معلم:

موسسه تحصیلی: لیسیوم حرفه ای مترو سن پترزبورگ

رشته تحصیلی: علم شیمی

موضوع: "دارای اکسیژن و نیتروژن دار ترکیبات آلی»

مخاطب هدف: 1 دوره

نوع درس: تعمیم مطالب، 1 دانشگاهی. ساعت

اهداف درس:

دانش:فرمول ها و خواص مواد اکسیژن دار و حاوی نیتروژن را بدانید مواد آلی

درك كردن:درک وابستگی خواص مواد به ساختار مولکول، به گروه عاملی

کاربرد:از اطلاعات مربوط به خواص مواد برای ترسیم معادلات واکنش های شیمیایی استفاده کنید.

تحلیل و بررسی:تجزیه و تحلیل تأثیر متقابل گروه های اتم در مولکول های مواد آلی.

سنتز:خلاصه کردن اطلاعات در مورد خواص مواد آلی در قالب زنجیره ای از تبدیل

مقطع تحصیلی:با استفاده از روبریک های پیشنهادی خودارزیابی انجام دهید.

تجهیزات: تخته سفید تعاملی، ارائه چند رسانه ای.

طرح درس:

1. سازمان. لحظه

2. تکرار مطالعه قبلی.

3. اجراهای دانشجویی.

4. خود تعیینی دانش آموزان بر اساس سطوح عزت نفس.

5. کار مستقلدانش آموزان.

6. جمع بندی بر اساس معیارها - سیستم گرا.

7. تکالیف.

در طول کلاس ها

1. زمان سازماندهی

تشکیل گروه، گزارش سرپرست گروه در مورد تعداد دانش آموزان حاضر.

2. تکرار آموخته های قبلی

اطلاعات در مورد گروه های عاملی، کلاس های مواد حاوی اکسیژن و حاوی نیتروژن، در مورد ساده ترین نمایندگان این کلاس ها با استفاده از تخته سفید تعاملیو ارائه چند رسانه ای

چه گروهی از اتم ها لزوماً در مولکول های مواد وجود دارد از این کلاس، عملکرد شیمیایی یک ماده یعنی خواص شیمیایی آن را تعیین می کند؟

پاسخ: گروه عاملی اتم ها

نام گروه عملکردی - OH را بدهید

پاسخ: گروه هیدروکسیل اتم ها.

کدام دسته از مواد توسط گروه هیدروکسیل اتم ها تعیین می شود؟

جواب: الکلها اگر 1 گروه OH باشد الکلهای تک هیدروک و اگر بیش از یک گروه OH باشد الکلهای چند هیدروک.

نام گروه عملکردی را بدهید - SLEEP. چه دسته ای از مواد را تعریف می کند؟

پاسخ: گروه آلدهیدها، کلاس آلدهیدها را مشخص می کند.

نام توابع را به گروه بدهید - SLEEP. چه کلاسی را تعریف می کند؟

پاسخ: گروه کربوکسیل، کلاس کربوکسیلیک اسیدها را مشخص می کند.

نام توابع را به گروه بدهید - NH2. چه کلاسی را تعریف می کند؟

پاسخ: گروه آمینه کلاس آمین ها یا کلاس اسیدهای آمینه را مشخص می کند.

گوش دادن به سخنرانی های دانش آموزان ارائه های چند رسانه ایدر مورد ساده ترین نمایندگان کلاس های مختلف مواد حاوی اکسیژن و نیتروژن.

3. نمایش های دانشجویی.

پیام 1.

اتانول C2H5OH، کلاس الکل های تک هیدرولیکی، گروه عاملی - گروه هیدروکسیل اتم ها - OH. واکنش کیفی - برهمکنش با اکسید مس (II) برای تشکیل یک آلدهید. خواص شیمیایی(ما 2 واکنش را تشخیص می دهیم) - احتراق و تعامل با فلزات (Na).

پیام 2.

پروپانتریول (گلیسرول) C3H7(OH)3. کلاس - الکل های چند هیدروکسی، گروه های عاملی - چندین گروه هیدروکسیل - OH. واکنش کیفی - برهمکنش با هیدروکسید مس (II). خواص شیمیایی - برهمکنش با هالیدهای سدیم و هیدروژن.

تجربه آزمایشگاهی:

حدود 1 میلی لیتر محلول سومورات مس (II) را در یک لوله آزمایش بریزید و کمی محلول هیدروکسید سدیم اضافه کنید تا رسوب آبی از هیدروکسید مس (II) تشکیل شود. محلول گلیسیرین را قطره قطره به رسوب حاصل اضافه کنید. مخلوط را تکان دهید. تبدیل رسوب آبی به محلول آبی را یادداشت می کنیم.

(گلیسرول + Cu(OH)2 ----- آبیراه حل)

پیام 3.

فنل C6H5OH ساده ترین نماینده کلاس فنل ها است.

گروه عاملی گروه هیدروکسیل -OH است. واکنش کیفی - تشکیل یک محلول بنفش هنگام تعامل با کلرید آهن (III) یا تشکیل یک رسوب سفید هنگام تعامل با برم. خواص شیمیایی: فنل یک اسید ضعیف است، با فلزات (Na) با مواد قلیایی (NaOH) و برم واکنش می دهد.

پیام 4.

اتانول یا استالدهید CH3-COH گروه عملکردی - گروه آلدهید COH. طبقه: آلدئیدها یک واکنش کیفی یک واکنش "آینه نقره ای" است. خواص شیمیایی: واکنش کاهش و واکنش اکسیداسیون.

تجربه آزمایشگاهی: تجربه نمایشی.

چند قطره از محلول آمونیاک اکسید نقره را به یک لوله آزمایش حاوی 1 میلی لیتر آلدئید (محلول آبی) اضافه کنید. لوله آزمایش را گرم می کنیم. رها شدن نقره را روی دیواره های لوله آزمایش مشاهده می کنیم، سطح شیشه آینه مانند می شود.

پیام 5.

اتانوئیک اسید CH3-COOH (اسید استیک). کلاس - اسیدهای کربوکسیلیک. گروه عملکردی - گروه کربوکسیل COOH. واکنش کیفی - نشانگر تورنسل قرمز می شود.

خواص شیمیایی: نحوه تعامل هر اسید با فلزات (Na)، اکسیدهای بازی (Na2O)، قلیاها (NaOH).

تجربه آزمایشگاهی:

کمی اسید استیک در یک لوله آزمایش خشک و تمیز با یک نشانگر جهانی بریزید. نشانگر قرمز می شود.

پیام 6.

گلوکز C6H12O6. کلاس - کربوهیدرات ها گروه های عملکردی: 5-OH و 1-COH، یعنی آلدهیدروالکل. واکنش های کیفی: برهمکنش با هیدروکسید مس برای تشکیل محلول آبی. واکنش "آینه نقره ای" با آزاد شدن نقره روی دیواره های لوله آزمایش. خواص شیمیایی: احیا به الکل هگزا هیدریک، اکسیداسیون به اسید گلوکونیک، واکنش تخمیر.

پیام 7.

آنیلین C6H5-NH2.

گروه عملکردی - گروه آمینه NH2. کلاس - آمین ها. واکنش کیفی: برهمکنش با آب برم برای تشکیل یک رسوب سفید. خواص شیمیایی: برهمکنش با اسید هیدروکلریکو با برم

پیام 8.

اسید آمینه اتانوئیک NH2-CH2-COOH یا اسید آمینه استیک.

کلاس - اسیدهای آمینه گروه های عملکردی: - گروه آمینو NH2 و گروه کربوکسیل COOH. خواص شیمیایی: AA - ترکیبات آمفوتریک. - NH2 خواص اساسی را ایجاد می کند - COOH - خواص اسیدی. بنابراین، اسیدهای آمینه قادر به ترکیب با یکدیگر برای تشکیل مولکول های پروتئین هستند و پروتئین اساس زندگی در سیاره ما است.

4. خود تعیینی دانش آموزان بر اساس سطوح عزت نفس.

تخته سفید تعاملی: دانش آموزان در کلاس با کارت خودارزیابی رشد آشنا می شوند و سطح خود را مشخص می کنند.

