Isomérie et nomenclature des alcools polyhydriques. Alcools - concept, propriétés, application. Exemples de résolution de problèmes

Avec les hydrocarbures C UN N V, qui contiennent deux types d'atomes - C et H, les composés organiques contenant de l'oxygène de type C sont connus UN N VÀ PROPOS Avec. Dans le sujet 2, nous examinerons les composés contenant de l'oxygène qui diffèrent :
1) le nombre d'atomes O dans la molécule (un, deux ou plus) ;
2) la multiplicité de la liaison carbone-oxygène (simple C-O ou double C=O) ;
3) le type d'atomes connectés à l'oxygène (C – O – H et C – O – C).

Leçon 16.
Alcools saturés monohydriques

Les alcools sont des dérivés d'hydrocarbures formule générale ROH, où R est un radical hydrocarboné. La formule d'un alcool s'obtient à partir de la formule de l'alcane correspondant en remplaçant l'atome H par un groupe OH : RH ROH.
La formule chimique des alcools peut être dérivée différemment, y compris l'atome d'oxygène O entre les atomes
C – H d'une molécule d'hydrocarbure :

RH ROH, CH 3 –H CH 3 –O–H.

Le groupe hydroxyle OH est groupe fonctionnel alcool. Autrement dit, le groupe OH est une caractéristique des alcools et détermine les principales propriétés physiques et chimiques de ces composés.

La formule générale des alcools saturés monohydriques est C n H2 n+1OH.

Noms d'alcools obtenu à partir des noms d'hydrocarbures avec le même nombre d'atomes de C que dans l'alcool en ajoutant le suffixe - ol-. Par exemple:

Le nom d'alcools en tant que dérivés des alcanes correspondants est caractéristique des composés à chaîne linéaire. La position du groupe OH en eux est au niveau de l'atome externe ou interne
C – indiqué par un numéro après le nom :

Les noms d'alcools - dérivés d'hydrocarbures ramifiés - sont compilés de la manière habituelle. Sélectionnez la chaîne carbonée principale, qui doit inclure un atome de C connecté à un groupe OH. Les atomes de C de la chaîne principale sont numérotés de manière à ce que le carbone avec le groupe OH reçoive un numéro inférieur :

Le nom est compilé en commençant par un numéro indiquant la position du substituant dans la chaîne carbonée principale : « 3-méthyl… » Puis la chaîne principale est nommée : « 3-méthylbutane... » Enfin, le suffixe est ajoutée - ol-(nom du groupe OH) et le numéro indique l'atome de carbone auquel le groupe OH est lié : « 3-méthylbutanol-2 ».
S'il y a plusieurs substituants sur la chaîne principale, ils sont répertoriés séquentiellement, en indiquant la position de chacun par un numéro. Les substituants répétitifs dans le nom sont écrits en utilisant les préfixes « di- », « tri- », « tétra- », etc. Par exemple:

Isomérie des alcools. Les isomères de l'alcool ont la même formule moléculaire, mais un ordre différent de connexion des atomes dans les molécules.
Deux types d'isomérie des alcools :
1) isomérie du squelette carboné ;
2)isomérie de la position du groupe hydroxyle dans la molécule.
Présentons les isomères d'alcool C 5 H 11 OH de ces deux types en notation linéaire-angulaire :

Selon le nombre d'atomes de carbone liés au carbone de l'alcool (–C–OH), c'est-à-dire les alcools voisins sont appelés primaire(un voisin C), secondaire(deux C) et tertiaire(trois substituants C au carbone –C –OH). Par exemple:

Tâche. Composer un isomère d'alcools formule moléculaire C 6 H 13 OH avec une chaîne carbonée principale :

a) C6, b) C5, V) C4, G) C3

et nommez-les.

Solution

1) On note les principales chaînes carbonées avec un nombre donné d'atomes de C, en laissant de la place aux atomes de H (nous les indiquerons plus tard) :

a) С–С–С–С–С–С ; b) С–С–С–С–С ; c) S-S-S-S ; d) S-S-S.

2) Nous sélectionnons arbitrairement le lieu de fixation du groupe OH à la chaîne principale et indiquons les substituants de carbone au niveau des atomes de C internes :

Dans l'exemple d), il n'est pas possible de placer trois substituants CH 3 sur l'atome C-2 de la chaîne principale. L'alcool C 6 H 13 OH n'a pas d'isomères avec une chaîne principale à trois carbones.

3) Nous disposons les atomes d'H au niveau des carbones de la chaîne principale d'isomères a) – c), guidés par la valence du carbone C(IV), et nommons les composés :

DES EXERCICES.

1. Soulignez les formules chimiques des alcools monohydriques saturés :

CH 3 OH, C 2 H 5 OH, CH 2 = CH CH 2 OH, CH CH 2 OH, C 3 H 7 OH,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, C 4 H 9 OH, C 2 H 5 OC 2 H 5, HOCH 2 CH 2 OH.

