ቤንዚን

የ arenes ቀላሉ ተወካይ ቤንዚን ነው። ንብረቶቹን ጠለቅ ብለን እንመርምር።

አካላዊ ባህሪያት

ቤንዚን ግልጽ፣ ቀለም የሌለው፣ በጣም ተለዋዋጭ የሆነ ፈሳሽ ሲሆን ባህሪይ ሽታ ያለው ነው (ይህም በጠንካራ ጠረኑ ምክንያት ነው ጥሩ መዓዛ ያላቸው ውህዶች ስማቸውን ያገኙት)። የማቅለጫ ነጥብ 5.5 ° ሴ, የፈላ ነጥብ - 80 ° ሴ. ከውሃ ጋር አይዋሃድም, ነገር ግን ከአብዛኛዎቹ ኦርጋኒክ መሟሟት ጋር ይደባለቃል. ዋልታ ላልሆኑ ፈሳሾች ኦርጋኒክ ጉዳይ. በጭስ ነበልባል (ያልተሟላ ማቃጠል) ከመፈጠሩ በስተቀር ይቃጠላል። ካርበን ዳይኦክሳይድእና ውሃ, ከፍተኛ መጠን ያለው ጥቀርሻ. እንደ ፈሳሽ እና ከተነፈሱ እንደ ትነት መርዝ።

ቤንዚን ማግኘት

1. በኢንዱስትሪ ውስጥ ቤንዚን የሚመረተው በዘይት ማሻሻያ ሲሆን ይህም በመሠረቱ የሳይክል አጽም ከመፍጠር ጋር የነዳጅ አልካኖችን ውሀ ማጥፋት ነው። በ “ንጹህ” ቅርፅ ፣ ዋናው የመልሶ ማሻሻያ ምላሽ የሄክሳን ሃይድሮጂን እጥረት ነው።

በተጨማሪም ቤንዚን ኮኪንግ ከሚባሉት ተለዋዋጭ ምርቶች ውስጥ አንዱ ነው. ኮኪንግ ከሰል ወደ 1000 ° ሴ ያለ አየር መድረስ ነው። ይህ ለኦርጋኒክ ውህደት እና ለብረታ ብረትነት ጥቅም ላይ የሚውሉ ሌሎች ብዙ ጠቃሚ ሬጀንቶችን ያመነጫል። በተጨማሪም ቤንዚን በ 100 ዲግሪ ሴንቲ ግሬድ ውስጥ በተሰራው ካርቦን ላይ አሴቲሊንን በመቁረጥ ማግኘት ይቻላል.

2. እርግጥ ነው, ቤንዚን በቤተ ሙከራ ውስጥ አይመረትም, ነገር ግን በንድፈ-ሀሳብ ለመዋሃድ ዘዴዎች አሉ (ተዋዋዮቹን ለማግኘት ጥቅም ላይ ይውላሉ). ሁለቱም የኢንዱስትሪ እና የላቦራቶሪ ዘዴዎች ከዚህ በታች ባለው ስእል ውስጥ ተንጸባርቀዋል.

እቅድቤንዚን ለማምረት የሚረዱ ዘዴዎች

የኢንዱስትሪ ዘዴዎች.

የኬሚካል ባህሪያትቤንዚን

የቤንዚን ኬሚካላዊ ባህሪያት የሚወሰነው በ p-system ነው. ልክ እንደ አልኬን ሁኔታ, በኤሌክትሮፊክ ዝርያዎች ሊጠቃ ይችላል. ነገር ግን, ጥሩ መዓዛ ባላቸው ውህዶች ውስጥ, እንዲህ ዓይነቱ ጥቃት ውጤቱ ፍጹም የተለየ ይሆናል. የ p-system ከፍተኛ መረጋጋት ወደ ምላሹ መጨረሻ ላይ እንደ ደንቡ ወደነበረበት ተመልሷል እና የምላሹ ውጤት አለመጨመሩን ያስከትላል (ይህም ያጠፋል)

p-system), ነገር ግን ኤሌክትሮፊክ መተካት. አሰራሩን ጠለቅ ብለን እንመርምር።

በመጀመርያው ደረጃ የኤሌክትሮፊል ማእከሉን የያዘው የ AB ሞለኪውል ጥቃት እጅግ በጣም ያልተረጋጋ p-complex (ደረጃ 1) እንዲፈጠር ያደርጋል። በዚህ ሁኔታ, መዓዛው ስርዓት አይረብሽም. በመቀጠል፣ ከቀለበቱ አተሞች በአንዱ እና ቅንጣት ሀ (ደረጃ 2) መካከል የኮቫለንት ትስስር ይፈጠራል። በዚህ ሁኔታ, በመጀመሪያ, ይሰብራል የ A-B ግንኙነት, እና ሁለተኛ, p-system ወድሟል. የተፈጠረው ያልተረጋጋ አዎንታዊ ኃይል ያለው ሞለኪውል s-ውስብስብ ይባላል። ቀደም ሲል እንደተገለፀው የፒ-ሲስተሙን መልሶ ማቋቋም በኃይል በጣም ጥሩ ነው ፣ እና ይህ ወደ መሰባበር ይመራል ። ግንኙነቶች S-A(እና ከዚያም ሞለኪውሉ ወደ መጀመሪያው ሁኔታ ይመለሳል), ወይም የኤስ-ኤን ግንኙነቶች(ደረጃ 3) በኋለኛው ሁኔታ ፣ ምላሹ ያበቃል ፣ እና ምርቱ የሃይድሮጂንን በ A ይተካል።

አብዛኛዎቹ ምላሾች ጥሩ መዓዛ ያላቸው ውህዶችበትክክል ይህ ዘዴ አላቸው (ኤሌክትሮፊክ ምትክ ፣ ምህጻረ ቃል S E)። አንዳንዶቹን እንይ።

1. Halogenation.የሚከሰተው በካታላይቶች ፊት ብቻ ነው - ሉዊስ አሲዶች ("የሌዊስ ቲዎሪ" ይመልከቱ)። ጥሩ ኤሌክትሮፊሊካዊ ማእከል ለመመስረት የማበረታቻው ተግባር የ halogen ሞለኪውልን ከፖላራይዝድ ማድረግ ነው።

| AlCl 3 + Cl 2 “Cl + [AlCl 4] - የተገኘው ቅንጣት ኤሌክትሮፊል ክሎሪን አቶም አለው፣ እና

ምላሽ ይከሰታል

ለ ናይትሬሽንየሚከናወነው በናይትሪክ እና በሰልፈሪክ አሲድ (የናይትሬትድ ድብልቅ) ድብልቅ ነው. የሚከተለው ምላሽ በኒትሬትድ ድብልቅ ውስጥ ይከሰታል

HNO 3 +H 2 SO 4 “NO + 2 +H 2 O

የተገኘው ናይትሮኒየም ሃይድሮሰልፌት ኃይለኛ የኤሌክትሮፊክ ማእከል አለው - ናይትሮኒየም ion NO + 2። በዚህ መሠረት ምላሹ ይቀጥላል አጠቃላይ እኩልታየትኛው፡

3. ሰልፎኔሽን.በተከማቸ ሰልፈሪክ አሲድ ውስጥ ሚዛን አለ-

2H 2 SO 4 “SO 3 H + - +H 2 O

በተመጣጣኝ ሚዛን በቀኝ በኩል ያለው ሞለኪውል ጠንካራ ኤሌክትሮፊል SO 3 H + አለው, እሱም ከቤንዚን ጋር ምላሽ ይሰጣል. የውጤት ምላሽ፡-

በፍሪዴል-እደ-ጥበብ መሰረት አልኪላይሽን.ቤንዚን በሉዊስ አሲዶች (በተለምዶ በአሉሚኒየም ሃሎይድ) ውስጥ ከአልካላይድ ክሎራይድ ወይም ከአልኬን ጋር ምላሽ ሲሰጥ, በአልኪል የተተኩ ቤንዚኖች ይገኛሉ. በአልኪል ሃሎይድስ ውስጥ, የሂደቱ የመጀመሪያ ደረጃ ነው.

RСl + АlСl 3 «R + [АlСl 4] - በሁለተኛው ደረጃ የኤሌክትሮፊክ ቅንጣት R + የ p-ስርዓቱን ያጠቃል.

በአልኬን ጉዳይ ላይ ፣ ሉዊስ አሲድ የአልኬን ድርብ ትስስር ፖላራይዝ ያደርጋል ፣ እና እንደገና ኤሌክትሮፊል በካርቦን ላይ ይመሰረታል ።

ኤሌክትሮፊክ ያልሆኑ ግብረመልሶች የሚከተሉትን ያካትታሉ:

1. የቤንዚን ሃይድሮጂን.ይህ ምላሽ የ p-system ጥፋትን ያካትታል እና ጥብቅ ሁኔታዎችን ይፈልጋል ( ከፍተኛ ግፊትየሙቀት መጠን ፣ ማነቃቂያ - የፕላቲኒየም ብረቶች)

2. ራዲካል ክሎሪን.የሉዊስ አሲዶች በሌሉበት እና በከባድ የአልትራቫዮሌት ጨረር ስር ቤንዚን በክሎሪን ራዲካል ዘዴ ምላሽ ሊሰጥ ይችላል። በዚህ ሁኔታ የፒ-ሲስተሙ ተደምስሷል እና የክሎሪን መጨመር ምርት ተፈጠረ - ጠንካራከዚህ ቀደም እንደ ፀረ ተባይ መድኃኒት ያገለገለው ሄክሳክሎራን፡-

የቤንዚን ሆሞሎጂስቶች

የአሬኖች ስያሜ እና ኢሶሜሪዝም

ሁሉም መድረኮች በግምት በሁለት ረድፎች ሊከፈሉ ይችላሉ። የመጀመሪያው ረድፍ የቤንዚን ተዋጽኦዎች (ቶሉኢን, ቢፊኒል) ነው: ሁለተኛው ረድፍ የታመቀ (polynuclear) arenes (naphthalene, anthracene) ነው.

