تصور پیشرفت در هر زمینه ای از اقتصاد بدون شیمی - به ویژه، بدون شیمی آلی دشوار است. همه زمینه های اقتصاد با علم و فناوری مدرن شیمی مرتبط است.

شیمی آلی مواد حاوی کربن را مطالعه می کند، به استثنای مونوکسید کربن، دی اکسید کربن و نمک های اسید کربنیک (این ترکیبات از نظر خواص به ترکیبات معدنی نزدیکتر هستند).

به عنوان یک علم، شیمی آلی تا اواسط قرن 18 وجود نداشت. در آن زمان، سه نوع شیمی متمایز شد: شیمی حیوانی، گیاهی و معدنی. شیمی حیوانی مواد تشکیل دهنده موجودات جانوری را مطالعه کرد. سبزیجات - موادی که گیاهان را تشکیل می دهند. معدنی - موادی که بخشی از طبیعت بی جان هستند. اما این اصل اجازه جداسازی مواد آلی از غیر آلی را نمی داد. به عنوان مثال، اسید سوکسینیک در گروه مواد معدنی قرار داشت، زیرا از تقطیر عنبر فسیلی، پتاس در گروه مواد گیاهی و فسفات کلسیم در گروه مواد حیوانی قرار گرفتند، زیرا از طریق تقطیر به دست آمد. کلسینه کردن مواد گیاهی (چوب) و حیوانی (استخوان) به ترتیب.

در نیمه اول قرن نوزدهم، جداسازی ترکیبات کربن به یک رشته شیمیایی مستقل - شیمی آلی پیشنهاد شد.

در بین دانشمندان در آن زمان، جهان بینی حیات گرا غالب بود که بر اساس آن ترکیبات آلی فقط در یک موجود زنده تحت تأثیر یک "نیروی حیاتی" خاص و ماوراء طبیعی تشکیل می شوند. این بدان معناست که به دست آوردن مواد آلی از طریق سنتز از مواد معدنی غیرممکن است و شکاف غیرقابل حلی بین ترکیبات آلی و معدنی وجود دارد. ویتالیسم چنان در ذهن دانشمندان جا افتاد که برای مدت طولانی هیچ تلاشی برای سنتز مواد آلی صورت نگرفت. با این حال، حیات گرایی با تمرین، با آزمایش شیمیایی رد شد.

در سال 1828، شیمیدان آلمانی Wöhler، که با سیانات آمونیوم کار می کرد، به طور تصادفی اوره به دست آورد.

O
II
NH2-C-NH2.

در سال 1854، برتلو فرانسوی مواد مربوط به چربی ها را سنتز کرد و در سال 1861، دانشمند روسی باتلروف مواد مربوط به کلاس قندها را سنتز کرد. اینها ضربات سنگینی به نظریه حیات گرایی بود که در نهایت این باور را که سنتز ترکیبات آلی غیرممکن است، از بین برد.

این و دیگر دستاوردهای شیمیدانان مستلزم توضیح نظری و تعمیم مسیرهای ممکن برای سنتز ترکیبات آلی و ارتباط خواص آنها با ساختار بود.

از نظر تاریخی، اولین نظریه شیمی آلی، نظریه رادیکال ها بود (J. Dumas، J. Liebig، I. Berzelius). به گفته نویسندگان، بسیاری از دگرگونی های ترکیبات آلی به گونه ای انجام می شود که برخی از گروه های اتم (رادیکال ها) بدون تغییر، از یک ترکیب آلی به ترکیب دیگر منتقل می شوند. با این حال، به زودی کشف شد که در رادیکال های آلی، اتم های هیدروژن را می توان حتی با اتم هایی که از نظر شیمیایی با هیدروژن متفاوت هستند، مانند اتم های کلر جایگزین کرد و نوع ترکیب شیمیایی حفظ می شود.

تئوری رادیکال‌ها با یک نظریه پیشرفته‌تر از انواع جایگزین شد که مواد تجربی بیشتری را پوشش می‌داد (O. Laurent، C. Gerard، J. Dumas). تئوری انواع، مواد آلی را بر اساس انواع تبدیل ها طبقه بندی می کند. نوع هیدروژن شامل هیدروکربن ها، نوع هیدروژن کلرید - مشتقات هالوژن، نوع آب - الکل ها، استرها، اسیدها و انیدریدهای آنها، نوع آمونیاک - آمین ها بود. با این حال، مواد آزمایشی عظیمی که در حال انباشته شدن بود، دیگر در انواع شناخته شده نمی گنجید و علاوه بر این، نظریه انواع نمی توانست وجود و روش های سنتز ترکیبات آلی جدید را پیش بینی کند. توسعه علم مستلزم ایجاد یک نظریه جدید و مترقی تر بود، که برای تولد آن پیش نیازهایی وجود داشت: چهار ظرفیتی کربن ایجاد شد (A. Kekule و A. Kolbe، 1857)، توانایی اتم کربن برای زنجیرهای از اتمها نشان داده شد (A. Kekule and A. Cooper, 1857).

نقش تعیین کننده در ایجاد نظریه ساختار ترکیبات آلی متعلق به دانشمند بزرگ روسی الکساندر میخایلوویچ باتلروف است. در 19 سپتامبر 1861، در سی و ششمین کنگره طبیعت شناسان آلمانی، A.M. Butlerov آن را در گزارش خود "درباره ساختار شیمیایی ماده" منتشر کرد.

مفاد اصلی نظریه ساختار شیمیایی A.M. Butlerov را می توان به موارد زیر کاهش داد.

1. همه اتم های یک مولکول یک ترکیب آلی در یک توالی معین و متناسب با ظرفیت خود به یکدیگر پیوند دارند. تغییر توالی اتم ها منجر به تشکیل یک ماده جدید با خواص جدید می شود. به عنوان مثال، ترکیب ماده C2H6O مربوط به دو ترکیب مختلف است: دی متیل اتر (CH3-O-CH3) و اتیل الکل (C2H5OH).

2. خواص مواد به ساختار شیمیایی آنها بستگی دارد. ساختار شیمیایی نظم خاصی در تناوب اتم ها در یک مولکول، در تعامل و تأثیر متقابل اتم ها بر یکدیگر - هم همسایه و هم از طریق اتم های دیگر است. در نتیجه هر ماده خواص فیزیکی و شیمیایی خاص خود را دارد. به عنوان مثال، دی متیل اتر یک گاز بی بو، نامحلول در آب، mp. = -138 درجه سانتیگراد، درجه جوش. = 23.6 درجه سانتی گراد; اتیل الکل - مایع با بو، محلول در آب، mp. = -114.5 درجه سانتیگراد، درجه جوش. = 78.3 درجه سانتی گراد.
این موضع نظریه ساختار مواد آلی پدیده ایزومریسم را که در شیمی آلی گسترده است توضیح داد. جفت ترکیبات داده شده - دی متیل اتر و اتیل الکل - یکی از نمونه هایی است که پدیده ایزومریسم را نشان می دهد.

3. مطالعه خواص مواد به ما امکان می دهد تا ساختار شیمیایی آنها را مشخص کنیم و ساختار شیمیایی مواد مشخص کننده خواص فیزیکی و شیمیایی آنهاست.

4. اتم های کربن قادر به اتصال به یکدیگر هستند و زنجیره های کربنی از انواع مختلف را تشکیل می دهند. آنها می توانند هم باز و هم بسته (چرخه ای)، هم مستقیم و هم منشعب باشند. بسته به تعداد پیوندهایی که اتم های کربن برای اتصال به یکدیگر صرف می کنند، زنجیره ها می توانند اشباع (با پیوندهای منفرد) یا غیراشباع (با پیوندهای دوگانه و سه گانه) باشند.

5. هر ترکیب آلی دارای یک فرمول ساختاری یا فرمول ساختاری خاص است که بر اساس تامین کربن چهار ظرفیتی و توانایی اتم های آن برای تشکیل زنجیره و چرخه ساخته شده است. ساختار یک مولکول به عنوان یک جسم واقعی را می توان به صورت تجربی با استفاده از روش های شیمیایی و فیزیکی مطالعه کرد.

