خواص شیمیاییاسیدهای آمینه a در بیشتر تعیین می شوند مورد کلیوجود گروه های کربوکسیل و آمین روی یک اتم کربن. ویژگی گروه های عاملی جانبی اسیدهای آمینه، تفاوت در واکنش پذیری آنها و فردیت هر اسید آمینه را تعیین می کند. خواص گروه های عاملی جانبی در مولکول های پلی پپتیدها و پروتئین ها به چشم می خورد. پس از اینکه گروه های آمین و کربوکسیل کار خود را انجام دادند - یک زنجیره پلی آمید تشکیل می دهند.

بنابراین، خواص شیمیایی خود قطعه اسید آمینه به واکنش های آمین، واکنش ها تقسیم می شود اسیدهای کربوکسیلیکو خواص به دلیل تأثیر متقابل آنها.

گروه کربوکسیل خود را در واکنش با قلیاها - تشکیل کربوکسیلات ها، با الکل ها - تشکیل استرها، با آمونیاک و آمین ها - تشکیل آمیدهای اسیدی نشان می دهد، اسیدهای آمینه a به راحتی در هنگام گرم شدن و تحت تأثیر آنزیم ها کربوکسیله می شوند (شکل 4.2.1). .

این واکنش اهمیت فیزیولوژیکی مهمی دارد، زیرا اجرای آن در داخل بدن منجر به تشکیل آمین های بیوژنیک مربوطه می شود که تعدادی عملکرد را انجام می دهند: توابع خاصدر موجودات زنده هنگامی که هیستیدین دکربوکسیله می شود، هیستامین تشکیل می شود که اثر هورمونی دارد. در بدن انسان، به شکل محدود است، در طی واکنش های التهابی و آلرژیک، شوک آنافیلاکتیک آزاد می شود، باعث گشاد شدن مویرگ ها، انقباض عضلات صاف، افزایش شدید ترشح می شود. اسید هیدروکلریکدر معده

همچنین با واکنش دکربوکسیلاسیون همراه با واکنش هیدروکسیلاسیون حلقه آروماتیک، آمین بیوژنیک دیگری به نام سروتونین از تریپتوفان تشکیل می شود. در انسان در سلول‌های روده در پلاکت‌ها، در سم‌های کوئلنترات، نرم تنان، بندپایان و دوزیستان یافت می‌شود و در گیاهان (موز، قهوه، خولان دریایی) یافت می‌شود. سروتونین عملکردهای میانجی را در مرکز و محیطی انجام می دهد سیستم های عصبی، بر تن رگ های خونی تأثیر می گذارد، مقاومت مویرگ ها را افزایش می دهد و تعداد پلاکت ها را در خون افزایش می دهد (نمودار 4.2.2).

گروه آمینه اسیدهای آمینه خود را در واکنش با اسیدها نشان می دهد و نمک های آمونیوم را تشکیل می دهد و آسیله می شود.

طرح 4.2.1

طرح 4.2.2

و هنگام واکنش با اسید هالیدها و آلکیل هالیدها، با آلدئیدها، بازهای شیف را تشکیل می دهد و با اسید نیتروژن، مانند آمین های اولیه معمولی، مشتقات هیدروکسی مربوطه، در این مورد هیدروکسی اسیدها را تشکیل می دهد (شکل 4.2.3).

طرح 4.2.3

مشارکت همزمان گروه آمینه و عملکرد کربوکسیل در واکنش های شیمیاییکاملا متنوع a- آمینو اسیدها با یون های بسیاری از فلزات دو ظرفیتی کمپلکس تشکیل می دهند - این کمپلکس ها با مشارکت دو مولکول اسید آمینه در هر یون فلز ساخته می شوند، در حالی که فلز دو نوع پیوند با لیگاندها تشکیل می دهد: گروه کربوکسیل با فلز تشکیل می شود. پیوند یونیو گروه آمینه با جفت الکترون تنها خود، هماهنگ با اوربیتال‌های آزاد فلز (پیوند دهنده - گیرنده) شرکت می‌کند و به اصطلاح کمپلکس‌های کلات می‌دهد (شکل 4.2.4، فلزات در یک ردیف با توجه به پایداری مرتب شده‌اند. از مجتمع ها).