ግብረ ሰዶማዊውን የቤንዚን እንይ፤ የዚህ ተከታታይ ውህዶች አጠቃላይ ቀመር C n H 2 n አላቸው። 6. በግብረ-ሰዶማዊው ቤንዚን ውስጥ ያለው መዋቅራዊ isomerism በኒውክሊየስ ውስጥ ባሉ ተተኪዎች የጋራ አቀማመጥ ምክንያት ነው። በቤንዚን ቀለበት ውስጥ ያሉት ሁሉም አቶሞች እኩል ስለሆኑ ሞኖሱስ የተካኑ የቤንዚን ተዋጽኦዎች የቦታ አቀማመጥ አይስመሮች የላቸውም።

I ቡድን C 6 H 5 ይባላል ፊኒልየ phenyl እና የተተኩ የ phenyl ቡድኖች ይባላሉ አሪልአንዳንድ የቤንዚን ተዋጽኦዎች ከዚህ በታች ይታያሉ።

የቤንዚን ምላሽ እቅድ

በ 1,2 ቦታ ላይ ሁለት ተተኪዎች ያላቸው ኢሶመሮች; 1፣3 እና 1፣4 ortho-፣ meta- እና para-isomers ይባላሉ።

የአሮማቲክ ውህዶች ስያሜ

ከዚህ በታች የአንዳንድ ጥሩ መዓዛ ያላቸው ውህዶች ስሞች አሉ።

C 6 H 5 NH 3 + Cl - ፊኒላሞኒየም ክሎራይድ (አኒሊኒየም ክሎራይድ)

C b H 5 CO 2 H ቤንዚንካርቦክሲሊክ አሲድ (ቤንዚክ አሲድ)

C 6 ሸ 5 CO 2 C 2 ሸ 5 ቤንዚን ካርቦክሲሊክ አሲድ ኤቲል ኤስተር (ኤቲል ቤንዞቴት)

C 6 H 5 COCl ቤንዚንካርቦን ክሎራይድ (ቤንዞይል ክሎራይድ)

C 6 H 5 CONH 2 Benzenecarboxamide (ቤንዛሚድ)

C 6 H 5 CN Benzenecarbonitrile (ቤንዞኒትሪል)

C6H5CHO Benzenecarbaldehyde (ቤንዛሌዳይድ)

C 6 H 5 COCH 3 አሴቶፌኖን

C6H5OH ፌኖል

C 6 H 5 NH 2 Phenylamine (አኒሊን)

C 6 H 5 OCH 3 Methoxybenzene (አኒሶል)

እነዚህ ስሞች IUPAC ስያሜዎችን ይከተላሉ። በቅንፍ ውስጥ ተጠቁሟል ባህላዊ ስሞችአሁንም በሰፊው የተስፋፋ እና ተቀባይነት ያለው።

የአረና ስያሜ

በቤንዚን ቀለበት ላይ ሁለት ወይም ከዚያ በላይ ተተኪዎች ያሉት የቤንዚን ተዋጽኦ ስም በዚህ መንገድ ተሠርቷል። የቤንዚን ቀለበት የካርቦን አቶም ከላይ ከተጠቀሰው ዝርዝር መጀመሪያ ጋር የተያያዘው ተተኪ ቁጥር 1 ይቀበላል በመቀጠልም የቤንዚን ካርበን አተሞች ተቆጥረዋል ስለዚህም ቦታው - የሁለተኛው ምትክ ቁጥር - ነው. በጣም ትንሹ.

3-ሃይድሮክሲቤንዚንካርቦክሲሊክ አሲድ (3-hydroxybenzoic አሲድ)

የካርቦክሳይል ቡድን እንደ ዋና ቡድን ተደርጎ ይወሰዳል እና "1" ቦታ ይመደባል. የቀለበት ቁጥሩ የተገነባው የሃይድሮክሳይል ቡድን ትንሽ (ከ "5" ይልቅ "3") ቦታ ይቀበላል.

2-aminobenzenecarb aldehyde (2-aminobenzaldehyde)

የ -CHO ቡድን እንደ ዋናው ይቆጠራል. የ "1" ቦታ ትቀበላለች. ቡድን-ኤንኤች 2 ከ "6" ይልቅ በ "2" ቦታ ላይ ነው. በተጨማሪም, o-aminobenzaldehyde የሚለው ስም ተቀባይነት አለው.

1-bromo-2-nitro-4-chlorobenzene እነዚህ ቡድኖች በፊደል ቅደም ተከተል ተዘርዝረዋል።

መድረኮችን በማግኘት ላይ

ከአልፋቲክ ሃይድሮካርቦኖች ዝግጅት.በአንድ ሞለኪውል ውስጥ ቢያንስ 6 የካርቦን አቶሞች ያሉት ቀጥተኛ ሰንሰለት አልካኖች በሚሞቅ ፕላቲኒየም ወይም ክሮሚየም (III) ኦክሳይድ ላይ ሲተላለፉ፣ ሃይድሮሳይክላይዜሽን ሲፈጠር - ከሃይድሮጂን መለቀቅ ጋር የ arene መፈጠር። ለምሳሌ:

2. cycloalkanes መካከል dehydrogenation.ምላሹ የሚከሰተው የሳይክሎሄክሳን እና ግብረ ሰዶማውያን ትነት በሚሞቅ ፕላቲነም ላይ በማለፍ ነው።

|. የቤንዚን ዝግጅት በ trimerization acetylene.በኤን.ዲ.ዜሊንስኪ እና በቢኤ ካዛንስኪ ዘዴ መሰረት ቤንዚን በ 100 ዲግሪ ሴንቲግሬድ በሚሞቅ ካርቦን በተሰራ ቱቦ ውስጥ አሲታይሊን በማለፍ ማግኘት ይቻላል. ጠቅላላው ሂደት በስዕላዊ መግለጫ ሊወከል ይችላል-

4. የ Friedel-Crafts ምላሽን በመጠቀም የቤንዚን ሆሞሎጅን ማዘጋጀት(የቤንዚን ኬሚካላዊ ባህሪያት ይመልከቱ).

5. የአሮማ አሲድ ጨዎችን ከአልካላይን ጋር መቀላቀል; C 6 H 6 -COONa+NaOH ®C 6H 6 +Na 2 CO 3

የአረናዎች ትግበራ

አረናዎች ለመድኃኒት ፣ ለፕላስቲክ ፣ ለቀለም ፣ ፀረ-ተባይ እና ሌሎች በርካታ ኦርጋኒክ ንጥረ ነገሮችን ለማምረት እንደ ኬሚካዊ ጥሬ ዕቃዎች ያገለግላሉ ። አሬኔስ እንደ መሟሟት በሰፊው ጥቅም ላይ ይውላል.

የቤንዚን ተከታታይ ሃይድሮካርቦኖችን ለማምረት የፔትሮሊየም ሃይድሮካርቦኖችን መጠቀም ያስችለዋል. በተለያዩ የሃይድሮካርቦኖች ቡድኖች መካከል ያለውን ግንኙነት እና እርስ በርስ የሚለዋወጡትን እርስ በርስ መለወጡን ያመለክታሉ.

Arenes ወይም መዓዛ(ቤንዜኖይድ) ሃይድሮካርቦኖች ሞለኪውሎቻቸው የተረጋጉ የአተሞች (ቤንዚን ቀለበቶች) የተዘጉ የተጣመሩ ቦንዶች ያሉባቸው ውህዶች ናቸው።

የአሬኔስ መዓዛ ባህሪ ተብራርቷል ኤሌክትሮኒክ መዋቅርየቤንዚን ቀለበት.

