNS l 2) CH (C F 3 )-]. Pour les substituants composés et complexes, dont les noms sont généralement mis entre parenthèses, des préfixes multiplicateurs sont utilisés bis-, tris-, tétrakis- etc., qui ne sont pas pris en compte lors de la liste des préfixes par ordre alphabétique.

4-(d iméthylamino)-2,3,5-tri méthyl-2,3-bis( T acide fluorométhyl)hexanoïque.

Selon les règles de la nomenclature substitutive, le nom d'un composé organique est constitué du nom de la structure mère, des préfixes et suffixes avec les localisants correspondants.

Nom Connexions
Perfixes de radicaux, mineurs FG, UFG, hydro, c'est-à-dire préfixes définis par ordre alphabétique avec locants devant	Nom de la structure mère = préfixes indissociables + racine + suffixe degré de saturation	Suffixe de FG senior

Préfixes faisant partie intégrante du nom de la structure parent, par exemple cyclo -(exemples 2, 4), iso-,a-désignations des éléments (oxa-, thia~, aza-, phospha-, etc., voir exemple 4, oxa-), nom de la structure attachée par méthode condensation (benzo-, naphto-, anthra-, thiéno-, pyrano - etc., voir exemple 3, imidazo-), et époxy - Et épithio-, indiquantà rejoindre sont appelés inséparable, alors que préfixes de radicaux, groupes caractéristiques et préfixe hydro-- détachable. Tout d'abord, les préfixes à séparer sont placés dans al ordre alphabétique, puis insérez les préfixes et les locants multiplicateurs.

3.3.2 Remplacer nomenclature

La nomenclature de remplacement est utilisée pour former noms scientifiques les systèmes hétérocycliques, ainsi que la structure parente acyclique du composé, constituée d'un certain nombre de fragments différents reliés les uns aux autres par des hétéroatomes. Le nom de la structure mère selon cette nomenclature est basé sur le nom d'une hypothétique chaîne carbonée ouverte ou cyclique. (heptaneou le cyclopentadiène, voir exemples 1 et 2 ci-dessous), qui sont obtenus

remplacer les hétéroatomes par des atomes de carbone. De plus, dans un système acyclique, seuls les hétéroatomes non terminaux sont remplacés par des atomes de carbone (exemple 1). Des préfixes indissociables sont ajoutés à ce nom par ordre décroissant de préséance, indiquant la nature des hétéroatomes (a-désignations d'éléments) et leurs localisants ( 3,6-oxase + heptane → 3,6-oxazaheptanedans l'exemple 1 ; 1,3-thiase + cyclopentadiène-2,4 → 1,3-thiazacyclopentadiène-2,4 dans l'exemple 2); Les désignations a des éléments sont formées en remplaçant la terminaison de leurs noms latins par « a ». L'ancienneté des hétéroéléments dans Tableau périodique les éléments diminuent de haut en bas par groupes et de droite à gauche par périodes (l'oxygène est le plus ancien, l'aluminium est le plus jeune dans ce fragment du système), comme indiqué ci-dessous :

Conférence n°1

CLASSIFICATION, NOMENCLATURE et isomérie des COMPOSÉS ORGANIQUES

1. Classification des composés organiques.

2. Nomenclature des composés organiques.

3. Isomérie structurelle.

1. Classification des composés organiques.

Les composés organiques sont classés selon deux caractéristiques principales : la structure du squelette carboné et les groupes fonctionnels.

Sur la base de la structure du squelette carboné, on distingue les composés acycliques, carbocycliques et hétérocycliques.

Composés acycliques– contiennent une chaîne ouverte d’atomes de carbone.

Composés carbocycliques– contiennent une chaîne fermée d’atomes de carbone et sont divisés en alicycliques et aromatiques. À alicyclique inclure tous les composés carbocycliques, à l’exception des composés aromatiques. Aromatique les composés contiennent un fragment cyclohexatriène (cycle benzène).

Composés hétérocycliques- contiennent des cycles contenant, outre les atomes de carbone, un ou plusieurs hétéroatomes.

Par la nature des groupes fonctionnels composés organiques divisé par Des classes.