از آنجایی که یک مولکول اسید آمینه دارای هر دو عملکرد اسیدی و بازی است، تعامل بین آنها قطعاً اجتناب ناپذیر است - منجر به تشکیل یک نمک داخلی (زویتریون) می شود. از آنجایی که نمک یک اسید ضعیف و یک باز ضعیف است، آن را محلول آبیبه راحتی هیدرولیز می شود، یعنی. سیستم تعادلی است که در حالت کریستالیآمینو اسیدها ساختاری کاملاً زویتریونی دارند، از این رو محتوای بالای این مواد (طرح 4.2.5) است.

طرح 4.2.4

طرح 4.2.5

واکنش نین هیدرین دارد پراهمیتبرای تشخیص اسیدهای آمینه با کیفی و آنالیز کمی. اکثر اسیدهای آمینه با نین هیدرین واکنش می دهند و آلدهید مربوطه را آزاد می کنند و محلول به رنگ آبی-بنفش شدید (nm) تبدیل می شود. رنگ نارنجی(nm) فقط پرولین و هیدروکسی پرولین می دهد. طرح واکنش کاملاً پیچیده است و مراحل میانی آن کاملاً مشخص نیست؛ محصول واکنش رنگی "رومان بنفش" نامیده می شود (شکل 4.2.6).

دیکتوپی پرازین ها از گرم کردن اسیدهای آمینه آزاد یا بهتر است بگوییم با گرم کردن استرهای آنها تشکیل می شوند.

طرح 4.2.6

محصول واکنش را می توان با ساختار آن - به عنوان یک مشتق از هتروسیکل پیرازین، و با طرح واکنش - به عنوان یک آمید دوگانه حلقوی تعیین کرد، زیرا با برهمکنش گروه های آمینه با توابع کربوکسیل مطابق با طرح جایگزینی هسته دوست تشکیل می شود. طرح 4.2.7).

تشکیل پلی آمیدهای آلفا-آمینو اسید یک تغییر از واکنش توصیف شده در بالا برای تشکیل دیکپی پرازین ها است و

طرح 4.2.7

طرح 4.2.8

گونه ای که طبیعت احتمالاً این دسته از ترکیبات را برای آن ایجاد کرده است. ماهیت واکنش یک حمله هسته دوست از گروه آمین یک اسید آمینه α به گروه کربوکسیل اسید آمینه دوم است، در حالی که گروه آمین اسید آمینه دوم به طور متوالی به گروه کربوکسیل اسید آمینه سوم حمله می کند. ، و غیره. (نمودار 4.2.8).

نتیجه واکنش یک پلی آمید یا (که در رابطه با شیمی پروتئین ها و ترکیبات پروتئین مانند نامیده می شود) پلی پپتید است. بر این اساس، قطعه -CO-NH- واحد پپتیدی یا پیوند پپتیدی نامیده می شود.

آمینو اسیدها ماده اصلی ساختمان هر موجود زنده هستند. طبیعتاً آنها مواد نیتروژن دار اولیه گیاهان هستند که از خاک سنتز می شوند. ساختار اسیدهای آمینه به ترکیب آنها بستگی دارد.

ساختار اسید آمینه

هر یک از مولکول های آن دارای گروه های کربوکسیل و آمین است که به یک رادیکال متصل هستند. اگر یک اسید آمینه دارای 1 کربوکسیل و 1 گروه آمینه باشد، ساختار آن را می توان با فرمول ارائه شده در زیر نشان داد.

اسیدهای آمینه ای که دارای 1 اسید و 1 گروه قلیایی هستند، اسیدهای مونوآمینو مونو کربوکسیلیک نامیده می شوند. در موجودات 2 گروه کربوکسیل یا 2 گروه آمین نیز سنتز شده و عملکرد آنها مشخص می شود. اسیدهای آمینه حاوی 2 گروه کربوکسیل و 1 آمین مونوآمینو دی کربوکسیلیک و آنهایی که دارای 2 آمین و 1 کربوکسیل هستند دی آمینومونو کربوکسیلیک نامیده می شوند.

آنها همچنین در ساختار رادیکال آلی R متفاوت هستند. هر یک از آنها نام و ساختار خاص خود را دارند. از این رو توابع مختلفآمینو اسید. وجود گروه های اسیدی و قلیایی است که واکنش پذیری بالای آن را تضمین می کند. این گروه ها اسیدهای آمینه را به هم متصل می کنند و یک پلیمر - پروتئین را تشکیل می دهند. به پروتئین ها به دلیل ساختارشان پلی پپتید نیز گفته می شود.