1. می توانم گروه عاملی و ساده ترین نماینده کلاس مواد آلی را با کمک معلم و یادداشت ها شناسایی کنم (6-7 امتیاز).

2. من می توانم یک گروه عملکردی، ساده ترین نماینده کلاس مواد آلی را بدون کمک معلم و بدون کمک یادداشت شناسایی کنم (8-10 امتیاز).

3. می توانم واکنش کیفی و خواص شیمیایی یک ماده را با کمک معلم و یادداشت ها تعیین کنم (11-14 امتیاز).

4. می توانم واکنش کیفی و خواص شیمیایی یک ماده را بدون کمک معلم و بدون یادداشت تعیین کنم (15-18 امتیاز).

کلاس	گروه های عاملی	ساده ترین نماینده	واکنش های کیفی	خواص شیمیایی
تک اتمی الکل ها
الکل های پلی هیدریک
فنل ها
آلدهیدها
اسیدهای کربوکسیلیک
کربوهیدرات ها
آمین ها
آمینو اسید

دانش آموزان با سیستم ارزشیابی معیارمحور آشنا می شوند.

شاخص:

18 تا 15 امتیاز - "عالی"

امتیاز - "خوب"

10 - 6 امتیاز - "رضایت بخش"

5 یا کمتر - "نامطلوب"

5. کار مستقل دانش آموزان.

6. جمع بندی نتایج بر اساس نظام معیارمحور (اعلام تعداد امتیاز به دانش آموزان).

7. تکالیف:پر کردن جدول

تست با موضوع: "مواد آلی حاوی اکسیژن و نیتروژن" (درجه 10)

دانش آموزان عزیز این کار تاییدنتیجه مطالعه موضوع " مواد آلی حاوی اکسیژن و نیتروژن دار"و بر علامت گذاری برای سه ماهه تاثیر می گذارد. به شما 40 دقیقه فرصت داده می شود تا آن را کامل کنید. هنگام اجرا، استفاده از کتاب درسی ممنوع است، منابع مرجعو اینترنت

آرزو می کنم موفق شوی!

1. اتم هیدروژن در مولکول بیشترین فعالیت را دارد

2. با یکدیگر تعامل داشته باشید

3. تعامل نکنیدبین خودشان

4. اسید استیک می تواند با هر یک از این دو ماده واکنش دهد

5. آیا آنها درست هستند؟ قضاوت های زیردر مورد خواص اسید استیک؟

1. اسید استیک با کربنات سدیم واکنش نمی دهد.

2. محلول اسید استیک هدایت می کند برق.

6. واکنش کم آبی ممکن است برای

7. هیدروکسید سدیم با آن واکنش نشان می دهد

9. محصول اکسیداسیون پروپانول نمی تواند باشد

10. هنگامی که 57.5 گرم اتانول با اسید سولفوریک غلیظ حرارت داده شد، دو ترکیب آلی A و B تشکیل شد، ماده A، یک گاز، می تواند 100 گرم از محلول 40 درصد برم را در تتراکلرید کربن بی رنگ کند. ماده B یک مایع کم جوش است. ترکیبات A و B حاصل را تعیین کنید، همچنین حجم A (صفر) و جرم B را با فرض واکنش کامل اتانول محاسبه کنید.

	محتوای تایید شده	مهارت های قابل آزمایش
	خواص مواد
	خواص فنل	امکان انتخاب یک پاسخ از چهار گزینه پیشنهادی
	خواص الکل ها	امکان انتخاب یک پاسخ از چهار گزینه پیشنهادی
	خواص اسید آلی	امکان انتخاب یک پاسخ از چهار گزینه پیشنهادی
	خواص اسید آلی	امکان انتخاب یک پاسخ از چهار گزینه پیشنهادی
	واکنش های کم آبی مواد آلی
	خواص اسیدهای آلی و فنل	امکان انجام چند گزینه ای
	انجام زنجیره ای از واکنش ها	امکان انجام چند گزینه ای
	خواص الکل ها	امکان انجام چند گزینه ای
	خواص الکل ها	توانایی نوشتن و حل مسائل

کلیدهای آزمون

10. 5.6 لیتر اتن و 37 گرم دی اتیل اتر

یکی از رایج ترین عناصر شیمیایی، در اکثریت قریب به اتفاق گنجانده شده است مواد شیمیایی- این اکسیژن است. اکسیدها، اسیدها، بازها، الکل ها، فنل ها و سایر ترکیبات حاوی اکسیژن در دوره شیمی معدنی و آلی مورد مطالعه قرار می گیرند. در مقاله خود به بررسی خواص و همچنین مثال هایی از کاربرد آنها در صنعت خواهیم پرداخت. کشاورزیو پزشکی

اکسیدها

ساده ترین آنها از نظر ساختار ترکیبات دوتایی فلزات و نافلزات با اکسیژن هستند. طبقه بندی اکسیدها شامل گروه های زیر است: اسیدی، بازی، آمفوتریک و بی تفاوت. معیار اصلی برای تقسیم همه این مواد این است که کدام عنصر با اکسیژن ترکیب می شود. اگر فلز باشد، آنها اساسی در نظر گرفته می شوند. به عنوان مثال: CuO، MgO، Na 2 O - اکسیدهای مس، منیزیم، سدیم. خاصیت شیمیایی اصلی آنها واکنش آنها با اسیدها است. بنابراین، اکسید مس با اسید کلرید واکنش می دهد:

CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63.3 کیلوژول.

وجود اتم های عناصر غیرفلزی در مولکول های ترکیبات دوتایی نشان می دهد که آنها به هیدروژن اسیدی H 2 O تعلق دارند. دی اکسید کربن CO 2، پنتوکسید فسفر P 2 O 5. توانایی چنین موادی برای واکنش با قلیاها اصلی ترین آنها است خصوصیات شیمیایی.

در نتیجه واکنش، گونه ها می توانند تشکیل شوند: اسیدی یا متوسط. این بستگی به این دارد که چند مول قلیایی در حال واکنش هستند:

• CO2 + KOH => KHCO3;
• CO2 + 2KOH => K2CO3 + H2O.

گروه دیگری از ترکیبات حاوی اکسیژن که شامل عناصر شیمیایی مانند روی یا آلومینیوم است، به عنوان اکسیدهای آمفوتریک طبقه بندی می شوند. خواص آنها تمایل به تعامل شیمیایی با اسیدها و قلیاها را نشان می دهد. محصولات تعامل اکسیدهای اسیدیبا آب اسید هستند. به عنوان مثال، در واکنش انیدرید سولفوریک و آب، اسیدها تشکیل می شوند - این یکی از مهمترین کلاس های ترکیبات حاوی اکسیژن است.

اسیدها و خواص آنها

ترکیبات متشکل از اتم های هیدروژن متصل به یون های پیچیده باقی مانده های اسیدی اسید هستند. به طور معمول، آنها را می توان به غیر آلی، به عنوان مثال، اسید کربنات، سولفات، نیترات و ترکیبات آلی تقسیم کرد. دومی شامل اسید استیک، اسید فرمیک و اسید اولئیک است. هر دو گروه از مواد دارای خواص مشابه هستند. بنابراین، آنها وارد یک واکنش خنثی سازی با بازها، واکنش با نمک ها و اکسیدهای بازی می شوند. تقریباً تمام اسیدهای حاوی اکسیژن در محلول آبیبه یون ها تجزیه می شوند، که رسانای نوع دوم هستند. ماهیت اسیدی محیط آنها، ناشی از حضور بیش از حد یون های هیدروژن، را می توان با استفاده از شاخص ها تعیین کرد. به عنوان مثال، تورنسل بنفش هنگامی که به محلول اسید اضافه شود قرمز می شود. نماینده معمولی ترکیبات آلی اسید استیک حاوی یک گروه کربوکسیل است. این ماده حاوی اتم هیدروژن است که باعث اسیدیته می شود. CH 3 COOH مانند سایر اسیدهای حاوی اکسیژن به هر نسبت در آب کاملاً محلول است. محلول 3 تا 5 درصد آن در زندگی روزمره به سرکه معروف است که در آشپزی به عنوان چاشنی استفاده می شود. این ماده همچنین کاربرد خود را در تولید ابریشم استات، رنگ، پلاستیک و برخی داروها پیدا کرده است.