Tableau 1. Principales classes de composés organiques.

Groupe fonctionnel	Classe de connexion	Formule générale
Absent	Hydrocarbures
F, - Cl, - Br, - I (–Hal)	Dérivés halogènes
Hydroxyle	Alcools et phénols
Alcoxyle	Éthers
NH2, >NH, >N-
	Composés nitrés
Carbonyle >c=o<="" center=""> >c=o>	Aldéhydes et cétones
Carboxyle	Acides carboxyliques
Alcoxycarbonyle	Esters
Carboxamide	acides carboxyliques
Thiol
	Acides sulfoniques

2. Nomenclature des composés organiques.

Actuellement, il est généralement admis en chimie organique nomenclature systématique, développé par l'Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée ( UICPA). Avec lui, conservé et utilisé banal Et rationnel nomenclature.

Nomenclature triviale se compose de noms historiquement établis qui ne reflètent pas la composition et la structure de la substance. Ils sont aléatoires et reflètent la source naturelle de la substance (acide lactique, urée, caféine), propriétés caractéristiques(glycérol, acide explosif), méthode de préparation (acide pyruvique, ester sulfurique), nom du découvreur (cétone de Michler, hydrocarbure Chichibabin), domaine d'application (acide ascorbique). L'avantage des noms triviaux est leur brièveté, donc l'utilisation de certains d'entre eux est autorisée par les règles de l'IUPAC.

Nomenclature systématique est scientifique et reflète la composition, la structure chimique et spatiale du composé. Le nom de la connexion est exprimé en utilisant mot composé, dont les composants reflètent certains éléments de la structure de la molécule d'une substance. Les règles de nomenclature IUPAC sont basées sur les principes nomenclature de remplacement, selon lequel les molécules de composés sont considérées comme des dérivés d'hydrocarbures dans lesquels les atomes d'hydrogène sont remplacés par d'autres atomes ou groupes d'atomes. Lors de la construction d'un nom, les éléments structurels suivants sont distingués dans la molécule d'un composé.

Structure parentale– chaîne carbonée de la chaîne principale ou structure cyclique en carbo- et hétérocycles.

Radical hydrocarbure– le reste de la formule désigne un hydrocarbure à valences libres (voir tableau 2).

Groupe caractéristique– un groupe fonctionnel associé ou inclus dans la structure mère (voir Tableau 3).

Lors de la compilation d'un nom, les règles suivantes sont systématiquement suivies.

1. Déterminez le groupe caractéristique des seniors et indiquez sa désignation dans le suffixe (voir tableau 3).

2. La structure ancestrale est déterminée par les critères suivants par ordre de préséance décroissante : a) contient le groupe caractéristique senior ; b) contient le nombre maximum de groupes caractéristiques ; c) contient le nombre maximum de liaisons multiples ; d) a une longueur maximale. La structure originale est désignée à la racine du nom en fonction de la longueur de la chaîne ou de la taille du cycle : C1 – « met », C2 – « eth », C3 – « prop », C4 – « mais », C5 et plus loin – les racines des chiffres grecs.

3. Déterminez le degré de saturation et reflétez-le dans le suffixe : « an » – pas de liaisons multiples, « en » – double liaison, « in » – triple liaison.

4. Identifiez les substituants restants (radicaux hydrocarbonés et groupes caractéristiques mineurs) et indiquez leurs noms dans le préfixe par ordre alphabétique.

5. Définissez des préfixes multiplicateurs - "di", "trois", "tetra", indiquant le nombre d'éléments structurels identiques (ils ne sont pas pris en compte lors de la liste des substituants par ordre alphabétique).

6. La structure parentale est numérotée de manière à ce que le groupe caractéristique le plus ancien ait le plus petit numéro de série. Les localisants (numéros) sont placés avant le nom de la structure parent, avant les préfixes et avant les suffixes.

Tableau 2. Noms des alcanes et des radicaux alkyle adoptés par la nomenclature systématique de l'IUPAC.

