ТЕМА НА ЛЕКЦИЯТА: АМИНИ И АМИНОАЛКОХОЛИ
Въпроси:
основни характеристики: структура, класификация, номенклатура.
Методи за получаване
Химични свойства
Индивидуални представители. Методи за идентификация.
Обща характеристика: структура, класификация, номенклатура
Амините са производни на амоняка, чиято молекула има водородни атоми, заместени с въглеводородни радикали.
Класификация
1– Амините се различават в зависимост от броя на заместените водородни атоми на амоняка:
– първиченсъдържат аминогрупа аминогрупа (–NH 2), обща формула: R–NH2,
– вторисъдържат имино група (–NH),
обща формула: R 1 –NH–R 2
– третиченсъдържат азотен атом, обща формула: R 3 –N
Известни са и съединения с кватернерен азотен атом: кватернерен амониев хидроксид и неговите соли.
2– В зависимост от структурата на радикала се разграничават амини:
– алифатни (наситени и ненаситени)
– алициклични
– ароматни (съдържащи аминогрупа или странична верига в ядрото)
– хетероцикличен.
Номенклатура, изомерия на амините
1. Според рационалната номенклатура имената на амините обикновено се извличат от имената на съставните им въглеводородни радикали с добавяне на края -амин : метиламин CH 3 –NH 2, диметиламин CH 3 –NH–CH 3, триметиламин (CH 3) 3 N, пропиламин CH 3 CH 2 CH 2 –NH 2, фениламин C 6 H 5 – NH 2 и др.
2. Според номенклатурата на IUPAC аминогрупата се разглежда като функционална група и нейното име аминопоставено преди името на основната верига:
Изомерията на амините зависи от изомерията на радикалите.
Методи за получаване на амини
Амините могат да бъдат получени по различни начини.
А) Действие върху амоняка от халоалкили
2NH 3 + CH 3 I ––® CH 3 – NH 2 + NH 4 I
B) Каталитично хидрогениране на нитробензен с молекулярен водород:
C 6 H 5 NO 2 ––® C 6 H 5 NH 2 + H 2 O
нитробензен котка анилин
B) Получаване на нисши амини (C 1 – C 4) чрез алкилиране с алкохоли:
350 0 С, Al 2 O 3
R–OH + NH 3 –––––––––––® R–NH 2 +H 2 O
350 0 С, Al 2 O 3
2R–OH + NH 3 –––––––––––® R 2 –NH +2H 2 O
350 0 С, Al 2 O 3
3R–OH + NH 3 –––––––––––® R 3 –N + 3H 2 O
Физични свойства на амините
Метиламинът, диметиламинът и триметиламинът са газове, средните членове на серията амини са течности, по-високи - твърди вещества. С увеличение молекулно теглоамини, тяхната плътност се увеличава, температурата на кипене се повишава и разтворимостта във вода намалява. Висшите амини са неразтворими във вода. Нисшите амини имат неприятна миризма, донякъде напомняща миризмата на развалена риба. Висшите амини са или без мирис, или имат много лек мирис. Ароматни аминиса безцветни течности или твърди вещества, имат неприятна миризма и са отровни.
Химични свойства на амините
Химично поведениеамините се определят от наличието на аминогрупа в молекулата. Отвън електронна обвивкаАзотният атом има 5 електрона. В молекулата на амин, точно както в молекулата на амоняка, азотният атом изразходва три електрона за образуването на три ковалентни връзки, докато два остават свободни.
Наличието на свободна електронна двойка на азотния атом му дава способността да прикрепи протон, следователно амините са подобни на амоняка, проявяват основни свойства, образуват хидроксиди и соли.
Образуване на сол. Амините с киселини дават соли, които под въздействието на силна основа отново дават свободни амини:
Амините дават соли дори със слаба въглена киселина:
Подобно на амоняка, амините имат основни свойства, дължащи се на свързването на протони в слабо дисоцииращ заместен амониев катион:
 |
Когато аминът се разтвори във вода, част от протоните на водата се изразходват за образуване на катион; по този начин в разтвора се появява излишък от хидроксидни йони и той има алкални свойства, достатъчни за оцветяване на лакмусови разтвори в Син цвяти фенолфталеин към малина. Основността на амините от лимитиращата серия варира в много малки граници и е близка до основността на амоняка.
