Professeur:
Établissement d'enseignement : lycée professionnel du métro de Saint-Pétersbourg
Discipline académique: chimie
Sujet: "Contenant de l'oxygène et contenant de l'azote composés organiques»
Le public ciblé: 1 cours
Type de cours : généralisation du matériel, 1 académique. heure.
Objectifs de la leçon:
Connaissance: connaître les formules et les propriétés des substances contenant de l'oxygène et de l'azote matière organique
Compréhension: comprendre la dépendance des propriétés des substances sur la structure de la molécule, sur le groupe fonctionnel
Application: utiliser des informations sur les propriétés des substances pour établir des équations de réactions chimiques.
Analyse: analyser l'influence mutuelle des groupes d'atomes dans les molécules de substances organiques.
La synthèse: résumer les informations sur les propriétés des substances organiques sous la forme d'une chaîne de transformations
Grade: Effectuer une auto-évaluation à l’aide des rubriques proposées.
Équipement: tableau blanc interactif, présentation multimédia.
Plan de cours:
1. Organisation. moment
2. Répétition de ce qui a déjà été étudié.
3. Performances des étudiants.
4. Autodétermination des étudiants selon les niveaux d'estime de soi.
5. Travail indépendantétudiants.
6. Résumer selon des critères - système orienté.
7. Devoirs.
Pendant les cours
1. Organisation du temps.
Constitution du groupe, rapport du responsable du groupe sur le nombre d'élèves présents.
2. Répétition de ce qui a déjà été appris
Informations sur les groupes fonctionnels, les classes de substances contenant de l'oxygène et de l'azote, sur les représentants les plus simples de ces classes utilisant tableau blanc interactif et présentation multimédia.
Quel groupe d'atomes est nécessairement présent dans les molécules de substances de cette classe, détermine la fonction chimique d'une substance, c'est-à-dire ses propriétés chimiques ?
Réponse : groupe fonctionnel d’atomes
Donnez le nom du groupe fonctionnel - OH
Réponse : groupe d’atomes hydroxyle.
Quelle classe de substances est déterminée par le groupe hydroxyle des atomes ?
Réponse : Alcools, si 1 groupe est OH, alcools monohydriques, si plus d'un groupe est OH, alcools polyhydriques.
Donnez un nom au groupe fonctionnel - SON. Quelle classe de substances définit-il ?
Réponse : groupe aldéhyde, définit la classe des aldéhydes.
Donnez le nom des fonctions au groupe - SLEEP. Quelle classe définit-il ?
Réponse : groupe carboxyle, définit la classe des acides carboxyliques.
Donnez le nom des fonctions au groupe - NH2. Quelle classe définit-il ?
Réponse : Le groupe amino définit la classe des amines ou la classe des acides aminés.
Ecouter les présentations des étudiants présentations multimédia sur les représentants les plus simples de diverses classes de substances contenant de l'oxygène et de l'azote.
3. Performances des étudiants.
Message 1.
Éthanol C2H5OH, classe des alcools monohydriques, groupe fonctionnel - groupe hydroxyle d'atomes - OH. Réaction qualitative - interaction avec l'oxyde de cuivre (II) pour former un aldéhyde. Propriétés chimiques(on distingue 2 réactions) - combustion et interaction avec les métaux (Na).
Message 2.
Propanetriol (glycérol) C3H7(OH)3. Classe – alcools polyhydriques, groupes fonctionnels – plusieurs groupes hydroxyles – OH. Réaction qualitative - interaction avec l'hydroxyde de cuivre (II). Propriétés chimiques - interaction avec les halogénures de sodium et d'hydrogène.
Expérience en laboratoire :
Versez environ 1 ml de solution de sumorate de cuivre (II) dans un tube à essai et ajoutez un peu de solution d'hydroxyde de sodium jusqu'à ce qu'un précipité bleu d'hydroxyde de cuivre (II) se forme. Ajouter goutte à goutte la solution de glycérine au précipité obtenu. Secouez le mélange. On note la transformation du précipité bleu en une solution bleue.
(glycérol + Cu(OH)2 ----- bleu solution)
Message 3.
Le phénol C6H5OH est le représentant le plus simple de la classe des phénols.
Le groupe fonctionnel est le groupe hydroxyle –OH. Réaction qualitative - formation d'une solution violette lors de l'interaction avec le chlorure de fer (III) ou formation d'un précipité blanc lors de l'interaction avec le brome. Propriétés chimiques : le phénol est un acide faible, réagit avec les métaux (Na) avec les alcalis (NaOH) et le brome.
Message 4.
Éthanol ou acétaldéhyde CH3-COH Groupe fonctionnel – Groupe aldéhyde COH. Classe – aldéhydes. Une réaction qualitative est une réaction « miroir d’argent ». Propriétés chimiques : réaction de réduction et réaction d'oxydation.
Expérience en laboratoire : expérience de démonstration.
Ajoutez quelques gouttes d'une solution ammoniacale d'oxyde d'argent dans un tube à essai contenant 1 ml d'aldéhyde (solution aqueuse). Nous chauffons le tube à essai. On observe le dégagement d'argent sur les parois du tube à essai, la surface du verre devient miroir.
Message 5.
Acide éthanoïque CH3-COOH (acide acétique). Classe - acides carboxyliques. Groupe fonctionnel – groupe carboxyle COOH. Réaction qualitative – l’indicateur décisif devient rouge.
Propriétés chimiques : comment tout acide interagit avec les métaux (Na), les oxydes basiques (Na2O), les alcalis (NaOH).
Expérience en laboratoire :
Versez un peu d'acide acétique dans un tube à essai sec et propre muni d'un indicateur universel. L'indicateur devient rouge.
Message 6.
Glucose C6H12O6. Classe – glucides. Groupes fonctionnels : 5-OH et 1-COH, c'est-à-dire aldéhydroalcool. Réactions qualitatives : interaction avec l'hydroxyde de cuivre pour former une solution bleue. La réaction « miroir d’argent » avec libération d’argent sur les parois du tube à essai. Propriétés chimiques : réduction en alcool hexahydrique, oxydation en acide gluconique, réaction de fermentation.
Message 7.
Aniline C6H5-NH2.
Groupe fonctionnel – groupe aminé NH2. Classe - amines. Réaction qualitative : interaction avec l'eau bromée pour former un précipité blanc. Propriétés chimiques : interaction avec acide hydrochlorique et avec du brome.