የመዓዛ መመዘኛዎች. በሳይክል የተጣመሩ ስርዓቶች ላይ ጥናትን መሰረት በማድረግ አንድ ውህድ ታዛዥ ከሆነ ጥሩ መዓዛ እንዳለው ተረጋግጧል. የሆክል አገዛዝቴርሞዳይናሚክስ መረጋጋት (አሮማቲክቲቲቲ) የሚይዘው በሞኖሳይክሊክ የተዋሃዱ ሲስተሞች (polyenes) ብቻ ሲሆን የእቅድ አወቃቀሩ እና 4n + 2 -ኤሌክትሮኖች በተዘጋ የግንኙነት ሰንሰለት ውስጥ ይይዛሉ (n ኢንቲጀር: 0, 1, 2, 3). ወዘተ) መ) 4n -ኤሌክትሮኖች የያዙ ቀለበቶች አንቲአሮማቲክ (የተረጋጋ) ናቸው።

የመዓዛ ሁኔታዎችየቤንዚን ሞለኪውል C 6 H 6 ሙሉ በሙሉ ይዛመዳል, በ conjugation system ውስጥ 6 -ኤሌክትሮኖች የሚሳተፉበት - ጥሩ መዓዛ ያለው ሴክስቴት (በቀመር 4n + 2 ከ n = 1 ጋር). ጥሩ መዓዛ ያላቸው ቀለበቶች ከተዋሃዱ አሲኪሊክ አናሎግዎች ከተመሳሳይ የ π-ኤሌክትሮኖች ብዛት የበለጠ የተረጋጉ ናቸው ፣ ማለትም። ቤንዚን ከCH 2 =CH–CH=CH–CH=CH 2 (hexatriene-1,3,5) የበለጠ የተረጋጋ ነው።

ስያሜ. ጥቃቅን ስሞች በሰፊው ጥቅም ላይ ይውላሉ (ቶሉይን ፣ xylene ፣ cumene ፣ ወዘተ)። የቤንዚን ሆሞሎጅስ ስልታዊ ስሞች የተገነቡት ከሃይድሮካርቦን ራዲካል ስም (ቅድመ ቅጥያ) እና ቤንዚን (ሥር) የሚለው ቃል ነው-C 6 H 5 - CH 3 - methylbenzene (toluene), C 6 H 5 - C 2 H 5 - ethylbenzene, C 6 H 5 - CH (CH 3) 2 - isopropylbenzene (cumene). ሁለት ወይም ከዚያ በላይ ራዲሎች ካሉ, አቀማመጣቸው የሚያመለክተው በተያያዙት ቀለበት ውስጥ ባሉት የካርቦን አተሞች ቁጥሮች ነው. የቀለበቱ ቁጥር የሚካሄደው የራዲካል ቁጥሮች በጣም ትንሽ እንዲሆኑ ነው.

ለተከፋፈሉ ቤንዚኖች RC 6 H 4 R ሌላ የስም ግንባታ ዘዴም ጥቅም ላይ ይውላል፣ በዚህ ውስጥ የተተኪዎቹ አቀማመጥ ከቅጥያዎቹ ትንሽ ስም በፊት ቅድመ ቅጥያዎችን ያሳያል- ortho- (o-) በአጎራባች ካርቦን ላይ ያሉ ተተኪዎች። የቀለበት አተሞች፣ ማለትም በቦታ 1,2-; ሜታ- (ኤም-) ተተኪዎች በአንድ የካርቦን አቶም (1,3-); para- (p-) ተተኪዎች በተቃራኒ ጎኖች (1,4-).

ኢሶሜሪዝም. በተከታታይ የቤንዚን ሆሞሎጂስቶች ውስጥ ይታያል መዋቅራዊ isomerism: 1) በ di-, tri- እና tetra-የተተኩ ቤንዚኖች (ለምሳሌ, o-, m- እና p-xylenes) የተተኩ ቦታዎች; 2) ቢያንስ 3 የካርቦን አቶሞች (C 6 H 5 -CH 2 CH 2 CH 3 - n-propylbenzene እና C 6 H 5 -CH (CH 3) 2 - isopropylbenzene ወይም cumene) የያዘ የጎን ሰንሰለት ውስጥ ያለው የካርቦን አጽም; 3) ተተኪዎች አር, ከ R = C 2 H 5 ጀምሮ (ለምሳሌ, የሞለኪውል ቀመር C 8 H 10 ከ 4 isomers ጋር ይዛመዳል-o-, m-, p-xylenes CH 3 -C 6 H 4 -CH 3) እና ethylbenzene C 6 H 5 C 2 H 5); 4) ኢንተርክላስ ኢሶመሪዝም ባልተሟሉ ውህዶች (ለምሳሌ ቀመሩ C 6 H 6 ከቤንዚን በስተቀር)

ውህዶች CH 2 =CH–C≡C–CH=CH2፣CH≡C–CH=CH–CH=CH2፣ወዘተ፣እንዲሁም ያልተሟሉ ዑደቶች አሏቸው)። በተተኩ አሬኖች ውስጥ ካለው የቤንዚን ቀለበት አንፃር ምንም የቦታ ኢሶሜሪዝም የለም።

የሃክል ህግ፡-

የሁክልን ህግ የሚታዘዙ ሞለኪውሎች ጥሩ መዓዛ ያላቸው ናቸው፡ ፕላኔር ሞኖሳይክሊክ የተቀናጀ ስርዓት (4n + 2)π-ኤሌክትሮኖች (በ n = 0,1,2...) መዓዛ ያለው ነው።

የኤሌክትሮፊክ መተካት ዘዴ:

1ደረጃ 1: የ p-ውስብስብ ምስረታ.በዚህ ሁኔታ የቤንዚን ቀለበት በፒ-ኤሌክትሮን ደመና እና በኤሌክትሮፊል ሬጀንት መካከል በኤሌክትሮን መጠጋጋት ጉድለት መካከል ጥሩ መዓዛ ያለው ሴክስቴትን በመጠበቅ መካከል ደካማ ትስስር ይፈጠራል። የኤሌክትሮፊሊክ ሬጀንት ብዙውን ጊዜ ከቀለበት አውሮፕላን ጋር በሲሜትሪ ዘንግ በኩል ቀጥ ብሎ ይገኛል። ይህ ደረጃ በፍጥነት የሚከሰት እና የምላሽ ፍጥነትን አይጎዳውም. የፒ-ውስብስብ መኖር በ UV spectroscopy ተረጋግጧል...

ደረጃ 2: b-ውስብስብ ምስረታ. ይህ ደረጃ ቀስ ብሎ እና በተግባር የማይመለስ ነው. በኤሌክትሮፊል እና በቤንዚን ቀለበት ውስጥ ባለው የካርቦን አቶም መካከል የተቆራኘ ቢ-ቦንድ ይፈጠራል እና የካርቦን አቶም ከ spI ወደ spI-valent state የአሮማቲክ ሴክስቴት መስተጓጎል እና የሳይክሎሄክሳዲየንል ካቴሽን (ቤንዚኒየም ion) ይመሰረታል። የቤንዚን cation ከቁጥጥሩ ጋር አንድ ላይ በጥሩ ሁኔታ የሚያከናውን አዮኒክ ውህድ ይፈጥራል ኤሌክትሪክ. የቤንዚን አዮን ውስጥ ሁሉም የካርቦን አተሞች ተመሳሳይ አውሮፕላን ውስጥ raspolozhenы, እና perpendicular yspolzuya hybrydyrovannыy የካርቦን አቶም ምትክ.

3 ኛ እና 4 ኛ ደረጃዎች-የሁለተኛው ገጽ-ውስብስብ እና መዓዛ መፈጠር።የቢ-ውስብስብ ወደ አዲስ፣ ትንሽ የተረጋጋ ፒ-ውስብስብ ሊቀየር ይችላል፣ እሱም በመሠረቱ ተጽእኖ ስር የሚለቀቀው፣ አብዛኛውን ጊዜ መከላከያ።

ኤሬንስ (አሮማቲክ ሃይድሮካርቦኖች)

አሬንስ ወይም ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች - እነዚህ ሞለኪውሎቻቸው የተረጋጉ የአተሞች (ቤንዚን ኒውክሊየስ) የተዘጉ የተጣመሩ ቦንዶች የያዙ ውህዶች ናቸው።

ለምን "አሮማቲክ"? ምክንያቱም አንዳንድ ንጥረ ነገሮች ደስ የሚል ሽታ አላቸው. ይሁን እንጂ በአሁኑ ጊዜ "አሮማቲክ" ጽንሰ-ሐሳብ ፍጹም የተለየ ትርጉም አለው.

በሞለኪውል ውስጥ ያለው መዓዛ በሳይክል ስርዓት ውስጥ የ π-ኤሌክትሮኖች ዲሎካላይዜሽን በመኖሩ መረጋጋት ይጨምራል።

የአሬን መዓዛ መስፈርቶች;

1. የካርቦን አቶሞች በ sp 2 - የተዳቀለ ሁኔታ ዑደት ይመሰርታል.
2. የካርቦን አተሞች የተደረደሩ ናቸው በአንድ አውሮፕላን ውስጥ(ዑደቱ ጠፍጣፋ መዋቅር አለው).

የተዘጋ የግንኙነት ስርዓት በውስጡ ይዟል

4n+2ኤሌክትሮኖች n- ኢንቲጀር)።

የቤንዚን ሞለኪውል እነዚህን መስፈርቶች ሙሉ በሙሉ ያሟላል። ሲ 6 ሸ 6.

ጽንሰ-ሐሳብ " የቤንዚን ቀለበት” ዲክሪፕት ማድረግን ይጠይቃል። ይህንን ለማድረግ የቤንዚን ሞለኪውል መዋቅርን ግምት ውስጥ ማስገባት አስፈላጊ ነው.