A.M. Butlerov خود را به توضیحات نظری نظریه خود در مورد ساختار ترکیبات آلی محدود نکرد. او یک سری آزمایش انجام داد و پیش بینی های این نظریه را با بدست آوردن ایزوبوتان ترت تأیید کرد. بوتیل الکل و غیره این امر به A.M. Butlerov امکان داد تا در سال 1864 اعلام کند که حقایق موجود به ما امکان می دهد تا امکان تولید مصنوعی هر ماده آلی را تضمین کنیم.

در توسعه بیشتر و اثبات نظریه ساختار ترکیبات آلی، پیروان باتلروف نقش مهمی ایفا کردند - V.V. Markovnikov، E.E. Wagner، N.D. Zelinsky، A.N. Nesmeyanov و دیگران.

دوره مدرن توسعه شیمی آلی در زمینه تئوری با افزایش نفوذ روش های مکانیک کوانتومی به شیمی آلی مشخص می شود. با کمک آنها، سؤالاتی در مورد علل تظاهرات خاصی از تأثیر متقابل اتم ها در مولکول ها حل می شود. در زمینه توسعه سنتز آلی، دوره مدرن با پیشرفت های قابل توجهی در تولید ترکیبات آلی متعدد، که شامل مواد طبیعی - آنتی بیوتیک ها، ترکیبات دارویی مختلف و ترکیبات متعدد با مولکولی بالا است، مشخص می شود. شیمی آلی عمیقاً در زمینه فیزیولوژی نفوذ کرده است. بنابراین، از دیدگاه شیمیایی، عملکرد هورمونی بدن و مکانیسم انتقال تکانه های عصبی مورد مطالعه قرار گرفته است. دانشمندان به حل مسئله ساختار و سنتز پروتئین نزدیک شده اند.

شیمی آلی به عنوان یک علم مستقل همچنان وجود دارد و به شدت توسعه می یابد. این به دلایل زیر است:

1. تنوع ترکیبات آلی با توجه به اینکه کربن بر خلاف سایر عناصر قادر به ترکیب با یکدیگر بوده و زنجیره های بلند (ایزومر) می دهد. در حال حاضر، حدود 6 میلیون ترکیب آلی شناخته شده است، در حالی که ترکیبات معدنی تنها حدود 700 هزار است.

2. پیچیدگی مولکول های مواد آلی حاوی حداکثر 10 هزار اتم (به عنوان مثال، پلیمرهای زیستی طبیعی - پروتئین ها، کربوهیدرات ها).

3. ویژگی خواص ترکیبات آلی در مقایسه با غیر آلی (ناپایداری در دماهای نسبتا پایین، کم - تا 300 درجه سانتیگراد - نقطه ذوب، قابلیت اشتعال).

4. واکنش های آهسته بین مواد آلی در مقایسه با واکنش های مشخصه مواد معدنی، تشکیل محصولات جانبی، ویژگی های جداسازی مواد حاصل و تجهیزات تکنولوژیکی.

5. اهمیت عملی بسیار زیاد ترکیبات آلی. آنها غذا و پوشاک، سوخت، داروهای مختلف، مواد پلیمری متعدد و غیره ما هستند.

طبقه بندی ترکیبات آلی

تعداد زیادی از ترکیبات آلی با در نظر گرفتن ساختار زنجیره کربن (اسکلت کربن) و حضور گروه های عاملی در مولکول طبقه بندی می شوند.

نمودار طبقه بندی ترکیبات آلی را بسته به ساختار زنجیره کربن نشان می دهد.

ترکیبات آلی

غیر حلقوی (آلیفاتیک)
(اتصالات مدار باز)

چرخه ای
(اتصالات مدار بسته)

اشباع شده (نهایی)

غیر اشباع (غیراشباع)

کربوسیکلیک (چرخه فقط از اتم های کربن تشکیل شده است)

هتروسیکلیک (چرخه متشکل از اتم های کربن و عناصر دیگر)

آلی حلقوی (حلقه ای آلیفاتیک)

معطر

ساده ترین نمایندگان ترکیبات غیر حلقوی هیدروکربن های آلیفاتیک هستند - ترکیباتی که فقط حاوی اتم های کربن و هیدروژن هستند. هیدروکربن های آلیفاتیک می توانند اشباع (آلکان ها) و غیر اشباع (آلکن ها، آلکادین ها، آلکین ها) باشند.

ساده ترین نماینده هیدروکربن های alicyclic سیکلوپروپان است که حاوی حلقه ای از سه اتم کربن است.

سری آروماتیک شامل هیدروکربن های معطر - بنزن، نفتالین، آنتراسن و غیره و همچنین مشتقات آنها است.

ترکیبات هتروسیکلیک ممکن است در چرخه، علاوه بر اتم های کربن، یک یا چند اتم از عناصر دیگر - هترواتم ها (اکسیژن، نیتروژن، گوگرد و غیره) داشته باشند.

در هر سری ارائه شده، ترکیبات آلی بسته به ترکیب و ساختارشان به کلاس هایی تقسیم می شوند. ساده ترین دسته از ترکیبات آلی هیدروکربن ها هستند. هنگامی که اتم های هیدروژن در هیدروکربن ها با اتم ها یا گروه هایی از اتم های دیگر (گروه های عاملی) جایگزین می شوند، کلاس های دیگری از ترکیبات آلی این سری تشکیل می شوند.

گروه عاملی یک اتم یا گروهی از اتم ها است که تعیین می کند آیا یک ترکیب به کلاس های ترکیبات آلی تعلق دارد یا خیر و جهت های اصلی تبدیل های شیمیایی آن را تعیین می کند.

ترکیبات دارای یک گروه عاملی تک عملکردی (متانول CH3-OH) با چندین گروه عملکردی یکسان - چند عملکردی (گلیسرول) نامیده می شوند.

CH2-
من
OH CH-
من
OH CH2)،
من
اوه

با چندین گروه عملکردی مختلف - ناهمکار (اسید لاکتیک

CH3-
CH-COOH).
من
اوه

ترکیبات هر کلاس سری های همولوگ را تشکیل می دهند. سری همولوگ مجموعه ای نامتناهی از ترکیبات آلی است که ساختار مشابه و در نتیجه خواص شیمیایی مشابهی دارند و با هر تعداد گروه CH2 با یکدیگر تفاوت دارند (تفاوت همولوگ).

طبقات اصلی ترکیبات آلی به شرح زیر است:

I. هیدروکربن ها (R-H).

II. مشتقات هالوژن (R-Hlg).

III. الکل ها (R-OH).

O
IV. استرها و استرها (R-O-R’، R-C).
\
یا'

O
V. ترکیبات کربونیل (آلدئیدها و کتونها) (R-C
\
اچ

O
II
، R-C-R).

O
VI. اسیدهای کربوکسیلیک R-C).
\
اوه

آر
من
VII. آمین ها (R-NH2، NH، R-N-R).
من من
R' R'

هشتم. ترکیبات نیترو (R-NO2).

IX اسیدهای سولفونیک (R-SO3H).

تعداد کلاس های شناخته شده ترکیبات آلی به موارد ذکر شده محدود نمی شود، این تعداد زیاد است و با پیشرفت علم پیوسته در حال افزایش است.

تمام کلاس های ترکیبات آلی به هم مرتبط هستند. انتقال از یک دسته از ترکیبات به دسته دیگر عمدتاً به دلیل تبدیل گروه های عاملی بدون تغییر اسکلت کربن انجام می شود.

طبقه بندی واکنش های ترکیبات آلی بر اساس ماهیت تبدیل های شیمیایی

ترکیبات آلی قادر به انواع دگرگونی های شیمیایی هستند که می توانند هم بدون تغییر اسکلت کربن و هم با آن انجام شوند. بیشتر واکنش ها بدون تغییر اسکلت کربن انجام می شود.

I. واکنش های بدون تغییر اسکلت کربن

واکنش های بدون تغییر اسکلت کربن شامل موارد زیر است:

1) جایگزینی: RH + Br2 ® RBr + HBr،

2) علاوه بر این: CH2 = CH2 + Br2 ® CH2Br - CH2Br،

3) حذف (حذف): CH3-CH2-Cl® CH2=CH2 + HCl،

4) ایزومریزاسیون: CH3-CH2-CєСH

------®
¬------

واکنش های جانشینی مشخصه همه کلاس های ترکیبات آلی است. اتم های هیدروژن یا اتم های هر عنصر دیگری به جز کربن را می توان جایگزین کرد.