ترکیبات آلی حاوی اکسیژن

در شیمی می توان گروه بزرگی از مواد را تشخیص داد که علاوه بر کربن و هیدروژن حاوی ذرات اکسیژن نیز هستند. اینها اسیدهای کربوکسیلیک، استرها، آلدئیدها، الکل ها و فنل ها هستند. تمام خواص شیمیایی آنها با حضور کمپلکس های خاص در مولکول ها - گروه های عاملی تعیین می شود. به عنوان مثال، الکلی که فقط حاوی پیوندهای محدود کننده بین اتم ها است - ROH، که در آن R یک رادیکال هیدروکربنی است. این ترکیبات معمولاً مشتقاتی از آلکان ها در نظر گرفته می شوند که در آنها یک اتم هیدروژن با یک گروه هیدروکسو جایگزین می شود.

خواص فیزیکی و شیمیایی الکل ها

وضعیت تجمعالکل ها مایعات یا ترکیبات جامد هستند. هیچ ماده گازی در بین الکل ها وجود ندارد که می توان آن را با تشکیل پیوندهایی توضیح داد - گروه هایی متشکل از چندین مولکول که توسط ضعیف به هم متصل شده اند. پیوند های هیدروژنی. این واقعیت همچنین حلالیت خوب الکل های پایین تر در آب را تعیین می کند. با این حال، در محلول های آبی، مواد آلی حاوی اکسیژن - الکل ها - به یون ها تجزیه نمی شوند، رنگ شاخص ها را تغییر نمی دهند، یعنی واکنش خنثی دارند. بنابراین، اتم هیدروژن گروه عاملی به ذرات دیگر پیوند ضعیفی دارد فعل و انفعالات شیمیاییقادر به خروج از محدوده مولکول است. در محل ظرفیت آزاد، با اتم های دیگر، به عنوان مثال، در واکنش با فلزات فعال یا با قلیاها - توسط اتم های فلز جایگزین می شود. در حضور کاتالیزورهایی مانند مش پلاتین یا مس، الکل ها توسط عوامل اکسید کننده پر انرژی - دی کرومات پتاسیم یا پرمنگنات، به آلدهیدها اکسید می شوند.

واکنش استریفیکاسیون

یکی از مهمترین خواص شیمیایی مواد آلی حاوی اکسیژن: الکل ها و اسیدها واکنشی است که منجر به تولید استرها می شود. او عالی است اهمیت عملیو به صورت صنعتی برای استخراج استرهای مورد استفاده به عنوان حلال در صنایع غذایی (به شکل عرقیات میوه) استفاده می شود. در پزشکی، برخی از استرها به عنوان ضد اسپاسم استفاده می شود، به عنوان مثال، نیتریت اتیل رگ های خونی محیطی را گشاد می کند و نیتریت ایزوآمیل از اسپاسم عروق کرونر محافظت می کند. معادله واکنش استری شدن به شرح زیر است:

CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O

در آن، CH 3 COOH اسید استیک است و C 2 H 5 OH است فرمول شیمیاییالکل اتانول

آلدهیدها

اگر ترکیبی حاوی گروه عاملی -COH باشد، آنگاه یک آلدهید است. آنها به عنوان محصولات اکسیداسیون بیشتر الکل ها، به عنوان مثال، با عوامل اکسید کننده مانند اکسید مس نشان داده می شوند.

وجود کمپلکس کربونیل در مولکول های فرمیک یا استالدئید توانایی آنها را برای پلیمریزاسیون و اتصال اتم های سایر عناصر شیمیایی تعیین می کند. واکنش های کیفیکه برای اثبات وجود گروه کربونیل و تعلق یک ماده به آلدئیدها استفاده می شود، واکنش آینه نقره و برهمکنش با هیدروکسید مس هنگام گرم شدن است:

پرمصرف ترین استالدئید در صنعت برای تولید اسید استیک، محصولی در مقیاس بزرگ از سنتز آلی استفاده می شود.

خواص ترکیبات آلی حاوی اکسیژن - اسیدهای کربوکسیلیک

وجود یک گروه کربوکسیل - یک یا چند - است ویژگی متمایزاسیدهای کربوکسیلیک با توجه به ساختار گروه عاملی، دیمرها می توانند در محلول های اسیدی تشکیل شوند. آنها توسط پیوندهای هیدروژنی به یکدیگر متصل می شوند. این ترکیبات به کاتیون های هیدروژن و آنیون های اسیدی تجزیه می شوند و الکترولیت های ضعیفی هستند. یک استثنا اولین نماینده از یک سری اسیدهای مونبازیک اشباع - فرمیک یا متان است که رسانایی از نوع دوم استحکام متوسط ​​است. حضور در مولکول های تنها ساده است اوراق قرضه سیگمااز متناهی بودن صحبت می کند، اما اگر مواد دارای پیوندهای پی مضاعف باشند، اینها مواد غیراشباع هستند. گروه اول شامل اسیدهایی مانند متان، استیک و بوتیریک است. دوم توسط ترکیباتی که بخشی از چربی های مایع هستند - روغن ها، به عنوان مثال، اسید اولئیک نشان داده شده است. خواص شیمیایی ترکیبات حاوی اکسیژن: اسیدهای آلی و معدنی تا حد زیادی مشابه هستند. بنابراین، آنها می توانند با فلزات فعال، اکسیدهای آنها، قلیاها و همچنین با الکل ها تعامل داشته باشند. به عنوان مثال، اسید استیک با اکسید سدیم واکنش می دهد و نمک - استات سدیم را تشکیل می دهد:

NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O

محل ویژه ای توسط ترکیبات اسیدهای حاوی اکسیژن کربوکسیلیک بالاتر اشغال شده است: استئاریک و پالمیتیک، با الکل اشباع سه هیدرولیکی - گلیسرول. اشاره می کنند استرهاو چربی نامیده می شوند. همین اسیدها در نمک‌های سدیم و پتاسیم به‌عنوان پسماند اسیدی موجود هستند و صابون‌ها را تشکیل می‌دهند.

ترکیبات آلی مهمی که در طبیعت زنده رایج هستند و به عنوان انرژی برترین ماده نقش اول را ایفا می کنند، چربی ها هستند. آنها یک ترکیب جداگانه نیستند، بلکه مخلوطی از گلیسریدهای غیر مشابه هستند. اینها اتصالات نهایی هستند الکل پلی هیدریک- گلیسرول که مانند متانول و فنل حاوی گروه های عاملی هیدروکسیل است. چربی ها را می توان تحت هیدرولیز قرار داد - حرارت دادن با آب در حضور کاتالیزورها: قلیایی ها، اسیدها، اکسیدهای روی، منیزیم. محصولات واکنش گلیسیرین و اسیدهای کربوکسیلیک مختلف است که متعاقباً برای تولید صابون استفاده می شود. برای اینکه در این فرآیند از کربوکسیلیک اسیدهای طبیعی گران قیمت استفاده نشود، آنها از اکسید کردن پارافین به دست می آیند.

فنل ها

در پایان بررسی کلاس‌های ترکیبات حاوی اکسیژن، اجازه دهید روی فنل‌ها تمرکز کنیم. آنها توسط یک رادیکال فنیل -C 6 H 5 که به یک یا چند گروه هیدروکسیل عاملی متصل است نشان داده می شوند. ساده ترین نماینده این کلاس اسید کربولیک یا فنل است. به عنوان یک اسید بسیار ضعیف، می تواند با مواد قلیایی و فلزات فعال - سدیم، پتاسیم - تعامل کند. ماده ای با خواص ضد باکتریایی مشخص - فنل - در پزشکی و همچنین در تولید رنگ ها و رزین های فنل فرمالدئید استفاده می شود.

در مقاله خود، کلاس های اصلی ترکیبات حاوی اکسیژن را بررسی کردیم و همچنین خواص شیمیایی آنها را بررسی کردیم.