ውስጥበቤንዚን ውስጥ ባሉ የካርቦን አቶሞች መካከል ያሉት ሁሉም ቦንዶች ተመሳሳይ ናቸው (እንደዚ አይነት ድርብ ወይም ነጠላ ቦንዶች የሉም) እና 0.139 nm ርዝመት አላቸው። ይህ ዋጋ በአልካኖች (0.154 nm) እና በአልኬን (0.133 nm) ውስጥ ባለው ባለ ሁለት ቦንድ ርዝመት መካከል ያለው መካከለኛ ነው።

የግንኙነቶች እኩልነት ብዙውን ጊዜ በዑደት ውስጥ ባለው ክበብ ይወከላል

ክብ መጋጠሚያ 150 ኪ.ጂ. / ሞል የኃይል መጨመር ይሰጣል. ይህ ዋጋ ነው። conjugation energy የቤንዚን ጥሩ መዓዛ ያለው ስርዓት ለመበጥበጥ መዋል ያለበት የኃይል መጠን ነው።

አጠቃላይ ቀመር፡- CnH2n-6(n≥ 6)

ግብረ ሰዶማዊ ተከታታይ

የቤንዚን ሆሞሎጎች በቤንዚን ሞለኪውል ውስጥ አንድ ወይም ከዚያ በላይ ሃይድሮጂን አተሞችን በሃይድሮካርቦን ራዲካልስ (R) በመተካት የተፈጠሩ ውህዶች ናቸው።

ኦርቶ- (ኦ-) ቀለበቱ በአጎራባች የካርቦን አቶሞች ላይ ምትክ ፣ ማለትም 1፣2-;
ሜታ- (ኤም-) ተተኪዎች በአንድ የካርቦን አቶም (1,3-);
ጥንድ- (ፒ-) ቀለበቱ (1,4-) በተቃራኒ ጎኖች ላይ ተተኪዎች.

አሪል

ሲ 6 ሸ 5- (ፊኒል) እና C6H ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሞኖቫለንት ራዲሎች የጋራ ስም አላቸው አሪል" ከእነዚህ ውስጥ ሁለቱ በኦርጋኒክ ውህዶች ስያሜ ውስጥ በጣም የተለመዱ ናቸው.

ሲ 6 ሸ 5- (ፊኒል) እና C6H5CH2- (ቤንዚል). 5 CH 2- (ቤንዚል).

ኢሶሜሪዝም፡

መዋቅራዊ፡

1) የተተኪዎች አቀማመጥ ዲ-, ሶስት- እና ቴትራ- የተተኩ ቤንዚኖች (ለምሳሌ ፣ ኦ-, ኤም- እና ፒ- xylenes;

2) በጎን ሰንሰለት ውስጥ ቢያንስ 3 የካርቦን አተሞችን የያዘ የካርቦን አጽም;

3) የ R ተተኪዎች ኢሶሜሪዝም ፣ ከ R = C 2 H 5 ጀምሮ።

ኬሚካዊ ባህሪዎች

ለ arene፣ ምላሾች በሂደት ላይ ናቸው። ጥሩ መዓዛ ያለው ስርዓት ከመጠበቅ ጋር፣ ማለትም ፣ የመተካት ምላሾችከቀለበት ጋር የተያያዙ የሃይድሮጂን አቶሞች.

2. ናይትሬሽን

ቤንዚን ከናይትሬትድ ድብልቅ (የተጠራቀመ የናይትሪክ እና የሰልፈሪክ አሲዶች ድብልቅ) ምላሽ ይሰጣል።

3. አልኪላይሽን

በቤንዚን ቀለበት ውስጥ የሃይድሮጂን አቶም በአልካሊ ቡድን መተካት ( አልኪላይዜሽን) በተጽእኖ ውስጥ ይከሰታል alkyl halidesወይም alkenesአነቃቂዎች AlCl 3፣ AlBr 3፣ FeCl 3 ባሉበት።

በ alkylbenzenes ውስጥ መተካት;

ቤንዚን ሆሞሎግስ (አልኪልበንዚንስ) ከቤንዚን የበለጠ በንቃት የመተካት ምላሽን ያካሂዳል።

ለምሳሌ, በቶሉቲን ናይትሬሽን ወቅት ሐ 6 ሸ 5 CH 3የአንድ ሳይሆን የሶስት ሃይድሮጂን አቶሞች መተካት 2,4,6-trinitrotoluene ሲፈጠር ሊከሰት ይችላል.

እና በእነዚህ ቦታዎች ምትክን ያመቻቻል.

በሌላ በኩል, በቤንዚን ቀለበት, በሜቲል ቡድን ተጽእኖ ስር CH 3በቶሉይን ውስጥ ከሚቴን ጋር ሲነፃፀር በኦክሳይድ እና ራዲካል ምትክ ግብረመልሶች ውስጥ የበለጠ ንቁ ይሆናል። CH 4.

ቶሉይን፣ ከሚቴን በተለየ፣ በመለስተኛ ሁኔታዎች ውስጥ ኦክሲዳይዝ ያደርጋል (ሲሞቅ የ KMnO 4 አሲድ የተቀላቀለ መፍትሄን ይለያል)።

ራዲካል የመተካት ምላሾች ከአልካን ይልቅ በቀላሉ ይከሰታሉ. የጎን ሰንሰለትአልኪልቤንዜንስ;

ይህ የሚገለጸው በመገደብ ደረጃ ላይ, የተረጋጋ መካከለኛ ራዲሎች በቀላሉ (በአነስተኛ የነቃ ኃይል) መፈጠር ነው. ለምሳሌ, በጉዳዩ ላይ ቶሉቲንራዲካል ተፈጠረ ቤንዚል Ċ ሸ 2 -ሲ 6 ሸ 5 . ከአልካል ነፃ ራዲሎች የበለጠ የተረጋጋ ነው ( Ċ ኤን 3፣ Ċ H 2 R), ምክንያቱም ያልተጣመረ ኤሌክትሮን ከቤንዚን ቀለበት π-ኤሌክትሮን ሲስተም ጋር ባለው መስተጋብር የተነሳ ወደ አካባቢው ተለውጧል።

የአቅጣጫ ደንቦች

1. በቤንዚን ቀለበት ላይ የሚገኙት ተተኪዎች አዲስ የተዋወቀውን ቡድን ወደ ተወሰኑ ቦታዎች ይመራሉ, ማለትም. አቅጣጫ ጠቋሚ ተጽእኖ ይኖራቸዋል.

2. እንደ መመሪያው እርምጃ ሁሉም ተተኪዎች በሁለት ቡድን ይከፈላሉ-የመጀመሪያው ዓይነት አቅጣጫዎችእና የሁለተኛው ዓይነት አቅጣጫዎች.

   የ 1 ኛ ዓይነት ኦሪቴንቶች(ኦርቶ-ፓራ-orientators) በቀጥታ ተከታይ ምትክ በብዛት ወደኦርቶ- እና ጥንድ- አቅርቦቶች.

   እነዚህም ያካትታሉ ኤሌክትሮን ለጋሽቡድኖች (የቡድኖች ኤሌክትሮኒክ ውጤቶች በቅንፍ ውስጥ ይገለጣሉ)

አር ( +እኔ); - ኦህ(+ኤም፣-I); - ወይም(+ኤም፣-I); - ኤንኤች 2(+ኤም፣-I); - NR 2(+ኤም፣-I) የ+M ተጽእኖ በእነዚህ ቡድኖች ውስጥ ካለው -I ተፅዕኖ የበለጠ ጠንካራ ነው።

የ 1 ኛ ዓይነት ኦሪየንቴኖች በቤንዚን ቀለበት ውስጥ በተለይም በካርቦን አተሞች ላይ የኤሌክትሮን ጥንካሬን ይጨምራሉ ።ኦርቶ- እና ጥንድየእነዚህ ልዩ አተሞች ከኤሌክትሮፊል ሬጀንቶች ጋር መስተጋብርን የሚደግፍ አቀማመጥ።

የ 1 ኛ ዓይነት ኦሪየንቶች ፣ በቤንዚን ቀለበት ውስጥ ያለውን የኤሌክትሮኖል መጠን በመጨመር ፣ ካልተተካው ቤንዚን ጋር ሲነፃፀር በኤሌክትሮፊል ምትክ ግብረመልሶች ውስጥ ያለውን እንቅስቃሴ ይጨምራል።

በ 1 ኛ ዓይነት ኦሬንታኖች መካከል ልዩ ቦታ በ halogens ተይዟል, ይህም ትርኢትኤሌክትሮን ማውጣትንብረቶች፡

-ኤፍ (+ኤም<–I ), -Cl (+ኤም<–I ), -ብር (+ኤም<–I ).

መሆን ኦርቶ-ፓራ-አቀማመጦች, የኤሌክትሮፊክ ምትክን ፍጥነት ይቀንሳሉ. ምክንያት - ጠንካራ - እኔ- ቀለበት ውስጥ ያለውን ኤሌክትሮ ጥግግት ይቀንሳል ይህም electronegative halogen አቶሞች ውጤት,.

የ 2 ኛ ዓይነት ምስራቃዊ (እ.ኤ.አ.) ሜታ- አቅጣጫ ሰጪዎች)በቀጥታ ተከታይ ምትክ በብዛት ወደ ሜታ- አቀማመጥ.
እነዚህም ያካትታሉ ኤሌክትሮን ማውጣትቡድኖች፡-

-ቁጥር 2 (- ኤም, - እኔ); -COOH (- ኤም, - እኔ); -CH=O (- ኤም, - እኔ); -SO3H (- እኔ); -NH3+ (- እኔ); -ሲሲኤል 3 (- እኔ).