واکنش‌های افزودنی برای ترکیبات با پیوندهای متعدد، که می‌تواند بین اتم‌های کربن، کربن و اکسیژن، کربن و نیتروژن و غیره باشد، و همچنین برای ترکیبات حاوی اتم‌هایی با جفت الکترون آزاد یا اوربیتال‌های خالی معمول است.

ترکیبات حاوی گروه های الکترونگاتیو قابلیت حذف واکنش را دارند. موادی مانند آب، هالیدهای هیدروژن و آمونیاک به راحتی جدا می شوند.

ترکیبات غیراشباع و مشتقات آنها به ویژه مستعد واکنش های ایزومریزاسیون بدون تغییر اسکلت کربن هستند.

II. واکنش های مربوط به تغییرات در اسکلت کربن

این نوع تبدیل ترکیبات آلی شامل واکنش های زیر است:

1) طولانی شدن زنجیره،

2) کوتاه کردن زنجیره،

3) ایزومریزاسیون زنجیره ای،

4) چرخه سازی،

5) باز کردن چرخه،

6) فشرده سازی و گسترش چرخه.

واکنش های شیمیایی با تشکیل محصولات واسطه ای مختلف رخ می دهد. مسیری که در آن انتقال از مواد اولیه به محصولات نهایی رخ می دهد مکانیسم واکنش نامیده می شود. بسته به مکانیسم واکنش، آنها را به رادیکال و یونی تقسیم می کنند. پیوندهای کووالانسی بین اتم‌های A و B می‌توانند به گونه‌ای شکسته شوند که یک جفت الکترون بین اتم‌های A و B مشترک باشد یا به یکی از اتم‌ها منتقل شود. در حالت اول، ذرات A و B با دریافت یک الکترون هر کدام به رادیکال های آزاد تبدیل می شوند. شکاف همولیتیک رخ می دهد:

A: B ® A. + .B

در حالت دوم جفت الکترون به سمت یکی از ذرات رفته و دو یون متضاد تشکیل می شود. از آنجایی که یون های حاصل دارای ساختارهای الکترونیکی متفاوتی هستند، به این نوع شکستن پیوند، شکاف هترولیتیک می گویند:

A: B ® A+ + :B-

یک یون مثبت در واکنش ها تمایل دارد یک الکترون را به خود بچسباند، یعنی مانند یک ذره الکتروفیل رفتار کند. یک یون منفی - یک ذره به اصطلاح هسته دوست - به مراکزی با بارهای مثبت اضافی حمله می کند.

مطالعه شرایط و روش ها و همچنین مکانیسم های واکنش ترکیبات آلی، محتوای اصلی این درس در شیمی آلی را تشکیل می دهد.

مسائل نامگذاری ترکیبات آلی، به عنوان یک قاعده، در تمام کتاب های درسی شیمی آلی ارائه شده است، بنابراین ما عمداً از توجه به این مطالب صرف نظر می کنیم و توجه را به این نکته جلب می کنیم که در تمام موارد نوشتن معادلات واکنش، ترکیبات شروع و حاصل ارائه می شود. با نام های مناسب این نام ها با آگاهی از اصول نامگذاری، به همه اجازه می دهد تا به طور مستقل مسائل مربوط به نامگذاری ترکیبات آلی را حل کنند.

مطالعه شیمی آلی معمولاً با سری آلیفاتیک و ساده ترین کلاس مواد - هیدروکربن ها آغاز می شود.

شیمی ارگانیک -شاخه ای از شیمی که ترکیبات کربن، ساختار و خواص آنها را مطالعه می کند , روش های سنتز و همچنین قوانین تبدیل آنها. ترکیبات آلی ترکیبات کربن با عناصر دیگر (عمدتا H، N، O، S، P، Si، Ge و غیره) هستند.

توانایی منحصر به فرد اتم‌های کربن برای پیوند با یکدیگر، تشکیل زنجیره‌هایی با طول‌های مختلف، ساختارهای حلقوی با اندازه‌های مختلف، ترکیبات چارچوب، ترکیبات با عناصر بسیار، متفاوت در ترکیب و ساختار، تنوع ترکیبات آلی را تعیین می‌کند. تا به امروز، تعداد ترکیبات آلی شناخته شده بسیار بیش از 10 میلیون است و هر سال 250 تا 300 هزار نفر افزایش می یابد. دنیای اطراف ما عمدتاً از ترکیبات آلی ساخته شده است، اینها عبارتند از: غذا، پوشاک، سوخت، رنگ، دارو، مواد شوینده، مواد. برای طیف گسترده ای از شاخه های فناوری و اقتصاد ملی. ترکیبات آلی نقش کلیدی در وجود موجودات زنده دارند.

در تقاطع شیمی آلی با شیمی معدنی، بیوشیمی و پزشکی، شیمی ترکیبات فلزی و عناصر آلی، شیمی زیست آلی و دارویی، و شیمی ترکیبات مولکولی بالا به وجود آمد.

روش اصلی شیمی آلی سنتز است. شیمی آلی نه تنها ترکیبات به دست آمده از منابع گیاهی و حیوانی (مواد طبیعی)، بلکه عمدتاً ترکیباتی را که به طور مصنوعی از طریق سنتز آزمایشگاهی و صنعتی ایجاد می شود، مطالعه می کند.

تاریخچه توسعه شیمی آلی

روش های بدست آوردن مواد آلی مختلف از زمان های قدیم شناخته شده است. بنابراین، مصریان و رومی ها از رنگ هایی با منشاء گیاهی - نیل و آلیزارین استفاده می کردند. بسیاری از مردم اسرار تولید مشروبات الکلی و سرکه از مواد خام حاوی قند و نشاسته را در اختیار داشتند.

در طول قرون وسطی، عملاً چیزی به این دانش اضافه نشد؛ برخی پیشرفت ها تنها در قرن 16 و 17 (دوره ایاتروشیمی) آغاز شد، زمانی که ترکیبات آلی جدید از طریق تقطیر محصولات گیاهی جدا شدند. در 1769-1785 K.V. Scheeleچندین اسید آلی را جدا کرد: مالیک، تارتاریک، سیتریک، گالیک، لاکتیک و اگزالیک. در سال 1773 G.F. روئلاوره جدا شده از ادرار انسان مواد جدا شده از مواد حیوانی و گیاهی شباهت زیادی با یکدیگر داشتند، اما با ترکیبات معدنی تفاوت داشتند. اینگونه بود که اصطلاح "شیمی آلی" بوجود آمد - شاخه ای از شیمی که مواد جدا شده از موجودات را مطالعه می کند (تعریف جی.یا. برزلیوس، 1807). در همان زمان، اعتقاد بر این بود که این مواد را فقط می توان به لطف "نیروی حیاتی" در موجودات زنده به دست آورد.

به طور کلی پذیرفته شده است که شیمی آلی به عنوان یک علم در سال 1828 ظاهر شد، زمانی که F. Wöhlerابتدا یک ماده آلی - اوره - در نتیجه تبخیر محلول آبی یک ماده معدنی - سیانات آمونیوم (NH 4 OCN) به دست آورد. کارهای تجربی بیشتر، دلایل غیرقابل انکاری را برای ناسازگاری نظریه «نیروی حیات» نشان داد. مثلا، A. Kolbeاسید استیک سنتز شده M. Berthelotمتان را از H2S و CS2 بدست آورد و صبح. باتلروفمواد قندی سنتز شده از فرمالدئید.

در اواسط قرن 19. توسعه سریع شیمی آلی مصنوعی ادامه دارد، اولین تولید صنعتی مواد آلی در حال ایجاد است. A. Hoffman، W. Perkin Sr.- رنگهای مصنوعی، رنگهای فوشین، سیانین و آزا). بهبود باز N.N. زینینروش (1842) برای سنتز آنیلین به عنوان پایه ای برای ایجاد صنعت رنگ آنیلین عمل کرد. در آزمایشگاه A. بایررنگهای طبیعی - نیل، آلیزارین، ایندیگوید، گزانتن و آنتراکینون سنتز شدند.