اسیدهای آمینه به عنوان مصالح ساختمانی

یک مولکول پروتئین زنجیره ای از ده ها یا صدها اسید آمینه است. پروتئین ها در ترکیب، کمیت و ترتیب اسیدهای آمینه متفاوت هستند، زیرا تعداد ترکیبات 20 جزء تقریبا بی نهایت است. برخی از آنها کل ترکیب اسیدهای آمینه ضروری را دارند، برخی دیگر فاقد یک یا چند اسید آمینه هستند. آمینو اسیدهای منفرد، ساختاری که عملکردهای آن شبیه پروتئین های بدن انسان است، به عنوان محصولات غذایی استفاده نمی شوند، زیرا آنها کم محلول هستند و توسط دستگاه گوارش تجزیه نمی شوند. اینها شامل پروتئین های ناخن، مو، خز یا پر است.

عملکرد اسیدهای آمینه به سختی قابل برآورد است. این مواد غذای اصلی در رژیم غذایی انسان هستند. اسیدهای آمینه چه عملکردی دارند؟ آنها رشد توده عضلانی را افزایش می دهند، به تقویت مفاصل و رباط ها کمک می کنند، بافت های آسیب دیده بدن را بازسازی می کنند و در تمام فرآیندهایی که در بدن انسان اتفاق می افتد شرکت می کنند.

اسیدهای آمینه ضروری

فقط از مواد افزودنی یا محصولات غذاییمی توان به دست آورد عملکردها در فرآیند تشکیل مفاصل سالم، عضلات قوی، موهای زیبا بسیار قابل توجه است. این اسیدهای آمینه عبارتند از:

• فنیل آلانین؛
• لیزین؛
• ترئونین؛
• متیونین؛
• والین;
• لوسین؛
• تریپتوفان؛
• هیستیدین؛
• ایزولوسین

عملکرد اسیدهای آمینه ضروری

این آجرها عملکردهای اساسی را در عملکرد هر سلول بدن انسان انجام می دهند. آنها تا زمانی که به مقدار کافی وارد بدن شوند نامرئی هستند، اما کمبود آنها به طور قابل توجهی عملکرد کل بدن را مختل می کند.

1. والین ماهیچه ها را تجدید می کند و به عنوان یک منبع عالی انرژی عمل می کند.
2. هیستیدین ترکیب خون را بهبود می بخشد، به ریکاوری و رشد عضلات کمک می کند و عملکرد مفاصل را بهبود می بخشد.
3. ایزولوسین به تولید هموگلوبین کمک می کند. میزان قند خون را کنترل می کند، انرژی و استقامت فرد را افزایش می دهد.
4. لوسین سیستم ایمنی را تقویت می کند، سطح قند و لکوسیت ها را در خون کنترل می کند. اگر سطح لکوسیت ها خیلی زیاد باشد: آنها را کاهش می دهد و ذخایر بدن را برای از بین بردن التهاب فعال می کند.
5. لیزین به جذب کلسیم کمک می کند که استخوان ها را ساخته و تقویت می کند. به تولید کلاژن کمک می کند، ساختار مو را بهبود می بخشد. برای مردان، این یک استروئید آنابولیک عالی است، زیرا عضلات را می سازد و قدرت مردان را افزایش می دهد.
6. متیونین عملکرد سیستم گوارش و کبد را عادی می کند. در تجزیه چربی ها شرکت می کند، سموم را در زنان باردار از بین می برد و تأثیر مفیدی روی مو دارد.
7. ترئونین عملکرد دستگاه گوارش را بهبود می بخشد. ایمنی را افزایش می دهد، در ایجاد الاستین و کلاژن شرکت می کند. ترئونین از رسوب چربی در کبد جلوگیری می کند.
8. تریپتوفان مسئول احساسات انسان است. سروتونین - هورمون شادی - تولید می کند، در نتیجه خواب را عادی می کند و خلق و خو را بالا می برد. اشتها را رام می کند، تأثیر مفیدی بر ماهیچه قلب و عروق دارد.
9. فنیل آلانین به عنوان یک انتقال دهنده سیگنال از سلول های عصبی به مغز سر عمل می کند. خلق و خو را بهبود می بخشد، اشتهای ناسالم را سرکوب می کند، حافظه را بهبود می بخشد، حساسیت را افزایش می دهد، درد را کاهش می دهد.

کمبود آمینو اسیدهای ضروری منجر به توقف رشد، اختلالات متابولیک و کاهش توده عضلانی می شود.