ترکیبات ناهموارگانیک (حاوی گوگرد، اکسیژن و نیتروژن) با ساختارها و وزن‌های مولکولی مختلف به نسبت‌های مختلف در بخش‌های تقطیر و باقیمانده روغن وجود دارند. مطالعه ماهیت و ترکیبات ترکیبات ناهم آلی با مولکولی بالا که بخش اصلی آن مواد رزین-آسفالتین است به ویژه دشوار است. به لطف جفت‌های تک الکترون‌ها، هترواتم‌های گوگرد، اکسیژن و نیتروژن می‌توانند به‌عنوان مرکز هماهنگ‌کننده در شکل‌گیری همکاران در سیستم‌های نفتی عمل کنند.

ترکیبات گوگردیمتعلق به نماینده ترین گروه اجزای هترواتمی سیستم های میعانات گازی و نفت است. محتوای کل گوگرد در سیستم های نفت و گاز بسیار متفاوت است: از صدم درصد تا 6-8٪ (وزنی) یا بیشتر. محتوای بالای گوگرد کل برای میعانات گازی آستاراخان، کاراچاگاناک (0.9٪) و سایر میادین معمولی است. محتوای ترکیبات حاوی گوگرد در برخی روغن ها به 40 درصد (وزنی) و بالاتر می رسد، در برخی موارد روغن تقریباً به طور کامل از آنها تشکیل شده است. برخلاف سایر هترواتم ها که عمدتاً در CAB متمرکز شده اند، بخش قابل توجهی از گوگرد در بخش های تقطیر موجود است. به عنوان یک قاعده، محتوای گوگرد در کسرهای مستقیم با افزایش نقطه جوش آنها و میزان کل گوگرد روغن اصلی افزایش می یابد.

مقادیر جزئی از ترکیبات معدنی حاوی گوگرد (گوگرد عنصری و سولفید هیدروژن) در سیستم‌های نفت و گاز وجود دارند که می‌توانند به عنوان محصولات ثانویه از تجزیه سایر ترکیبات حاوی گوگرد در دماهای بالا در طی فرآیندهای تقطیر و فرآوری مخرب تشکیل شوند. از میان ترکیبات حاوی گوگرد موجود در نفت، موارد زیر شناسایی شده است (طبق گزارش موسسه شیمی نفت، شعبه تفلیس، شعبه سیبری، آکادمی علوم روسیه).

1. تیول های آلیفاتیک، آلی حلقه ای و آروماتیک (مرکاپتان ها) R-SH:

C 6 H 5 C n H 2 n + 1 SH C n H 2 n + 1 C 6 H 5 SH C 10 H 7 SH

آرنوآلکانوتیول ها تیونافتول ها

2. تیواسترها (سولفیدها) از انواع اصلی زیر:

R-S-R" C 6 H 5 -S-C 6 H 5

تیآلکان ها، تیالکن ها، تیالکین ها دی آریل سولفیدها

تیاسیکلوآلکان آلکیلاریل سولفید آریلتیآلکان

(R, R" - جایگزین های هیدروکربنی آلیفاتیک اشباع و غیر اشباع).

3. دی آلکیل دی سولفید R-S-S-R، که در آن R، R جایگزین آلکیل، سیکلوآلکیل یا آریل هستند.

4. تیوفن ها و مشتقات آنها که مهمترین آنها آرنوتیوفن های زیر است:

آلکیل بنزوتیوفن ها آلکیل بنزونفتوتیوفن ها آلکیل دی بنزوتیوفن ها

توزیع گروه های مختلف ترکیبات حاوی گوگرد در روغن ها و در فراکسیون های نفتی تابع الگوهای زیر است.

تیول‌ها تقریباً در تمام نفت‌های خام، معمولاً در غلظت‌های کم یافت می‌شوند و 2 تا 10 درصد (وزنی) از کل محتوای ترکیبات حاوی گوگرد را تشکیل می‌دهند. میعانات گازی عمدتاً حاوی مرکاپتان های آلیفاتیک C 1 - C h هستند. برخی از نفت ها و میعانات گازی و فراکسیون های آن ها کنسانتره طبیعی مرکاپتان ها هستند که نمونه هایی از آن ها بخش های بنزینی میدان فوق العاده غول پیکر خزر است. کسر 40-200 درجه سانتی گراد از میعانات گازی از میدان اورنبورگ، حاوی 1.24٪ (وزنی) گوگرد کل، از جمله 0.97٪ مرکاپتان. فراکسیون نفت سفید سبک 120-280 درجه سانتیگراد روغن تنگیز حاوی 70-45 درصد گوگرد مرکاپتان از کل ترکیبات حاوی گوگرد. در عین حال، ذخایر تیول های طبیعی موجود در مواد اولیه هیدروکربنی منطقه خزر با سطح تولید جهانی آنها به روش مصنوعی مطابقت دارد. تیول های طبیعی مواد خام امیدوارکننده ای برای سنتز آفت کش ها (بر اساس تریازین های متقارن) و بوی دادن به گازهای مایع هستند. تقاضای آینده روسیه برای تیول ها برای بو دادن در حال حاضر 6 هزار تن در سال است.

تیواسترها تا 27 درصد از مقدار ترکیبات حاوی گوگرد را در نفت خام و تا 50 درصد در فراکسیون های میانی را تشکیل می دهند که محتوای سولفید کمتر است. روشهای جداسازی سولفیدهای نفت بر اساس توانایی آنها در تشکیل ترکیبات پیچیده از نوع گیرنده دهنده - به دلیل انتقال جفت تک الکترونهای اتم گوگرد به مدار آزاد گیرنده است. هالیدهای فلزی، هالوآلکیل و هالوژن ها می توانند به عنوان گیرنده الکترون عمل کنند. متأسفانه واکنش های کمپلکس با سولفیدهای نفت به صورت انتخابی انجام نمی شود. سایر اجزای هترواتمی روغن نیز ممکن است در تشکیل کمپلکس ها شرکت کنند.

دی آلکیل دی سولفیدها در نفت خام یافت نشده اند. سهم اصلی ترکیبات حاوی گوگرد در روغن ها گوگرد موسوم به "باقیمانده" است که با روش های استاندارد تعیین نمی شود. ترکیب آن تحت سلطه تیوفن ها و مشتقات آنها است، بنابراین قبلاً گوگرد "باقیمانده" را "تیوفن" می نامیدند، اما با استفاده از طیف سنجی جرمی یون منفی، سولفوکسیدها، سولفون ها و دی سولفان قبلاً شناسایی نشده بودند در آن کشف شدند. در فراکسیون های بنزینی، محتوای مشتقات تیوفن در فراکسیون های متوسط ​​و به ویژه با جوش زیاد به 50 تا 80 درصد از کل ترکیبات حاوی گوگرد می رسد. محتوای نسبی مشتقات تیوفن، به عنوان یک قاعده، با درجه معطر بودن سیستم نفتی مطابقت دارد. مشکلاتی که هنگام جداسازی ترکیبات حاوی گوگرد (به ویژه از فراکسیون های با جوش بالا) به وجود می آیند، به دلیل شباهت خواص شیمیایی آرن ها و تیوفن ها ایجاد می شوند. شباهت رفتار شیمیایی آنها به دلیل معطر بودن تیوفن ها است که در نتیجه گنجاندن یک هترواتم گوگرد در سیستم π-الکترون قبل از سکست آروماتیک ایجاد می شود. نتیجه این افزایش تمایل تیوفن های نفتی به برهمکنش های بین مولکولی شدید است.

ترکیبات حاوی اکسیژنموجود در سیستم های روغن از 0.1-1.0 تا 3.6٪ (وزنی). با افزایش نقطه جوش فراکسیون های تقطیر، محتوای آنها افزایش می یابد و قسمت اصلی اکسیژن در مواد رزین-آسفالتین متمرکز می شود. روغن ها و عرقیات حاوی حداکثر 20 درصد یا بیشتر ترکیبات حاوی اکسیژن هستند.

در میان آنها، مواد اسیدی و خنثی به طور سنتی متمایز می شوند. اجزای اسیدی شامل اسیدهای کربوکسیلیک و فنل ها هستند. ترکیبات حاوی اکسیژن خنثی توسط کتون ها، انیدریدهای اسید و آمیدها، استرها، مشتقات فوران، الکل ها و لاکتون ها نشان داده می شوند.