Ефектът на метиловите групи леко повишава основността на метила и диметиламина. В случая на триметиламин, метиловите групи вече възпрепятстват солватацията на получения катион и намаляват неговата стабилизация и следователно неговата основност.
Солите на амините трябва да се разглеждат като комплексни съединения. Централният атом в тях е азотен атом, чието координационно число е четири. Водородните или алкиловите атоми са свързани с азотния атом и са разположени във вътрешната сфера; киселинният остатък се намира във външната сфера.
Ацилиране на амини. Когато някои производни на органични киселини (киселинни халиди, анхидриди и др.) действат върху първични и вторични амини, се образуват амиди:
Вторичните амини с азотиста киселина дават нитрозамини- жълтеникави течности, слабо разтворими във вода:
Третичните амини са устойчиви на студено действие на разредена азотиста киселина (те образуват соли на азотиста киселина);
диамини
Диамините играят важна роля в биологичните процеси. По правило те са лесно разтворими във вода, имат характерна миризма и имат силен алкална реакция, взаимодействат с CO 2 от въздуха. Диамините образуват стабилни соли с два еквивалента киселина.
Етилендиамин (1,2-етандиамин) H2NCH2CH2NH2. Това е най-простият диамин; може да се получи чрез действието на амоняк върху етилен бромид:
Тетраметилендиамин (1,4-бутандиамин), или путресцин, NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 и пентаметилендиамин (1,5-пентандиамин) NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 или кадаверин. Те са открити в продуктите на разлагане на протеинови вещества; се образуват при декарбоксилиране на диаминокиселините и се наричат ptomaines(от гръцки - труп), те преди това са били считани за „трупни отрови“. Сега е установено, че токсичността на гниещите протеини не се причинява от птомаини, а от присъствието на други вещества.
Путресцин и кадаверин се образуват в резултат на жизнената активност на много микроорганизми (например причинители на тетанус и холера) и гъбички; те се намират в сирене, мораво рогче, мухоморка и бирена мая.
Някои диамини се използват като суровини за производството на полиамидни влакна и пластмаси. Така от хексаметилендиамин NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 се получава много ценно синтетично влакно - найлон(САЩ) или anid(Русия).
Амино алкохоли
Амино алкохоли- съединения със смесени функции, чиято молекула съдържа амино и хидрокси групи.
Аминоетанол(етаноламин) HO-CH2CH2-NH2, или коламин.
Етаноламинът е гъста мазна течност, смесима с вода във всички отношения и има силни алкални свойства. Наред с моноетаноламин се получават също диетаноламин и триетаноламин:
Холинът е включен в лецитини- мастноподобни вещества, много често срещани в животински и растителни организми и могат да бъдат изолирани от тях. Холинът е кристална, силно хигроскопична маса, която лесно се разтваря във въздуха. Има силни алкални свойства и лесно образува соли с киселини.
Когато холинът се ацилира с оцетен анхидрид, той се образува холин ацетат,също наричан ацетилхолин:
 |
Ацетилхолинът играе изключително важна биохимична роля, тъй като е медиатор (посредник), който предава възбуждането от нервните рецептори към мускулите.
N, напр. CH3NH2-метиламин, CH3NHC3H7-метилпропиламин, (C2H5)3N-. Използват се и имена, образувани чрез добавяне на префикса " ", " " и т.н. към общото обозначение, например, съединение от типа C2H5CH (NH2)CH2CH3-3-аминопентан. Много от тях са ароматни. имат тривиални имена, например. C6H5NH2-, CH3C6H4NH2- и CH3OS6H4NH2- (съответно от " " и от " "). Висши алифатни понякога се нарича нормална структура по имена на радикали мазни такива, от които са синтезирани напр. , трилауриламин.
В IR спектрите се наблюдават характерни разтягащи вибрации на NH връзки в разтвора за първични алкиламини в областите от 3380-3400 cm-1 и 3320-3340 cm-1; за първични аромати - две ленти на поглъщане в областта на 3500-3300 cm -1 (поради симетрични и асиметрични вибрации на разтягане N-H връзки); за алифатни и ароматни вторичен амиов - една лента респ. в района 3360-3310 cm -1 и в района 3500-3300 cm -1 ; третичните не абсорбират в тази област. В химичните спектри промяната е 1-5 ppm. Алифатич. не абсорбира в UV и видимите области, ароматен. в UV спектрите имат две абсорбционни ленти, дължащи се на -преходи.