Message 8.
Acide aminoéthanoïque NH2-CH2-COOH ou acide aminoacétique.
Classe – acides aminés. Groupes fonctionnels : - Groupe amino NH2 et groupe carboxyle –COOH. Propriétés chimiques : AA – composés amphotères ; - NH2 confère des propriétés fondamentales, - COOH – propriétés acides. Par conséquent, les acides aminés sont capables de se combiner les uns avec les autres pour former des molécules protéiques, et les protéines sont à la base de la vie sur notre planète.
4. Autodétermination des étudiants par niveaux d'estime de soi.
Tableau blanc interactif : les élèves prennent connaissance en classe de la fiche d'auto-évaluation du développement et notent leur niveau.
1. Je peux identifier le groupe fonctionnel et le représentant le plus simple de la classe des substances organiques avec l'aide de l'enseignant et des notes (6-7 points).
2. Je peux identifier un groupe fonctionnel, le représentant le plus simple de la classe des substances organiques, sans l'aide d'un enseignant et sans l'aide d'une note (8-10 points).
3. Je peux déterminer la réaction qualitative et les propriétés chimiques d'une substance avec l'aide d'un enseignant et de notes (11-14 points).
4. Je peux déterminer la réaction qualitative et les propriétés chimiques d'une substance sans l'aide d'un enseignant et sans note (15-18 points).
Classe | Groupes fonctionnels | Le représentant le plus simple | Réactions qualitatives | Propriétés chimiques |
Monatomique alcools | ||||
Alcools polyhydriques | ||||
Phénols | ||||
Aldéhydes | ||||
Acides carboxyliques | ||||
Les glucides | ||||
Amines | ||||
Acides aminés |
Les étudiants se familiarisent avec le système d’évaluation critériée.
Critères:
18 à 15 points – « excellent »
points – « bon »
10 – 6 points – « satisfaisant »
5 ou moins – « insatisfaisant »
5. Travail indépendant des étudiants.
6. Résumer les résultats selon le système critérié (annonce du nombre de points aux étudiants).
7. Devoirs : remplir le tableau.
Test sur le thème : « Substances organiques contenant de l'oxygène et de l'azote » (10e année)
Chers étudiants, ceci Travaux de vérification est le résultat de l’étude du sujet “ Substances organiques contenant de l'oxygène et de l'azote"et affecte la notation du trimestre. Vous disposez de 40 minutes pour le terminer. Lors de l'exécution, il est interdit d'utiliser le manuel, Matériel de référence et Internet.
Je te souhaite du succès!
1. L'atome d'hydrogène de la molécule a la plus grande activité
2. Interagissez les uns avec les autres
3. N'interagissez pas Entre elles
4. L'acide acétique peut réagir avec l'une ou l'autre des deux substances
5. Sont-ils vrais ? les jugements suivants sur les propriétés de l'acide acétique ?
1. L'acide acétique ne réagit pas avec le carbonate de sodium.
2. La solution d'acide acétique conduit électricité.
6. Une réaction de déshydratation est possible pour
7. L'hydroxyde de sodium réagit avec
9. Le produit d’oxydation du propanol ne peut pas être
10. Lorsque 57,5 g d'éthanol ont été chauffés avec de l'acide sulfurique concentré, deux composés organiques A et B se sont formés. La substance A, un gaz, peut décolorer 100 g d'une solution à 40 % de brome dans du tétrachlorure de carbone. La substance B est un liquide à faible point d’ébullition. Déterminez les composés A et B résultants, calculez également le volume de A (à zéro) et la masse de B, en supposant que l'éthanol a complètement réagi.
| Contenu vérifié | Compétences testables |
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| Propriétés des substances | ||
| Propriétés du phénol | Possibilité de sélectionner une réponse parmi quatre options proposées |
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| Propriétés des alcools | Possibilité de sélectionner une réponse parmi quatre options proposées |
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| Propriétés de l'acide organique | Possibilité de sélectionner une réponse parmi quatre options proposées |
|
| Propriétés de l'acide organique | Possibilité de sélectionner une réponse parmi quatre options proposées |
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| Réactions de déshydratation des substances organiques | ||
| Propriétés des acides organiques et du phénol | Capacité à effectuer des choix multiples |
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| Réaliser une chaîne de réactions | Capacité à effectuer des choix multiples |
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| Propriétés des alcools | Capacité à effectuer des choix multiples |
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| Propriétés des alcools | Capacité à écrire et à résoudre des problèmes |
Clés du test
10. 5,6 l d'éthylène et 37 g d'éther diéthylique
L'un des plus courants éléments chimiques, inclus dans la grande majorité substances chimiques- c'est de l'oxygène. Les oxydes, acides, bases, alcools, phénols et autres composés contenant de l'oxygène sont étudiés au cours de la chimie inorganique et organique. Dans notre article, nous étudierons les propriétés et donnerons également des exemples de leur application dans l'industrie, agriculture et la médecine.
Oxydes
Les structures les plus simples sont les composés binaires de métaux et de non-métaux avec de l'oxygène. La classification des oxydes comprend les groupes suivants : acides, basiques, amphotères et indifférents. Le principal critère de division de toutes ces substances est l'élément qui se combine avec l'oxygène. S'il s'agit de métal, ils sont alors considérés comme basiques. Par exemple : CuO, MgO, Na 2 O - oxydes de cuivre, magnésium, sodium. Leur principale propriété chimique est leur réaction avec les acides. Ainsi, l'oxyde de cuivre réagit avec le chlorure acide :
CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63,3 kJ.
La présence d'atomes d'éléments non métalliques dans les molécules de composés binaires indique qu'ils appartiennent à l'hydrogène acide H 2 O, gaz carbonique CO 2, pentoxyde de phosphore P 2 O 5. La capacité de ces substances à réagir avec les alcalis est leur principale caractérisation chimique.
À la suite de la réaction, des espèces peuvent se former : acides ou moyennes. Cela dépendra du nombre de moles d’alcali qui réagissent :
- CO2 + KOH => KHCO3 ;
- CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.
Un autre groupe de composés contenant de l'oxygène, qui comprend des éléments chimiques tels que le zinc ou l'aluminium, est classé comme oxydes amphotères. Leurs propriétés montrent une tendance à l’interaction chimique avec les acides et les alcalis. Produits d'interaction oxydes d'acide avec l'eau sont des acides. Par exemple, lors de la réaction de l'anhydride sulfurique et de l'eau, des acides se forment - il s'agit de l'une des classes les plus importantes de composés contenant de l'oxygène.