وجود اسیدها در روغن ها مدت ها پیش به دلیل فعالیت شیمیایی بالای آنها در مقایسه با هیدروکربن ها کشف شد. تاریخچه کشف آنها در نفت به شرح زیر است. هنگام دریافت نفت سفید کیفیت بالابرای مصارف روشنایی، با قلیایی (تمیزکننده اسیدی) تصفیه شد و تشکیل موادی با قابلیت امولسیون کنندگی بالا مشاهده شد. متعاقباً معلوم شد که امولسیفایرها نمکهای سدیم اسیدهای موجود در بخشهای تقطیر هستند. استخراج با محلول های آبی و الکلی قلیاها هنوز یک روش کلاسیک برای استخراج اجزای اسیدی از روغن ها است. در حال حاضر، روش‌های جداسازی اسیدها و فنل‌ها نیز بر اساس برهمکنش گروه‌های عاملی آن‌ها (کربوکسیل و هیدروکسیل) با مقداری معرف است.

کربوکسیلیک اسیدها بیشترین مطالعه شده از ترکیبات نفتی حاوی اکسیژن هستند. محتوای اسیدهای نفتی بر حسب کسری با توجه به وابستگی شدید متفاوت است، که حداکثر آن، به عنوان یک قاعده، بر روی کسرهای نفت سبک و متوسط ​​است. انواع مختلفی از اسیدهای نفتی با استفاده از کروماتوگرافی - طیف سنجی جرمی شناسایی شدند. بسیاری از آنها تک باز (RCOOH) هستند، که در آن R می تواند تقریباً هر قطعه ای از هیدروکربن و ترکیبات نفتی ناهموارگانیک باشد. مدتهاست که ذکر شده است که ترکیبات گروهی اسیدها و روغنها با یکدیگر مطابقت دارند: اسیدهای آلیفاتیک در روغنهای متان غالب هستند، اسیدهای نفتنیک و نفتنوآروماتیک در روغنهای نفتنیک غالب هستند. اسیدهای آلیفاتیک از C 1 تا C 25 با ساختار خطی و برخی با ساختار منشعب کشف شدند. علاوه بر این، در اسیدهای نفتی، نسبت اسیدهای آلکانوئیک و شاخه‌دار با نسبت هیدروکربن‌های مربوطه در روغن‌ها منطبق است.

اسیدهای آلیفاتیک عمدتاً توسط اسیدهای آلکانوئیک n نشان داده می شوند. از اسیدهای شاخه دار، آنهایی که حاوی یک جایگزین متیل در زنجیره اصلی هستند، رایج تر هستند. تمام ایزومرهای پایین تر از این نوع تا C7 در روغن ها یافت می شوند. گروه مهم دیگری از اسیدهای آلیفاتیک اسیدهای با ساختار ایزوپرنوئید هستند که در میان آنها پرستانیک (C19) و فیتانیک (C20) غالب است.

اسیدهای نفتی آلی سیکلیک (نفتنیک) اسیدهای مونو سیکلوکربوکسیلیک هستند - مشتقات سیکلوپنتان و سیکلوهگزان. حلقه های چند حلقه ای می توانند حداکثر دارای 5 حلقه باشند (داده های روغن کالیفرنیا). گروه‌های COOH در مولکول‌های اسید مونوسیکلیک مستقیماً به حلقه متصل هستند یا در انتهای جانشین‌های آلیفاتیک قرار دارند. می تواند تا سه جایگزین (اغلب متیل) در یک حلقه وجود داشته باشد که رایج ترین موقعیت های آنها 1، 2 است. 13; 1، 2، 4; 1، 1، 3 و 1، 1، 2، 3.

مولکول های اسیدهای تری، تترا و پنتا سیکلیک جدا شده از روغن ها عمدتاً از حلقه های سیکلوهگزان متراکم شده با هم ساخته می شوند.

وجود اسیدهای نفتنیک هگزاسیکلیک با حلقه های سیکلوهگزان در روغن ها ثابت شده است. اسیدهای معطر موجود در روغن ها با اسید بنزوئیک و مشتقات آن نشان داده می شوند. بسیاری از سری های همولوگ از اسیدهای نفتنوآروماتیک چند حلقه ای در روغن ها و اسیدهای استروئیدی تک آروماتیک در روغن سموتلر شناسایی شدند.

از ترکیبات حاوی اکسیژن، نفت اسیدها با بیشترین فعالیت سطحی مشخص می شوند. مشخص شده است که فعالیت سطحی روغن های کم رزین و رزین بالا پس از حذف اجزای اسیدی (اسیدها و فنل ها) از آنها به طور قابل توجهی کاهش می یابد. همانطور که با مطالعه خواص رئولوژیکی آنها نشان داده شده است، اسیدهای قوی در تشکیل پیوندهای نفتی شرکت می کنند.

فنل ها بسیار بدتر از اسیدها مورد مطالعه قرار گرفته اند. محتوای آنها در روغن های میدان های سیبری غربی بین 40 تا 900 میلی گرم در لیتر است. در روغن های سیبری غربی، غلظت فنل ها به ترتیب C 6 افزایش می یابد<С 7 << С 8 <С 9 . В нефтях обнаружены фенол, все крезолы, ксиленолы и отдельные изомеры С 9 . Установлено, что соотношение между фенолами и алкилфенолами колеблется в пределах от 1: (0,3-0,4) до 1: (350-560) и зависит от глубины залегания и возраста нефти. В некоторых нефтях идентифицирован β-нафтол. Высказано предположение о наличии соединений типа о-фенилфенолов, находящихся в нефтях в связанном состоянии из-за склонности к образованию внутримолекулярных водородных связей. При исследовании антиокислительной способности компонентов гетероор-ганических соединений нефти установлено, что концентраты фенольных соединений являются наиболее активными природ­ными ингибиторами.

در ترکیبات حاوی اکسیژن خنثی روغن‌های کالیفرنیایی، همه ساده‌ترین کتون‌های آلکیل C3-C6، استوفنون و مشتقات نفتنو و آرن آن، فلورنون و نزدیک‌ترین همولوگ‌های آن یافت شدند. بازده کنسانتره کتون از روغن سموتلر که عمدتاً از کتون های دی آلکیل تشکیل شده است، 0.36 درصد است، در حالی که درجه استخراج کتون تنها 20 درصد است که نشان دهنده وجود کتون هایی با وزن مولکولی بزرگ است که با استفاده از این روش قابل استخراج نیستند. هنگام مطالعه کتون‌ها در روغن‌های سیبری غربی، مشخص شد که آنها حاوی کتون‌های C 19 - C3 2 هستند، با کتون‌های آلیفاتیک غالب در روغن‌های متان، و سیکلان و جایگزین‌های آروماتیک در روغن‌های نفتنیک.

می توان فرض کرد که روغن ها حاوی الکل در حالت آزاد هستند، آنها بخشی از استرها را تشکیل می دهند. از میان ترکیبات نفتی ناهمآلی، تمایل ترکیبات حاوی اکسیژن برای انجام برهمکنش‌های بین مولکولی شدید بیشتر مورد مطالعه قرار گرفته است.

مطالعه ترکیبات حاوی نیتروژن از دو طریق امکان پذیر است - مستقیماً در نفت خام و پس از جداسازی و جداسازی آنها. روش اول مطالعه ترکیبات حاوی نیتروژن را در حالتی نزدیک به طبیعی امکان پذیر می کند، اما ممکن است به دلیل غلظت کم این ترکیبات، خطاهای محسوسی رخ دهد. راه دوم کاهش چنین خطاهایی را ممکن می سازد، اما در فرآیند قرار گرفتن در معرض مواد شیمیایی با روغن در هنگام جداسازی و جداسازی، تغییر در ساختار آنها امکان پذیر است. مشخص شده است که ترکیبات حاوی نیتروژن در روغن عمدتاً توسط ترکیبات حلقوی نشان داده می شوند. ترکیبات حاوی نیتروژن آلیفاتیک فقط در محصولات پالایش نفت مخرب یافت می شود که در آن آنها در نتیجه تخریب هتروسیکل های نیتروژن تشکیل می شوند.