	Nom	Radical alkyle	Nom



	Isopropyle
	n-Butane		n-Butyle
	sec-butyle
	Isobutane		Isobutyle
	tert-butyle
CH3CH2CH2CH2CH3	n-Pentane	CH3CH2CH2CH2CH2-	n-Pentyle
	Isopentane		Isopentyle
	Néopentane		Néopentyle

Tableau 3. Noms des groupes caractéristiques (classés par ordre décroissant de priorité).

*L'atome de carbone entre parenthèses fait partie de la structure parente.

**Les groupes alcoxy et tous les suivants sont classés par ordre alphabétique dans le préfixe et n'ont pas d'ordre de priorité.

Nomenclature rationnelle (radicale-fonctionnelle) utilisé pour les noms de composés simples mono- et bifonctionnels et de certaines classes de composés naturels. La base du nom est le nom de cette classe composés ou l'un des membres d'une série homologue, indiquant des substituants. Les lettres grecques sont généralement utilisées comme localisateurs.

3. Isomérie structurelle.

Isomères- ce sont des substances qui ont même composition Et masse moléculaire, mais des propriétés physiques et chimiques différentes. Les différences dans les propriétés des isomères sont dues à des différences dans leur structure chimique ou spatiale.

Sous structure chimique comprendre la nature et la séquence des liaisons entre les atomes d'une molécule. Isomères dont les molécules diffèrent par structure chimique, appelé isomères structurels.

Les isomères structurels peuvent différer :

par la structure du squelette carboné

par position de plusieurs liaisons et groupes fonctionnels

par type de groupes fonctionnels

1. Isomérie

Le concept d'« isomères » a été introduit par Berzelius en 1830. Il définit les « isomères » comme des substances ayant la même composition ( formule moléculaire), mais des propriétés différentes. Berzelius a introduit le concept d'isomères après avoir établi que l'acide cyanique HOCN est de composition identique à l'acide explosif ou isocyanique O=C=NH.

Il existe deux principaux types d'isomérie : de construction Et spatial(stéréoisomérie).

Les isomères structurels diffèrent les uns des autres par l'ordre des liaisons entre les atomes de la molécule ; stéréoisomères - disposition des atomes dans l'espace avec le même ordre de liaisons entre eux.

2. Isomérie structurelle

L'isomérie structurelle est divisée en plusieurs variétés.

Isomérie du squelette carboné est dû à l’ordre différent des liaisons entre les atomes de carbone formant le squelette de la molécule. Ainsi, il ne peut y avoir qu'un seul hydrocarbure saturé non cyclique avec trois atomes de C - le propane (I). Il se peut qu’il existe déjà deux hydrocarbures du même type comportant quatre atomes de carbone : n-butane (II) et isobutane (III), et avec cinq atomes de C - trois : n-pentane (IV), isopentane (V) et néopentane (VI) : ammoniac, tandis que le 1,3-dinitrobenzène (XI) ne réagit pas avec NH3.

Parmi les éthers aliphatiques, les sulfures et les amines, il y a type spécial isomérie - métamérisme, en raison de la position différente de l'hétéroatome dans la chaîne carbonée. Les métamères sont par exemple les éthers de méthylpropyle (XII) et de diéthyle (XIII) :

L'isomérie des composés insaturés peut être causée par différentes positions de la liaison multiple, comme par exemple dans les acides butène-1 (XIV) et butène-2 (XV), dans les acides vinylacétique (XVI) et crotonique (XVII). :

Dans la plupart des cas, les isomères structuraux combinent les caractéristiques de l'isomérie squelettique et de l'isomérie de position, contiennent différents groupes fonctionnels et appartiennent à différentes classes de substances, de sorte qu'ils diffèrent beaucoup plus les uns des autres que les isomères de substances du même type discutés. au-dessus de. Par exemple, les isomères sont le propylène (XVIII) et le cyclopropane (XIX), l'oxyde d'éthylène (XX) et l'acétaldéhyde (XXI), l'acétone (XXII) et le propionaldéhyde (XXIII), l'éther diméthylique (XXIV) et éthanol(XXV), allène (XXVI) et méthylacétylène (XXVII) :