اسیدهای آمینه غیر ضروری

اینها اسیدهای آمینه هستند که ساختار و عملکرد آنها در بدن تولید می شود:

• آرژنین؛
• آلانین؛
• آسپاراژین؛
• گلیسین؛
• پرولین;
• تورین؛
• تیروزین؛
• گلوتامات؛
• سرین
• گلوتامین؛
• اورنیتین؛
• سیستئین؛
• کارنیتین

عملکرد اسیدهای آمینه غیر ضروری

1. سیستئین مواد سمی را از بین می برد، در ایجاد بافت پوست و ماهیچه شرکت می کند و یک آنتی اکسیدان طبیعی است.
2. تیروزین خستگی جسمانی را کاهش می دهد، متابولیسم را سرعت می بخشد، استرس و افسردگی را از بین می برد.
3. آلانین برای رشد عضلات مفید است و منبع انرژی است.
4. متابولیسم را افزایش می دهد و تشکیل آمونیاک را در حین ورزش سنگین کاهش می دهد.
5. سیستین درد را در هنگام آسیب دیدگی رباط ها و مفاصل از بین می برد.
6. مسئول است فعالیت مغز، در طول فعالیت بدنی طولانی مدت به گلوکز تبدیل می شود و انرژی تولید می کند.
7. گلوتامین ماهیچه ها را ترمیم می کند، ایمنی را بهبود می بخشد، متابولیسم را سرعت می بخشد، عملکرد مغز را تقویت می کند و هورمون رشد ایجاد می کند.
8. گلیسین برای عملکرد عضلات، تجزیه چربی، تثبیت فشار خون و قند خون ضروری است.
9. کارنیتین اسیدهای چرب را به سلول‌ها منتقل می‌کند و در آنجا تجزیه می‌شود تا انرژی آزاد شود و در نتیجه چربی اضافی سوزانده شده و انرژی تولید می‌شود.
10. اورنیتین هورمون رشد تولید می کند، در فرآیند تشکیل ادرار نقش دارد، اسیدهای چرب را تجزیه می کند و به تولید انسولین کمک می کند.
11. پرولین تولید کلاژن را تضمین می کند، برای رباط ها و مفاصل ضروری است.
12. سرین ایمنی را بهبود می بخشد و انرژی لازم برای متابولیسم سریع را تولید می کند اسیدهای چربو رشد عضلات
13. تائورین چربی ها را تجزیه می کند، مقاومت بدن را افزایش می دهد و نمک های صفراوی را سنتز می کند.

پروتئین و خواص آن

پروتئین ها یا پروتئین ها ترکیباتی با مولکولی بالا و حاوی نیتروژن هستند. مفهوم "پروتئین" که برای اولین بار توسط برزلیوس در سال 1838 معرفی شد، از کلمه یونانی گرفته شده و به معنای "اولیه" است که نشان دهنده نقش اصلی پروتئین ها در طبیعت است. انواع پروتئین ها امکان وجود را فراهم می کند مقدار زیادیموجودات زنده: از باکتری تا بدن انسان. تعداد آنها به طور قابل توجهی بیشتر از سایر ماکرومولکول ها است، زیرا پروتئین ها اساس یک سلول زنده هستند. آنها تقریباً 20٪ از جرم بدن انسان و بیش از 50٪ از جرم خشک سلول را تشکیل می دهند. این تعداد پروتئین های متنوع با ویژگی های بیست اسید آمینه مختلف توضیح داده می شود که با یکدیگر تعامل می کنند و مولکول های پلیمری را ایجاد می کنند.

ویژگی برجسته پروتئین ها توانایی ایجاد مستقل یک ساختار فضایی مشخص مشخصه یک پروتئین خاص است. پروتئین ها پلیمرهای زیستی با پیوند پپتیدی هستند. برای ترکیب شیمیاییپروتئین ها دارای میانگین نیتروژن ثابت تقریباً 16٪ هستند.

زندگی و همچنین رشد و نمو بدن بدون عملکرد آمینو اسیدهای پروتئینی برای ساخت سلول های جدید غیرممکن است. پروتئین ها را نمی توان با عناصر دیگر جایگزین کرد، نقش آنها در بدن انسان بسیار مهم است.