При нагряване с въглеродни киселини, техните хлорни анхидриди или първично и вторично ацилиране до образуване на N-заместени амиди, например: RNH 2 + CH 3 COOH -> RNHCOCH 3 + H 2 O. реагират при меки условия, дори по-лесно -, които се пренасят навън в присъствието. , който свързва HC1, образуван в региона. Когато с дикарбонови съединения се образуват техните естери или. Ацилираните имат слаби основни свойства.
Под влияние на HNO 2 алифат. първичните се превръщат в с освобождаването на N 2 и H 2 O, вторичните - в N-нитрозамини R 2 NNO. Третичните вещества не реагират с HNO 2 при нормални температури. Разтворът с HNO 2 се използва за алифатни. . При взаимодействие първичен ароматен с HNO 2 в кисела среда се образуват: ArNH 2 + HNO 2 + HC1 -> ArCl - + 2H 2 O. При същите условия вторични ароматни. се превръщат в N-нитрозамини, третичните - в пара-нитрозо производни. Първичен алицикличен с HNO 2 форма, която често е придружена от стесняване или разширяване на цикъла (виж).
Алифатич. първични и вторични взаимодействия. с C1 2 или Br 2, образувайки N-халоген-заместени. Първично с COC1 2 образуват RNCO или дизаместен (RNH) 2 CO, вторично - тетразаместен R 2 NCONR 2. Първичните са лесни за взаимодействие. s, даващи азометини (), напр.:
Когато първичните и вторичните съединения взаимодействат, се образуват хидроксиетилови производни, например: C 6 H 5 NH 2 + C1CH 2 CH 2 OH -> C 6 H 5 NHCH 2 CH 2 OH + HCl. По-често за синтеза на същите тези съединения. употребявана, въдицата реагира с при наличие. малки количества H2O: 
При използване на първичен или вторичен вместо NH 3 се получават вторичен и (или) третичен. Този метод () е общ за производството на N-алкил и N,N-диалкиланилини. Разработен е подобен метод за получаване на взаимодействие. с NH3. Те реагират много лесно с NH3, образувайки (виж).
5. Съотношение на алифатни амиди. и ароматни карбонови комплектис алкални разтвори C1 2, Br 2 или I 2 за образуване на първични. В този случай въглеродната верига се скъсява с един ().
6. Разтвори, включващи алкил и арил халиди. K с алкил халогениди със следното. (виж) се получават чисти първични алифати: 
Арилхалогенидите трудно реагират с NH3, така че в промишлеността те използват съединения, които се активират от силни електрон-оттеглящи заместители, най-често нитро или сулфо групи. По този начин се получава разлагане.
Класификацията на амините е разнообразна и се определя от това кой структурен признак се взема за основа.
В зависимост от броя органични групи, свързани с азотния атом, се разграничават:
първични амини една органична група при азот RNH 2
вторични амини две органични групи при азот R 2 NH, органичните групи могат да бъдат различни R "R" NH
третични амини три органични групи при азот R 3 N или R"R"R""N
Въз основа на вида на органичната група, свързана с азота, се разграничават алифатни CH 3 N6H 5 N
Въз основа на броя на аминогрупите в молекулата амините се разделят на моноамини CH3NH2, диамини H2N(CH2)2NH2, триамини и др.
Номенклатура на амините.
думата „амин“ се добавя към името на органични групи, свързани с азота, и групите се споменават в азбучен реднапример CH3NHC3H7 метилпропиламин, CH3N(C6H5)2 метилдифениламин. Правилата също така позволяват името да бъде съставено въз основа на въглеводород, в който аминогрупата се счита за заместител. В този случай неговата позиция се обозначава с помощта на цифров индекс: C 5 H 3 C 4 H 2 C 3 H(NH 2) C 2 H 2 C 1 H 3 3-аминопентан (горните сини цифрови индекси показват реда на номериране на С атомите). За някои амини са запазени тривиални (опростени) имена: C 6 H 5 NH 2 анилин (името според правилата на номенклатурата е фениламин).