2. Nommez les alcools suivants :

3. Composer des formules développées à partir des noms d'alcools : a) hexanol-3 ;
b) 2-méthylpentanol-2; c) n-octanol; d) 1-phénylpropanol-1; e) 1-cyclohexyléthanol.

4. Composer les formules développées des isomères des alcools avec la formule générale C 6 H 13 OH :
a) primaire ; b) secondaire ; c) tertiaire.Nommez ces alcools.

5. À l'aide des formules linéaires-angulaires (graphiques) des composés, notez leurs formules développées et donnez des noms aux substances :

Leçon 17. Préparation des alcools

Les alcools de faible poids moléculaire - méthanol CH 3 OH, éthanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH et isopropanol (CH 3) 2 CHOH - sont des liquides mobiles incolores avec une odeur d'alcool spécifique. Points d'ébullition élevés : 64,7 °C – CH 3 OH, 78 °C – C 2 H 5 OH, 97 °C – n-C 3 H 7 OH et 82 °C – (CH 3) 2 CHOH – sont dus à des phénomènes intermoléculaires liaison hydrogène, existant dans les alcools. Les alcools C (1) – C (3) sont mélangés avec de l'eau (dissoute) dans n'importe quel rapport. Ces alcools, notamment le méthanol et l'éthanol, sont les plus utilisés dans l'industrie.

1. Méthanol synthétisé à partir de gaz d'eau :

2. Éthanol obtenir hydratation de l'éthylène(en ajoutant de l'eau à C 2 H 4) :

3. Une autre façon de recevoir éthanol – fermentation de substances sucrées sous l'action des enzymes de levure. Le processus de fermentation alcoolique du glucose (sucre de raisin) a la forme :

4. Éthanol obtenir à partir d'amidon, et en bois(cellulose) par hydrolyse au glucose et fermentation ultérieure en alcool :

5. Alcools supérieurs obtenir à partir d'hydrocarbures halogénés par hydrolyse Sous l'influence solutions aqueuses alcalis :

Tâche.Comment obtenir du 1-propanol à partir du propane ?

Solution

Parmi les cinq méthodes de production d'alcool proposées ci-dessus, aucune n'envisage la production d'alcool à partir d'un alcane (propane, etc.). Par conséquent, la synthèse du 1-propanol à partir du propane comprendra plusieurs étapes. Selon le procédé 2, les alcools sont obtenus à partir d'alcènes, qui sont à leur tour disponibles par déshydrogénation des alcanes. Le schéma de processus est le suivant :

Un autre schéma pour la même synthèse est une étape plus longue, mais il est plus facile à mettre en œuvre en laboratoire :

L'ajout d'eau au propène à la dernière étape se déroule selon la règle de Markovnikov et conduit à un alcool secondaire - le propanol-2. La tâche vous oblige à obtenir du 1-propanol. Le problème n’est donc pas résolu, nous cherchons une autre solution.
La méthode 5 consiste en l’hydrolyse des haloalcanes. L'intermédiaire nécessaire à la synthèse du 1-propanol, le 1-chloropropane, est obtenu comme suit. La chloration du propane donne un mélange de 1- et 2-monochloropropanes :

Le 1-chloropropane est isolé de ce mélange (par exemple par chromatographie en phase gazeuse ou en raison de différents points d'ébullition : pour le 1-chloropropane t kip = 47 °C, pour le 2-chloropropane t kips = 36 °C). En traitant le 1-chloropropane avec un alcali aqueux KOH ou NaOH, le propanol-1 cible est synthétisé :

Veuillez noter que l'interaction des mêmes substances : CH 3 CH 2 CH 2 Cl et KOH - selon le solvant (alcool C 2 H 5 OH ou eau) conduit à des produits différents - propylène
(dans l'alcool) ou du propanol-1 (dans l'eau).

DES EXERCICES.

1. Donner les équations de réaction pour la synthèse industrielle du méthanol à partir de l'eau gazeuse et de l'éthanol par hydratation de l'éthylène.

2. Alcools primaires RCH2OH préparé par hydrolyse d'halogénures d'alkyle primaires RCH 2 Hal, et les alcools secondaires sont synthétisés par hydratation d'alcènes. Complétez les équations de réaction :

3. Suggérer des méthodes de production d'alcools : a) butanol-1 ; b) butanol-2;
c) pentanol-3, à partir d'alcènes et d'halogénures d'alkyle.

4. Lors de la fermentation enzymatique des sucres, avec l'éthanol, un mélange d'alcools primaires se forme en petites quantités C3 – C5 – Huile de fusel. Le composant principal de ce mélange est l’isopentanol.(CH 3) 2 CHCH 2 CH 2 OH, composants mineurs – n-C 3 H 7 OH, (CH 3) 2 CHCH 2 OH et CH 3 CH 2 CH(CH 3)CH 2 OH. Nommez-les alcools « fusel » selon la nomenclature IUPAC. Écrire une équation pour la réaction de fermentation du glucose C6H12O6, dans lequel les quatre alcools d'impuretés seraient obtenus dans un rapport molaire de 2:1:1:1, respectivement. Entrez le gaz CO2 V côté droitéquations représentant 1/3 mole de tous les atomes initiaux AVEC , ainsi que le nombre requis de molécules H2O.