یک مرحله مهم در توسعه شیمی آلی نظری، توسعه بود اف. ککولهنظریه ظرفیت در سال 1857، و همچنین نظریه کلاسیک ساختار شیمیایی صبح. باتلروفدر سال 1861، طبق آن اتم های موجود در مولکول ها مطابق با ظرفیت خود به هم متصل می شوند، خواص شیمیایی و فیزیکی ترکیبات با ماهیت و تعداد اتم های موجود در آنها و همچنین نوع پیوندها و تأثیر متقابل مستقیم تعیین می شود. اتم های بدون پیوند در سال 1865م اف. ککولهفرمول ساختاری بنزن را پیشنهاد کرد که به یکی از مهمترین اکتشافات در شیمی آلی تبدیل شد. V.V. مارکونیکوفو صبح. زایتسفتعدادی از قوانین را تدوین کرد که برای اولین بار جهت واکنش های آلی را با ساختار مواد وارد شده به آنها مرتبط می کند. در سال 1875م وانت هافو لو بلیک مدل چهار وجهی از اتم کربن را پیشنهاد کرد که بر اساس آن ظرفیت های کربن به سمت رئوس چهار وجهی هدایت می شود که در مرکز آن اتم کربن قرار دارد. بر اساس این مدل، همراه با مطالعات تجربی I. Vislicenus(!873)، که هویت فرمول های ساختاری (+) - اسید لاکتیک (از شیر ترش) و (±) - اسید لاکتیک را نشان داد، استریوشیمی به وجود آمد - علم جهت گیری سه بعدی اتم ها در مولکول ها، که پیش بینی کرد. وجود 4 جانشین مختلف در اتم کربن (ساختارهای کایرال) امکان وجود ایزومرهای آینه فضایی (آنتی پاد یا انانتیومر) وجود دارد.

در سال 1917م لوئیسپیشنهاد شده است که پیوندهای شیمیایی با استفاده از جفت الکترون در نظر گرفته شود.

در سال 1931 هوکلتئوری کوانتومی را برای توضیح ویژگی‌های سیستم‌های معطر غیر بنزنوئیدی به کار برد که مسیر جدیدی را در شیمی آلی - شیمی کوانتومی - پایه‌گذاری کرد. این به عنوان انگیزه ای برای توسعه بیشتر روش های شیمیایی کوانتومی، به ویژه روش اوربیتال های مولکولی عمل کرد. مرحله نفوذ مفاهیم مداری به شیمی آلی توسط نظریه رزونانس کشف شد. ال. پاولینگ(1931-1933) و آثار بعدی K. Fukui، R. Woodwardو آر. هافمندر مورد نقش اوربیتال های مرزی در تعیین جهت واکنش های شیمیایی.

اواسط قرن بیستم با توسعه سریع سنتز آلی مشخص می شود. این با کشف فرآیندهای اساسی مانند تولید الفین ها با استفاده از یلیدها مشخص شد. جی. ویتیگ، 1954)، سنتز دین ( O. Dielsو ک. توسکا، 1928)، هیدروبوراسیون ترکیبات غیراشباع ( جی. براون، 1959)، سنتز نوکلئوتید و سنتز ژن ( الف. تاد, ح.قرآن). پیشرفت در شیمی ترکیبات فلزی آلی عمدتاً به دلیل کار است A.N. نسمیانواو GA. رازوواوا. در سال 1951 سنتز فروسن انجام شد که ساختار "ساندویچ" آن ایجاد شد. آر. وودواردو جی. ویلکینسونشالوده شیمی ترکیبات متالوسن و شیمی آلی فلزات واسطه را به طور کلی ایجاد کرد.

در 20-30 A.E. آربوزوفپایه های شیمی ترکیبات آلی فسفر را ایجاد می کند که متعاقباً منجر به کشف انواع جدیدی از ترکیبات فعال فیزیولوژیکی، کمپلکس ها و غیره شد.

در 60-80 چ پدرسن, دی. کرامو جی.ام. کتانیدر حال توسعه شیمی اترهای تاج، کریپتاندها و سایر ساختارهای مرتبط هستند که قادر به تشکیل کمپلکس‌های مولکولی قوی هستند و در نتیجه به مهم‌ترین مشکل «تشخیص مولکولی» نزدیک می‌شوند.

شیمی آلی مدرن به رشد سریع خود ادامه می دهد. معرف های جدید، روش ها و تکنیک های سنتزی اساساً جدید، کاتالیزورهای جدید در عمل سنتز آلی معرفی می شوند و ساختارهای آلی ناشناخته قبلی سنتز می شوند. جستجو برای ترکیبات آلی جدید فعال بیولوژیکی به طور مداوم در حال انجام است. بسیاری از مشکلات شیمی آلی در انتظار راه حل هستند، به عنوان مثال، ایجاد دقیق رابطه ساختار-ویژگی (شامل فعالیت بیولوژیکی)، ایجاد ساختار و سنتز استریوجهت ترکیبات طبیعی پیچیده، توسعه ترکیبات ترکیبی جدید منطقه ای و انتخابی استریو. روش‌ها، جستجوی معرف‌ها و کاتالیزورهای جهانی جدید.

علاقه جامعه جهانی به توسعه شیمی آلی با اعطای جایزه نوبل شیمی در سال 2010 به وضوح نشان داده شد. R. Heku، A. Suzuki و E. Negishiبرای کار بر روی استفاده از کاتالیزورهای پالادیوم در سنتز آلی برای تشکیل پیوندهای کربن-کربن.

طبقه بندی ترکیبات آلی

طبقه بندی بر اساس ساختار ترکیبات آلی است. مبنای توصیف سازه، فرمول سازه است.

کلاس های اصلی ترکیبات آلی

هیدروکربن ها -ترکیباتی که فقط از کربن و هیدروژن تشکیل شده اند. آنها به نوبه خود به موارد زیر تقسیم می شوند:

اشباع شده- فقط شامل یک (σ-پیوندها) باشد و حاوی پیوندهای متعدد نباشد.

غیر اشباع- حاوی حداقل یک پیوند دو (π-پیوند) و/یا سه گانه باشد.

زنجیر باز(آلیسیکلیک)؛

مدار بسته(حلقه ای) - شامل یک چرخه است

اینها عبارتند از آلکان ها، آلکن ها، آلکین ها، دی ئن ها، سیکلوآلکان ها، آرن ها

ترکیبات با هترواتم ها در گروه های عاملی- ترکیباتی که در آنها رادیکال کربن R به یک گروه عاملی پیوند دارد. چنین ترکیباتی بر اساس ماهیت گروه عملکردی طبقه بندی می شوند:

الکل، فنل ها(حاوی گروه هیدروکسیل OH)

اترها(شامل گروه بندی R-O-R یا R-O-R است

ترکیبات کربونیل(حاوی گروه RR"C=O)، اینها شامل آلدئیدها، کتونها، کینونها هستند.

ترکیبات حاوی یک گروه کربوکسیل(COOH یا COOR)، اینها شامل اسیدهای کربوکسیلیک، استرها هستند

ترکیبات عنصری و آلی فلزی

ترکیبات هتروسیکلیک -حاوی هترواتم ها به عنوان بخشی از حلقه است. آنها در ماهیت چرخه (اشباع، معطر)، در تعداد اتم های موجود در چرخه (چرخه های سه، چهار، پنج، شش عضو، و غیره)، در ماهیت هترواتم، در تعداد هترواتم ها در چرخه این امر تنوع عظیمی از ترکیبات شناخته شده و سنتز شده سالانه این کلاس را تعیین می کند. شیمی هتروسیکل ها یکی از جذاب ترین و مهم ترین حوزه های شیمی آلی است. همین بس که بیش از 60 درصد داروهای با منشاء مصنوعی و طبیعی متعلق به کلاس های مختلف ترکیبات هتروسیکلیک هستند.