В някои случаи се използват установени имена, които са изкривени правилни имена: H 2 NCH 2 CH 2 OH моноетаноламин (правилно 2-аминоетанол); (OHCH 2 CH 2) 2 NH диетаноламин, правилното име е бис(2-хидроксиетил)амин. Тривиални, изкривени и систематични (съставени според правилата на номенклатурата) имена доста често съществуват съвместно в химията.
Физични свойства на амините.
Първите представители на серия от амини метиламин CH 3 NH 2, диметиламин (CH 3) 2 NH, триметиламин (CH 3) 3 N и етиламин C 2 H 5 NH 2 са газообразни при стайна температура, след това с увеличаване на броя от атоми в R, амините стават течности и с увеличаване на дължината на веригата R до 10 C атома кристални вещества. Разтворимостта на амините във вода намалява с увеличаване на дължината на веригата R и увеличаване на броя на органичните групи, свързани с азота (преход към вторични и третични амини). Миризмата на амините наподобява миризмата на амоняк; висшите (с голямо R) амини са практически без мирис.
Химични свойства на амините.
Отличителната способност на амините да добавят неутрални молекули (например халогеноводороди HHal, с образуването на органоамониеви соли, подобни на амониеви соли в неорганична химия. За да образува нова връзка, азотът осигурява несподелена електронна двойка, действаща като донор. Протонът Н+, участващ в образуването на връзката (от халогеноводорода), играе ролята на акцептор (приемник), такава връзка се нарича донорно-акцепторна (фиг. 1). Нововъзникващи ковалентна връзка NH е напълно еквивалентен на NH връзките, присъстващи в амина.
Третичните амини също добавят HCl, но когато получената сол се нагрява в киселинен разтвор, тя се разлага и R се отцепва от N атома:
(C 2 H 5) 3 н+ HCl ® [(C 2 H 5) 3 н H]Cl
[(C 2 H 5) 3 н H]Cl® (C2H5) 2 н H + C 2 H 5 Cl
Когато се сравняват тези две реакции, става ясно, че C 2 H 5 групата и H изглежда сменят местата си, в резултат на което се образува вторичен амин от третичен амин.
Разтваряйки се във вода, амините улавят протон по същия начин, в резултат на което в разтвора се появяват ОН йони, което съответства на образуването на алкална среда, която може да бъде открита с помощта на конвенционални индикатори.
C2H5 н H 2 + H 2 O ® + + OH
С образуването на донорно-акцепторна връзка амините могат да добавят не само HCl, но и халоалкил RCl, като по този начин образуват нова NR връзка, която също е еквивалентна на съществуващите. Ако вземем третичен амин като изходен материал, получаваме тетраалкиламониева сол (четири R групи на един N атом):
(C 2 H 5) 3 н+ C 2 H 5 I ® [(C 2 H 5) 4 н] аз
Тези соли, разтварящи се във вода и някои органични разтворители, се дисоциират (разпадат), образувайки йони:
[(C 2 H 5) 4 н]I® [(C 2 H 5) 4 н] + + аз
Такива разтвори, както всички разтвори, съдържащи йони, извършват електричество. В тетраалкиламониевите соли халогенът може да бъде заменен с HO група:
[(СН 3) 4 н]Cl + AgOH® [(CH 3) 4 н]OH + AgCl
Полученият тетраметиламониев хидроксид е силна основа със свойства, подобни на алкалите.
Първичните и вторичните амини реагират с азотиста киселина HON=O, но те реагират по различни начини. Първичните алкохоли се образуват от първични амини:
C2H5 н H2+H н O 2 ® C 2 H 5 OH + н 2 +Н2О
За разлика от първичните амини, вторичните амини образуват жълти, слабо разтворими нитрозамини с азотиста киселина - съединения, съдържащи фрагмента >NN = O:
(C 2 H 5) 2 н H+H н O 2 ® (C 2 H 5) 2 н н=О + Н2О
Третичните амини не реагират с азотиста киселина при обикновени температури, така че азотистата киселина е реагент, който позволява да се прави разлика между първични, вторични и третични амини.