عملکرد پروتئین ها

نیاز به پروتئین در عملکردهای زیر نهفته است:

• برای رشد و توسعه ضروری است، زیرا ماده اصلی ساختمان برای ایجاد سلول های جدید است.
• متابولیسم را کنترل می کند که در طی آن انرژی آزاد می شود. پس از خوردن غذا، میزان متابولیسم افزایش می یابد، به عنوان مثال، اگر غذا از کربوهیدرات تشکیل شده باشد، متابولیسم 4٪ تسریع می یابد، اگر از پروتئین تشکیل شده باشد - 30٪.
• تنظیم در بدن به دلیل آب دوستی - توانایی جذب آب.
• تقویت سیستم ایمنی با سنتز آنتی بادی هایی که از عفونت محافظت می کنند و خطر بیماری را از بین می برند.

محصولات - منابع پروتئین

ماهیچه ها و اسکلت انسان از بافت های زنده ای تشکیل شده است که نه تنها کار می کنند بلکه در طول زندگی نیز تجدید می شوند. آنها از آسیب بهبود می یابند و استحکام و دوام خود را حفظ می کنند. برای انجام این کار، آنها به مواد مغذی بسیار خاصی نیاز دارند. غذا انرژی مورد نیاز بدن را برای تمام فرآیندها از جمله عملکرد عضلات، رشد و ترمیم بافت ها تامین می کند. و پروتئین در بدن هم به عنوان منبع انرژی و هم به عنوان ماده ساختمانی استفاده می شود.

بنابراین رعایت مصرف روزانه آن در غذا بسیار مهم است. غذاهای غنی از پروتئین: مرغ، بوقلمون، ژامبون بدون چربی، گوشت خوک، گوشت گاو، ماهی، میگو، لوبیا، عدس، بیکن، تخم مرغ، آجیل. همه این محصولات پروتئین بدن را تامین می کنند و انرژی لازم برای زندگی را تامین می کنند.

آمینو اسیدها ترکیبات آمفوتریک آلی هستند. آنها حاوی دو گروه عملکردی با طبیعت مخالف در مولکول هستند: یک گروه آمینه با خواص پایه و یک گروه کربوکسیل با خواص اسیدی. اسیدهای آمینه هم با اسیدها و هم با بازها واکنش می دهند:

H 2 N -CH 2 -COOH + HCl → Cl [H 3 N-CH 2 -COOH]،

H 2 N -CH 2 -COOH + NaOH → H 2 N - CH 2 -COONa + H 2 O.

هنگامی که اسیدهای آمینه در آب حل می شوند، گروه کربوکسیل یک یون هیدروژن را حذف می کند که می تواند به گروه آمینه بچسبد. در این حالت یک نمک داخلی تشکیل می شود که مولکول آن یک یون دوقطبی است:

H 2 N-CH 2 -COOH + H 3 N -CH 2 -COO - .

تبدیل اسید-باز اسیدهای آمینه به محیط های مختلفرا می توان با نمودار کلی زیر نشان داد:

محلول های آبی اسیدهای آمینه بسته به تعداد گروه های عاملی دارای محیط خنثی، قلیایی یا اسیدی هستند. بنابراین، اسید گلوتامیک یک محلول اسیدی (دو گروه -COOH، یک -NH 2) تشکیل می دهد، لیزین یک محلول قلیایی (یک گروه -COOH، دو -NH2) تشکیل می دهد.

مانند آمین های اولیه، اسیدهای آمینه با اسید نیتروژن واکنش می دهند و گروه آمینه به یک گروه هیدروکسو و اسید آمینه به یک اسید هیدروکسی تبدیل می شود:

H2N-CH(R)-COOH + HNO2 → HO-CH(R)-COOH + N2 + H2O

اندازه گیری حجم نیتروژن آزاد شده به ما امکان می دهد مقدار اسید آمینه را تعیین کنیم ( روش ون اسلایک).

اسیدهای آمینه می توانند در حضور گاز هیدروژن کلرید با الکل ها واکنش داده و به آن تبدیل شوند استر(به طور دقیق تر، به نمک هیدروکلراید اتر):

H 2 N-CH(R)-COOH + R’OH H 2 N-CH(R)-COOR’ + H 2 O.

استرهای اسید آمینه ساختار دوقطبی ندارند و ترکیبات فرار هستند.

مهمترین خاصیت اسیدهای آمینه توانایی آنها در متراکم شدن و تشکیل پپتیدها است.

واکنش های کیفی.