ترکیبات طبیعی -ترکیبات، به عنوان یک قاعده، ساختار نسبتاً پیچیده ای دارند که اغلب به چندین کلاس از ترکیبات آلی تعلق دارند. از جمله آنها می توان به اسیدهای آمینه، پروتئین ها، کربوهیدرات ها، آلکالوئیدها، ترپن ها و غیره اشاره کرد.

پلیمرها- موادی با وزن مولکولی بسیار بالا، متشکل از قطعات تکرار شونده دوره ای - مونومرها.

ساختار ترکیبات آلی

مولکول های آلی عمدتاً توسط پیوندهای کووالانسی غیرقطبی C-C یا پیوندهای قطبی کووالانسی مانند C-O، C-N، C-Hal تشکیل می شوند. قطبیت با تغییر چگالی الکترون به سمت اتم الکترونگاتیو تر توضیح داده می شود. برای توصیف ساختار ترکیبات آلی، شیمیدانان از زبان فرمول‌های ساختاری مولکول‌ها استفاده می‌کنند که در آن پیوندهای بین اتم‌های منفرد با استفاده از یک (پیوند ساده یا تک)، دو (دو) یا سه (سه‌گانه) ظرفیت اول تعیین می‌شوند. مفهوم عدد اول ظرفیتی که تا به امروز معنای خود را از دست نداده است، وارد شیمی آلی شد. الف کوپردر سال 1858

مفهوم هیبریداسیون اتم های کربن برای درک ساختار ترکیبات آلی بسیار ضروری است. اتم کربن در حالت پایه دارای پیکربندی الکترونیکی 1s 2 2s 2 2p 2 است که بر اساس آن نمی توان ظرفیت ذاتی 4 برای کربن در ترکیبات آن و وجود 4 پیوند یکسان در آلکان ها را توضیح داد. رئوس چهار وجهی در چارچوب روش پیوند ظرفیتی، این تناقض با معرفی مفهوم هیبریداسیون حل می شود. وقتی هیجان زده می شود، انجام می شود س→پانتقال الکترون و متعاقب آن به اصطلاح sp-هیبریداسیون، و انرژی اوربیتال های هیبرید شده حد واسط بین انرژی ها است س- و پ-اوربیتال ها هنگامی که پیوند در آلکان تشکیل می شود، سه آر-الکترون ها با یکی تعامل دارند س-الکترون ( sp 3-هیبریداسیون) و 4 اوربیتال یکسان بوجود می آیند که در زوایای چهار وجهی (109 حدود 28 اینچ) نسبت به یکدیگر قرار دارند. اتم های کربن در آلکن ها در sp 2- حالت هیبریدی: هر اتم کربن دارای سه اوربیتال یکسان است که در یک صفحه با زاویه 120 درجه نسبت به یکدیگر قرار دارند. sp 2 اوربیتال)، و چهارم ( آر-orbital) بر این صفحه عمود است. با هم تداخل دارند آر-اوربیتال های دو اتم کربن یک پیوند دوگانه (π) تشکیل می دهند. اتم های کربنی که دارای پیوند سه گانه هستند در آن قرار دارند sp- حالت ترکیبی

ویژگی های واکنش های آلی

واکنش‌های غیرآلی معمولاً شامل یون‌ها می‌شود و چنین واکنش‌هایی به سرعت و در دمای اتاق کامل می‌شوند. در واکنش های آلی، پیوندهای کووالانسی اغلب شکسته می شوند و پیوندهای جدید تشکیل می شوند. به طور معمول، این فرآیندها به شرایط خاصی نیاز دارند: دماهای خاص، زمان واکنش، حلال های خاص و اغلب وجود کاتالیزور. معمولاً نه یک، بلکه چندین واکنش در آن واحد اتفاق می‌افتد.بنابراین هنگام نمایش واکنش‌های آلی از معادلات استفاده نمی‌شود، بلکه از نمودارهایی بدون محاسبه استوکیومتری استفاده می‌شود. بازده مواد هدف در واکنش‌های آلی اغلب از 50% تجاوز نمی‌کند و جداسازی آنها از مخلوط واکنش و خالص‌سازی آنها به روش‌ها و تکنیک‌های خاصی نیاز دارد. برای خالص سازی جامدات، معمولاً از تبلور مجدد از حلال های خاص انتخاب شده استفاده می شود. مواد مایع با تقطیر در فشار اتمسفر یا در خلاء (بسته به نقطه جوش) خالص می شوند. برای نظارت بر پیشرفت واکنش‌ها و جداسازی مخلوط‌های واکنش پیچیده، از انواع مختلف کروماتوگرافی [کروماتوگرافی لایه نازک (TLC)، کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (HPLC) و غیره] استفاده می‌شود.

واکنش ها می توانند بسیار پیچیده و در چند مرحله رخ دهند. رادیکال‌های R·، کربوکاتیون‌های R+، کربنیون‌های R-، کاربن‌ها: СХ2، کاتیون‌های رادیکال، آنیون‌های رادیکال و سایر ذرات فعال و ناپایدار که معمولاً برای کسری از ثانیه زندگی می‌کنند، می‌توانند به عنوان ترکیبات واسطه ظاهر شوند. شرح مفصلی از تمام دگرگونی هایی که در سطح مولکولی در طی یک واکنش رخ می دهد نامیده می شود مکانیسم واکنش. بر اساس ماهیت شکاف و تشکیل پیوندها، فرآیندهای رادیکال (همولیتیک) و یونی (هترولیتیک) متمایز می شوند. با توجه به انواع تبدیل ها، واکنش های زنجیره ای رادیکال، واکنش های جانشینی هسته دوست (آلیفاتیک و آروماتیک)، واکنش های حذف، افزودن الکتروفیل، جایگزینی الکتروفیل، تراکم، چرخه سازی، فرآیندهای بازآرایی و غیره وجود دارد. واکنش ها نیز بر اساس روش های آنها طبقه بندی می شوند. شروع (تحریک)، ترتیب جنبشی آنها (تک مولکولی، دو مولکولی و غیره).

تعیین ساختار ترکیبات آلی

در طول وجود شیمی آلی به عنوان یک علم، مهمترین وظیفه تعیین ساختار ترکیبات آلی بوده است. این بدان معناست که بفهمیم کدام اتم ها بخشی از ساختار هستند، به چه ترتیب و چگونه این اتم ها به یکدیگر متصل شده اند و چگونه در فضا قرار دارند.

روش های مختلفی برای حل این مشکلات وجود دارد.