Un genre particulier isomérie structurelle est tautomérie(isomérie dynamique d'équilibre) - l'existence d'une substance sous deux ou plusieurs formes isomères qui se transforment facilement l'une dans l'autre. Ainsi, l'ester acétoacétique existe sous la forme d'un mélange à l'équilibre de formes cétone (XXVIII) et énol (XXIX) :

Il existe de nombreux composés organiques, mais parmi eux se trouvent des composés ayant des propriétés communes et similaires. Par conséquent, ils sont tous classés selon des caractéristiques communes et regroupés en classes et groupes distincts. La classification est basée sur les hydrocarbures – composés constitués uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène. D'autres substances organiques appartiennent à "Autres classes de composés organiques".

Les hydrocarbures sont divisés en deux grandes classes : composés acycliques et cycliques.

Composés acycliques (gras ou aliphatiques) – composés dont les molécules contiennent une chaîne carbonée ouverte (non fermée en anneau) droite ou ramifiée avec des liaisons simples ou multiples. Les composés acycliques sont divisés en deux groupes principaux :

hydrocarbures saturés (saturés) (alcanes), dans lequel tous les atomes de carbone ne sont reliés les uns aux autres que par de simples liaisons ;

hydrocarbures insaturés (insaturés), dans lequel entre des atomes de carbone autres que les atomes simples connexions simples, il existe également des liaisons doubles et triples.

Les hydrocarbures insaturés (insaturés) sont divisés en trois groupes : les alcènes, les alcynes et les alcadienes.

Alcènes(oléfines, hydrocarbures éthyléniques) – acyclique hydrocarbures insaturés, qui contiennent une double liaison entre les atomes de carbone, forment une série homologue de formule générale C n H 2n. Les noms d'alcènes sont formés à partir des noms des alcanes correspondants avec le suffixe « -ane » remplacé par le suffixe « -ene ». Par exemple, le propène, le butène, l'isobutylène ou le méthylpropène.

Alcynes(hydrocarbures acétylènes) – les hydrocarbures qui contiennent une triple liaison entre les atomes de carbone forment une série homologue de formule générale CnH2n-2. Les noms d'alcènes sont formés à partir des noms des alcanes correspondants, en remplaçant le suffixe « -an » par le suffixe « -in ». Par exemple, éthine (acytéléène), butine, peptine.

Alcadienes – composés organiques qui contiennent deux doubles liaisons carbone-carbone. Selon la façon dont les doubles liaisons sont positionnées les unes par rapport aux autres, les diènes sont divisés en trois groupes : les diènes conjugués, les allènes et les diènes avec des doubles liaisons isolées. Généralement, les diènes comprennent les 1,3-diènes acycliques et cycliques, formant les formules générales C n H 2n-2 et C n H 2n-4. Les diènes acycliques sont des isomères structuraux des alcynes.

Les composés cycliques, à leur tour, sont divisés en deux grands groupes :

composés carbocycliques – des composés dont les cycles sont constitués uniquement d'atomes de carbone ; Les composés carbocycliques sont divisés en alicycliques – saturés (cycloparaffines) et aromatiques ;
composés hétérocycliques – des composés dont les cycles sont constitués non seulement d'atomes de carbone, mais d'atomes d'autres éléments : azote, oxygène, soufre, etc.

Dans les molécules de composés acycliques et cycliques Les atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par d'autres atomes ou groupes d'atomes, ainsi, en introduisant des groupes fonctionnels, des dérivés d'hydrocarbures peuvent être obtenus. Cette propriété élargit encore les possibilités d'obtention de divers composés organiques et explique leur diversité.

La présence de certains groupes dans les molécules de composés organiques détermine la communauté de leurs propriétés. C'est la base de la classification des dérivés d'hydrocarbures.

Les « autres classes de composés organiques » comprennent les éléments suivants :

Alcools sont obtenus en remplaçant un ou plusieurs atomes d'hydrogène par des groupes hydroxyle – OH. C'est un composé de formule générale R – (OH)x, où x – nombre de groupes hydroxyles.

Aldéhydes contiennent un groupe aldéhyde (C=O), qui se trouve toujours à la fin de la chaîne hydrocarbonée.