የ 2 ኛ ዓይነት ኦሪየንቴኖች በቤንዚን ቀለበት ውስጥ ያለውን የኤሌክትሮን ጥንካሬን ይቀንሳሉ ፣ በተለይም በ ኦርቶ- እና ጥንድ- አቅርቦቶች. ስለዚህ ኤሌክትሮፊሉ የካርቦን አቶሞችን በእነዚህ ቦታዎች ላይ ሳይሆን በ ሜታ- የኤሌክትሮን ጥግግት በትንሹ ከፍ ያለ ቦታ።
ለምሳሌ:

የ 2 ኛ ዓይነት ሁሉም አቅጣጫዎች ፣ በአጠቃላይ በቤንዚን ቀለበት ውስጥ ያለውን የኤሌክትሮን ጥንካሬን በመቀነስ ፣ በኤሌክትሮፊል ምትክ ምላሾች ውስጥ ያለውን እንቅስቃሴ ይቀንሳል።

ስለዚህ የኤሌክትሮፊል ውህዶችን የመተካት ቀላልነት (ለምሳሌ ያህል) በቅደም ተከተል ይቀንሳል።

ቱሉይን ሲ 6 ሸ 5 CH ከቤንዚን በተለየ መልኩ ግብረ-ሰዶቻቸው በቀላሉ ኦክሳይድ ይደረግባቸዋል።

የማግኘት ዘዴዎች. 1. ከአልፋቲክ ሃይድሮካርቦኖች ዝግጅት.በኢንዱስትሪ ውስጥ ቤንዚን እና ግብረ ሰዶማውያንን ለማግኘት ይጠቀማሉ aromatizationዘይትን የሚያካትት የሳቹሬትድ ሃይድሮካርቦኖች። ቢያንስ ስድስት የካርቦን አቶሞችን ያካተተ ቀጥተኛ ሰንሰለት አልካኖች በሚሞቅ ፕላቲኒየም ወይም ክሮሚየም ኦክሳይድ ላይ ሲተላለፉ፣ድርቀት የሚከሰተው በአንድ ጊዜ ቀለበት በመዝጋት ነው። ሃይድሮሳይክላይዜሽን). በዚህ ሁኔታ ቤንዚን ከሄክሳን የተገኘ ሲሆን ቶሉኢን ደግሞ ከሄፕታን የተገኘ ነው.

2. የሳይክሎልካንስ ሃይድሮጂን ማድረቅእንዲሁም ወደ መዓዛ ሃይድሮካርቦኖች ይመራል; ይህንን ለማድረግ የሳይክሎሄክሳን እና ግብረ ሰዶማውያን ትነት በሚሞቅ ፕላቲኒየም ላይ ይተላለፋል።

3. ቤንዚን ከ ማግኘት ይቻላል አሴቲሊንን መከርከም ፣ለዚህም አሴቲሊን በ 600 ዲግሪ ሴንቲግሬድ ውስጥ በተሰራ ካርቦን ላይ ይተላለፋል.

4. የቤንዚን ሆሞሎግ የሚመነጨው በአሉሚኒየም ሃሎይድስ ፊት ከአልካላይድ ጋር በሚሰጠው ምላሽ ከቤንዚን ነው። (የአልኪላይዜሽን ምላሽ ወይም የፍሪዴል-እደ-ጥበብ ምላሽ)።

5. መቼ ውህደትከአልካላይን ጋር የአሮማቲክ አሲድ ጨዎችን በጋዝ መልክ ይለቀቃሉ።

የኬሚካል ባህሪያት. የ n-ኤሌክትሮኖች የሞባይል ስርዓት ያለው ጥሩ መዓዛ ያለው ኒውክሊየስ በኤሌክትሮፊል ሬጀንቶች ለመጠቃት ምቹ ነገር ነው። ይህ ደግሞ በሞለኪውል ጠፍጣፋ አ-አጽም በሁለቱም በኩል በኤ-ኤሌክትሮን ደመና የቦታ አቀማመጥ አመቻችቷል (ምስል 23.1 ይመልከቱ፣ ለ)

ለ arene በጣም የተለመዱ ምላሾች በስልቱ መሠረት የሚቀጥሉ ናቸው። ኤሌክትሮፊክ መተካት,በምልክቱ የተገለፀው ኤስ ኢ(ከእንግሊዝኛ, ምትክ, ኤሌክትሮፊክ).

ሜካኒዝም ኤስ ኢእንደሚከተለው ሊወከል ይችላል፡-

በመጀመሪያው ደረጃ, የኤሌክትሮፊክ ቅንጣት X ወደ n-ኤሌክትሮን ደመና ይሳባል እና ከእሱ ጋር n-ውስብስብ ይፈጥራል. ከቀለበት ስድስት ኤን-ኤሌክትሮኖች ሁለቱ በX እና በአንደኛው የካርቦን አቶሞች መካከል ትስስር ይፈጥራሉ። በዚህ ሁኔታ በአምስት የካርቦን አተሞች (ሀ-ውስብስብ) መካከል በተከፋፈለው ቀለበት ውስጥ አራት ኤ-ኤሌክትሮኖች ብቻ ስለሚቀሩ የስርዓቱ መዓዛ ይስተጓጎላል። ጥሩ መዓዛ እንዲኖረው, a-ውስብስብ ፕሮቶን ያስወጣል, እና ሁለት የ C-H ቦንድ ኤሌክትሮኖች ወደ ኤል-ኤሌክትሮን ሲስተም ይተላለፋሉ.

የሚከተሉት የአሮማቲክ ሃይድሮካርቦኖች ግብረመልሶች በኤሌክትሮፊል መተካት ዘዴ ይቀጥላሉ.

1. Halogenation.ቤንዚን እና ግብረ ሰዶማውያኑ ከክሎሪን ወይም ከብሮሚን ጋር ምላሽ ይሰጣሉ ማነቃቂያዎች ባሉበት ጊዜ - አኒዳይሪየስ AlCl 3 ፣ FeCl 3 ፣ AlBr 3።

ይህ ምላሽ ከ toluene ድብልቅ ይፈጥራል ኦርቶ -እና para-isomers (ከዚህ በታች ይመልከቱ). የአሳታፊው ሚና ገለልተኛውን የ halogen ሞለኪውል ከኤሌክትሮፊል ቅንጣት ለመፍጠር ፖላራይዝ ማድረግ ነው።

2. ናይትሬሽንቤንዚን በሚሞቅበት ጊዜ እንኳን ከተከማቸ ናይትሪክ አሲድ ጋር በጣም ቀስ ብሎ ምላሽ ይሰጣል። ሆኖም ፣ በሚሰሩበት ጊዜ ናይትሬትድ ድብልቅ(የተከማቸ ናይትሪክ እና የሰልፈሪክ አሲዶች ድብልቅ) የናይትሬሽን ምላሽ በቀላሉ ይከሰታል።

3. ሰልፎኔሽን. ምላሹ በቀላሉ "በማጨስ" ሰልፈሪክ አሲድ (ኦሊየም) ይከናወናል.

• 4. Friedel-crafts alkylation- የቤንዚን ሆሞሎጅን ለማግኘት ዘዴዎች ከላይ ይመልከቱ.
• 5. Alkylation ከአልኬንስ ጋር.እነዚህ ምላሾች ethylbenzene እና isopropylbenzene (cumene) ለማምረት በሰፊው በኢንዱስትሪ ጥቅም ላይ ይውላሉ። Alkylation የሚከናወነው በ AlC1 3 ካታላይት ውስጥ ነው. የግብረ-መልስ ዘዴው ከቀዳሚው ምላሽ ዘዴ ጋር ተመሳሳይ ነው።

ከላይ የተገለጹት ሁሉም ምላሾች በስልቱ መሰረት ይቀጥላሉ ኤሌክትሮፊክ መተካት S E .

ከመተካት ምላሾች ጋር መዓዛ ሃይድሮካርቦኖችውስጥ መግባት ይችላል። ተጨማሪ ግብረመልሶች ፣ሆኖም እነዚህ ምላሾች ወደ መዓዛው ስርዓት መጥፋት ይመራሉ ስለሆነም ከፍተኛ መጠን ያለው ኃይል ይፈልጋሉ እና የሚከሰቱት በአስቸጋሪ ሁኔታዎች ውስጥ ብቻ ነው።

6. ሃይድሮጂንሽንቤንዚን የሚመረተው በማሞቅ እና በብረት ማነቃቂያዎች (Ni, Pt, Pd) ውስጥ ባለው ከፍተኛ ግፊት ነው. ቤንዚን ወደ cyclohexane ይቀየራል።

በሃይድሮጅን ላይ የቤንዚን ሆሞሎጅስ የሳይክሎሄክሳን ተዋጽኦዎችን ይሰጣሉ።

7. ራዲካል halogenationየቤንዚን መጥፋት የሚከሰተው እንፋሎት ከክሎሪን ጋር ሲገናኝ በጠንካራ አልትራቫዮሌት ጨረር ተጽዕኖ ብቻ ነው። በተመሳሳይ ጊዜ ቤንዚን ይያያዛልሶስት ክሎሪን ሞለኪውሎች እና ቅርጾች ጠንካራ ምርት hexachlorocyclohexane (hexachlorane) C 6 H 6 C1 6 (የሃይድሮጂን አቶሞች በመዋቅራዊ ቀመሮች ውስጥ አልተገለጹም).