Les acides et leurs propriétés
Les composés constitués d'atomes d'hydrogène liés à des ions complexes de résidus acides sont des acides. Classiquement, ils peuvent être divisés en composés inorganiques, par exemple acide carbonate, sulfate, nitrate et composés organiques. Ces derniers comprennent l'acide acétique, l'acide formique et l'acide oléique. Les deux groupes de substances ont des propriétés similaires. Ainsi, ils entrent dans une réaction de neutralisation avec les bases, réagissent avec les sels et les oxydes basiques. Presque tous les acides contenant de l'oxygène solutions aqueuses se dissocient en ions, étant des conducteurs du deuxième type. Le caractère acide de leur environnement, provoqué par la présence excessive d’ions hydrogène, peut être déterminé à l’aide d’indicateurs. Par exemple, le tournesol violet devient rouge lorsqu'il est ajouté à une solution acide. Un représentant typique des composés organiques est l'acide acétique contenant un groupe carboxyle. Il contient un atome d'hydrogène, qui provoque l'acidité. C'est un liquide incolore avec une odeur âcre spécifique, cristallisant à des températures inférieures à 17°C. CH 3 COOH, comme les autres acides contenant de l'oxygène, est parfaitement soluble dans l'eau dans toutes proportions. Sa solution à 3 à 5 % est connue dans la vie quotidienne sous le nom de vinaigre, qui est utilisé en cuisine comme assaisonnement. La substance a également trouvé son utilisation dans la production d’acétate de soie, de colorants, de plastiques et de certains médicaments.
Composés organiques contenant de l'oxygène
En chimie, on peut distinguer un grand groupe de substances qui contiennent, outre le carbone et l'hydrogène, également des particules d'oxygène. Ce sont des acides carboxyliques, des esters, des aldéhydes, des alcools et des phénols. Toutes leurs propriétés chimiques sont déterminées par la présence de complexes spéciaux dans les molécules - groupes fonctionnels. Par exemple, un alcool ne contenant que des liaisons limitantes entre atomes - ROH, où R est un radical hydrocarboné. Ces composés sont généralement considérés comme des dérivés d'alcanes dans lesquels un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxo.
Propriétés physiques et chimiques des alcools
État d'agrégation Les alcools sont des composés liquides ou solides. Il n'y a pas de substances gazeuses parmi les alcools, ce qui peut s'expliquer par la formation d'associés - des groupes constitués de plusieurs molécules reliées par des faibles liaisons hydrogène. Ce fait détermine également la bonne solubilité des alcools inférieurs dans l'eau. Cependant, dans les solutions aqueuses, les substances organiques contenant de l'oxygène - les alcools - ne se dissocient pas en ions, ne changent pas la couleur des indicateurs, c'est-à-dire qu'elles ont une réaction neutre. L'atome d'hydrogène du groupe fonctionnel est faiblement lié à d'autres particules, donc interactions chimiques capable de sortir des limites de la molécule. À la place de la valence libre, il est remplacé par d'autres atomes, par exemple lors de réactions avec des métaux actifs ou avec des alcalis - par des atomes métalliques. En présence de catalyseurs, tels que le treillis de platine ou le cuivre, les alcools sont oxydés par des agents oxydants énergétiques - dichromate ou permanganate de potassium, en aldéhydes.
Réaction d'estérification
L'une des propriétés chimiques les plus importantes des substances organiques contenant de l'oxygène : les alcools et les acides est la réaction conduisant à la production d'esters. Elle a super importance pratique et est utilisé industriellement pour l'extraction d'esters utilisés comme solvants dans l'industrie alimentaire (sous forme d'essences de fruits). En médecine, certains esters sont utilisés comme antispasmodiques, par exemple le nitrite d'éthyle dilate les vaisseaux sanguins périphériques et le nitrite d'isoamyle protège les spasmes des artères coronaires. L'équation de la réaction d'estérification est la suivante :
CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O
Dans celui-ci, CH 3 COOH est l'acide acétique et C 2 H 5 OH est formule chimique alcool éthanol.
Aldéhydes
Si un composé contient le groupe fonctionnel -COH, alors c'est un aldéhyde. Ils sont représentés comme des produits d'oxydation ultérieure d'alcools, par exemple avec des agents oxydants tels que l'oxyde de cuivre.
La présence d'un complexe carbonyle dans les molécules de formique ou d'acétaldéhyde détermine leur capacité à polymériser et à attacher des atomes d'autres éléments chimiques. Réactions qualitatives, qui peuvent être utilisés pour prouver la présence d'un groupe carbonyle et qu'une substance appartient aux aldéhydes, sont la réaction d'un miroir d'argent et l'interaction avec l'hydroxyde de cuivre lorsqu'il est chauffé :
L'acétaldéhyde le plus utilisé est utilisé dans l'industrie pour produire de l'acide acétique, un produit de synthèse organique à grande échelle.
Propriétés des composés organiques contenant de l'oxygène - acides carboxyliques
La présence d'un groupe carboxyle - un ou plusieurs - est caractéristique acides carboxyliques. En raison de la structure du groupe fonctionnel, des dimères peuvent se former dans les solutions acides. Ils sont reliés entre eux par des liaisons hydrogène. Les composés se dissocient en cations hydrogène et anions acides et sont des électrolytes faibles. Une exception est le premier représentant d'une série d'acides monobasiques saturés - formique ou méthane, qui est un conducteur du deuxième type de force moyenne. La présence dans les molécules de seulement simples obligations sigma parle de finitude, mais si les substances contiennent des doubles liaisons pi, ce sont des substances insaturées. Le premier groupe comprend des acides tels que le méthane, l'acétique et le butyrique. La seconde est représentée par des composés qui font partie des graisses liquides - les huiles, par exemple l'acide oléique. Les propriétés chimiques des composés contenant de l'oxygène : les acides organiques et inorganiques sont largement similaires. Ainsi, ils peuvent interagir avec les métaux actifs, leurs oxydes, les alcalis, mais aussi avec les alcools. Par exemple, l'acide acétique réagit avec l'oxyde de sodium pour former un sel - l'acétate de sodium :
NaOH + CH3COOH → NaCH3COO + H2O
Une place particulière est occupée par les composés d'acides carboxyliques supérieurs contenant de l'oxygène : stéarique et palmitique, avec un alcool saturé trihydrique - le glycérol. Ils font référence à esters et sont appelés graisses. Ces mêmes acides sont inclus dans les sels de sodium et de potassium sous forme de résidus acides, formant des savons.