Acides carboxyliques contenir un ou plusieurs groupes carboxyle – COOH.

Esters – dérivés d'acides contenant de l'oxygène, qui sont formellement des produits de substitution d'atomes d'hydrogène d'hydroxydes – Fonction acide OH sur un reste hydrocarboné ; sont également considérés comme des dérivés acylés d'alcools.

Graisses (triglycérides) – composés organiques naturels, complets esters glycérine et monocomposant Les acides gras; appartiennent à la classe des lipides. Les graisses naturelles contiennent trois radicaux acides de structure non ramifiée et, généralement, nombre pair atomes de carbone.

Les glucides – substances organiques contenant une chaîne droite de plusieurs atomes de carbone, un groupe carboxyle et plusieurs groupes hydroxyle.

Amines contenir un groupe amino – NH2

Acides aminés– composés organiques dont la molécule contient simultanément des groupes carboxyle et amine.

Écureuils – substances organiques de haut poids moléculaire constituées d'acides alpha-aminés reliés en chaîne par une liaison peptidique.

Acides nucléiques – composés organiques de haut poids moléculaire, biopolymères formés par des résidus nucléotidiques.

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La classification la plus simple est la suivante. que toutes les substances connues sont divisées en inorganique et organique. Les substances organiques comprennent hydrocarbures et leurs dérivés. Toutes les autres substances sont inorganiques.

Substances inorganiques selon leur composition, ils sont divisés en simple et complexe.

Substances simples sont constitués d’atomes d’un élément chimique et sont divisés en métaux, non-métaux et gaz rares. Les substances complexes sont constituées d’atomes de différents éléments liés chimiquement les uns aux autres.

Les substances inorganiques complexes, selon leur composition et leurs propriétés, sont divisées dans les classes les plus importantes suivantes : oxydes, bases, acides, hydroxydes amphotères, sels.