• تحلیل عنصریشامل این واقعیت است که یک ماده به مولکول های ساده تری تجزیه می شود که با تعداد آنها می توان تعداد اتم های تشکیل دهنده ترکیب را تعیین کرد. این روش امکان برقراری ترتیب پیوند بین اتم ها را فراهم نمی کند. اغلب فقط برای تایید ساختار پیشنهادی استفاده می شود.
• طیف‌سنجی مادون قرمز (طیف‌سنجی IR) و طیف‌سنجی رامان (طیف‌سنجی رامان). این روش مبتنی بر این واقعیت است که ماده با تابش الکترومغناطیسی (نور) در محدوده مادون قرمز تعامل دارد (جذب در طیف‌سنجی IR مشاهده می‌شود و پراکندگی تابش در طیف‌سنجی رامان مشاهده می‌شود). این نور وقتی جذب می شود، سطوح ارتعاشی و چرخشی مولکول ها را تحریک می کند. داده های مرجع تعداد، فرکانس و شدت ارتعاشات مولکول مرتبط با تغییر در گشتاور دوقطبی (IR) یا قطبش پذیری (PC) است. این روش به فرد اجازه می دهد تا حضور گروه های عاملی را تعیین کند و همچنین اغلب برای تأیید هویت یک ماده با برخی از مواد از قبل شناخته شده با مقایسه طیف های آنها استفاده می شود.
• طیف سنجی جرمی. یک ماده تحت شرایط خاص (برخورد الکترون، یونیزاسیون شیمیایی و غیره) بدون از دست دادن اتم (یون های مولکولی) و با از دست دادن (تجزیه، یون های قطعه) به یون تبدیل می شود. این روش امکان تعیین جرم مولکولی یک ماده، ترکیب ایزوتوپی آن و گاهی اوقات وجود گروه های عاملی را فراهم می کند. ماهیت تکه تکه شدن به ما اجازه می دهد تا در مورد ویژگی های ساختاری نتیجه گیری کنیم و ساختار ترکیب مورد مطالعه را بازسازی کنیم.
• روش تشدید مغناطیسی هسته ای (NMR).بر اساس برهمکنش هسته هایی است که دارای گشتاور مغناطیسی خاص خود (اسپین) هستند و در یک میدان مغناطیسی ثابت خارجی (جهت گیری مجدد اسپین) با تابش الکترومغناطیسی متناوب در محدوده فرکانس رادیویی قرار می گیرند. NMR یکی از مهم ترین و آموزنده ترین روش ها برای تعیین ساختار شیمیایی است. این روش همچنین برای مطالعه ساختار فضایی و دینامیک مولکول ها استفاده می شود. بسته به هسته هایی که با تشعشع در تعامل هستند، آنها، به عنوان مثال، روش تشدید پروتون (PMR، 1H NMR) را متمایز می کنند، که به فرد امکان می دهد موقعیت اتم های هیدروژن را در مولکول تعیین کند. روش 19 F NMR به فرد اجازه می دهد تا حضور و موقعیت اتم های فلوئور را تعیین کند. روش 31 P NMR اطلاعاتی در مورد حضور، وضعیت ظرفیت و موقعیت اتم های فسفر در مولکول ارائه می دهد. روش 13 C NMR به شما امکان می دهد تعداد و انواع اتم های کربن را تعیین کنید؛ این روش برای مطالعه اسکلت کربن یک مولکول استفاده می شود. برخلاف سه روش اول، روش آخر از یک ایزوتوپ جزئی عنصر استفاده می کند، زیرا هسته ایزوتوپ اصلی 12 C دارای اسپین صفر است و با NMR قابل مشاهده نیست.
• روش طیف سنجی فرابنفش (طیف سنجی UV)یا طیف سنجی انتقال های الکترونیکی. این روش مبتنی بر جذب تابش الکترومغناطیسی در نواحی فرابنفش و مرئی طیف در طول انتقال الکترون‌ها در یک مولکول از سطوح انرژی پر شده بالایی به سطوح خالی (تحریک مولکول) است. اغلب برای تعیین حضور و توصیف سیستم های π مزدوج استفاده می شود.
• روشهای شیمی تجزیهامکان تعیین حضور گروه های عاملی خاص با واکنش های شیمیایی (کیفی) خاص را فراهم می کند که وقوع آنها را می توان به صورت بصری (مثلاً ظاهر یا تغییر رنگ) یا با استفاده از روش های دیگر ثبت کرد. علاوه بر روش های شیمیایی تجزیه و تحلیل، روش های تحلیلی ابزاری مانند کروماتوگرافی (لایه نازک، گاز، مایع) به طور فزاینده ای در شیمی آلی استفاده می شود. کروماتوگرافی-طیف سنجی جرمی جایگاه افتخاری را در میان آنها اشغال می کند و نه تنها امکان ارزیابی درجه خلوص ترکیبات حاصل را فراهم می کند، بلکه اطلاعات طیف جرمی در مورد اجزای مخلوط های پیچیده را نیز به دست می آورد.
• روش های مطالعه استریوشیمی ترکیبات آلی. از ابتدای دهه 80. امکان توسعه یک جهت جدید در فارماکولوژی و داروسازی مربوط به ایجاد داروهای خالص انانتیومر با تعادل بهینه اثربخشی درمانی و ایمنی آشکار شد. در حال حاضر، تقریباً 15٪ از کل داروهای سنتز شده توسط انانتیومرهای خالص نشان داده می شود. این روند در ظاهر در ادبیات علمی سالهای اخیر این دوره منعکس شده است کایرال تعویض، که در ترجمه روسی به معنای "تغییر به مولکول های کایرال" است. در این راستا، روش‌هایی برای ایجاد پیکربندی مطلق مولکول‌های آلی کایرال و تعیین خلوص نوری آنها در شیمی آلی اهمیت ویژه‌ای پیدا می‌کند. روش اصلی برای تعیین پیکربندی مطلق باید آنالیز پراش اشعه ایکس (XRD) باشد و خلوص نوری باید کروماتوگرافی روی ستون‌هایی با فاز ثابت کایرال و روش NMR با استفاده از معرف‌های کایرال اضافی خاص باشد.

رابطه بین شیمی آلی و صنایع شیمیایی

روش اصلی شیمی آلی - سنتز - ارتباط نزدیکی بین شیمی آلی با صنایع شیمیایی دارد. بر اساس روش ها و پیشرفت های شیمی آلی مصنوعی، سنتز آلی در مقیاس کوچک (ریز) از جمله تولید داروها، ویتامین ها، آنزیم ها، فرومون ها، کریستال های مایع، نیمه هادی های آلی، سلول های خورشیدی و غیره به وجود آمد. سنتز آلی (پایه) نیز بر اساس دستاوردهای شیمی آلی است. سنتز اصلی آلی شامل تولید الیاف مصنوعی، پلاستیک، فرآوری نفت، گاز و مواد خام زغال سنگ است.

خواندن توصیه می شود

• G.V. بیکوف، تاریخچه شیمی آلی، م.: میر، 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• جی مارس، شیمی آلی: واکنش ها، مکانیسم ها و ساختار، در 4 جلد، م.: میر، 1366ش
• اف. کری، آر. سندبرگ، دوره پیشرفته شیمی آلی، در 2 جلد، م.: شیمی، 1981
• O.A. رئوتوف، ال.ال. کورتز، K.P. ولی در، شیمی ارگانیک، در 4 قسمت، م.: بینوم، آزمایشگاه دانش، 1378-1383. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• دایره المعارف شیمی، ویرایش Knunyantsa، M.: "دانشنامه بزرگ روسیه"، 1992.

شیمی ارگانیک
مفهوم شیمی آلی و دلایل تفکیک آن به یک رشته مستقل

ایزومرها- موادی با ترکیب کمی و کیفی یکسان (یعنی فرمول کل یکسان)، اما ساختارهای متفاوت، بنابراین خواص فیزیکی و شیمیایی متفاوتی دارند.

فنانترن (راست) و آنتراسن (چپ) ایزومرهای ساختاری هستند.