Когато амините кондензират с карбоксилни киселиникиселинните амиди са образувани съединения с C(O)N фрагмента
Кондензацията на амини с алдехиди и кетони води до образуването на така наречените Шифови бази - съединения, съдържащи N=C2 фрагмента.
Когато първичните амини взаимодействат с фосгена Cl 2 C=O, се образуват съединения с групата N=C=O, наречени изоцианати (фиг. 2D, получаване на съединение с две изоцианатни групи).
Сред ароматните амини най-известният е анилин (фениламин) C 6 H 5 NH 2. Свойствата му са близки до алифатните амини, но неговата основност е по-слабо изразена в водни разтворине образува алкална среда. Подобно на алифатните амини, той може да образува амониеви соли [C 6 H 5 NH 3 ] + Cl със силни минерални киселини. Когато анилин реагира с азотиста киселина (в присъствието на HCl), се образува диазосъединение, съдържащо RN=N фрагмента, което се получава под формата на йонна сол, наречена диазониева сол (фиг. 3A). По този начин взаимодействието с азотиста киселина не протича по същия начин, както при алифатните амини. Бензеновият пръстен в анилина има характеристиката на реактивност ароматни съединения (см. АРОМАТНОСТ), по време на халогениране, водородните атоми в орто- И двойка-позициите към аминогрупата се заместват, което води до хлороанилини с различна степен на заместване (фиг. 3В). Действието на сярната киселина води до сулфониране в двойка-позиция към аминогрупата се образува така наречената сулфанилова киселина (фиг. 3В).
Получаване на амини.
Когато амонякът реагира с халоалкили, като RCl, се образува смес от първични, вторични и третични амини. Полученият страничен продукт HCl се комбинира с амини, за да образува амониева сол, но ако има излишък от амоняк, солта се разлага, позволявайки на процеса да премине към образуването на кватернерни амониеви соли (фиг. 4А). За разлика от алифатните алкилхалогениди, арилхалогенидите, например C 6 H 5 Cl, реагират с голяма трудност с амоняк, синтезът е възможен само с катализатори, съдържащи мед. В промишлеността алифатните амини се получават чрез каталитична реакция на алкохоли с NH3 при 300-500 ° C и налягане от 1-20 MPa, което води до смес от първични, вторични и третични амини (фиг. 4B).
Когато алдехиди и кетони взаимодействат с амониева сол на мравчена киселина HCOONH 4, се образуват първични амини (фиг. 4C), а реакцията на алдехиди и кетони с първични амини (в присъствието на мравчена киселина HCOOH) води до вторични амини (фиг. 4D).
Нитросъединенията (съдържащи групата NO 2) при редукция образуват първични амини. Този метод, предложен от N.N. Zinin, се използва малко за алифатни съединения, но е важен за производството на ароматни амини и е в основата на промишленото производство на анилин (фиг. 4D).
Амините рядко се използват като отделни съединения; например полиетиленполиаминът [-C 2 H 4 NH-] се използва в ежедневието. н(търговско наименование PEPA) като втвърдител за епоксидни смоли. Основната употреба на амините е като междинни продукти при получаването на различни органична материя. Водещата роля принадлежи на анилина, на базата на който се произвежда широка гама анилинови багрила, а цветовата „специализация“ се установява още на етапа на получаване на самия анилин. Изключително чистият анилин без хомолози се нарича в индустрията „анилин за синьо“ (което означава цвета на бъдещото багрило). „Анилин за червено“ трябва да съдържа освен анилин и смес орто- И двойка-толуидин (CH3C6H4NH2).
Алифатните диамини са изходните съединения за производството на полиамиди, например найлон (фиг. 2), който се използва широко за производството на влакна, полимерни филми, както и компоненти и части в машиностроенето (полиамидни зъбни колела).
От алифатни диизоцианати (фиг. 2) се получават полиуретани, които имат технически комплекс важни свойства: висока якост, съчетана с еластичност и много висока устойчивост на абразия (полиуретанови подметки за обувки), както и добра адхезия към широк спектър от материали (полиуретанови лепила). Те също така се използват широко в разпенена форма (полиуретанови пени).
Противовъзпалителните лекарства сулфонамиди се синтезират на базата на сулфанилова киселина (фиг. 3).