Oxydes- Ce substances complexes, composé de deux éléments chimiques, dont l'un est l'oxygène avec un état d'oxydation (-2). La formule générale des oxydes est : E m O n, où m est le nombre d'atomes de l'élément E et n est le nombre d'atomes d'oxygène. Les oxydes, à leur tour, sont classés en salifiants et non salifiants. Les composés salifiants sont divisés en composés basiques, amphotères et acides, qui correspondent respectivement aux bases, aux hydroxydes amphotères et aux acides.
Oxydes basiques sont des oxydes métalliques aux états d'oxydation +1 et +2. Ceux-ci inclus:
- oxydes métalliques du sous-groupe principal du premier groupe ( métaux alcalins ) Li-Ve
- oxydes métalliques du sous-groupe principal du deuxième groupe ( Mg et métaux alcalino-terreux) Mg-Ra
- oxydes métaux de transition dans des états d'oxydation inférieurs
Oxydes acides-former des non-métaux avec du CO. plus de +2 et métaux avec S.O. de +5 à +7 (SO 2, SeO 2, P 2 O 5, As 2 O 3, CO 2, SiO 2, CrO 3 et Mn 2 O 7). Exception : AUCUN oxyde 2 et ClO 2 il n'y a pas d'hydroxydes acides correspondants, mais ils sont considérés comme acides.
Oxydes amphotères-formé de métaux amphotères avec S.O. +2, +3, +4 (BeO, Cr 2 O 3, ZnO, Al 2 O 3, GeO 2, SnO 2 et PbO).
Oxydes non salifiants- les oxydes non métalliques avec CO+1, +2 (CO, NO, N 2 O, SiO).
Les raisons- ce sont des substances complexes constituées d'atomes métalliques et d'un ou plusieurs groupes hydroxyle (-OH). La formule générale des bases est : M(OH) y, où y est le nombre de groupes hydroxo égal à l'état d'oxydation du métal M (généralement +1 et +2). Les bases sont divisées en solubles (alcalis) et insolubles.
Acides-(hydroxydes d'acide) sont des substances complexes constituées d'atomes d'hydrogène qui peuvent être remplacés par des atomes métalliques et des résidus acides. La formule générale des acides : H x Ac, où Ac est le résidu acide (de l'anglais « acid » - acid), x est le nombre d'atomes d'hydrogène égal à la charge de l'ion du résidu acide.
Hydroxydes amphotères- ce sont des substances complexes qui présentent à la fois les propriétés des acides et celles des bases. Donc les formules hydroxydes amphotères peut être écrit sous forme acide et basique.
Sels- ce sont des substances complexes constituées de cations métalliques et d'anions de résidus acides. Cette définition s'applique aux sels moyens.
Sels moyens- ce sont les produits du remplacement complet des atomes d'hydrogène dans une molécule acide par des atomes métalliques ou du remplacement complet des groupes hydroxo dans une molécule de base par des résidus acides.
Sels acides- les atomes d'hydrogène dans l'acide sont partiellement remplacés par des atomes métalliques. Ils sont obtenus en neutralisant une base avec un excès d'acide. Pour nommer correctement sel aigre, il faut ajouter le préfixe hydro- ou dihydro- au nom d'un sel normal, selon le nombre d'atomes d'hydrogène inclus dans le sel d'acide. Par exemple, KHCO 3 est du bicarbonate de potassium, KH 2 PO 4 est du dihydrogène orthophosphate de potassium . Il ne faut pas oublier que les sels acides ne peuvent former que deux acides basiques ou plus.
Sels basiques- les groupes hydroxo de la base (OH −) sont partiellement remplacés par des résidus acides. Appeler sel basique, il est nécessaire d'ajouter le préfixe hydroxo- ou dihydroxo- au nom d'un sel normal, selon le nombre de groupes OH inclus dans le sel. Par exemple, (CuOH) 2 CO 3 est l'hydroxycarbonate de cuivre (II). il ne faut pas oublier que les sels basiques ne peuvent former que des bases contenant deux groupes hydroxo ou plus.
Sels doubles- ils contiennent deux cations différents ; ils sont obtenus par cristallisation à partir d'une solution mixte de sels avec des cations différents, mais les mêmes anions. Par exemple, KAl(SO 4) 2, KNaSO 4.
Sels mélangés- ils contiennent deux anions différents. Par exemple, Ca(OCl)Cl.
Sels d'hydrates (hydrates cristallins) - ils contiennent des molécules d'eau de cristallisation. Exemple : Na 2 SO 4 10H 2 O.

Classification des substances organiques

Les composés constitués uniquement d'atomes d'hydrogène et de carbone sont appelés hydrocarbures. Avant de commencer cette section, rappelez-vous que pour simplifier l'enregistrement, les chimistes n'écrivent pas les carbones et les hydrogènes en chaînes, mais n'oubliez pas que le carbone forme quatre liaisons, et si sur la figure le carbone est relié par deux liaisons, alors il est relié aux hydrogènes. par deux autres, bien que ce dernier ne soit pas indiqué :

Selon la structure de la chaîne carbonée, les composés organiques sont divisés en composés à chaîne ouverte - acyclique(aliphatique) et cyclique- avec une chaîne fermée d'atomes.

Cyclique sont divisés en deux groupes : carbocyclique connexions et hétérocyclique.

Composés carbocycliques, à leur tour, comprennent deux séries de connexions : alicyclique Et aromatique.

Composés aromatiques La structure moléculaire est basée sur des anneaux plats contenant du carbone avec un système fermé spécial d'électrons π. formant un système π commun (un seul nuage d'électrons π).

Les hydrocarbures acycliques (aliphatiques) et cycliques peuvent contenir des liaisons multiples (doubles ou triples). Ces hydrocarbures sont appelés illimité(insaturé), contrairement à limite(saturé), ne contenant que des liaisons simples.

Liaison Pi (liaison π) - une liaison covalente, formé par des orbitales atomiques p qui se chevauchent. Contrairement aux liaisons sigma, qui sont constituées par le chevauchement d'orbitales atomiques s le long d'une ligne de liaison atomique, les liaisons pi sont formées par le chevauchement d'orbitales atomiques p de chaque côté d'une ligne de liaison atomique.