تمام ترکیبات نفتی حاوی نیتروژن معمولاً مشتقات عملکردی آرن ها هستند و بنابراین توزیع وزن مولکولی مشابه آنها دارند. با این حال، برخلاف آرن ها، ترکیبات حاوی نیتروژن در فراکسیون های روغنی با جوش بالا متمرکز شده و بخشی جدایی ناپذیر از CAB هستند. تا 95 درصد از اتم های نیتروژن موجود در روغن در رزین ها و آسفالتین ها متمرکز شده اند. پیشنهاد شده است که در طول جداسازی رزین‌ها و آسفالتین‌ها، حتی ترکیبات حاوی نیتروژن با وزن مولکولی نسبتاً کم نیز به صورت کمپلکس‌های دهنده-گیرنده با آنها رسوب می‌کنند.

مطابق با طبقه بندی پذیرفته شده اسید-باز ترکیبات حاوی نیتروژن تقسیم می شوندروی پایه های نیتروژن دار و ترکیبات خنثی.

بازهای حاوی نیتروژنظاهراً تنها حامل خواص اساسی در بین اجزای سیستم های نفتی هستند. نسبت بازهای حاوی نیتروژن در روغن تیتر شده با اسید پرکلریک در محیط اسید استیک از 10 تا 50 درصد متغیر است. در حال حاضر، بیش از 100 آنالوگ آلکیل و آرن تغلیظ شده پیریدین، کینولین و سایر بازها در روغن ها و فرآورده های نفتی شناسایی شده است.

ترکیبات حاوی نیتروژن به شدت پایه توسط پیریدین ها و مشتقات آنها نشان داده می شوند:

ترکیبات حاوی نیتروژن با بازی ضعیف شامل آنیلین ها، آمیدها، ایمیدها و مشتقات N-سیکلوآلکیل هستند که دارای گروه های آلکیل، سیکلوآلکیل و فنیل به عنوان جایگزین روی حلقه پیرول هستند:

مشتقات پیریدین اغلب در روغن‌های خام و تقطیرهای مستقیم یافت می‌شوند. با افزایش نقطه جوش فراکسیون ها، محتوای ترکیبات حاوی نیتروژن معمولاً افزایش می یابد و ساختار آنها تغییر می کند: اگر پیریدین ها در فراکسیون های سبک و متوسط ​​غالب باشند، مشتقات پلی آروماتیک آنها در فراکسیون های سنگین تر غالب هستند و آنیلین ها وجود دارند. به میزان بیشتری در محصولات پردازش حرارتی در دماهای بالا. در فراکسیون های سبک، بازهای نیتروژنی غالب هستند و در فراکسیون های سنگین، به طور معمول، ترکیبات حاوی نیتروژن خنثی غالب هستند.

ترکیبات حاوی نیتروژن خنثی که حاوی هترواتم های غیر از اتم نیتروژن در مولکول های خود نیستند و از نفت جدا شده اند عبارتند از: ایندول ها، کاربازول ها و مشتقات نفتنی و حاوی گوگرد آنها:

ترکیبات حاوی نیتروژن خنثی هنگامی که جدا می شوند، با ترکیبات حاوی اکسیژن ترکیب می شوند و همراه با بازهای حاوی نیتروژن استخراج می شوند.

همراه با ترکیبات تک عملکردی ذکر شده، ترکیبات نیتروژن دار زیر در روغن ها شناسایی شده است:

1. پلی آروماتیک با دو اتم نیتروژن در مولکول:

2. ترکیبات دارای دو هترواتم (نیتروژن و گوگرد) در یک حلقه - تیازول ها و بنزوتیازول ها و همولوگ های آلکیل و نفتنیک آنها:

3. ترکیبات با دو هترواتم نیتروژن و گوگرد در حلقه های مختلف: آلکیل حاوی تیوفن، سیکلوآلکیلندول ها و کاربازول ها.

4. ترکیبات دارای گروه کربونیل در هتروسیکل حاوی نیتروژن، مانند پیپریدون ها و کینولون ها:

5. پورفیرین ها. ساختار پورفیرین ها که ترکیبات پیچیده ای با وانادیل VO، نیکل و آهن هستند، در زیر مورد بحث قرار خواهد گرفت.

اهمیت ترکیبات نفتی حاوی نیتروژن به عنوان سورفکتانت های طبیعی بسیار زیاد است، آنها، همراه با CAB، تا حد زیادی فعالیت سطحی را در سطح مشترک مایع و توانایی مرطوب کنندگی روغن در سطح مشترک سنگ-روغن، تعیین می کنند. ترکیبات حاوی نیتروژن و مشتقات آنها - پیریدین ها، هیدروکسی پیریدین ها، کینولین ها، هیدروکسی کینولین ها، ایمیدازولین ها، اگزازولین ها و غیره - سورفکتانت های طبیعی محلول در روغن هستند که دارای خواص بازدارندگی در برابر خوردگی فلز در هنگام تولید، حمل و نقل و تصفیه روغن هستند. چنین ترکیبات نفتی حاوی نیتروژن مانند همولوگ های پیرول، ایندول، کاربازول، تیازول ها و آمیدها با خواص فعال سطح ضعیف تر مشخص می شوند.

مواد رزین آسفالتینیک (تاکسی). یکی از معرف ترین گروه های ترکیبات نفتی با وزن مولکولی بالا هترو آلی CAB است. ویژگی های مشخصه CAB - وزن مولکولی قابل توجه، وجود هترو عناصر مختلف در ترکیب آنها، قطبیت، پارامغناطیس، تمایل زیاد به تشدید و ارتباط مغناطیسی، پراکندگی چندگانه و تجلی خواص پراکنده کلوئیدی برجسته - به این واقعیت کمک می کند که روش ها معمولاً استفاده شده در تجزیه و تحلیل مشخص شد که برای مطالعه آنها اجزای کم جوش نامناسب هستند. با در نظر گرفتن مشخصات شی مورد مطالعه، Sergienko S.R. بیش از 30 سال پیش، او شیمی ترکیبات نفتی با مولکولی بالا را به عنوان شاخه ای مستقل از شیمی نفت معرفی کرد و با کارهای اساسی خود سهم عمده ای در توسعه آن داشت.

تا دهه 70-60، محققان مشخصات فیزیکوشیمیایی CAB را تعیین کردند (برخی از آنها در جدول 2.4 آورده شده است) و سعی کردند فرمول ساختاری میانگین مولکول آسفالتین ها و رزین ها را بر اساس داده های آنالیز ساختاری ابزاری ارائه دهند.

امروز نیز تلاش های مشابهی در حال انجام است. مقادیر ترکیب عنصری، وزن‌های مولکولی متوسط، چگالی، حلالیت و غیره برای نمونه‌های CAB روغن‌های مختلف داخلی و خارجی، که در محدوده‌های قابل‌توجهی متفاوت است، تنوع روغن‌های طبیعی را منعکس می‌کند. بیشتر هترو عناصر موجود در روغن و تقریباً تمام فلزات در رزین ها و آسفالتین ها متمرکز شده اند.

نیتروژن موجود در CAB عمدتاً در بخش های هتروآروماتیک از انواع پیریدین (پایه)، پیرول (خنثی) و پورفیرین (مجموعه فلزی) یافت می شود. گوگرد بخشی از هتروسیکل ها (تیوفن، تیاسیکلان، تیازول)، گروه های تیول و پل های سولفیدی است که مولکول ها را به هم متصل می کنند. اکسیژن موجود در رزین ها و آسفالتین ها به شکل گروه های هیدروکسیل (فنولی، الکلی)، کربوکسیل، اتر (لاکتون ساده، پیچیده)، کربونیل (کتون، کینون) و حلقه های فورانی ارائه می شود. تناظر خاصی بین وزن مولکولی آسفالتین ها و محتوای هترو المان ها وجود دارد (شکل 2.2).