8. በአየር ኦክስጅን ኦክሳይድ.ኦክሳይድ ወኪሎችን ከመቋቋም አንፃር ቤንዚን ከአልካን ጋር ይመሳሰላል - ምላሹ ከባድ ሁኔታዎችን ይፈልጋል። ለምሳሌ ያህል, የከባቢ አየር ኦክስጅን ጋር ቤንዚን ያለውን oxidation ብቻ ኃይለኛ ማሞቂያ (400 ° C) በአየር ውስጥ ያለውን የእንፋሎት V 2 0 5 katalyzatora ውስጥ የሚከሰተው; ምርቶች - የ maleic acid እና የአናይድራይድ ድብልቅ.

የቤንዚን ሆሞሎጂስቶች. የቤንዚን ሆሞሎግ ኬሚካላዊ ባህሪያት ከቤንዚን የተለየ ነው.ይህም በአልኪል ራዲካል እና በቤንዚን ቀለበት መካከል ባለው የጋራ ተጽእኖ ምክንያት ነው.

የጎን ሰንሰለት ምላሽ.በቤንዚን ቀለበት ላይ የአልኪል ተተኪዎች ኬሚካላዊ ባህሪያት ከአልካኖች ጋር ተመሳሳይ ናቸው. በውስጣቸው ያሉት የሃይድሮጅን አተሞች በ halogen በ radical method ይተካሉ (ኤስ አር)ለዛ ነው ማነቃቂያ በሌለበት ፣ በማሞቂያ ወይም በአልትራቫዮሌት ጨረር ላይ ፣ በጎን ሰንሰለት ውስጥ ሥር ነቀል የመተካት ምላሽ ይከሰታል።ነገር ግን የቤንዚን ቀለበት በአልኪል ተተኪዎች ላይ የሚያሳድረው ተጽእኖ በካርቦን አቶም ላይ ያለው ሃይድሮጂን ከቤንዚን ቀለበት ጋር በቀጥታ የተያያዘው በመጀመሪያ ተተክቷል (ሀ - አቶምካርቦን).

በቤንዚን ቀለበት ላይ መተካትበሜካኒካል ኤስ ኢምን አልባት ቀስቃሽ በሚኖርበት ጊዜ ብቻ(A1C1 3 ወይም FeCl 3) ቀለበቱ ውስጥ መተካት የሚከሰተው በ ኦርቶ -እና ፓራ-አቀማመጥ ወደ አልኪል ራዲካል.

ፖታስየም ፈለጋናንትና ሌሎች ጠንካራ ኦክሳይድ ወኪሎች በቤንዚን ሆሞሎጅስ ላይ ሲሰሩ የጎን ሰንሰለቶች ኦክሳይድ ናቸው.ምንም እንኳን የተተኪው ሰንሰለት ምንም ያህል ውስብስብ ቢሆንም, ከካርቦን አቶም በስተቀር, በካርቦክሲል ቡድን ውስጥ በኦክሳይድ ከተሰራው ጋር ተደምስሷል.

ቤንዚን ሆሞሎግስ ከአንድ የጎን ሰንሰለት ጋር ይሰጣል ቤንዚክ አሲድ.

አጠቃላይ ግምት.

ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች (አሬኔስ) ሞለኪውሎቹ አንድ ወይም ከዚያ በላይ የቤንዚን ቀለበቶችን የያዙ ንጥረ ነገሮች ናቸው - የካርቦን አተሞች ሳይክሊክ ቡድኖች ልዩ የመተሳሰሪያ ተፈጥሮ።

የ "ቤንዚን ቀለበት" ጽንሰ-ሐሳብ ወዲያውኑ ዲኮዲንግ ያስፈልገዋል. ይህንን ለማድረግ ቢያንስ የቤንዚን ሞለኪውል አወቃቀርን በአጭሩ ግምት ውስጥ ማስገባት አስፈላጊ ነው. የመጀመሪያው የቤንዚን መዋቅር በ 1865 በጀርመን ሳይንቲስት አ.

ይህ ቀመር የስድስት የካርበን አተሞችን እኩልነት በትክክል ያንፀባርቃል, ነገር ግን በርካታ የቤንዚን ልዩ ባህሪያትን አያብራራም. ለምሳሌ, ያልተሟላ ቢሆንም, ቤንዚን ምላሾችን የመጨመር ዝንባሌን አያሳይም: የብሮሚን ውሃ እና የፖታስየም ፈለጋናንትን መፍትሄ አይቀይረውም, ማለትም. ላልተሟሉ ውህዶች የተለመዱ የጥራት ምላሽ አይሰጥም።

የቤንዚን መዋቅራዊ ባህሪያት እና ባህሪያት ሙሉ በሙሉ የተገለጹት የኬሚካል ቦንድ ዘመናዊ የኳንተም ሜካኒካል ቲዎሪ ከተፈጠረ በኋላ ብቻ ነው. በዘመናዊ ፅንሰ-ሀሳቦች መሰረት, በቤንዚን ሞለኪውል ውስጥ ያሉት ሁሉም ስድስት የካርበን አተሞች በ - hybrid ሁኔታ ውስጥ ይገኛሉ. እያንዳንዱ የካርቦን አቶም ቅጾች - ቦንድ ከሌሎች ሁለት የካርቦን አቶሞች እና አንድ ሃይድሮጂን አቶም ጋር, በተመሳሳይ አውሮፕላን ውስጥ ተኝቶ. በሶስቱ -ቦንዶች መካከል ያለው ትስስር 120 ° ነው. ስለዚህ ስድስቱም የካርቦን አቶሞች በአንድ አውሮፕላን ውስጥ ይተኛሉ፣ መደበኛ ሄክሳጎን (የቤንዚን ሞለኪውል አጽም) ይመሰርታሉ።

እያንዳንዱ የካርቦን አቶም አንድ ያልተዳቀለ ፒ ኦርቢታል አለው።

እንደዚህ ያሉ ስድስት ምህዋርዎች ወደ ጠፍጣፋ - አጽም እና እርስ በርስ ትይዩ ናቸው (ምስል 21.1, ሀ). ሁሉም ስድስት ፒ-ኤሌክትሮኖች እርስ በርስ መስተጋብር መፍጠር - ቦንዶች ጥንድ ውስጥ የተተረጎመ አይደለም, ተራ ድርብ ቦንድ ምስረታ ውስጥ እንደ, ነገር ግን አንድ ነጠላ-ኤሌክትሮን ደመና ወደ ይጣመራሉ. ስለዚህ, ክብ መጋጠሚያ በቤንዚን ሞለኪውል ውስጥ ይከሰታል (§ 19 ይመልከቱ). በዚህ የተጣመረ ስርዓት ውስጥ ያለው ከፍተኛው -ኤሌክትሮን ጥግግት ከአጽም አውሮፕላኑ በላይ እና በታች ይገኛል (ምስል 21.1, ለ).

ሩዝ. 21.1. የቤንዚን ሞለኪውል መዋቅር

በውጤቱም, በቤንዚን ውስጥ በካርቦን አቶሞች መካከል ያሉት ሁሉም ቦንዶች የተጣጣሙ እና 0.139 nm ርዝመት አላቸው. ይህ ዋጋ በአልካኖች (0.154 nm) እና በአልኬን (0.133 nm) ውስጥ ባለው ባለ ሁለት ቦንድ ርዝመት መካከል ያለው መካከለኛ ነው። የግንኙነቶች እኩልነት ብዙውን ጊዜ በዑደት ውስጥ ካለው ክበብ ጋር ይገለጻል (ምስል 21.1 ፣ ሐ)። ክብ መጋጠሚያ 150 ኪ.ጂ. / ሞል የኃይል መጨመር ይሰጣል. ይህ ዋጋ የማገናኘት ኃይልን ይመሰርታል - የቤንዚን መዓዛ ያለው ስርዓት ለመበጥበጥ የሚውል የኃይል መጠን (አወዳድር - በቡታዲየን ውስጥ ያለው የግንኙነት ኃይል 12 ኪጄ / ሞል ብቻ ነው)።

ይህ የኤሌክትሮኒክስ መዋቅር ሁሉንም የቤንዚን ባህሪያት ያብራራል. በተለይም ቤንዚን ወደ ተጨማሪ ምላሾች ለመግባት ለምን አስቸጋሪ እንደሆነ ግልፅ ነው - ይህ ወደ ውህደት መጣስ ያስከትላል። እንዲህ ዓይነቱ ምላሽ በጣም አስቸጋሪ በሆኑ ሁኔታዎች ውስጥ ብቻ ነው.

ስያሜ እና ኢሶሜሪዝም.

በተለምዶ, መድረኮች በሁለት ረድፎች ሊከፈሉ ይችላሉ. የመጀመሪያው የቤንዚን ተዋጽኦዎችን (ለምሳሌ ቶሉኢን ወይም ቢፊኒል) ያጠቃልላል፣ ሁለተኛው ደግሞ የታመቁ (ፖሊኒዩክሌር) አሬኖችን ያጠቃልላል (ከመካከላቸው በጣም ቀላሉ ናፍታታሊን)።

ከአጠቃላይ ቀመር ጋር ተመሳሳይ የሆነውን የቤንዚን ተከታታይን ብቻ እንመለከታለን.