5. Donner les formules de tous les alcools aromatiques de la composition C8H10O. (Dans les alcools aromatiques, le groupe IL retiré de cycle benzénique sur un ou plusieurs atomes AVEC:
C6H5 – (CH2)n – IL.)

Réponses aux exercices du thème 2

Leçon 16

1. Les formules chimiques des alcools monohydriques saturés sont soulignées :

CH3 IL, AVEC 2 N 5 IL, CH 2 = CHCH 2 OH, CHCH 2 OH, AVEC 3 N 7 IL,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, AVEC 4 N 9 IL, C 2 H 5 OS 2 H 5 , HOCH 2 CH 2 OH.

2. Noms des alcools par formules développées :

3. Formules développées par noms d'alcool :

4. Isomères et noms d'alcools de formule générale C 6 H 13 OH :

5. Formules structurelles et noms compilés à partir de schémas de connexion graphiques :

cours (d'alcool) composés organiques contenant un ou plusieurs groupes COH, le groupe hydroxyle OH étant lié à un atome de carbone aliphatique (les composés dans lesquels l'atome de carbone du groupe COH fait partie du cycle aromatique sont appelés phénols)

La classification des alcools est variée et dépend de la caractéristique structurelle prise comme base.

1. Selon le nombre de groupes hydroxyles dans la molécule, les alcools sont divisés en :

a) monoatomique (contient un groupe hydroxyle OH), par exemple, méthanol CH 3 OH, éthanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH

b) polyatomique (deux groupes hydroxyle ou plus), par exemple l'éthylène glycol

HO C H 2 CH 2 OH , glycérol HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH, pentaérythritol C(CH 2 OH) 4.

Composés dans lesquels un atome de carbone

Il existe deux groupes hydroxyles, dans la plupart des cas ils sont instables et se transforment facilement en aldéhydes, éliminant l'eau : RCH (OH) 2 ® RCH = O + H 2 O , n'existe pas.

2. En fonction du type d'atome de carbone auquel le groupe OH est lié, les alcools sont divisés en :

a) primaire, dans lequel le groupe OH est lié à l'atome de carbone primaire. Un atome de carbone (surligné en rouge) lié à un seul atome de carbone est appelé primaire. Exemples d'alcools primaires éthanol C

H 3 CH 2 OH, propanol C H 3 CH 2 CH 2 OH. b) secondaire, dans lequel le groupe OH est lié à un atome de carbone secondaire. Un atome de carbone secondaire (surligné en bleu) est lié à deux atomes de carbone en même temps, par exemple le propanol secondaire, le butanol secondaire (Fig. 1).

Riz. 1. STRUCTURE DES ALCOOLS SECONDAIRES

c) tertiaire, dans lequel le groupe OH est lié à l'atome de carbone tertiaire. L'atome de carbone tertiaire (surligné en vert) est lié simultanément à trois atomes de carbone voisins, par exemple le butanol tertiaire et le pentanol (Figure 2).

Riz. 2. STRUCTURE DES ALCOOLS TERTIAIRES

Selon le type d'atome de carbone, le groupe alcool qui y est attaché est également appelé primaire, secondaire ou tertiaire.

Dans les alcools polyhydriques contenant deux groupes OH ou plus, les groupes HO primaires et secondaires peuvent être présents simultanément, par exemple dans le glycérol ou le xylitol (Fig. 3).

Riz. 3. COMBINAISON DE GROUPES OH PRIMAIRES ET SECONDAIRES DANS LA STRUCTURE DES ALCOOLS POLYATOMIQUES.

3. Selon la structure des groupes organiques reliés par un groupe OH, les alcools sont divisés en saturés (méthanol, éthanol, propanol), insaturés, par exemple alcool allylique CH 2 = CHCH 2 OH, aromatiques (par exemple, alcool benzylique C 6 H 5 CH 2 OH), contenant dans le cadre du groupe

R. groupe aromatique.

Alcools insaturés dans lesquels le groupe OH est « adjacent » à la double liaison, c'est-à-dire liés à un atome de carbone impliqué simultanément dans la formation d'une double liaison (par exemple, alcool vinylique CH 2 =CHOH), sont extrêmement instables et s'isomérisent immédiatement ( cm ISOMERISATION) en aldéhydes ou cétones :