Dans le cas de la formation d'un système aromatique, par exemple le benzène C6H6, chacun des six atomes de carbone est en état d'hybridation sp2 et forme trois liaisons sigma avec angles de liaison 120°. Le quatrième électron p de chaque atome de carbone est orienté perpendiculairement au plan du cycle benzénique. En général, une simple liaison apparaît et s'étend à tous les atomes de carbone du cycle benzénique. Deux régions de liaisons pi à haute densité électronique sont formées de chaque côté du plan de liaison sigma. Avec une telle liaison, tous les atomes de carbone de la molécule de benzène deviennent équivalents et, par conséquent, un tel système est plus stable qu'un système comportant trois doubles liaisons localisées.

Les hydrocarbures aliphatiques saturés sont appelés alcanes et ont la formule générale C n H 2n + 2, où n est le nombre d'atomes de carbone. Leur ancien nom est souvent utilisé aujourd'hui - paraffines :

Les hydrocarbures aliphatiques insaturés avec une triple liaison sont appelés alcynes. Leur formule générale C n H 2n - 2

Les hydrocarbures alicycliques saturés sont des cycloalcanes, leur formule générale est C n H 2n :

Nous avons examiné la classification des hydrocarbures. Mais si dans ces molécules une ou plus grand nombre les atomes d'hydrogène sont remplacés par d'autres atomes ou groupes d'atomes (halogènes, groupes hydroxyles, groupes amino, etc.), des dérivés d'hydrocarbures se forment : dérivés halogènes, composés oxygénés, azotés et autres composés organiques.

Les atomes ou groupes d'atomes qui déterminent les propriétés les plus caractéristiques d'une classe donnée de substances sont appelés groupes fonctionnels.

Les hydrocarbures et leurs dérivés possédant le même groupe fonctionnel forment des séries homologues.

Une série homologue est une série de composés appartenant à la même classe (homologues), différant les uns des autres par leur composition par un nombre entier de groupes -CH 2 - (différence homologue), ayant une structure similaire et, par conséquent, des propriétés chimiques similaires.

Similitudes propriétés chimiques Les homologues simplifient grandement l'étude des composés organiques.

Hydrocarbures substitués

Hydrocarbures halogénés peuvent être considérés comme des produits du remplacement d'un ou plusieurs atomes d'hydrogène par des atomes d'halogène dans les hydrocarbures. Conformément à cela, il peut y avoir des mono-, li-, tri- limitants et illimités (en cas général Dérivés poly-)halogènes. La formule générale des dérivés halogénés d'hydrocarbures saturés est R-G. Les substances organiques contenant de l'oxygène comprennent les alcools, les phénols, les aldéhydes, les cétones, les acides carboxyliques, les éthers et les esters.
Alcools- les dérivés d'hydrocarbures dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par des groupes hydroxyles. Les alcools sont dits monohydriques s'ils possèdent un groupe hydroxyle, et saturés s'ils sont dérivés d'alcanes. La formule générale des alcools monohydriques saturés est R-OH.
Phénols- dérivés Hydrocarbures aromatiques(série benzénique), dans laquelle un ou plusieurs atomes d'hydrogène du cycle benzénique sont remplacés par des groupes hydroxyle.
Aldéhydes et cétones- les dérivés d'hydrocarbures contenant un groupe d'atomes carbonyle (carbonyle). Dans les molécules d'aldéhyde, une liaison carbonyle est reliée à un atome d'hydrogène, l'autre à un radical hydrocarboné. Dans le cas des cétones, le groupe carbonyle est relié à deux (généralement différents) radicaux.
Éthers sont des substances organiques contenant deux radicaux hydrocarbonés reliés par un atome d'oxygène : R=O-R ou R-O-R 2. Les radicaux peuvent être identiques ou différents. La composition des éthers est exprimée par la formule C n H 2n +2O.
Esters- les composés formés en remplaçant l'atome d'hydrogène du groupe carboxyle dans acides carboxyliquesà un radical hydrocarboné.
Composés nitrés- les dérivés d'hydrocarbures dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par un groupe nitro -NO 2.
Amines- les composés considérés comme des dérivés de l'ammoniac, dans lesquels les atomes d'hydrogène sont remplacés par des radicaux hydrocarbonés. Selon la nature du radical, les amines peuvent être aliphatiques. Selon le nombre d'atomes d'hydrogène remplacés par des radicaux, on distingue les amines primaires, secondaires et tertiaires. Dans un cas particulier, les aminés secondaires et tertiaires peuvent comporter les mêmes radicaux. Les amines primaires peuvent également être considérées comme des dérivés d'hydrocarbures (alcanes) dans lesquels un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe amino. Les acides aminés contiennent deux groupes fonctionnels liés à un radical hydrocarboné - le groupe amino -NH 2 et le carboxyle -COOH.