Диазониеви соли (фиг. 2) се използват във фоточувствителни материали за фотокопиране, което прави възможно получаването на изображение, заобикаляйки конвенционалната фотография със сребърен халид ( см. ЧЕРНО КОПИРАНЕ).
Михаил Левицки
I. Според броя на въглеводородните радикали в молекулата на амина:
Първични амини R-NH 2
(производни на въглеводороди, в които водородният атом е заменен с аминогрупа -NH2),
Вторични амини R-NH-R"
II. Според структурата на въглеводородния радикал:
Алифатни, например: C 2 H 5 -NH 2 етиламин
Крайни първични амини
Обща формула C n H 2n+1 NH 2 (n ≥ 1); или C n H 2n+3 N (n ≥ 1)
Номенклатура
Имената на амините (особено вторичните и третичните) обикновено се дават според радикално-функционалната номенклатура, като радикалите се изброяват по азбучен ред и се добавя името на класа - амин. Имената на първичните амини според заместващата номенклатура се състоят от името на изходния въглеводород и наставката - амин.
CH 3 -NH 2 метанамин (метиламин)
CH 3 -CH 2 -NH 2 етанамин (етиламин)
Първичните амини често се наричат производни на въглеводороди, в молекулите на които един или повече водородни атоми са заменени с NH2 аминогрупи. Аминогрупата се счита за заместител, а местоположението й се обозначава с цифра в началото на името. Например:
H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 1,4-диаминобутан.
Анилин (фениламин) C 6 H 5 NH 2 в съответствие с този метод се нарича аминобензен.
Хомоложна серия от наситени амини
CH 3 NH 2 - метиламин (първичен амин), (CH 3) 2 NH - диметиламин (вторичен амин), (CH 3) 3 N - триметиламин (третичен амин) и др.
Изомерия
Структурна изомерия
Въглероден скелет, започващ с C 4 H 9 NH 2:
Позициите на аминогрупата, започвайки с C 3 H 7 NH 2:
Изомерията на аминогрупата, свързана с промяна в степента на заместване на водородните атоми при азот:
Пространствена изомерия
Възможна е оптична изомерия, като се започне с C 4 H 9 NH 2:
Оптичните (огледални) изомери са пространствени изомери, чиито молекули са свързани една с друга като обект и несъвместим огледален образ (като лява и дясна ръка).
Физични свойства
Най-ниско ограничаващи амини - газообразни вещества; средни членове хомоложни серии- течности; висшите амини са твърди вещества. Метиламинът има миризма на амоняк, други нисши амини имат остра неприятна миризма, напомняща миризмата на саламура от херинга.
Нисшите амини са силно разтворими във вода; въглеводородният радикал се увеличава, разтворимостта на амините намалява. Амините се образуват по време на разпадането на органични остатъци, съдържащи протеини. Редица амини се образуват в човешкото и животинското тяло от аминокиселини (биогенни амини).
Химични свойства
Амините, подобно на амоняка, проявяват изразени свойства на основи, което се дължи на наличието в молекулите на амини на азотен атом, който има несподелена двойка електрони.
1. Взаимодействие с вода
Разтворите на амини във вода имат алкална реакция.
2. Взаимодействие с киселини (образуване на соли)
Амините се освобождават от техните соли под действието на алкали:
Cl + NaOH → CH 3 CH 2 NH 2 + NaCl + H 2 O
3. Изгаряне на амини
4CH 3 NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 + 10H 2 O + 2N 2
4. Реакция с азотиста киселина (разлика между първични амини и вторични и третични амини)
Под въздействието на HNO 2 първичните амини се превръщат в алкохоли с освобождаване на азот:
C 2 H 5 NH 2 + HNO 2 → C 2 H 5 OH + N 2 + H 2 O
Методи за получаване
1. Взаимодействие на халоалкани с амоняк
CH 3 Br + 2NH 3 → CH 3 NH 2 + NH 4 Br
2. Взаимодействие на алкохоли с амоняк
(На практика тези реакции произвеждат смес от първични, вторични, третични амини и кватернерна амониева основна сол.)