CH 2 =CHOH ® CH 3 CH=O Nomenclature des alcools. Pour les alcools courants de structure simple, une nomenclature simplifiée est utilisée : le nom du groupe organique est transformé en adjectif (en utilisant le suffixe et la terminaison « nouveau") et ajoutez le mot "alcool":Dans le cas où la structure d'un groupe organique est plus complexe, des règles communes à toute la chimie organique sont utilisées. Les noms compilés selon de telles règles sont appelés systématiques. Conformément à ces règles, la chaîne hydrocarbonée est numérotée à partir de l'extrémité à laquelle le groupe OH est le plus proche. Ensuite, cette numérotation est utilisée pour indiquer la position des différents substituants le long de la chaîne principale : à la fin du nom, le suffixe « ol » et un numéro indiquant la position du groupe OH sont ajoutés (Fig. 4) :

4. NOMS SYSTÉMATIQUES DES ALCOOLS. Les groupes fonctionnels (OH) et substituants (CH 3), ainsi que leurs indices numériques correspondants, sont mis en évidence dans différentes couleurs.Les noms systématiques des alcools les plus simples suivent les mêmes règles : méthanol, éthanol, butanol. Pour certains alcools, des noms triviaux (simplifiés) qui se sont développés historiquement ont été conservés : alcool propargylique NSє CCH 2 OH, glycérol HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH, pentaérythritol C(CH 2 OH) 4, alcool phénéthylique C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH.Propriétés physiques des alcools. Les alcools sont solubles dans la plupart des solvants organiques ; les trois premiers représentants les plus simples - le méthanol, l'éthanol et le propanol, ainsi que le butanol tertiaire (H 3 C) 3 СОН sont mélangés avec de l'eau dans n'importe quel rapport. Avec une augmentation du nombre d'atomes de carbone dans le groupe organique, l'effet hydrophobe (hydrofuge) commence à se faire sentir, la solubilité dans l'eau devient limitée et lorsque R. contenant plus de 9 atomes de carbone disparaît pratiquement.

En raison de la présence de groupes OH, des liaisons hydrogène apparaissent entre les molécules d'alcool.

Riz. 5. LIAISONS HYDROGÈNES DANS LES ALCOOLS(indiqué en pointillé)

En conséquence, tous les alcools ont un point d'ébullition plus élevé que les hydrocarbures correspondants, par exemple le point d'ébullition. éthanol +78°C et ébullition à T. éthane 88,63°C; T. kip. butanol et butane, respectivement, +117,4°C et 0,5°C.

Propriétés chimiques des alcools. Les alcools subissent diverses transformations. Les réactions des alcools ont quelques principes généraux : la réactivité des alcools monohydriques primaires est supérieure à celle des alcools secondaires, à leur tour, les alcools secondaires sont chimiquement plus actifs que les alcools tertiaires. Pour les alcools dihydriques, dans le cas où les groupes OH sont situés sur des atomes de carbone voisins, une réactivité accrue (par rapport aux alcools monohydriques) est observée en raison de l'influence mutuelle de ces groupes. Pour les alcools, des réactions sont possibles qui impliquent la rupture des liaisons CO et OH.

1. Réactions se produisant via la liaison OH.

Lorsqu'ils interagissent avec des métaux actifs (Na, K, Mg, Al), les alcools présentent les propriétés des acides faibles et forment des sels appelés alcoolates ou alcoxydes :

CH 3 OH + 2 Na ® 2 CH 3 OK + H 2

Les alcoolates sont chimiquement instables et, lorsqu'ils sont exposés à l'eau, s'hydrolysent pour former de l'alcool et de l'hydroxyde métallique :

C 2 H 5 OK + H 2 O

® C 2 H 5 OH + KOH

Cette réaction montre que les alcools sont des acides plus faibles que l'eau (un acide fort déplace un acide faible) ; de plus, lorsqu'ils interagissent avec des solutions alcalines, les alcools ne forment pas d'alcoolates. Cependant, dans les alcools polyhydriques (dans le cas où des groupes OH sont attachés à des atomes de C voisins), l'acidité des groupes alcool est beaucoup plus élevée et ils peuvent former des alcoolates non seulement lorsqu'ils interagissent avec des métaux, mais également avec des alcalis :

HOCH 2 CH 2 OH + 2NaOH ® NaOCH 2 CH 2 ONa + 2H 2 OLorsque les groupes HO dans les alcools polyhydriques sont attachés à des atomes de C non adjacents, les propriétés des alcools sont proches des propriétés monoatomiques, car l'influence mutuelle des groupes HO n'apparaît pas.

Lorsqu'ils interagissent avec des acides minéraux ou organiques, les alcools forment des composés esters contenant un fragment

ROA (Un résidu acide). Éducation esters se produit également lors de l'interaction des alcools avec des anhydrides et des chlorures d'acide acides carboxyliques(Fig.6).

Sous l'action d'agents oxydants (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4), les alcools primaires forment des aldéhydes et les alcools secondaires forment des cétones (Fig. 7)

Riz. 7. FORMATION D'ALDÉHYDES ET DE CÉTONES LORS DE L'OXYDATION DES ALCOOLS

La réduction des alcools conduit à la formation d'hydrocarbures contenant le même nombre d'atomes de carbone que la molécule de l'alcool d'origine (Fig. 8).