On connaît d'autres composés organiques importants qui possèdent plusieurs groupes fonctionnels différents ou identiques, de longues chaînes linéaires associées à anneaux benzéniques. Dans de tels cas, il est impossible de déterminer strictement si une substance appartient à une classe spécifique. Ces composés sont souvent classés en groupes spécifiques de substances : glucides, protéines, acides nucléiques, antibiotiques, alcaloïdes, etc. Actuellement, on connaît également de nombreux composés qui peuvent être classés comme organiques et inorganiques. Ils sont appelés composés organo-éléments. Certains d’entre eux peuvent être considérés comme des dérivés d’hydrocarbures.

Nomenclature

Il existe 2 nomenclatures utilisées pour nommer les composés organiques : noms rationnels et systématiques (IUPAC) et triviaux.

Compilation des noms selon la nomenclature IUPAC :

1) La base du nom du composé est la racine du mot désignant hydrocarbure saturé avec le même nombre d'atomes que la chaîne principale.

2) Un suffixe est ajouté à la racine, caractérisant le degré de saturation :

Un (ultime, pas de connexions multiples) ;

En (en présence d'une double liaison) ;

Dans (en présence d'une triple liaison).

S'il existe plusieurs liaisons multiples, alors le suffixe indique le nombre de ces liaisons (-diène, -triène, etc.), et après le suffixe la position de la liaison multiple doit être indiquée en chiffres, par exemple :

CH 3 –CH 2 –CH=CH 2 CH 3 –CH=CH–CH 3

butène-1 butène-2

CH2 =CH–CH=CH2

Des groupes tels que les radicaux nitro, halogènes et hydrocarbonés qui ne sont pas inclus dans la chaîne principale sont placés dans le préfixe. Ils sont classés par ordre alphabétique. La position du substituant est indiquée par le chiffre précédant le préfixe.

L'ordre de dénomination est le suivant :

1. Trouvez la plus longue chaîne d’atomes de C.

2. Numérotez séquentiellement les atomes de carbone de la chaîne principale, en commençant par l'extrémité la plus proche de la branche.

3. Le nom de l'alcane est composé des noms des radicaux latéraux, classés par ordre alphabétique, indiquant la position dans la chaîne principale, et du nom de la chaîne principale.

La procédure de compilation du nom

Langage chimique, qui inclut le symbolisme chimique comme l'une des parties les plus spécifiques (y compris formules chimiques), est un moyen actif important d’apprentissage de la chimie et nécessite donc une application claire et consciente.

Formules chimiques- ce sont des images conventionnelles de la composition et de la structure de substances chimiquement individuelles utilisant des symboles chimiques, des indices et d'autres signes. Lors de l'étude de la composition, de la structure chimique, électronique et spatiale des substances, de leurs propriétés physiques et chimiques, de l'isomérie et d'autres phénomènes, des formules chimiques de différents types sont utilisées.

De nombreux types de formules (simples, moléculaires, structurelles, de projection, conformationnelles, etc.) sont utilisés dans l'étude des substances. structure moleculaire- majorité matière organique et une partie relativement petite substances inorganiques sous des conditions normales. Beaucoup moins d'espèces les formules (les plus simples) sont utilisées dans l'étude de composés non moléculaires, dont la structure est plus clairement reflétée par des modèles à bille et des diagrammes de structures cristallines ou de leurs cellules unitaires.