1) تمام اسیدهای آمینه توسط نین هیدرین اکسید می شوند

با تشکیل محصولات به رنگ آبی بنفش. پرولین اسید ایمینو با نین هیدرین رنگ زرد می دهد. از این واکنش می توان برای تعیین کمیت اسیدهای آمینه توسط اسپکتروفتومتری استفاده کرد.

2) وقتی اسیدهای آمینه معطر با اسید نیتریک غلیظ گرم می شوند، نیتراسیون اتفاق می افتد حلقه بنزنو ترکیباتی تشکیل می شود که رنگی هستند رنگ زرد. این واکنش نامیده می شود زانتوپروتئین(از یونانی xanthos - زرد).

خواص اسید-باز اسیدهای آمینه با وجود دو گروه قابل یونیزاسیون - گروه های کربوکسیل و آمینه در ساختار آنها مرتبط است، بنابراین، اسیدهای آمینه می توانند خواص اسیدها و بازها را نشان دهند، به عنوان مثال. آنها ترکیبات آمفوتریک هستند. در حالت کریستالی و در محلول‌های آبی، اسیدهای آمینه α به شکل یون‌های دوقطبی وجود دارند که به آنها زویتریون نیز می‌گویند. ساختار یونی برخی از خواص اسیدهای آمینه α را تعیین می کند: نقطه ذوب بالا (200-300 درجه سانتیگراد)، غیر فرار، حلالیت در آب و نامحلول بودن در حلال های آلی غیر قطبی. حلالیت اسیدهای آمینه در آب با جذب و انتقال آنها در بدن مرتبط است. یونیزاسیون مولکول های اسید آمینه به pH محلول بستگی دارد. برای اسیدهای مونوآمینو مونو کربوکسیلیک، فرآیند تفکیک به شکل زیر است:

در محلول های اسیدی قوی، اسیدهای آمینه به صورت یون های مثبت و در محلول های قلیایی به صورت یون های منفی وجود دارند.

خواص اسید-باز اسیدهای آمینه را می توان بر اساس تئوری اسیدها و بازها برونستد-لوری توضیح داد. یک اسید آمینه  کاملاً پروتونه شده (شکل کاتیونی)، از دیدگاه نظریه برونستد، یک اسید دوبازیک حاوی دو گروه اسیدی است: یک گروه کربوکسیل تفکیک نشده (-COOH) و یک گروه آمینه پروتونه (NH 3)، که مشخص می شوند. با مقادیر مربوطه pK 1 و pK 2.

مقادیر pK برای اسیدهای آمینه از منحنی های تیتراسیون تعیین می شود. منحنی تیتراسیون آلانین را در نظر بگیرید (شکل 1).

برنج. 1 - منحنی هایی که با تیتر کردن محلول آلانین 0.1 مولار با محلول HCl 0.1 مولار (a) و محلول NaOH 0.1 مولار (b) به دست می آیند.

از منحنی تیتراسیون آلانین به دست می آید که گروه کربوکسیل دارای pK  1 = 2.34 و گروه آمینو پروتونه دارای pK  2 = 9.69 است. در pH = 6.02، آلانین به عنوان یک یون دوقطبی زمانی وجود دارد که بار الکتریکی کل ذره 0 باشد. در این مقدار pH، مولکول آلانین از نظر الکتریکی خنثی است. این مقدار pH نقطه ایزوالکتریک نامیده می شود و pH et یا pI نشان داده می شود. برای اسیدهای مونوآمینو مونو کربوکسیلیک، نقطه ایزوالکتریک به عنوان میانگین حسابی دو مقدار pK  محاسبه می شود. به عنوان مثال، برای آلانین برابر است با:

рI= ½(рК 1 + рК 2) = ½(2.34 + 9.69) = 6.02

در مقدار pH بالاتر از نقطه ایزوالکتریک، اسید آمینه بار منفی دارد و در مقدار pH کمتر از pI، اسید آمینه بار مثبت خالص دارد. به عنوان مثال، در pH = 1.0، تمام مولکول های آلانین به شکل یون وجود دارند

با شارژ کل +1. در pH = 2.34، زمانی که مخلوطی از مقادیر مساوی یون وجود دارد

شارژ کل = 0.5+. به طور مشابه، شما می توانید علامت و مقدار بار کل را برای هر اسید آمینه دیگری در هر مقدار pH پیش بینی کنید.