መዋቅራዊ isomerism በ ግብረ ሰዶማዊ ተከታታይየቤንዚን ክፍያ አንጻራዊ አቀማመጥበኒውክሊየስ ውስጥ ያሉ ተተኪዎች. በቤንዚን ቀለበት ውስጥ ያሉት ሁሉም አተሞች እኩል ስለሆኑ ሞኖሱሱትድ የቤንዚን ተዋጽኦዎች የቦታ አቀማመጥ አይስመሮች የላቸውም። የተከራከሩ ተዋጽኦዎች በሶስት ኢሶመሮች መልክ ይገኛሉ፣ በአንፃራዊ ተተኪዎች አቀማመጥ ይለያያሉ። የተተኪዎቹ ቦታ በቁጥሮች ወይም ቅድመ ቅጥያዎች ይገለጻል፡

የአሮማቲክ ሃይድሮካርቦኖች radicals aryl radicals ይባላሉ። ራዲካል ፌኒል ይባላል.

አካላዊ ባህሪያት.

የግብረ-ሰዶማውያን ተከታታይ የቤንዚን የመጀመሪያዎቹ አባላት (ለምሳሌ ቶሉይን፣ ኤቲልቤንዚን ወዘተ) የተለየ ሽታ ያላቸው ቀለም የሌላቸው ፈሳሾች ናቸው። ከውሃ ይልቅ ቀላል እና በውሃ ውስጥ የማይሟሟ ናቸው. በኦርጋኒክ መሟሟት ውስጥ በደንብ ይቀልጣሉ. ቤንዚን እና ግብረ ሰዶማውያን እራሳቸው ለብዙ ኦርጋኒክ ንጥረ ነገሮች ጥሩ መሟሟት ናቸው። በሞለኪውሎቻቸው ውስጥ ባለው ከፍተኛ የካርበን ይዘት ምክንያት ሁሉም መድረኮች በጭስ ነበልባል ይቃጠላሉ።

የማግኘት ዘዴዎች.

1. ከአሊፋቲክ ሃይድሮካርቦኖች ዝግጅት. ቀጥተኛ ሰንሰለት አልካኖች በአንድ ሞለኪውል ቢያንስ 6 የካርቦን አቶሞች በሚሞቅበት ፕላቲኒየም ወይም ክሮሚየም ኦክሳይድ ላይ ሲተላለፉ፣ ሃይድሮሳይክላይዜሽን ይከሰታል - ከሃይድሮጂን መለቀቅ ጋር የ arene መፈጠር።

2. የሳይክሎሊንዶች ሃይድሮጂን ማድረቅ. ምላሹ የሚከሰተው የሳይክሎሄክሳን እና ግብረ ሰዶማውያን ትነት በሚሞቅ ፕላቲነም ላይ በማለፍ ነው።

3. የቤንዚን ዝግጅት አሲታይሊን በ trimerization - § 20 ይመልከቱ.

4. የ Friedel-Crafts ምላሽን በመጠቀም የቤንዚን ሆሞሎጅን ማግኘት - ከታች ይመልከቱ.

5. የአሮማቲክ አሲድ ጨዎችን ከአልካላይን ጋር መቀላቀል;

የኬሚካል ባህሪያት.

አጠቃላይ ግምት. የሞባይል ስድስት -ኤሌክትሮኖች ባለቤት የሆነው ጥሩ መዓዛ ያለው ኒውክሊየስ በኤሌክትሮፊል ሬጀንቶች ለመጠቃት ምቹ ነገር ነው። ይህ ደግሞ በሞለኪዩሉ ጠፍጣፋ አጽም በሁለቱም በኩል ባለው የኤሌክትሮን ደመና የቦታ አቀማመጥ አመቻችቷል (ምስል 21.1፣ ለ)

ለ arene በጣም የተለመዱ ምላሾች በኤሌክትሮፊሊካዊ ምትክ ዘዴ የሚቀጥሉ ናቸው ፣ በምልክት የሚገለጹት (ከእንግሊዘኛ ምትክ ኤሌክትሮፊክስ)።

የኤሌክትሮፊክ መተካት ዘዴ እንደሚከተለው ሊወከል ይችላል. የኤሌክትሮፊሊክ ሪጀንት XY (ኤክስ ኤሌክትሮፊል ነው) ኤሌክትሮን ደመናን ያጠቃል, እና በደካማ ኤሌክትሮስታቲክ መስተጋብር ምክንያት, ያልተረጋጋ - ውስብስብ ነገር ተፈጠረ. የመዓዛው ስርዓት ገና አልተበጠሰም. ይህ ደረጃ በፍጥነት ይከናወናል. በሁለተኛው, ቀርፋፋ ደረጃ, አንድ covalent ቦንድ electrophile X እና ቀለበት ሁለት -ኤሌክትሮን ምክንያት ቀለበት አንድ የካርቦን አቶሞች መካከል ተፈጥሯል. ይህ የካርቦን አቶም ከ - hybrid ሁኔታ ይሄዳል. በዚህ ሁኔታ, የስርዓቱ መዓዛ ይስተጓጎላል. ቀሪዎቹ አራቱ ኤሌክትሮኖች ከሌሎች አምስት የካርቦን አተሞች ጋር ይጋራሉ፣ እና የቤንዚን ሞለኪውል ካርቦኬሽን ወይም -ውስብስብ ይፈጥራል።

የመዓዛ መበላሸት በኃይል ጥሩ አይደለም ፣ ስለሆነም የ β-ውስብስብ መዋቅር ከአሮማቲክ መዋቅር ያነሰ የተረጋጋ ነው። መዓዛ ወደነበረበት ለመመለስ ፕሮቶን ከካርቦን አቶም ከኤሌክትሮፊል (ሶስተኛ ደረጃ) ጋር ታስሮ ይወጣል። በዚህ ሁኔታ ሁለት ኤሌክትሮኖች ወደ ስርዓቱ ይመለሳሉ, እና መዓዛው ይመለሳል.

ለብዙ የቤንዚን ተዋጽኦዎች ውህደት ኤሌክትሮፊሊካል ምትክ ምላሾች በሰፊው ጥቅም ላይ ይውላሉ።

የቤንዚን ኬሚካላዊ ባህሪያት.

1. Halogenation. ቤንዚን በተለመደው ሁኔታ ከክሎሪን ወይም ብሮሚን ጋር ምላሽ አይሰጥም. ምላሹ ሊከሰት የሚችለው በሃይዲሪየም ማነቃቂያዎች ፊት ብቻ ነው. በምላሹ ምክንያት ፣ በ halogen የሚተኩ መድረኮች ተፈጥረዋል-

የአነቃቂው ሚና የኤሌክትሮፊል ቅንጣትን ለመፍጠር ገለልተኛ የ halogen ሞለኪውልን ፖላራይዝ ማድረግ ነው።

2. ናይትሬሽን. ቤንዚን በሚሞቅበት ጊዜ እንኳን ከተከማቸ ናይትሪክ አሲድ ጋር በጣም ቀስ ብሎ ምላሽ ይሰጣል። ይሁን እንጂ ናይትሬትድ ድብልቅ ተብሎ በሚጠራው እርምጃ (የተጠራቀመ የናይትሪክ እና የሰልፈሪክ አሲድ ድብልቅ) የናይትሬሽን ምላሽ በቀላሉ ይከሰታል።

3. ሰልፎኔሽን. ምላሹ በቀላሉ የሚከናወነው በሰልፈሪክ አሲድ (ኦሊየም) ተጽዕኖ ስር ነው-

4. Friedel-crafts alkylation. በምላሹ ምክንያት የቤንዚን ሆሞሎጅን ለማምረት የአልኪል ቡድን ወደ ቤንዚን ቀለበት ውስጥ ይገባል. ምላሹ የሚከሰተው ቤንዚን ለ haloalkanes በሚጋለጥበት ጊዜ በካታላይትስ - አሉሚኒየም halides ውስጥ ነው. የኤሌክትሮፊል ቅንጣት ከመፍጠር ጋር የአስፋፊው ሚና ወደ ሞለኪዩል ፖላራይዜሽን ቀንሷል።

በ haloalkane ውስጥ ባለው ራዲካል መዋቅር ላይ በመመስረት የተለያዩ የቤንዚን ሆሞሎጂስቶች ሊገኙ ይችላሉ-

5. አልኪላይዜሽን ከአልካንስ ጋር. እነዚህ ምላሾች ethylbenzene እና isopropylbenzene (cumene) ለማምረት በሰፊው በኢንዱስትሪ ጥቅም ላይ ይውላሉ። አልኪላይዜሽን የሚሠራው በካታላይት ፊት ነው. የአጸፋው ዘዴ ከቀዳሚው ምላሽ ዘዴ ጋር ተመሳሳይ ነው-