Амин се появи в живота ни напълно неочаквано. Доскоро бяха такива токсични вещества, сблъсък с който може да доведе до смърт. И сега, век и половина по-късно, ние активно използваме синтетични влакна, тъкани, строителни материали и багрила на базата на амини. Не, те не станаха по-безопасни, хората просто успяха да ги „опитомят“ и подчинят, извличайки определени ползи за себе си. Ще говорим за кое по-нататък.
Определение
За качествено и количествено определяне на анилин в разтвори или съединения се използва реакция, в края на която бяла утайка под формата на 2,4,6-трибромоанилин пада на дъното на епруветката.
Амини в природата
Амините се срещат навсякъде в природата под формата на витамини, хормони и междинни метаболитни продукти; те се намират както в тялото на животните, така и в растенията. Освен това при гниенето на живите организми се получават и средни амини, които в течно състояние излъчват неприятна миризма на саламура от херинга. Широко описаната в литературата „трупна отрова“ се появява именно благодарение на специфичния кехлибар на амините.
Дълго време веществата, които разглеждахме, бяха объркани с амоняк поради сходната им миризма. Но в средата на деветнадесети век френският химик Вурц успява да синтезира метиламин и етиламин и да докаже, че при изгаряне те отделят въглеводороди. Това беше основната разлика между споменатите съединения и амоняка.
Производство на амини в промишлени условия
Тъй като азотният атом в амините е в най-ниската степен на окисление, редукцията на азотсъдържащи съединения е най-простият и достъпен начин за тяхното получаване. Именно този тип е широко използван в промишлената практика поради ниската си цена.
Първият метод е редукция на нитро съединения. Реакцията, по време на която се образува анилин, е наречена от учения Зинин и е извършена за първи път в средата на деветнадесети век. Вторият метод е да се намалят амидите с помощта на литиево-алуминиев хидрид. Първичните амини също могат да бъдат възстановени от нитрили. Третият вариант е реакциите на алкилиране, тоест въвеждането на алкилови групи в молекулите на амоняк.
Приложение на амини
Сами по себе си, във формата чисти вещества, амините се използват рядко. Един от редките примери е полиетилен полиамин (PEPA), който в домашни условия улеснява втвърдяването на епоксидната смола. По принцип първичен, третичен или вторичен амин е междинен продукт при производството на различни органични вещества. Най-популярен е анилинът. Той е в основата на голяма палитра от анилинови бои. Цветът, който получавате в крайна сметка зависи пряко от избраната суровина. Чистият анилин произвежда син цвят, но сместа от анилин, орто- и пара-толуидин ще бъде червена.
Алифатните амини са необходими за производството на полиамиди, като найлон и други. Те се използват в машиностроенето, както и в производството на въжета, тъкани и филми. В допълнение, алифатните диизоцианати се използват в производството на полиуретани. Благодарение на изключителните си свойства (лекота, здравина, еластичност и възможност за закрепване към всякакви повърхности), те са търсени в строителството (пяна, лепило) и в обувната индустрия (подметки против плъзгане).
Медицината е друга област, в която се използват амини. Химията помага да се синтезират от тях антибиотици от групата на сулфонамидите, които успешно се използват като лекарства от втора линия, тоест резервни. В случай, че бактериите развият резистентност към основни лекарства.
Вредни ефекти върху човешкото тяло
Известно е, че амините са много токсични вещества. Всяко взаимодействие с тях може да причини вреда на здравето: вдишване на пари, контакт с открита кожа или поглъщане на съединения в тялото. Смъртта настъпва от липса на кислород, тъй като амините (по-специално анилинът) се свързват с хемоглобина в кръвта и му пречат да улови кислородните молекули. Тревожни симптоми са задух, посиняване на назолабиалния триъгълник и върховете на пръстите, тахипнея (учестено дишане), тахикардия, загуба на съзнание.
Ако тези вещества попаднат върху оголени части на тялото, трябва бързо да ги отстраните с памучен тампон, предварително напоен с алкохол. Това трябва да се направи възможно най-внимателно, за да не се увеличи площта на замърсяване. Ако се появят симптоми на отравяне, определено трябва да се консултирате с лекар.
Алифатните амини са отрова за нервната и сърдечно-съдовата система. Те могат да причинят потискане на чернодробната функция, чернодробна дистрофия и дори рак на пикочния мехур.