اسیدهای آمینه با گروه قابل یونیزاسیون در رادیکال دارای منحنی های تیتراسیون پیچیده تری هستند که شامل 3 بخش مربوط به سه مرحله احتمالی یونیزاسیون است و بنابراین دارای سه مقدار pK (pK 1، pK 2 و pK هستند. ر). یونیزاسیون اسیدهای آمینه اسیدی مانند اسید آسپارتیک شامل مراحل متوالی زیر است:

نقاط ایزوالکتریک چنین اسیدهای آمینه نیز با حضور گروه یونیزاسیون رادیکال، همراه با گروه های -آمینو و -کربوکسیل تعیین می شود. برای اسیدهای مونوآمینو دی کربوکسیلیک، نقاط ایزوالکتریک به ناحیه pH اسیدی منتقل می شوند و به عنوان میانگین حسابی بین مقادیر pK برای دو گروه کربوکسیل تعریف می شوند (pIaspartic acid = 2.97). برای اسیدهای آمینه پایه، pI به ناحیه قلیایی منتقل می شود و به عنوان میانگین حسابی بین مقادیر pK برای دو گروه آمینه پروتونه (pIlysine = 9.74) محاسبه می شود.

خواص اسید-باز اسیدهای آمینه برای جداسازی و شناسایی بعدی اسیدهای آمینه توسط الکتروفورز و کروماتوگرافی تبادل یونی استفاده می شود. هر دوی این روش ها بر اساس تفاوت در علامت و مقدار بار الکتریکی کل در یک مقدار pH معین است.

از جمله نیتروژن دار مواد آلیاتصالات با عملکرد دوگانه وجود دارد. به ویژه مهم آنها هستند آمینو اسید.

حدود 300 اسید آمینه مختلف در سلول ها و بافت های موجودات زنده یافت می شود، اما تنها 20 ( اسیدهای آمینه α ) از آنها به عنوان واحدها (مونومرها) عمل می کنند که از آنها پپتیدها و پروتئین های همه موجودات ساخته می شود (بنابراین آنها را اسیدهای آمینه پروتئینی می نامند). توالی محل این اسیدهای آمینه در پروتئین ها در توالی نوکلئوتیدی ژن های مربوطه کدگذاری می شود. اسیدهای آمینه باقیمانده هم به صورت مولکول های آزاد و هم به صورت متصل یافت می شوند. بسیاری از آمینو اسیدها فقط در موجودات خاصی یافت می شوند و برخی دیگر فقط در یکی از ارگانیسم های مختلف توصیف شده یافت می شوند. اکثر میکروارگانیسم ها و گیاهان آمینو اسیدهای مورد نیاز خود را سنتز می کنند. حیوانات و انسان‌ها قادر به تولید اسیدهای آمینه ضروری نیستند که از غذا به دست می‌آیند. اسیدهای آمینه در متابولیسم پروتئین ها و کربوهیدرات ها، در تشکیل ترکیبات مهم برای موجودات نقش دارند (به عنوان مثال، بازهای پورین و پیریمیدین، که بخشی جدایی ناپذیر از اسیدهای نوکلئیک هستند)، آنها بخشی از هورمون ها، ویتامین ها، آلکالوئیدها، رنگدانه ها هستند. ، سموم، آنتی بیوتیک ها و غیره؛ برخی از اسیدهای آمینه به عنوان واسطه در انتقال تکانه های عصبی عمل می کنند.

آمینو اسید- ترکیبات آمفوتریک آلی، که شامل گروه های کربوکسیل - COOH و گروه های آمینه -NH است 2 .

آمینو اسید را می توان به عنوان اسیدهای کربوکسیلیک در نظر گرفت که در مولکول های آنها اتم هیدروژن در رادیکال با یک گروه آمینه جایگزین می شود.

طبقه بندی

1. بسته به موقعیت نسبیگروه های آمینو و کربوکسیل، اسیدهای آمینه به دو دسته تقسیم می شوند α-, β-, γ-, δ-, ε- و غیره.

2. بسته به تعداد گروه های عاملی، گروه های اسیدی، خنثی و بازی متمایز می شوند.

3. بر اساس ماهیت رادیکال هیدروکربنی، آنها را تشخیص می دهند آلیفاتیک(چربی)، معطر، حاوی گوگردو هتروسیکلیکآمینو اسید. آمینو اسیدهای فوق متعلق به سری چربی هستند.

نمونه ای از اسید آمینه معطر پارا آمینو بنزوئیک اسید است:

نمونه ای از اسید آمینه هتروسیکلیک تریپتوفان است که یک آلفا آمینه اسید ضروری است.