8. RESTAURATION DU BUTANOL

2. Réactions se produisant via la liaison CO.

En présence de catalyseurs ou d'acides minéraux forts, une déshydratation des alcools (élimination de l'eau) se produit, et la réaction peut se dérouler dans deux directions :

a) déshydratation intermoléculaire impliquant deux molécules d'alcool, dans laquelle les liaisons CO dans l'une des molécules sont rompues, entraînant la formation d'éthers - composés contenant un fragment

R О R (Fig. 9A).

b) la déshydratation intramoléculaire produit des alcènes - des hydrocarbures à double liaison. Souvent, les deux processus, la formation d'un éther et d'un alcène, se produisent en parallèle (Fig. 9B).

Dans le cas des alcools secondaires, lors de la formation d'un alcène, deux sens de réaction sont possibles (Fig. 9B), le sens prédominant est celui dans lequel, lors du processus de condensation, l'hydrogène est séparé de l'atome de carbone le moins hydrogéné (marqué par le numéro 3), c'est-à-dire entouré de moins d’atomes d’hydrogène (par rapport à l’atome 1). Montré sur la Fig. 10 réactions sont utilisées pour produire des alcènes et des éthers.

La rupture de la liaison CO dans les alcools se produit également lorsque le groupe OH est remplacé par un groupe halogène ou amino (Fig. 10).

Riz. dix. REMPLACEMENT DU GROUPE OH DANS LES ALCOOLS PAR UN GROUPE HALOGÈNE OU AMINO

Les réactions montrées sur la Fig. 10 est utilisé pour la production d’halocarbures et d’amines.

Préparation d'alcools. Certaines des réactions présentées ci-dessus (Fig. 6, 9, 10) sont réversibles et, lorsque les conditions changent, peuvent se dérouler dans la direction opposée, conduisant à la production d'alcools, par exemple lors de l'hydrolyse d'esters et d'halocarbures (Fig. 11A et B, respectivement), ainsi que par hydratation des alcènes en ajoutant de l'eau (Fig. 11B).

Riz. onze. OBTENTION D'ALCOOLS PAR HYDROLYSE ET HYDRATATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES

La réaction d'hydrolyse des alcènes (Fig. 11, schéma B) est à la base de la production industrielle d'alcools inférieurs contenant jusqu'à 4 atomes de carbone.

L'éthanol se forme également lors de la fermentation dite alcoolique des sucres, par exemple le glucose C 6 H 12 O 6. Le processus se déroule en présence de levure et conduit à la formation d'éthanol et de CO 2 :

® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

La fermentation ne peut produire plus d'une solution aqueuse d'alcool à 15 %, car à une concentration d'alcool plus élevée, les champignons de levure meurent. Des solutions alcooliques à plus forte concentration sont obtenues par distillation.

Le méthanol est produit industriellement par réduction du monoxyde de carbone à 400

° C sous une pression de 2030 MPa en présence d'un catalyseur constitué d'oxydes de cuivre, de chrome et d'aluminium :® H 3 FILS Si au lieu de l'hydrolyse des alcènes (Fig. 11), une oxydation est effectuée, des alcools dihydriques se forment (Fig. 12).

12. PRÉPARATION D'ALCOOLS DIOHOMIQUESUtilisation d'alcools. La capacité des alcools à participer à divers réactions chimiques permet de les utiliser pour la production de toutes sortes de composés organiques : aldéhydes, cétones, acides carboxyliques, éthers et esters utilisés comme solvants organiques dans la production de polymères, colorants et médicaments.

Le méthanol CH 3 OH est utilisé comme solvant, ainsi que dans la production de formaldéhyde, utilisé pour obtenir des résines phénol-formaldéhyde, dans Dernièrement Le méthanol est considéré comme un carburant prometteur. De grandes quantités de méthanol sont utilisées dans la production et le transport du gaz naturel. Le méthanol est le composé le plus toxique parmi tous les alcools, dose mortelle lorsqu'il est pris par voie orale 100 ml.

Éthanol C 2 H 5 OH le composé de départ pour la production d'acétaldéhyde, d'acide acétique, ainsi que pour la production d'esters d'acides carboxyliques utilisés comme solvants. De plus, l'éthanol est le composant principal de toutes les boissons alcoolisées et est largement utilisé en médecine comme désinfectant.

Le butanol est utilisé comme solvant pour les graisses et les résines ; il sert en outre de matière première pour la production de substances odorantes (acétate de butyle, salicylate de butyle, etc.). Dans les shampooings, il est utilisé comme composant augmentant la transparence des solutions.

L'alcool benzylique C 6 H 5 CH 2 OH à l'état libre (et sous forme d'esters) se retrouve dans les huiles essentielles de jasmin et de jacinthe. Il possède des propriétés antiseptiques (désinfectantes) ; en cosmétique, il est utilisé comme conservateur pour les crèmes, lotions, élixirs dentaires et en parfumerie comme substance parfumée.