خلاصه ای از توسعه شیمی آلی

اولین دوره توسعه شیمی آلی به نام تجربی(از اواسط قرن هفدهم تا پایان قرن هجدهم)، مدت زمان زیادی از آشنایی اولیه انسان با مواد آلی تا ظهور شیمی آلی به عنوان یک علم را در بر می گیرد. در این دوره، دانش مواد آلی، روش های جداسازی و فرآوری آنها به صورت تجربی اتفاق افتاد. طبق تعریف شیمیدان معروف سوئدی I. Berzelius، شیمی آلی این دوره «شیمی مواد گیاهی و حیوانی» بود. در پایان دوره تجربی، بسیاری از ترکیبات آلی شناخته شدند. اسیدهای سیتریک، اگزالیک، مالیک، گالیک و لاکتیک از گیاهان، اوره از ادرار انسان و اسید هیپوریک از ادرار اسب جدا شد. فراوانی مواد آلی به عنوان انگیزه ای برای مطالعه عمیق ترکیب و خواص آنها عمل کرد.
دوره بعدی تحلیلی(پایان قرن 18 - اواسط قرن 19)، با ظهور روش هایی برای تعیین ترکیب مواد آلی همراه است. مهمترین نقش در این امر توسط قانون بقای جرم کشف شده توسط M.V. Lomonosov و A. Lavoisier (1748) ایفا شد که اساس روشهای کمی تجزیه و تحلیل شیمیایی را تشکیل داد.
در این دوره بود که کشف شد تمام ترکیبات آلی حاوی کربن هستند. علاوه بر کربن، عناصری مانند هیدروژن، نیتروژن، گوگرد، اکسیژن و فسفر که در حال حاضر عناصر آلی نامیده می شوند، در ترکیبات آلی یافت شدند. مشخص شد که ترکیبات آلی عمدتاً از نظر ترکیب با غیر آلی تفاوت دارند. در آن زمان نگرش خاصی نسبت به ترکیبات آلی وجود داشت: آنها همچنان محصولات فعالیت حیاتی موجودات گیاهی یا حیوانی در نظر گرفته می شدند که فقط با مشارکت یک "نیروی حیاتی" ناملموس به دست می آمد. این دیدگاه های آرمان گرایانه با عمل رد شد. در سال 1828، شیمیدان آلمانی F. Wöhler ترکیب آلی اوره را از سیانات آمونیوم غیر آلی سنتز کرد.
از لحظه تجربه تاریخی F. Wöhler، توسعه سریع سنتز آلی آغاز شد. I. N. Zinin با کاهش نیتروبنزن به دست آمد و در نتیجه پایه و اساس صنعت رنگ آنیلین را گذاشت (1842). A. Kolbe سنتز (1845). M، Berthelot - موادی مانند چربی ها (1854). A. M. Butlerov - اولین ماده قندی (1861). امروزه سنتز آلی اساس بسیاری از صنایع را تشکیل می دهد.
از اهمیت زیادی در تاریخ شیمی آلی برخوردار است دوره ساختاری(نیمه دوم 19 - آغاز قرن 20)، که با تولد نظریه علمی ساختار ترکیبات آلی مشخص شد، که بنیانگذار آن شیمیدان بزرگ روسی A. M. Butlerov بود. اصول اساسی تئوری ساختار نه تنها برای زمان خود اهمیت زیادی داشتند، بلکه به عنوان یک پلت فرم علمی برای شیمی آلی مدرن نیز خدمت می کنند.
در آغاز قرن بیستم، شیمی آلی وارد شد دوره مدرنتوسعه. در حال حاضر، در شیمی آلی، مفاهیم مکانیک کوانتومی برای توضیح تعدادی از پدیده های پیچیده استفاده می شود. آزمایش شیمیایی به طور فزاینده ای با استفاده از روش های فیزیکی ترکیب می شود. نقش روش های مختلف محاسبه افزایش یافته است. شیمی آلی به چنان حوزه دانش گسترده ای تبدیل شده است که رشته های جدیدی از آن جدا می شود - شیمی زیست آلی، شیمی ترکیبات عناصر آلی و غیره.

نظریه ساختار شیمیایی ترکیبات آلی توسط A. M. Butlerov

نقش تعیین کننده در ایجاد نظریه ساختار ترکیبات آلی متعلق به دانشمند بزرگ روسی الکساندر میخایلوویچ باتلروف است. در 19 سپتامبر 1861، در سی و ششمین کنگره طبیعت شناسان آلمانی، A.M. Butlerov آن را در گزارش خود "درباره ساختار شیمیایی ماده" منتشر کرد.

مفاد اساسی تئوری ساختار شیمیایی A.M. Butlerov:

1. همه اتم های یک مولکول یک ترکیب آلی با توجه به ظرفیتشان در یک توالی خاص به یکدیگر پیوند دارند. تغییر توالی اتم ها منجر به تشکیل یک ماده جدید با خواص جدید می شود. به عنوان مثال، ترکیب ماده C2H6O با دو ترکیب مختلف مطابقت دارد: - ببینید.
2. خواص مواد به ساختار شیمیایی آنها بستگی دارد. ساختار شیمیایی نظم خاصی در تناوب اتم ها در یک مولکول، در تعامل و تأثیر متقابل اتم ها بر یکدیگر - هم همسایه و هم از طریق اتم های دیگر است. در نتیجه هر ماده خواص فیزیکی و شیمیایی خاص خود را دارد. به عنوان مثال، دی متیل اتر یک گاز بی بو، نامحلول در آب، mp. = -138 درجه سانتیگراد، درجه جوش. = 23.6 درجه سانتی گراد; اتیل الکل - مایع با بو، محلول در آب، mp. = -114.5 درجه سانتیگراد، درجه جوش. = 78.3 درجه سانتی گراد.
   این موضع نظریه ساختار مواد آلی پدیده ای را توضیح داد که در شیمی آلی گسترده است. جفت ترکیبات داده شده - دی متیل اتر و اتیل الکل - یکی از نمونه هایی است که پدیده ایزومریسم را نشان می دهد.
3. مطالعه خواص مواد به ما امکان می دهد تا ساختار شیمیایی آنها را تعیین کنیم و ساختار شیمیایی مواد، خواص فیزیکی و شیمیایی آنها را تعیین می کند.
4. اتم های کربن قادر به اتصال به یکدیگر هستند و زنجیره های کربنی از انواع مختلف را تشکیل می دهند. آنها می توانند هم باز و هم بسته (چرخه ای)، هم مستقیم و هم منشعب باشند. بسته به تعداد پیوندهایی که اتم های کربن برای اتصال به یکدیگر صرف می کنند، زنجیره ها می توانند اشباع (با پیوندهای منفرد) یا غیراشباع (با پیوندهای دوگانه و سه گانه) باشند.
5. هر ترکیب آلی دارای یک فرمول ساختاری یا فرمول ساختاری خاص است که بر اساس تامین کربن چهار ظرفیتی و توانایی اتم های آن برای تشکیل زنجیره ها و چرخه ها ساخته می شود. ساختار یک مولکول به عنوان یک جسم واقعی را می توان به صورت تجربی با استفاده از روش های شیمیایی و فیزیکی مطالعه کرد.

A.M. Butlerov خود را به توضیحات نظری نظریه خود در مورد ساختار ترکیبات آلی محدود نکرد. او یک سری آزمایش انجام داد و پیش بینی های این نظریه را با بدست آوردن ایزوبوتان ترت تأیید کرد. بوتیل الکل و غیره این امر به A.M. Butlerov امکان داد تا در سال 1864 اعلام کند که حقایق موجود به ما امکان می دهد تا امکان تولید مصنوعی هر ماده آلی را تضمین کنیم.

شیمی ارگانیک -علم ترکیبات حاوی کربن و روشهای سنتز آنهاست. از آنجایی که تنوع مواد آلی و تبدیل آنها به طور غیرعادی زیاد است، مطالعه این شاخه بزرگ علم رویکرد ویژه ای را می طلبد.

اگر در مورد توانایی خود برای تسلط موفقیت آمیز بر یک موضوع مطمئن نیستید، نگران نباشید! 🙂 در زیر چند نکته وجود دارد که به شما کمک می کند این ترس ها را از بین ببرید و به موفقیت برسید!

• طرح های تعمیم

تمام دگرگونی های شیمیایی که هنگام مطالعه این یا آن دسته از ترکیبات آلی با آنها مواجه می شوید را در نمودارهای خلاصه بنویسید. می توانید آنها را به سلیقه خود بکشید. این نمودارها، که حاوی واکنش‌های اساسی هستند، به عنوان راهنما به شما کمک می‌کنند تا به راحتی راه‌هایی برای تبدیل یک ماده به ماده دیگر پیدا کنید. می توانید نمودارها را در نزدیکی محل کار خود آویزان کنید تا بیشتر توجه شما را جلب کنند و به خاطر سپردن آنها راحت تر باشد. می توان یک نمودار بزرگ حاوی تمام کلاس های ترکیبات آلی ساخت. به عنوان مثال، مانند این: یا این نمودار:

فلش ها باید شماره گذاری شوند و نمونه هایی از واکنش ها و شرایط باید در زیر (زیر نمودار) آورده شوند. شما می توانید چندین واکنش داشته باشید، از قبل فضای زیادی بگذارید. حجم زیاد خواهد بود، اما در حل تکالیف USE 32 در شیمی به شما کمک زیادی می کند. "واکنش هایی که رابطه ترکیبات آلی را تایید می کند" (قبلاج3).

• بررسی کارت ها

هنگام مطالعه شیمی آلی، باید تعداد زیادی واکنش شیمیایی را یاد بگیرید، باید به خاطر بسپارید و درک کنید که چه تعداد دگرگونی رخ می دهد. کارت های ویژه می توانند در این زمینه به شما کمک کنند.