Les graisses sont des composés organiques importants, répandus dans la nature vivante et qui jouent un rôle de premier plan en tant que substance la plus gourmande en énergie. Il ne s’agit pas d’un composé individuel, mais d’un mélange de glycérides différents. Ce sont des connexions de l'ultime alcool polyhydrique- le glycérol qui, comme le méthanol et le phénol, contient des fonctions hydroxyles. Les graisses peuvent être soumises à une hydrolyse - chauffage avec de l'eau en présence de catalyseurs : alcalis, acides, oxydes de zinc, magnésium. Les produits de réaction seront de la glycérine et divers acides carboxyliques, qui seront ensuite utilisés pour la production de savon. Afin de ne pas utiliser d'acides carboxyliques essentiels naturels coûteux dans ce procédé, ils sont obtenus par oxydation de paraffine.
Phénols
Pour terminer notre examen des classes de composés contenant de l’oxygène, concentrons-nous sur les phénols. Ils sont représentés par un radical phényle -C 6 H 5 relié à un ou plusieurs groupes hydroxyles fonctionnels. Le représentant le plus simple de cette classe est l'acide carbolique, ou phénol. En tant qu'acide très faible, il peut interagir avec les alcalis et les métaux actifs - sodium, potassium. Une substance aux propriétés bactéricides prononcées - le phénol - est utilisée en médecine, ainsi que dans la production de colorants et de résines phénol-formaldéhyde.
Dans notre article, nous avons étudié les principales classes de composés contenant de l'oxygène et examiné leurs propriétés chimiques.
Les composés hétéroorganiques (contenant du soufre, de l'oxygène et de l'azote) de diverses structures et poids moléculaires sont présents dans diverses proportions dans les fractions distillées et résiduelles du pétrole. Il est particulièrement difficile d'étudier la nature et la composition des composés hétéroorganiques de haut poids moléculaire, dont la majeure partie est constituée de substances résine-asphaltène. Grâce aux paires libres d'électrons, les hétéroatomes de soufre, d'oxygène et d'azote peuvent agir comme centre de coordination dans la formation d'associés dans les systèmes pétroliers.
Composés de soufre appartiennent au groupe le plus représentatif de composants hétéroatomiques des systèmes de condensats de gaz et de pétrole. La teneur totale en soufre des systèmes pétroliers et gaziers varie considérablement : de quelques centièmes de pour cent à 6 à 8 % (en poids) ou plus. Une teneur élevée en soufre total est typique des condensats de gaz des champs d'Astrakhan, de Karachaganak (0,9 %) et d'autres. La teneur en composés soufrés dans certaines huiles atteint 40 % (en poids) et plus, dans certains cas, l'huile en est presque entièrement constituée. Contrairement aux autres hétéroatomes, qui sont majoritairement concentrés dans le CAB, une proportion importante de soufre est contenue dans les fractions distillées. En règle générale, la teneur en soufre des fractions de distillation directe augmente à mesure que leur point d'ébullition et la teneur totale en soufre de l'huile d'origine augmentent.
De petites quantités de composés inorganiques contenant du soufre (soufre élémentaire et sulfure d'hydrogène) sont présentes dans les systèmes pétroliers et gaziers ; ils peuvent également se former en tant que produits secondaires de la décomposition d'autres composés contenant du soufre à haute température au cours de processus de distillation et de traitement destructeur. Parmi les composés soufrés trouvés dans le pétrole, les suivants ont été identifiés (selon l'Institut de chimie pétrolière, branche de Tbilissi, branche sibérienne, Académie des sciences de Russie).
1. Thiols (mercaptans) aliphatiques, alicycliques et aromatiques R-SH :
C 6 H 5 C n H 2 n +1 SH C n H 2 n +1 C 6 H 5 SH C 10 H 7 SH
arénoalcanothiols thionaphtols
2. Thioesters (sulfures) des principaux types suivants :
R-S-R" C 6 H 5 -S-C 6 H 5
thiaalcanes, thiaalcènes, thiaalcynes, sulfures de diaryle
thiacycloalcanes sulfures d'alkylaryle arylthiaalcanes
(R, R" - substituants d'hydrocarbures aliphatiques saturés et insaturés).
3. Disulfures de dialkyle R-S-S-R", où R, R" sont des substituants alkyle, cycloalkyle ou aryle.
4. Thiophènes et leurs dérivés dont les plus importants sont les arénotiophènes suivants :
alkylbenzothiophènes alkylbenzonephtothiophènes alkyldibenzothiophènes
La distribution de divers groupes de composés contenant du soufre dans les huiles et dans les fractions pétrolières est soumise aux modèles suivants.
Les thiols se trouvent dans presque tous les pétroles bruts, généralement en petites concentrations et constituent 2 à 10 % (en poids) de la teneur totale en composés soufrés. Les condensats de gaz contiennent principalement des mercaptans aliphatiques C 1 -C h. Certains condensats de pétrole et de gaz et leurs fractions sont des concentrés naturels de mercaptans, dont les exemples sont les fractions essence du champ super-géant de la Caspienne ; fraction 40-200°C de condensats de gaz du champ d'Orenbourg, contenant 1,24 % (poids) de soufre total, dont 0,97 % de mercaptan ; fraction de kérosène léger 120-280°C de l'huile de Tengiz, contenant 45-70 % de soufre mercaptan de la teneur totale en composés soufrés. Dans le même temps, les réserves de thiols naturels dans les matières premières hydrocarbonées de la région caspienne correspondent au niveau de leur production mondiale par synthèse. Les thiols naturels sont des matières premières prometteuses pour la synthèse de pesticides (à base de triazines symétriques) et l'odorisation des gaz liquéfiés. La demande potentielle de la Russie en thiols pour l'odorisation est actuellement de 6 000 tonnes/an.