اجازه دهید سطح فعلی ایده ها در مورد CAB را مشخص کنیم. ین به ماهیت جهانی آسفالتین‌ها به‌عنوان ترکیبی از منابع طبیعی کربن، نه تنها کاستوبیولیت‌ها (نفت‌ها و سوخت‌های جامد)، بلکه سنگ‌های رسوبی و شهاب‌سنگ‌ها اشاره می‌کند.

با توجه به طبقه بندی منابع طبیعی با پایه هیدروکربنی، پیشنهاد شده توسط آبراهام، روغن ها شامل روغن هایی هستند که حداکثر 35-40٪ (وزنی) CAB دارند و آسفالت های طبیعی و قیرها حاوی 60-75٪ (وزنی) CAB هستند. ، با توجه به داده های دیگر - تا 42-81٪. در مقایسه با اجزای سبکتر روغن، معیار طبقه بندی آنها به گروههایشان شباهت ساختار شیمیایی آنها بود، معیار ترکیب ترکیبات در کلاسی به نام CAB، شباهت آنها در حلالیت در یک حلال خاص است. هنگامی که بقایای نفت و روغن در معرض مقادیر زیادی اتر نفتی و آلکان های کم جوش قرار می گیرند، موادی به نام آسفالتین هاکه در آرن های پایینی محلول هستند و حلالیت اجزای دیگر - مالتن ها که از یک بخش هیدروکربنی و رزین تشکیل شده است.

برنج. 2.2. وابستگی وزن مولکولی آسفالتین ها (M) به میانگین کل عناصر هترو (O+N+S) در روغن های Safanya (1)، Cerro Negro (2)، Boscan (4)، Batiraman (5) و Arab. روغن سبک (3)

طرح‌های مدرن جداسازی نفت سنگین بر اساس تکنیک‌های کلاسیکی است که اولین بار توسط مارکوسون پیشنهاد شد. مواد نامحلول در دی سولفید کربن و سایر حلال ها به عنوان دسته بندی می شوند کربوئیدهاموادی که فقط در دی سولفید کربن محلول هستند و توسط تتراکلرید کربن رسوب می کنند نامیده می شوند. کاربن ها. کربوئیدها و کاربن هابه عنوان یک قاعده، در ترکیب محصولات سنگین پالایش نفت مخرب به مقدار چند درصد یافت می شود و در زیر به طور جداگانه مورد بحث قرار خواهد گرفت. آنها عملاً در ترکیب نفت خام و در باقی مانده های پالایش نفت اولیه وجود ندارند.

خواص آسفالتین های جدا شده نیز به حلال بستگی دارد. نتیجه تفاوت در ماهیت و خواص حلال ها این است که وزن مولکولی آسفالتین های روغن های عربی هنگام حل شدن در بنزن به طور متوسط ​​2 برابر بیشتر از تتراهیدروفوران است. (جدول 2. 5).

جدول 2.5

حلال پارامتر حلال دی الکتریک گشتاور دوقطبی، Dنفوذپذیری نفوذپذیری

Tetrahydrofuran 9.1 7.58 1,75 بنزن 9.2 2.27 0

در فرآیند توسعه ایده ها در مورد ساختار و ماهیت CAB های نفتی، دو مرحله اصلی را می توان تشخیص داد که با ایده کلی یک ساختار پراکنده کلوئیدی مرتبط است، اما در رویکرد روش شناختی برای ارزیابی ساختار یک عنصر متفاوت است. از ساختار کلوئیدی در مرحله اول - مرحله ایده های شیمیایی در مورد ساختار مولکول های CAB - یک رویکرد شیمیایی استاندارد برای شناسایی ساختار یک ترکیب ناشناخته استفاده شد. پس از تعیین وزن مولکولی، ترکیب عنصری و فرمول ناخالص مولکول های رزین ها و آسفالتین ها، C n H 2 n - z N p S g O r . سپس مقدار z محاسبه شد. برای رزین ها 40-50 بود، برای آسفالتین ها - 130-140. یک مثال معمولی از نتایج چنین مطالعاتی برای نمونه های CAB روغن های مختلف داخلی و خارجی در جدول ارائه شده است. 2.4. (جدول 1.4 را ببینید). همانطور که مشاهده می شود، آسفالتین ها با رزین های یک منبع به دلیل محتوای بیشتر کربن و فلزات و نسبت کمتر هیدروژن، اندازه های بزرگتر هسته های پلی آروماتیک، و همچنین طول متوسط ​​کوتاه تر جایگزین های آلیفاتیک بزرگ و تعداد کمتری از رزین ها متفاوت هستند. قطعات غیر حلقوی به طور مستقیم با هسته های معطر متراکم شده اند.

مرحله دوم را می توان به عنوان مرحله توسعه ایده های فیزیکی در مورد ساختار آسفالتین ها و تجزیه و تحلیل دلایلی که تمایل آسفالتین ها به تداعی را تعیین می کند، مشخص کرد. در واقع، توضیح وابستگی وزن مولکولی به شرایط تعیین (نگاه کنید به جدول 2.5)، و همچنین وابستگی خطی آن به اندازه ذرات آسفالتین (شکل 1.5)، در چارچوب ایده های کیفی جدید در مورد ساختار امکان پذیر شد. از آسفالتین ها

در سال 1961 T. Yen مدل به اصطلاح پشته ای از ساختار آسفالتین ها از نوع "صفحه به صفحه" را پیشنهاد کرد. این مدل نه بر اساس نیاز به مطابقت آن با پارامترهای ساختاری محاسبه‌شده ترکیب آسفالتین‌ها، بلکه بر اساس امکان اساسی جهت‌گیری موازی صفحه قطعات پلی آروماتیک مولکول‌های مختلف است. ترکیب آنها در نتیجه برهمکنش های بین مولکولی (π - π، اهداکننده-پذیرنده، و غیره) با تشکیل ساختارهای انباشته لایه ای رخ می دهد (اصطلاح "انباشتگی" در زیست شناسی مولکولی برای نشان دادن آرایش پشته مانند مولکول ها در بالا به کار می رود. دیگری).

برنج. 2.5. همبستگی بین اندازه ذرات آسفالتین (D) و وزن مولکولی آنها (M)

بر اساس مدل ین بر اساس داده های پراش اشعه ایکس، آسفالتین ها ساختار کریستالی دارند و ساختارهایی با قطر 0.9-1.7 نانومتر از 4-5 لایه با فاصله 0.36 نانومتر از هم هستند. اندازه ساختارهای انباشته نرمال به صفحه صفحات معطر 1.6-2.0 نانومتر است (شکل 2.6). خطوط مستقیم مولکول های پلی آروماتیک مسطح را نشان می دهند و خطوط شکسته قطعات اشباع شده مولکول ها را نشان می دهند. قطعات پلی آروماتیک توسط هسته های نسبتاً کوچک، اغلب نه بیشتر از چهار حلقه ای، نشان داده می شوند. از میان قطعات آلیفاتیک، رایج ترین گروه های آلکیل کوتاه C 1 - C 5، عمدتا متیل هستند، اما آلکان های شاخه دار خطی حاوی 10 اتم کربن یا بیشتر نیز وجود دارند. مولکول های CAB همچنین حاوی ساختارهای اشباع چند حلقه ای با 1-5 حلقه متراکم، عمدتاً بی سیکلان ها هستند.

در چارچوب مدل ین، وابستگی فوق الذکر وزن مولکولی آسفالتین ها به شرایط جداسازی و ماهیت حلال به راحتی توسط ارتباطی که چندین سطح از سازماندهی ساختاری آسفالتین ها را فرض می کند توضیح داده می شود: حالت پراکنده مولکولی ( I) که در آن آسفالتین ها به صورت لایه های جداگانه یافت می شوند. حالت کلوئیدی (II)، که نتیجه تشکیل ساختارهای انباشته با اندازه های مشخصه است. یک حالت پایدار جنبشی پراکنده (III)، که در هنگام تجمع ساختارهای انباشته ایجاد می شود، و یک حالت جنبشی ناپایدار پراکنده (IV)، همراه با انتشار یک رسوب.