L'alcool phénéthylique C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH a un parfum de rose, se trouve dans l'huile de rose et est utilisé en parfumerie.

L'éthylène glycol HOCH 2 CH 2 OH est utilisé dans la production de plastiques et comme antigel (un additif qui réduit le point de congélation des solutions aqueuses), ainsi que dans la fabrication d'encres textiles et d'imprimerie.

Le diéthylène glycol HOCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OH est utilisé pour remplir les dispositifs de freinage hydraulique, ainsi que dans industrie textile lors de la finition et de la teinture des tissus.

Glycérol

HOCH 2 CH (OH ) CH 2 OH Il est utilisé pour produire des résines polyester glyphthaliques ; de plus, il entre dans la composition de nombreuses préparations cosmétiques. La nitroglycérine (Fig. 6) est le principal composant de la dynamite, utilisée comme explosif dans la construction minière et ferroviaire.

Pentaérythritol (

HÔCH 2) Le 4 C est utilisé pour produire des polyesters (résines pentaphtaliques), comme durcisseur pour les résines synthétiques, comme plastifiant pour le polychlorure de vinyle, ainsi que dans la production de l'explosif tétranitropentaérythritol.

Les alcools polyhydriques xylitol HOCH 2 (CHOH) 3 CH 2 OH et sorbitol neHOCH 2 (CHOH) 4 CH 2 OH ont un goût sucré, ils sont utilisés à la place du sucre dans la fabrication de produits de confiserie destinés aux patients diabétiques et aux personnes souffrant d'obésité. Le sorbitol se trouve dans les baies de sorbier et de cerise.

Mikhaïl Levitski

LITTÉRATURE Shabarov Yu.S. Chimie organique . Moscou, « Chimie », 1994

Les alcools sont des dérivés d'hydrocarbures contenant un ou plusieurs groupes -OH, appelés groupe hydroxyle ou hydroxyle.

Les alcools sont classés :

1. Selon le nombre de groupes hydroxyles contenus dans la molécule, les alcools sont divisés en monohydriques (avec un hydroxyle), diatomiques (avec deux hydroxyles), triatomiques (avec trois hydroxyles) et polyatomiques.

Comme hydrocarbures saturés, les alcools monohydriques forment une série d'homologues naturellement construits :

Comme chez d'autres série homologue, chaque membre d'une série d'alcools diffère en composition des membres précédents et suivants par une différence homologue (-CH 2 -).

2. Selon l'atome de carbone sur lequel se trouve l'hydroxyle, on distingue les alcools primaires, secondaires et tertiaires. Les molécules d'alcools primaires contiennent un groupe -CH 2 OH associé à un radical ou à un atome d'hydrogène dans le méthanol (hydroxyle au niveau de l'atome de carbone primaire). Les alcools secondaires sont caractérisés par un groupe >CHOH lié à deux radicaux (hydroxyle au niveau de l'atome de carbone secondaire). Dans les molécules d'alcools tertiaires, il existe un groupe >C-OH associé à trois radicaux (hydroxyle au niveau de l'atome de carbone tertiaire). En désignant le radical par R, on peut écrire les formules de ces alcools sous forme générale :

Conformément à la nomenclature IUPAC, lors de la construction du nom d'un alcool monohydrique, le suffixe -ol est ajouté au nom de l'hydrocarbure parent. Si un composé contient des fonctions supérieures, le groupe hydroxyle est désigné par le préfixe hydroxy- (en russe, le préfixe oxy- est souvent utilisé). La chaîne non ramifiée d'atomes de carbone la plus longue, qui comprend un atome de carbone lié à un groupe hydroxyle, est sélectionnée comme chaîne principale ; si le composé est insaturé, alors une liaison multiple est également incluse dans cette chaîne. Il convient de noter que lors de la détermination du début de la numérotation, la fonction hydroxyle a généralement la priorité sur l'halogène, la double liaison et l'alkyle, par conséquent, la numérotation commence à partir de l'extrémité de la chaîne la plus proche de laquelle se trouve le groupe hydroxyle :

Les alcools les plus simples sont nommés par les radicaux avec lesquels le groupe hydroxyle est lié : (CH 3) 2 CHOH - alcool isopropylique, (CH 3) 3 SON - alcool tert-butylique.

Une nomenclature rationnelle des alcools est souvent utilisée. Selon cette nomenclature, les alcools sont considérés comme des dérivés de l'alcool méthylique - carbinol :

Ce système est pratique dans les cas où le nom du radical est simple et facile à construire.

2. Propriétés physiques des alcools

Les alcools ont des points d'ébullition plus élevés et sont nettement moins volatils, ont des points de fusion plus élevés et sont plus solubles dans l'eau que les hydrocarbures correspondants ; cependant, la différence diminue avec l’augmentation du poids moléculaire.