Les thioesters représentent jusqu'à 27 % de la quantité de composés soufrés dans les pétroles bruts et jusqu'à 50 % dans les fractions moyennes ; dans les gazoles lourds sous vide, la teneur en sulfures est plus faible. Les méthodes d'isolement des sulfures de pétrole reposent sur leur capacité à former des composés complexes de type donneur-accepteur en raison du transfert du doublet libre d'électrons de l'atome de soufre vers l'orbitale libre de l'accepteur. Les halogénures métalliques, les haloalkyles et les halogènes peuvent agir comme accepteurs d'électrons. Les réactions de complexation avec les sulfures de pétrole ne se déroulent malheureusement pas de manière sélective ; D’autres composants hétéroatomiques du pétrole peuvent également participer à la formation de complexes.
Les disulfures de dialkyle n'ont pas été trouvés dans les pétroles bruts ; ils se forment généralement lors de l'oxydation des mercaptans dans des conditions douces et sont donc présents dans l'essence (jusqu'à 15 %). La principale part des composés soufrés dans les huiles est le soufre dit « résiduel », qui n'est pas déterminé par des méthodes standard. Sa composition est dominée par les thiophènes et leurs dérivés, donc auparavant le soufre « résiduel » était appelé « thiophène », mais en utilisant la spectrométrie de masse à ions négatifs, des sulfoxydes, des sulfones et du disulfane jusqu'alors non détectés y ont été découverts. Dans les fractions d'essence, la teneur en dérivés du thiophène est faible ; dans les fractions à point d'ébullition moyen et surtout élevé, elle atteint 50 à 80 % du total des composés soufrés. En règle générale, la teneur relative en dérivés thiophènes coïncide avec le degré d'aromaticité du système pétrolier. Les difficultés qui surviennent lors de l'isolement des composés contenant du soufre (en particulier des fractions à point d'ébullition élevé) sont dues à la similitude des propriétés chimiques des arènes et des thiophènes. La similitude de leur comportement chimique est due à l'aromaticité des thiophènes, qui résulte de l'inclusion d'un hétéroatome de soufre dans le système électronique π avant le sextet aromatique. La conséquence en est la tendance accrue des thiophènes de pétrole à subir des interactions intermoléculaires intenses.
Composés contenant de l'oxygène contenus dans les systèmes pétroliers de 0,1 à 1,0 à 3,6 % (en poids). Avec une augmentation du point d'ébullition des fractions de distillat, leur teneur augmente et la majeure partie de l'oxygène est concentrée dans les substances résine-asphaltène. Les huiles et les distillats contiennent jusqu'à 20 % ou plus de composés contenant de l'oxygène.
Parmi eux, on distingue traditionnellement les substances de nature acide et neutre. Les composants acides comprennent les acides carboxyliques et les phénols. Les composés neutres contenant de l'oxygène sont représentés par les cétones, les anhydrides et amides d'acide, les esters, les dérivés furanniques, les alcools et les lactones.
La présence d'acides dans les huiles a été découverte il y a longtemps en raison de leur activité chimique élevée par rapport aux hydrocarbures. L'histoire de leur découverte dans le pétrole est la suivante. Lors de la réception de kérosène Haute qualité pour l'éclairage, il a été traité avec un alcali (nettoyage acide-base) et on a observé la formation de substances à haut pouvoir émulsifiant. Par la suite, il s'est avéré que les émulsifiants sont des sels de sodium d'acides contenus dans les fractions distillées. L'extraction avec des solutions aqueuses et alcooliques d'alcalis reste une méthode classique pour extraire les composants acides des huiles. Actuellement, les méthodes d'isolement des acides et des phénols reposent également sur l'interaction de leurs groupes fonctionnels (carboxyle et hydroxyle) avec certains réactifs.
Les acides carboxyliques constituent la classe de composés pétroliers contenant de l’oxygène la plus étudiée. La teneur en acides pétroliers par fraction varie selon une dépendance extrême, dont le maximum tombe généralement sur les fractions pétrolières légères et moyennes. Différents types d'acides pétroliers ont été identifiés par chromatographie-spectrométrie de masse. La plupart d'entre eux sont monobasiques (RCOOH), où R peut être presque n'importe quel fragment d'hydrocarbures et de composés pétroliers hétéroorganiques. On a remarqué depuis longtemps que les compositions de groupes d'acides et d'huiles se correspondent : les acides aliphatiques prédominent dans les huiles méthane, les acides naphténique et naphténoaromatique prédominent dans les huiles naphténiques. Des acides aliphatiques de C 1 à C 25 à structure linéaire et certains à structure ramifiée ont été découverts. De plus, dans les acides pétroliers, le rapport des acides n-alcanoïques et ramifiés coïncide avec le rapport des hydrocarbures correspondants dans les huiles.
Les acides aliphatiques sont représentés principalement par les acides n-alcanoïques. Parmi les acides ramifiés, ceux contenant un substituant méthyle dans la chaîne principale sont plus courants. Tous les isomères inférieurs de ce type se trouvent dans les huiles, jusqu'au C7. Un autre groupe important d'acides aliphatiques sont les acides de structure isoprénoïde, parmi lesquels prédominent le pristanique (C 19) et le phytanique (C 20).
Les acides pétroliers alicycliques (naphténiques) sont des acides monocyclocarboxyliques - dérivés du cyclopentane et du cyclohexane ; les polycycliques peuvent contenir jusqu'à 5 anneaux (données pour le pétrole californien). Les groupes COOH dans les molécules d'acide monocyclique sont directement connectés au cycle ou sont situés à l'extrémité des substituants aliphatiques. Il peut y avoir jusqu'à trois substituants (le plus souvent méthyle) dans un cycle, dont les positions les plus courantes sont 1, 2 ; 13 ; 1, 2, 4 ; 1, 1, 3 et 1, 1, 2, 3.
Les molécules d'acides tri-, tétra- et pentacycliques isolées des huiles sont principalement constituées de cycles cyclohexane condensés ensemble.
La présence d'acides naphténiques hexacycliques à cycles cyclohexanes dans les huiles a été établie. Les acides aromatiques contenus dans les huiles sont représentés par l'acide benzoïque et ses dérivés. De nombreuses séries homologues d'acides naphténoaromatiques polycycliques ont été découvertes dans les huiles, et des acides stéroïdes monoaromatiques ont été identifiés dans l'huile de Samotlor.
Parmi les composés contenant de l'oxygène, le pétrole les acides sont caractérisés par l'activité de surface la plus élevée. Il a été établi que l'activité de surface des huiles à faible teneur en résine et à haute teneur en résine diminue considérablement après en avoir éliminé les composants acides (acides et phénols). Les acides forts participent à la formation des associés au pétrole, comme le montre l'étude de leurs propriétés rhéologiques.