برنج. 2.6. مدل جن از ساختار آسفالتین ها

بسیاری از محققان مدرن به مدل ساختار بسته سازه آسفالتین پایبند هستند. اونگر اف.جی. دیدگاه اصلی را در مورد روند ظهور و وجود CAB در نفت بیان کرد. روغن‌ها و سیستم‌های روغن حاوی CAB، به نظر او، راه‌حل‌های مرتبط با پارامغناطیس ناپایدار ترمودینامیکی هستند. هسته‌های مرتبط با چنین محلول‌هایی توسط آسفالتین‌ها تشکیل می‌شوند که رادیکال‌های آزاد پایدار در آن‌ها موضعی می‌شوند و لایه‌های حل‌پذیری اطراف هسته‌ها از مولکول‌های رزین دیامغناطیس تشکیل شده‌اند. برخی از مولکول های رزین دیامغناطیس قادر به انتقال به حالت سه گانه برانگیخته و همولیز هستند. بنابراین، رزین ها منبع بالقوه آسفالتین هستند، که توضیح می دهد که توسط L.G. سهولت تبدیل رزین ها به آسفالتین

بنابراین، تازگی ایده های ارائه شده با تأیید نقش ویژه تعاملات مبادله ای در تبیین ماهیت CAB همراه است. برخلاف مدل انفجار، ایده ساختار متقارن مرکزی ذره CAB در حال توسعه است. اولین بار توسط D. Pfeiffer و R. Saal که یک مدل استاتیک برای ساختار واحد ساختاری آسفالتین ها ارائه کردند، فرض شد. بر اساس آن، هسته واحد ساختاری توسط هیدروکربن های چند حلقه ای با وزن مولکولی بالا تشکیل شده و توسط اجزایی با درجه آروماتیک بودن به تدریج کاهش می یابد. Neumann G. تاکید کرد که تبدیل گروه های قطبی به واحد ساختاری و رادیکال های هیدروکربنی به بیرون، که مطابق با قاعده برابری قطبیت مطابق با Rehbinder است، از نظر انرژی مفید است.

پورفیرین هانمونه های معمولی از ترکیبات پیچیده نفتی بومی هستند. پورفیرین ها با وانادیوم به عنوان مرکز هماهنگی (به شکل وانادیل) یا نیکل (نگاه کنید به 11). وانادیل پورفیرین‌های نفتی عمدتاً همولوگ‌های دو سری هستند: پورفیرین‌های جایگزین آلکیل با تعداد کل اتم‌های کربن متفاوت در جانشین‌های جانبی حلقه پورفین و پورفیرین‌هایی با یک حلقه سیکلوپنتن اضافی. مجتمع های پورفیرین فلزی در قیرهای طبیعی تا 1 میلی گرم در 100 گرم و در روغن های با ویسکوزیته بالا - تا 20 میلی گرم در 100 گرم روغن وجود دارد. هنگام مطالعه ماهیت توزیع کمپلکس‌های پورفیرین فلزی بین بخش‌های تشکیل‌دهنده مالیات بر ارزش افزوده با استفاده از روش‌های استخراج و کروماتوگرافی ژل، مشخص شد که 40 درصد وانادیل پورفیرین‌ها در ذرات پراکنده (تقریباً به طور مساوی در ترکیب هسته و لایه حل‌شوندگی) متمرکز شده‌اند. ) و بقیه آنها و نیکل پورفیرین ها در محیط پراکنده موجود هستند.

وانادیل پورفیرین های موجود در آسفالتین ها سهم قابل توجهی در فعالیت سطحی روغن ها دارند، در حالی که فعالیت سطحی ذاتی آسفالتین ها کم است. بنابراین، مطالعه روی روغن‌های باشکریا نشان داد که کشش سطحی روغن‌ها در سطح مشترک با آب به شدت با محتوای وانادیل پورفیرین‌ها در آنها همبستگی دارد، در حالی که ضریب همبستگی با محتوای آسفالتین در آنها نسبتاً کم است (شکل 2.7). .

تأثیر متالپورفیرین ها بر ساختار پراکنده نفت و شرایط انتقال فاز در سیستم های نفتی به میزان کمتری مورد مطالعه قرار گرفته است. شواهدی از تأثیر منفی آنها، همراه با سایر اجزای هترواتمی، بر فرآیندهای کاتالیزوری پالایش نفت وجود دارد. علاوه بر این، آنها باید به شدت بر سینتیک و مکانیسم انتقال فاز در SSS تأثیر بگذارند.

برنج. 2.7. ایزوترم کشش سطحی a در مرز آب:

الف - محلول های بنزن آسفالتین ها: 1- آسفالتین ها با پورفیرین ها. 2-5 - آسفالتین ها به عنوان پورفیرین به ترتیب پس از یک، پنج، هفت، سیزده استخراج حذف می شوند. ب - روغن های باشکری

با کلیک بر روی دکمه "دانلود بایگانی" فایل مورد نیاز خود را به صورت کاملا رایگان دانلود خواهید کرد.
قبل از دانلود این فایل، به مقالات، تست ها، ترم ها، پایان نامه ها، مقالات و سایر اسناد خوب که بدون ادعا در رایانه شما قرار دارند فکر کنید. این کار شماست، باید در پیشرفت جامعه مشارکت داشته باشد و به نفع مردم باشد. این آثار را بیابید و به پایگاه دانش ارائه دهید.
ما و همه دانشجویان، دانشجویان فارغ التحصیل، دانشمندان جوانی که از دانش پایه در تحصیل و کار خود استفاده می کنند از شما بسیار سپاسگزار خواهیم بود.

برای دانلود آرشیو با سند، یک عدد پنج رقمی را در فیلد زیر وارد کنید و روی دکمه "دانلود بایگانی" کلیک کنید.

اسناد مشابه

نامگذاری مشتقات بنزن، انواع آنها و روشهای تولید، اصول و جهت استفاده عملی. ساختار بنزن و معطر بودن آن قانون هاکل و ویژگی های کاربرد آن. ترکیبات معطر غیر بنزنوئیدی

چکیده، اضافه شده در 2013/08/05


هیدروکربن های معطر: خصوصیات کلی. نامگذاری و ایزومریسم، خواص فیزیکی و شیمیایی هیدروکربن های آروماتیک. مکانیسم واکنش‌های جایگزینی الکتروفیل و نوکلئوفیل در سری‌های آروماتیک استفاده از آرن ها، سمیت آنها.

چکیده، اضافه شده در 12/11/2011


آلکان ها هیدروکربن های اشباع شده ای هستند که فقط دارای پیوندهای کربنی ساده هستند. تهیه آلکان ها: روش صنعتی، نیتراسیون و اکسیداسیون. هیدروکربن های حاوی پیوند دو کربنه آلکن یا هیدروکربن اتیلن هستند. هیدروکربن های دی ان

سخنرانی، اضافه شده در 02/05/2009


ترکیبات غیراشباع با دو پیوند دوگانه در مولکول هیدروکربن های دی ان هستند. رابطه بین ساختار هیدروکربن های دی ان و خواص آنها. روشهای تولید دوینیل، ایزوپرن، لاستیک مصنوعی. هالیدهای آلی و طبقه بندی آنها

سخنرانی، اضافه شده در 2009/02/19


ساختار، نامگذاری آلکن ها. هیدروکربن های غیر اشباع که مولکول های آنها حاوی یک پیوند دوگانه C-C است. هیبریداسیون اوربیتال ها تصویری از ساختار فضایی اتم ها. ایزومریسم فضایی اسکلت کربن. خواص فیزیکی آلکن ها

ارائه، اضافه شده در 2015/08/06


توسعه ایده ها در مورد منشاء آلی روغن. پارافین، نفتنیک و هیدروکربن های معطر. فشار اشباع گاز نفت. دمای تبلور، ابری، انجماد. تفاوت در خواص روغن در یک مخزن نفتی

آموزش، اضافه شده در 2014/02/05


مفهوم آلکان ها (هیدروکربن های اشباع، پارافین ها، ترکیبات آلیفاتیک)، نامگذاری سیستماتیک و منطقی آنها. خواص شیمیایی آلکان ها، واکنش های جایگزینی رادیکال و اکسیداسیون. تولید و بازیابی هیدروکربن های غیر اشباع.