نامگذاری

بر اساس نامگذاری سیستماتیک، نام اسیدهای آمینه از نام اسیدهای مربوطه با افزودن پیشوند تشکیل می شود. آمینوو نشان دهنده محل گروه آمینه نسبت به گروه کربوکسیل است. شماره گذاری زنجیره کربن از اتم کربن گروه کربوکسیل.

مثلا:

روش دیگری برای ساخت نام اسیدهای آمینه نیز اغلب استفاده می شود که طبق آن پیشوند به نام بی اهمیت اسید کربوکسیلیک اضافه می شود. آمینوکه موقعیت گروه آمینو را با حرفی از الفبای یونانی نشان می دهد.

مثال:

برای اسیدهای آمینه αR-CH(NH2)COOH

که نقش بسیار مهمی در فرآیندهای زندگی حیوانات و گیاهان ایفا می کنند، از نام های بی اهمیت استفاده می شود.

جدول.

اگر یک مولکول اسید آمینه حاوی دو گروه آمینه باشد، پس از پیشوند به نام آن استفاده می شوددی آمینو، سه گروه NH 2 - تری آمینوو غیره.

مثال:

وجود دو یا سه گروه کربوکسیل در نام با پسوند منعکس می شود -دیووییا - اسید ترییک:

ایزومریا

1. ایزومری اسکلت کربن

2. ایزومری جایگاه گروه های عاملی

3. ایزومری نوری

اسیدهای آمینه α، به جز گلیسین NH 2 -CH 2 -COOH.

مشخصات فیزیکی

آمینو اسیدها مواد کریستالی با نقطه ذوب بالا (بالاتر از 250 درجه سانتیگراد) هستند که در بین اسیدهای آمینه منفرد تفاوت کمی دارند و بنابراین غیر مشخصه هستند. ذوب با تجزیه ماده همراه است. آمینو اسیدها در آب بسیار محلول و در حلال های آلی نامحلول هستند و همین امر آنها را شبیه اسیدهای آمینه غیرآمینه می کند. ترکیبات آلی. بسیاری از اسیدهای آمینه طعم شیرینی دارند.

دریافت

3. سنتز میکروبیولوژیکی. میکروارگانیسم ها شناخته شده اند که در طول فرآیندهای زندگی خود اسیدهای آمینه آلفا پروتئین را تولید می کنند.

خواص شیمیایی

آمینو اسیدها ترکیبات آلی آمفوتری هستند که با خواص اسید-باز مشخص می شوند.

من . خواص عمومی

1. خنثی سازی درون مولکولی ← یک سوئیتریون دوقطبی تشکیل می شود:

محلول های آبی رسانای الکتریکی هستند. این خواص با این واقعیت توضیح داده می شود که مولکول های اسید آمینه به شکل نمک های داخلی وجود دارند که با انتقال یک پروتون از کربوکسیل به گروه آمینه تشکیل می شوند:

زویتریون

محلول های آبی اسیدهای آمینه بسته به تعداد گروه های عاملی دارای محیط خنثی، اسیدی یا قلیایی هستند.

کاربرد

1) اسیدهای آمینه به طور گسترده در طبیعت توزیع شده اند.

2) مولکول های اسید آمینه بلوک های ساختمانی هستند که تمام پروتئین های گیاهی و حیوانی از آنها ساخته می شوند. آمینو اسیدهای لازم برای ساخت پروتئین های بدن توسط انسان و حیوانات به عنوان بخشی از پروتئین های غذا بدست می آید.

3) اسیدهای آمینه برای خستگی شدید، پس از عمل های شدید تجویز می شود.

4) برای غذا دادن به بیماران استفاده می شود.

5) اسیدهای آمینه به عنوان یک دارو برای بیماری های خاص ضروری هستند (به عنوان مثال، اسید گلوتامیک برای بیماری های عصبی، هیستیدین برای زخم معده استفاده می شود).

6) برخی از اسیدهای آمینه در کشاورزیبرای تغذیه حیوانات که تأثیر مثبتی بر رشد آنها دارد.

7) اهمیت فنی دارند: اسیدهای آمینوکاپروئیک و آمینوئنانتیک الیاف مصنوعی - کاپرون و انانت را تشکیل می دهند.

درباره نقش اسیدهای آمینه

وقوع در طبیعت و نقش بیولوژیکی اسیدهای آمینه

یافتن در طبیعت و نقش بیولوژیکی اسیدهای آمینه