Les phénols ont été étudiés bien moins bien que les acides. Leur teneur dans les huiles provenant des champs de Sibérie occidentale varie de 40 à 900 mg/l. Dans les huiles de Sibérie occidentale, les concentrations de phénols augmentent dans l'ordre C 6<С 7 << С 8 <С 9 . В нефтях обнаружены фенол, все крезолы, ксиленолы и отдельные изомеры С 9 . Установлено, что соотношение между фенолами и алкилфенолами колеблется в пределах от 1: (0,3-0,4) до 1: (350-560) и зависит от глубины залегания и возраста нефти. В некоторых нефтях идентифицирован β-нафтол. Высказано предположение о наличии соединений типа о-фенилфенолов, находящихся в нефтях в связанном состоянии из-за склонности к образованию внутримолекулярных водородных связей. При исследовании антиокислительной способности компонентов гетероор-ганических соединений нефти установлено, что концентраты фенольных соединений являются наиболее активными природными ингибиторами.
Dans les composés neutres oxygénés des huiles californiennes, toutes les alkylcétones C3-C6 les plus simples, l'acétophénone et ses dérivés naphténo et arènes, la fluorénone et ses homologues les plus proches ont été trouvés. Le rendement en concentré cétonique de l'huile de Samotlor, constitué principalement de dialkylcétones, est de 0,36 %, tandis que le degré d'extraction cétonique n'est que de 20 %, ce qui indique la présence de cétones de poids moléculaires élevés qui ne peuvent pas être extraites par cette méthode. Lors de l'étude des cétones dans les huiles de Sibérie occidentale, il a été constaté qu'elles contiennent des cétones en C 19 -C3 2, les cétones aliphatiques prédominant dans les huiles de méthane et les cyclanes et les substituants aromatiques dans les huiles naphténiques.
On peut supposer que les huiles contiennent des alcools à l’état libre ; lorsqu’ils sont liés, ils font partie des esters. Parmi les composés hétéroorganiques du pétrole, la tendance des composés contenant de l'oxygène à subir des interactions intermoléculaires intenses est la plus étudiée.
L'étude des composés azotés est possible de deux manières : directement dans le pétrole brut et après leur isolement et leur séparation. La première voie permet d'étudier les composés azotés dans un état proche du naturel, cependant, il est possible que des erreurs notables se produisent en raison de la faible concentration de ces composés. La deuxième voie permet de réduire de telles erreurs, mais lors du processus d'exposition chimique au pétrole lors de la séparation et de l'isolement, une modification de leur structure est possible. Il a été établi que les composés azotés présents dans le pétrole sont principalement représentés par des composés cycliques. Les composés aliphatiques contenant de l'azote ne se trouvent que dans les produits de raffinage destructeur du pétrole, dans lesquels ils se forment à la suite de la destruction des hétérocycles azotés.
Tous les composés pétroliers contenant de l'azote sont, en règle générale, des dérivés fonctionnels des arènes et ont donc une distribution de poids moléculaire similaire à celle-ci. Cependant, contrairement aux arènes, les composés azotés sont concentrés dans des fractions d’huile à point d’ébullition élevé et font partie intégrante du CAB. Jusqu'à 95 % des atomes d'azote présents dans le pétrole sont concentrés dans les résines et les asphaltènes. Il a été suggéré que lors de l'isolement des résines et des asphaltènes, même des composés azotés de poids moléculaire relativement faible coprécipitent avec eux sous la forme de complexes donneur-accepteur.
Conformément à la classification acido-basique généralement acceptée les composés contenant de l'azote sont diviséssur des bases azotées et des composés neutres.
Bases azotées sont apparemment les seuls porteurs de propriétés fondamentales parmi les composants des systèmes pétroliers. La proportion de bases azotées dans une huile titrée en acide perchlorique en milieu acide acétique varie de 10 à 50 %. Actuellement, plus de 100 analogues condensés alkyle et arène de la pyridine, de la quinoléine et d'autres bases ont été identifiés dans les huiles et les produits pétroliers.
Les composés azotés fortement basiques sont représentés par les pyridines et leurs dérivés :
Les composés azotés faiblement basiques comprennent les anilines, les amides, les imides et les dérivés N-cycloalkyle qui ont des groupes alkyle, cycloalkyle et phényle comme substituants sur le cycle pyrrole :
Les composés neutres contenant de l'azote qui ne contiennent pas d'hétéroatomes autres que l'atome d'azote dans leurs molécules et qui sont isolés du pétrole comprennent les indoles, les carbazoles et leurs dérivés naphténiques et soufrés :
Lorsqu'ils sont isolés, les composés neutres contenant de l'azote forment des associés avec des composés contenant de l'oxygène et sont extraits avec des bases contenant de l'azote.
Outre les composés monofonctionnels mentionnés, les composés azotés suivants ont été identifiés dans les huiles :
1. Polyaromatique avec deux atomes d'azote dans la molécule :
2. Composés avec deux hétéroatomes (azote et soufre) dans un seul cycle - thiazoles et benzothiazoles et leurs homologues alkyles et naphténiques :
3. Composés avec deux hétéroatomes d'azote et de soufre dans des cycles différents : alkyles, cycloalkylindoles et carbazoles contenant du thiophène.
4. Composés avec un groupe carbonyle dans un hétérocycle azoté, tels que les pipéridones et les quinolones :
5. Porphyrines. La structure des porphyrines, qui sont des composés complexes avec le vanadyl VO, le nickel et le fer, sera discutée ci-dessous.
L'importance des composés pétroliers contenant de l'azote en tant que tensioactifs naturels est très grande ; ils déterminent, avec le CAB, en grande partie l'activité de surface aux interfaces liquides et la capacité mouillante du pétrole aux interfaces roche-pétrole et métal-pétrole. Les composés azotés et leurs dérivés - pyridines, hydroxypyridines, quinoléines, hydroxyquinoléines, imidazolines, oxazolines, etc. - sont des tensioactifs naturels solubles dans l'huile qui ont des propriétés inhibitrices contre la corrosion des métaux lors de la production, du transport et du raffinage du pétrole. Les composés pétroliers azotés tels que les homologues du pyrrole, de l'indole, du carbazole, des thiazoles et des amides se caractérisent par des propriétés tensioactives plus faibles.