La différence de propriétés physiques est due à la polarité élevée du groupe hydroxyle, qui conduit à l'association de molécules d'alcool en raison de liaisons hydrogène :

Ainsi, les points d'ébullition des alcools plus élevés par rapport aux points d'ébullition des hydrocarbures correspondants sont dus à la nécessité de rompre les liaisons hydrogène lorsque les molécules passent en phase gazeuse, ce qui nécessite une énergie supplémentaire. En revanche, ce type d'association entraîne une augmentation du poids moléculaire, ce qui entraîne naturellement une diminution de la volatilité.

Alcools à faible masse moléculaire sont très solubles dans l'eau, cela se comprend si l'on prend en compte la possibilité de former des liaisons hydrogène avec les molécules d'eau (l'eau elle-même est associée dans une très large mesure). Dans l'alcool méthylique, le groupe hydroxyle représente près de la moitié de la masse de la molécule ; Il n’est donc pas surprenant que le méthanol soit miscible à tous égards à l’eau. À mesure que la taille de la chaîne hydrocarbonée dans l'alcool augmente, l'influence du groupe hydroxyle sur les propriétés des alcools diminue ; en conséquence, la solubilité des substances dans l'eau diminue et leur solubilité dans les hydrocarbures augmente. Les propriétés physiques des alcools monohydriques de poids moléculaire élevé sont déjà très similaires aux propriétés des hydrocarbures correspondants.

Alcools- ce sont des dérivés d'hydrocarbures dont les molécules contiennent un ou plusieurs groupements hydroxyles OH associés à un atome de carbone saturé.

Nomenclature : systématique - la terminaison - ol est ajoutée au nom de l'hydrocarbure correspondant, le numéro indique la position du groupe OH ; des noms triviaux sont utilisés.

CLASSIFICATION

Par le nombre de groupes OH les alcools sont divisés en

● monoatomique

● diatomiques (diols)

● triatomique (triols)

● polyhydriques (polyols)

En fonction de la position des groupes OH différencier

● primaire

● secondaire

● tertiaire

Selon la nature du radical R différencier

● saturé

● insaturé

● aromatique

● alicyclique

Isomérie

1. Squelette de carbone

2. Poste de groupe fonctionnel :

3. Isomérie interclasse (les alcools sont isomères de la classe des éthers)

§3. Méthodes de production d'alcools monohydriques.

1. Hydratation des alcènes

En fonction de la structure hydrocarbure insaturé Des alcools primaires, secondaires et tertiaires peuvent être formés :

éthylène éthanol

propylène 2-propanol

méthylpropène 2-méthyl-2-propanol

2. Hydrolyse des dérivés halogénés ; effectué sous l'influence Solution aqueuse alcalis :

3. Hydrolyse des esters :

4. Réduction des composés carbonylés :

5. Quelques modalités spécifiques d’obtention :

a) production de méthanol à partir de gaz de synthèse (pression – 50 – 150 atm, température – 200 – 300°C, catalyseurs – oxydes de zinc, chrome, aluminium) :

b) produire de l'éthanol par fermentation de sucres :

Propriétés physiques

L'alcool méthylique est un liquide incolore avec une odeur alcoolique caractéristique,

T kip. = 64,7 o C, brûle avec une flamme pâle. Très toxique.

L'alcool éthylique est un liquide incolore avec une odeur alcoolique caractéristique,

T kip. =78,3 °C

Alcools C 1 – C 11 – liquides, C 12 et plus – solides.

les alcools C 4 – C 5 ont une odeur sucrée suffocante ;

Les alcools supérieurs n'ont aucune odeur.

La densité relative est inférieure à 1, c'est-à-dire plus léger que l'eau.

Les alcools inférieurs (jusqu'à C 3) sont mélangés avec de l'eau dans n'importe quel rapport.

À mesure que le radical hydrocarboné augmente, la solubilité dans l’eau diminue et le caractère hydrophobe de la molécule augmente.

Les alcools sont capables d'association intermoléculaire :

À cet égard, les points d’ébullition et de fusion des alcools sont supérieurs à ceux des hydrocarbures et dérivés halogènes correspondants.

Capacité alcool éthyliqueà l'éducation liaisons hydrogène est à l'origine de ses propriétés antiseptiques.

§5. Propriétés chimiques alcools monohydriques.

Réactions caractéristiques les alcools sont déterminés par la présence d'un groupe hydroxyle dans leur molécule, ce qui détermine leur réactivité importante.

1. Interactions avec métaux alcalins:

Les alcoolates métalliques R-ОМе sont des solides incolores et sont facilement hydrolysés par l'eau. Ce sont des bases solides.

2. Propriétés de base

3. Formation d'éthers :

4. Formation d'esters

Avec acides inorganiques:

avec des acides organiques :

5. Réaction des alcools avec les halogénures d'hydrogène :

Utilisation d'halogénures de phosphore :

6. Réactions de déshydratation des alcools.

L'élimination de l'eau des alcools se produit en présence d'acides ou sur des catalyseurs à des températures élevées.