یک بسته کارت به ابعاد تقریبی 8 در 12 سانتی متر تهیه کنید. معرف ها را در یک طرف کارت و محصولات واکنش را در طرف دیگر بنویسید:

می توانید این کارت ها را با خود حمل کنید و روزی چند بار آن ها را مرور کنید. مراجعه به کارت ها چندین بار برای 5-10 دقیقه مفیدتر از یک بار، اما در مدت زمان طولانی است.

وقتی تعداد زیادی از این کارت ها دارید، باید آنها را به دو گروه تقسیم کنید:

گروه شماره 1 - آنهایی که خوب می شناسید، هر 1-2 هفته یک بار به آنها نگاه می کنید و

گروه شماره 2 - آنهایی که مشکل ایجاد می کنند، هر روز به آنها نگاه می کنید تا زمانی که به گروه شماره 1 "پمپ" می زنند.

از این روش می توان برای یادگیری یک زبان خارجی نیز استفاده کرد: در یک طرف کارت یک کلمه می نویسید، پشت ترجمه آن، به این ترتیب می توانید دایره لغات خود را به سرعت گسترش دهید. در برخی از دوره های زبان، چنین کارت هایی به صورت آماده صادر می شود. بنابراین، این یک روش اثبات شده است!

• جدول محوری

این جدول نیاز به بازنویسی یا چاپ دارد (کپی پس از مجوز در سایت موجود است)، اگر واکنش برای این دسته از ترکیبات معمولی نیست، علامت منفی و اگر معمولی است، علامت مثبت و یک عدد قرار دهید. به ترتیب و در زیر جدول نمونه های مربوط به شماره گذاری را بنویسید. این نیز یک راه بسیار خوب برای سیستماتیک کردن دانش ارگانیک است!

• تکرار مداوم

شیمی آلی، مانند یک زبان خارجی، یک رشته تجمعی است. مطالب بعدی بر اساس دانشی است که قبلاً پوشش داده شده است. بنابراین، به صورت دوره ای به موضوعات تحت پوشش بازگردید.

• مدل های مولکولی

از آنجایی که شکل و هندسه مولکول ها در شیمی آلی مهم است، ایده خوبی است که دانش آموز مجموعه ای از مدل های مولکولی داشته باشد. چنین مدل هایی که می توانند در دستان شما نگه داشته شوند، به مطالعه ویژگی های استریوشیمیایی مولکول ها کمک می کنند.

به یاد داشته باشید که توجه به کلمات و اصطلاحات جدید در شیمی آلی به اندازه سایر رشته ها اهمیت دارد. به خاطر داشته باشید که خواندن غیرداستانی همیشه کندتر از خواندن داستان است. سعی نکنید همه چیز را سریع بپوشانید. برای درک کامل مطالب ارائه شده، خواندن آهسته و متفکرانه ضروری است. می توانید آن را دو بار بخوانید: بار اول برای یک نگاه سریع، بار دوم برای مطالعه دقیق تر.

موفق باشید! شما موفق خواهید شد!

اگر وارد دانشگاه شده اید، اما تا به حال این علم سخت را درک نکرده اید، ما آماده ایم چند راز را برای شما فاش کنیم و به شما کمک کنیم تا شیمی آلی را از ابتدا (برای آدمک ها) مطالعه کنید. تنها کاری که باید انجام دهید این است که بخوانید و گوش دهید.

مبانی شیمی آلی

شیمی آلی به عنوان یک زیرگروه جداگانه متمایز می شود زیرا هدف مطالعه آن هر چیزی است که حاوی کربن است.

شیمی آلی شاخه ای از شیمی است که به مطالعه ترکیبات کربن، ساختار این گونه ترکیبات، خواص آنها و روش های اتصال می پردازد.

همانطور که مشخص شد، کربن اغلب با عناصر زیر ترکیباتی را تشکیل می دهد - H، N، O، S، P. به هر حال، این عناصر نامیده می شوند. ارگانوژن ها.

ترکیبات آلی که امروزه تعداد آنها به 20 میلیون رسیده است، برای وجود کامل همه موجودات زنده بسیار مهم است. با این حال، هیچ کس در آن شک نداشت، در غیر این صورت فرد به سادگی مطالعه این ناشناخته را در پشت مشعل می انداخت.

اهداف، روش ها و مفاهیم نظری شیمی آلی به شرح زیر ارائه شده است:

• جداسازی مواد فسیلی، حیوانی یا گیاهی به مواد منفرد؛
• خالص سازی و سنتز ترکیبات مختلف؛
• شناسایی ساختار مواد؛
• تعیین مکانیک واکنش های شیمیایی؛
• یافتن رابطه بین ساختار و خواص مواد آلی.

تاریخچه کمی از شیمی آلی

شاید باور نکنید، اما در دوران باستان، ساکنان روم و مصر چیزی در مورد شیمی فهمیده بودند.

همانطور که می دانیم از رنگ های طبیعی استفاده می کردند. و اغلب مجبور بودند از رنگ طبیعی آماده استفاده نکنند، بلکه آن را با جدا کردن آن از یک گیاه کامل (مثلاً آلیزارین و نیل موجود در گیاهان) استخراج کنند.

ما همچنین می توانیم فرهنگ نوشیدن الکل را به یاد بیاوریم. اسرار تولید مشروبات الکلی در هر ملتی شناخته شده است. علاوه بر این، بسیاری از مردمان باستان دستور العمل هایی را برای تهیه "آب داغ" از محصولات حاوی نشاسته و قند می دانستند.

این برای سالهای بسیار طولانی ادامه داشت و تنها در قرن 16 و 17 برخی تغییرات و اکتشافات کوچک آغاز شد.

در قرن هجدهم، شیلی خاص یاد گرفت که اسید مالیک، تارتاریک، اگزالیک، لاکتیک، گالیک و سیتریک را جدا کند.

سپس برای همه روشن شد که محصولاتی که از مواد خام گیاهی یا حیوانی جدا شده بودند، دارای ویژگی های مشترک بسیاری هستند. در عین حال، آنها بسیار متفاوت از ترکیبات معدنی بودند. بنابراین، خادمان علم نیاز مبرم داشتند که آنها را در یک طبقه جداگانه جدا کنند و اصطلاح "شیمی آلی" به این ترتیب ظاهر شد.

علیرغم این واقعیت که خود شیمی آلی به عنوان یک علم تنها در سال 1828 ظاهر شد (در آن زمان بود که آقای Wöhler موفق شد اوره را با تبخیر سیانات آمونیوم جدا کند)، در سال 1807 برزلیوس اولین عبارت را در نام گذاری در شیمی آلی برای آدمک ها معرفی کرد:

شاخه ای از شیمی که مواد به دست آمده از موجودات را مطالعه می کند.

گام مهم بعدی در توسعه شیمی آلی نظریه ظرفیت است که در سال 1857 توسط Kekule و Cooper ارائه شد و نظریه ساختار شیمیایی آقای Butlerov از سال 1861. حتی در آن زمان، دانشمندان شروع به کشف کردند که کربن چهار ظرفیتی است و قادر به تشکیل زنجیره است.

به طور کلی، از آن زمان، علم به لطف نظریه های جدید، اکتشافات زنجیره ها و ترکیبات، که امکان توسعه فعال شیمی آلی را فراهم می کند، مرتباً شوک و هیجان را تجربه کرده است.

خود علم به این دلیل پدید آمد که پیشرفت علمی و فناوری قادر به توقف نبود. او ادامه داد و راه حل های جدید را طلب کرد. و هنگامی که دیگر قطران زغال سنگ کافی در صنعت وجود نداشت، مردم به سادگی مجبور بودند یک سنتز آلی جدید ایجاد کنند، که با گذشت زمان به کشف یک ماده فوق العاده مهم تبدیل شد، که تا به امروز گرانتر از طلا - نفت است. به هر حال، به لطف شیمی آلی بود که "دختر" آن متولد شد - علمی که "پتروشیمی" نامیده می شد.

اما این یک داستان کاملا متفاوت است که می توانید خودتان آن را مطالعه کنید. در مرحله بعد، شما را به تماشای یک ویدیوی علمی محبوب در مورد شیمی آلی برای آدمک ها دعوت می کنیم:

خوب، اگر وقت ندارید و نیاز فوری به کمک دارید حرفه ای ها، همیشه می دانید کجا آنها را پیدا کنید.