Substances résine-asphalténiques (TAXI). L’un des groupes les plus représentatifs de composés pétroliers hétéroorganiques de haut poids moléculaire est le CAB. Les caractéristiques du CAB - poids moléculaires importants, présence de divers hétéroéléments dans leur composition, polarité, paramagnétisme, forte propension à la résonance et à l'association magnétiques, polydispersité et manifestation de propriétés prononcées de dispersion colloïdale - ont contribué au fait que les méthodes habituellement utilisés dans l'analyse se sont révélés inappropriés pour leur étude des composants à faible point d'ébullition. Compte tenu des spécificités de l'objet étudié, Sergienko S.R. il y a plus de 30 ans, il a désigné la chimie des composés pétroliers de haut poids moléculaire comme une branche indépendante de la chimie du pétrole et a apporté une contribution majeure à son développement grâce à ses travaux fondamentaux.
Jusque dans les années 60-70, les chercheurs déterminaient les caractéristiques physico-chimiques du CAB (certaines d'entre elles sont données dans le tableau 2.4) et tentaient de présenter la formule développée de la molécule moyenne d'asphaltènes et de résines sur la base de données d'analyse structurale instrumentale.
Des tentatives similaires sont faites aujourd’hui. Les valeurs de composition élémentaire, de poids moléculaire moyen, de densité, de solubilité, etc. pour les échantillons CAB de diverses huiles nationales et étrangères, variant dans des limites significatives, reflètent la diversité des huiles naturelles. La plupart des hétéroéléments présents dans le pétrole et presque tous les métaux sont concentrés dans les résines et les asphaltènes.
L'azote du CAB se trouve principalement dans les fragments hétéroaromatiques des types pyridine (basique), pyrrole (neutre) et porphyrine (complexe métallique). Le soufre fait partie des hétérocycles (thiophène, thiacyclane, thiazole), des groupes thiol et des ponts sulfure qui réticulent les molécules. L'oxygène dans les résines et les asphaltènes se présente sous forme de groupes hydroxyle (phénolique, alcoolique), carboxyle, éther (lactone simple et complexe), carbonyle (cétone, quinone) et de cycles furanes. Il existe une certaine correspondance entre le poids moléculaire des asphaltènes et la teneur en hétéroéléments (Fig. 2.2).
Caractérisons le niveau actuel des idées sur le CAB. Yen note le caractère universel des asphaltènes en tant que constituant des sources naturelles de carbone, non seulement des caustobiolites (pétroles et combustibles solides), mais aussi des roches sédimentaires et des météorites.
Selon la classification des ressources naturelles à base d'hydrocarbures proposée par Abraham, les huiles comprennent celles qui contiennent jusqu'à 35 à 40 % (en poids) de CAB, et les asphaltes et bitumes naturels contiennent jusqu'à 60 à 75 % (en poids) de CAB, selon d'autres données - jusqu'à 42-81%. Contrairement aux composants plus légers du pétrole, le critère pour les classer dans leurs groupes était la similitude de leur structure chimique, le critère pour combiner les composés dans une classe appelée CAB est leur similitude de solubilité dans un solvant particulier. Lorsque le pétrole et les résidus pétroliers sont exposés à de grandes quantités d’éther de pétrole et d’alcanes à bas point d’ébullition, des substances appelées asphaltènes, qui sont solubles dans les arènes inférieures, et la solvatation d'autres composants - les maltènes, constitués d'une partie hydrocarbure et de résines.
Les systèmes modernes de séparation du pétrole lourd sont basés sur les techniques classiques proposées pour la première fois par Markusson. Les substances insolubles dans le sulfure de carbone et d'autres solvants sont classées comme glucides. Les substances qui ne sont solubles que dans le disulfure de carbone et précipitées par le tétrachlorure de carbone sont appelées carbènes. Glucides et carbènes, en règle générale, entrent dans la composition des produits lourds du raffinage destructeur du pétrole en une quantité de plusieurs pour cent et seront discutés séparément ci-dessous. Ils sont pratiquement absents de la composition des pétroles bruts et des résidus du raffinage primaire du pétrole.
Les propriétés des asphaltènes isolés dépendent également du solvant. Une conséquence des différences dans la nature et les propriétés des solvants est que le poids moléculaire des asphaltènes des huiles arabes dissous dans le benzène est en moyenne 2 fois plus élevé que dans le tétrahydrofuranne. (Tableau 2.5).
Tableau 2.5
Solvant Paramètre du solvant Diélectrique Moment dipolaire, Dperméabilité perméabilité
Tétrahydrofuranne 9,1 7,58 1,75 Benzène 9,2 2,27 0
Dans le processus de développement d'idées sur la structure et la nature des CAB pétroliers, deux étapes principales peuvent être distinguées, reliées par l'idée générale d'une structure colloïdale dispersée, mais différant par l'approche méthodologique pour évaluer la structure d'un seul élément. de la structure colloïdale. Lors de la première étape - l'étape des idées chimiques sur la structure des molécules CAB - une approche chimique standard a été utilisée pour identifier la structure d'un composé inconnu. Après avoir établi le poids moléculaire, la composition élémentaire et la formule brute des molécules de résines et d'asphaltènes, C n H 2 n - z N p S g O r . La valeur z a ensuite été calculée. Pour les résines, c'était 40-50, pour les asphaltènes - 130-140. Un exemple typique des résultats de telles études pour des échantillons CAB de diverses huiles nationales et étrangères est présenté dans le tableau. 2.4. (voir tableau 1.4). Comme on peut le constater, les asphaltènes diffèrent des résines de même source par une teneur plus élevée en carbone et en métaux et une proportion plus faible d'hydrogène, des noyaux polyaromatiques de plus grande taille, ainsi qu'une longueur moyenne plus courte de gros substituants aliphatiques et un plus petit nombre de fragments acycliques directement condensés avec des noyaux aromatiques.
La deuxième étape peut être caractérisée comme l'étape de développement d'idées physiques sur la structure des asphaltènes et d'analyse des raisons qui déterminent la tendance des asphaltènes à s'associer. En effet, une explication de la dépendance du poids moléculaire sur les conditions de détermination (voir tableau 2.5), ainsi que de sa dépendance linéaire sur la taille des particules d'asphaltènes (Fig. 1.5), est devenue possible dans le cadre d'idées qualitativement nouvelles sur la structure des asphaltènes.