ከላይ የተገለጹት ሁሉም ምላሾች የሚቀጥሉት በኤሌክትሮፊል መተካት ዘዴ ነው።

በአረኖች ላይ የሚደረጉ ምላሾች ወደ መዓዛው ስርዓት መጥፋት ይመራሉ እና ከፍተኛ መጠን ያለው ኃይል ይፈልጋሉ ፣ ስለሆነም የሚከሰቱት በአስቸጋሪ ሁኔታዎች ውስጥ ብቻ ነው።

6. ሃይድሮጂን. የሃይድሮጂን መጨመር በአሬንስ ላይ ያለው ምላሽ በማሞቅ እና በብረት ማነቃቂያዎች (ኒ, ፒት, ፒዲ) ፊት ላይ ከፍተኛ ጫና ይከሰታል. ቤንዚን ወደ ሳይክሎሄክሳኔ ተቀይሯል፣ እና የቤንዚን ሆሞሎጎች ወደ ሳይክሎሄክሳን ተዋጽኦዎች ይለወጣሉ።

7. ራዲካል halogenation. የቤንዚን ትነት ከክሎሪን ጋር ያለው መስተጋብር የሚከሰተው በጠንካራ አልትራቫዮሌት ጨረሮች ተጽዕኖ ሥር ባለው ሥር ነቀል ዘዴ ነው። በዚህ ሁኔታ ቤንዚን ሶስት ክሎሪን ሞለኪውሎችን በመጨመር ጠንካራ ምርት ይፈጥራል - hexachlorocyclohexane:

8. ኦክሳይድ በአየር ኦክስጅን. ቤንዚን ከኦክሳይድ ወኪሎች የመቋቋም ችሎታ አንፃር ከአልካኖች ጋር ይመሳሰላል። ኃይለኛ ማሞቂያ (400 ዲግሪ ሴንቲ ግሬድ) የቤንዚን እንፋሎት ከከባቢ አየር ኦክሲጅን ጋር በማነቃቂያው ፊት, የማሌይክ አሲድ እና የአናይድራይድ ድብልቅ ይገኛል.

የቤንዚን ሆሞሎጂስቶች ኬሚካላዊ ባህሪያት.

የቤንዚን ሆሞሎጅስ በቤንዚን ቀለበት ላይ ካለው የአልኬል ራዲካል የጋራ ተጽእኖ ጋር የተቆራኙ በርካታ ልዩ ኬሚካዊ ባህሪያት አሏቸው, እና በተቃራኒው.

የጎን ሰንሰለት ምላሽ. የአልኬል ራዲካልስ ኬሚካላዊ ባህሪያት ከአልካን ጋር ተመሳሳይ ናቸው. በውስጣቸው ያሉት የሃይድሮጂን አቶሞች በነጻ ራዲካል ዘዴ በ halogen ይተካሉ. ስለዚህ, ማነቃቂያ በሌለበት, በማሞቅ ወይም በ UV irradiation ላይ, በጎን ሰንሰለት ውስጥ ሥር ነቀል የመተካት ምላሽ ይከሰታል. የቤንዚን ቀለበት በአልኪል ምትክ ላይ ያለው ተጽእኖ በካርቦን አቶም ላይ ያለው የሃይድሮጅን አቶም በቀጥታ ከቤንዚን ቀለበት (a-ካርቦን አቶም) ጋር ሁልጊዜ እንዲተካ ያደርገዋል.

በቤንዚን ቀለበት ውስጥ መተካት የሚቻለው ቀስቃሽ ባለበት ዘዴ ብቻ ነው-

ከዚህ በታች በዚህ ምላሽ ውስጥ ከሦስቱ isomers chlorotoluene መካከል የትኛው እንደተፈጠሩ ያገኛሉ።

የቤንዚን ሆሞሎጅዎች ለፖታስየም ፐርጋናንታን እና ሌሎች ጠንካራ ኦክሳይድ ወኪሎች ሲጋለጡ, የጎን ሰንሰለቶች ኦክሳይድ ናቸው. ምንም እንኳን የተተኪው ሰንሰለት ምንም ያህል ውስብስብ ቢሆንም, ከካርቦን አቶም በስተቀር, ወደ ካርቦክሲል ቡድን ኦክሳይድ ከተሰራው በስተቀር, ተደምስሷል.

ከአንድ የጎን ሰንሰለት ጋር የቤንዚን ሆሞሎጂስቶች ቤንዚክ አሲድ ይሰጣሉ-

በቤንዚን ቀለበት ውስጥ የአቅጣጫ (መተካት) ደንቦች.

የሞለኪውል ኬሚካላዊ ባህሪያትን የሚወስነው በጣም አስፈላጊው ነገር በውስጡ የኤሌክትሮኖች ብዛት ስርጭት ነው. የስርጭቱ ተፈጥሮ በአተሞች የጋራ ተጽእኖ ላይ የተመሰረተ ነው.

ቦንድ ብቻ ባላቸው ሞለኪውሎች ውስጥ፣ የአተሞች የጋራ ተጽእኖ የሚከሰተው በተፈጠረው ተፅዕኖ ነው (§ 17 ይመልከቱ)። በተዋሃዱ ስርዓቶች ውስጥ በሚገኙ ሞለኪውሎች ውስጥ, የሜሶሜትሪክ ተጽእኖ እራሱን ያሳያል.

በተጣመረ የቦንድ ሲስተም የሚተላለፉ ተተኪዎች ተጽእኖ ሜሶሜሪክ (ኤም) ውጤት ይባላል።

በቤንዚን ሞለኪውል ውስጥ የኤሌክትሮን ደመና በመገጣጠም ምክንያት በሁሉም የካርቦን አተሞች ላይ በእኩል መጠን ይሰራጫል።

በቤንዚን ቀለበት ውስጥ የትኛውም ተተኪ ከገባ፣ ይህ ወጥ የሆነ ስርጭት ይስተጓጎላል እና በቀለበቱ ውስጥ ያለው የኤሌክትሮን መጠን እንደገና ማሰራጨት ይከሰታል። ሁለተኛው ተተኪ ወደ ቤንዚን ቀለበት የሚገባበት ቦታ የሚወሰነው አሁን ባለው ምትክ ተፈጥሮ ነው.

ተተኪዎች በሚያሳዩት ውጤት ላይ በመመስረት በሁለት ቡድን ይከፈላሉ (mesomeric ወይም inductive): ኤሌክትሮን የሚደግፍ እና ኤሌክትሮን ማውጣት.

ኤሌክትሮ-ልገሳ ተተኪዎች ተጽእኖ ያሳድራሉ እና በተዋሃደ ስርዓት ውስጥ የኤሌክትሮን ጥንካሬን ይጨምራሉ. እነዚህም የሃይድሮክሳይል ቡድን -ኦኤች እና የአሚኖ ቡድንን ያካትታሉ በእነዚህ ቡድኖች ውስጥ ያሉት ብቸኛ ጥንድ ኤሌክትሮኖች ከቤንዚን ቀለበት -ኤሌክትሮኒካዊ ስርዓት ጋር ወደ ጋራ ግንኙነት ውስጥ በመግባት የተገናኘውን ስርዓት ርዝመት ይጨምራሉ. በዚህ ምክንያት የኤሌክትሮን መጠኑ በኦርቶ እና በፓራ ቦታዎች ላይ ያተኮረ ነው-

የአልኪል ቡድኖች በአጠቃላይ ውህደት ውስጥ መሳተፍ አይችሉም, ነገር ግን ተመሳሳይ የሆነ የኤሌክትሮን እፍጋታ ስርጭት በሚከሰትበት ጊዜ ተጽእኖ ያሳያሉ.

ኤሌክትሮን የሚወጡ ተተኪዎች -M ተጽእኖ ያሳያሉ እና በተዋሃደ ስርዓት ውስጥ ያለውን የኤሌክትሮን ጥንካሬን ይቀንሳሉ. እነዚህም የኒትሮ ቡድን, የሰልፎ ቡድን, አልዲኢይድ -CHO እና ካርቦክሲል -COOH ቡድኖች ያካትታሉ. እነዚህ ተተኪዎች ከቤንዚን ቀለበት ጋር የጋራ የተቀናጀ ስርዓት ይመሰርታሉ፣ ነገር ግን አጠቃላይ የኤሌክትሮን ደመና ወደ እነዚህ ቡድኖች ይቀየራል። ስለዚህ ቀለበቱ ውስጥ ያለው የኤሌክትሮኖች ብዛት ይቀንሳል እና ቢያንስ በሜታ ቦታዎች ላይ ይቀንሳል።

ለምሳሌ፣ ቶሉኢን የመጀመርያው ዓይነት ምትክ ናይትሬትድ ነው እና በ para- እና ortho-positions ውስጥ ተበክሏል፡-

ናይትሮቤንዚን የሁለተኛው ዓይነት ምትክ ናይትሬትድ ነው እና በሜታ አቀማመጥ ውስጥ ተበክሏል፡

ከኦሪየንቲንግ ተጽእኖ በተጨማሪ ተተኪዎች የቤንዚን ቀለበት ምላሽ እንዲሰጡ ላይ ተጽእኖ ያሳድራሉ-የ 1 ኛ ዓይነት አቅጣጫዎች (ከ halogens በስተቀር) የሁለተኛውን ምትክ ማስገባትን ያመቻቻሉ; የ 2 ኛ ዓይነት (እና halogens) ኦሪየንቶች አስቸጋሪ ያደርጉታል.