La déshydratation des alcools se déroule selon la règle empirique de Zaitsev : de préférence, l'hydrogène est éliminé de l'atome de carbone β le moins hydrogéné.

1) La déshydratation des alcools primaires se produit dans des conditions difficiles :

2) Déshydratation des alcools secondaires :

3) Déshydratation des alcools tertiaires :

7. Oxydation (agents oxydants - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 en milieu acide)

8.Déshydrogénation des alcools :

Alcools dihydriques (diols)

Modalités d'obtention.

1. Oxydation de l'éthylène

2. Hydrolyse du dérivé dihalogène

Propriétés physiques:

L'éthylène glycol est un liquide visqueux, incolore, au goût sucré, soluble dans l'eau ; L'éthylène glycol anhydre est hygroscopique.

Propriétés chimiques

Les réactions sont fondamentalement similaires à celles des alcools monohydriques et peuvent se produire au niveau d’un ou deux groupes hydroxyle.

1. Propriétés acides ; l'éthylène glycol est un acide plus fort que l'éthanol

(pK a = 14,8). Formation de glycolates

2. Réactions de substitution avec des halogènes

3. Formation d'éthers

4. Déshydratation

5. Oxydation

Alcools trihydriques (triols)

Modalités d'obtention.

1. Hydrolyse des graisses

2. Du chlorure d'allyle

Propriétés physiques:

La glycérine est un liquide visqueux au goût sucré. Infiniment soluble dans l'eau, l'éthanol ; ne se dissout pas dans l'éther, la glycérine anhydre est hygroscopique (absorbe jusqu'à 40 % de l'humidité de l'air).

Propriétés chimiques

Les réactions sont fondamentalement similaires à celles des alcools monohydriques et peuvent se dérouler avec un, deux ou trois groupes hydroxyle à la fois.

1. Propriétés acides ; la glycérine est un acide plus fort que l'éthanol et l'éthylène glycol. pKa = 13,5.

Forme un complexe chélaté avec l'hydroxyde de cuivre :

2. Réactions de substitution

3. Déshydratation

Utilisation d'alcools

Le méthanol et l'éthanol sont utilisés comme solvants et également comme matières premières en synthèse matière organique. L'éthanol est utilisé en pharmacie pour la préparation de teintures et d'extraits ; en médecine - comme antiseptique.

L'éthylène glycol est utilisé pour produire des fibres de polyester synthétiques (par exemple, le lavsan), ainsi que comme antigel (solution à 50 %) - un liquide antigel pour refroidir les moteurs à combustion interne.

La glycérine est utilisée comme composant de cosmétiques et de pommades. Le trinitrate de glycérol est un médicament utilisé pour traiter l'angine de poitrine.

Le trinitrate de glycérol est utilisé dans la production d'explosifs (dynamite).

Utilisation de la glycérine dans les industries agroalimentaires et textiles.

L'alcool est devenu une partie intégrante la société moderne, chaque fête et célébration. La base de toutes les boissons alcoolisées est l’éthanol, qui donne leur force. Étant donné que les boissons alcoolisées sont devenues un achat coûteux, beaucoup ont réfléchi à la question principale de savoir comment préparer l'alcool éthylique : existe-t-il une alternative valable ?

Tous les types d'alcools existants

Il s'est avéré que l'alcool présente de nombreuses modifications. différents types les alcools, qui, à un degré ou à un autre, entrent en contact avec l'industrie alimentaire. Pour comprendre leur effet sur l’organisme, il est nécessaire de considérer les principales caractéristiques et de déterminer la force des ingrédients naturels. Donc:

Types d'alcool

Pour l’homme, la vodka est un alcool contenant de l’éthanol. Formule chimique montre que l'éthanol pur est à 95 degrés, ce qui est inacceptable pour boire des boissons alcoolisées en toute sécurité. Quelle est la boisson la plus forte ? Tout dépend de la manière dont vous diluez l'éthanol.

Comme mentionné ci-dessus, l'alcool méthylique ne peut pas être consommé en interne, mais l'alcool médical sous forme diluée est tout à fait possible. Il s'agit d'une option peu coûteuse pour se saouler, et de nombreux alcooliques chroniques utilisent activement ce secret dans la pratique. Il est temps de déterminer la quantité d'alcool utilisée dans l'industrie alimentaire. N'oubliez pas non plus les bienfaits du médicament Limanvit, qui peut être acheté en pharmacie à titre préventif. Donc:

L'alcool de vodka a un certain nombre de variétés, mais toutes participent à la préparation de produits alcoolisés. La formule chimique permet de diluer le concentré, l'essentiel est de savoir quelle quantité d'eau verser. Le résultat est une vodka de classe « Alpha », « Extra », « Lux » ou « Basis ». L'alcool technique, méthylique et cétylique ne doit pas être présent dans la composition, sinon le résultat sera le plus nocif et le plus dangereux pour la santé. boisson alcoolisée. Limanvit aidera contre l'intoxication. Mais qu'est-ce que c'est?