En 1961 T. Yen a proposé le modèle dit de stack de la structure des asphaltènes de type « plaque à plaque ». Le modèle n'était pas basé sur la nécessité de correspondre aux paramètres structurels calculés de la composition des asphaltènes, mais sur la possibilité fondamentale d'orientation parallèle dans des plans de fragments polyaromatiques de différentes molécules. Leur combinaison résultant d'interactions intermoléculaires (π - π, donneur-accepteur, etc.) se produit avec la formation de structures d'empilement en couches (le terme « empilement » est adopté en biologie moléculaire pour désigner un arrangement en forme d'empilement de molécules l'une au-dessus de l'autre). L'autre).
Riz. 2.5. Corrélation entre la taille des particules d'asphaltènes (D) et leur poids moléculaire (M)
Selon le modèle de Yen basé sur les données de diffraction des rayons X, les asphaltènes ont une structure cristalline et sont des structures empilées d'un diamètre de 0,9 à 1,7 nm de 4 à 5 couches espacées de 0,36 nm. La taille des structures d'empilement normales au plan des plaques aromatiques est de 1,6 à 2,0 nm (Fig. 2.6). Les lignes droites montrent des molécules polyaromatiques plates et les lignes brisées montrent des fragments saturés de molécules. Les fragments polyaromatiques sont représentés par des noyaux relativement petits, le plus souvent pas plus que tétracycliques. Parmi les fragments aliphatiques, les plus courants sont les groupes alkyles courts en C 1 -C 5, principalement le méthyle, mais des alcanes linéaires ramifiés contenant 10 atomes de carbone ou plus sont également présents. Les molécules CAB contiennent également des structures saturées polycycliques avec 1 à 5 cycles condensés, principalement des bicyclanes.
Dans le cadre du modèle de Yen, la dépendance évoquée ci-dessus du poids moléculaire des asphaltènes sur les conditions d'isolement et la nature du solvant s'explique facilement par une association qui suppose plusieurs niveaux d'organisation structurale des asphaltènes : un état moléculairement dispersé ( I), dans lequel les asphaltènes se trouvent sous forme de couches distinctes ; l'état colloïdal (II), qui est le résultat de la formation de structures d'empilement de tailles caractéristiques ; un état dispersé cinétiquement stable (III), qui apparaît lors de l'agrégation de structures d'empilement, et un état dispersé cinétiquement instable (IV), accompagné de la libération d'un précipité.
Riz. 2.6. Le modèle de Jen de la structure des asphaltènes
De nombreux chercheurs modernes adhèrent au modèle de structure en pack de la structure des asphaltènes. Unger F.G. a exprimé un point de vue original sur le processus d'émergence et d'existence du CAB dans le pétrole. Selon lui, les huiles et les systèmes pétroliers contenant du CAB sont des solutions associées paramagnétiques thermodynamiquement labiles. Les noyaux des associés de telles solutions sont formés d'asphaltènes, dans lesquels sont localisés des radicaux libres stables, et les couches de solvatation entourant les noyaux sont constituées de molécules de résine diamagnétique. Certaines molécules de résine diamagnétique sont capables de passer à un état triplet excité et de subir une hémolyse. Les résines sont donc une source potentielle d’asphaltènes, ce qui explique ce qu’a noté L.G. Gurvich. facilité de transformation des résines en asphaltènes.
Ainsi, la nouveauté des idées présentées est associée à l'affirmation du rôle particulier des interactions d'échange dans l'explication de la nature du CAB. Contrairement au modèle burst, l'idée d'une structure à symétrie centrale de la particule CAB est en cours de développement. Elle a été postulée pour la première fois par D. Pfeiffer et R. Saal, qui ont proposé un modèle statique pour la structure de l'unité structurelle des asphaltènes. Selon celui-ci, le noyau de l'unité structurelle est formé d'hydrocarbures polycycliques de haut poids moléculaire et est entouré de composants dont le degré d'aromaticité diminue progressivement. Neumann G. a souligné qu'il est énergétiquement bénéfique de transformer les groupes polaires en unités structurelles et les radicaux hydrocarbonés vers l'extérieur, ce qui est en accord avec la règle d'égalisation de polarité selon Rehbinder.
Porphyrines sont des exemples typiques de composés complexes pétroliers natifs. Porphyrines avec du vanadium comme centre de coordination (sous forme de vanadyl) ou du nickel (voir 11). Les porphyrines de vanadyle de pétrole sont principalement des homologues de deux séries : les porphyrines à substitution alkyle avec différents nombres totaux d'atomes de carbone dans les substituants latéraux du cycle porphine et les porphyrines avec un cycle cyclopentène supplémentaire. Les complexes de porphyrines métalliques sont présents dans les bitumes naturels jusqu'à 1 mg/100 g et dans les huiles à haute viscosité - jusqu'à 20 mg/100 g d'huile. Lors de l'étude de la nature de la répartition des complexes de porphyrines métalliques entre les éléments constitutifs de la TVA à l'aide de méthodes d'extraction et de chromatographie sur gel, il a été constaté que 40 % des porphyrines de vanadyle sont concentrées en particules dispersées (à peu près également dans la composition du noyau et de la couche de solvatation ), et le reste ainsi que les porphyrines de nickel sont contenus dans l'environnement dispersé.
Les porphyrines de vanadyle dans les asphaltènes contribuent de manière significative à l'activité de surface des pétroles, tandis que l'activité de surface intrinsèque des asphaltènes est faible. Ainsi, une étude des pétroles de Bachkirie a montré que la tension superficielle des pétroles à l'interface avec l'eau est fortement corrélée à la teneur en porphyrines de vanadyle qu'elles contiennent, tandis que le coefficient de corrélation avec la teneur en asphaltènes qu'elles contiennent est relativement faible (Fig. 2.7) .
L'influence des métalporphyrines sur la structure dispersée du pétrole et les conditions de transitions de phase dans les systèmes pétroliers a été étudiée dans une moindre mesure. Il existe des preuves de leur impact négatif, ainsi que d’autres composants hétéroatomiques, sur les processus catalytiques de raffinage du pétrole. De plus, ils devraient fortement influencer la cinétique et le mécanisme des transitions de phase dans le SDS.
Riz. 2.7. Isothermes de tension interfaciale a à la frontière avec l'eau :
a - solutions benzéniques d'asphaltènes : 1- asphaltènes avec porphyrines ; 2-5 - les asphaltènes comme les porphyrines sont éliminés après une, cinq, sept, treize extractions, respectivement ; b - huiles de Bachkirie
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